JP5289309B2 - 樹脂組成物、ドライフィルム、およびそれから得られる加工品 - Google Patents
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Description
また本発明の樹脂組成物により、微細な加工精度を有する感光性の配線保護膜であって、かつ屈曲耐性、柔軟性、密着性、絶縁信頼性および難燃性に優れており、環境にも配慮された配線保護膜を形成することを目的とする。
[1] (A)ポリイミド前駆体と、
(B)下記式(1)で表される有機リン化合物と、4つ以上の(メタ)アクリレート基を有する化合物との付加物と、を含有する樹脂組成物。
[4] (D)少なくとも2つ以上の光重合可能な不飽和二重結合を有する化合物と、(E)光重合開始剤とをさらに含有する、[1]〜[3]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[5] 前記(A)ポリイミド前駆体が、ポリアミド酸である、[1]〜[4]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[6] 前記(C)ホスファゼン化合物が、下記一般式(3)または(4)で表されるフェノキシホスファゼンである、[3]に記載の樹脂組成物。
[8] 前記(A)成分および(B)成分の総量100質量部に対して、5〜250質量部の(C)成分を含有する、[3]に記載の樹脂組成物。
[9] 前記(A)成分、(D)成分および(E)成分の総量100質量部に対して、(B)成分と(C)成分の総量を1〜70質量部含有する、[4]に記載の樹脂組成物。
[10] [1]〜[9]のいずれかに記載の樹脂組成物から得られるドライフィルム。
[11] [10]に記載のドライフィルムにより樹脂膜が形成された加工品。
[12] プリント基板である、[11]に記載の加工品。
[13] [11]または[12]に記載の加工品を具備する電子電気機器。
前記のとおり、本発明の樹脂組成物には、(A)ポリイミド前駆体と、(B)4つ以上の(メタ)アクリレート基を有する化合物を含有する。
密着性能を向上させる化合物の例には、5-メルカプト-1-フェニルテトラゾール、5-フェニルテトラゾール、2-フェニルイミダゾール、2,4-ジアミノ-6-フェニル-1,3,5-トリアジンなどが含まれる。これらの化合物は単独で用いても、複数の種類を併用しても構わない。消泡剤やレベリング剤は、市販されているアクリル系樹脂やシリコン系樹脂などでありうる。
本発明の樹脂組成物における、それら添加剤の含有量は、樹脂本来の物性を低下させない程度であることが望まれる。通常、樹脂組成物100質量部に対して、0.01〜10質量部であり、好ましくは0.01〜5質量部である。
本発明のドライフィルムは、本発明の樹脂組成物の塗布膜を乾燥させることによって得ることができる。塗布される樹脂組成物の固形分濃度は、30〜90質量%に調整されることが好ましい。樹脂組成物は、一定厚みの無色透明なキャリアフィルムに、一定厚みで塗布されることが好ましい。
(1)耐折性試験:2層材(ポリイミド18ミクロン厚、銅厚9ミクロン)である、L/S=50/50ミクロンの評価用基材を準備した。準備した評価用基材に、鉛フリー半田ペーストを処理するときの推奨条件にて、ピーク温度260℃でのリフロー処理を2回施した後に、評価を行った。評価条件は、R=0.15、荷重100g、折り曲げ角度180度とした。樹脂層に亀裂が発生するかどうかを観察しながら、200回まで折り曲げて、亀裂が発生したときの折り曲げ回数を確認した。
作製した試験基板を、40℃の酸性脱脂液(奥野製薬社製、ICPクリーンS−135溶液)に4分間浸漬した後に、水洗した。次いで、14.4wt%過硫酸アンモン水溶液に21℃で3分間浸漬した後、水洗した。10vol%硫酸水溶液に21℃で試験基板を1分間浸漬した後、水洗した。次に、この基板を25℃の4%塩酸水溶液に30秒浸漬し、次いで触媒液(奥野製薬社製、ICPアクセラ溶液)に1分間浸漬し、水洗した。80℃の無電解ニッケルめっき液(奥野製薬社製、ICPニコロンGM−SD溶液、pH4.6)に15分間浸漬し、ニッケルめっきを行った後、純水にて洗浄した。得られた基板の外観異常を、40倍実体顕微鏡にて観察して確認した。
ポリイミド前駆体の合成
3Lセパラブルフラスコに攪拌機、ディーンシュターク管、還流冷却器、滴下ロートおよび窒素導入菅を設置した。窒素雰囲気下、N-メチルピロリドン(東京化成(株)製、試薬)934g、メシチレン(関東化学(株)製、試薬)400g、オキシジフタル酸二無水物 (マナック(株)製)608gを仕込んだ。これを撹拌しながら、末端アミノ化ポリプロピレングリコール(ハンツマン・コーポレーション製、商品名;ジェファーミンD400)577gを、1時間かけて滴下した。その後、内部温度を180℃まで昇温させた。同温度を4時間維持して還流させた後、21℃まで冷却した。その後、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン(三井化学(株)社製)159gを添加した。添加後、窒素雰囲気下で20時間撹拌を継続し、固形分49質量%の部分的にイミド化されたポリアミド酸溶液を得た。
得られたポリイミド前駆体溶液59.3gに、以下の各成分を21℃で添加し、撹拌を30分間実施して、約2Pa・sの粘度の褐色粘性液体を得た。
ペンタエリスリトールとε-カプロラクトンとの縮合物の末端6官能の全てをアクリル酸でエステル化した化合物(日本化薬(株)社製、商品名;KAYARAD−DPCA60)12.5g
N,N-ジメチルアセトアミド8.6g
光重合開始剤であるジエチルチオキサントン(日本化薬(株)社製、KAYACURE−DETX−S)0.5g
p-ジメチルアミノ安息香酸エチル(日本化薬(株)社製、KAYACURE−EPA)1.0g
難燃剤であるヘキサ(フェノキシ)シクロトリホスファゼン(大塚化学(株)社製、SPE−100)6.2g
ジペンタエリスリトールとε-カプロラクトンとの縮合物の末端6官能の全てをアクリル酸でエステル化した化合物と、9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキシド(式(1)の化合物)との、モル比1:4での付加物(80%のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液)(HF−DPCA6070;昭和高分子(株)社製)11.7g
添加剤であるベンゾグアナミン(和光試薬社製)0.1g
得られた樹脂溶液を、幅30cm、厚さ19μmのキャリアフィルム(ポリエチレンテレフタレートフィルム:東洋紡社製M5001)に、アプリケーターを用いて塗工した。得られた塗膜を、100℃の熱風循環乾燥炉内で8分間乾燥した。乾燥された塗膜上に、厚さ30μmのカバーフィルム(ポリエチレンフィルム:タマポリ(株)社製、GF-130)を貼り合わせて、ドライフィルムとした。
樹脂組成物の各成分を、表1に示す通りに変更したこと以外は、実施例1と同様に樹脂組成物を調製し、それからドライフィルムを作製して評価した。これらの結果を表1に示す。
KAYARAD-DPCA120:ジペンタエリスリトールとε-カプロラクトンとの縮合物をアクリル酸でエステル化して得られる化合物(日本化薬(株)製)
アロニックスM−402:ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(東亞合成(株)製)
Irgacure907:2-メチル-1-(4-メチルチオフェニル)-2-モルホリノプロパン-1-オン(チバスペシャリティー社製)光重合開始剤として作用する。
HF-DPHA70 70wt%inPGM−Ac:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートと、9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキシド(式(1)の化合物)との、モル比1:4での付加物70%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(昭和高分子(株)社製)
HF−TMPTA 80wt%inPGM−Ac:トリメチロールプロパントリアクリレートと、9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキシド(式(1)の化合物)とのモル比1:2での付加物80%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液
HCA:三光(株)製、9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキシド(式(1)の化合物)
HCA-HQ:三光(株)製9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキシド(式(1)の化合物)のヒドロキノン付加物
Claims (14)
- (C)ホスファゼン化合物をさらに含有する、請求項1に記載の樹脂組成物。
- (D)少なくとも2つ以上の光重合可能な不飽和二重結合を有する化合物と、(E)光重合開始剤とをさらに含有する、請求項1に記載の樹脂組成物。
- (D)少なくとも2つ以上の光重合可能な不飽和二重結合を有する化合物と、(E)光重合開始剤とをさらに含有する、請求項2に記載の樹脂組成物。
- 前記(A)ポリイミド前駆体が、ポリアミド酸である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記(A)成分100質量部に対して、5〜250質量部の(B)成分を含有する、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記(A)成分および(B)成分の総量100質量部に対して、5〜250質量部の(C)成分を含有する、請求項2に記載の樹脂組成物。
- 前記(A)成分、(D)成分および(E)成分の総量100質量部に対して、(B)成分と(C)成分の総量を1〜70質量部含有する、請求項4に記載の樹脂組成物。
- 請求項1に記載の樹脂組成物から得られるドライフィルム。
- 請求項10に記載のドライフィルムにより樹脂膜が形成された加工品。
- プリント基板である、請求項11に記載の加工品。
- 請求項11に記載の加工品を具備する電子電気機器。
- 請求項12に記載の加工品を具備する電子電気機器。
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