JP5384524B2 - 線照射により活性化されるヒドロシリル化反応 - Google Patents
線照射により活性化されるヒドロシリル化反応 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5384524B2 JP5384524B2 JP2010543496A JP2010543496A JP5384524B2 JP 5384524 B2 JP5384524 B2 JP 5384524B2 JP 2010543496 A JP2010543496 A JP 2010543496A JP 2010543496 A JP2010543496 A JP 2010543496A JP 5384524 B2 JP5384524 B2 JP 5384524B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- platinum
- group
- compound
- cyclopentadienyl
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F19/00—Metal compounds according to more than one of main groups C07F1/00 - C07F17/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F17/00—Metallocenes
- C07F17/02—Metallocenes of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic System
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
R1は相互に無関係に同じ又は異なるもので、非置換の又は置換された、線状、環状の又は分枝した、脂肪族飽和又は不飽和基又は芳香族不飽和基を含有している、炭素原子数1〜30(ここで、個々の炭素原子はO−、N−、S−又はP−原子で置換されていてよい)を有する1価の炭化水素基であり、
R2は相互に無関係に同じ又は異なるもので、次の群:
カルボキシ −O−C(O)R4、
オキシム −O−N=CR4 2、
アルコキシ −OR4、
アルケニルオキシ −OR6、
アミド −NR4−C(O)R5、
アミン −NR4R5、
アミノキシ −O−NR4R5(ここで、R4は相互に無関係に同じ又は異なるもので、H、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリールであり、R5は相互に無関係に同じ又は異なるもので、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリールであり、R6は線状の又は分枝した脂肪族不飽和の有機基である)から選択される加水分解可能な官能基を表し:
R3aは相互に無関係に同じ又は異なるもので、炭素原子数1〜30を有するアルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリールを表し、この際、水素は−Hal又は−SiR3 3で置換されていてよく(ここで、R3は相互に無関係に同じ又は異なるもので、非置換の又は置換された、線状、環状の又は分枝した1価の炭化水素基である)、
R3bは相互に無関係に同じ又は異なるもので、水素又は非置換の又は置換された、線状の又は分枝した、脂肪族飽和又は不飽和基又は芳香族不飽和基を含有している、炭素原子数1〜30(ここで、個々の炭素原子はO−、N−、S−又はP−原子で置換されていてよい)を有する1価の炭化水素基を表し、これらは、シクロペンタジエニル基と縮合環を形成していてよい]の白金化合物である。
トリメチル[(トリメトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(2−トリメトキシシリル)エチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(3−トリメトキシシリル)プロピル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(4−トリメトキシシリル)ブチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(5−トリメトキシシリル)ペンチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(6−トリメトキシシリル)ヘキシル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(7−トリメトキシシリル)ヘプチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(8−トリメトキシシリル)オクチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(9−トリメトキシシリル)ノニル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(10−トリメトキシシリル)デシル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(11−トリメトキシシリル)ウンデシルシクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(12−トリメトキシシリル)ドデシルシクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(13−トリメトキシシリル)トリデシル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(14−トリメトキシシリル)テトラデシル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(15−トリメトキシシリル)ペンタデシル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(16−トリメトキシシリル)ヘキサデシル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(17−トリメトキシシリル)ヘプタデシル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(18−トリメトキシシリル)オクタデシル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(2−トリメトキシシリル)−1−メチル−エチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(3−トリメトキシシリル)−2−メチル−2−プロピル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)。
トリメチル[(トリエトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(トリプロポキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(トリアセトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(トリ−イソプロペンオキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(トリス−ジメチルアミンシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(トリエトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(2−トリエトキシシリル)エチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(3−トリエトキシシリル)プロピル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(8−トリエトキシシリル)オクチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(メチルジメトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(ジメチルメトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(メチルジエトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(ジメチルエトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(メチルジアセトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(ジメチルアセトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(メチル−ビス−イソプロペンオキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(ジメチルイソプロペンオキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(エチルジメトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(ジエチルエトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(エチルジエトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(ジエチルメトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(エチルジアセトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(ジエチルアセトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(エチル−ビス−イソプロペンオキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(ジエチルイソプロペンオキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(プロピルジメトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(ジプロピルエトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(プロピルジエトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(ジプロピルメトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(プロピルジアセトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(ジプロピルアセトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(プロピル−ビス−イソプロペンオキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(ジプロピルイソプロペンオキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(オクチルジメトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(ジオクチルエトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(オクチルジエトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(ジオクチルメトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(オクチルジアセトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(ジオクチルアセトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(オクチル−ビス−イソプロペンオキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(ジオクチルイソプロペンオキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(イソオクチルジメトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(ジイソオクチルエトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(イソオクチルジエトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(ジイソオクチルメトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(イソオクチルジアセトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(ジイソオクチルアセトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(イソオクチル−ビス−イソプロペンオキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリメチル[(ジイソオクチルイソプロペンオキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)。
トリエチル[(トリメトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリプロピル[(トリメトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリブチル[(トリメトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリペンチル[(トリメトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリネオペンチル[(トリメトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリヘキシル[(トリメトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリヘプチル[(トリメトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリオクチル[(トリメトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリイソオクチル[(トリメトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)
トリス(トリメチルシリルメチル)[(トリメトキシシリル)メチル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)。
トリメチル[(メチルジメトキシシリル)プロピル−シクロペンタジエニル]−白金[IV]
トリメチル[(メチルジメトキシシリル)プロピル−メチルシクロペンタジエニル]−白金[IV]
トリメチル[(メチルジメトキシシリル)プロピル−テトラメチルシクロペンタジエニル]−白金[IV]
トリメチル[(ジメチルメトキシシリル)プロピル−シクロペンタジエニル]−白金[IV]
トリメチル[(ジメチルエトキシシリル)プロピル−シクロペンタジエニル]−白金[IV]
トリメチル[(メチルジエトキシシリル)プロピル−メチルシクロペンタジエニル]−白金[IV]
トリメチル[(トリエトキシシリル)プロピル−シクロペンタジエニル]−白金[IV]
トリメチル[(メチルジメトキシシリル)オクチル−シクロペンタジエニル]−白金[IV]
トリメチル[(メチルジメトキシシリル)オクチル−メチルシクロペンタジエニル]−白金[IV]
トリメチル[(メチルジメトキシシリル)オクチル−テトラメチルシクロペンタジエニル]−白金[IV]
トリメチル[(ジメチルメトキシシリル)オクチル−シクロペンタジエニル]−白金[IV]
トリメチル[(ジメチルエトキシシリル)オクチル−シクロペンタジエニル]−白金[IV]
トリメチル[(メチルジエトキシシリル)オクチル−メチルシクロペンタジエニル]−白金[IV]。
q=1〜3であり、
R2aは相互に無関係に同じ又は異なるもので、線状、環状の又は分枝した、1価のモノマー、オリゴマー又はポリマーの有機珪素基であり、これは、
− 炭素原子数1〜30を有する脂肪族飽和基(ここで、個々の炭素原子は、Hal、O−、N−、S−又はP−原子で置換されていてよい)及び/又は
− 炭素原子数1〜30を有する脂肪族不飽和基(ここで、個々の炭素原子は、Hal、
O−、N−、S−又はP−原子で置換されていてよい)及び/又は
− 炭素原子数1〜30を有する芳香族基(ここで、個々の炭素原子は、Hal、O−、
N−、S−又はP−原子で置換されていてよい)及び/又は
− Si−結合した水素原子
− 及び/又はヒドロキシル基
− 及び/又は加水分解可能な基
を含有していてよい]の白金触媒(D)である。
R20 jR21 kX1SiO[4−(j+k+l)]/2 (III)
[式中、
R20は同じ又は異なるもので、SiC−結合された、置換又は非置換の、基1個当たり炭素原子数1〜18を有する1価の炭化水素を表し、
R21は同じ又は異なるもので、SiC−結合された、置換又は非置換の、炭素原子数6〜30を有する1価の芳香族炭化水素を表し、
Xは同じ又は異なるもので、ハロゲン原子、水素原子、ヒドロキシ基又は式−R2の基を表し、ここで、R2は前記の意味を有する加水分解可能な基であり、
0≦j≦3、0≦k≦3、0≦l≦3である、但し、合計j+k+l≦3である]の単位から成っている。
ジメチルジクロロシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルシランジオール、メチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリス(ジメチルシロキシ)シラン、3−クロロプロピルトリエトキシシラン、3−クロロプロピルジメチルメトキシシラン、ドデシルメチルジエトキシシラン、n−オクタデシルトリメトキシシラン、ヘキサメトキシジシラン、1,1,3,3−テトラエトキシ−1,3−ジメチルジシロキサン、1,1,3,3−テトラクロロ−1,3−ジシラブタン、1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ジエトキシジシロキサン、α,ω−シラノール−末端ポリジメチルシロキサン[CAS 70131−67−8]、α,ω−シラノール−末端ジフェニルシロキサン−ジメチルシロキサンコポリマー[CAS 68951−93−9、68083−14−7]、α,ω−シラノール−末端ポリジフェニルシロキサン[CAS 63148−59−4]、α,ω−シラノール−末端ポリトリフルオロプロピルメチルシロキサン[CAS 68607−77−2]、シラノール−トリメチルシリル−変性Q−レジン「CAS 56275−01−5]。
(i) 化合物(A)、(B)及び(C)を包含する群から選択される少なくとも1種の化合物
(この際、
(A)は脂肪族炭素−炭素−多重結合を有する基少なくとも2個を含有している有機化合物及び/又は有機珪素化合物、
(B)は少なくとも2個のSi−結合した水素原子を含有している有機珪素化合物
及び
(C)は脂肪族炭素−炭素−多重結合及びSi−結合した水素原子を有しているSiC−結合した基を含有している有機珪素化合物
を表す)を含有し、但し、この組成物は、脂肪族炭素−炭素−多重結合を有する化合物少なくとも1種及びSi−結合した水素原子を有する化合物少なくとも1種を含有することを条件としている、及び
(ii)少なくとも1種の白金触媒(D)
を含有している。
1,3,5−トリビニルシクロヘキサン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、7−メチル−3−メチレン−1,6−オクタジエン、2−メチル−1,3−ブタジエン、1,5−ヘキサジエン、1,7−オクタジエン、4,7−メチレン−4,7,8,9−テトラヒドロインデン、メチルシクロペンタジエン、5−ビニル−2−ノルボルネン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2,5−ジエン、1,3−ジイソプロペニルベンゼン、ビニル基含有ポリブタジエン、1,4−ジビニルシクロヘキサン、1,3,5−トリアリルベンゼン、1,3,5−トリビニルベンゼン、1,2,4−トリビニルシクロヘキサン、1,3,5−トリイソプロペニルベンゼン、1,4−ジビニルベンゼン、3−メチル−ヘプタジエン−(1,5)、3−フェニル−ヘキサジエン−(1,5)、3−ビニル−ヘキサジエン−(1,5)及び4,5−ジメチル−4,5−ジエチル−オクタジエン−(1,7)、N,N’−メチレン−ビス−アクリル酸アミド、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)−プロパン−トリアクリレート、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)プロパントリメタクリレート、トリプロピレングリコール−ジアクリレート、ジアリルエーテル、ジアリルアミン、ジアリルカーボネート、N,N’−ジアリル尿素、トリアリルアミン、トリス(2−メチルアリル)アミン、2,4,6−トリアリルオキシ−1,3,5−トリアジン、トリアリル−s−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、ジアリルマロン酸エステル、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリ(プロピレングリコール)メタクリレート。
R7 aR8 bSiO(4−a−b)/2 (IV)
[式中、
R7はヒドロキシル基又は、場合によりハロゲン置換され、場合によりO−、N−、S−又はP−原子を含有している、炭素原子数1〜20を有する1価の炭化水素基(これには、脂肪族不飽和基は含まれていない)を表し、R8は、場合によりハロゲン置換され、場合によりO−、N−、S−又はP−原子を含有している、炭素原子数2〜10を有する1価の脂肪族不飽和炭化水素基を表し、
bは0.0001〜2の値を表す、
但し、1.5<(a+b)≦3.0であり、1分子当たり平均して少なくとも2個の脂肪族不飽和基R8を含有し、ジオルガノポリシロキサン(A)の25℃で測定された粘度は、1〜40000000mPa*sであることを条件としている]の単位からの線状の又は分枝したオルガノポリシロキサンが有利になる。
R9 cR10 dR11 eHfSiO(4−c−d−2e−f)/2 (V)
[式中、
R9は、炭素原子数1〜20を有する1価の脂肪族飽和炭化水素基を表し、
R10は、(a)少なくとも1個の芳香族C6−環を含有している、非置換の又はハロゲン置換された、炭素原子数6〜15を有する1価の炭化水素基又は
(b)非置換の又はハロゲン置換された、炭素原子数2〜20(ここで、個々の炭素原子はO−、N−、S−又はP−原子で置換されていてよい)を有する1価の飽和炭化水素基を表し、
R11は、非置換の又はハロゲン置換された、炭素原子数6〜20(ここで、個々の炭素原子はO−、N−、S−又はP−原子で置換されていてよい)を有する、両側でSi−結合している2価の炭化水素基を表し、
c及びfは正数であり、d及びeはゼロ又は正数である、
但し、合計(c+d+2e+f)≦3であり、オルガノヒドロゲンポリシロキサン(B)は、1分子当たり平均して少なくとも3個のSiH−基を含有しており、かつこのオルガノヒドロゲンポリシロキサン(B)の25℃で測定された粘度は5mPa*s〜50000mPa*sであることを条件としている]の単位からの線状の又は分枝したオルガノポリシロキサンが有利である。
−(O)s(R12)t−(O)u−(M)w−(O)u−(R12)t−(O)s
(VI)
[式中、s、t、u及びwは相互に無関係に、0、1又は2であり、
R12は相互に無関係に同じ又は異なるものであってよく、非置換の又はハロゲン置換された、炭素原子数1〜10を有する2価の炭化水素基(これは、脂肪族不飽和基不含であり、かつここで、個々の炭素原子はO−、N−、S又はP−原子で置換されていてよい)、例えば−CH2−、−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−CF2−、−CH2−CF2−、−CH2−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、−CH2−C(CH3)2−、−C(CH3)2−CH2−、−CH2−CH2−O−又は−CF2−CF2−O−を表し、
Mは2価の基、例えば−Ph−、−Ph−O−Ph−、−Ph−S−Ph−、−Ph−SO2−Ph−、−Ph−C(CH3)2−Ph−、−Ph−C(CF3)2−Ph−、−Ph−C(O)−Ph−、シクロヘキシレン又はノルボルニレンを表し、ここで、Phはフェニレン基を表す]に相当する。
R7 gSiO4/2 (VII)
R7 hR8SiO3−g/2 (VIII)
R7 iHSiO3−h/2 (IX)
[式中、R7及びR8は前記のものを表し、
gは0、1、2又は3であり、hは0、1又は2であり、かつiは0、1又は2である、
但し、各々の分子当たり、少なくとも2個の基R8及び少なくとも2個のSi−結合した水素原子が存在することを条件としている]の単位からのものであることが有利である。
R7 2R8SiO1/2−及びR7 2HSiO1/2−単位からのもの、いわゆるMP−樹脂であり、この際、これらの樹脂は付加的に、R7SiO3/2−及びR7 2SiO−単位を含有していてよく、更に線状オルガノポリシロキサンは、本質的に、R7 2R8SiO1/2−、R7 2SiO−及びR7HSiO−単位から成っており、ここで、R7及びR8は前記のものを表す。
−その都度、化合物(A)、(B)及び(D)の少なくとも1種
又は
−その都度、化合物(C)及び(D)の少なくとも1種
又は
−その都度、化合物(A)、(B)、(C)及び(D)の少なくとも1種
又は
−その都度、化合物(A)、(C)及び(D)の少なくとも1種
を任意の順序で相互に混合させることによって行うことができる。
下記の実施例において、全ての「部」及び「%」なる記載は、他の記載がない限り、「質量部」及び「質量%」である。他に記載のない限り、以下の実施例は、環境雰囲気の圧力、即ち約1000hPaで、かつ室温、即ち約20℃で、又は室温での反応成分の混合時に付加的な加熱又は冷却なしに存在する温度で実施される。以下において、全ての粘度の記載は25℃の温度に関連している。以下の実施例は本発明を説明しているが、この際、発明を限定する作用をするものではない。
Kat. 白金触媒
Bsp. 実施例
Nr. 番号
無水テトラヒドロフラン250ml中の水素化ナトリウム15g(417ミリモル)の懸濁液に、室温で1時間かかって、新製蒸留されたシクロペンタジエン27.5g(417ミリモル)を滴加する。引き続き、30分かかって、(3−クロロプロピル)トリエトキシシラン100.3gを滴加する。この場合に溶液は温度上昇する。溶剤の留去の後に、90%収率で(3−シクロペンタジエニルプロピル)トリエトキシシラン96.1gを得るために、オイルポンプ真空中で分別蒸留させる。
無水テトラヒドロフラン250ml中の水素化ナトリウム10g(417ミリモル)の懸濁液に、室温で1時間かかって、新製蒸留されたシクロペンタジエン27.5g(417ミリモル)を滴加する。引き続き、30分かかって、(3−クロルプロピル)ジメトキシメチルシラン76.1gを滴加する。この場合に溶液は温度上昇する。溶剤の留去の後に、83%収率で(3−シクロペンタジエニルプロピル)ジメトキシメチルシラン68.6gを得るために、オイルポンプ真空中で分別蒸留させる。
無水ジエチルエーテル250ml中の水素化ナトリウム10g(417ミリモル)の懸濁液に、室温(RT)で1時間かかって、新製蒸留されたメチルシクロペンタジエン33.4g(417ミリモル)を滴加する。引き続き、30分かかって、(3−クロロプロピル)ジメトキシメチルシラン76.1gを滴加する。この場合に溶液は温度上昇する。溶剤の留去の後に、89%収率で(3−メチルシクロペンタジエニルプロピル)ジメトキシメチルシラン78.9gを得るために、オイルポンプ真空中で分別蒸留させる。
無水テトラヒドロフラン250ml中のn−ブチルリチウム(2.5モルの)167ml(417ミリモル)の溶液に、室温で1時間かかって、新製蒸留されたシクロペンタジエン27.5g(417ミリモル)を滴加する。引き続き、30分かかって、(クロロメチル)トリメトキシシラン71.11gを滴加する。この場合に溶液は温度上昇する。溶剤の留去の後に、93%収率で(シクロペンタジエニルメチル)トリメトキシシラン72.2gを得るために、真空中で分別蒸留させる。
無水テトラヒドロフラン50ml中のシラン1 7.0gの溶液に、水素化ナトリウム0.72gを加える。これに、沃化トリメチル白金(IV)10g(27.2ミリモル)を添加し、室温で2時間撹拌する。溶剤の留去の後に、精製のために、白金化合物を真空中で蒸留させる。純粋なトリメチル[(3−トリエトキシシリル)プロピル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)12.3gが得られた。
無水テトラヒドロフラン50ml中のシラン2 5.4gの溶液に、水素化ナトリウム0.72gを加える。これに、沃化トリメチル白金(IV)10g(27.2ミリモル)を添加し、室温で2時間撹拌する。溶剤の留去の後に、精製のために、白金化合物を真空中で蒸留させる。純粋なトリメチル[(3−ジメトキシメチルシリル)プロピル−シクロペンタジエニル]−白金(IV)11.2gが得られた。
無水テトラヒドロフラン50ml中のシラン3 5.8gの溶液に、水素化ナトリウム0.72gを加える。これに、沃化トリメチル白金(IV)10g(27.2ミリモル)を添加し、室温で2時間撹拌する。溶剤の留去の後に、白金化合物を、精製のために真空中で蒸留させる。純粋なトリメチル[(3−ジメトキシメチルシリル)プロピル−メチルシクロペンタジエニル]−白金(IV)11.5gが得られた。
無水テトラヒドロフラン50ml中のシラン4 5.1gの溶液に、2.5モルブチルリチウム溶液12.0mlを加える。これに、沃化トリメチル白金(IV)10g(27.2ミリモル)を添加し、室温で2時間撹拌する。溶剤の留去の後に、白金化合物を、精製のために真空中で蒸留させる。純粋なトリメチル[(トリメトキシメチルシリル)メチルシクロペンタジエニル]−白金(IV)10.3gが得られた。
比較例として、触媒として直接使用されうる、市場で入手可能な白金化合物トリメチル(メチルシクロペンタジエニル)−白金(IV)を用いる。これは、他の官能基を有さず、結果的にシロキサンマトリックス中に架橋導入され得ない。
白金化合物1 2.54g、1000mPa*sの粘度を有するα,ω−シラノール−末端ポリジメチルシロキサン[CAS 70131−67−8]97.46g及びアルミニウム−トリス(2,4−ペンタンジオナト)0.025gからの混合物を、25℃で混合させ、室温で24時間撹拌する。
白金化合物2 2.24g、1000mPa*sの粘度を有するα,ω−シラノール−末端ポリジメチルシロキサン[CAS 70131−67−8]97.46g及びZn(acac)2 0.025gからの混合物を、50℃で混合させ、室温で24時間撹拌する。
白金化合物3 2.31g、1000mPa*sの粘度を有するα,ω−シラノール−末端ポリジメチルシロキサン[CAS 70131−67−8]97.46g及びZn(acac)2 0.025gからの混合物を、50℃で混合させ、室温で24時間撹拌する。
白金化合物4 2.18g、1000mPa*sの粘度を有するα,ω−シラノール−末端ポリジメチルシロキサン[CAS 70131−67−8]97.46g及びブチルリチウム0.025gからの混合物を混合させ、室温で24時間撹拌する。
Claims (11)
- 一般式(I):
R1は相互に無関係に同じ又は異なるもので、非置換の又は置換された、線状、環状の又は分枝した、脂肪族飽和又は不飽和基又は芳香族不飽和基を含有している、炭素原子数1〜30を有する1価の炭化水素基を表し、ここで、個々の炭素原子はO−、N−、S−又はP−原子で置換されていてよく、
R2は相互に無関係に、次の群から選択される、同じ又は異なる加水分解可能な官能基:
カルボキシ −O−C(O)R4、
オキシム −O−N=CR4 2、
アルコキシ −OR4、
アルケニルオキシ −O−R6、
アミド −NR4−C(O)R5、
アミン −NR4R5、
アミノキシ −O−NR4R5
を表し、ここで、R4は相互に無関係に同じ又は異なるもので、H、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリールであり、R5は相互に無関係に同じ又は異なるもので、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリールであり、R6は線状の又は分枝した脂肪族不飽和有機基であり、
R3aは相互に無関係に同じ又は異なるもので、炭素原子数1〜30を有するアルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリールを表し、この際、水素は、−Hal又は−SiR3 3で置換されていてよく、ここで、R3は相互に無関係に同じ又は異なるもので、非置換の又は置換された、線状、環状の又は分枝した、1価の炭化水素基であり、
R3bは相互に無関係に同じ又は異なるもので、水素又は非置換の又は置換された、線状の又は分枝した、脂肪族飽和又は不飽和基又は芳香族不飽和基を含有している、炭素原子数1〜30を有する1価の炭化水素基を表し、ここで、個々の炭素原子はO−、N−、S−又はP−原子で置換されていてよい]の白金化合物。 - 非プロトン溶剤中、−78℃〜150℃の温度で、白金前駆体を、少なくとも1個の加水分解可能な基を含有しているモノマーのシクロペンタジエニル−アルキルシランと反応させることにより、請求項1に記載の一般式(I)の白金化合物を製造する方法。
- 一般式(II):
q=1〜3を表し、
R2aは相互に無関係に同じ又は異なるもので、1価の、線状、環状の又は分枝したモノマー、オリゴマー又はポリマーの有機珪素基であり、これは、
− 炭素原子数1〜30(ここで、個々の炭素原子は、Hal、O−、N−、S−又はP−原子で置換されていてよい)を有する脂肪族飽和基及び/又は
− 炭素原子数1〜30(ここで、個々の炭素原子は、Hal、O−、N−、S−又はP−原子で置換されていてよい)を有する脂肪族不飽和基及び/又は
− 炭素原子数1〜30(ここで、個々の炭素原子は、Hal、O−、N−、S−又はP−原子で置換されていてよい)を有する芳香族基及び/又は
− Si−結合した水素原子
− 及び/又はヒドロキシル基
− 及び/又は加水分解可能な基
を含有していてよい]のヒドロシリル化反応のための、不飽和化合物の水素化のための、又は重合反応のための白金触媒(D)。 - 少なくとも500g/モルの分子量を有していることを特徴とする、請求項3に記載の白金触媒(D)。
- 一般式(I)の白金化合物を少なくとも1種の有機珪素化合物と共に同時加水分解することにより、請求項3又は4のいずれか1項に記載の白金触媒(D)を製造する方法。
- ヒドロシリル化反応、不飽和化合物の水素化、紫外線又は可視光線によって活性化される重合反応のために使用する、請求項3又は4のいずれか1項に記載の白金触媒(D)の使用。
- 付加架橋性シリコーン組成物であって、これは、
(i)化合物(A)、(B)及び(C)を包含する群から選択される少なくとも1種の化合物を含有し、
この際、
(A)は脂肪族炭素−炭素−多重結合を有する基少なくとも2個を含有している有機化合物及び/又は有機珪素化合物、
(B)は少なくとも2個のSi−結合した水素原子を含有している有機珪素化合物及び
(C)は脂肪族炭素−炭素−多重結合及びSi−結合した水素原子を有するSiC−結合した基を含有している有機珪素化合物
を表す、但し、この組成物は、脂肪族炭素−炭素−多重結合を有する化合物少なくとも1種及びSi−結合した水素原子を有する化合物少なくとも1種を含有していることを条件としている、
及び
(ii)少なくとも1種の請求項3に記載の白金触媒(D)
を含有している、付加架橋性シリコーンゴム組成物。 - シリコーンゴム組成物が、更なる成分(E)として、阻害剤又は安定剤又は少なくとも2種の成分(E)の混合物を、組成物の全質量に対して0.00001〜5%の量割合で含有していることを特徴とする、請求項7に記載のシリコーンゴム組成物。
- シリコーンゴム組成物が、更なる成分として付加的に、強化性及び非強化性の充填剤、分散助剤、溶剤、付着助剤、顔料、染料、可塑剤、有機ポリマー、熱安定剤、抗真菌剤、香料、流動学的添加剤、腐食防止剤、酸化防止剤、光安定剤、防炎化剤及び電気特性に影響する薬剤を包含する群から選択される成分(F)少なくとも1種を含有していることを特徴とする、請求項7又は8のいずれか1項に記載のシリコーンゴム組成物。
- 請求項7から9までのいずれか1項に記載のシリコーンゴム組成物を製造するために、
−その都度、少なくとも1種の化合物(A)、(B)及び(D)
又は
−その都度、少なくとも1種の化合物(C)及び(D)
又は
−その都度、少なくとも1種の化合物(A)、(B)、(C)及び(D)
又は
−その都度、少なくとも1種の化合物(A)、(C)及び(D)
を任意の順序で相互に混合させることを特徴とする、シリコーンゴム組成物を製造する方法。 - 請求項7から9までのいずれか1項に記載のシリコーンゴム組成物の光誘導付加架橋によって架橋されたシリコーンエラストマー。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102008000156A DE102008000156A1 (de) | 2008-01-25 | 2008-01-25 | Durch Bestrahlung aktivierte Hydrosilylierungsreaktionen |
DE102008000156.2 | 2008-01-25 | ||
PCT/EP2009/050715 WO2009092762A1 (de) | 2008-01-25 | 2009-01-22 | Durch bestrahlung aktivierte hydrosilylierungsreaktionen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011511768A JP2011511768A (ja) | 2011-04-14 |
JP5384524B2 true JP5384524B2 (ja) | 2014-01-08 |
Family
ID=40481730
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010543496A Active JP5384524B2 (ja) | 2008-01-25 | 2009-01-22 | 線照射により活性化されるヒドロシリル化反応 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8088878B2 (ja) |
EP (1) | EP2238145B1 (ja) |
JP (1) | JP5384524B2 (ja) |
KR (2) | KR101366489B1 (ja) |
CN (1) | CN101925608B (ja) |
AT (1) | ATE521616T1 (ja) |
DE (1) | DE102008000156A1 (ja) |
WO (1) | WO2009092762A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3053945A1 (en) | 2015-02-04 | 2016-08-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photo-curable fluoropolyether-based rubber composition, curing method thereof and cured product obtained by the curing method |
Families Citing this family (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102005010125A1 (de) | 2005-03-02 | 2006-09-07 | Rheinmetall Waffe Munition Gmbh | Munition, insbesondere programmierbare großkalibrige Munition |
WO2007092032A2 (en) * | 2005-06-14 | 2007-08-16 | Dow Corning Corporation | Reinforced silicone resin film and method of preparing same |
DE102009002231A1 (de) | 2009-04-06 | 2010-10-07 | Wacker Chemie Ag | Bei Raumtemperatur selbsthaftende Pt-katalysierte additions-vernetzende Siliconzusammensetzungen |
US9543460B2 (en) * | 2010-03-05 | 2017-01-10 | Momentive Performance Materials Gmbh | Curable polyorganosiloxane composition for use as an encapsulant for a solar cell module |
BR112013007656B1 (pt) | 2010-09-30 | 2020-08-25 | Abb Schweiz Ag | composição iniciadora de silicone, seus usos e seu método de produção |
WO2012084992A1 (fr) | 2010-12-21 | 2012-06-28 | Bluestar Silicones France Sas | Composition silicone reticulable par hydrosilylation et procede de revetement ou de fabrication d'objets a partir de cette composition |
DE102011004789A1 (de) | 2011-02-25 | 2012-08-30 | Wacker Chemie Ag | Selbsthaftende, zu Elastomeren vernetzbare Siliconzusammensetzungen |
WO2013070350A1 (en) * | 2011-10-06 | 2013-05-16 | Dow Corning Corporation | Gel having improved thermal stability |
KR101979464B1 (ko) | 2011-12-09 | 2019-05-16 | 모멘티브 파포만스 마테리아루즈 쟈판 고도가이샤 | 실리콘 고무 발포체용 조성물, 실리콘 고무 발포체의 제조방법 및 실리콘 고무 발포체 |
EP2794761A1 (en) * | 2011-12-20 | 2014-10-29 | 3M Innovative Properties Company | Photoactivated, precious metal catalysts in condensation-cure silicone systems |
WO2013103535A1 (en) * | 2012-01-04 | 2013-07-11 | Momentive Performance Materials Inc. | Curable compositions of ionic silicones |
DE102012202521A1 (de) | 2012-02-20 | 2013-08-22 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verzweigte Polysiloxane und deren Verwendung |
AT13189U1 (de) | 2012-06-04 | 2013-08-15 | Elast Kunststoffverarbeitungs Gmbh Und Co Keg | Verfahren und Vorrichtung zur Verarbeitung von flüssigen Silikonmassen in Spritzgussmaschine und Spritzgussmaschine |
JP5880399B2 (ja) | 2012-11-13 | 2016-03-09 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゴム成形物の製造方法 |
DE102013201124A1 (de) | 2013-01-24 | 2014-07-24 | Wacker Chemie Ag | Vliese aus thermoplastischen Siliconelastomeren, herstellbar mittels Elektrospinning |
DE102013203127A1 (de) | 2013-02-26 | 2014-08-28 | Wacker Chemie Ag | Poröse Membranen aus vernetztem thermoplastischem Siliconelastomer |
DE102013203129A1 (de) | 2013-02-26 | 2014-08-28 | Wacker Chemie Ag | Asymmetrisch poröse Membranen aus vernetztem thermoplastischem Siliconelastomer |
JP6020327B2 (ja) | 2013-04-17 | 2016-11-02 | 信越化学工業株式会社 | 光硬化性フルオロポリエーテル系ゲル組成物、その硬化方法、そのゲル硬化物及びその硬化物を用いたゲル製品 |
CN103483370B (zh) * | 2013-09-16 | 2016-06-15 | 厦门诺恩斯科技有限公司 | 一种异丁基三乙氧基硅烷的制备方法 |
FR3015508B1 (fr) * | 2013-12-20 | 2016-02-05 | Bluestar Silicones France | Nouveau systeme d'inhibition d'hydrosilylation photoactivable |
DE102014217003A1 (de) | 2014-08-26 | 2016-03-03 | Wacker Chemie Ag | Platinkomplexe und deren Verwendung in durch Hydrosilylierungsreaktion vernetzbaren Massen |
DE102014222685A1 (de) | 2014-11-06 | 2016-05-12 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Siliconelastomerteilen |
KR101969257B1 (ko) | 2015-11-09 | 2019-04-15 | 와커 헤미 아게 | 탄도학적 방법에 의해 엘라스토머 성형품을 제조하기 위한 실리콘 조성물 |
EP3322581B1 (de) | 2015-11-26 | 2019-01-02 | Wacker Chemie AG | Hochviskose siliconzusammensetzungen zur herstellung elastomerer formteile mittels ballistischer generativer verfahren |
US11161981B2 (en) | 2015-12-03 | 2021-11-02 | Elantas Beck Gmbh | One-component, storage-stable, UV-crosslinkable organosiloxane composition |
WO2017108071A1 (de) | 2015-12-21 | 2017-06-29 | Wacker Chemie Ag | Verfahren und vorrichtung zur herstellung eines objekts unter einsatz einer 3d-druckvorrichtung |
WO2017121733A1 (de) | 2016-01-11 | 2017-07-20 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare siliconzusammensetzungen zur herstellung hochtransparenter formteile mittels ballistischer verfahren |
DE102016205526A1 (de) * | 2016-04-04 | 2017-10-05 | Wacker Chemie Ag | Edelmetallfreie hydrosilylierbare Mischung |
JP6801078B2 (ja) | 2016-07-20 | 2020-12-16 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトWacker Chemie AG | 3dプリンタおよび対象物をプリントするための方法 |
DE102016117728A1 (de) | 2016-09-20 | 2018-03-22 | Mayser Pharma AG | Kosmetische oder pharmazeutische Zusammensetzung für die Hautstraffung, Hautfixierung und Faltenreduzierung |
EP3585840B1 (de) | 2017-08-04 | 2020-06-03 | Wacker Chemie AG | Durch bestrahlung mit uv-licht vernetzbare siliconzusammensetzungen |
WO2019025002A1 (de) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | Wacker Chemie Ag | Stabilisierung von edelmetallkatalysatoren |
DE102017216072A1 (de) | 2017-09-12 | 2017-10-26 | Wacker Chemie Ag | Durch Bestrahlung mit UV-Licht vernetzbare Siliconzusammensetzungen |
KR20210141993A (ko) * | 2019-03-22 | 2021-11-23 | 와커 헤미 아게 | 하이드로실릴화 반응에 의해 가교결합될 수 있는 화합물 |
DE102019109729A1 (de) | 2019-04-12 | 2020-10-15 | Dreve Prodimed Gmbh | Silikone und Silikon-Lacke zur Oberflächenflächenbehandlung von polymerisierbaren Materialien in der Medizintechnik, insbesondere im Hörgeräteakustik-Bereich |
WO2021073717A1 (de) | 2019-10-14 | 2021-04-22 | Wacker Chemie Ag | 3d-druckvorrichtung und verfahren zur herstellung von objekten mit erhöhter druckqualität |
CN115413286A (zh) | 2020-02-19 | 2022-11-29 | 迈图高新材料公司 | 光固化性有机硅组合物和用于制造剥离衬垫的方法 |
WO2021262337A1 (en) | 2020-06-22 | 2021-12-30 | Dow Silicones Corporation | Low intensity radiation curable silicone release coating composition and method for its preparation and use |
KR20230142536A (ko) | 2021-02-02 | 2023-10-11 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 인쇄 가능한 실리콘 조성물 및 이의 제조와 사용 방법 |
EP4298171A1 (en) | 2021-02-23 | 2024-01-03 | Dow Silicones Corporation | Silicone emulsion and methods for the preparation and use thereof |
WO2023146708A1 (en) | 2022-01-28 | 2023-08-03 | Dow Silicones Corporation | Silicone release coating emulsion, method for its preparation, and use for bakery paper |
CN114989226B (zh) * | 2022-07-15 | 2022-11-04 | 苏州欣诺科生物科技有限公司 | 铂前驱体及三甲基环戊二烯基铂的制备方法和应用 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4530879A (en) | 1983-03-04 | 1985-07-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation activated addition reaction |
US4510094A (en) * | 1983-12-06 | 1985-04-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Platinum complex |
US4916169A (en) | 1988-09-09 | 1990-04-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Visible radiation activated hydrosilation reaction |
CA2014996A1 (en) | 1989-05-19 | 1990-11-19 | Joel D. Oxman | Radiation activated hydrosilation reaction |
US6046250A (en) | 1990-12-13 | 2000-04-04 | 3M Innovative Properties Company | Hydrosilation reaction utilizing a free radical photoinitiator |
US6376569B1 (en) | 1990-12-13 | 2002-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Hydrosilation reaction utilizing a (cyclopentadiene)(sigma-aliphatic) platinum complex and a free radical photoinitiator |
DE69731081T2 (de) * | 1996-04-09 | 2005-10-06 | Mitsui Chemicals, Inc. | Olefin-polymerisationskatalysator, olefin-polymerisations verfahren, olefin-polymerzusammensetzungen und in der wärme geformte gegenstände |
US6127446A (en) | 1999-05-03 | 2000-10-03 | General Electric Company | Irradiation-curable silicone compositions, photo-active platinum (IV) compounds, and method |
-
2008
- 2008-01-25 DE DE102008000156A patent/DE102008000156A1/de not_active Withdrawn
-
2009
- 2009-01-22 KR KR1020107017653A patent/KR101366489B1/ko active IP Right Grant
- 2009-01-22 AT AT09703227T patent/ATE521616T1/de active
- 2009-01-22 WO PCT/EP2009/050715 patent/WO2009092762A1/de active Application Filing
- 2009-01-22 EP EP09703227A patent/EP2238145B1/de active Active
- 2009-01-22 CN CN200980103049.7A patent/CN101925608B/zh active Active
- 2009-01-22 US US12/863,521 patent/US8088878B2/en active Active
- 2009-01-22 JP JP2010543496A patent/JP5384524B2/ja active Active
- 2009-01-22 KR KR1020127028154A patent/KR20120131235A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3053945A1 (en) | 2015-02-04 | 2016-08-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photo-curable fluoropolyether-based rubber composition, curing method thereof and cured product obtained by the curing method |
US9840601B2 (en) | 2015-02-04 | 2017-12-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing a cured product |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2009092762A1 (de) | 2009-07-30 |
CN101925608A (zh) | 2010-12-22 |
US20100292361A1 (en) | 2010-11-18 |
EP2238145A1 (de) | 2010-10-13 |
KR101366489B1 (ko) | 2014-02-21 |
ATE521616T1 (de) | 2011-09-15 |
CN101925608B (zh) | 2015-04-22 |
US8088878B2 (en) | 2012-01-03 |
KR20120131235A (ko) | 2012-12-04 |
EP2238145B1 (de) | 2011-08-24 |
JP2011511768A (ja) | 2011-04-14 |
DE102008000156A1 (de) | 2009-07-30 |
KR20100101010A (ko) | 2010-09-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5384524B2 (ja) | 線照射により活性化されるヒドロシリル化反応 | |
JP3507778B2 (ja) | 硬化可能なオルガノポリシロキサン材料、白金錯体及びオルガノポリシロキサン材料からなる成形体 | |
JP3065615B2 (ja) | 硬化可能なオルガノポリシロキサン材料および該材料から架橋によって得られた成形体 | |
JP4755824B2 (ja) | オルガノハイドロジェンシリコン化合物 | |
JP6513792B2 (ja) | 白金複合体およびヒドロシリル化反応によって架橋可能な化合物におけるそれらの使用 | |
KR101062264B1 (ko) | 경화성 실리콘 조성물 | |
JP6983995B2 (ja) | 貴金属触媒の安定化 | |
US20110015336A1 (en) | Curable Silicone Compositions | |
JP4119825B2 (ja) | アルキノール基を有する有機ケイ素化合物、それを含有する架橋性材料、この材料から製造された成形品 | |
JP2011522935A (ja) | Ruスルホキシド錯体、その製造および使用 | |
CN113423786B (zh) | 可以通过氢化硅烷化反应交联的化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20121120 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121122 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20121129 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20121129 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20121122 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130129 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130319 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130521 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130903 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131002 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5384524 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |