JP5399484B2 - ナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーおよび塗料への該シリコーンオルガノコポリマーの使用 - Google Patents
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Description
A)ビニルエステル、(メタ)アクリル酸エステル、ビニル芳香族化合物、オレフィン、1,3−ジエン、ビニルエーテルおよびハロゲン化ビニルからなる群から選択される1種以上のモノマー、および所望により、それらと共重合可能なさらなるモノマーを、
B)エチレン性不飽和のフリーラジカル重合可能な基で官能化されている、1000nm以下の平均直径を有する少なくとも1つの粒子Pの存在下、水媒体中でフリーラジカル開始重合することによって、および所望により、その際に得られたポリマー分散液を続いて乾燥することによって、得られるナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーであって、
B1)用いられる粒子Pは、金属酸化物および半金属酸化物の群からの1種以上、および/または
B2)用いられる粒子Pは、一般式[R4 (p+z)SiO(4−p−z)/2]m (II)のシリコーン樹脂であり、
[式中、個々のR4基はそれぞれ互いに独立に水素、ヒドロキシル基、および同様にいずれの場合も最大18個のC原子を有し、所望により置換されていても良い、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、またはアリールオキシ基であり、
mは30以上の整数であり、
それぞれのシリコーン樹脂の少なくとも20モル%に関して、p+z=0、1または3である]
前記ナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーは、
C)一般式R9 3SiO−[R8 2SiO2/2]n−SiR9 3 (III)の一種以上の直鎖状ポリジオルガノシロキサンが共重合され、
[式中、個々のR8基およびR9基が、それぞれ互いに独立して、ヒドロキシル基、またはいずれの場合も最大18個のC原子を有し、所望により置換されていてもよい、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基もしくはアリールオキシ基であり、
R9基のうち少なくとも1つは、ヒドロキシル基、アルコキシ基またはアリールオキシ基であり、
nは100以下の整数である]
B1)、B2)およびC)がそれぞれ一般式(R1O)3−k(R2)kSi−(CR3 2)−X (I)の一種以上のα−オルガノシランによって官能化されている、
[式中、R1は、水素、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基を表わし、R2およびR3は、それぞれ互いに独立に水素、1〜12個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基を表わし、kは、0、1または2の値を表わしていてよく、Xは、エチレン系不飽和基を有する、2〜20個の炭化水素原子を有する基である]
ことを特徴とする、ナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーが提供される。
粒子1:
トルエン中の粒子状オルガノポリシロキサン樹脂100質量部(M単位39%;Q単位61%;式IIに記載のR4:メチル)およびα−シランメタクリラトメチル−メチルジメトキシシラン5質量部からなる溶液を酸性触媒Tonsil(登録商標)Optimum FF3質量部(酸性層状ケイ酸塩;Sued-Chemieの商品名)の存在下で反応させた。触媒の濾別後に、溶剤を蒸発させた。
実施例1:ポリマー1:
ジャケット冷却部、蒸発冷却部および馬蹄形攪拌機を備えた100リットルの反応釜に水6560gを供給し、Fe(II)−EDTA−錯体1グラムを添加した。2回の排気および窒素での真空の制動によって、前記装置を自動力のないようにした。第2の釜中でメタクリル酸、水およびナトリウムドデシルスルフェートを下記の計量供給1の項目に記載の量で溶解した(水相)。
ヘキサデカン 131.2
ブチルアクリレート 7216
メチルメタクリレート(MMA) 6560
ブチルメタクリレート 2296
スチレン 1312
メタクリル酸 360.8
ナトリウムドデシルスルフェート 492
直鎖状のモノメタクリラトメチル官能性PDMS(数平均分子量:1200g/mol) 918.4
粒子1 918.4
蒸留水 9840
計量供給2(全てグラムでの記載):
水 1417
第三ブチルヒドロペルオキシド 157.4
計量供給3(全てグラムでの記載):
水 1496
Brueggolit(登録商標) 78.7。
ポリマー2の製造を実施例1と同様に行なったが、しかし、"計量供給1"は、次の組成を有していた:
計量供給1(全てグラムでの記載):
ヘキサデカン 131.2
ブチルアクリレート 7216
MMA 7872
ブチルメタクリレート 2296
メタクリル酸 360.8
ナトリウムドデシルスルフェート 492
直鎖状のモノメタクリラトメチル官能性PDMS(数平均分子量:1200g/mol) 918.4
粒子1 918.4
蒸留水 9840
ポリマー3:
ポリマー3の製造を実施例1に相応して行なったが、しかし、"計量供給1"は、次の組成を有していた:
計量供給1(全てグラムでの記載):
ヘキサデカン 131.2
ブチルアクリレート 7216
MMA 6560
ブチルメタクリレート 2296
スチレン 1312
メタクリル酸 360.8
ナトリウムドデシルスルフェート 492
粒子1 1837
蒸留水 9840
ポリマー4:
ポリマー4の製造を実施例1に相応して行なったが、しかし、"計量供給1"は、次の組成を有していた:
計量供給1(全てグラムでの記載):
ヘキサデカン 131.2
ブチルアクリレート 7216
MMA 6560
ブチルメタクリレート 2296
スチレン 1312
メタクリル酸 360.8
ナトリウムドデシルスルフェート 492
約1200g/molの数平均分子量を有する直鎖状のモノメタクリル官能性PDMS 1837
蒸留水 9840。
それぞれの塗料を、第1表中に記載された成分を番号付けに相応して順次に添加し、常用の高速攪拌機(Getzmann社のディスソルバー)を用いて徹底的に混合することにより、製造した。
次の(比較例)実施例において、質量部または質量%の全ての記載は、別記しない限り、それぞれの組成の全質量に関連するものである。
1=極めて良好なビーディング効果、下地の湿潤なし、水は、完全に水玉として流入し、液滴は、付着していない。
2=良好なビーディング効果、個々の水滴は、付着しているが、水の浸透は無い。
3=妥当なビーディング効果、下地は、部分的に湿潤している。
4=劣悪なビーディング効果、下地は、湿潤している。
5=ビーディング効果なし、下地は、湿潤されており、吸収された水によって暗色に着色している。
透明度の測定のために、50質量%の固体含量FGを有するそれぞれのポリマーの水性分散液を製造した。それぞれの分散液を100マイクロメートルの間隙幅を有する四方コーティングバー(Kastenrakel)を用いてフィルムに延伸し、室温で24時間乾燥させた。引続き、DIN 50014に関連して、このフィルムを目視試験によって1〜10の目盛りにつき評価し、この場合1は、完全に透明なフィルムに相当し、10は、不透明なフィルムに相当する。
Wacker Polymer Systems社のFLEXCRYL SAF 34(分散結合剤)が含有されている。
Claims (13)
- 水性ポリマー分散液の形態または水中で再分散可能なポリマー粉末の形態にあるナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーであって、
A)ビニルエステル、(メタ)アクリル酸エステル、ビニル芳香族化合物、オレフィン、1,3−ジエン、ビニルエーテルおよびハロゲン化ビニルからなる群から選択される1種以上のモノマー、および所望により、それらと共重合可能なさらなるモノマーを、
B)エチレン性不飽和のフリーラジカル重合可能な基で官能化されている、1000nm以下の平均直径を有する少なくとも1つの粒子Pの存在下、水媒体中でフリーラジカル開始重合することによって、および所望により、その際に得られたポリマー分散液を続いて乾燥することによって、得られるナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーであって、
B1)用いられる粒子Pは、金属酸化物および半金属酸化物の群からの1種以上、および/または
B2)用いられる粒子Pは、一般式[R4 (p+z)SiO(4−p−z)/2]m (II)のシリコーン樹脂であり、
[式中、個々のR4基はそれぞれ互いに独立に水素、ヒドロキシル基、および同様にいずれの場合も最大18個のC原子を有し、所望により置換されていても良い、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、またはアリールオキシ基であり、
mは30以上の整数であり、
それぞれのシリコーン樹脂の少なくとも20モル%に関して、p+z=0、1または3である]
前記ナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーは、
C)一般式R9 3SiO−[R8 2SiO2/2]n−SiR9 3 (III)の一種以上の直鎖状ポリジオルガノシロキサンが共重合され、
[式中、個々のR8基およびR9基が、それぞれ互いに独立して、ヒドロキシル基、またはいずれの場合も最大18個のC原子を有し、所望により置換されていてもよい、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基もしくはアリールオキシ基であり、
R9基のうち少なくとも1つは、ヒドロキシル基、アルコキシ基またはアリールオキシ基であり、
nは100以下の整数である]
B1)、B2)およびC)がそれぞれ一般式(R1O)3−k(R2)kSi−(CR3 2)−X (I)の一種以上のα−オルガノシランによって官能化されている、
[式中、R1は、水素、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基を表わし、R2およびR3は、それぞれ互いに独立に水素、1〜12個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基を表わし、kは、0、1または2の値を表わしていてよく、Xは、エチレン系不飽和基を有する、2〜20個の炭化水素原子を有する基である]
ことを特徴とする、ナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマー。 - 直鎖状ポリジオルガノシロキサンC)の基R8が、メチル基、フェニル基または水素を表わすことを特徴とする、請求項1に記載のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマー。
- 直鎖状ポリジオルガノシロキサンC)の基R9が、メチル基、フェニル基、水素、メチルオキシ基、フェニルオキシ基またはヒドロキシル基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマー。
- 用いられる粒子Pが、酸化珪素、または金属アルミニウム、チタン、ジルコニウム、タンタル、タングステン、ハフニウム、亜鉛もしくは錫の酸化物の群B1)からのものであることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマー。
- 用いられる粒子Pが、一般式[R4 (p+z)SiO(4−p−z)/2]m (II)のシリコーン樹脂の群B2)からのものであり、このシリコーン樹脂は、M単位(R3SiO−)、D単位(−OSiR2O−)、T単位(RSiO3 3−)およびQ単位(SiO4 4−)の所望の組合せからなり、但し、この場合T単位および/またはQ単位が常に存在し、シリコーン樹脂を構成する単位に対するT単位および/またはQ単位の割合は、合計して少なくとも20モル%であり、これらの単位の1つだけが存在する場合には、この単位の割合は、いずれの場合も少なくとも20モル%であることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマー。
- 式(R1O)3−k(R2)kSi−(CR3 2)−X (I)のα−オルガノシランが、基R1およびR2として1〜6個のC原子を有する未置換のアルキル基を有し、基R3として水素を有し、基Xとして単不飽和C2〜C10基を有することを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマー。
- ナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーの粒子ドメインの平均直径が1nm〜1000nmであることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマー。
- 懸濁重合、乳化重合またはミニエマルジョン重合による、請求項1から7までのいずれか1項に記載のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーの製造法。
- 請求項1から7までのいずれか1項に記載の1種以上のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマー、および所望により、1種以上の助剤および所望により、1種以上の添加剤を含有するコーティング組成物。
- 塗料としての請求項9に記載のコーティング組成物の使用。
- 絶縁材料および1種以上のコーティングを含む断熱複合材料系(TICS)であって、コーティングの少なくとも1つが、請求項1から7までのいずれか1項に記載の1つ以上のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーを含有するコーティング組成物を用いて製造されたことを特徴とする、絶縁材料および1種以上のコーティングを含む断熱複合材料系(TICS)。
- コーティング組成物および含浸系の製造のため、ならびにテキスタイル、カーペット、床敷物、または繊維から製造できる他の物体、皮革、プラスチック、例えばフィルム、および成形体の製造のための請求項1から7までのいずれか1項に記載のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーの使用。
- エラストマー化合物中に組み込むための、請求項1から7までのいずれか1項に記載のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーの使用。
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