JP5307512B2 - メチオニンの製造方法 - Google Patents
メチオニンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5307512B2 JP5307512B2 JP2008287060A JP2008287060A JP5307512B2 JP 5307512 B2 JP5307512 B2 JP 5307512B2 JP 2008287060 A JP2008287060 A JP 2008287060A JP 2008287060 A JP2008287060 A JP 2008287060A JP 5307512 B2 JP5307512 B2 JP 5307512B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methionine
- mother liquor
- concentration
- crystal
- alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C319/28—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
そこでさらに検討した結果、二番晶分離後の母液中に存在するメチオニンジペプチドの量がメチオニンの濾過性に影響する、即ち、メチオニンジペプチドの量が多いと、晶析するメチオニンの結晶性状が悪くなって、濾過性が悪くなるという知見を得た。そして、その知見に基づき、二番晶分離後の母液を濃縮した後に、加熱処理してメチオニンジペプチドを加水分解によりメチオニンに変換するという工程を経た後、当該母液を二番晶晶析工程にリサイクルすると、晶析するメチオニンの結晶性状が良好となって、濾過性が飛躍的に向上することを見出し、発明を完成するに至った。
[1]次の工程(1)、(2)、(3)および(4);
(1)反応工程:塩基性カリウム化合物の存在下に5−[2−(メチルチオ)エチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを加水分解する工程、
(2)第一晶析工程:工程(1)で得られた反応液に二酸化炭素を導入することによりメチオニンを析出させ、得られたスラリーを析出物と母液とに分離する工程、
(3)第二晶析工程:工程(2)で得られた母液を濃縮した後、低級アルコールと混合し、該混合液に二酸化炭素を導入することによりメチオニン及び炭酸水素カリウムを析出させ、得られたスラリーを析出物と母液とに分離する工程、および
(4)加熱工程:工程(3)で得られた母液を濃縮した後、150〜200℃の範囲で加熱処理する工程を経た後、工程(3)にリサイクルする工程
を包含することを特徴とするメチオニンの製造方法;
[2]工程(3)で使用される低級アルコールが、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール及びt−ブチルアルコールから選ばれる、上記[1]に記載の方法;
[3]工程(4)において、加熱処理を0.3〜10時間の範囲で行う、上記[1]または[2]に記載の方法;
[4]工程(3)で得られた析出物を工程(1)にリサイクルする、上記[1]〜[3]のいずれかに記載の方法;
等を提供する。
二酸化炭素の導入は、ゲージ圧力で通常0.1〜1MPa、好ましくは0.2〜0.5MPaの加圧下で行うのがよい。
晶析温度は、通常0〜50℃、好ましくは10〜30℃である。また、晶析時間は、二酸化炭素が加水分解反応液に飽和して、メチオニンが十分に析出するまでの時間を目安にすればよいが、通常30分〜24時間である。
晶析温度は、通常0〜50℃、好ましくは5〜20℃である。また、晶析時間は、二酸化炭素が上記混合液に飽和して、メチオニンと炭酸水素カリウムが十分に析出するまでの時間を目安にすればよいが、通常10分〜24時間である。
〔反応工程(1)〕
5−[2−(メチルチオ)エチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを18.7%の濃度で含む水溶液を毎時100部、水酸化カリウムを毎時1.0部、別途調製した一番晶母液の一次濃縮液(メチオニン濃度6.0%であり、カリウム濃度13.5%)を毎時67.6部、及び別途調製した二番晶を含む溶液(メチオニン濃度7.6%、カリウム濃度18.2%、二番晶ウェットケーキを一番晶母液濃縮液に溶解後濃縮したもの)を毎時25.8部の割合で反応器に導入しながら、ゲージ圧力0.88MPaの加圧下に173〜178℃にて滞留時間1時間で加水分解反応を行った。
上記の加水分解反応で得られた反応液(毎時133.1部)を毎時60.7部の水及び毎時0.023部のポリビニルアルコールと混合して晶析器に導入し、ゲージ圧力0.3MPaの二酸化炭素の加圧下に20℃にて晶析を行い、メチオニンを析出させた。得られたスラリーを濾過し、濾残を水洗した後、微減圧下に85〜105℃にて乾燥することにより、毎時15.6部のメチオニン(純度99.6%、収率97%)を得た。また、濾液として、毎時184.0部の一番晶母液を回収した。
上記の一番晶母液の二次濃縮液(毎時12.3部)を毎時3.3部のイソプロピルアルコールと混合して晶析器に導入し、ゲージ圧力0.3MPaの二酸化炭素の加圧下に12〜16℃にて晶析を行った。得られたスラリーを濾過することにより、濾残として、毎時7.8部の二番晶ウェットケーキを得た。また、濾液として、毎時9.1部の二番晶母液を回収した。
上記の二番晶母液(毎時9.1部)を濃縮器に導入し、常圧下に80〜110℃にて濃縮することにより、イソプロピルアルコールを留去し、毎時6.0部の一次濃縮液を得た(一次濃縮率1.5倍)。この一次濃縮液を分析した結果、メチオニンの濃度は3.14%であり、カリウムの濃度は7.25%であり、メチオニンに対するメチオニンジペプチドの比は102.9%であった。
上記加熱液(毎時1.9部)と上記の一番晶母液の二次濃縮液(毎時7.8部)を毎時3.3部のイソプロピルアルコールと混合して晶析器に導入し、ゲージ圧力0.3MPaの二酸化炭素の加圧下に12〜16℃にて晶析を行った。得られたスラリーを濾過ゲージ圧0.2MPaで加圧濾過した。そのときのウェットケーキの濾過比抵抗は1.6×109m/kgであった。また、該スラリーを遠心沈降器にて遠心効果(遠心力と重力の比=mrω2/mg)2300で10秒間遠心分離した。そのとき固液相は2相に分離し、上澄み液は清澄であった。
実施例1の二番晶母液の二次濃縮液(毎時1.9部)と上記の一番晶母液の二次濃縮液(毎時7.8部)を毎時3.3部のイソプロピルアルコールと混合して晶析器に導入し、ゲージ圧力0.3MPaの二酸化炭素の加圧下に12〜16℃にて晶析を行った。得られたスラリーを濾過ゲージ圧0.2MPaで加圧濾過した。そのときのウェットケーキの濾過比抵抗は4.8×109m/kgであった。また、該スラリーを遠心沈降器にて遠心効果2300で10秒間遠心分離した。そのとき固液相は2相に分離したが、上澄み液は濁っており、固形分が残存していた。
以下の方法で濾過速度を測定し、濾過比抵抗を算出した。
耐圧容器にスラリーの液を入れ、密閉し、所定圧力まで加圧した後、底抜き弁を開け、濾過を開始した。所定時間ごとの濾液量の重量を測定し、濾過速度を算出した。濾液が出なくなったところで終了し、脱圧した。容器を開け、ウェットケーキの濾過厚みを測定した。ウェットケーキを取り出し、ウェットケーキの重量および含水率を測定した(カールフィッシャーで水分を測定)。
濾過速度、濾過面積、濾液粘度、ウェットケーキ重量、含水率、濾過厚み、濾過圧力のデータから下記の式を用いて濾過比抵抗値を算出した。
V0=Rm・A/(αm・C)
θ/V:濾過速度の逆数
ΔP:圧力差(=濾過圧力)
A:濾過面積
gc:重力加速度
αm:濾過比抵抗
C:固形分濃度
Rm:濾布抵抗
Claims (4)
- 次の工程(1)、(2)、(3)および(4);
(1)反応工程:塩基性カリウム化合物の存在下に5−[2−(メチルチオ)エチル]イミダゾリジン−2,4−ジオンを加水分解する工程、
(2)第一晶析工程:工程(1)で得られた反応液に二酸化炭素を導入することによりメチオニンを析出させ、得られたスラリーを析出物と母液とに分離する工程、
(3)第二晶析工程:工程(2)で得られた母液を濃縮した後、炭素数が1〜5のアルキルアルコールと混合し、該混合液に二酸化炭素を導入することによりメチオニン及び炭酸水素カリウムを析出させ、得られたスラリーを析出物と母液とに分離する工程、および
(4)加熱工程:工程(3)で得られた母液を濃縮した後、150〜200℃の範囲で加熱処理する工程を経た後、工程(3)にリサイクルする工程
を包含することを特徴とするメチオニンの製造方法。 - 工程(3)で使用されるアルコールが、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール及びt−ブチルアルコールから選ばれる、請求項1に記載の方法。
- 工程(4)において、加熱処理を0.3〜10時間の範囲で行う、請求項1または2に記載の方法。
- 工程(3)で得られた析出物を工程(1)にリサイクルする、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008287060A JP5307512B2 (ja) | 2008-11-07 | 2008-11-07 | メチオニンの製造方法 |
SG200907359-4A SG161198A1 (en) | 2008-11-07 | 2009-11-04 | Process for producing methionine |
CN2009102118651A CN101735125B (zh) | 2008-11-07 | 2009-11-05 | 用于制备甲硫氨酸的方法 |
ES09175209.7T ES2443029T3 (es) | 2008-11-07 | 2009-11-06 | Procedimiento para producir metionina |
US12/613,575 US8217197B2 (en) | 2008-11-07 | 2009-11-06 | Process for producing methionine |
EP09175209.7A EP2186797B1 (en) | 2008-11-07 | 2009-11-06 | Process for producing methionine |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008287060A JP5307512B2 (ja) | 2008-11-07 | 2008-11-07 | メチオニンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010111641A JP2010111641A (ja) | 2010-05-20 |
JP5307512B2 true JP5307512B2 (ja) | 2013-10-02 |
Family
ID=41581112
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008287060A Active JP5307512B2 (ja) | 2008-11-07 | 2008-11-07 | メチオニンの製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8217197B2 (ja) |
EP (1) | EP2186797B1 (ja) |
JP (1) | JP5307512B2 (ja) |
CN (1) | CN101735125B (ja) |
ES (1) | ES2443029T3 (ja) |
SG (1) | SG161198A1 (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010111640A (ja) * | 2008-11-07 | 2010-05-20 | Sumitomo Chemical Co Ltd | メチオニンの製造方法 |
JP5524736B2 (ja) * | 2010-06-29 | 2014-06-18 | 住友化学株式会社 | メチオニンの製造方法 |
WO2013030068A2 (de) | 2011-08-30 | 2013-03-07 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung eines methioninsalzes |
CN102796033B (zh) * | 2012-09-03 | 2014-02-26 | 浙江新和成股份有限公司 | 一种清洁的d,l-蛋氨酸制备方法 |
EP2848607A1 (de) * | 2013-09-17 | 2015-03-18 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Gewinnung von Methionin |
EP3204787A4 (en) | 2014-10-07 | 2018-10-24 | Xyz Interactive Technologies Inc. | Device and method for orientation and positioning |
JP7150704B2 (ja) * | 2017-04-27 | 2022-10-11 | 住友化学株式会社 | メチオニンの製造方法および製造設備 |
JP7237820B2 (ja) * | 2017-04-27 | 2023-03-13 | 住友化学株式会社 | メチオニンの製造方法 |
US20200140379A1 (en) * | 2017-04-27 | 2020-05-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Methionine production method and production equipment |
US10981735B2 (en) | 2017-05-16 | 2021-04-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pneumatic conveyance method for methionine |
CN108103137B (zh) * | 2017-09-15 | 2020-02-18 | 南通紫琅生物医药科技有限公司 | 一种化学法和酶法生产d-色氨酸的新工艺 |
JP6975107B2 (ja) * | 2018-08-15 | 2021-12-01 | 富士フイルム株式会社 | 4−ハロシクロヘキサン−1−カルボン酸の精製方法、および、4−ハロシクロヘキサン−1−カルボン酸を含む生成物の製造方法 |
EP4293012A1 (de) | 2022-06-17 | 2023-12-20 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur gewinnung von gemischen enthaltend methionin und kaliumhydrogencarbonat |
CN116535338B (zh) * | 2023-04-25 | 2023-11-03 | 重庆渝化新材料有限责任公司 | 一种d,l-蛋氨酸生产过程中钾盐回收循环工艺 |
CN116675631B (zh) * | 2023-06-07 | 2023-12-12 | 重庆渝化新材料有限责任公司 | 一种d,l-蛋氨酸的循环生产方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE745432A (fr) | 1969-02-08 | 1970-07-16 | Degussa | Procede pour la preparation de methionine |
US4069251A (en) * | 1969-02-08 | 1978-01-17 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Continuous process for the manufacture of methionine |
DE2421167C3 (de) * | 1974-05-02 | 1978-05-11 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Gewinnung von Methionin und Kaliumhydrogencarbonat aus den im Kreislauf geführten Mutterlaugen des Kaliumcarbonat Methioninverfahrens |
JPH04356453A (ja) * | 1991-05-31 | 1992-12-10 | Tokuyama Soda Co Ltd | メタリルスルホン酸塩の製造方法 |
JP3206103B2 (ja) | 1992-05-22 | 2001-09-04 | 住友化学工業株式会社 | メチオニンの製造方法 |
JP3620243B2 (ja) * | 1996-10-31 | 2005-02-16 | 住友化学株式会社 | メチオニンの製造方法 |
ES2166036T3 (es) * | 1996-10-31 | 2002-04-01 | Sumitomo Chemical Co | Procedimiento para producir metionina. |
CN1178909C (zh) * | 1999-05-21 | 2004-12-08 | 住友化学工业株式会社 | 蛋氨酸的制备方法 |
CN1589259A (zh) * | 2001-11-29 | 2005-03-02 | 日本曹达株式会社 | 蛋氨酸的制备方法 |
JP4997729B2 (ja) * | 2005-08-29 | 2012-08-08 | 住友化学株式会社 | メチオニンの製造方法 |
JP2008287060A (ja) | 2007-05-18 | 2008-11-27 | Seiko Epson Corp | 液晶表示パネルの製造方法 |
JP2009292796A (ja) * | 2008-06-09 | 2009-12-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | メチオニンの製造方法 |
JP2010111640A (ja) * | 2008-11-07 | 2010-05-20 | Sumitomo Chemical Co Ltd | メチオニンの製造方法 |
-
2008
- 2008-11-07 JP JP2008287060A patent/JP5307512B2/ja active Active
-
2009
- 2009-11-04 SG SG200907359-4A patent/SG161198A1/en unknown
- 2009-11-05 CN CN2009102118651A patent/CN101735125B/zh active Active
- 2009-11-06 EP EP09175209.7A patent/EP2186797B1/en active Active
- 2009-11-06 US US12/613,575 patent/US8217197B2/en active Active
- 2009-11-06 ES ES09175209.7T patent/ES2443029T3/es active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8217197B2 (en) | 2012-07-10 |
CN101735125A (zh) | 2010-06-16 |
EP2186797A1 (en) | 2010-05-19 |
EP2186797B1 (en) | 2014-01-08 |
ES2443029T3 (es) | 2014-02-17 |
SG161198A1 (en) | 2010-05-27 |
US20100121103A1 (en) | 2010-05-13 |
CN101735125B (zh) | 2013-12-11 |
JP2010111641A (ja) | 2010-05-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5307512B2 (ja) | メチオニンの製造方法 | |
JP2009292796A (ja) | メチオニンの製造方法 | |
JP4997729B2 (ja) | メチオニンの製造方法 | |
JP2010111640A (ja) | メチオニンの製造方法 | |
US8106237B2 (en) | Process for producing methionine | |
US11254639B1 (en) | Cyclic process for producing taurine from monoethanolamine | |
EP2186796A1 (en) | Process for producing methionine | |
JP2012201672A (ja) | メチオニンの製造方法 | |
JP7237821B2 (ja) | メチオニンの製造方法および製造設備 | |
WO2013129405A1 (ja) | 精製メチオニンの製造方法 | |
JP3804210B2 (ja) | 2−ヒドロキシ−4−メチルチオブタン酸の製造方法 | |
US20070231238A1 (en) | Method and plant for depleting sodium thiocyanate in washing liquors and for obtaining pure sodium thiocyanate | |
JPH03204844A (ja) | 結晶廃液からグリシン及び芒硝の回収 | |
JP2011126794A (ja) | メチオニンの製造方法 | |
US20110098470A1 (en) | Method for producing the trisodium salt of 2,4,6-trimercapto-s-triazine | |
CN106220520B (zh) | 一种甜菜碱盐酸盐钙法生产工艺废母液的处理方法 | |
EP3617187B1 (en) | Methionine production method and production equipment | |
JP2011195517A (ja) | メチオニンの製造方法 | |
JP4198952B2 (ja) | メチオニン及びアルカリ金属炭酸水素塩の晶析方法 | |
US4028406A (en) | Process of preparing penicillamine | |
CA1113224A (fr) | Procede de preparation de chlorure de plomb pur a partir de sels de plomb, sulfate ou carbonate, contenant des metaux etrangers | |
JP3270558B2 (ja) | L−フェニルアラニンの精製方法および製造方法 | |
JPS5932461B2 (ja) | p−トルエンスルホン酸クロリドの精製方法 | |
JP2004182668A (ja) | ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物の製造方法 | |
JPH07145140A (ja) | タウリン精製に使用したアルコールの回収方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110704 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121005 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121113 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130618 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130627 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5307512 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |