JP5315551B2

JP5315551B2 - Rust preventive

Info

Publication number: JP5315551B2
Application number: JP2007002499A
Authority: JP
Inventors: 信義南部; 一比古有松; 祐弥諸岡; 康博伊藤; 忠彦南部
Original assignee: Chelest Corp; Chubu Chelest Co Ltd
Current assignee: Chelest Corp; Chubu Chelest Co Ltd
Priority date: 2007-01-10
Filing date: 2007-01-10
Publication date: 2013-10-16
Anticipated expiration: 2027-01-10
Also published as: JP2008169416A

Description

本発明は、濁りの発生が抑制された防錆剤に関するものである。 The present invention relates to a rust inhibitor that suppresses the occurrence of turbidity.

マグネシウム合金は、軽量、高強度、機械的加工が容易、電磁波の遮蔽率が高い上に、リサイクル性を兼ね備えている。このような特徴があるマグネシウム合金の需要量は、携帯電話やコンピュータ等の電子機器、自動車部品等の素材向けに年々増加している。マグネシウム合金は、上記のような優れた特徴を有するが、その反面、マグネシウムの電位が金属種の中で卑であることもあって、大気中や水存在下において非常に腐食されやすい欠点を有する。 Magnesium alloys are lightweight, high-strength, easy to machine, have a high shielding rate against electromagnetic waves, and have recyclability. The demand for magnesium alloys having such characteristics is increasing year by year for materials such as electronic devices such as mobile phones and computers, and automobile parts. Magnesium alloys have excellent characteristics as described above, but on the other hand, they have the disadvantage that they are very corrosive in the atmosphere and in the presence of water because the potential of magnesium is base among metal species. .

マグネシウム合金の腐食を抑えるためには、防錆剤が使用される。例えば、有機溶剤に特定のポリオルガノシロキサン、および特定のアルコキシシランを含有させた防錆剤（特許文献１参照）や、高価な特定のピラゾール化合物を有効成分として含有する防錆剤（特許文献２参照）を防錆剤として使用されることが公知となっている。 In order to suppress the corrosion of the magnesium alloy, a rust inhibitor is used. For example, a rust inhibitor (see Patent Document 1) containing a specific polyorganosiloxane and a specific alkoxysilane in an organic solvent, or a rust inhibitor (Patent Document 2) containing an expensive specific pyrazole compound as an active ingredient. It is known to be used as a rust inhibitor.

ところで、マグネシウム合金以外の非鉄金属や鉄鋼等の鉄基金属に使用されることが知られている防錆剤であっても、マグネシウム合金の防錆剤として使用できる可能性がある。 By the way, even if it is a rust preventive agent known to be used for non-ferrous metals other than magnesium alloys and iron-based metals such as steel, there is a possibility that it can be used as a rust preventive agent for magnesium alloys.

例えば、特許文献３には、下記一般式（４）または（５）で示される（下記一般式（４）および（５)において、Ｒは炭素数６〜１８のアルケニル基を表し、Ｒ′およびＲ"は炭素数１から１０のアルキル基を表す）Ｎ,Ｎ−ジアルキルアルケニルスクシンアミド酸のアルカノールアミン塩を含有する防錆剤が開示されている。 For example, Patent Document 3 shows the following general formula (4) or (5) (in the following general formulas (4) and (5), R represents an alkenyl group having 6 to 18 carbon atoms, R ′ and A rust preventive agent containing an alkanolamine salt of N, N-dialkylalkenyl succinamic acid (R "represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms) is disclosed.

上記のＮ,Ｎ−ジアルキルアルケニルスクシンアミド酸のアルカノールアミン塩は、水への適切な溶解性を有することが特許文献３に記載され、当該塩の溶解水をねずみ鋳鉄の防錆剤として使用したことが特許文献３に記載されている。 The alkanolamine salt of the above N, N-dialkylalkenyl succinamic acid is described in Patent Document 3 as having appropriate solubility in water, and the dissolved water of the salt is used as a rust preventive for gray cast iron. This is described in Patent Document 3.

その他、鉄鋼や非鉄金属にも優れた防錆効果を発揮する防錆成分としては、アルケニルコハク酸やアルケニルコハク酸エステル（以下、「アルケニルコハク酸等」と称することがある）があり、これらをマグネシウム合金の防錆剤に適用することも考えられる。アルケニルコハク酸等は一般に油溶性かつ非水溶性または難水溶性であるので、有機溶剤にアルケニルコハク酸等を溶解して防錆剤とされる。また、アルカリ金属またはアミンと塩になったアルケニルコハク酸等であれば、水に溶解させて防錆剤とすることも可能である。 In addition, as rust preventive components exhibiting an excellent rust preventive effect for steel and non-ferrous metals, there are alkenyl succinic acid and alkenyl succinic acid esters (hereinafter sometimes referred to as "alkenyl succinic acid", etc.). It can also be considered to be applied to a magnesium alloy rust inhibitor. Since alkenyl succinic acid and the like are generally oil-soluble and water-insoluble or sparingly water-soluble, alkenyl succinic acid and the like are dissolved in an organic solvent to form a rust inhibitor. Moreover, if it is an alkenyl succinic acid etc. which became a salt with an alkali metal or an amine, it can also be dissolved in water to make a rust inhibitor.

上記のＮ,Ｎ−ジアルキルアルケニルスクシンアミド酸のアルカノールアミン塩やアルケニルコハク酸等の塩を水に溶解させた防錆剤において、その水にカルシウムやマグネシウム等の硬度成分が含まれていると、防錆剤の濁りの原因となるマグネシウム塩やカルシウム塩が形成する。そして、この濁りが生じた防錆剤を使用すると、金属表面に汚塵が残る問題や、十分な防錆効果が発揮されない問題を誘発させる。これらの問題を払拭するため、硬度成分を含まない水を使用して防錆剤を調製しても、金属を部材とする製品の製造工程（水溶性加工油を用いた金属の切削・研削加工、自動車エンジン部品の樹脂封孔処理後の硬化工程、洗浄工程等）で多量に使用される工業用水や水道水に含まれていた硬度成分が、防錆処理時において防錆剤に混入することを避けることができず、上記問題の発生が懸念される。
特開２００１−５９１９４号公報特開２００５−１３３１４３号公報特開昭６０−１１６７９１号公報 In the rust preventive obtained by dissolving the alkanolamine salt of the above N, N-dialkylalkenyl succinamic acid or a salt of alkenyl succinic acid in water, the water contains a hardness component such as calcium or magnesium. Magnesium salts and calcium salts that cause turbidity of the rust inhibitor are formed. When the rust preventive agent in which the turbidity is generated is used, a problem that dust remains on the metal surface or a problem that a sufficient rust preventive effect is not exhibited is induced. In order to eliminate these problems, even if a rust inhibitor is prepared using water that does not contain hardness components, metal manufacturing processes (metal cutting and grinding using water-soluble processing oil) Hardness components contained in industrial water and tap water that are used in large quantities in automotive engine parts after resin sealing treatment, sealing process, etc.) are mixed into the rust inhibitor during rust prevention treatment. Cannot be avoided, and there is concern about the occurrence of the above problems.
JP 2001-59194 A JP 2005-133143 A JP 60-116791 A

本発明は、上記事情に鑑み、水を溶剤とする防錆剤であって、濁りの発生が抑制された防錆剤の提供を目的とする。 In view of the above circumstances, an object of the present invention is to provide a rust inhibitor that uses water as a solvent and that suppresses the occurrence of turbidity.

本発明は、下記一般式（１）および／または一般式（２）で表されるスクシンアミド酸系化合物と塩基性化合物とを水に混合させた防錆剤である。 The present invention is a rust inhibitor obtained by mixing water with a succinamic acid compound represented by the following general formula (1) and / or general formula (2) and a basic compound.

上記一般式（１）および一般式（２）中、Ｒ^１は炭素数が２０以下のアルケニル基を表し、Ｒ^２は水素、ヒドロキシアルキル基、−(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)n−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ基（ｎは平均付加モル数が１〜１９であることを表す）、または−(ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃Ｏ)m−ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃ＯＨ基（ｍは平均付加モル数が１〜１９であることを表す）を表し、Ｒ^３は水素、ヒドロキシアルキル基、−(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)n−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ基（ｎは平均付加モル数が１〜１９であることを表す）、または−(ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃Ｏ)m−ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃ＯＨ基（ｍは平均付加モル数が１〜１９であることを表す）を表し、Ｒ^２およびＲ^３の少なくとも一方の基がヒドロキシアルキル基、−(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)n−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ基、または−(ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃Ｏ)m−ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃ＯＨ基である。 In the general formulas (1) and (2), R ¹ represents an alkenyl group having 20 or less carbon atoms, R ² represents hydrogen, a hydroxyalkyl group, — (CH ₂ CH ₂ O) n—CH ₂ CH ₂ OH group (n represents an average addition mole number of 1 to 19), or — (CH ₂ CHCH ₃ O) m —CH ₂ CHCH ₃ OH group (m is an average addition mole number of 1 to 19 R ³ represents hydrogen, a hydroxyalkyl group, — (CH ₂ CH ₂ O) n—CH ₂ CH ₂ OH group (n represents an average added mole number of 1 to 19) , or _{_{- (CH 2 CHCH 3 O)}} m-CH 2 CHCH 3 OH groups (m represents an average addition mole number is 1 to 19) represent at least one of the radicals ^{R 2} and ^{R 3} are hydroxy alkyl _{_{group, - (CH 2 CH 2 O}} ) n-CH 2 CH 2 OH group, or, - (CH ₂ CHCH ₃ O) m-CH ₂ CHCH ₃ OH group.

また本発明は、上記一般式（１）および／または一般式（２）で表されるスクシンアミド酸系化合物を有する上記防錆剤の原料である。 Moreover, this invention is a raw material of the said rust preventive which has a succinamic acid type compound represented by the said General formula (1) and / or General formula (2).

本発明に係る防錆剤は、所定のスクシンアミド酸系化合物および塩基性化合物を水に混合して製造されたものであるので、硬度成分が含まれても濁りが発生し難い。 Since the rust preventive agent according to the present invention is produced by mixing a predetermined succinamic acid compound and a basic compound with water, turbidity hardly occurs even when a hardness component is included.

本発明を以下に説明する。本発明の防錆剤は、防錆成分であるスクシンアミド酸系化合物および塩基性化合物を、水に混合して製造された防錆剤である。以下に防錆成分であるスクシンアミド酸系化合物と塩基性化合物について説明する。 The present invention will be described below. The rust inhibitor of the present invention is a rust inhibitor produced by mixing a succinamide acid compound and a basic compound, which are rust preventive components, with water. Hereinafter, the succinamic acid compound and the basic compound, which are rust preventive components, will be described.

（スクシンアミド酸系化合物）
本発明のスクシンアミド酸系化合物は、下記一般式（１）および／または一般式（２）で表される化合物である。なお、本発明に係る防錆剤には、下記一般式（１）および一般式（２）で表されるスクシンアミド酸系化合物群から一種または二種以上のスクシンアミド酸系化合物が混合されていると良い。 (Succinamic acid compounds)
The succinamic acid compound of the present invention is a compound represented by the following general formula (1) and / or general formula (2). In addition, when the rust preventive according to the present invention is mixed with one or more succinamic acid compounds from the succinamic acid compound group represented by the following general formula (1) and general formula (2): good.

Ｒ^１は、直鎖状または分岐状のアルケニル基である。当該基の炭素数が２０を超える場合、防錆剤の濁り発生が生じやすく、また、防錆性能が低下する傾向があるので、Ｒ^１の炭素数は、２０以下である。Ｒ^１における炭素数の下限値は、良好な初期防錆性および防錆成分の濃度を低く抑えて経済的な防錆を実現するため、８であることが好ましい。より好ましい炭素数は、１２〜１８である。具体的に好ましいアルケニル基は、ドデセニル基およびペンタデセニル基であり、最適にはペンタデセニル基である。 R ¹ is a linear or branched alkenyl group. When the carbon number of the group exceeds 20, the rust preventive agent tends to be turbid, and the rust prevention performance tends to be lowered. Therefore, the carbon number of R ¹ is 20 or less. The lower limit of the number of carbon atoms in R ¹ is preferably 8 in order to achieve good initial rust prevention properties and low concentrations of rust prevention components to achieve economical rust prevention. A more preferable carbon number is 12-18. Particularly preferred alkenyl groups are dodecenyl and pentadecenyl, and most preferably pentadecenyl.

Ｒ^２は、水素、ヒドロキシアルキル基、−(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)n−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ基（ｎは平均付加モル数が１〜１９であることを表す）、または−(ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃Ｏ)m−ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃ＯＨ基（ｍは平均付加モル数が１〜１９であることを表す）である。また、Ｒ^３は、水素、ヒドロキシアルキル基、−(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)n−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ基（ｎは平均付加モル数が１〜１９であることを表す）、または−(ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃Ｏ)m−ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃ＯＨ基（ｍは平均付加モル数が１〜１９であることを表す）である。但し、防錆剤の濁りが発生することを抑制するため、Ｒ^２およびＲ^３の少なくとも一方の基がヒドロキシアルキル基、−(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)n−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ基、または−(ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃Ｏ)m−ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃ＯＨ基である。なお、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアルケニルスクシンアミド酸系化合物（本発明と異なり、Ｒ^２およびＲ^３がアルキル基である化合物）では、防錆剤の濁りが非常に発生し易くなってしまう。 R ² represents hydrogen, a hydroxyalkyl group, a — (CH ₂ CH ₂ O) n —CH ₂ CH ₂ OH group (where n represents an average addition mole number of 1 to 19), or — (CH ₂ CHCH ₃ O) m—CH ₂ CHCH ₃ OH group (m represents an average added mole number of 1 to 19). R ³ represents hydrogen, a hydroxyalkyl group, a — (CH ₂ CH ₂ O) n —CH ₂ CH ₂ OH group (where n represents an average added mole number of 1 to 19), or — (CH ₂ CHCH ₃ O) m—CH ₂ CHCH ₃ OH group (m represents an average addition mole number of 1 to 19). However, in order to suppress the occurrence of turbidity of the rust inhibitor, at least one group of R ² and R ³ is a hydroxyalkyl group, a — (CH ₂ CH ₂ O) n—CH ₂ CH ₂ OH group, or — it is a _{_{(CH 2 CHCH 3 O) m}} -CH 2 CHCH 3 OH groups. In addition, in the N, N-dialkylalkenyl succinamic acid-based compound (a compound in which R ² and R ³ are alkyl groups unlike the present invention), turbidity of the rust preventive agent is very likely to occur.

Ｒ^２およびＲ^３のいずれかがヒドロキシアルキル基であることが好ましく、更に好ましくは炭素数が３以下のヒドロキシアルキル基であり、実用的な防錆剤としては炭素数が２または３のヒドロキシアルキル基が最適である。ヒドロキシアルキル基は、直鎖状および分岐状の何れであるかを問わず、例えば、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基が挙げられる。この例示したヒドロキシアルキル基においては、２−ヒドロキシエチル基および２−ヒドロキシプロピル基が好ましい。 Either R ² or R ³ is preferably a hydroxyalkyl group, more preferably a hydroxyalkyl group having 3 or less carbon atoms, and a practical rust inhibitor is a hydroxyalkyl having 2 or 3 carbon atoms. The group is optimal. Regardless of whether the hydroxyalkyl group is linear or branched, examples thereof include a 2-hydroxyethyl group, a 2-hydroxypropyl group, and a 3-hydroxypropyl group. In the illustrated hydroxyalkyl group, a 2-hydroxyethyl group and a 2-hydroxypropyl group are preferable.

防錆効果（特にマグネシウム合金に対する防錆効果）に優れる防錆剤としては、Ｒ^２およびＲ^３が共に水素原子以外のヒドロキシアルキル基、−(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)n−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ基、または−(ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃Ｏ)m−ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃ＯＨ基であると良い。好ましくは、Ｒ^２およびＲ^３が共にヒドロキシアルキル基である。 Corrosion protection as the (especially corrosion protection for magnesium alloys) corrosion inhibitor excellent, hydroxyalkyl group other than ^{R 2} and ^{R 3} are both hydrogen _{_{atoms, - (CH 2 CH 2 O}} ) n-CH 2 CH 2 OH Or a — (CH ₂ CHCH ₃ O) m —CH ₂ CHCH ₃ OH group. Preferably, R ² and R ³ are both hydroxyalkyl groups.

上記一般式（１）および一般式（２）で表されるスクシンアミド酸系化合物としては、Ｎ−(２−ヒドロキシエチル)オクテニルスクシンアミド酸、Ｎ,Ｎ−ビス(２−ヒドロキシエチル)オクテニルスクシンアミド酸、Ｎ−(２−ヒドロキシプロピル)オクテニルスクシンアミド酸、Ｎ,Ｎ−ビス(２−ヒドロキシプロピル)オクテニルスクシンアミド酸、Ｎ−(３−ヒドロキシプロピル)オクテニルスクシンアミド酸、Ｎ,Ｎ−ビス(３−ヒドロキシプロピル)オクテニルスクシンアミド酸等のオクテニルスクシンアミド酸系化合物；Ｎ−(２−ヒドロキシエチル)ドデセニルスクシンアミド酸、Ｎ,Ｎ−ビス(２−ヒドロキシエチル)ドデセニルスクシンアミド酸、Ｎ−(２−ヒドロキシプロピル)ドデセニルスクシンアミド酸、Ｎ,Ｎ−ビス(２−ヒドロキシプロピル)ドデセニルスクシンアミド酸、Ｎ−(３−ヒドロキシプロピル)ドデセニルスクシンアミド酸、Ｎ,Ｎ−ビス(３−ヒドロキシプロピル)ドデセニルスクシンアミド酸等のドデセニルスクシンアミド酸系化合物；Ｎ−(２−ヒドロキシエチル)ペンタデセニルスクシンアミド酸、Ｎ,Ｎ−ビス(２−ヒドロキシエチル)ペンタデセニルスクシンアミド酸、Ｎ−(２−ヒドロキシプロピル)ペンタデセニルスクシンアミド酸、Ｎ,Ｎ−ビス(２−ヒドロキシプロピル)ペンタデセニルスクシンアミド酸、Ｎ−(３−ヒドロキシプロピル)ペンタデセニルスクシンアミド酸、Ｎ,Ｎ−ビス(３−ヒドロキシプロピル)ペンタデセニルスクシンアミド酸等のペンタデセニルスクシンアミド酸系化合物が挙げられる（これら例示したスクシンアミド酸系化合物のアルケニル基の置換位置は、２位または３位の何れであっても良い）。 Examples of the succinamic acid compounds represented by the general formulas (1) and (2) include N- (2-hydroxyethyl) octenyl succinamic acid, N, N-bis (2-hydroxyethyl) octenyls. Succinamic acid, N- (2-hydroxypropyl) octenyl succinamic acid, N, N-bis (2-hydroxypropyl) octenyl succinamic acid, N- (3-hydroxypropyl) octenyl succinamic acid, N , N-bis (3-hydroxypropyl) octenyl succinamic acid and the like octenyl succinamic acid compounds; N- (2-hydroxyethyl) dodecenyl succinamic acid, N, N-bis (2-hydroxy Ethyl) dodecenyl succinamic acid, N- (2-hydroxypropyl) dodecenyl succinamic acid, N, N-bis (2-hydroxypropyl) Dodecenyl succinamide such as dodecenyl succinamic acid, N- (3-hydroxypropyl) dodecenyl succinamic acid, N, N-bis (3-hydroxypropyl) dodecenyl succinamic acid Acid compounds; N- (2-hydroxyethyl) pentadecenyl succinamic acid, N, N-bis (2-hydroxyethyl) pentadecenyl succinamic acid, N- (2-hydroxypropyl) pentadecec Nylsuccinamic acid, N, N-bis (2-hydroxypropyl) pentadecenyl succinamic acid, N- (3-hydroxypropyl) pentadecenyl succinamic acid, N, N-bis (3-hydroxypropyl) And pentadecenyl succinamic acid compounds such as pentadecenyl succinamic acid (the alkenyl group of these exemplified succinamic acid compounds is Position may be any one of 2-position or 3-position).

また、上記一般式（１）および一般式（２）で表される他のスクシンアミド酸系化合物としては、例えば、上記Ｒ^２が水素原子であってＲ^３が−(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)n−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ基である化合物（平均付加モル数ｎは、４、９、または１４）、上記Ｒ^２およびＲ^３が共に−(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)n−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ基である化合物（平均付加モル数ｎは、４、９、または１４）、上記Ｒ^２が水素原子であってＲ^３が−(ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃Ｏ)m−ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃ＯＨ基である化合物（平均付加モル数ｍは、４、９、または１４）、上記Ｒ^２およびＲ^３が共に−(ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃Ｏ)m−ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃ＯＨ基である化合物（平均付加モル数ｍは、４、９、または１４）が挙げられる（これらの化合物において、スクシンアミド酸系化合物のアルケニル基の置換位置は、２位または３位の何れであっても良い）。 Examples of other succinamic acid compounds represented by the general formulas (1) and (2) include, for example, the above R ² is a hydrogen atom and R ³ is — (CH ₂ CH ₂ O) n. -CH ₂ CH ₂ OH group (average added mole number n is 4, 9, or 14), R ² and R ³ are both-(CH ₂ CH ₂ O) n-CH ₂ CH ₂ OH groups A compound in which R ² is a hydrogen atom and R ³ is a — (CH ₂ CHCH ₃ O) m —CH ₂ CHCH ₃ OH group. (Average added mole number m is 4, 9, or 14), a compound in which R ² and R ³ are both — (CH ₂ CHCH ₃ O) m—CH ₂ CHCH ₃ OH groups (average added mole number m is 4, 9, or 14) (in these compounds, succinamic acid compounds) The substitution position of the alkenyl group may be either 2-position or 3-position).

防錆剤におけるスクシンアミド酸系化合物の量は、特に限定されない。ただし、実用的な防錆性能を有し、更には潤滑剤としての機能をも備える防錆剤とするためには、防錆剤におけるスクシンアミド酸系化合物の量は、０．００１質量％以上であると良く、好ましくは０．０１質量％以上である。一方で、スクシンアミド酸系化合物量の上限値は、防錆剤を廉価とするために５０質量％であると良く、好ましくは１０質量％である。 The amount of the succinamic acid compound in the rust inhibitor is not particularly limited. However, in order to obtain a rust inhibitor having practical rust prevention performance and also having a function as a lubricant, the amount of the succinamic acid compound in the rust inhibitor is 0.001% by mass or more. It is preferable that it is 0.01% by mass or more. On the other hand, the upper limit of the amount of the succinamic acid compound is preferably 50% by mass, and preferably 10% by mass in order to reduce the cost of the rust inhibitor.

以上に詳述したスクシンアミド酸系化合物は、アルケニルコハク酸と一般式がＲ^２Ｒ^３ＮＨで表されるアミン（Ｒ^２およびＲ^３は、上記と同じ)との混合物を加熱することにより得られる。 The succinamic acid-based compound detailed above is obtained by heating a mixture of alkenyl succinic acid and an amine represented by the general formula R ² R ³ NH (R ² and R ³ are the same as above). .

（塩基性化合物）
塩基性化合物は、上記スクシンアミド酸系化合物のカルボキシ基との中和反応により塩を生成させる化合物である。例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；およびジシクロヘキシルアミン、モルホリン、および下記一般式（３）で表されるアミン等の第一級アミン、第二級アミンまたは第三級アミン；が挙げられる。なお、本発明における防錆剤には、上記塩基性化合物群から一種または二種以上の塩基性化合物が混合されていると良い。 (Basic compound)
The basic compound is a compound that forms a salt by a neutralization reaction with the carboxy group of the succinamic acid compound. For example, alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide; and primary amines and secondary amines such as dicyclohexylamine, morpholine, and amines represented by the following general formula (3) Amines or tertiary amines. In addition, it is good for the rust preventive agent in this invention to mix the 1 type, or 2 or more types of basic compound from the said basic compound group.

上記一般式（３）において、Ｒ^４は炭素数３以下のヒドロキシアルキル基、炭素数４以下のアルキル基、シクロヘキシル基、または水素を表し、Ｒ^５は炭素数３以下のヒドロキシアルキル基、炭素数４以下のアルキル基、シクロヘキシル基、または水素を表し、Ｒ^６は炭素数３以下のヒドロキシアルキル基、炭素数４以下のアルキル基、シクロヘキシル基、または水素を表し、Ｒ^４、Ｒ^５、およびＲ^６のうち少なくとも一種の基は炭素数３以下のヒドロキシアルキル基である。 In the general formula (3), R ⁴ represents a hydroxyalkyl group having 3 or less carbon atoms, an alkyl group having 4 or less carbon atoms, a cyclohexyl group, or hydrogen, and R ⁵ represents a hydroxyalkyl group having 3 or less carbon atoms, or a carbon number. Represents an alkyl group having 4 or less, a cyclohexyl group, or hydrogen, and R ⁶ represents a hydroxyalkyl group having 3 or less carbon atoms, an alkyl group having 4 or less carbon atoms, a cyclohexyl group, or hydrogen, and R ⁴ , R ⁵ , and R ^At least one group out of ⁶ is a hydroxyalkyl group having 3 or less carbon atoms.

一般式（３）のＲ^４、Ｒ^５、およびＲ^６の何れかに選択されるヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基が挙げられる。 Examples of the hydroxyalkyl group selected from R ⁴ , R ⁵ and R ^{6 in} the general formula (3) include a hydroxymethyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-hydroxypropyl group, and a 3-hydroxypropyl group. Can be mentioned.

上記Ｒ^４、Ｒ^５、およびＲ^６の何れかに選択されるアルキル基は、直鎖状アルキル基および分岐状アルキル基のいずれであっても良い。例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基が挙げられる。 The alkyl group selected for any of R ⁴ , R ⁵ , and R ⁶ may be either a linear alkyl group or a branched alkyl group. For example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, and an isobutyl group can be mentioned.

一般式（３）で表されるアミンの具体例としては、モノエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、モノエタノールジイソプロパノールアミン、シクロヘキシルジエタノールアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルエタノールアミン、およびＮ,Ｎ−ジエチルエタノールアミンがある。 Specific examples of the amine represented by the general formula (3) include monoethanolamine, monoisopropanolamine, 2-amino-2-methyl-1-propanol, diethanolamine, diisopropanolamine, triethanolamine, triisopropanolamine, There are monoethanoldiisopropanolamine, cyclohexyldiethanolamine, N, N-dimethylethanolamine, and N, N-diethylethanolamine.

以上に詳述した塩基性化合物のうち、アルカリ金属の水酸化物、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、トリイソプロパノールアミン、およびモルホリンが選ばれていることが好適である。防錆剤の濁りが極めて生じ難い上に、防錆成分が低濃度の防錆剤でも防錆性能に優れるからである。 Of the basic compounds detailed above, alkali metal hydroxide, 2-amino-2-methyl-1-propanol, triisopropanolamine, and morpholine are preferably selected. This is because turbidity of the rust inhibitor is extremely unlikely to occur, and even when the rust inhibitor has a low concentration, the rust inhibitor performance is excellent.

防錆剤における塩基性化合物量は、特に限定されない。ただし、濁りの発生を一層抑制するためには、塩基性化合物がスクシンアミド酸系化合物と等モルであることが好ましく、塩基性化合物のモル数がスクシンアミド酸系化合物のモル数よりも多いことが更に好ましい。 The amount of the basic compound in the rust inhibitor is not particularly limited. However, in order to further suppress the occurrence of turbidity, the basic compound is preferably equimolar to the succinamic acid compound, and the number of moles of the basic compound is more than the number of moles of the succinamic acid compound. preferable.

本発明のスクシンアミド酸系化合物および塩基性化合物は以上の通りである。本発明の防錆剤は、上記防錆成分を含むものであるが、防錆剤として使用することができる限り、油性剤、界面活性剤、防腐剤、消泡剤等の他の成分を含有していても良い。 The succinamic acid compound and basic compound of the present invention are as described above. The rust preventive agent of the present invention contains the above rust preventive component, but contains other components such as an oily agent, a surfactant, a preservative, and an antifoaming agent as long as it can be used as a rust preventive agent. May be.

上記スクシンアミド酸系化合物と塩基性化合物とを混合させる水には、硬度成分（マグネシウムイオン、およびカルシウムイオン）が含まれていても良い。ただし、防錆剤における硬度成分の量が多いと防錆剤に濁りが生じることがあるので、イオン交換樹脂で低硬度成分量とした水を使用することが望ましい。使用する水の硬度は、０〜３００ｐｐｍであると好ましく、硬度５０〜１００ｐｐｍ程度の水道水を使用することも可能である。なお、ここでいう水の「硬度」とは、エチレンジアミンテトラ四酢酸を用いるキレート滴定法により求められる値であり、当該値は水に溶存しているマグネシウムイオンおよびカルシウムイオンの合量を炭酸カルシウムに重量換算して求められる。 The water in which the succinamic acid compound and the basic compound are mixed may contain hardness components (magnesium ions and calcium ions). However, if the amount of the hardness component in the rust preventive agent is large, the rust preventive agent may become turbid. Therefore, it is desirable to use water having a low hardness component amount with an ion exchange resin. The hardness of the water to be used is preferably 0 to 300 ppm, and tap water having a hardness of about 50 to 100 ppm can also be used. The “hardness” of water here is a value obtained by chelate titration method using ethylenediaminetetratetraacetic acid, and the value is the total amount of magnesium ions and calcium ions dissolved in water in calcium carbonate. Calculated by weight.

なお、防錆剤の原料として用いられるスクシンアミド酸系化合物が粘稠である場合、スクシンアミド酸系化合物の粘度を低下させて取り扱い容易な原料にするために、スクシンアミド酸系化合物に予め水溶性有機溶剤または水溶性有機溶剤と水との混合液を添加混合しても良い。この添加する水溶性有機溶剤としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、ｎ−ブタノール等のアルコール類；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール等のグリコール類；ブチルグリコール、ブチルジグリコール等のグリコールモノアルキルエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のケトン類が挙げられる。 In addition, when the succinamic acid compound used as a raw material for the rust inhibitor is viscous, the water-soluble organic solvent is added to the succinamic acid compound in advance in order to reduce the viscosity of the succinamic acid compound and make the raw material easy to handle. Alternatively, a mixed solution of a water-soluble organic solvent and water may be added and mixed. Examples of the water-soluble organic solvent to be added include alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol and n-butanol; glycols such as ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol and dipropylene glycol; butyl glycol, butyl diglycol and the like Glycol monoalkyl ethers; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and N-methyl-2-pyrrolidone.

次に本発明の防錆剤の使用方法について説明する。
本発明の防錆剤は、金属表面に防錆皮膜を形成して防錆機能を発揮する。また、潤滑性能をも発揮するので潤滑剤として、本発明の防錆剤を使用することも可能である。 Next, the usage method of the rust preventive agent of this invention is demonstrated.
The rust preventive agent of the present invention exhibits a rust preventive function by forming a rust preventive film on the metal surface. Moreover, since the lubricating performance is also exhibited, it is possible to use the rust preventive of the present invention as a lubricant.

防錆対象となる金属は、鉄鋼材等の鉄基金属；アルミニウム、マグネシウム、銅、亜鉛等の非鉄金属；および非鉄金属の合金であり、特に限定されない。水との接触により錆が特に発生し易いマグネシウムおよびマグネシウム合金に本発明の防錆剤を使用できる。なお、マグネシウム合金は、例えばＪＩＳＨ４２０１〜４２０４に説明されており、一般的にはマグネシウムを９０質量％以上含有する。 The metal subject to rust prevention is not particularly limited, and is an iron-based metal such as a steel material; a non-ferrous metal such as aluminum, magnesium, copper, or zinc; The rust preventive agent of the present invention can be used for magnesium and magnesium alloys that are particularly susceptible to rust by contact with water. In addition, a magnesium alloy is demonstrated by JIS H4201-4204, for example, and generally contains 90 mass% or more of magnesium.

金属表面に防錆皮膜を形成させる方法は、当該表面に防錆剤を接触させて防錆皮膜を形成する方法であれば、特に限定されない。従って、防錆剤への浸漬、防錆剤の噴霧、防錆剤の塗布等の防錆皮膜形成方法を使用すると良い。また、本発明の防錆剤を金属加工（切断、切削、穿孔、研磨など）の潤滑剤として使用すれば、金属加工と同時に金属表面に防錆皮膜を形成することもできる。 The method for forming a rust preventive film on the metal surface is not particularly limited as long as it is a method for forming a rust preventive film by bringing a rust preventive agent into contact with the surface. Therefore, it is preferable to use a rust preventive film forming method such as immersion in a rust preventive agent, spraying of a rust preventive agent, and application of a rust preventive agent. Further, when the rust inhibitor of the present invention is used as a lubricant for metal processing (cutting, cutting, drilling, polishing, etc.), a rust preventive film can be formed on the metal surface simultaneously with the metal processing.

以下に実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は、下記実施例によって限定されるものではなく、前・後記の趣旨に適合しうる範囲で適宜変更して実施することも可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。 The present invention will be described more specifically with reference to the following examples. However, the present invention is not limited to the following examples, and may be appropriately modified and implemented within a range that can meet the purpose described above and below. All of which are within the scope of the present invention.

（実施例１〜１７）
スクシンアミド酸系化合物と塩基性化合物とを水に混合して、実施例１〜１７の防錆剤を調製した。実施例１〜１７で使用したスクシンアミド酸系化合物の合成方法、および防錆剤の調製方法は、次の通りである。 (Examples 1-17)
A succinamide acid compound and a basic compound were mixed in water to prepare rust preventive agents of Examples 1 to 17. The method for synthesizing the succinamic acid compound and the method for preparing the rust inhibitor used in Examples 1 to 17 are as follows.

（スクシンアミド酸系化合物の合成）
製造目的物である防錆剤の２０質量％のアルケニルコハク酸無水物と、当該アルケニルコハク酸無水物のモル量に等しいモル量のアミンとを混合した後、この混合物を９５〜１０５℃で３０分間攪拌して、スクシンアミド酸系化合物を合成した。この合成においては、アルカリ滴定で求められる合成前の全酸価が合成後に半減していた（この全酸価の半減は、アルケニルコハク酸の全量がスクシンアミド酸系化合物になったことを意味する）。 (Synthesis of succinamic acid compounds)
After mixing 20% by mass of alkenyl succinic anhydride of the rust preventive which is the production object and a molar amount of amine equal to the molar amount of the alkenyl succinic anhydride, the mixture was mixed at 95-105 ° C. for 30 minutes. By stirring for a minute, a succinamic acid compound was synthesized. In this synthesis, the total acid value before synthesis determined by alkali titration was halved after synthesis (the half of this total acid value means that the total amount of alkenyl succinic acid became a succinamic acid compound) .

上記合成したスクシンアミド酸系化合物は、ドデセニルコハク酸無水物（三洋化成株式会社製「ＤＳＡ」）とジエタノールアミンとを混合して合成したＮ,Ｎ−ビス(２−ヒドロキシエチル)ドデセニルスクシンアミド、ペンタデセニルコハク酸無水物（三洋化成株式会社製「ＰＤＳＡ−ＤＡ」）とモノエタノールアミンとを混合して合成したＮ−(２−ヒドロキシエチル)ペンタデセニルスクシンアミド、ペンタデセニルコハク酸無水物とモノイソプロパノールアミンとを混合して合成したＮ−(２−ヒドロキシプロピル)ペンタデセニルスクシンアミド、ペンタデセニルコハク酸無水物とジエタノールアミンとを混合して合成したＮ,Ｎ−ビス(２−ヒドロキシエチル)ペンタデセニルスクシンアミド、およびペンタデセニルコハク酸無水物とジイソプロパノールアミンとを混合して合成したＮ,Ｎ−ビス(２−ヒドロキシプロピル)ペンタデセニルスクシンアミドである。 The succinamic acid compound synthesized above is N, N-bis (2-hydroxyethyl) dodecenyl succinamide synthesized by mixing dodecenyl succinic anhydride (“DSA” manufactured by Sanyo Chemical Co., Ltd.) and diethanolamine, N- (2-hydroxyethyl) pentadecenyl succinamide and pentadecenyl synthesized by mixing pentadecenyl succinic anhydride (“PDSA-DA” manufactured by Sanyo Chemical Co., Ltd.) and monoethanolamine N- (2-hydroxypropyl) pentadecenyl succinamide synthesized by mixing succinic anhydride and monoisopropanolamine, N, N synthesized by mixing pentadecenyl succinic anhydride and diethanolamine -Bis (2-hydroxyethyl) pentadecenyl succinamide, and pentadecenyl succinic anhydride and diisopropyl N, N-bis (2-hydroxypropyl) pentadecenyl succinamide synthesized by mixing ropanolamine.

（防錆剤の調製）
製造目的物である防錆剤における２０質量％量のブチルジグリコールと上記スクシンアミド酸系化合物とを混合した（但し、実施例４ではブチルジグリコールとの混合を行わなかった）。更に、イオン交換水と上記スクシンアミド酸系化合物の合成に使用したアルケニルコハク酸無水物のモル量に等しいモル量の塩基性化合物とを添加混合した（使用したスクシンアミド酸系化合物および塩基性化合物については、後記表１参照）。この混合物を８０℃に加熱し、３０分間攪拌して、防錆剤を調製した。 (Preparation of rust inhibitor)
20% by mass of butyl diglycol in the rust preventive agent which is the production object was mixed with the succinamic acid compound (however, in Example 4, mixing with butyl diglycol was not performed). Further, ion-exchanged water and a basic compound having a molar amount equal to the molar amount of the alkenyl succinic anhydride used in the synthesis of the succinamic acid compound were added and mixed (for the succinamic acid compound and basic compound used). See Table 1 below). This mixture was heated to 80 ° C. and stirred for 30 minutes to prepare a rust inhibitor.

実施例１〜１７とは別に、次の通り比較例１〜８の防錆剤を調製した。 Apart from Examples 1-17, the antirust agent of Comparative Examples 1-8 was prepared as follows.

（比較例１〜４）
調製目的物である防錆剤の２０質量％のペンタデセニルコハク酸無水物をイオン交換水に混合した。この混合物を煮沸しながら１時間攪拌して、ペンタデセニルコハク酸無水物を加水分解してペンタデセニルコハク酸にした。その後、この混合物に、前記ペンタデセニルコハク酸無水物の２倍モル量の塩基性化合物（使用した塩基性化合物については、後記表１参照）を添加混合し、混合物を８０℃に加熱し、３０分間攪拌して、比較例１〜４の防錆剤を調製した。なお、比較例１の防錆剤の調製においてのみ、塩基性化合物の添加と同時に、製造目的物である防錆剤における３０質量％量のブチルジグリコールも添加した。 (Comparative Examples 1-4)
20 mass% pentadecenyl succinic anhydride of the rust preventive agent which is the preparation target was mixed with ion-exchanged water. The mixture was stirred for 1 hour while boiling to hydrolyze the pentadecenyl succinic anhydride to pentadecenyl succinic acid. Thereafter, to this mixture was added and mixed with a basic compound (see Table 1 below for the basic compounds used) in an amount twice the molar amount of the pentadecenyl succinic anhydride, and the mixture was heated to 80 ° C. The mixture was stirred for 30 minutes to prepare rust inhibitors for Comparative Examples 1 to 4. In addition, only in preparation of the rust preventive agent of the comparative example 1, the butyl diglycol of 30 mass% in the rust preventive agent which is a manufacturing target object was also added simultaneously with the addition of the basic compound.

（比較例５、６）
調製目的物である防錆剤の２０質量％のオレイン酸、同防錆剤の３０質量％のブチルジグリコール、前記オレイン酸の２倍モル量の塩基性化合物（使用した塩基性化合物については、後記表１参照）、およびイオン交換水を混合した。この混合物を８０℃に加熱し、３０分間攪拌して、比較例５および６の防錆剤を調製した。 (Comparative Examples 5 and 6)
20% by mass of oleic acid of the rust preventive agent that is the preparation target, 30% by mass of butyl diglycol of the same rust preventive agent, 2 times the molar amount of the basic compound (for the basic compound used, Table 1 below) and ion exchange water were mixed. This mixture was heated to 80 ° C. and stirred for 30 minutes to prepare the anticorrosive agents of Comparative Examples 5 and 6.

（比較例７、８）
実施例１のスクシンアミド酸系化合物の合成、および防錆剤の調製において、スクシンアミド酸系化合物の合成に使用した原料、およびスクシンアミド酸系化合物を合成するための時間のみを変更した以外は、実施例１の防錆剤と同様にして比較例７および８の防錆剤を調製した。比較例７では、ドデセニルコハク酸無水物とジブチルアミンとを原料にしてＮ,Ｎ−ジブチルドデセニルスクシンアミドを合成し、比較例８では、オクテニルコハク酸無水物（新日本理化株式会社製「リカシッドＯＳＡ」）とジブチルアミンとを原料にしてＮ,Ｎ−ジブチルオクテニルスクシンアミドを合成した。また、比較例７および８における合成時間は１時間とした。 (Comparative Examples 7 and 8)
In the synthesis of the succinamic acid compound of Example 1 and the preparation of the rust preventive agent, only the raw materials used for the synthesis of the succinamic acid compound and the time for synthesizing the succinamic acid compound were changed. The rust preventives of Comparative Examples 7 and 8 were prepared in the same manner as for No. 1 rust preventive. In Comparative Example 7, N, N-dibutyldodecenyl succinamide was synthesized using dodecenyl succinic anhydride and dibutyl amine as raw materials, and in Comparative Example 8, octenyl succinic anhydride (manufactured by Shin Nippon Rika Co., Ltd., “Licacid” OSA ") and dibutylamine were used as raw materials to synthesize N, N-dibutyloctenylsuccinamide. The synthesis time in Comparative Examples 7 and 8 was 1 hour.

以上の実施例および比較例の防錆剤について、「濁り」および「防錆性能」の評価を行った。この評価方法の詳細は、次の通りである。 About the antirust agent of the above Example and comparative example, "turbidity" and "rust prevention performance" were evaluated. The details of this evaluation method are as follows.

（濁りの評価）
全硬度が８０ｐｐｍ、塩素濃度が２０ｐｐｍの水道水に実施例１〜１７および比較例１〜８の何れかの防錆剤を１質量％添加し、室温で攪拌した。この攪拌を行いながら水道水を９０℃まで加熱し、水道水の濁りを目視確認した。ここで、水道水を９０℃にまで加熱したのは、防錆剤が添加された水道水は、加熱されると濁りが発生し易いからである。
濁りの評価基準は次の通りとした。
◎：澄明
○：わずかに濁りがあった
△：少し濁りがあった
×：濁りがあった (Evaluation of turbidity)
1% by mass of the rust preventive agent of any of Examples 1 to 17 and Comparative Examples 1 to 8 was added to tap water having a total hardness of 80 ppm and a chlorine concentration of 20 ppm, and stirred at room temperature. Tap water was heated to 90 ° C. while stirring, and the turbidity of tap water was visually confirmed. Here, the tap water was heated to 90 ° C. because the tap water to which the rust preventive agent was added tends to be turbid when heated.
The evaluation standard of turbidity was as follows.
◎: Clarity ○: Slightly cloudy △: Slightly cloudy ×: Cloudy

（防錆性能の評価）
試験片を供試液に浸漬する方法により、防錆剤の防錆性能の評価を行った。試験片には、♯２４０の研磨紙で乾式研磨、灯油での油分やゴミ等の除去、メタノール洗浄、アセトン洗浄、および温風乾燥を順次行ったマグネシウム合金板（ＡＺ９１Ｄ、寸法５ｃｍ×５ｃｍ×１ｃｍ）および冷間圧延鋼板（ＳＰＣＣ−ＳＢ、寸法６ｃｍ×８ｃｍ×１．２ｍｍ）を使用した。また、供試液の調製は、実施例および比較例の防錆剤から任意に選択した防錆剤の所定量を水道水（全硬度８０ｐｐｍ、塩素濃度２０ｐｐｍ）に添加し、この水道水を室温で攪拌することにより行った。そして、防錆性能の評価は、試験片の全体を室温の供試液に１０秒間浸漬した後に引き上げ、試験片を供試液に半浸漬し、これを密封状態で４０℃の恒温槽内に２４時間放置した後、試験片を水洗およびアセトン洗浄し、温風で乾燥した試験片の外観を目視観察することにより行った。 (Evaluation of rust prevention performance)
The rust prevention performance of the rust inhibitor was evaluated by a method of immersing the test piece in the test solution. The test specimen was a magnesium alloy plate (AZ91D, dimensions 5 cm × 5 cm × 1 cm) which was dry-polished with # 240 abrasive paper, removed oil and dust with kerosene, washed with methanol, washed with acetone, and dried with hot air. ) And cold rolled steel plates (SPCC-SB, dimensions 6 cm × 8 cm × 1.2 mm). The test solution was prepared by adding a predetermined amount of a rust inhibitor arbitrarily selected from the rust inhibitors of Examples and Comparative Examples to tap water (total hardness 80 ppm, chlorine concentration 20 ppm), and this tap water at room temperature. This was done by stirring. The rust prevention performance is evaluated by immersing the whole test piece in a test solution at room temperature for 10 seconds and then pulling it up, submerging the test piece in the test solution, and sealing it in a constant temperature bath at 40 ° C. for 24 hours. After leaving it to stand, the test piece was washed with water and acetone, and the appearance of the test piece dried with warm air was visually observed.

防錆性能の評価において、試験片にマグネシウム合金板を使用した場合の評価基準は、次の通りである。
◎：全く変色がなかった
○：わずかに変色があった
△：少し変色があった
×：変色があった In the evaluation of rust prevention performance, the evaluation criteria when a magnesium alloy plate is used as a test piece are as follows.
A: There was no discoloration. A: There was a slight discoloration. Δ: There was a slight discoloration. X: There was a discoloration.

また、試験片に冷間圧延鋼板を使用した場合の評価基準は、次の通りである。
◎：全く錆がなかった
○：わずかに錆があった
△：少し錆があった
×：多量に錆があった Moreover, the evaluation criteria when a cold-rolled steel sheet is used for the test piece are as follows.
◎: There was no rust. ○: There was a little rust. △: There was a little rust. X: There was a lot of rust.

濁りおよび防錆性能の評価結果を表１に示す。また、防錆剤を使用しなかった評価結果を参考例として表１に示す。 Table 1 shows the evaluation results of turbidity and rust prevention performance. Moreover, the evaluation result which did not use a rust preventive agent is shown in Table 1 as a reference example.

表１に示す結果から次の（１）〜（４）のことを確認することができる。
（１）濁りの評価おいて、最良の比較例でも少しの濁りが生じていたが、実施例ではこの比較例の結果を上回る結果であった。
（２）スクシンアミド酸系化合物のアルケニル基のみが異なる実施例１および実施例５の結果、並びに、実施例２および実施例８の結果から、スクシンアミド酸系化合物のアルケニル基がペンタデセニル基であると、防錆性能が極めて優れていたことを確認することができる。
（３）スクシンアミド酸系化合物におけるＮ原子置換基の数のみが異なる実施例３および実施例７の結果、並びに、実施例４および実施例１６の結果から、スクシンアミド酸系化合物の窒素原子にヒドロキシアルキル基が一置換しているよりも二置換している方が防錆性能に優れていたことを確認することができる。
（４）塩基性化合物のみが異なる実施例５〜１４の結果、および実施例１５〜１７の結果から、塩基性化合物がアルカリ金属の水酸化物、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、トリイソプロパノールアミン、またはモルホリンであると、濁りの抑制が良好かつ防錆性能に優れていたことを確認することができる。
From the results shown in Table 1, the following (1) to (4) can be confirmed.
(1) In the evaluation of turbidity, a little turbidity occurred even in the best comparative example, but in the example, the result exceeded the result of this comparative example.
(2) From the results of Example 1 and Example 5 that differ only in the alkenyl group of the succinamic acid compound, and the results of Example 2 and Example 8, the alkenyl group of the succinamic acid compound is a pentadecenyl group. It can be confirmed that the rust prevention performance was extremely excellent.
(3) From the results of Example 3 and Example 7 that differ only in the number of N atom substituents in the succinamic acid compound, and the results of Example 4 and Example 16, the nitrogen atom of the succinamic acid compound is hydroxyalkylated. It can be confirmed that the disubstituted group is superior in rust prevention performance than the monosubstituted group.
(4) From the results of Examples 5 to 14 and only the results of Examples 15 to 17 that differ only in the basic compound, the basic compound is an alkali metal hydroxide, 2-amino-2-methyl-1-propanol, When it is triisopropanolamine or morpholine, it can be confirmed that the suppression of turbidity is good and the rust prevention performance is excellent.

Claims

下記一般式（１）および／または一般式（２）で表されるスクシンアミド酸系化合物と塩基性化合物とを水および水溶性有機溶剤に混合させたマグネシウムまたはマグネシウム合金用防錆剤。
〔一般式（１）および一般式（２）中、Ｒ¹は炭素数が２０以下のアルケニル基を表し、Ｒ²は水素、ヒドロキシアルキル基、−(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)_n−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ基（ｎは平均付加モル数が１〜１９であることを表す）、または−(ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃Ｏ)_m−ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃ＯＨ基（ｍは平均付加モル数が１〜１９であることを表す）を表し、Ｒ³は水素、ヒドロキシアルキル基、−(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)_n−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ基（ｎは平均付加モル数が１〜１９であることを表す）、または−(ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃Ｏ)_m−ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃ＯＨ基（ｍは平均付加モル数が１〜１９であることを表す）を表し、Ｒ²およびＲ³の少なくとも一方の基がヒドロキシアルキル基、−(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)_n−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ基、または−(ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃Ｏ)_m−ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃ＯＨ基である。〕 A rust inhibitor for magnesium or a magnesium alloy in which a succinamide acid compound represented by the following general formula (1) and / or general formula (2) and a basic compound are mixed in water and a water-soluble organic solvent.
[In General Formula (1) and General Formula (2), R ¹ represents an alkenyl group having 20 or less carbon atoms, R ² represents hydrogen, a hydroxyalkyl group, — (CH ₂ CH ₂ O) _n —CH ₂ CH ₂ OH group (n represents an average addition mole number of 1 to 19), or — (CH ₂ CHCH ₃ O) _m —CH ₂ CHCH ₃ OH group (m represents an average addition mole number of 1 to 19 R ³ represents hydrogen, a hydroxyalkyl group, — (CH ₂ CH ₂ O) _n —CH ₂ CH ₂ OH group (n represents an average added mole number of 1 to 19) Or a — (CH ₂ CHCH ₃ O) _m —CH ₂ CHCH ₃ OH group (where m represents an average addition mole number of 1 to 19), and at least one of R ² and R ³ is a hydroxy group alkyl _{_{group, - (CH 2 CH 2 O}} ) n -CH 2 CH 2 OH group, or, - (CH ₂ CHCH ₃ ) Is a _m -CH ₂ CHCH ₃ OH groups. ]

前記Ｒ²およびＲ³が共にヒドロキシアルキル基、−(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)_n−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ基、または−(ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃Ｏ)_m−ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃ＯＨ基である請求項１に記載の防錆剤。 The R ² and R ³ are both hydroxyalkyl groups, — (CH ₂ CH ₂ O) _n —CH ₂ CH ₂ OH groups, or — (CH ₂ CHCH ₃ O) _m —CH ₂ CHCH ₃ OH groups. 1. A rust preventive according to 1.

前記ヒドロキシアルキル基の炭素数が３以下である請求項１または２に記載の防錆剤。 The rust inhibitor according to claim 1 or 2, wherein the hydroxyalkyl group has 3 or less carbon atoms.

前記ヒドロキシアルキル基が２−ヒドロキシエチル基または２−ヒドロキシプロピル基である請求項１〜３のいずれかに記載の防錆剤。 The rust inhibitor according to any one of claims 1 to 3, wherein the hydroxyalkyl group is a 2-hydroxyethyl group or a 2-hydroxypropyl group.

前記Ｒ¹がドデセニル基またはペンタデセニル基である請求項１〜４のいずれかに記載の防錆剤。 The R ¹ is a dodecenyl group or a pentadecenyl group, The rust inhibitor according to any one of claims 1 to 4.

前記塩基性化合物がアルカリ金属化合物またはアミンである請求項１〜５のいずれかに記載の防錆剤。 The rust preventive agent according to any one of claims 1 to 5, wherein the basic compound is an alkali metal compound or an amine.

前記アミンが下記一般式（３）で表されるアミン、ジシクロヘキシルアミン、およびモルホリンから選択された一種である請求項６に記載の防錆剤。
〔一般式（３）中、Ｒ⁴は炭素数３以下のヒドロキシアルキル基、炭素数４以下のアルキル基、シクロヘキシル基、または水素を表し、Ｒ⁵は炭素数３以下のヒドロキシアルキル基、炭素数４以下のアルキル基、シクロヘキシル基、または水素を表し、Ｒ⁶は炭素数３以下のヒドロキシアルキル基、炭素数４以下のアルキル基、シクロヘキシル基、または水素を表し、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶のうち少なくとも一種の基は炭素数３以下のヒドロキシアルキル基である。〕 The rust preventive agent according to claim 6, wherein the amine is one selected from an amine represented by the following general formula (3), dicyclohexylamine, and morpholine.
[In General Formula (3), R ⁴ represents a hydroxyalkyl group having 3 or less carbon atoms, an alkyl group having 4 or less carbon atoms, a cyclohexyl group, or hydrogen, and R ⁵ represents a hydroxyalkyl group having 3 or less carbon atoms, or a carbon number. Represents an alkyl group having 4 or less, a cyclohexyl group, or hydrogen, and R ⁶ represents a hydroxyalkyl group having 3 or less carbon atoms, an alkyl group having 4 or less carbon atoms, a cyclohexyl group, or hydrogen, and R ⁴ , R ⁵ , and R ^At least one group out of ⁶ is a hydroxyalkyl group having 3 or less carbon atoms. ]

前記一般式（３）で表されるアミンがモノエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、モノエタノールジイソプロパノールアミン、シクロヘキシルジエタノールアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルエタノールアミン、およびＮ,Ｎ−ジエチルエタノールアミンから選ばれたアミンである請求項７に記載の防錆剤。 The amine represented by the general formula (3) is monoethanolamine, monoisopropanolamine, 2-amino-2-methyl-1-propanol, diethanolamine, diisopropanolamine, triethanolamine, triisopropanolamine, monoethanoldiisopropanol. The rust preventive agent according to claim 7, which is an amine selected from amine, cyclohexyldiethanolamine, N, N-dimethylethanolamine, and N, N-diethylethanolamine.

前記スクシンアミド酸系化合物のモル数に対して前記塩基性化合物のモル数が等モル以上である請求項１〜８のいずれかに記載の防錆剤。 The rust inhibitor according to any one of claims 1 to 8, wherein the number of moles of the basic compound is equal to or greater than the number of moles of the succinamic acid compound.