JP5398736B2 - ヨードニウムボラートを含むものの許容可能な臭気しか放出しないカチオン架橋性組成物/カチオン重合性組成物から、硬質フィルムまたは硬質コーティングを実現するための方法 - Google Patents
ヨードニウムボラートを含むものの許容可能な臭気しか放出しないカチオン架橋性組成物/カチオン重合性組成物から、硬質フィルムまたは硬質コーティングを実現するための方法 Download PDFInfo
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Description
つまり、重合性または架橋性のあるモノマーまたはポリマーとして
シリコーンオイル
ユニオン・カーバイドからのUVR6105またはUVR6110
光開始剤系として、
オニウムボラート光開始剤
[B(C6F5)4]-、[(CH(CH3)2−C6H4)−I−C6H4−CH3]+
ベンゾフェノン光開始剤
‐重合性モノマー:
‐アンモニウム官能基を含む少なくとも1つの基Gで置換されているチオキサントンの塩である光増感剤(E):
‐分散剤のディスパースビーク(Dispersbyk)164(登録商標)、および
‐充填材、例えば石英(粒度分布1.5μm、ショット(SCHOTT)社によってG018−163 UF1.5の参照番号で販売され、2%のグリシジルトリメトキシシランで処理されているもの)
を含む。
→このコーティングは、基材に良好に接着し、
→ワニスは、完全な印刷適性を有し、
→そのフィルム、コーティングおよび/または複合材料は、時間の経過しても、および/または硬質化後も、黄ばまない。
a.以下の(1)〜(6)を混合して混合物を生成する混合ステップと、
b.得られた前記混合物を基材上に塗布する塗布ステップと、
c.熱処理または放射線処理によって架橋を施し、前記カチオン重合性組成物および/またはカチオン架橋性組成物を硬質化させて硬質フィルムまたは硬質コーティングを生成するステップと、
を含むことを特徴とする。
(1)それぞれの有機官能基が次の官能基、エポキシ、アルケニルエーテル、オキセタン、ジオキソラン、カーボネート、(メタ)アクリレート、およびそれらのすべての組み合わせを含む群から選ばれた少なくとも1つの反応性官能基、この中ではエポキシ官能基が好ましい、を含む前記有機官能基を有する少なくとも1つの架橋性および/または重合性のあるモノマー、オリゴマーおよび/またはシリコーンポリマーA。
(2)以下の式(I)の少なくとも1つのオニウム塩をベースとする、有効量の少なくとも1つのカチオン光開始剤B、及び
[(R1)n−I−(R2)m]+ (I)
以下の式(II)のオニウムボラートタイプの、少なくとも1つのカチオン体をベースとする有効量の少なくとも1つのカチオン光開始剤B:
[BXaR3 b]- (II)
(3)式(III.1):
式(III.2):
式(III.3):
のジエーテルから選ばれた、有効量の、少なくとも1つの光増感剤PSC。
(4)オプションとして、式(IV):
(5)オプションとして、開始剤Bおよび/またはPSCおよび/またはPSDの少なくとも1つの溶解剤E。
(6)オプションとして、少なくとも1つの有機溶媒、好ましくはアルコール溶媒。
ここで、式(I)中、
・R1基は、同一または異なり、C6〜C20炭素環アリール基または複素環アリール基を表し、前記複素環基は、窒素および/または硫黄をヘテロ元素として含んでよく、
・R2基は、同一または異なり、R1と同じ定義に対応するか、あるいは直鎖または分岐C1〜C30アルキル基、あるいは直鎖または分岐C1〜C30アルケニル基を表し、
・前記R1基およびR2基は、オプションとして、
・直鎖または分岐C1〜C30アルキル基、
・アルコキシ基OR12、
・ケトン基−(C=O)−R12
・エステル基またはカルボキシル基−(C=O)−O−R12、
・メルカプト基SR12、
・メルカプト基SOR12
で置換され、
R12は、水素原子、直鎖または分岐C1〜C25基、C6〜C30アリール基、あるいは、アルキル部分が直鎖または分岐C1〜C25でありアリール部分がC6〜C30であるアルカリール基を含む群、
・ニトロ基、
・塩素原子、
・臭素原子、
・および/またはシアノ基から選ばれる基であり、
・nは、1からv+1の範囲の整数であり、vは、ヨウ素の原子価であり、
・mは、0からv−1の範囲の整数であり、n+m=v+1である。
また、式(II)中、
・aおよびbは、0≦a≦4、0≦b≦4、およびa+b=4である整数であり、
・記号Xは、同一または異なり、
・0≦a≦3であれば塩素および/またはフッ素から選ばれるハロゲン原子、
・0≦a≦2であればOH官能基
を表し、
・R3基は、同一または異なり、
・少なくとも1つの電子受容体、例えば−CF3、−OCF3、−NO2、−CN、−SO2R30、−O(C=O)−R30、−O−CnF2n+1、−CnF2n+1、(ここでR30はCnF2n+1、n=1〜20)で置換されているか、または少なくとも2つのハロゲン原子、特にフッ素原子で置換されているフェニル基、
・オプションとして、少なくとも1つのハロゲン原子、特にフッ素原子、または電子受容体、例えば−CF3、−OCF3、−NO2、−CN、−SO2R14、−O(C=O)−R14、(ここでR14は−O−CnF2n+1、−CnF2n+1、nは1〜20の整数)で置換されている、ビフェニル、ナフチルのような少なくとも2つの芳香環を含むアリール基、を表す。
また、式(III)中、
・R4基およびR5基は、同一または異なり、直鎖または分岐C1〜C30アルキル基、直鎖または分岐C1〜C30アルケニル基、好ましくはアリル、C6〜C20アリール基、好ましくはベンジルを表し、前記R4基およびR5基は、オプションとしてアルコキシ基OR45で置換されており、ここでR45は、水素原子、直鎖または分岐C1〜C25基、C6〜C30アリール基、または、アルキル部分が直鎖または分岐C1〜C25でありアリール部分がC6〜C30であるアルカリール基を含む群から選ばれる基であり、
・R6基およびR7基は、同一または異なり、エーテル化に際して反応しない基、好ましくは直鎖または分岐C1〜C30アルキル基、直鎖または分岐C1〜C30アルケニル基、既にOR45について定めた定義と同じ定義に対応するアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルキルスルホニル基、アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン基を表し、
・oおよびpは、0≦o≦4、0≦p≦4である整数である、
また、式(IV)中、
R8基は、同一または異なり、直鎖または分岐C1〜C12アルキル基、直鎖または分岐C6〜C12シクロアルキル基、好ましくはアリル、C6〜C20アリール基、好ましくはベンジル、アミノ、ヒドロキシ、−CN、−NO2、−ハロゲノ、−COOR9、−CHO、−O−フェニル、−SO2−フェニル、−O−アルケニル、または、−SiR9基を表し、R9は、C1〜C12低級アルキルに対応する。
‐α1.1 単独でまたはそれらの混合物として用いられる脂環式エポキシド、
‐α1.2 単独でまたはそれらの混合物として用いられる非脂環式エポキシド、
‐α2 単独でまたはそれらの混合物として用いられる直鎖または環状アルケニルエーテル、
‐α3 単独でまたはそれらの混合物として用いられるポリオール。
・3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートタイプのエポキシド:
α1.2 以下の(1)、(2)単独でまたはそれらの混合物として用いられる非脂環式エポキシド:
(1)ビスフェノールAとエピクロロヒドリンとの縮合から得られるタイプ、および
‐1,6−ヘキサンジオール、グリセロール、ネオペンチルグリコール、および、プロパントリメチロールの、アルコキシル化ビスフェノールAのジグリシジルエーテルおよびトリグリシジルエーテル・タイプ、
‐または、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル・タイプ、
のエポキシド;
(2)アルファ−オレフィンのエポキシド、ノボラック(NOVOLAC)エポキシド、エポキシ化大豆油およびアマニ油、エポキシ化ポリブタジエン、より一般的には、以下の基本式:
(HO)x−J−Lz−K−(OH)y
または (HO)x−J−K−L−(OH)y
のジエンポリマーのエポキシ化によって得られる、国際公開第96/11215号に記載されている飽和または不飽和のエポキシ化およびモノヒドロキシル化されたジエンポリマー。
‐記号JおよびKは、4から24の炭素原子を有する共役ジエンモノマー(例えば、1,3−ブタジエン、イソプレンまたは2メチル−1,3−ブタジエン、2−フェニル−1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、3,4−ジメチル−1,3−ヘキサジエン、4,5−ジエチル−1,3−オクタジエン)の重合によって得られるホモポリマー、少なくとも2つの前述の共役ジエンを共に共重合することによって得られるコポリマー、または、少なくとも1つの前述の共役ジエンと、8から20の炭素原子を有する芳香族ビニルモノマー(例えばスチレン、オルトメチルスチレン、メタメチルスチレン、またはパラメチルスチレン、ビニルメシチレン、ビニルナフタレン)から選ばれる少なくとも1つのエチレン系不飽和モノマーと、の共重合によって得られるコポリマー、からなる配列またはブロックを表し、
‐記号Lは、前述の芳香族ビニルモノマーから得られるポリマーの配列またはブロックを表し、
‐xおよびyは、ゼロまたは1と等しい数であり、y=1のときxはゼロと等しく、y=0のときxは1と等しく、zは、ゼロまたは1と等しい数であり、
前記基本のジエンポリマーは、一方ではエポキシ化前に水素化によって部分的に飽和されてよく、他方ではエポキシ化後にエポキシ化およびモノヒドロキシル化ジエンポリマーのグラムあたり0.1ミリグラム当量から7ミリグラム当量のエポキシ官能基を含む、前記基本ジエンポリマーが特に好ましい。エポキシ化およびモノヒドロキシル化ジエンポリマーの例として以下の基本ジエンポリマーのエポキシ化によって得られる化学種を挙げることができる:Is−Bu−OH、Is−St/Bu−OH、Is−EtBu−OHまたはIs−St/EtBu−OH、ここで、記号Isはポリイソプレンブロックであり、記号Buは、ポリブタジエンブロックであり、記号EtBuはポリ(エチレン−ブチレン)ブロック(ポリブタジエンブロックの選択的水素化によって得られる)であり、記号Stはポリスチレンブロック(St/Bu全体は1,3ブタジエンとスチレンとの共重合によって得られるランダムコポリマーをベースとするブロックを表している)であり、OHはヒドロキシル基(−EtBu−OHは全体で、例えば、ヒドロキシル基供与基が水素化ポリブタジエンブロックと結合していることを意味している)である。;
α2 単独でまたはそれらの混合物として用いられる直鎖または環状アルケニルエーテル:
・ビニルエーテル、特にトリエチレングリコールジビニルエーテル、環状ビニルエーテル、または、アクロレインの四量体および/または二量体、および以下の式:
・プロペニルエーテル、および
・ブテニル−エーテル、特にブテニル−エーテルがより好ましい;
α3 単独でまたはそれらの混合物として用いられるポリオール、好ましくは、以下の式で表わされ、lは、1より大きく100より小さい化合物:
‐記号R16は、直鎖または分岐のC1〜C30アルキル基であり、
‐記号R17は、類似または異なり、
・1から8の炭素原子を含み、オプションとして少なくとも1つのハロゲン、好ましくはフッ素で置換されている直鎖または分岐のアルキル基であって、アルキル基が、好ましくはメチル、エチル、プロピル、オクチルおよび3,3,3−トリフルオロプロピルである直鎖または分岐のアルキル基、
・5から8の間の環状炭素原子を含み、オプションとして置換されているシクロアルキル基、
・置換できる6から12の間の炭素原子を含むアリール基、好ましくはフェニルまたはジクロロフェニル、
・5から14の間の炭素原子を含むアルキル部分と6から12の間の炭素原子を含むアリール部分とを有し、オプションとしてアリール部分がハロゲン、アルキル、および/または1から3の炭素原子を含むアルコキシルによって置換されているアラルキル部分、を表し;
‐記号Y’は、類似または異なり、
・R17基、
・水素基、
・および/または、2から20の炭素原子を含む2価の基を介してポリオルガノシロキサンのケイ素と結合し、少なくとも1つのヘテロ原子、好ましくは酸素を含むことができるカチオン架橋性有機官能基、好ましくはエポキシ官能基および/またはビニルオキシ官能基、を表し、
・記号Y’の少なくとも1つは、カチオン架橋性有機官能基、例えばオキシラン、アルケニルエーテル、オキセタン、ジオキソランおよび/またはカーボネートである。
−(CH2)3−O−CH=CH2;−(CH2)3−O−R18−O−CH=CH2;−(CH2)3−O−CH=CH−R19
式中、
・R18は、
‐オプションとして置換されている、直鎖または分岐のC1〜C12アルキレン基、
‐または、好ましくは1から3のC1〜C6アルキル基でオプションとして置換されている、C5〜C12アリーレン基、好ましくはフェニレン、を表し、
・R19は、直鎖または分岐のC1〜C6アルキル基を表す。
−(CH2)3−O−CH=CH2;−(CH2)3−O−R18−O−CH=CH2;−(CH2)3−O−CH=CH2−R19
式中、
・R18は、
‐オプションとして置換されている、直鎖または分岐のC1〜C12アルキレン基、
‐または、好ましくは1から3のC1〜C6アルキル基でオプションとして置換されているC5〜C12アリーレン基、好ましくはフェニレンを表し、
・R19は、直鎖または分岐のC1〜C6アルキル基を表す。
→ヨードニウムボラートのアニオン体が、[B(C6F5)4]-、[B(C6H3(CF3)2)4]-、[B(C6H4OCF3)4]-、[B(C6H4CF3)4]-、[(C6F5)2BF2]-、[C6F5BF3]-、[B(C6H3F2)4]-、およびそれらの混合物を含む群から選ばれ、好ましくはB(C6F5)4 -、[B(C6H3(CF3)2)4]-、[B(C6H4OCF3)4]-、およびそれらの混合物を含む部分群から選ばれ、
→ヨードニウムボラートのカチオン体が、
[(C6H5)2I]+、
[C8H17−O−C6H4−I−C6H5]+、
[C12H25−C6H4−I−C6H5]+
[(C8H17O−C6H4)2I]+、
[(C8H17)−O−C6H4−I−C6H5)]+、
[(C12H25−C6H4)2I]+、
[(CH(CH3)2−C6H4)−I−C6H4−CH3]+、
[C6H5−O−C6H4−I−C6H5]+、
[C6H5−(C=O)−C6H4−I−C6H5]+、
[C6H5−O−C6H4−I−C6H4−O−C6H5]+、
[C6H5−(C=O)−C6H4−I−C6H4−(C=O)−C6H5]+、
[C6H5−I−C6H4−O−CH2−O−C(OH)−C12H25]+、
およびそれらの混合物を含む群から選ばれた、ヨードニウムボラートを含む群から選ばれると有利である。
→式(III.1)のアントラセンジエーテルから、さらに好ましくは、以下の式のものから:
→A≧50
→B≦5
→0.01≦C≦5であり、
好ましくは、0.01≦C≦0.5、
より好ましくは、0.01≦C≦0.1であり、
→0≦D≦50、
→0≦E≦50、
→0≦F≦50、
である。
→A≧50、
→B≦5、
→0.01≦C<0.1、
→0≦D≦50、
→0≦E≦50、
→0≦F≦50。
→A≧70、
→B≦4、
→0.01≦C≦5、
好ましくは、0.01≦C≦0.5、
より好ましくは、0.01≦C≦0.1であり、
→0≦D≦2、
→0≦E≦20、
→0≦F≦10。
→A≧70、
→B≦4、
→0.01≦C≦0.1、
→0≦D≦2、
→0≦E≦20、
→0≦F≦10。
A≧80、
B≦1、
0.01≦C≦0.5、
好ましくは、0.01≦C≦0.2、
より好ましくは、0.01≦C≦0.1であり、
0≦D≦1、
0≦E≦10、
0≦F≦10。
→A≧80、
→B≦1、
→0.01≦C≦0.1、
→0≦D≦1、
→0≦E≦10、
→0≦F≦10。
上記に定義されている少なくとも1つのモノマー、オリゴマー、および/またはポリマーAと、
上記に定義されている少なくとも1つの光開始剤Bと、
オプションとして、上記に定義されているか、またはアンモニウム官能基を含み、式(V)を有する少なくとも1つの基Gで置換されているチオキサントン塩から選ばれる、有効量の少なくとも1つの光増感剤PSDと、
オプションとして、上記に定義されている開始剤Bおよび/またはPSCおよび/またはPSDの少なくとも1つの溶解剤Eと、
オプションとして上記に定義されている少なくとも1つの有機溶媒Fと、
を含むカチオン重合性組成物および/またはカチオン架橋性組成物において、前記組成物中の光開始剤Bの量を減らすために、熱活性化および/または放射線による光化学活性化によりおよび/または電子ビーム活性化により(中でも好ましくは光化学活性化により)、上記に定義されている式(III)のジエーテルから選ばれた、少なくとも1つの光増感剤PSCを有効量使用する方法にも関する。
‐R22およびR23は、同一または異なり、水素またはオプションとして置換されているC1〜C10アルキル基を表し、好ましくはR22=R23=メチルであり;
‐(Y-)は、BF4 -、PF6 -、SbF6 -;下記に定義されている式[BXaR3 b]-のアニオン(II)、RfSO3)-;(RfSO2)3C-または(RfSO2)2N-、Rfは少なくとも1つのハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されている直鎖または分岐アルキル基、を含む群から選ばれるアニオン体であり、さらに好ましくは、(Y-)は、以下の式:[B(C6F5)4]-および[B(C6H3(CF3)2)4]のボラートから選ばれる。
[調合物]
参考調合物は、
・CPTX 1部
・B 2部
・TMPO 8部
・A=UVR6105 39部
を含む混合物に対応する。
最初にTMPO、CPTX、PIおよびDBAを入れ、次にUVR6105を入れることによって、溶解が実行される。混合物は、ローラの上に約1時間置かれる。この時点で、調合物は、試験準備完了である。
コーティングは、アルミニウムプレート上で実行される。0番のコーティング操作は、マイヤー(Meyer)バーを用いて手動で実行される。得られる層の厚さは、数ミクロンである。
このようにしてコーティングされたプレートは、IST UVベンチの中で架橋される。架橋条件は、下記に示される。
100W/cmのHgランプ1基、
速度 100m/分または50m/分、
単回通過 1回
紫外線ベンチから出した後、タッチドライ状態になるかに基づいて架橋を検証する。
Bの比率を低下させる場合の効果を示すために、以下の2つの調合物を試験した。
実施例1、実施例2および実施例3の調合物を調製することによって、DBAを添加する効果を検討する。
この最後の系統の実施例は、Bの比率を減らした調合物に対してDBAを添加する効果を検討している。
A:以下のタイプのエポキシシリコーン、
PSC:DBA、
溶媒E:イソプロピルアルコール、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、ジアセトン[CAS=123−42−2]、乳酸ブチル[CAS=34451−19−9]。
参考調合物 Ref1、Ref2およびRef3は、
上記に定義されているエポキシシリコーンA 100部、
上記に定義されているB 0.5部、
上記に定義されている化合物から選ばれるE 2部、
を含む。
Claims (17)
- カチオン重合性組成物および/またはカチオン架橋性組成物から硬質フィルムまたは硬質コーティングを実現する方法であって、
a.以下の物質(A)を50重量%以上、以下の物質(B)を5重量%以下、以下の物質(C)を0.01重量%以上0.1重量%未満、以下の物質(D)を0重量%以上50重量%以下、以下の物質(E)を0重量%以上50重量%以下、以下の物質(F)を0重量%以上50重量%以下混合して混合物を生成する混合ステップと、
b.得られた前記混合物を基材上に塗布する塗布ステップと、
c.紫外線(UV)照射によって架橋を施し、前記カチオン重合性組成物および/またはカチオン架橋性組成物を硬質化させて硬質フィルムまたは硬質コーティングを生成するステップと、
を含むことを特徴とする方法。
(A)複数の有機官能基を持つ少なくとも1つの架橋性および/または重合性モノマー、オリゴマーおよび/またはポリマー、ここで、それぞれの有機官能基は、エポキシ、アルケニルエーテル、オキセタン、ジオキソラン、カーボネート、(メタ)アクリレート、およびそれらのすべての組み合わせを含む群から選択された、少なくとも1つの反応性官能基を含む;
(B)以下の式(I)の少なくとも1つのカチオン体と、以下の式(II)の少なくとも1つのアニオン体と、をベースとするオニウムボラートタイプのオニウム塩である、有効量の少なくとも1つのカチオン光開始剤;
[(R1)n−I−(R2)m]+ ・・・(I)
[BXaR3 b]- ・・・(II)
ここで、式(I)中、
・R1基は、それぞれ同一または異なるものであり、炭素環または複素環C6〜C20アリール基を表し、前記複素環基は、窒素および/または硫黄をヘテロ元素として含んでよく、
・R2基は、それぞれ同一または異なるものであり、R1と同じ定義に対応するか、あるいは直鎖または分岐C1〜C30アルキル基、あるいは直鎖または分岐C1〜C30アルケニル基を表し、
前記R1基およびR2基は、
・直鎖または分岐C1〜C30アルキル基、
・アルコキシ基OR12、
・ケトン基−(C=O)−R12、
・エステル基またはカルボキシル基−(C=O)−O−R12、
・メルカプト基SR12、
・メルカプト基SOR12のいずれかで置換され、R12は、水素原子、直鎖または分岐C1〜C25基、C6〜C30アリール基、またはアルキル部分が直鎖または分岐C1〜C25であり前記アリール部分がC6〜C30であるアルカリール基、
・ニトロ基、
・塩素原子、
・臭素原子、
・および/またはシアノ基、を含む群から選ばれる基であり、
・nは、1からv+1の範囲の整数であり、vは、ヨウ素の原子価であり、
・mは、0からv−1の範囲の整数であり、n+m=v+1であり、
また、式(II)中、
・aおよびbは、0≦a≦4、0≦b≦4、およびa+b=4である整数であり、
・記号Xは、それぞれ同一または異なるものであり、
・0≦a≦3であれば塩素および/またはフッ素から選ばれるハロゲン原子、
・0≦a≦2であればOH官能基
を表し、
R3基は、それぞれ同一または異なるものであり、
・−OCF 3 、−NO 2 、−CN、−SO 2 R 30 、−O(C=O)−R 30 、−O−C n F 2n+1 、ここでR 30 はn=1〜20のC n F 2n+1 である、を含む群から選ばれる少なくとも1つの電子受容体で置換されているフェニル基、または、少なくとも2つのハロゲン原子で置換されているフェニル基、または
・任意選択として少なくとも1つのハロゲン原子で置換されている、少なくとも2つの芳香環を含むアリール基を表す;
(C)以下の式(III.1)のアントラセンジエーテル、以下の式(III.2)のナフタレンジエーテル、及び式(III.3)のベンゼンジエーテルから少なくとも1つ選ばれた光増感剤;
式(III.1):
・R4基およびR5基は、それぞれ同一または異なるものであり、直鎖または分岐のC1〜C30アルキル基、直鎖または分岐のC1〜C30アルケニル基、C6〜C20アリール基、を表し、前記R4基およびR5基は、任意選択として、アルコキシ基OR45で置換されており、R45は、水素原子、直鎖または分岐のC1〜C25基、C6〜C30アリール基、またはアルキル部分が直鎖または分岐のC1〜C25であり前記アリール部分がC6〜C30であるアルカリール基を含む群から選ばれる基であり、
・R6基およびR7基は、それぞれ同一または異なるものであり、エーテル化反応において反応しない基を表し、直鎖または分岐のC 1 〜C 30 アルキル基、直鎖または分岐のC 1 〜C 30 アルケニル基、前記OR 45 に対する同じ定義をしたアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルキルスルホニル基、アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン基を含む群から選ばれ、
・oおよびpは、0≦o≦4、0≦p≦4である整数である。
(D)任意選択としての、以下の式(IV)のチオキサントンから選択された、有効量の少なくとも1つの光増感剤;
R8基は、それぞれ同一または異なるものであり、直鎖または分岐C1〜C12アルキル基、直鎖または分岐C6〜C12シクロアルキル基、C6〜C20アリール基、アミノ、ヒドロキシ、−CN、−NO2、−ハロゲノ、−COOR9、−CHO、−O−フェニル、−SO2−フェニル、−O−アルケニル、または−SiR9基、ここでR9はC1〜C12低級アルキルに対応する、を表す。
(E)任意選択としての、前記物質(B)のおよび/または物質(C)のおよび/または前記物質(D)の少なくとも1つの溶解剤;
(F)任意選択としての、少なくとも1つの有機溶媒。 - 前記架橋性および/または重合性の物質(A)は、有機系および/またはポリオルガノシロキサン系であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記物質(A)は、有機系であり、以下の4つの化学種の少なくとも1つに属する複数の有機官能基を持つことを特徴とする請求項2に記載の方法。
化学種α1.1 単独でまたはそれらの混合物として用いられる脂環式エポキシド、
化学種α1.2 単独でまたはそれらの混合物として用いられる非脂環式エポキシド、
化学種α2 単独でまたはそれらの混合物として用いられる直鎖アルケニルエーテルまたは環状アルケニルエーテル、
化学種α3 単独でまたはそれらの混合物として用いられるポリオール。 - 有機系の前記物質(A)は、
‐3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートとビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)アジペートとからなる前記化学種α1.1、
‐・任意選択としてアルコキシル化されているビスフェノールAとエピクロロヒドリンとの、および任意選択として1,6−ヘキサンジオールとの、グリセロールとの、ネオペンチルグリコールとの、またはプロパントリメチロールとの縮合から生じるエポキシド類、
・ノボラックエポキシド、及び、
・エポキシ化およびモノヒドロキシル化した飽和または不飽和ジエンポリマー、
からなる前記化学種α1.2、
‐ビニルエーテル、プロペニルエーテルおよびブテニルエーテルからなる前記化学種α2
を含む群から選択されることを特徴とする、請求項3に記載の方法。 - 複数の有機官能基を有する前記物質(A)は、ポリオルガノシロキサン系であり、
以下の式(VI)の単位によって構成され、以下の式(VII)の単位を末端とするか、または、
以下の式(VI)の単位によって環を構成する化合物であることを特徴とする、請求項2に記載の方法。
‐前記記号R6は、直鎖または分岐のC1〜C30アルキル基であり;
‐前記記号R17は、それぞれ類似または異なるものであり、
・任意選択として少なくとも1つのハロゲンで置換されている1から8の炭素原子を含む直鎖または分岐アルキル基、
・任意選択として置換されている、5から8の間の環状炭素原子を含むシクロアルキル基、
・置換されていてもよい、6から12の間の炭素原子を含むアリール基、
・5から14の間の炭素原子を含むアルキル部と6から12の間の炭素原子を含むアリール部を有するアラルキル部であって、任意選択として前記アリール部においてハロゲン、1から3の炭素原子を含むアルキルおよび/またはアルコキシルで置換されているアラルキル部、を表し;
‐前記記号Y’は、それぞれ類似または異なるものであり、
・前記R17基、
・水素基、
および/または、
・2から20の炭素原子を含む2価の基を介して前記ポリオルガノシロキサンの前記ケイ素に結合し、少なくとも1つのヘテロ原子を含むことができるカチオン架橋性有機官能基、を表し、
・前記記号Y’の少なくとも1つは、カチオン架橋性有機官能基を表す。 - 用いられる前記ポリオルガノシロキサンの前記記号R17の少なくとも1つは、フェニル基、トリル基、またはジクロロフェニル基を表すことを特徴とする、請求項5に記載の方法。
- 前記重合性組成物および/または架橋性組成物は、請求項3または4によって定義される複数の有機官能基を有するモノマー、オリゴマーおよび/またはポリマーをさらに含むことを特徴とする、請求項5または6に記載の方法。
- 前記重合性組成物および/または架橋性組成物は、アクリレート化学種の複数の有機官能基を有する、モノマー、オリゴマーおよび/またはポリマーをさらに含むことを特徴とする、請求項1から7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記物質(B)は、オニウムボラートを含む群から選択され、
前記オニウムボラートのアニオン体は、
[B(C6F5)4]- 、[B(C6H4OCF3)4]-、[B(C6H4CF3)4]-、[(C6F5)2BF2]-、[C6F5BF3]-、[B(C6H3F2)4]-、およびそれらの混合物を含む群から選ばれ;
前記オニウムボラートのヨードニウムボラートのカチオン体は、
[(C6H5)2I]+、
[C8H17−O−C6H4−I−C6H5]+、
[C12H25−C6H4−I−C6H5]+、
[(C8H17O−C6H4)2I]+、
[(C8H17)−O−C6H4−I−C6H5)]+、
[(C12H25−C6H4)2I]+、
[(CH(CH3)2C6H4)−I−C6H4−CH3]+、
[C6H5−O−C6H4−I−C6H5]+、
[C6H5−(C=O)−C6H4−I−C6H5]+、
[C6H5−O−C6H4−I−C6H4−O−C6H5]+、
[C6H5−(C=O)−C6H4−I−C6H4−(C=O)−C6H5]+、
[C6H5−I−C6H4−O−CH2−O−C(OH)−C12H25]+、およびそれらの混合物を含む群から選択されることを特徴とする、請求項1から9のいずれか1項に記載の方法。 - 請求項1から11のいずれか1項に記載の方法によって得られることを特徴とする硬質フィルム。
- 請求項1から11のいずれか1項に記載の方法によって得られることを特徴とする硬質コーティング。
- 前記硬質コーティングは、ワニス、接着剤コーティング、非粘着性コーティング、および/またはインクであることを特徴とする、請求項13に記載の硬質コーティング。
- 請求項1から11のいずれか1項に記載の方法によって得られる硬質フィルムまたは硬質コーティングから得られたことを特徴とする複合材料。
- 少なくとも1つの表面が請求項12に記載の硬質フィルムまたは請求項13に記載の硬質コーティング、あるいは請求項15に記載の複合材料で被覆されていることを特徴とする物体。
- 以下の物質(A)〜(F)を含むカチオン重合性組成物および/またはカチオン架橋性組成物において、前記組成物中の物質(B)の量を減らすために、熱活性および/または光化学活性および/または電子ビーム活性において、物質(C)を有効な量用いることを特徴とする方法。
(A)請求項1から9の何れか1項において定義された少なくとも1つのモノマー、オリゴマーおよび/またはポリマー
(B)請求項1または10において定義された少なくとも1つの光開始剤
(C)請求項1または11の式(III−1)〜(III−3)に記載された前記ジエーテルから選択された少なくとも1つの光増感剤
(D)任意選択として、請求項1において定義された、或いは、アンモニウム官能基を含み、以下の構造式(V)で表わされる少なくとも1つの基Gで置換されたチオキサントン塩から選ばれた少なくとも1つの光増感剤
(E)任意選択として、請求項1において定義されている前記開始剤(B)のおよび/または光増感剤(C)のおよび/または光増感剤(D)の少なくとも1つの溶解剤
(F)任意選択として、請求項1において定義された少なくとも1つの有機溶媒式(V):
‐R22およびR23は、同一または異なり、水素または任意選択として置換されているC1〜C10アルキル基を表し;
‐Y-は、BF4 -、PF6 -、SbF6 -、請求項1において定義されている式[BXaR3 b]-の前記アニオン(II)、RfSO3 -、(RfSO2)3C-または(RfSO2)2N-を含む群から選ばれるアニオン体であり、ここで、Rfは、少なくとも1つのハロゲン原子で置換されている直鎖または分岐のアルキル基である。
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