JP5282980B2 - 歯列矯正部材用接着材 - Google Patents
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Description
(B)有効量の光重合開始剤、
(C)有効量の蛍光性色素
を含んでなることを特徴とする、歯列矯正部材用接着材に関する。
(B)有効量の重合開始剤、
(D)少なくとも(E)重合性単量体の重合体と(C)有効量の蛍光性色素とを含む有機フィラー、又は、少なくとも(E)重合性単量体の重合体と(C)有効量の蛍光性色素と無機フィラーとを含む有機複合フィラー、
を含有する、歯列矯正部材用接着材に関する。
(a)2,2’−ビス(4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリルオキシプロポキシ)フェニル)プロパン
(b)トリエチレングリコールジメタクリレート
(c)カンファーキノン
(d)ジメチルアミノ安息香酸エチル
(e)エオシンY
からなる参照用硬化性組成物であって、(a)59.9質量%、(b)39.9質量%、(c)0.1質量%、(d)0.1質量%を含む(a)〜(d)成分の100質量部に対して(e)0.001質量部を配合してなる参照用硬化性組成物を光硬化させた硬化直後の参照用硬化物よりも強い蛍光強度を有する必要がある。
I)(C)蛍光性色素として、光励起による電子の授受を行っても蛍光性が失活しない(蛍光性色素が分解されにくい)ものを使用する系
II)(B)重合開始剤として、電子受容体(もしくは供与体)としての能力が強くないものを使用する系
III)(B)重合開始剤として、ラジカルの生成に増感剤を必要としないものを使用する系
IV)(A)重合性単量体、(B)重合開始剤、(D)少なくとも(E)重合性単量体の重合体と、(C)蛍光性色素と、を含む有機フィラーを使用する系
上述したI)〜IV)の4つの系のうち、IV)の系は、蛍光性色素が有機フィラー内に分散した状態で存在するので、(B)重合開始剤と(C)蛍光性色素との間で蛍光性を失活させる反応が生じない。そのため、(C)蛍光性色素と(B)重合開始剤とは、最終的に得られる接着材硬化物が上述した蛍光強度を有することを条件に、どのような組み合わせのものであってもよい。
本発明の第1の形態は、蛍光性色素が有機フィラーに配合されることなく(A)重合性単量体及び(B)重合開始剤に直接添加される接着材組成物である。具体的には以下のI)〜III)の系の組成物である。
I)の系においては、(C)成分の蛍光性色素として、例えばペリレン系色素、アントラキノン系色素、チオインジゴ系色素、キノフタロン系色素等の縮合多環化合物類等を挙げることができる。縮合多環化合物類は電子の授受を伴う反応による化合物の分解が起こりにくい。したがって、重合開始剤との間で電子の授受を行っても蛍光性が失活しにくいので、接着材の硬化後においても強い蛍光を保持している。
II)の系は、開始剤の電子受容体が、電子を受け取ったり(あるいは電子を増感剤に与えたり)する作用が弱いため、(C)蛍光性色素が電子を失い(あるいは受け取り)分解されることが生じ難いものである。具体的には、(B)成分が、2成分間で水素の授受を行うことによりラジカルを生成させる重合開始剤であって、飽和カロメル電極に換算した還元電位が−0.6V以上、より好適には−1.0V以上の電子受容体は実質的に含有していない系を挙げることができる。かかる(B)成分としては、例えば、カンファーキノン等のα−ジケトンとアミン類の組み合わせ等が挙げられる。これらの重合開始機構では、光照射により励起したα−ジケトンがアミン類から水素を引き抜くことによりラジカル種が発生する。光励起したα−ジケトンは電子受容体としても機能するがその能力は低く、アミンのような水素供与体が存在する場合、電子引き抜きよりも水素引き抜きが優先して起こる。したがって、蛍光性色素の蛍光性は保持される。
III)に関しては、重合開始剤として、分子内開裂によりラジカル種を生成させるものを使用できる。かかる重合開始剤としては、例えば2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキシド等のアシルフォスフィンオキシド誘導体等を挙げることができる。これらの重合開始剤は、自身が光励起により解裂することによりラジカルを生成させ、このラジカルが重合性単量体と反応することにより重合が開始する。そのため、組成物中に蛍光性色素が存在しても、該蛍光性色素は上記重合開始剤の重合開始機構に関与しない。したがって、蛍光性色素は消費されず、硬化後に接着材の蛍光強度が低下することもない。
で表される化合物である。
本発明の第2の形態は、蛍光性色素が有機フィラーの一成分として配合される接着剤組成物であって、具体的には以下のIV)の系の組成物である。
(D)成分の有機フィラーは、少なくとも(E)重合性単量体の重合体と(C)蛍光性色素とを含む、平均粒径1〜100μm程度の固体粒子である。
IV)の系は、(C)蛍光性色素が(D)有機フィラーの一部として内部に閉じ込められているため、(A)重合性単量体および(B)重合開始剤のラジカル重合には関与しない。したがって、(A)重合性単量体と、(B)重合開始剤の重合反応により(C)蛍光性色素の蛍光性が失われることが無いため、(B)重合開始剤と(C)蛍光性色素との組み合わせを考慮する必要はない。しかしながら、(D)有機フィラーの製造は、(E)成分の原料である重合性単量体と、重合開始剤と、(C)蛍光性色素とを混合し、重合性単量体を重合させる工程を含む。そのため、(D)有機フィラー製造時に使用する重合開始剤と、(C)蛍光性色素の組み合わせについては、前記したI)〜III)の系の組成物とする等して、重合により(C)蛍光性色素の蛍光性が失われないように考慮して選択する必要がある。
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、グリシジルメタクリレート等のメタクリレート、およびこれらのメタクリレートに対応するアクリレート; あるいはアクリル酸、メタクリル酸、p−メタクリロイルオキシ安息香酸、N−2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピル−N−フェニルグリシン、4−メタクリロイルオキシエチルトリメリット酸、及びその無水物、6−メタクリロイルオキシヘキサメチレンマロン酸、10−メタクリロイルオキシデカメチレンマロン酸、2−メタクリロイルオキシエチルジハイドロジェンフォスフェート、10−メタクリロイルオキシデカメチレンジハイドロジェンフォスフェート、2−ヒドロキシエチルハイドロジェンフェニルフォスフォネート等。
ii)−1芳香族化合物系のもの
2,2−ビス(メタクリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2−ビス〔4−(3−メタクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシフェニル〕プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシフェニル) プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン)、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシテトラエトキシフェニル) プロパン、2,2− ビス(4−メタクリロイルオキシペンタエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシジプロポキシフェニル)プロパン、2(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)−2(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン、2(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)−2(4−メタクリロイルオキシジトリエトキシフェニル)プロパン、2(4−メタクリロイルオキシジプロポキシフェニル)−2−(4−メタクリロイルオキシトリエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシプロポキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシイソプロポキシフェニル)プロパンおよびこれらのメタクリレートに対応するアクリレート;2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のメタクリレートあるいはこれらのメタクリレートに対応するアクリレートのよう
な−OH基を有するビニルモノマーと、ジイソシアネートメチルベンゼン、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートのような芳香族基を有するジイソシアネート化合物との付加から得られるジアダクト等。
エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ブチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジメタクリレート、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレートおよびこれらのメタクリレートに対応するアクリレート;2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のメタクリレートあるいはこれらのメタクリレートに対応するアクリレートのような−OH 基を有するビニルモノマーと、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ジイソシアネートメチルシクロヘキサン、イソフォロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)のようなジイソシアネート化合物との付加から得られるジアダクト; 無水アクリル酸、無水メタクリル酸、1,2−ビス(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)エチル、ジ(2−メタクリロイルオキシプロピル)フォスフェート等。
トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、トリメチロールメタントリメタクリレート等のメタクリレートおよびこれらのメタクリレートに対応するアクリレート等。
ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート及びジイソシアネートメチルベンゼン、ジイソシアネートメチルシクロヘキサン、イソフォロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレン−2,4−ジイソシアネートのようなジイソシアネート化合物とグリシドールジメタクリレートとの付加から得られるジアダクト等。
すなわち、(E)成分の原料である重合性単量体と、重合開始剤と、(C)成分と、必要により任意の添加剤とを混合した後、重合性単量体を重合させる。これにより、(E)成分と(C)成分と任意の添加剤とを含む硬化体を作製した後、該硬化体を所望の粒径の粒子になるまで粉砕する。粉砕には、例えば、振動ボールミル、ビーズミル、ジェットミル等を用いることが可能である。粉砕後、必要に応じて、フルイ、エアー分級機、あるいは水ひ分級等による分級を行ってもよい。分級工程を行うことによって目的の平均粒径、粒度分布を有する(D)有機フィラーを得ることができる。この(D)成分の平均粒径に特に限定はないが、べたつきが少ないペーストが得られ易いことから好ましくは1〜100μm、さらに好ましくは5〜50μmである。
IV)の系には、(D)成分として添加される有機フィラー又は有機複合フィラーとは別に、公知のフィラーを配合することが可能である。(D)成分以外のフィラーとしては、I)〜III)の系と同様の無機フィラー、有機フィラー、複合フィラーを挙げることができる。(D)成分以外のフィラーは、1種類のみを単独で配合してもよいし、複数種類を組み合わせて配合してもよい。その配合量は、接着材の硬化物に十分な強度を付与する観点から、(A)、(B)成分の合計100質量部に対して、(D)成分として配合される有機フィラー又は有機複合フィラーと、(D)成分以外のフィラーの合計量として、60〜900質量部の範囲が好ましく、100〜400質量部の範囲がより好ましい。
本発明の接歯列矯正部材用接着材において、その硬化物を歯面から除去する際には、蛍光性色素から蛍光を発生させるために、光照射器により、該蛍光性色素を励起させる波長を含む光を照射する必要がある。このような際に用いる光照射器としては、ハロゲンライト、LEDライトおよびキセノンライト等、公知のものが制限なく使用できる。
[重合性単量体]
Bis−GMA:2,2’−ビス(4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリルオキシプロポキシ)フェニル)プロパン
3G:トリエチレングリコールジメタクリレート
D−2,6E:2,2−ビス[(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン](エトキシ部分の繰返しの平均が約2.6の混合物)
PM:2−メタクリロイロキシエチルジハイドロジェンホスフェートとビス(2−メタクリロイロキシエチル)ハイドロジェンホスフェートの混合物
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
CQ:カンファーキノン
DMBE:ジメチルアミノ安息香酸エチル
MDEOA:N−メチルジエタノールアミン
TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド
TCT:2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−s−トリアジン
(飽和カルメロ電極換算還元電位:−0.78V)
DPIP:ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート
(飽和カルメロ電極換算還元電位:−0.26V)
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル
CM1:2,3,6,7−テトラヒドロ−1,1,7,7−テトラメチル−10−(ベンゾチアゾイル)−11−オキソ−1H,5H,11H,−[1]ベンゾピラノ[6,7,8−ij]キノリジン
FS:フルオレセイン
EYB:エリトロシンイエローブレンド(エリトロシン(90):エオシンY(10)の混合物)
YF1:下記製造例1にしたがって、表1の組成の有機フィラーを作製した。
ラジカル重合性単量体(Bis−GMA/3G=60/40)を計量し、その中に予めCM1、AIBNを表1の組成で添加し撹拌、混合して溶解させた。これを、95℃窒素加圧下で一時間加熱することによって、重合硬化させた。この硬化体を、振動ボールミルを用いて粉砕し、平均粒径30μmの有機フィラーYF1を得た。製造例1に用いた有機フィラーの組成を表1に示した。
YF2およびYF4:下記製造例2および4にしたがって、表1の組成の有機複合フィラーを作製した。
ラジカル重合性単量体(Bis−GMA/3G=60/40)を計量し、その中に予めCM1またはFS、AIBNを表1の組成で添加し撹拌、混合して溶解させた。このマトリックス100質量部と、表面処理シリカ−ジルコニアフィラー300質量部を添加混合し、乳鉢でペースト化した。これを、95℃窒素加圧下で一時間加熱することによって、重合硬化させた。この硬化体を、振動ボールミルを用いて粉砕し、平均粒径30μmの有機複合フィラーYF2およびYF4を得た。製造例2および4に用いた有機複合フィラーの組成を表1に示した。
YF3:下記製造例3にしたがって、表1の組成の有機複合フィラーを作製した。
シリカ−ジルコニアフィラー100gを200gの水に入れ、循環型粉砕機SCミルを用いて無機粉体を分散させた分散液を得た。
石英:γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランを用いて表面処理した、平均粒径4μmの石英
ヒュームドシリカ:メチルトリクロロシランを用いて表面処理した、平均1次粒径15nmの無定形ヒュームドシリカ
表面処理シリカ−ジルコニアフィラー(製造例2で使用のもの):γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランを用いて表面処理した、平均粒径0.2μmのゾルゲル法で製造した球状シリカ−ジルコニア
シリカ−ジルコニアフィラー(製造例3で使用のもの):平均粒径0.2μmのゾルゲル法で製造した球状シリカ−ジルコニア
〔耐久試験前〕
歯列矯正部材用接着材を、厚さ1.0mm、直径20mmの円筒状ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)モールドに充填し、ハロゲン照射器(パワーライト、トクヤマデンタル社製)用いて両面から各60秒づつ光照射し、完全に硬化させ、厚さ1.0±0.1mmの試料を作製した。得られた試料について、速やかに分光蛍光光度計(FP−770型、日本分光社製)を用いて、480nmの波長の光にて試料中の蛍光性成分を励起させ、480〜800nmの領域において得られる蛍光スペクトルを測定し、最大ピークの高さ(最大蛍光強度)を測定した。励起光は硬化物の厚さ方向から照射し、硬化物から放出された蛍光について蛍光スペクトルを測定した。
耐久試験前の場合と同様に作成した、歯列矯正部材用接着材の硬化物からなる試験片を熱衝撃試験器に入れ、4℃の水槽に1分間浸漬後、60℃の水槽に移し1分間浸漬し、再び4℃の水槽に戻す操作を、3000回繰り返した。
歯列矯正部材用接着材を、抜去した人の大臼歯面に対して、厚さがおよそ0.3mmとなるように築盛し、重合硬化させた。この歯面上の接着材の硬化物に対して、速やかに歯科用照射器(パワーライト、トクヤマデンタル社製、照射光の波長380〜530nm)で光照射し、その蛍光の発光状態を観察した。評価は、以下の基準で行った。
×:歯科用照射器付属のオレンジ色の遮光板越しに見ても、歯質と区別が容易にできないもの
○:直視では蛍光性を視認できないが、歯科用照射器付属のオレンジ色の遮光板越しに見ることで、蛍光により歯質と容易に区別できるもの、
◎:歯科用照射器付属のオレンジ色の遮光板を使用せずとも、直視することで歯質と容易に区別できるもの
表2、表3および表5に記載の重合性単量体、蛍光性色素、重合開始剤を暗所にて均一になるまで攪拌混合し、得られた組成物100質量部に対し、石英136質量部およびヒュームドシリカ34質量部を混合し、真空下脱泡することにより歯列矯正部材用接着材をそれぞれ得た。得られた各接着材について、その硬化物の耐久試験前、及び耐久試験後の最大蛍光強度を測定し、得られた値を参照用硬化性組成物の硬化物の最大蛍光強度と対比した。また、硬化物の蛍光による視認性も評価した。結果を併せて表6および表7に示した。
表4に記載の重合性単量体、重合開始剤を暗所にて均一になるまで攪拌混合し、得られた組成物100質量部に対し、有機フィラー51質量部、石英85質量部およびヒュームドシリカ34質量部を混合し、真空下脱泡することにより歯列矯正部材用接着材をそれぞれ得た。得られた各接着材について、その硬化物の耐久試験前、及び耐久試験後の最大蛍光強度を測定し、得られた値を参照用硬化性組成物の硬化物の最大蛍光強度と対比した。また、硬化物の蛍光による視認性も評価した。結果を併せて表6に示した。
Claims (3)
- 下記(A)、(B)および(D)成分
(A)重合性単量体、
(B)重合開始剤、
(D)少なくとも(E)重合性単量体の重合体と、(C)蛍光性色素と、を含む有機フィラー、又は、少なくとも(E)重合性単量体の重合体と、(C)蛍光性色素と、無機フィラーと、を含む有機複合フィラー、
を含有する歯列矯正部材用接着材であって、当該歯列矯正部材用接着材を硬化させた直後の厚さ1.0±0.1mmの硬化物に、波長480nmの光を照射することにより放出される蛍光を測定するときに、400〜800nmにピークを有する蛍光スペクトルが観測され、かつ蛍光スペクトルの最大蛍光強度が、同一条件で測定された下記参照用硬化性組成物の硬化物の最大蛍光強度より大きいことを特徴とする歯列矯正部材用接着材。
〔参照用硬化性組成物〕
(a)2,2’−ビス(4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリルオキシプロポキシ)フェニル)プロパン
(b)トリエチレングリコールジメタクリレート
(c)カンファーキノン
(d)ジメチルアミノ安息香酸エチル
(e)エオシンY
からなり、(a)59.9質量%、(b)39.9質量%、(c)0.1質量%、(d)0.1質量%を含む(a)〜(d)成分の100質量部に対して(e)0.001質量部を配合してなる硬化性組成物 - (B)重合開始剤が、置換基としてトリハロメチル基を有するs−トリアジン化合物および/若しくはアリールヨードニウム塩、又は分子内開裂によりラジカル種を生成させるものを含む請求項1に記載の歯列矯正部材用接着材。
- (C)蛍光性色素が2,3,6,7−テトラヒドロ−1,1,7,7−テトラメチル−10−(ベンゾチアゾイル)−11−オキソ−1H,5H,11H,−[1]ベンゾピラノ[6,7,8−ij]キノリジンである請求項1に記載の歯列矯正部材用接着材。
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