JP5274700B2 - 還元末端にアルドン酸残基を有しα1→6グルコシド結合またはβ1→6グルコシド結合を有するオリゴ糖の製造方法 - Google Patents
還元末端にアルドン酸残基を有しα1→6グルコシド結合またはβ1→6グルコシド結合を有するオリゴ糖の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5274700B2 JP5274700B2 JP2012185931A JP2012185931A JP5274700B2 JP 5274700 B2 JP5274700 B2 JP 5274700B2 JP 2012185931 A JP2012185931 A JP 2012185931A JP 2012185931 A JP2012185931 A JP 2012185931A JP 5274700 B2 JP5274700 B2 JP 5274700B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- oligosaccharide
- acetic acid
- gluconobacter
- mass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 title claims abstract description 146
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 title claims abstract description 142
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 106
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 72
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 title abstract description 37
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 44
- 241000589236 Gluconobacter Species 0.000 claims description 76
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 51
- DLRVVLDZNNYCBX-RTPHMHGBSA-N isomaltose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O1 DLRVVLDZNNYCBX-RTPHMHGBSA-N 0.000 claims description 38
- AYRXSINWFIIFAE-SCLMCMATSA-N Isomaltose Natural products OC[C@H]1O[C@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O AYRXSINWFIIFAE-SCLMCMATSA-N 0.000 claims description 33
- 241000032681 Gluconacetobacter Species 0.000 claims description 21
- 241000589220 Acetobacter Species 0.000 claims description 19
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 14
- FBJQEBRMDXPWNX-FYHZSNTMSA-N isomaltotriose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](OC[C@@H]2[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)C(O)O2)O)O1 FBJQEBRMDXPWNX-FYHZSNTMSA-N 0.000 claims description 13
- ZCLAHGAZPPEVDX-UHFFFAOYSA-N D-panose Natural products OC1C(O)C(O)C(OC(C(O)CO)C(O)C(O)C=O)OC1COC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 ZCLAHGAZPPEVDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- AYRXSINWFIIFAE-UHFFFAOYSA-N O6-alpha-D-Galactopyranosyl-D-galactose Natural products OCC1OC(OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O)C(O)C(O)C1O AYRXSINWFIIFAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- DBTMGCOVALSLOR-AXAHEAMVSA-N galactotriose Natural products OC[C@@H]1O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@@H](O[C@H]3[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H](CO)[C@@H]3O)[C@@H]2O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O DBTMGCOVALSLOR-AXAHEAMVSA-N 0.000 claims description 12
- ZCLAHGAZPPEVDX-MQHGYYCBSA-N panose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@H]([C@H](O)CO)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)O[C@@H]1CO[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 ZCLAHGAZPPEVDX-MQHGYYCBSA-N 0.000 claims description 12
- DLRVVLDZNNYCBX-CQUJWQHSSA-N gentiobiose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O1 DLRVVLDZNNYCBX-CQUJWQHSSA-N 0.000 claims description 11
- -1 isomalttetraose Chemical compound 0.000 claims description 8
- XYSPNTPTSPNTHM-TVKCVLHLSA-N (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyhexanal Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OC[C@H]2O[C@H](OC[C@H]3O[C@H](OC[C@H]4O[C@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]4O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O XYSPNTPTSPNTHM-TVKCVLHLSA-N 0.000 claims description 4
- FBJQEBRMDXPWNX-CFCQXFMMSA-N beta-D-Glcp-(1->6)-beta-D-Glcp-(1->6)-beta-D-Glcp Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC[C@@H]2[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O2)O)O1 FBJQEBRMDXPWNX-CFCQXFMMSA-N 0.000 claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 417
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 abstract description 104
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 46
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 101
- MUUBPEHTAPZMCA-NFXSTIHLSA-N (2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-[(2s,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoic acid Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O MUUBPEHTAPZMCA-NFXSTIHLSA-N 0.000 description 64
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 60
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 46
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 46
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 38
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 37
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 30
- UOQHWNPVNXSDDO-UHFFFAOYSA-N 3-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile Chemical compound C1=CC(C#N)=CN2C(Br)=CN=C21 UOQHWNPVNXSDDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 229940099563 lactobionic acid Drugs 0.000 description 26
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 20
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 17
- 244000207620 Euterpe oleracea Species 0.000 description 16
- 235000012601 Euterpe oleracea Nutrition 0.000 description 16
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 16
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 235000003650 acai Nutrition 0.000 description 16
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 16
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 15
- 241000589232 Gluconobacter oxydans Species 0.000 description 14
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 14
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 14
- 244000283763 Acetobacter aceti Species 0.000 description 13
- 235000007847 Acetobacter aceti Nutrition 0.000 description 13
- 241001310537 Acetobacter orientalis Species 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 12
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 12
- 239000008351 acetate buffer Substances 0.000 description 11
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 11
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 241001518248 Gluconobacter cerinus Species 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 7
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 7
- 235000005859 Gluconacetobacter xylinus NBRC 3288 Nutrition 0.000 description 7
- 244000132239 Gluconacetobacter xylinus NBRC 3288 Species 0.000 description 7
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 7
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- 244000235858 Acetobacter xylinum Species 0.000 description 6
- 235000002837 Acetobacter xylinum Nutrition 0.000 description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 230000009471 action Effects 0.000 description 6
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 6
- HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001497543 Acetobacter indonesiensis Species 0.000 description 5
- 241001216837 Gluconobacter sphaericus Species 0.000 description 5
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 5
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 5
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 5
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 5
- 241001518243 Gluconobacter frateurii Species 0.000 description 4
- 241001631175 Gluconobacter roseus Species 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 4
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229950006191 gluconic acid Drugs 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical class N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000681733 Gluconobacter sphaericus NBRC 12467 Species 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 241000377457 Komagataeibacter xylinus NBRC 13693 Species 0.000 description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 3
- 241000287231 Serinus Species 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- JYTUSYBCFIZPBE-ZNLUKOTNSA-N cellobionic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JYTUSYBCFIZPBE-ZNLUKOTNSA-N 0.000 description 3
- 238000012136 culture method Methods 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 3
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 3
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 3
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 3
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 3
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N (+)-Biotin Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 1-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 0.000 description 2
- 241001310540 Acetobacter cibinongensis Species 0.000 description 2
- 241000589212 Acetobacter pasteurianus Species 0.000 description 2
- 241000588846 Acidiphilium rubrum Species 0.000 description 2
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 2
- 108010001682 Dextranase Proteins 0.000 description 2
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 2
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 2
- 241001330169 Gluconobacter albidus Species 0.000 description 2
- 241000681764 Gluconobacter roseus NBRC 3990 Species 0.000 description 2
- 241001403124 Gluconobacter thailandicus Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000589216 Komagataeibacter hansenii Species 0.000 description 2
- JYTUSYBCFIZPBE-UHFFFAOYSA-N Maltobionic acid Natural products OC(=O)C(O)C(O)C(C(O)CO)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O JYTUSYBCFIZPBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000000905 isomalt Substances 0.000 description 2
- 235000010439 isomalt Nutrition 0.000 description 2
- HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N isomaltol Natural products CC(=O)C=1OC=CC=1O HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWBNHMXJMCXLU-BLAUPYHCSA-N isomaltotriose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)O1 FZWBNHMXJMCXLU-BLAUPYHCSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroindophenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=C1C=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C1 CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588848 Acidiphilium angustum Species 0.000 description 1
- 241000588849 Acidiphilium cryptum Species 0.000 description 1
- 241001468101 Acidiphilium organovorum Species 0.000 description 1
- 241001478307 Acidomonas Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 101000742104 Bacillus subtilis (strain 168) ATP-dependent isoleucine adenylase Proteins 0.000 description 1
- 108700029181 Bacteria lipase activator Proteins 0.000 description 1
- 241000186000 Bifidobacterium Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical group OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000032686 Gluconacetobacter liquefaciens Species 0.000 description 1
- SKCKOFZKJLZSFA-UHFFFAOYSA-N L-Gulomethylit Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)CO SKCKOFZKJLZSFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013628 Lantana involucrata Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100024295 Maltase-glucoamylase Human genes 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006677 Monarda citriodora ssp. austromontana Nutrition 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001602876 Nata Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007673 Origanum vulgare Species 0.000 description 1
- 230000010718 Oxidation Activity Effects 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710184309 Probable sucrose-6-phosphate hydrolase Proteins 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102400000472 Sucrase Human genes 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 101710112652 Sucrose-6-phosphate hydrolase Proteins 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229930003451 Vitamin B1 Natural products 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000005377 adsorption chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 108010028144 alpha-Glucosidases Proteins 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005571 anion exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000020958 biotin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011616 biotin Substances 0.000 description 1
- 229960002685 biotin Drugs 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- FAPWYRCQGJNNSJ-UBKPKTQASA-L calcium D-pantothenic acid Chemical compound [Ca+2].OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC([O-])=O.OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC([O-])=O FAPWYRCQGJNNSJ-UBKPKTQASA-L 0.000 description 1
- 235000010410 calcium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000648 calcium alginate Substances 0.000 description 1
- 229960002681 calcium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229960002079 calcium pantothenate Drugs 0.000 description 1
- OKHHGHGGPDJQHR-YMOPUZKJSA-L calcium;(2s,3s,4s,5s,6r)-6-[(2r,3s,4r,5s,6r)-2-carboxy-6-[(2r,3s,4r,5s,6r)-2-carboxylato-4,5,6-trihydroxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate Chemical compound [Ca+2].O[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)O[C@@H](C([O-])=O)[C@H]1O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O2)C([O-])=O)O)[C@H](C(O)=O)O1 OKHHGHGGPDJQHR-YMOPUZKJSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001722 carbon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 210000005056 cell body Anatomy 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 108010042194 dextransucrase Proteins 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000012262 fermentative production Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 238000002523 gelfiltration Methods 0.000 description 1
- 125000002423 gentiobiose group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- JGJLWPGRMCADHB-UHFFFAOYSA-N hypobromite Inorganic materials Br[O-] JGJLWPGRMCADHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 235000011073 invertase Nutrition 0.000 description 1
- 238000000752 ionisation method Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003153 isomaltose group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002597 lactoses Chemical class 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 235000019992 sake Nutrition 0.000 description 1
- 235000020083 shōchū Nutrition 0.000 description 1
- 239000010822 slaughterhouse waste Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000009870 specific binding Effects 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229960003495 thiamine Drugs 0.000 description 1
- DPJRMOMPQZCRJU-UHFFFAOYSA-M thiamine hydrochloride Chemical compound Cl.[Cl-].CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N DPJRMOMPQZCRJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004043 trisaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000011691 vitamin B1 Substances 0.000 description 1
- 235000010374 vitamin B1 Nutrition 0.000 description 1
- 235000015041 whisky Nutrition 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)
Description
(1)ヘミアセタール性水酸基を有し、且つα1→6またはβ1→6グルコシド結合を有するオリゴ糖類に、酢酸菌に属する微生物の菌体を接触させ、該オリゴ糖類のヘミアセタール性水酸基を酸化することを特徴とする、還元末端にアルドン酸残基を有するオリゴ糖の製造方法。
(2)酢酸菌に属する微生物が、アセトバクター属、グルコノバクター属またはグルコンアセトバクター属に属する微生物である、(1)の製造方法。
(3)前記オリゴ糖に対する前記菌体の接触が、D-グルコース濃度が3質量%以下の条件下で行われる、(1)または(2)の製造方法。
(4)前記オリゴ糖類が、イソマルトースおよび/またはイソマルトトリオースである、(1)〜(3)いずれかの製造方法。
(5)前記オリゴ糖類が、イソマルトース、イソマルトトリオース、およびイソマルトテトラオース、イソマルトペンタオースよりなる群から選択される2種以上を含有するイソマルトオリゴ糖である、(1)〜(3)いずれかの製造方法。
(6)前記オリゴ糖類が、ゲンチオビオースおよび/またはゲンチオトリオースである、(1)〜(3)いずれかの製造方法。
(7)前記オリゴ糖類が、パノースである、(1)〜(3)いずれかの製造方法。
(8)ヘミアセタール性水酸基を有し、且つα1→6またはβ1→6グルコシド結合を有するオリゴ糖類と、エタノールを含有する発酵原料に、酢酸菌を添加して酢酸発酵を行うことにより得られることを特徴とする、還元末端にアルドン酸残基を有するオリゴ糖を含有する醸造酢。
(9)ヘミアセタール性水酸基を有し、且つα1→6またはβ1→6グルコシド結合を有するオリゴ糖類と、エタノールを含有する発酵原料に、酢酸菌を添加して酢酸発酵を行うことを特徴とする、還元末端にアルドン酸残基を有するオリゴ糖を含有する醸造酢の製造方法。
本発明においては、原料として、ヘミアセタール性水酸基を有し、且つα1→6またはβ1→6グルコシド結合を有するオリゴ糖類(原料オリゴ糖類)が用いられる。該原料オリゴ糖類を構成する単糖の数(モノマー数)については、特に制限されないが、例えば2〜5、好ましくは2〜3が挙げられる。α1→6グルコシド結合を有するオリゴ糖類としては、例えば、イソマルトース、イソマルトトリオース、イソマルトテトラオース、イソマルトペンタオース、イソマルトオリゴ糖、パノースなどが挙げられる。β1→6グルコシド結合を有するオリゴ糖類としては、例えば、ゲンチオビオース、ゲンチオトリオースなどが挙げられる。なお、パノースは、D−グルコースの3分子が、α1→4グルコシド結合およびα1→6グルコシド結合1個ずつで結合した三糖類である。これらの原料オリゴ糖類の中でも、一層効率的に目的オリゴ糖を製造するという観点から、好ましくは、イソマルトース、ゲンチオビオースが挙げられる。これらのオリゴ糖類は、1種単独で使用してもよく、また2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明においては、酢酸菌に属する微生物の菌体を用いることを必須とする。なお、従来技術においては、酢酸菌に属する微生物の菌体が、α1→6またはβ1→6グルコシド結合を有するオリゴ糖類(原料オリゴ糖類)を酸化させることについては知られていなかった。酢酸菌に属する微生物の菌体としては、例えば、アセトバクター属、グルコノバクター属、グルコンアセトバクター属、アディシフィラム属、アシドモナム属に属する微生物の菌体や、該微生物の突然変異体及び変異株などが挙げられる。
本発明の還元末端にアルドン酸残基を有するオリゴ糖の製造方法は、前記原料オリゴ糖類に対して、前記酢酸菌に属する微生物の菌体を接触させることにより行われる。前記オリゴ糖が前記酢酸菌に属する微生物の菌体と接触すると、該原料オリゴ糖類のヘミアセタール性水酸基が酸化され、目的物である還元末端にアルドン酸残基を有するオリゴ糖(目的オリゴ糖)が生成する。
休止菌体法は、原料である前記原料オリゴ糖類に酢酸菌の菌体を接触させ、菌体中または細胞膜上の酵素によってそれぞれの原料オリゴ糖類のヘミアセタール性水酸基を酸化し、それぞれ対応する目的オリゴ糖を生成する方法であり、酢酸菌に属する微生物の菌体の培養と、ヘミアセタール性水酸基の酸化を別々に行なうものである。
培養基としては、通常の微生物と同様に培養しうるものであれば、特に限定されず、微生物が通常資化しうる炭素源、窒素源、ビタミン、ミネラルなどの成分を適宜配合したものが用いられる。炭素源としては、グルコース、果糖などの単糖類、ショ糖、麦芽糖などのオリゴ糖類、多糖類、糖アルコール、グリセロールなどが挙げられ、一般的な炭水化物としては、トウモロコシ澱粉、モルトなどがあり、さらには、オリーブ油、コーン油などの植物油も炭素源に含められる。また、CSL(コーンスティーブリカー)や、大豆フレークを用いてもよい。その他、アルコール、有機酸、アルカンの様な炭素化合物でもよい。
発酵生産法について、以下に述べる。
発酵生産法は、酸化反応に用いる微生物である酢酸菌の培養を行いながら、同時に酸化を行うことで、目的オリゴ糖を製造する方法である。発酵生産法を用いると、培養時にD-グルコースが、酢酸菌の作用により代謝分解されるため、D-グルコースの低減・除去と、酸化触媒として働く酢酸菌の菌体の調製を、一段階、同一培養槽で行うことが可能である。その結果、製造工程の簡略化・効率化が可能である。
前記原料オリゴ糖類に前記酢酸菌の菌体を接触させることにより生成した目的オリゴ糖は、必要に応じて、分離、精製処理に供される。分離、回収は、公知の方法に従って行うことができる。具体的には、目的オリゴ糖の生成後に、必要に応じて、遠心分離、濾過等により、酢酸菌の菌体の除去工程に供し、更に必要に応じて、目的オリゴ糖を沈殿回収する方法、活性炭や多孔性有機樹脂粒子を用いた吸着クロマトグラフィー、ゲルろ過、イオン交換樹脂クロマトグラフィーなどの精製工程に供することにより、目的オリゴ糖が回収される。
本発明の製造方法により製造された還元末端にアルドン酸残基を有するオリゴ糖(目的オリゴ糖)は、医薬品、飲食品や、飼料として有用である。上記の目的オリゴ糖、なかでもイソマルトビオン酸を医薬品として用いる場合は、当該分野で常套的に用いられている賦形剤、潤沢剤、希釈剤、pH調節剤、防腐剤、甘味剤、芳香剤、乳化分散剤などを用いて錠剤、粉剤、水和剤、乳化剤の形態として、経口的にまたは非経口的に投与することができる。また、イソマルトビオン酸を飲食品や、飼料として用いる場合、そのままで、または他の飲食品や飼料に添加もしくは混合して使用することができる。
本発明の分析、同定方法について、以下に述べる。
実施例において、イソマルトビオン酸、イソマルトトリオン酸、パノトリオン酸およびゲンチオビオン酸、ラクトビオン酸の定量は、HPAEC-PADを用い以下の条件により行なった。イソマルトビオン酸、イソマルトトリオン酸、パノトリオン酸およびゲンチオビオン酸生成量はラクトビオン酸量から換算して表記した。
システム:ダイオネックス DX−500(ダイオネックス社製)
カラム :Carbopac PA−1(ダイオネックス社製)
溶離液 :100mMの水酸化ナトリウムと1.0M酢酸ナトリウムを含む100mMの水酸化ナトリウムの直線的濃度勾配法
条件 :温度:35℃
流速 :1.0mL/分
検出器 :ダイオネックス モデル PADII 電気化学検出器 (ダイオネックス社製)
質量分析計 :API 2000 質量分析計(アプライドバイオシステム社製)
イオン化法 :ESI(Electoron−spray ionization)法
イオンスプレー電圧:5,000V
検出 :ネガティブイオンモード
核磁気共鳴装置: AL-FT NMR装置(日本電子社製)
溶媒 : D2O
プレート:シリカゲル60(メルク社製)
展開溶媒:酢酸エチル:酢酸:水=3:1:1またはピリジン:酢酸:酢酸エチル:水=5:5:1:3
発色 :硫酸:メタノール=1:1
実施例1、2、4−6、8、10において、酢酸菌の菌体は以下に示す方法で調製した。試験管(18mm×200mm)に、ラクトース0.5質量%、D−グルコース0.5質量%、粉末酵母エキスD−3(日本製薬社製、和光コードNo.390−00531)0.5質量%、ポリペプトン(日本製薬社製、和光コードNo.394−00115)0.5質量%、硫酸マグネシウム・無水和物0.1質量%を含む培地A10mLを分注し、121℃で20分間殺菌した。その試験管に酢酸菌(財団法人発酵研究所、独立行政法人製品評価技術基盤機構や東京大学分子細胞生物学研究所などから入手)の一白金耳を植菌し、27℃で3日間振とう培養(240往復/分)した。その後、培養液を遠心分離することにより菌体を回収した。なお、培地AのpHは6.0−7.0とした。培地Aの組成を表1に示す。
実施例3において、アセトバクター・オリエンタリスの菌体は以下に示す方法で調製した。試験管(18mm×200mm)に、下記組成の培地C10mlを分注し、121℃で20分間殺菌した。その試験管にアセトバクター・オリエンタリス FERM P-21150の一白金耳を植菌し、27℃、240往復/分で3日間振とう培養した(前培養)。次いで、500ml容の坂口フラスコに培地C100mlを入れ、これに前記で得られた前培養液1.0mlを添加し、27℃、120往復/分で3日間振とう培養した。培養後、遠心分離にて菌体を回収し、滅菌した生理食塩水で2回洗浄後、菌体(湿菌体)を回収した。
実施例7において、グルコノバクター・セリヌスの菌体は以下に示す方法で調製した。試験管(18mm×200mm)に、前記組成の培地C10mlを分注し、121℃で20分間殺菌した。その試験管にグルコノバクター・セリヌス NBRC3267の一白金耳を植菌し、27℃、240往復/分で2日間振とう培養した(前培養)。次いで、500ml容の坂口フラスコに培地C100mlを入れ、これに前記で得られた前培養液1.0mlを添加し、27℃、120往復/分で2日間振とう培養した。培養後、遠心分離にて菌体を回収し、滅菌した生理食塩水で2回洗浄後、菌体(湿菌体)を回収した。
実施例9、11、12において、各酢酸菌の菌体は以下に示す方法で調製した。試験管(18mm×200mm)に、前記組成の培地A10mlを分注し、121℃で20分間殺菌した。その試験管に酢酸菌(財団法人発酵研究所、独立行政法人製品評価技術基盤機構や東京大学分子細胞生物学研究所などから入手)の一白金耳を植菌し、27℃で3日間振とう培養(240往復/分)した(前培養)。次いで、別途、試験管(18mm×200mm)に前記組成の培地A10mLを入れ、これらに前記で得られた前培養液1.0mlを添加し、27℃、240往復/分で3日間振とう培養した。培養後、遠心分離にて菌体を回収し、滅菌した生理食塩水で2回洗浄後、菌体を回収した。
培養したアセトバクター・オリエンタリス FERM P−21150の培養液10mLから遠心分離により菌体を回収した。該菌体を、14mgの炭酸カルシウムを含む滅菌水4.5mlに懸濁した、さらに、基質として、それぞれ10%イソマルトース、10%イソマルトトリオース、10%パノース、10%ゲンチオビオースを0.5ml加え、27℃で3日間振とう(240往復/分)し、次いで、5分間煮沸した。この反応液を、弱イオン交換樹脂であるIRA−93ZU(オレガノ社製)(1N塩酸で平衡化)を充填したカラムに供し、生成物をカラムに吸着させた。該カラムを十分に脱イオン水で洗浄したのち、0−500mMの塩化ナトリウムの直線濃度勾配法で溶出し、それぞれイソマルトビオン酸、イソマルトトリオン酸、パノトリオン酸およびゲンチオビオン酸を精製した。精製したオリゴアルドン酸をTLC分析や質量分析に付することにより、それぞれイソマルトビオン酸、イソマルトトリオン酸、パノトリオン酸およびゲンチオビオン酸であることを確認した。
〔様々な酢酸菌を用いたイソマルトビオン酸およびラクトビオン酸の生産〕
上記の「酢酸菌の菌体の調製−1」で得られたそれぞれの菌体(アセトバクター・アセチ NBRC3281、アセトバクター・パステリアヌス NBRC3283、アセトバクター・オリエンタリス FERM P-21150、グルコノバクター・オキシダンス IFO3292、グルコノバクター・オキシダンス IFO3293、グルコノバクター・オキシダンス IFO3189、グルコノバクター・オキシダンス IFO3244、グルコノバクター・オキシダンス IFO3294、グルコノバクター・オキシダンス IFO3462、グルコノバクター・スファエリカス NBRC12467、グルコノバクター・ロセウス NBRC3990、グルコノバクター・アサイ IAM14721、グルコノバクター・フラテウリ NBRC3171、グルコノバクター・フラテウリ IFO3285、グルコノバクター・タイランディカス NBRC3256、グルコノバクター・アルビダス NBRC3250、グルコノバクター・セリヌス NBRC3267、グルコンアセトバクター・ハンセニ NBRC14816、グルコンアセトバクター・キシリヌス NBRC3288、グルコンアセトバクター・リクエファシエンス IAM1836)の1/10量を、1.0mlの1%イソマルトース(東京化成社製、「Code No.I0231)、または1%ラクトース(和光純薬工業社製、試薬特級Code No.128-00095)を含む100mMの酢酸バッファー(pH5.5)に再懸濁し、240往復/分、27℃で反応させた。イソマルトビオン酸については24時間振とう後の、ラクトビオン酸については72時間振とう後の反応液中の生成量を、HPAEC-PADを用いてそれぞれ測定した。反応24時間後のイソマルトビオン酸生成量を表3に示す。この結果から、酢酸菌の菌体を使用することにより、イソマルトースを原料としてイソマルトビオン酸を製造できることが明らかとなった。
〔様々な酢酸菌を用いたイソマルトビオン酸およびラクトビオン酸の生産〕
上記の「酢酸菌の菌体の調製−1」で得られたそれぞれの菌体(アセトバクター・オリエンタリス FERM P-21150、アセトバクター・インドネシエンシス NBRC16471、アセトバクター・シンビノンゲンシス NBRC16605、グルコノバクター・オキシダンス IFO3130、グルコノバクター・オキシダンス NBRC3287、グルコノバクター・オキシダンス IFO 3292、グルコノバクター・フラウテウリ IFO3171、グルコノバクター・セリヌ IAM1829、グルコノバクター・アルビダス NBRC3250、グルコノバクター・ロセウス NBRC 3990、グルコンアセトバクター・キシリヌス NBRC13693、グルコンアセトバクター・リウエファシエンス IAM1836)の1/50量を、1%イソマルトースまたは1%ラクトースを含む100mM酢酸バッファー(pH5.5)200μlに再懸濁し、240往復/分、27℃で反応させた。反応24時間後に、反応液を煮沸し、反応を停止させた。反応液をTLCプレート(シリカゲル60、メルク社製)にスポットし、酢酸エチル:酢酸:水=3:1:1の展開溶媒で展開させた。その後、TLCプレートを乾燥し、硫酸とメタノールの混合液(硫酸:メタノール=1:1)を噴霧し、150℃で加熱して発色させ、イソマルトビオン酸およびラクトビオン酸の生成の有無を目視により確認した。
〔アセトバクター・オリエンタリスを用いたイソマルトビオン酸およびラクトビオン酸の生産〕
1%イソマルトースまたは1%ラクトースを含む100mMの酢酸バッファー(pH5.5)1mlに、上記の「酢酸菌の菌体の調製−2」で上記培地Cを用いた方法で得られたアセトバクター・オリエンタリス FERM P-21150の菌体101.9mg(湿重量)を無菌的に添加し、240往復/分、27℃で24時間振とうし、反応を行った。反応開始から5、24、29および48時間後に反応液の一部をサンプリングした。サンプリングした反応液は、5分間の煮沸処理に供して反応を停止させた。その後、各反応液をTLCプレート(シリカゲル60、メルク社製)にスポットし、酢酸エチル:酢酸:水=3:1:1の展開溶媒で展開させた。その後、TLCプレートを乾燥し、硫酸とメタノールの混合液(硫酸:メタノール=1:1)を噴霧し、150℃で加熱して発色させ、イソマルトビオン酸およびラクトビオン酸の生成の有無を確認した。
〔様々な酢酸菌を用いたイソマルトリオン酸の生産〕
上記の「酢酸菌の菌体の調製−1」で得られた一部の菌体の、それぞれ1/10量を、1.0mlの1%イソマルトトリオース(生化学工業社製、Code No.400473)を含む100mMの酢酸バッファー(pH5.5)に再懸濁し、240往復/分、27℃で24時間振とう後、反応液中のイソマルトトリオン酸をHPAEC-PADを用いて測定した。結果を表7に示す。この結果から、酢酸菌の菌体を使用することにより、イソマルトトリオースを原料としてイソマルトトリオン酸を製造できることが確認された。
〔様々な酢酸菌の菌体を接触させることによるイソマルトオリゴ糖混合物の酸化〕
上記の「酢酸菌の菌体の調製−1」で得られた一部の菌体の、それぞれ1/10量を、1.0mlの3%イソマルトオリゴ糖(和光純薬工業社製、生化学用試薬Code No.090-03485を含む100mMの酢酸バッファー(pH5.5)に再懸濁し、27℃で24時間振とう後、反応液中のイソマルトビオン酸およびイソマルトトリオン酸量をHPAEC-PADで定量した。結果を表8に示す。この結果から、酢酸菌の菌体は、イソマルトオリゴ糖に含まれるイソマルトースとイソマルトトリオースを酸化して、イソマルトビオン酸とイソマルトトリオン酸に変換できることが確認された。
〔様々な酢酸菌を用いたパノトリオン酸の生産〕
上記の「酢酸菌の菌体の調製−1」で得られた一部の菌体の、それぞれ1/10量を、1.0mlの1%パノース(林原生物化学研究所製、試薬)を含む100mMの酢酸バッファー(pH5.5)に再懸濁し、27℃で振とう反応を行った。反応72時間後の反応液中のパノトリオン酸の量をHPAEC-PADを用いて測定した。パノトリオン酸生成量を表9に示す。この結果から、酢酸菌の菌体は、パノースを酸化して、パノトリオン酸に変換できることが確認された。
〔グルコノバクター・セリヌスを用いた各種糖カルボン酸の生産〕
1%パノース、1%イソマルトース、または1%ラクトースを含む100mMの酢酸バッファー(pH5.5)0.5mlに、上記の「酢酸菌の菌体の調製−3」で得られたグルコノバクター・セリヌス NBRC3267の菌体8.6mg(湿重量)を無菌的に添加し、240往復/分、27℃で24時間振とうし、反応を行った。反応開始から8、24、48、72および92時間後に反応液の一部をサンプリングした。サンプリングした反応液は、5分間の煮沸処理に供して反応を停止させた。その後、各反応液をTLCプレート(シリカゲル60、メルク社製)にスポットし、酢酸エチル:酢酸:水=3:1:1の展開溶媒で展開させた。その後、TLCプレートを乾燥し、硫酸とメタノールの混合液(硫酸:メタノール=1:1)を噴霧し、150℃で加熱して発色させ、パノトリオン酸、イソマルトビオン酸およびラクトビオン酸の生成の有無を確認した。
〔様々な酢酸菌を用いたゲンチオビオン酸の生産〕
上記の「酢酸菌の菌体の調製−1」で得られた一部の菌体の、それぞれ1/10量を、1.0mlの3%ゲンチオオリゴ糖(和光純薬工業社製、生化学用Code No.079-03791)を含む100mMの酢酸バッファー(pH5.5)に再懸濁し、27℃で振とう反応を行った。反応24時間後の反応液のゲンチオビオン酸量をHPAEC-PADを用いて測定した。ゲンチオビオン酸生成量を表10に示す。この結果から、酢酸菌の菌体は、ゲンチオビオースを酸化して、ゲンチオビオン酸に変換できることが確認された。
〔様々な酢酸菌を用いた還元末端にアルドン酸残基を有するオリゴ糖生産における反応特異性〕
上記の「酢酸菌の菌体の調製−4」で得られた菌体(グルコノバクター・フラテウリ IFO3285、グルコノバクター・オキシダンス IFO3292、グルコノバクター・アサイ IAM14721、アセトバクター・オリエンタリス FERM P-21150、グルコノバクター・タイランディカス IFO3172)を、生理食塩水0.5mlに懸濁した。この酢酸菌懸濁液を1〜10倍に生理食塩水で希釈し、その希釈液5μlと、0.5Mの糖質溶液(D−グルコース、イソマルトース、イソマルトトリオース、イソマルトテトラオース、イソマルトペンタオース、ゲンチオビオース、ラクトース)20μlを、表11に示す組成の反応液Aに添加し、40℃で反応させた。なお、反応時間は、菌体毎に2〜10分の間で統一した。反応後、フォトメーターUV−160A(島津製作所社製)で530nmの吸収を測定し、各糖質の酸化により還元される2,6−ジクロロフェノールインドフェノール(ε530=7500M-1cm-1)の減少量を測定した。吸収の減少値から各酢酸菌の各基質に各糖質に対する酸化活性を算出した後に、その値からD−グルコースに対する酸化活性を100として、各糖質の酸化活性の相対値を算出した。
上記の「酢酸菌の菌体の調製−1」で得られた菌体(アセトバクター・アセチ NBRC3281、グルコノバクター・オキシダンス IFO3292、グルコンアセトバクター・キシリヌス NBRC3288)の、それぞれ1/10量を、1.0mlの3質量%イソマルトオリゴ糖(和光純薬工業社製、生化学用試薬Code No.090-03485)を含む100mMの酢酸バッファー(pH5.5)に再懸濁した。さらにD−グルコースを、終濃度が0質量%、3質量%、5質量%、10質量%または20質量%になるように添加し、27℃で24時間振とう後、反応液中のイソマルトビオン酸量をHPAEC-PADで定量した。結果を表13に示す。表13から明らかなように、D-グルコース濃度が増加すると、イソマルトビオン酸の生成は抑制されるものであった。なお、D−グルコースが含有されていない場合、およびD−グルコースの含有量が3質量%である場合は、いずれの菌株においてもイソマルトビオン酸の生成が確認された。一方、D-グルコース濃度が5質量%、10質量%および20質量%の場合は、いずれの菌株でもイソマルトビオン酸の生成は確認できなかった。
〔様々な酢酸菌を用いたイソマルトビオン酸生産におけるグルコースの影響〕
上記の「酢酸菌の菌体の調製−4」で得られた菌体(グルコノバクター・フラテウリ IFO3285、グルコノバクター・オキシダンス IFO3292、グルコノバクター・アサイ IAM14721、グルコンアセトバクター・キシリヌス NBRC3288)を、生理食塩水0.5mlに懸濁し、酢酸菌懸濁液(×20)を調製した。次いで、得られた酢酸菌懸濁液(×20)が最終的に10倍希釈された状態で含まれ、且つ1質量%のイソマルトースまたは1質量%のイソマルトトリオースと、0質量%、1質量%、3質量%、または5質量%のD−グルコースを含む100mM酢酸バッファー(pH5.5)(反応液)を調製し、240往復/分、27℃で6時間振とうした。振とう後、反応液中のイソマルトビオン酸またはイソマルトトリオン酸量をHPAEC-PADで定量した。
〔グルコノバクター・フラテウリを用いたイソマルトビオン酸生産におけるグルコースの影響〕
上記の「酢酸菌の菌体の調製−4」で得られたグルコノバクター・フラテウリ IFO3285の菌体を、生理食塩水0.5mlに懸濁し、酢酸菌懸濁液(×20)を調製した。次いで、得られた酢酸菌懸濁液(×20)が最終的に10倍希釈された状態で含まれ、且つ1質量%のイソマルトースと、0質量%、1質量%、3質量%、または5質量%のD−グルコースを含む500mM酢酸バッファー(pH5.5)(反応液)を調製し、240往復/分、27℃で1時間振とうした。振とう後、反応液中のイソマルトビオン酸量をHPAEC-PADで定量した。また、各反応後の反応液のpHについても測定した。
〔様々な酢酸菌を用いた発酵生産法によるイソマルトビオン酸生産〕
イソマルトオリゴ糖(和光純薬工業社製、生化学用試薬Code No.090-03485)2.0質量%、ラクトース0.5質量%、D−グルコース0.5質量%、粉末酵母エキスD−3(日本製薬社製、和光Code No.390−00531)0.5質量%、ポリペプトン(日本製薬社製、和光Code No.394−00115)0.5質量%、硫酸マグネシウム・無水和物0.1質量%に、グリセロールストックで凍結保存した酢酸菌(アセトバクター・アセチ NBRC3281、アセトバクター・オリエンタリス FERM P-21150、グルコノバクター・オキシダンス IFO3292、グルコノバクター・アサイ IAM14721、グルコノバクター・フラテウリ IFO3285、グルコンアセトバクター・ハンセニ NBRC14816)の一白金耳を接種した。接種後27℃で振とう培養(240往復/分)で培養した。発酵3日目および7日目の発酵液中のイソマルトビオン酸濃度をHPAEC-PADで測定した。それぞれの酢酸菌のイソマルトビオン酸量を表15に示す。
〔酢酸発酵によるイソマルトビオン酸生産〕
粉末酵母エキスD−3(日本製薬社製、和光Code No.390−00531)1質量%、ポリペプトン(日本製薬社製、和光Code No.394−00115)1質量%、およびエタノール2質量%を含む液体培地10mlに、グリセロールストックで凍結保存した酢酸菌(アセトバクター・アセチ NBRC3281、アセトバクター・パステリアヌス NBRC3283)の一白金耳を接種し、27℃で3日間静置し、前々培養を行った。更に、得られた前々培養液1mlを、粉末酵母エキスD−3(日本製薬社製、和光Code No.390−00531)0.2質量%、ポリペプトン(日本製薬社製、和光Code No.394−00115)0.2質量%、D−グルコース0.2質量%、エタノール6質量%、および酢酸1質量%を含む液体培地10mlに植菌し、27℃で31時間振とう培養(240往復/分)し、前培養を行った。次いで、得られた前培養液50μlを、イソマルトース2質量%、D−グルコース0.2質量%、エタノール5質量%、及び酢酸1質量%を含む液体培地に植菌し、27℃で12日間、静置し、酢酸発酵を行った。12日間の酢酸発酵で得られた発酵液中のイソマルトビオン酸濃度をHPAEC-PADで測定した。
Claims (3)
- イソマルトース、イソマルトトリオース、イソマルトテトラオース、イソマルトペンタオース、パノース、ゲンチオビオース、及びゲンチオトリオースよりなる群から選択される少なくとも1種のオリゴ糖類に、アセトバクター属、グルコノバクター属またはグルコンアセトバクター属に属する微生物の菌体を接触させ、該オリゴ糖類のヘミアセタール性水酸基を酸化することを特徴とする、還元末端にアルドン酸残基を有するオリゴ糖の製造方法。
- 前記オリゴ糖に対する前記菌体の接触が、D-グルコース濃度が3質量%以下の条件下で行われる、請求項1記載の製造方法。
- 前記オリゴ糖類が、イソマルトース、イソマルトトリオース、およびイソマルトテトラオースよりなる群から選択される2種以上を含有するイソマルトオリゴ糖である、請求項1または2に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012185931A JP5274700B2 (ja) | 2011-08-25 | 2012-08-24 | 還元末端にアルドン酸残基を有しα1→6グルコシド結合またはβ1→6グルコシド結合を有するオリゴ糖の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011183188 | 2011-08-25 | ||
JP2011183188 | 2011-08-25 | ||
JP2012185931A JP5274700B2 (ja) | 2011-08-25 | 2012-08-24 | 還元末端にアルドン酸残基を有しα1→6グルコシド結合またはβ1→6グルコシド結合を有するオリゴ糖の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013059327A JP2013059327A (ja) | 2013-04-04 |
JP5274700B2 true JP5274700B2 (ja) | 2013-08-28 |
Family
ID=48184608
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012185931A Active JP5274700B2 (ja) | 2011-08-25 | 2012-08-24 | 還元末端にアルドン酸残基を有しα1→6グルコシド結合またはβ1→6グルコシド結合を有するオリゴ糖の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5274700B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6584793B2 (ja) * | 2014-08-25 | 2019-10-02 | キユーピー株式会社 | 酢酸菌又はその粉砕物を含有する容器入り食品 |
JP6584794B2 (ja) * | 2014-08-25 | 2019-10-02 | キユーピー株式会社 | 酢酸菌又はその粉砕物を含有する容器入り食品 |
JP7133972B2 (ja) * | 2018-05-02 | 2022-09-09 | サンエイ糖化株式会社 | アルコール飲料、アルコール飲料の刺激味緩和剤、アルコール飲料の刺激味緩和方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2858177B2 (ja) * | 1991-07-17 | 1999-02-17 | 群栄化学工業株式会社 | 新規な食酢 |
JP5100987B2 (ja) * | 2005-07-22 | 2012-12-19 | ユニチカ株式会社 | アルドン酸の製造方法 |
JP2008173065A (ja) * | 2007-01-19 | 2008-07-31 | Unitika Ltd | アルドン酸の製造方法 |
JP4977663B2 (ja) * | 2008-08-07 | 2012-07-18 | サンエイ糖化株式会社 | べーカリー製品用品質改良剤 |
JP5186338B2 (ja) * | 2008-11-20 | 2013-04-17 | サンエイ糖化株式会社 | 食品の煮崩れ防止剤及び煮崩れ防止方法 |
JP2012005401A (ja) * | 2010-06-24 | 2012-01-12 | San-Ei Sucrochemical Co Ltd | パントエア属によるカルボン酸及び/又は糖カルボン酸及び/又はそれらの塩の製造方法 |
-
2012
- 2012-08-24 JP JP2012185931A patent/JP5274700B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013059327A (ja) | 2013-04-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6105680B2 (ja) | 超高純度ガラクトオリゴ糖を製造する方法 | |
JP5100987B2 (ja) | アルドン酸の製造方法 | |
TWI724324B (zh) | 生產丁酸及/或其鹽類之方法 | |
JP2012016309A (ja) | マルトトリオース生成アミラーゼとその製造方法並びに用途 | |
JP5274700B2 (ja) | 還元末端にアルドン酸残基を有しα1→6グルコシド結合またはβ1→6グルコシド結合を有するオリゴ糖の製造方法 | |
JP3341017B2 (ja) | 新規セルロース生産菌 | |
WO2011001696A1 (ja) | 有機酸類の製造法 | |
EP3633023A1 (en) | Strain in microbacterium and method for producing psicose using same | |
Ho Park et al. | A new method for the preparation of crystalline L-arabinose from arabinoxylan by enzymatic hydrolysis and selective fermentation with yeast | |
JP4922312B2 (ja) | α−ガラクトオリゴ糖の製造方法 | |
JP4473402B2 (ja) | デキストランの製造法 | |
JP5481716B2 (ja) | サイクロデキストランの製造方法およびサイクロデキストラン合成酵素の製造方法 | |
CN105238770A (zh) | 一种原位定向拆分制备内切菊粉酶的方法及其制备低聚果糖的工艺 | |
JP2001145485A (ja) | 新規マンナナーゼ、その製造法および用途 | |
JP2012005401A (ja) | パントエア属によるカルボン酸及び/又は糖カルボン酸及び/又はそれらの塩の製造方法 | |
Cancalon et al. | Changes in the chemical composition of orange juice during growth of Saccharomyces cerevisiae and Gluconobacter oxydans | |
JP2008173065A (ja) | アルドン酸の製造方法 | |
JP4161181B2 (ja) | コージオリゴ糖およびニゲロオリゴ糖を含む糖質の新規な製造方法およびそれに用いる菌体、酵素とその製造方法 | |
WO1995034570A1 (fr) | Processus de production de disaccharides et de nouveaux saccharides | |
CN113186237B (zh) | 一种利用定向拆分的内切半乳聚糖酶生产***半乳低聚糖的方法 | |
JP4826824B2 (ja) | オリゴ糖 | |
JP5714241B2 (ja) | α−グルコシダーゼとその製造方法並びに用途 | |
KR860000373B1 (ko) | 소르비톨(Sorbitol)과 만니톨(Mannitol)을 함유한 감미료(甘味料)의 제조법 | |
JP2009148189A (ja) | 新規なα−ガラクトオリゴ糖の製造方法 | |
JP2000287681A (ja) | α−L−ラムノシダーゼおよびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130115 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130318 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20130319 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130507 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130514 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5274700 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |