JP5108166B2 - グルコースオキシダーゼを自己組織化膜上に固定する方法 - Google Patents
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Description
1分子のアミノ酸および自己組織化膜を具備する基材を用意する工程(a)、
ここで、前記1分子のアミノ酸は、以下の化学式(I)により表されるペプチド結合により前記自己組織化膜に結合しており、
前記1分子のアミノ酸は、システイン、リシン、ヒスチジン、フェニルアラニン、チロシン、グリシン、アスパラギン、メチオニン、セリン、トリプトファン、ロイシン、グルタミン、アラニン、イソロイシン、スレオニン、プロリン、グルタミン酸、アスパラギン酸、アルギニン、およびバリンからなる20種類のアミノ酸から選択され、
前記基材上にグルコースオキシダーゼを供給し、前記1分子のアミノ酸のカルボキシル基と前記グルコースオキシダーゼのアミノ基との反応として以下の化学式(II)よって表されるペプチド結合を形成する工程(b)
自己組織化膜を表面に具備する基材を用意する工程(a1)、ここで、前記自己組織化膜は一端にカルボキシル基を有し、
前記1分子のアミノ酸を前記基材に供給し、前記化学式(I)により表される前記自己組織化膜の一端の前記カルボキシル基と前記1分子のアミノ酸のアミノ基との間の反応としてペプチド結合を形成する工程(a2)
前記1分子のアミノ酸のカルボキシル基を、N−ヒドロキシスクシンイミドおよび1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩の混合液により活性化する工程(ab)。
前記自己組織化膜のカルボキシル基を、N−ヒドロキシスクシンイミドおよび1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩の混合液により活性化する工程(a1a)。
前記自己組織化膜および前記グルコースオキシダーゼの間には前記1分子のアミノ酸が挟まれており、
前記グルコースオキシダーゼが、以下の化学式(II)によって表される2つのペプチド結合により自己組織化膜に結合しており、
前記1分子のアミノ酸は、システイン、リシン、ヒスチジン、フェニルアラニン、チロシン、グリシン、アスパラギン、メチオニン、セリン、トリプトファン、ロイシン、グルタミン、アラニン、イソロイシン、スレオニン、プロリン、グルタミン酸、アスパラギン酸、アルギニン、およびバリンからなる20種類のアミノ酸から選択される、センサ。
自己組織化膜、1分子のアミノ酸、およびグルコースオキシダーゼを備えたセンサを用意する工程(a)、ここで
前記自己組織化膜および前記グルコースオキシダーゼの間には前記1分子のアミノ酸が挟まれており、
前記グルコースオキシダーゼが、以下の化学式(II)によって表される2つのペプチド結合により自己組織化膜に結合しており、
前記1分子のアミノ酸は、システイン、リシン、ヒスチジン、フェニルアラニン、チロシン、グリシン、アスパラギン、メチオニン、セリン、トリプトファン、ロイシン、グルタミン、アラニン、イソロイシン、スレオニン、プロリン、グルタミン酸、アスパラギン酸、アルギニン、およびバリンからなる20種類のアミノ酸から選択され、
前記センサに前記試料を供給し、前記グルコースオキシダーゼによる前記グルコースの分解によりグルコノラクトンおよび過酸化水素を生じる工程(b)、
前記グルコノラクトンまたは過酸化水素の少なくともいずれか一方を検出または定量し、前記試料に含有されるグルコースを検出または定量する工程(c)。
図1は、グルコースオキシダーゼを自己組織化膜に固定するための本発明による方法を示す。
GOD
グルコース + 2[Fe(CN)6]-3 + e- ――――→
グルコン酸 + 2[Fe(CN)6]-4 ・・・(IV)
[Fe(CN)6]-4 → [Fe(CN)6]-3 + e- ・・・(V)
GOD
グルコース + O2 + H2O ――――→
グルコン酸 + H2O2・・・(VI)
以下の実施例および比較例は、本発明をさらに詳細に説明する。
図3に示されるように、金表面上に形成された自己組織化されたアルカンチオールの上端に位置するカルボキシル基に、直接、グルコースオキシダーゼがアミドカップリング反応により結合され、グルコースオキシダーゼを固定した。手順及び結果が以下に記述される。
10mMの最終濃度を有する16−メルカプトヘキサデカン酸(16-Mercaptohexadecanoic acid)の試料溶液が調製された。溶媒はエタノールであった。
基材1として、ガラス上に蒸着された金を有する金基板(GEヘルスケア社製;BR−1004−05)が用いられた。当該基材1は、濃硫酸および30%過酸化水素水を含有するピラニア溶液で10分間洗浄した。さらに純水を用いて洗浄して乾燥した。当該ピラニア溶液に含有される濃硫酸の30%過酸化水素水に対する体積比は3であった。
自己組織化膜を形成する16−メルカプトヘキサデカン酸の上端に位置するカルボキシル基にグルコースオキシダーゼが結合され、グルコースオキシダーゼが固定された。
自己組織化膜の形成とグルコースオキシダーゼの固定との間に、1分子のアミノ酸としてグリシンが供給されたこと以外は、比較例と同様に、実験が行なわれた。手順及び結果は以下に記述される。
自己組織化膜2を形成する16−メルカプトヘキサデカン酸(16-Mercaptohexadecanoic acid)の上端に位置するカルボキシル基にグリシンが結合され、グリシンを固定した。
続いて、グリシンのカルボキシル基にグルコースオキシダーゼが結合され、グルコースオキシダーゼを固定した。具体的には、上記と同様にグリシンのカルボキシル基が活性化された後に、35マイクロリットルのグルコースオキシダーゼ(濃度:250マイクログラム/ml)が5マイクロリットル/分の流速で添加された。このようにして、グリシンのカルボキシル基は、グルコースオキシダーゼの5’末端のアミノ基またはグルコースオキシダーゼに含有されるリジンのアミノ基にカップリングされた。
SPR装置Biacore3000(GEヘルスケア社製)を用いて、実施例1および比較例におけるグルコースオキシダーゼの固定量が測定された。
本明細書において用いられる用語「固定量」とは、単位面積あたりに固定されたグルコースオキシダーゼの量を意味する。
グリシンに代え、スレオニン、メチオニン、イソロイシン、プロリン、セリン、グルタミン、アスパラギン、フェニルアラニン、トロプトファン、システイン、ヒスチジン、アラニン、リジン、ロイシン、グルタミン酸、バリン、アスパラギン酸、アルギニン、およびチロシンが用いられ、実施例1と同様に各固定量を測定した。これらのアミノ酸は、20種類の天然アミノ酸である。表1は、測定された固定量を示す。
20種類のアミノ酸が用いられた場合、比較例と比較して固定量が増加する。さらに、用いられるアミノ酸に応じて、固定量は変化する。
2 アルカンチオール
3 アミノ酸
4 グルコースオキシダーゼ
Claims (21)
- グルコースオキシダーゼを自己組織化膜上に固定する方法であって、以下の工程(a)〜(b)をこの順に含有する:
1分子のアミノ酸および自己組織化膜を具備する基材を用意する工程(a)、
ここで、前記1分子のアミノ酸は、以下の化学式(I)により表されるペプチド結合により前記自己組織化膜に結合しており、
前記1分子のアミノ酸は、システイン、リシン、ヒスチジン、フェニルアラニン、チロシン、グリシン、アスパラギン、メチオニン、セリン、トリプトファン、ロイシン、グルタミン、アラニン、イソロイシン、スレオニン、プロリン、グルタミン酸、アスパラギン酸、アルギニン、およびバリンからなる20種類のアミノ酸から選択され、
前記基材上にグルコースオキシダーゼを供給し、前記1分子のアミノ酸のカルボキシル基と前記グルコースオキシダーゼのアミノ基との反応として以下の化学式(II)よって表されるペプチド結合を形成する工程(b)。
- 請求項1に記載の方法であって、前記工程(a)は、以下の工程(a1)および(a2)を具備する:
自己組織化膜を表面に具備する基材を用意する工程(a1)、ここで、前記自己組織化膜は一端にカルボキシル基を有し、
前記1分子のアミノ酸を前記基材に供給し、前記化学式(I)により表される前記自己組織化膜の一端の前記カルボキシル基と前記1分子のアミノ酸のアミノ基との間の反応としてペプチド結合を形成する工程(a2)。 - 請求項1に記載の方法であって、前記工程(a)および前記工程(b)との間にさらに工程(ab)を具備する:
前記1分子のアミノ酸のカルボキシル基を、N−ヒドロキシスクシンイミドおよび1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩の混合液により活性化する工程(ab)。 - 請求項2に記載の方法であって、前記工程(a1)および前記工程(a2)との間にさらに工程(a1a)を具備する:
前記自己組織化膜のカルボキシル基を、N−ヒドロキシスクシンイミドおよび1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩の混合液により活性化する工程(a1a)。 - 請求項1の方法であって、前記1分子のアミノ酸が、システイン、リジン、ヒスチジン、フェニルアラニン、グリシン、メチオニン、セリン、アラニン、アスパラギン、ロイシン、チロシン、グルタミン酸、イソロイシン、スレオニン、アスパラギン酸、トリプトファン、バリン、アルギニン、およびプロリンからなる群から選択される。
- 請求項1の方法であって、前記1分子のアミノ酸が、システイン、リジン、ヒスチジン、フェニルアラニン、グリシン、メチオニン、セリン、アラニン、アスパラギン、ロイシン、チロシン、グルタミン酸、イソロイシン、スレオニン、アスパラギン酸、トリプトファン、およびバリンからなる群から選択される。
- 請求項1の方法であって、前記1分子のアミノ酸が、システイン、リジン、ヒスチジン、フェニルアラニン、グリシン、メチオニン、セリン、アラニン、アスパラギン、ロイシン、およびチロシンからなる群から選択される。
- 請求項1の方法であって、前記1分子のアミノ酸が、システイン、リジン、ヒスチジン、フェニルアラニン、グリシン、メチオニン、セリン、およびアラニンからなる群から選択される。
- 自己組織化膜、1分子のアミノ酸、およびグルコースオキシダーゼを備えたセンサであって、
前記自己組織化膜および前記グルコースオキシダーゼの間には前記1分子のアミノ酸が挟まれており、
前記グルコースオキシダーゼが、以下の化学式(II)によって表される2つのペプチド結合により自己組織化膜に結合しており、
前記1分子のアミノ酸は、システイン、リシン、ヒスチジン、フェニルアラニン、チロシン、グリシン、アスパラギン、メチオニン、セリン、トリプトファン、ロイシン、グルタミン、アラニン、イソロイシン、スレオニン、プロリン、グルタミン酸、アスパラギン酸、アルギニン、およびバリンからなる20種類のアミノ酸から選択される、センサ。 - 請求項10のセンサであって、前記1分子のアミノ酸が、システイン、リジン、ヒスチジン、フェニルアラニン、グリシン、メチオニン、セリン、アラニン、アスパラギン、ロイシン、チロシン、グルタミン酸、イソロイシン、スレオニン、アスパラギン酸、トリプトファン、バリン、アルギニン、およびプロリンからなる群から選択される。
- 請求項10のセンサであって、前記1分子のアミノ酸が、システイン、リジン、ヒスチジン、フェニルアラニン、グリシン、メチオニン、セリン、アラニン、アスパラギン、ロイシン、チロシン、グルタミン酸、イソロイシン、スレオニン、アスパラギン酸、トリプトファン、およびバリンからなる群から選択される。
- 請求項10のセンサであって、前記1分子のアミノ酸が、システイン、リジン、ヒスチジン、フェニルアラニン、グリシン、メチオニン、セリン、アラニン、アスパラギン、ロイシン、およびチロシンからなる群から選択される。
- 請求項10のセンサであって、前記1分子のアミノ酸が、システイン、リジン、ヒスチジン、フェニルアラニン、グリシン、メチオニン、セリン、およびアラニンからなる群から選択される。
- センサを用いて試料に含まれるグルコースを検出または定量する方法であって、以下の工程(a)〜(c)をこの順で具備する:
自己組織化膜、1分子のアミノ酸、およびグルコースオキシダーゼを備えたセンサを用意する工程(a)、ここで
前記自己組織化膜および前記グルコースオキシダーゼの間には前記1分子のアミノ酸が挟まれており、
前記グルコースオキシダーゼが、以下の化学式(II)によって表される2つのペプチド結合により自己組織化膜に結合しており、
前記1分子のアミノ酸は、システイン、リシン、ヒスチジン、フェニルアラニン、チロシン、グリシン、アスパラギン、メチオニン、セリン、トリプトファン、ロイシン、グルタミン、アラニン、イソロイシン、スレオニン、プロリン、グルタミン酸、アスパラギン酸、アルギニン、およびバリンからなる20種類のアミノ酸から選択され、
前記センサに前記試料を供給し、前記グルコースオキシダーゼによる前記グルコースの分解によりグルコノラクトンおよび過酸化水素を生じる工程(b)、
前記グルコノラクトンまたは過酸化水素の少なくともいずれか一方を検出または定量し、前記試料に含有されるグルコースを検出または定量する工程(c)。 - 請求項16の方法であって、前記1分子のアミノ酸が、システイン、リジン、ヒスチジン、フェニルアラニン、グリシン、メチオニン、セリン、アラニン、アスパラギン、ロイシン、チロシン、グルタミン酸、イソロイシン、スレオニン、アスパラギン酸、トリプトファン、バリン、アルギニン、およびプロリンからなる群から選択される。
- 請求項16の方法であって、前記1分子のアミノ酸が、システイン、リジン、ヒスチジン、フェニルアラニン、グリシン、メチオニン、セリン、アラニン、アスパラギン、ロイシン、チロシン、グルタミン酸、イソロイシン、スレオニン、アスパラギン酸、トリプトファン、およびバリンからなる群から選択される。
- 請求項16の方法であって、前記1分子のアミノ酸が、システイン、リジン、ヒスチジン、フェニルアラニン、グリシン、メチオニン、セリン、アラニン、アスパラギン、ロイシン、およびチロシンからなる群から選択される。
- 請求項16の方法であって、前記1分子のアミノ酸が、システイン、リジン、ヒスチジン、フェニルアラニン、グリシン、メチオニン、セリン、およびアラニンからなる群から選択される。
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