JP5362696B2 - 多官能アクリル化合物及びそれを含む感光性組成物 - Google Patents
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Description
ジペンタエリスリトールペンタアクリルレートをプロピレングリコールメチルエーテルアセテートに50重量%で希釈させる。希釈溶液に無水コハク酸をモル比1:1になるように投入した後、80℃で12時間撹拌させ、前記投入された無水コハク酸と、モル比1:1になるように3−グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン(3-glycidoxypropyltrimethoxysilane)を投入した後、さらに12時間撹拌させた後に冷却する。その後、真空を利用して溶媒を除去して得られた化合物をd6−DMSOに溶解させて、500MHz 1H−NMRを利用して分析した結果は次の通りであり、それは化学式4と一致する。
前記合成例1でジペンタエリスリトールペンタアクリルレートをペンタエリスリトールトリアクリルレートとして使用した以外は合成例と同様にした。合成例2の結果から得られた化合物をd6−DMSOに溶解させて、500MHz 1H−NMRを利用して分析した結果は次の通りであり、それは化学式5と一致する。
前記合成例1でグリシドオキシプロピルトリメトキシシランの代わりにグリシドオキシプロピルトリエトキシシランを使用した以外は前記合成例1と同様である。本合成例3の結果から得られた化合物をd6−DMSOに溶解させて、500MHz 1H−NMRを利用して分析した結果は次の通りであり、それは化学式6と一致する。
前記合成例2でグリシドオキシプロピルトリメトキシシランの代わりにグリシドオキシプロピルトリエトキシシランを使用した以外は前記合成例2と同様である。本合成例4の結果から得られた化合物をd6−DMSOに溶解させて、500MHz 1H−NMRを利用して分析した結果は次の通りであり、それは化学式7と一致する。
バインダー樹脂(ベンジルメタクリルレートとメタクリル酸をモル比70:30で共重合し、分子量は約20,000)8重量部、合成例1によって得られた化学式4の化合物8重量部、光開始剤としてCiba Geigy社のIrgacure 907 1重量部、溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート83重量部を3時間撹拌して混合させた。このように得られた溶液を5マイクロンフィルターで濾過して感光性組成物溶液を準備し、ガラスにスピンコーティングして約100℃で2分間予熱処理して、厚さが約2.5umである均一なフィルムを形成した。
前記実施例1で合成例1によって得られた化学式4の化合物を、8重量部ではない4重量部含み、ジペンタエリスリトールヘクサアクリルレート(化学式1でR1ないしR6がすべてアクリロイル基に置換された場合である)4重量部を混合した以外は実施例1と同様である。実験後の判別の結果、5ミクロンのパターンがすべて残っていた。
前記実施例1で、合成例1によって得られた化学式4の化合物8重量部の代わりに、合成例2によって得られた化学式5の化合物を8重量部を混合した以外は実施例1と同様である。実験後の判別の結果、6ミクロンのパターンがすべて残っていた。
前記実施例1で合成例1によって得られた化学式4の化合物8重量部の代わりに、合成例2によって得られた化学式5の化合物4重量部とペンタエリスリトールトリアクリルレート4重量部を混合した以外は実施例1と同様である。実験後の判別の結果、6ミクロンのパターンがすべて残っていた。
前記実施例1で合成例1によって得られた化学式4の化合物の代わりに、合成例3によって得られた化学式6の化合物を使用した以外は実施例1と同様である。
前記実施例2で合成例1によって得られた化学式4の化合物の代わりに、合成例3によって得られた化学式6の化合物を使用した以外は実施例2と同様である。
前記実施例1で合成例1によって得られた化学式4の化合物の代わりに、合成例4によって得られた化学式7の化合物を使用した以外は実施例1と同様である。
前記実施例2で合成例1によって得られた化学式4の化合物の代わりに、合成例4によって得られた化学式7の化合物を使用した以外は実施例2と同様である。
前記実施例1で合成例1によって得られた化学式4の化合物8重量部の代わりに、ジペンタエリスリトールヘクサアクリルレート8重量部を混合した以外は実施例1と同様である。実験後の判別の結果、7ミクロンのパターンがすべて残っていた。
前記実施例1で合成例1によって得られた化学式4の化合物8重量部の代わりに、ジペンタエリスリトールヘクサアクリルレート8重量部とカップリング剤として3−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン1重量部を混合したことと、溶媒を83重量部の代わりに82重量部を混合したこと以外は実施例1と同様である。実験後の判別の結果、5ミクロンのパターンがすべて残っていた。
前記実施例1で合成例1によって得られた化学式4の化合物8重量部の代わりに、ペンタエリスリトールトリアクリルレート8重量部を混合した以外は実施例1と同様である。実験後の判別の結果、8ミクロンのパターンがすべて残っていた。
前記実施例1で合成例1によって得られた化学式4の化合物8重量部の代わりに、ペンタエリスリトールトリアクリルレート8重量部とカップリング剤として3−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン1重量部を混合したことと、溶媒を83重量部の代わりに82重量部を混合したこと以外は実施例1と同様である。実験後の判別の結果、6ミクロンのパターンがすべて残っていた。
Claims (6)
- 下記化学式1で表される多官能アクリル化合物又は下記化学式2で表される多官能アクリル化合物を1ないし35重量%と、
アルカリ可溶性バインダー樹脂1ないし45重量%と、
光開始剤0.05ないし10重量%と、
溶媒10ないし97.95重量%を含んでなる、ネガ型感光性組成物。
R1ないしR6は互いに同一でも異なっていてもよく、独立して水素原子(−H)、アクリロイル基(−C(O)−CH=CH 2 )、コハク酸基(−C(O)C 2 H 4 C(O)OH)及び下記化学式3の構造の置換基からなる群から選択される何れか一つであり、前記アクリロイル基を二つ以上、下記化学式3の構造の置換基を一つ以上含むものである。〕
R11ないしR13は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数1ないし2のアルキル基である。〕
R7ないしR10は互いに同一でも異なっていてもよく、独立して水素原子(−H)、アクリロイル基(−C(O)−CH=CH 2 )、コハク酸基(−C(O)C 2 H 4 C(O)OH)及び下記化学式3の構造の置換基からなる群から選択される何れか一つであり、前記アクリロイル基を二つ以上、下記化学式3の構造の置換基を一つ以上含むものである。〕
R11ないしR13は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数1ないし2のアルキル基である。〕 - 前記多官能アクリル化合物が、多官能性モノマーとして含まれてなり、
前記多官能性モノマーが、シロキサン基を含んでいないアクリル化合物をさらに含んでなる、請求項1に記載のネガ型感光性組成物。 - 前記シロキサン基を含んでいないアクリル化合物が、全体組成物のうち1ないし15重量%で含まれてなる、請求項2に記載のネガ型感光性組成物。
- 硬化着色剤、促進剤、熱重合抑制剤、可塑剤、接着促進剤、充填剤及び界面活性剤からなる群から選択された1種以上をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜3の何れか一項に記載のネガ型感光性組成物。
- 前記多官能アクリル化合物を含む感光性組成物が、カップリング剤を含んでいないものである、請求項1〜4の何れか一項に記載のネガ型感光性組成物。
- 前記化学式1で表される多官能アクリル化合物又は前記化学式2で表される多官能アクリル化合物が、下記化学式4乃至下記化学式7で表される化合物からなる群から選択されてなる、請求項1〜5の何れか一項に記載のネガ型感光性組成物。
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