JP5336167B2 - 繊維製品処理剤組成物 - Google Patents
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Description
本発明の課題は、香気性アルコール由来のアルコキシ基を分子内に有するケイ素化合物の加水分解が抑制された繊維製品処理剤組成物、並びに該ケイ素化合物の加水分解抑制方法を提供することにある。
(a)成分:下記一般式(1)で表されるケイ素化合物
(b)成分:分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数12〜22の炭化水素基を3つ有するアミン化合物、その塩又はその4級化物から選ばれる少なくとも1種の化合物
本発明の(a)成分は、上記一般式(1)で表されるケイ素化合物である。一般式(1)において、R1は置換基としてフェニル基、水酸基又はアルコキシ基を有していても良い炭素数1〜22の炭化水素基を示すが、置換基としてフェニル基、水酸基又はアルコキシ基を有していても良い炭素数1〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、nが0の場合には、炭素数6〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基がより好ましく、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−ヘキサデシル基、n−オクタデシル基等の炭素数6〜18の直鎖アルキル基が更に好ましく、炭素数10〜18の直鎖アルキル基が更により好ましい。
トランス−2−ヘキセノール、シス−3−ヘキセノール
<炭素数7のアルコール>
ベンジルアルコール
<炭素数8のアルコール>
3−オクタノール、1−オクテンー3−オール、2−フェニルエチルアルコール、1−フェニルエチルアルコール、4−メトキシベンジルアルコール、3−ヒドロキシ−5−メトキシトルエン
<炭素数9のアルコール>
2,4−ジメチル−2−ヘプタノール、トランス−2−シス−6−ノナジエノール、2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−メタノール、4−イソプロピルシクロヘキサノール、3−フェニル−2−プロペン−1−オール、3−フェニルプロピルアルコール
<炭素数10のアルコール>
9−デセノール、3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−オール、3,7−ジメチル−トランス−2,6−オクタジエン−1−オール、3,7−ジメチル−シス−2,6−オクタジエン−1−オール、3,7−ジメチル−6−オクテン−1−オール、2−メチル−6−メチレン−7−オクテン−2−オール、2−イソプロペニル−5−メチル−4−ヘキセン−1−オール、3,7−ジメチルオクタノール、3,7−ジメチルオクタンー3−オール、2,6−ジメチル−7−オクテン−2−オール、3,7−ジメチル−4,6−オクタジエン−3−オール、p−メンタン−8−オール、1−p−メンテン−4−オール、p−メンタン−3−オール、1,7,7−トリメチル−ビシクロ[1,2,2−]ヘプタン−2−オール、p−メンス−8−エン−3−オール、4−イソプロピルシクロヘキサンメタノール、p−t−ブチルシクロヘキサノール、o−t−ブチルシクロヘキサノール、1−フェニル−2−メチル−2−プロパノール、2−プロピル−5−メチルフェノール、2−メチル−5−イソプロピルフェノール、2−メトキシ−4−アリールフェノール、2−メトキシ−4−(1−プロペニル)−フェノール
<炭素数11のアルコール>
4−メチル−3−デセン−5−オール、10−ウンデセノール、6,6−ジメチル−ビシクロ−[3,1,1]−2−ヘプテン−2−エタノール、1−(4−イソプロピルシクロヘキシル)−エタノール、4−フェニル−2−メチル−2−ブタノール、5−プロペニル−2−エトキシフェノール
<炭素数12のアルコール>
2,2−ジメチル−3−(3−メチルフェニル)−プロパノール、1−フェニル−3−メチル−3−ペンタノール、3−メチル−5−フェニル−1−ペンタノール、3,7−ジメチル−7−メトキシオクタン−2−オール
<炭素数13のアルコール>
2,5,5−トリメチル−1,2,3,4,4α,5,6,7−オクタヒドロ−2−ネフタレノール、2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−ブタン−1−オール
<炭素数14のアルコール>
1−(2−t−ブチルシクロヘキシルオキシ)−2−ブタノール、α,β−2,2,6−ペンタメチルシクロヘキシルプロパノール、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−ペンタン−2−オール、2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール
<炭素数15のアルコール>
3,7,11−トリメチル−1,6,10−ドデカトリエン−3−オール、3,7,11−トリメチル−2,6,10−ドデカトリエン−12−オール、(−)−α−ビサボロール、セドロール、パチュリアルコール、ベチベロール、1−(2,2,6−トリメチルシクロヘキシル)−3−ヘキサノール、サンタロール、3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール
<炭素数16のアルコール>
イソボニルシクロヘキサノール
これらの香気性アルコールの中では、トランス−2−ヘキセノール、シス−3−ヘキセノール、2−フェニルエチルアルコール、4−メトキシベンジルアルコール、p−メンタン−3−オール、3,7−ジメチル−トランス−2,6−オクタジエン−1−オール、3,7−ジメチル−シス−2,6−オクタジエン−1−オール、4−イソプロピルシクロヘキサンメタノール、3,7−ジメチルオクタノール、3,7−ジメチル−6−オクテン−1−オール、3−メチル−5−フェニル−1−ペンタノール、3−フェニル−2−プロペン−1−オール、3,7,11−トリメチル−2,6,10−ドデカトリエン−12−オール、2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、2−イソプロペニル−5−メチル−4−ヘキセン−1−オールが好ましい。
一般式(1)において、nが1〜15の場合には、nは平均値を示し、全てのX及びYに対して、1/10以上、好ましくは1/8以上が−OR3であり、残りが−R1又は−OR2である化合物が特に好ましい。nとしては、1〜10が好ましく、1〜5がより好ましい。
上記一般式(1)で表されるケイ素化合物は、下記の方法により合成することができる。
テトラエトキシシランやアルキルトリエトキシシラン、ジアルキルジエトキシシラン等の炭素数1〜4のアルコキシシラン類とOR3基を有する香気性アルコールとのエステル交換反応。
テトラクロロシランやアルキルトリクロロシラン等のハロゲン化シラン類とOR3基を有する香気性アルコールとのエステル化反応。
本発明の(b)成分は、分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数12〜22の炭化水素基を3つ有するアミン化合物、その塩又はその4級化物から選ばれる少なくとも1種の化合物であり、一般式(2)で表される第3級アミン、その酸塩又はその4級化物から選ばれる少なくとも1種が好ましい。
前記一般式(2)において、R21基、R22基及びR23基としては、それぞれ独立に下記(i)〜(iii)に示す基が好ましい。
(i)エステル基又はアミド基で分断されている総炭素数12〜22、好ましくは14〜20の飽和炭化水素基
(ii)エステル基又はアミド基で分断されている総炭素数12〜22、好ましくは14〜20の二重結合を1個以上有する不飽和炭化水素基
(iii)上記基(i)及び基(ii)が混在するもの
(b)成分は、脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルと、アルカノールアミン又はアミノアルキルアミン等のアミンとを、分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数12〜22の炭化水素基が3つ存在するように、エステル化反応、アミド化反応、又はエステル交換反応させて得ることができる。上記の好ましい炭化水素組成を有する脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルを得るために、通常油脂便覧等で知られているような脂肪酸を用いるだけでは達成できない場合は、不飽和結合への水素添加反応、不飽和結合の異性化反応、または蒸留操作、ボトムカット、トップカットによるアルキル鎖長の調整、あるいは複数の脂肪酸の混合により得ることが出来る。
本発明の組成物は(c)成分として、分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数9〜22の炭化水素基を1つ有するアミン化合物、その塩又はその4級化物から選ばれる少なくとも1種の化合物を含有することが好ましい。(c)成分としては、一般式(3)で表される第3級アミン、その酸塩又はその4級化物から選ばれる少なくとも1種が好ましい。
前記一般式(3)において、R31基としては、下記(i)〜(iii)に示す基が好ましい。
(i)エステル基又はアミド基で分断されている総炭素数9〜22、好ましくは11〜20の飽和炭化水素基
(ii)エステル基又はアミド基で分断されている総炭素数9〜22、好ましくは11〜20の二重結合を1個以上有する不飽和炭化水素基
(iii)上記基(i)及び基(ii)が混在するもの
(c)成分は、脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルと、アルカノールアミン又はアミノアルキルアミン等のアミンとを、分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数9〜22の炭化水素基が1つ存在するように、エステル化反応、アミド化反応、又はエステル交換反応させて得ることができる。
本発明の繊維製品処理剤組成物は、上記(a)成分及び(b)成分を含有する。
本発明の組成物中の(a)成分の含有量は0.1〜6質量%であり、0.2〜6質量%が好ましく、0.3〜5質量%がより好ましい。本発明の組成物中の(b)成分の含有量は、1〜10質量%であり、1〜8質量%が好ましく、1.5〜7質量%がより好ましい。また、本発明の組成物中の(a)成分と(b)成分の質量比は、(a)成分/(b)成分=1/50〜2/1が好ましく、1/50〜1/1がより好ましく、1/30〜1/1.5が更に好ましい。
〔式中、R41は、炭素数8〜18、好ましくは8〜16のアルキル基又はアルケニル基である。R42は、炭素数2又は3のアルキレン基であり、好ましくはエチレン基である。R43は、炭素数1〜3のアルキル基又は水素原子である。aは、2〜100、好ましくは4〜80、より好ましくは5〜60、特に好ましくは8〜50の数を示す。Eは、−O−、−COO−、−CON<又は−N<であり、Eが−O−又は−COO−の場合bは1であり、Eが−CON<又は−N<の場合bは2である。〕
一般式(4)で表される化合物の具体例として、以下の式(4−1)〜(4−4)で表される化合物を挙げることができる。
〔式中、R41は前記の意味を示す。dは2〜100、好ましくは10〜50の数である。〕
R41−O−(C2H4O)e−(C3H6O)f−H (4−2)
〔式中、R41は前記の意味を示す。eは1〜100、fは1〜100の数であり、(C2H4O)と(C3H6O)はランダムあるいはブロック付加体であってもよい。〕
前記一般式(5)において、R51基及びR52基としては、それぞれ独立に下記(i)〜(iii)に示す基が好ましい。
(i)エステル基又はアミド基で分断されている総炭素数12〜22、好ましくは14〜20の飽和炭化水素基
(ii)エステル基又はアミド基で分断されている総炭素数12〜22、好ましくは14〜20の二重結合を1個以上有する不飽和炭化水素基
(iii)上記基(i)及び基(ii)が混在するもの
(f)成分は、脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルと、アルカノールアミン又はアミノアルキルアミン等のアミンとを、分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数12〜22の炭化水素基が2つ存在するように、エステル化反応、アミド化反応、又はエステル交換反応させて得ることができる。
(a−1):下記合成例1で得たケイ素化合物
(a−2):下記合成例2で得たケイ素化合物
(a−3):下記合成例3で得たケイ素化合物
<(b)成分>
(b−1):N,N,N−トリ(2−(アルカノイルオキシ)エチル)アミン(アルカノイル基は、オレイン酸、ステアリン酸及びパルミチン酸の質量比がオレイン酸/ステアリン酸/パルミチン酸=20/50/30である混合脂肪酸から誘導される基である。)
(b−2):N,N,N−トリ[2−(アルカノイルオキシ)エチル]−N−メチルアンモニウムメチルサルフェート(アルカノイル基は、オレイン酸、ステアリン酸及びパルミチン酸の質量比がオレイン酸/ステアリン酸/パルミチン酸=20/50/30である混合脂肪酸から誘導される基である。)
(b−3):N,N−ジ[2−(アルカノイルオキシ)エチル]−N−[3−(アルカノイルアミノ)プロピル]−N−メチルアンモニウムクロリド(アルカノイル基は、オレイン酸、ステアリン酸及びパルミチン酸の質量比がオレイン酸/ステアリン酸/パルミチン酸=10/60/30である混合脂肪酸から誘導される基である。)
(b−4):N,N,N−トリ(2−(ステアロイルオキシ)エチル)アミン
<(c)成分>
(c−1):N−[2−(アルカノイルオキシ)エチル]―N,N−ジヒドロキシエチル−N−メチルアンモニウムメチルサルフェート(アルカノイル基は、オレイン酸、ステアリン酸及びパルミチン酸の質量比がオレイン酸/ステアリン酸/パルミチン酸=20/50/30である混合脂肪酸から誘導される基である。)
(c−2):N−[3−(アルカノイルアミノ)プロピル]−N,N−ジヒドロキシエチル)−N−メチルアンモニウムクロリド(アルカノイル基は、オレイン酸、ステアリン酸及びパルミチン酸の質量比がオレイン酸/ステアリン酸/パルミチン酸=10/60/30である混合脂肪酸から誘導される基である。)
(c−3):N−[3−(ステアロイルアミノ)プロピル]−N,N−ジメチルアミン
<(d)成分>
(d−1):イソトリデシルアルコールのポリオキシエチレン40モル付加物
<(e)成分>
(e−1):ステアリン酸メチルエステル60質量部とオレイン酸メチルエステル40質量部の混合物
(e−2):ステアリン酸
<(f)成分>
(f−1):N,N−ジ[2−(アルカノイルオキシ)エチル]−N−(2−ヒドロキシエチル)−N−メチルアンモニウムメチルサルフェート(アルカノイル基は、オレイン酸、ステアリン酸及びパルミチン酸の質量比がオレイン酸/ステアリン酸/パルミチン酸=20/50/30である混合脂肪酸から誘導される基である。)
<(g)成分>
(g−1):塩化カルシウム
合成例1:ケイ素化合物(a−1)の合成
200mLの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン27.08g(0.13mol)、3,7−ジメチル−トランス−2,6−オクタジエン−1−オール72.5g(0.47mol)、2.8%ナトリウムメトキシドメタノール溶液0.485mLを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら110〜120℃で2時間攪拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に8kPaまで下げ、エタノールを留出させながら117〜120℃でさらに4時間攪拌した。4時間後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行いケイ素化合物(a−1)を得た。
100mLの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン18.78g(0.09mol)、2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール 63.0g(0.324mol)、2.8%ナトリウムメトキシドメタノール溶液0.635mLを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら109〜110℃で2時間攪拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に8kPaまで下げ、エタノールを留出させながら117〜120℃でさらに3時間攪拌した。3時間後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行いケイ素化合物(a−2)を得た。
200mLの四つ口フラスコにヘキサデシルトリエトキシシラン50.56g(0.13mol)、2−フェニルエタノール44.43g(0.36mol)、2.8%ナトリウムメトキシドメタノール溶液0.375mLを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら113〜120℃で2時間攪拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に8kPaまで下げ、エタノールを留出させながら120℃でさらに3時間攪拌した。3時間後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行い化合物(a−3)を得た。
表2に示す成分を用い、表2に示す組成の繊維製品処理剤組成物を調製した。得られた繊維製品処理剤組成物について、下記方法で耐加水分解性及び香りの持続性の評価を行った。結果を表2に示す。
繊維製品処理剤組成物を、No.11のガラス規格瓶に入れ40℃で2週間保存した。保存後の組成物中に含有される(a)成分が加水分解することによって生成した香気性アルコールの量を高速液体クロマトグラフィー(検出器UV)で定量した。また、各(a)成分を苛性ソーダ水溶液で100%加水分解させ、(a)成分の単位質量あたりから発生した香気性アルコールの量から換算して(a)成分の加水分解率を求めた。
前記記載の耐加水分解性の評価方法で使用した、40℃で2週間保存した繊維製品処理剤組成物を用いて市販の木綿タオルを以下の方法で処理し、香りの持続性を評価した。
あらかじめ、市販の弱アルカリ性洗剤(花王(株)製 アタック)を用いて、木綿タオル(木綿100%、約34cm×86cm、約68g/1枚当たり)24枚を日立全自動洗濯機NW-6CYで5回洗浄を繰り返し、室内乾燥することによって、過分の薬剤を除去した(洗剤濃度0.0667%、水道水47L使用、水温20℃、洗浄10分、ため濯ぎ2回)。
National製電気バケツ(N−BK2)に、5リットルの水道水を投入し、繊維製品処理剤組成物を7g/繊維1kgとなるように投入し、前記の木綿タオル2枚を投入し5分間処理した。処理後、日立製2槽式洗濯機(型番:PS−H35L)の脱水槽で3分間脱水した。脱水した木綿タオルを25℃、40%RHで12時間乾燥させた。
0:まったく香らない
1:わずかに香る
2:やや香る
3:明らかに香る
Claims (6)
- 下記(a)成分及び(b)成分を含有し、組成物中の(a)成分の含有量が0.1〜6質量%、(b)成分の含有量が1〜10質量%であり、組成物の20℃におけるpHが2〜6である繊維製品処理剤組成物。
(a)成分:下記一般式(1−1)又は(1−2)で表されるケイ素化合物
(b)成分:分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数12〜22の炭化水素基を3つ有するアミン化合物、その塩又はその4級化物から選ばれる少なくとも1種の化合物 - (a)成分と(b)成分の質量比が、(a)成分/(b)成分=1/50〜2/1である請求項1又は2記載の繊維製品処理剤組成物。
- さらに(c)成分として、分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数9〜22の炭化水素基を1つ有するアミン化合物、又はその塩、又はその4級化物から選ばれる少なくとも1種の化合物を含有する請求項1〜3いずれかに記載の繊維製品処理剤組成物。
- 請求項1記載の(b)成分を、請求項1記載の(a)成分と併用する、20℃におけるpHが2〜6の水中での(a)成分の加水分解抑制方法。
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