JP5398075B2 - 4−(ジクロロフェニル)−2−(4−フルオロベンジル)−5−メチルイミダゾール化合物 - Google Patents
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明の4−(ジクロロフェニル)−2−(4−フルオロベンジル)−5−メチルイミダゾール化合物は、化2の化学式(I)で示されるものであり、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−2−(4−フルオロベンジル)−5−メチルイミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(4−フルオロベンジル)−5−メチルイミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−2−(4−フルオロベンジル)−5−メチルイミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−2−(4−フルオロベンジル)−5−メチルイミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−2−(4−フルオロベンジル)−5−メチルイミダゾールおよび
4−(3,5−ジクロロフェニル)−2−(4−フルオロベンジル)−5−メチルイミダゾールである。
2−クロロ−1−(2,3−ジクロロフェニル)−1−プロパノン、
2−ブロモ−1−(2,3−ジクロロフェニル)−1−プロパノン、
1−(2,3−ジクロロフェニル)−2−ヨード−1−プロパノン、
2−クロロ−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−プロパノン、
2−ブロモ−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−プロパノン、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−ヨード−1−プロパノン、
2−クロロ−1−(2,5−ジクロロフェニル)−1−プロパノン、
2−ブロモ−1−(2,5−ジクロロフェニル)−1−プロパノン、
1−(2,5−ジクロロフェニル)−2−ヨード−1−プロパノン、
2−クロロ−1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−プロパノン、
2−ブロモ−1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−プロパノン、
1−(2,6−ジクロロフェニル)−2−ヨード−1−プロパノン、
2−クロロ−1−(3,4−ジクロロフェニル)−1−プロパノン、
2−ブロモ−1−(3,4−ジクロロフェニル)−1−プロパノン、
1−(3,4−ジクロロフェニル)−2−ヨード−1−プロパノン、
2−クロロ−1−(3,5−ジクロロフェニル)−1−プロパノン、
2−ブロモ−1−(3,5−ジクロロフェニル)−1−プロパノンおよび
1−(3,5−ジクロロフェニル)−2−ヨード−1−プロパノンが挙げられる。
1−(2,3−ジクロロフェニル)−1−プロパノン、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−プロパノン、
1−(2,5−ジクロロフェニル)−1−プロパノン、
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−プロパノン、
1−(3,4−ジクロロフェニル)−1−プロパノンおよび
1−(3,5−ジクロロフェニル)−1−プロパノンが挙げられる。
<(4−フルオロフェニル)アセトアミジン塩酸塩の合成>
4−フルオロベンジルシアニド50.4g(0.373mol)及び脱水エタノール18.1g(0.393mol)を脱水ジクロロメタン23gに溶解し、5〜12℃にて、塩化水素ガス16.3g(0.447mol)を2時間15分間かけて吹き込んだ。
同温度にて撹拌を続けると、3時間後に結晶が析出した。冷蔵庫に一晩放置後、ジクロロメタンと過剰のエタノール及び塩化水素を減圧留去して、白色結晶状の(4−フルオロフェニル)アセトイミド酸エチル塩酸塩82.2g(0.3776mol、収率101.2%)を得た。
(4−フルオロフェニル)アセトイミド酸エチル塩酸塩を粉砕し、氷冷下に振とうしながら、脱水エタノール98gにアンモニア14.3g(0.841mol)を吸収させた溶液を少量ずつ注ぎ加えた。続いて、氷冷下にて2時間、さらに室温に戻して一晩撹拌した。溶媒を減圧留去して、白色固体状の(4−フルオロフェニル)アセトアミジン塩酸塩71.0g(0.376mol、収率100.9%対4−フルオロベンジルシアニド)を得た。
<2−ブロモ−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−プロパノンの合成>
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−プロパノン39.0g(0.192mol)をメタノール44gに溶解し、52〜55℃にて、臭素30.7g(0.192mol)を1時間かけて滴下した。反応液を減圧下に70gまで濃縮し、濃縮液をトルエン72g及び水90gに分配し、トルエン層を水洗、硫酸ナトリウムを加えて乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ去し、淡黄色透明液状の2−ブロモ−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−プロパノンを含むトルエン溶液を得た。
<4−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(4−フルオロベンジル)−5−メチルイミダゾールの合成>
(4−フルオロフェニル)アセトアミジン塩酸塩35.3g(0.188mol)をN,N−ジメチルアセトアミド78gに40℃にて溶解し、炭酸カリウム67.1g(0.485mol)を加えて、50℃にて30分間撹拌後、50〜55℃にて、参考例2で調製した2−ブロモ−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−プロパノンを含むトルエン溶液の全量を53分間かけて滴下し、さらに60℃にて3時間撹拌した。
次いで、反応懸濁液を水500mlで3回洗浄し、トルエン層を減圧下に濃縮して、暗オレンジ色固体の濃縮物58gを得た。この濃縮物をアセトニトリルから2回再結晶して、白色粉末状の結晶34.9g(0.104mol、収率55.4%)を得た。
・mp.164−166℃
・TLC (シリカゲル,アセトン) : Rf = 0.64
・1H-NMR (CDCl3) δ: 2.07(s,
3H), 3.87(s, 2H), 6.90−7.41(m, 7H).
・MS m/z(%) : 338(M+4, 10), 336(M+2, 62),334(M+, 100),
319(4), 299(11),239(3), 225(2), 190(3), 172(3), 162(4), 131(5), 121(7),
109(10), 101(7).
これらのスペクトルデータから、得られた結晶は、化5の化学式で示される4−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(4−フルオロベンジル)−5−メチルイミダゾールであるものと同定した。
<4−(3,4−ジクロロフェニル)−2−(4−フルオロベンジル)−5−メチルイミダゾールの合成>
まず、参考例2の1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−プロパノンを1−(3,4−ジクロロフェニル)−1−プロパノンに代えて、参考例2の方法に準拠して2−ブロモ−1−(3,4−ジクロロフェニル)−1−プロパノンを合成した。
次いで、実施例1の2−ブロモ−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−プロパノンを2−ブロモ−1−(3,4−ジクロロフェニル)−1−プロパノンに代えて、実施例1の方法に準拠して合成試験を実施し、乳白色粉末状の結晶を得た。
・mp.151−153℃
・TLC (シリカゲル,アセトン) : Rf = 0.62
・1H-NMR (CDCl3) δ: 2.29(s,
3H), 3.88(s, 2H), 6.88−7.62(m, 7H).
・MS m/z(%) :338(M+4, 10), 336(M+2,
62),334(M+, 100), 319(3), 299(4),263(2), 239(3), 225(2), 190(3),
162(4), 149(1), 136(2), 121(6), 109(11), 101(6).
これらのスペクトルデータから、得られた結晶は、化6の化学式で示される4−(3,4−ジクロロフェニル)−2−(4−フルオロベンジル)−5−メチルイミダゾールであるものと同定した。
実施例1〜2において合成したイミダゾール化合物と、これらとは別に2−フェニルイミダゾールを有効成分とする表面処理液を各々調製し、該処理液に銅を接触させることにより銅の表面に化成皮膜を形成させ、銅に対する溶融半田の濡れ時間を測定して、イミダゾール化合物が作用する銅表面への酸化防止性能を評価した。この場合、濡れ時間が短い程、イミダゾール化合物の酸化防止性能が優れているものと判定される。
評価試験の詳細は、次のとおりである。
(1)表面処理液の調製
イミダゾール化合物、酸、金属塩およびハロゲン化合物を、表1記載の組成となるようにイオン交換水に溶解させた後、アンモニア水でpHを調整して表面処理液を調製した。
(2)表面処理方法
材質が金属銅の試験片(5mm×50mm×0.3mmの銅板)を脱脂し、次いでソフトエッチングを行い、所定温度の表面処理液に所定時間浸漬して、銅の表面に化成皮膜を形成させた後、水洗して乾燥した。
(3)濡れ時間の測定
表面処理を行った試験片を、ポストフラックス〔商品名「JS−64MSS」(株)弘輝製〕に浸漬して、半田濡れ性試験器(SAT−2000、(株)レスカ製)を使用して半田濡れ時間(秒)を測定した。使用した半田は錫−鉛系共晶半田(商品名:H63A、千住金属工業製)であり、測定条件は半田温度240℃,浸漬深さ2mm,浸漬スピード16mm/秒とした。
なお、半田濡れ時間を測定した試験片は、(A)表面処理直後のものと、(B)温度40℃、湿度90%RHの恒温恒湿器に入れて96時間放置したものと、(C)さらに200℃で10分間加熱したものである。
得られた試験結果は、表1に示したとおりであった。
の硬化剤または硬化促進剤として、また医農薬分野の中間原料としても有用な4−(ジクロロフェニル)−2−(4−フルオロベンジル)−5−メチルイミダゾール化合物を提供することができる。
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