JP5391194B2 - 光ディスク用紫外線硬化性樹脂組成物、硬化物及び光ディスク - Google Patents
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Description
この問題を解決する手段として、特許文献1にはアルキレンチオール化合物、特許文献2にはアルキルチオエーテル化合物を含有することを特徴とする紫外線硬化型CD−R用保護コート樹脂が提案されている。
(1) 下記式(1)
で表される硫黄含有化合物(A)、光重合性化合物(B)及び光重合開始剤(C)を含有する銀又は銀合金からなる反射膜を有する光ディスク用紫外線硬化性樹脂組成物、
(2) 前記式(1)で表される硫黄含有化合物(A)が、組成物に対して0.001〜5重量%含有する上記(1)に記載の光ディスク用紫外線硬化性樹脂組成物、
(3) 前記式(1)で表される硫黄含有化合物(A)が、チオフェノール、4−メルカプトフェノール、3−メルカプトフェノール、4−メトキシチオフェノール、4−メルカプト−2−メチルフェノール、4−メルカプト−2−エチルフェノール、3−エチル−4−ヒドロキシチオフェノール、4−メルカプト−2−メチルフェノール、チオサリチル酸、4−tert−ブチルチオフェノール、又は4−クロロチオフェノールである上記(1)に記載の光ディスク用紫外線硬化性樹脂組成物、
(5) 光重合性化合物(B)として、さらに(メタ)アクリレートモノマー(B−2)を含む上記(4)に記載の光ディスク用紫外線硬化性樹脂組成物、
(6) (メタ)アクリレートモノマー(B−2)が、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、及びエチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる1種以上である上記(5)に記載の光ディスク用紫外線硬化性樹脂組成物、
(7) 光重合性化合物(B)が、さらに、リン酸(メタ)アクリレートを含む上記(4)ないし(6)のいずれか一項に記載の光ディスク用紫外線硬化性樹脂組成物、
(9) 上記(1)ないし(8)のいずれか1項に記載の光ディスク用紫外線硬化性樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して得られる硬化物、
(10) 銀又は銀合金からなる反射膜を有する光ディスク基板に、上記(1)ないし(8)のいずれか1項に記載の光ディスク用紫外線硬化性樹脂組成物を塗布し、活性エネルギー線を照射して得られる光ディスク、
(11) 上記(1)に記載の光ディスク用紫外線硬化性樹脂組成物の紫外線硬化膜を銀又は銀合金からなる反射膜上に有する光ディスク、
に関する。
(12) 上記(1)の式(1)におけるR1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、C1−C4アルキル基、カルボキシ基又はハロゲン原子であり、少なくとも一方は水素原子以外の基である式(1)で表される硫黄含有化合物(A)、光重合性化合物(B)及び光重合開始剤(C)を含有する紫外線硬化性樹脂組成物。
(13) 光重合性化合物(B)として、下記、
(B−1)成分;エポキシ(メタ)アクリレート又はウレタン(メタ)アクリレートの少なくとも一方、及び
(B−2)成分;(メタ)アクリレートモノマー
を含む上記(12)に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
(14)(B−2)成分の(メタ)アクリレートモノマーが、C5−C10脂肪族グリコールジ(メタ)アクリレート;ポリC2−C4アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート;C2−C3アルキレンオキサイド変性ビスフェノール化合物ジ(メタ)アクリレート;シクロ環と(メタ)アクリレート基の間にオキシC1−C3アルキルを架橋基として含んでもよいC5−C10シクロ環(メタ)アクリレートモノ(メタ)アクリレート;又はC2−C4アルキレンオキサイド変性フェノール(メタ)アクリレート;からなる群から選ばれる少なくとも1種である(13)に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
(15) (B−1)成分のエポキシ(メタ)アクリレートがビスフェノール化合物−ジグリシジルエーテル(メタ)アクリレートであり、ウレタン(メタ)アクリレートがポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートである上記(13)又は(14)に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
(16) 硫黄含有化合物(A)が、3−エチル−4−ヒドロキシチオフェノール、
4−メルカプトフェノール及びチオサルチル酸からなる群から選ばれる少なくとも1種であり、(B−1)成分がビスフェノールAジグリシジルエーテルジアクリレート又はウレタン(メタ)アクリレートの少なくとも一方であり、
(B−2)成分がエチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジアクリレート、
ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、ジシクロペンタジエンオキシエチルアクリレート、エチレンオキサイド変性フェノールアクリレート(フェノキシポリエチレングリコールアクリレート)からなる群から選ばれる少なくとも1種である上記(12)に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
で表される。
好ましい式(1)で表される硫黄含有化合物は、R1とR2の一方が水素原子またはアルキル基であり、他方が水素原子、水酸基、アルキルオキシ基、アルキル基、アリール基、カルボキシ基、アルキルチオエーテル基、またはハロゲン原子、より好ましくは他方が水酸基、カルボキシ基、ハロゲン原子、更に好ましくは、他方が水酸基またはカルボキシ基である化合物である。
また、より好ましい化合物としては、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、C1−C4アルキル基、カルボキシ基又はハロゲン原子であり、少なくとも一方は水素原子以外の基である化合物を挙げることができ、更に、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、C1−C4アルキル基、水酸基又はカルボキシ基であり、少なくとも一方は水素原子以外の基である化合物を挙げることができる。
また、好ましい具体例としてはチオフェノール、4−メルカプトフェノール、3−メルカプトフェノール、4−メトキシチオフェノール、4−メルカプト−2−メチルフェノール、4−メルカプト−2−エチルフェノール、3−エチル−4−ヒドロキシチオフェノール、4−メルカプト−2−メチルフェノール、チオサリチル酸、4−tert−ブチルチオフェノール、4−クロロチオフェノールが挙げられる。
特に好ましくは、3−エチル−4−ヒドロキシチオフェノール、4−メルカプトフェノール、チオサリチル酸が挙げられる。
尚、本発明において「(メタ)アクリレート」は「メタクリレート又はアクリレート」を意味する。
該エポキシ(メタ)アクリレートとしては、グリシジルエーテル型エポキシ化合物(グリシジルエーテル基含有エポキシ化合物)と、(メタ)アクリル酸との反応により得られる化合物(グリシジルエーテル基含有エポキシ化合物−(メタ)アクリレート)が好ましい。
該反応に使用される好ましい該エポキシ化合物としては、ビスフェノール化合物のジグリシジルエーテル、アルキレンオキサイド(好ましくはC2−C3アルキレンオキサイド)付加ビスフェノール化合物のジグリシジルエーテル、水素添加ビスフェノール化合物のジグリシジルエーテル、アルキレンオキサイド(好ましくはC2−C3アルキレンオキサイド)付加−水素添加ビスフェノール化合物のジグリシジルエーテル等のビスフェノール化合物−ジグリシジルエーテル;C1−C8脂肪族グリコールのジグリシジルエーテル;ポリC2−C4アルキレングリコールのジグリシジルエーテル;等が好ましい。
また、上記C1−C8脂肪族グリコールのジグリシジルエーテルにおけるC1−C8脂肪族グリコールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、ブタンジオール、へキサンジオール又はシクロヘキサンジメタノール等を挙げることができる。
上記ポリC2−C4アルキレングリコールのジグリシジルエーテルにおけるポリC2−C4アルキレングリコールとしては、ジエチレングリコール、トリアルキレングリコール、ポリエチレングリコール又はポリプロピレングリコール等を挙げることができる。
該ビスフェノール化合物−ジグリシジルエーテルとしては、ビスフェノールA或いはアルキレンオキサイド付加ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、ビスフェノールF或いはアルキレンオキサイド付加ビスフェノールFのジグリシジルエーテル、水素添加ビスフェノールA或いはアルキレンオキサイド付加ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、水素添加ビスフェノールF或いはアルキレンオキサイド付加−水素添加ビスフェノールFのジグリシジルエーテル等を挙げることができる。
また、上記C1−C8脂肪族グリコールのジグリシジルエーテルとしては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル、へキサンジオールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル等を挙げることができる。
また、上記ポリC2−C4アルキレングリコールのジグリシジルエーテルとしてはポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル等を挙げることができる。
上記の中でビスフェノールAジグリシジルエーテルが最も好ましい。
(B−1)成分として使用されるエポキシ(メタ)アクリレートの分子量としては500〜10000が好ましい。
ウレタン(メタ)アクリレートは、多価アルコール、有機ポリイソシアネート及びヒドロキシ(メタ)アクリレート化合物を反応させることによって得られる。
上記のポリエステルポリオールとしては、多価アルコール、好ましくは上記脂肪族多価アルコールと多塩基酸との反応によって得られるポリエステルポリオールを挙げることができる。ここで使用される多塩基酸としては、例えば、C2−C10脂肪族ジカルボン酸(コハク酸、アジピン酸又はアゼライン酸等)又はフタル酸類(フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸等)等を挙げることができる。
上記カプロラクトンアルコールとしては、多価アルコール、好ましくは上記脂肪族多価アルコールとε−カプロラクトンとの反応によって得られるカプロラクトンアルコールを挙げることができる。
上記ポリエーテルポリオール(好ましくはポリエーテルジオール)としては、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリアルキレングリコール、好ましくはポリC2−C4アルキレングリコール、又はエチレンオキサイド変性ビスフェノールA等を挙げることができる。これらの中でポリC2−C4アルキレングリコールが好ましい。ポリC2−C4アルキレングリコールとしては分子量が100〜10000程度、好ましくは300〜5000程度、より好ましくは300〜2000程度、最も好ましくは300〜1500程度のものを挙げることができる。
又、前記ウレタン(メタ)アクリレート合成用の、ヒドロキシ(メタ)アクリレート化合物としては、例えばヒドロキシC2−C10脂肪族炭化水素(メタ)アクリレート、例えば、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートまたはジメチロールシクロヘキシルモノ(メタ)アクリレート等、及びヒドロキシカプロラクトン(メタ)アクリレート等が挙げられ、ヒドロキシC2−C10脂肪族炭化水素(メタ)アクリレートがより好ましい。
即ち、多価アルコールにその水酸基1当量あたり有機ポリイソシアネートをそのイソシアネート基が好ましくは1.1〜2.0当量になるように混合し、反応温度を好ましくは70〜90℃で反応させ、ウレタンオリゴマーを合成する。次いでウレタンオリゴマーのイソシアネート基1当量あたり、ヒドロキシ(メタ)アクリレート化合物をその水酸基が好ましくは1〜1.5当量となるように混合し、70〜90℃で反応させて目的とするウレタン(メタ)アクリレートを得ることができる。
該ウレタン(メタ)アクリレートとしては、多価アルコールとしてポリエーテルポリオール、好ましくはポリエーテルジオールを用いるポリエーテルウレタンアクリレートが好ましい。
また、該ウレタン(メタ)アクリレートは市販品を使用することもでき、例えばUX−6101:ポリエーテル系ウレタンアクリレート(日本化薬株式会社製)等としても入手可能である。
(B−1)成分として使用されるウレタン(メタ)アクリレートの分子量としては400〜10000が好ましい。
例えば、(メタ)アクリロイル基を1つ有するものとして、フェノキシエチル(メタ)アクリレート又は2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基等で置換されていてもよいフェノキシ(C2−C4アルキル)(メタ)アクリレート;C2−C4アルキレンオキサイド変性フェノール(メタ)アクリレート、 例えば、エチレンオキサイド又はプロピレンオキサイド2〜10モル変性フェノールアクリレート等のフェノキシ(ポリエチレン又はポリプロピレン)グリコール(メタ)アクリレート等のフェノキシ(ポリC2−C4アルキレングリコール)(メタ)アクリレート;ベンジル(メタ)アクリレート;テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート又はモルホリン(メタ)アクリレート等の酸素原子又は窒素原子含有C5−C6複素環(メタ)アクリレート;フェニルグリシジル(メタ)アクリレート;2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ置換基を有してもよいC1−C20アルキル(メタ)アクリレート;
(メタ)アクリロイル基を1つ有する(メタ)アクリレートモノマーは本発明の樹脂組成物を用いて貼り合わせた光ディスクの機械的特性(反り、ゆがみ等)を向上させる機能を有する。
(B−2)成分として用いられる(メタ)アクリレートモノマーとして好ましいものは、C5−C10脂肪族グリコールジ(メタ)アクリレート、好ましくは1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート;ポリC2−C4アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート;C2−C3アルキレンオキサイド変性ビスフェノール化合物ジ(メタ)アクリレート、好ましくはエチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート;C5−C10シクロ環化合物モノ(メタ)アクリレート、好ましくはジシクロペンタジエンオキシエチル(メタ)アクリレート;及びリン酸(メタ)アクリレート;C2−C4アルキレンオキサイド変性フェノール(メタ)アクリレート、好ましくはエチレンオキサイド変性フェノール(メタ)アクリレート等を挙げることができ、これらの1種又は2種以上を併用してもよい。
(B)成分の、該樹脂組成物中の含有量は、組成物全量から、硫黄含有化合物(A)、光重合開始剤(C)及び任意の添加剤の含量を引いた残部であり、通常80〜98重量%、好ましくは85〜98重量%である。
(B)成分としては、(B−1)成分及び(B−2)成分の少なくとも何れか一方を含めば良いが、(B−1)成分及び(B−2)成分の両者を含む場合が好ましい。
好ましい組み合わせとしては、(B−1)成分が上記(1)のエポキシ(メタ)アクリレート単独の場合、(B−2)成分として、(メタ)アクリレート基を2−4個含むポリ(メタ)アクリレートモノマーが好ましく、更に好ましくはジ(メタ)アクリレートモノマーであり、ジ(メタ)アクリレートモノマーの中では、ポリC2−C3アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート又はC5−C6アルキレングリコールジ(メタ)アクリレートが好ましい。(B−1)成分が上記(2)のウレタン(メタ)アクリレート単独又は、エポキシ(メタ)アクリレートとウレタン(メタ)アクリレートの両者を含む場合は、(B−2)成分として、C2−C3アルキレンオキサイド変性ビスフェノール化合物ジ(メタ)アクリレート、好ましくはエチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)メタアクリレートが好ましい。この場合、更に、(B−2)成分として、C5−C10シクロ環化合物モノ又はジ(メタ)アクリレート、好ましくはジシクロペンタジエンオキシエチル(メタ)アクリレート若しくはC5−C6アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート、好ましくは1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレートを含むのが好ましい。
上記(1)及び(2)の何れの場合も、場合により、更に、(B−2)成分として、リン酸(メタ)アクリレートを含有する方が好ましい。
(1)前記式(1)で表される硫黄含有化合物(A)、光重合性化合物(B)及び光重合開始剤(C)を含有する紫外線硬化性樹脂組成物、
(2)前記式(1)におけるR1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、C1−C4アルキル基、カルボキシ基又はハロゲン原子であり、少なくとも一方は水素原子以外の基である上記(1)に記載の紫外線硬化性樹脂組成物、
(3) 光重合性化合物(B)として、
(B−1)成分;エポキシ(メタ)アクリレート又はウレタン(メタ)アクリレートの少なくとも一方、及び
(B−2)成分;(メタ)アクリレートモノマー、
を含む上記(1)又は(2)に記載の紫外線硬化性樹脂組成物、
(4)(B−1)成分のエポキシ(メタ)アクリレートがビスフェノールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレートである上記(1)〜(3)の何れか1項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物、
(6)(B−2)成分の(メタ)アクリレートモノマーがエチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエンオキシエチル(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性フェノキシエチル(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種である上記(5)に記載の紫外線硬化性樹脂組成物、
(7)硫黄含有化合物(A)が、3−エチル−4−ヒドロキシチオフェノール、
4−メルカプトフェノール及びチオサルチル酸からなる群から選ばれる少なくとも1種である上記(1)〜(6)の何れか1項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物、
(8)樹脂組成物全量に対する、前記式(1)で表される硫黄含有化合物(A)の含量が0.001〜5重量%、光重合開始剤(C)の含量が通常0.5〜20重量%、好ましくは2〜15重量%、残部が光重合性化合物(B)である上記(1)〜(7)の何れか1項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物、
(9)(B)成分の総量に対して、(B−1)成分が20〜65重量%、そして(B−2)成分が35〜80重量%、より好ましくは、(B−1)成分が30〜60重量%、そして(B−2)成分が40〜70重量%である上記(3)〜(8)の何れか1項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物、
(10)更に、(B)成分として、リン酸(メタ)アクリレート化合物を含有する上記(3)〜(10)に記載の化合物、
等を挙げることができる。
ヒンダードアミン化合物の具体例として例えば、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルアルコール、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアルコール、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル(メタ)アクリレート(LA-82)、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル(メタ)アクリレート、またチバスペシャルティーケミカルズ社製、CHIMASSORB 119FL、CHIMASSORB 2020FDL、CHIMASSORB 944FDL、TINUVIN 622LD、TINUVIN 123S、TINUVIN 144、TINUVIN 765、TINUVIN 770DF、TINUVIN 111FDL、TINUVIN 783FDL、TINUVIN 791FB、TINUVIN XT850FF、TINUVIN XT855FF、などが挙げられる。
以下に、具体的に、該樹脂組成物を用いた光ディスクの製造方法を説明する。 本発明の樹脂組成物を、塗布後の膜厚が1〜150μmとなるように任意の方法、例えば、スピンコート法、2P法、ロールコート法、スクリーン印刷法等で光ディスク基板に塗工する。目的の光ディスクが貼り合わせ型であれば、その塗布面に更にもう1枚の光ディスク基板を重ね合わせた後、片側もしくは両面から紫外〜近紫外(波長200〜400nm付近)の光線(以下単に紫外線ともいう)を照射して塗布層(接着層)を硬化させ、2枚の光ディスク基板を接着することにより、目的の光ディスクを得ることができる。また、目的の光ディスクがブルーレイディスク等で、該塗布膜が光透過層であれば、そのまま該塗布膜に、片側もしくは両面から紫外〜近紫外(波長200〜400nm付近)の光線を照射して、該塗布膜を硬化させることにより、目的の光ディスクを得ることができる。
該紫外線の照射量は約50〜1500mJ/cm2が好ましく、特に好ましくは、100〜1000mJ/cm2程度である。該紫外線の照射のための光源としては、該紫外線を照射することができるランプであれば何れも使用することが出来る。例えば、低圧、高圧若しくは超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、(パルス)キセノンランプ、または無電極ランプ等が挙げられる。
実施例D1〜D5、比較例D1〜D3を表1に、実施例B1〜B7、比較例B1〜B2を表2に示した組成からなる紫外線硬化性樹脂組成物を調整した。
EHTP:3−エチル−4−ヒドロキシチオフェノール
PMP:4−メルカプトフェノール
EPA:ビスフェノールAジグリシジルエーテルジアクリレート
UA−1:ポリテトラメチレングリコール(分子量850)、イソホロンジイソシアネート、2−ヒドロヒキシエチルアクリレートの3成分のモル比1:2:2の反応物。
BPE4A:エチレンオキサイド4モル変性ビスフェノールA型ジアクリレート、第一工業製薬株式会社製
BPE−10:エチレンオキサイド10モル変性ビスフェノールA型ジアクリレート、第一工業製薬株式会社製
DPGDA:ジプロピレングリコールジアクリレート
TPGDA:トリプロピレングリコールジアクリレート
HDDA:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、日本化薬株式会社製
FA−512A:ジシクロペンタジエンオキシエチルアクリレート、日立化成株式会社製
PHE−2:エチレンオキサイド2モル変性フェノールアクリレート
PM−2:エチレンオキシド変性リン酸ジメタクリレート、日本化薬株式会社製
イルガキュアー184D:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製
エサキュアONE-Rifined:2−ヒドロキシ−2−メチル−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー、日本シーベルへグナー社製
LA−82:1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルメタアクリレート、旭電化株式会社製
L−7002:シリコーン、東レ・ダウコーニング株式会社製
KBM−803:3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、信越化学株式会社製
表1に示した実施例D1〜D5、または比較例D1〜D3で得られた紫外線硬化性樹脂組成物を用いて、貼り合わせタイプのDVD+Rを以下の方法で作製し、評価した。
(I)貼り合わせタイプのDVD+R作製
1.銀反射膜基板は、DVD+R用のピットが形成されている0.6mm厚PC基板にアゾ色素記録層をスピンコート法により作成し、80℃で15分間乾燥させた後、ユナクシス社製銀を使用し、平均100nmの膜厚になるようスパッタし作製した。
2.銀反射膜基板内周上に本発明の紫外線硬化性樹脂組成物2.5gを円状に供給した。
3.0.6mmPC基板を、銀反射膜基板上(スパッタ面が上)に乗せ、3000rpmの速度で4秒間スピンコートし、PC基板と銀反射膜との間の本発明の紫外線硬化性樹脂組成物の膜厚が35から55μmになるように重ね合わせた。装置はグローバルマシーナリー社製を使用した。
4.キセノンフラッシュランプを使用し、上側から80Jで8ショット照射して本発明の紫外線硬化性樹脂組成物を硬化せしめ、ディスク基板を接着させた。なお、DVDディスクの向きは上側PC基板、下側銀反射膜基板である。
5.上記1〜4により作製した、DVD+R基板に、パイオニア社製ドライブ(型式:DVR−110)により8倍速の書き込み速度で、約4.7ギガバイトの信号を記録した。
本発明の貼り合わせ光ディスク及び比較例の貼り合わせ光ディスクを、80℃、85%RH環境下、500時間放置した。DVDデータ信号測定装置AUDIO DEV.社製DVD−CATS SA−300を用いて、耐久性試験後の貼り合わせ光ディスクの電気信号(PISum8)を測定し、評価した。PISum8は光ディスクの電気信号のひとつであり、これらの数値が高いほど、貼り合わせ光ディスクのデータが劣化していることを示す。また、目視により反射膜の状態を観察した。評価した結果を以下の表記により表1に示した。
○・・・PISum8値280未満。
×・・・PISum8値280以上。
反射膜外観
○・・・接着直後と比較し、500時間後の評価において反射膜の状態に変化が見られない。
×・・・接着直後と比較し、500時間後の評価で反射膜に変色が見られる。
表2に示した実施例B1〜B7、または比較例B1、B2で得られた紫外線硬化性樹脂組成物を用いて、下記の方法で光透過層タイプのBD−ROMを作製し、以下の方法で評価した。
(I)光透過層タイプのBD−ROM作製
1.銀反射膜基板は、BD−ROM用のピットが形成されている1.1mm厚PC基板に神戸製鋼所社製銀合金GB−100を使用し、平均30nmの膜厚になるようスパッタし、銀反射膜付きディスク基板を作製した。
2.銀反射膜面が上になるようスピンテーブルに乗せ、内径11.5mmまで覆う様に円状のキャップ処理を行い、ついで本発明の紫外線硬化性樹脂組成物を2.5g中心部のキャップ上に供給した。
3.本発明の紫外線硬化性樹脂組成物の粘度に合わせ、1000rpmから1500rpmの速度範囲で4秒から7秒間スピンコートし、各塗布膜厚が95μmから105μmとなるよう塗布した。スピンコート終了間際にキセノンフラッシュランプを2ショット照射し、表面の流動性が無くなる程度に硬化させた。
4.キセノンフラッシュランプを使用し、上側から80Jで8ショット照射して本発明の紫外線硬化性樹脂組成物を完全硬化させ、光透過層を有するBD−ROMを得た。
なお、本願発明のディスクは樹脂表面にハードコート処理を行う事が可能であるが、本評価においては光透過層自体の耐久性評価を実施するため、ハードコート処理を実施せずに評価を行った。
本発明の光ディスク及び比較例の光ディスクを、80℃、85%RH環境下、250時間放置した。ブルーレイディスクデータ信号測定装置パルステック社製ODU−1000を用いて、耐久性試験後の貼り合わせ光ディスクの電気信号(RSER)を測定し、評価した。RSERは光ディスクの電気信号のひとつであり、これらの数値が高いほど、貼り合わせ光ディスクのデータが劣化していることを示す。また、目視により反射膜の状態を観察した。評価した結果を以下の表記により表2に示した。
○・・・RSER値2.0E−04(2.0×10−4を表す)未満。
×・・・RSER値2.0E−04(2.0×10−4を表す)以上。
なお、RSER値の「2.0E−04」は「2.0×10−4」を表し、表2中における同様な記載も、同様な意味を表す。例えば、実施例B1における初期値5.1E−05は「5.1×10−5」を表し、他の記載も同様である。
反射膜外観
○・・・接着直後と比較し、250時間後の評価において反射膜の状態に変化が見られない。
×・・・接着直後と比較し、250時間後の評価で反射膜に変色が見られる。
Claims (11)
- 前記式(1)で表される硫黄含有化合物(A)が、組成物に対して0.001〜5重量%含有する請求項1に記載の光ディスク用紫外線硬化性樹脂組成物。
- 前記式(1)で表される硫黄含有化合物(A)が、チオフェノール、4−メルカプトフェノール、3−メルカプトフェノール、4−メトキシチオフェノール、4−メルカプト−2−メチルフェノール、4−メルカプト−2−エチルフェノール、3−エチル−4−ヒドロキシチオフェノール、4−メルカプト−2−メチルフェノール、チオサリチル酸、4−tert−ブチルチオフェノール、又は4−クロロチオフェノールである請求項1に記載の光ディスク用紫外線硬化性樹脂組成物。
- 光重合性化合物(B)として、エポキシ(メタ)アクリレート又はウレタン(メタ)アクリレート(B−1)の少なくとも一方を含む請求項1に記載の光ディスク用紫外線硬化性樹脂組成物。
- 光重合性化合物(B)として、さらに(メタ)アクリレートモノマー(B−2)を含む請求項4に記載の光ディスク用紫外線硬化性樹脂組成物。
- (メタ)アクリレートモノマー(B−2)が、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、及びエチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる1種以上である請求項5に記載の光ディスク用紫外線硬化性樹脂組成物。
- 光重合性化合物(B)が、さらに、リン酸(メタ)アクリレートを含む請求項4ないし請求項6のいずれか一項に記載の光ディスク用紫外線硬化性樹脂組成物。
- 光重合開始剤(C)が1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド、2−ヒドロキシ−2−メチル−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、及び1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル−]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オンからなる群から選ばれる1種以上である請求項1に記載の光ディスク用紫外線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1ないし請求項8のいずれか1項に記載の光ディスク用紫外線硬化性樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して得られる硬化物。
- 銀又は銀合金からなる反射膜を有する光ディスク基板に、請求項1ないし請求項8のいずれか1項に記載の光ディスク用紫外線硬化性樹脂組成物を塗布し、活性エネルギー線を照射して得られる光ディスク。
- 請求項1に記載の光ディスク用紫外線硬化性樹脂組成物の紫外線硬化膜を、銀又は銀合金からなる反射膜上に有する光ディスク。
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