JP5269806B2 - 低温で開環メタセシス重合により硬化可能な組成物及び歯科分野におけるそれらの用途 - Google Patents
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Description
本発明は、開環メタセシス重合(ROMP)により重合可能な組成物に関し、組成物は、ROMPにより重合可能な少なくとも1つのモノマーと、ROMPを開始するための少なくとも1つのホベイダ−グラブス型の反応開始剤と、少なくとも1つのN原子及び少なくとも1つのN原子を持つ環を構成する5つ以下の原子を持つ環を有する複素環式アミンからなる群から選択される少なくとも1つのリターダーとを含む。更に、本発明は、ROMPにより重合可能な組成物の調製方法、本発明に従う組成物を重合することにより得られる歯科材料、並びに少なくとも1つのN原子及び少なくとも1つのN原子を持つ環を構成する5つ以下の原子を持つ環を有する複素環式アミンからなる群から選択される物質、又は2つ以上のこうした物質の混合物のROMPにおけるリターダーとしての使用に関する。
この出願は、欧州特許出願第06026426.4号(2006年12月20日出願)の優先権を請求する。
a)ROMPにより重合可能な少なくとも1つのモノマーと、
b)ROMPを開始するための少なくとも1つのホベイダ−グラブス型の反応開始剤と、
c)少なくとも1つのN原子及び少なくとも1つのN原子を持つ環を構成する5、4又はそれ未満の原子を持つ環を有する複素環式アミンからなる群から選択される少なくとも1つのリターダーと、を含む。
式中、n、A、B、R1、R2、R3及びR4は、互いに独立して、次の意味を有する。
A=−CH2−又は−O−、
R1=−H、C1〜C12アルキル、アリール、又はベンジル、好ましくはC1〜C12アルキル、フェニル、又はベンジル、特にメチル、エチル、プロピルブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、フェニル、ベンジル、−C(=O)−OR5、−O−C(=O)−R5、−CH2−O−C(=O)−R5、R5は−H、C1〜C12アルキル、アリール、又はベンジル、好ましくはC1〜C12アルキル、フェニル、又はベンジル、特にメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、フェニル、ベンジルを表す、
B=−O−、−CH2−、−CH2−O−、−CH2−O−(CH2−CH2−O)m−(m=1,2,3,4又は5)、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−C(=)O−(CH2CH2−O)m−又は存在しない、
n=1〜6、好ましくは1〜4、特には1〜3の整数、
R2=O、N及びSi原子を含有できるC1〜C50のn回置換有機又は金属有機残基、好ましくはC1〜C12アルキレン、C6〜C24アリーレン、好ましくはビスフェノール型若しくはトリシクロデカン型主鎖、ビフェニレン、フェニレン、若しくはナフチレン、分離性のシロキサン又はカルボシラン、n=2のとき、R2は、単結合であることもでき、
R3、R4=単結合、又はC1〜C20アルキレン、好ましくはC1〜C12アルキレン、特にC1〜C3アルキレン、化学結合、−O−若しくはR4及びR4’は一緒に>CH−CH2−CH<ラジカルを形成し、
並びに立体異性化合物及びこれらの物質のいずれかの混合物。
モノマーリスト1
n=0、1、2、3、4、5又は6。
B(−A)n
(式中、Bは、モノマー、オリゴマー、又はポリマーの有機又はケイ素−有機構造要素であり、Aは、ROMPにより重合可能な少なくとも1つの官能基を有する構造要素であり、nは1〜約10,000、又は5〜約1,000、又は10〜約100である)に従うモノマーを含有できる。
モノマーリスト2:
式中、n=1〜約1,000、例えば2〜約100
式中、n=1〜約1,000、例えば2〜約100、o/n=0.001〜1
式中、n=1〜約1,000、例えば2〜約100、o/n=0.001〜1
式中、n=1〜約1,000、例えば2〜約100、及びm+o=0〜約1,000、例えば、0〜約100
式中、n=1〜約1,000、例えば、2〜約100、及びm+o=0〜約1,000、例えば、0〜約100
式中、n=1〜約100、例えば2〜約60及びm/n=1〜約10、例えば1〜5
式中、n=1〜約100、例えば2〜約60
ここで、1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−(イミダゾリジニリデン)ジクロロ(o−イソプロポキシビニルメチレン)ルテニウムは、本発明に従う組成物における反応開始剤として好ましくあり得る。
本発明の更なる実施形態においては、リターダーは、環を構成する5つ以下の原子又は7つ以上の原子を持つ環内に1、2、3又は4つのN原子を持つ複素環式アミンからなる群から選択される。
n=2〜30又は5〜20、及びm=2〜30又は5〜20
n=2〜60又は5〜50又は10〜40
n=2〜60又は5〜50又は10〜40
約5〜約85重量%の充填剤と、
約10〜約85重量%の1つ以上のROMPにより重合可能なモノマーと、
約0〜約80重量%の1つ以上の溶媒と、
ROMPを開始するための約50〜約6,000重量ppmの少なくとも1つのホベイダ−グラブス型の反応開始剤と、
約10重量ppm〜約1重量%の少なくとも1つのN原子及び少なくとも1つのN原子を持つ環を構成する5つ以下の原子を持つ環を有する複素環式アミンからなる群から選択される少なくとも1つのリターダーと、
約0〜約70重量%の1つ以上の添加剤と、を(ただし、組成物の構成要素の量が合計で100重量%である)含むことができる。
硬化開始が、少なくとも約0.5分、又は少なくとも約1分、又は少なくとも約1.5分である、
硬化生成物の曲げ強度が、少なくとも約50MPa、又は少なくとも約60MPa、又は少なくとも約70MPaである(DIN EN ISO 4049に従って測定)、
硬化生成物のヤング弾性率が、少なくとも約900MPa、又は少なくとも約1200MPa、又は少なくとも約1500MPa、又は少なくとも約1700MPaである(DIN EN ISO 4049に従って測定)、
組成物の硬化温度が、約60℃未満である。
約5〜約85又は約10〜約80重量%の1つ以上の充填剤と、
約10〜約90又は約15〜約80重量%の1つ以上のROMPにより重合可能なモノマーと、を少なくとも含み、
触媒構成要素が、
約10〜約80又は約15〜約70重量%の1つ以上の充填剤と、
約10〜約80又は約15〜約70重量%の1つ以上の溶媒と、
ROMPを開始するための約100〜約2,000重量ppmの少なくとも1つのホベイダ−グラブス型反応開始剤と、を少なくとも含むことが好ましくあり得て、
リターダーは、ベース構成要素、又は触媒構成要素、又は両方に存在する(ただし、ベース又は触媒ペーストのいずれかに関して、組成物の構成要素の量は合計で100重量%である)。
a)少なくとも1つのROMPにより重合可能なモノマーと、
b)ROMPを開始するための少なくとも1つのホベイダ−グラブス型反応開始剤と、
c)少なくとも1つのN原子及び少なくとも1つのN原子を持つ環を構成する5つ以下の原子を持つ環を有する複素環式アミンからなる群から選択される少なくとも1つのリターダーと、
が混合される。
約5〜約85又は約10〜約80重量%の1つ以上の充填剤と、
約10〜約90又は約15〜約80重量%の1つ以上のROMPにより重合可能なモノマーと、を少なくとも含むことができ、
触媒構成要素は、
約10〜約80又は約15〜約70重量%の1つ以上の充填剤と、
約10〜約80又は約15〜約70重量%の1つ以上の溶媒と、
ROMPを開始するための約100〜約2,000重量ppmの少なくとも1つのホベイダ−グラブス型反応開始剤と、
を少なくとも含むことができ、リターダーは、ベース構成要素、又は触媒構成要素のいずれか、又は両方に存在する(ただし、ベース又は触媒ペーストのいずれかに関して、組成物の構成要素の量は合計で100重量%である)。
L*a*b*値
L*a*b*値は、Lab走査(ハンターラボ(Hunter Lab)、米国)を使用して決定された。測定は、白色又は黒色の背景のいずれかに対して、0°/45°測定角及び10°決定角を使用して行われた。
曲げ強度及びヤング弾性率は、DIN EN ISO 4049に従って、ズウィック・ユニバーサル試験機(Zwick Universal Testing Machine)(ズウィック社(Zwick Company)、ウルム(Ulm)、ドイツ)を使用して決定された。
実施例における硬化反応の開始時間(tA)を測定するために使用されるクロメータは、ウォリス−シューベルグ(Wallace-Shawburg)クロメータ(英国、クロイドン(Croydon))であった。
使用される個々の構成要素の化学構造及び名称:
クオーツ、シル.(Quarz,sil.):D50が<1μmに粉砕され、5重量%の
が存在し、80℃で2時間熱処理された石英
ベース−ペースト:5.000gのクオーツ、シル.(Quartz, sil.)、2.250gのT−ノルボルネン、2.250gのベンゾエート、0.500gのHDK H−2000(ワッカー社(Wacker Company)、ドイツ)
触媒−ペースト:0.003gのホベイダ−グラブス2、0.880gのZ−アセテート、0.120gのHDK H−2000
ベース−ペースト:5.000gのクオーツ、シル.(Quartz, sil.)、2.250gのT−ノルボルネン、2.250gのベンゾエート、0.500gのHDK H−2000(ワッカー社(Wacker Company)、ドイツ)、0.001gのN−ラウリルイミダゾール(0.01mmolに相当)
触媒−ペースト:0.003gのホベイダ−グラブス2、0.880gのZ−アセテート、0.120gのHDK H−2000
ベース−ペースト:5.000gのクオーツ、シル.(Quartz, sil.)、2.250gのT−ノルボルネン、2.250gのベンゾエート、0.500gのHDK H−2000(ワッカー社(Wacker Company)、ドイツ)、0.002gのテトラアリルシラン(TAS)(0.01mmolに相当)
触媒−ペースト:0.003gのホベイダ−グラブス2、0.880gのZ−アセテート、0.120gのHDK H−2000
ベース−ペースト:5.000gのクオーツ、シル.(Quartz,sil.)、2.250gのZ−ノルボルネン、2.250gのベンゾエート、0.500gのHDK H−2000(ワッカー社(Wacker Company)、ドイツ)
触媒−ペースト:0.003gのホベイダ−グラブス2、0.880gのZ−アセテート、0.120gのHDK H−2000
ベース−ペースト:5.000gのクオーツ、シル.(Quartz, sil.)、2.250gのZ−ノルボルネン、2.250gのベンゾエート、0.500gのHDK H−2000(ワッカー社(Wacker Company)、ドイツ)、0.001gのN−ラウリルイミダゾール
触媒−ペースト:0.003gのホベイダ−グラブス2、0.880gのZ−アセテート、0.120gのHDK H−2000
ベース−ペースト:5.000gのクオーツ、シル.(Quartz, sil.)、2.250gのZ−ノルボルネン、2.250gのベンゾエート、0.500gのHDK H−2000(ワッカー社(Wacker Company)、ドイツ)
触媒−ペースト:0.003gのホベイダ−グラブス2、0.880gのZ−アセテート、0.120gのHDK H−2000
ベース−ペースト:5.000gのクオーツ、シル.(Quartz, sil.)、2.250gのZ−ノルボルネン、2.250gのベンゾエート、0.500gのHDK H−2000(ワッカー社(Wacker Company)、ドイツ)、0.016gのノルボルネン−2−イル−メチル−イミダゾール
触媒−ペースト:0.003gのホベイダ−グラブス2、0.880gのZ−アセテート、0.120gのHDK H−2000
ベース−ペースト:5.000gのクオーツ、シル.(Quartz, sil.)、2.250gのZ−ノルボルネン、2.250gのベンゾエート、0.500gのHDK H−2000(ワッカー社(Wacker Company)、ドイツ)
触媒−ペースト:0.003gのホベイダ−グラブス2、0.880gのZ−アセテート、0.120gのHDK H−2000
ベース−ペースト:5.000gのクオーツ、シル.(Quartz, sil.)、2.250gのZ−ノルボルネン、2.250gのベンゾエート、0.500gのHDK H−2000(ワッカー社(Wacker Company)、ドイツ)、0.009gのトリエチルアミン
触媒−ペースト:0.003gのホベイダ−グラブス2、0.880gのZ−アセタート、0.120gのHDK H−2000
本発明は、以下の態様を包含する。
[1]
開環メタセシス重合(ROMP)により重合可能な組成物あって、
a)ROMPにより重合可能な少なくとも1つのモノマーと、
b)ROMPを開始するための少なくとも1つのホベイダ−グラブス型の反応開始剤と、
c)少なくとも1つのN原子及び少なくとも1つのN原子を持つ環を構成する4つ以下の他の原子を持つ環を有する複素環式アミンからなる群から選択される少なくとも1つのリターダーとを含む、組成物。
[2]
前記リターダーが、Ruと錯体を形成できる、上記[1]に記載の組成物。
[3]
前記リターダーが、5つ以下の原子を持つ環内に1、2、3又は4つのN原子を持つ複素環式アミンからなる群から選択される、上記[1]又は[2]に記載の組成物。
[4]
前記リターダーが、ピロール、ピロリン、ピロリジン、ピロリドン、ポルフィン、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピラゾール、イミダゾール、インダゾール、ベンゾイミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾリン、オキサゾリジン、ベンゾチアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、アミノトリアゾール、テトラゾール、チアジアゾール及びそれらの誘導体からなる群から選択される、上記[1]〜[3]のいずれか一項に記載の組成物。
[5]
前記リターダーが、好ましくはN位に、1〜24個のC原子を持つ少なくとも1つの直鎖又は分枝鎖脂肪族飽和置換基を備える、上記[1]〜[4]のいずれか一項に記載の組成物。
[6]
ホベイダ−グラブス反応開始剤中の、前記リターダー又は2つ以上のリターダーの混合物と金属原子とのモル比が、約10:1〜約1:15である、上記[1]〜[5]のいずれか一項に記載の組成物。
[7]
前記リターダーが、組成物の重量を基準として約10〜約30,000ppmの量で存在する、上記[1]〜[6]のいずれか一項に記載の組成物。
[8]
ROMPにより重合可能なモノマーが、環状構造中に少なくとも1つのC−C二重結合を備える、上記[1]〜[7]のいずれか一項に記載の組成物。
[9]
ROMPにより重合可能な少なくとも2つの部分を含むモノマー、
シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロオクテニル、ノルボルネニル及びオキサ−ノルボルネニルからなる群から選択される少なくとも1つの部分を持つモノマー、
少なくとも1つのSi原子を持つモノマー、
一般式
B(−A) n
(式中、Bは、モノマー、オリゴマー、又はポリマーの有機又はケイ素−有機構造要素であり、AはROMPにより重合可能な少なくとも1つの官能基を有する構造要素であり、nは1〜約10000である)に従うモノマー、
からなる群から選択されるモノマーを含有する、上記[1]〜[8]のいずれか一項に記載の組成物。
[10]
前記硬化組成物が、約60℃よりも高いガラス転移温度を有する、上記[1]〜[9]のいずれか一項に記載の組成物。
[11]
前記組成物が、充填剤、安定剤、不透明度変性剤、柔軟剤、相溶剤、溶媒、レオロジー変性剤、着色顔料、又は繊維からなる群から選択される1つ以上の添加剤を含む、上記[1]〜[10]のいずれか一項に記載の組成物。
[12]
組成物が、
約5〜約85重量%の充填剤と、
約10〜約85重量%のROMPにより重合可能な1つ以上のモノマーと、
約0〜約80重量%の1つ以上の溶媒と、
約50〜約6,000重量ppmのROMPを開始するためのホベイダ−グラブス型の少なくとも1つの反応開始剤と、
約10重量ppm〜約1重量%の1〜28個のC原子を持つ一級直鎖若しくは分枝鎖脂肪族アミン、5〜28個のC原子を持つ一級シクロ脂肪族若しくは一級芳香族アミン、又は少なくとも1つのN原子及び少なくとも1つのN原子を持つ環を構成する5つ以下の原子を持つ環を有する複素環式アミンからなる群から選択される少なくとも1つのリターダーと、
約0〜約70重量%の1つ以上の添加剤と、
を含む(ただし、組成物の構成要素の量は合計で100重量%である)、上記[1]〜[11]のいずれか一項に記載の組成物。
[13]
以下の特徴:
少なくとも約30秒の硬化開始時間と、
少なくとも約50MPaの硬化組成物の曲げ強度と、
少なくとも約900MPaの硬化組成物のヤング弾性率と、
約60℃以下の組成物の硬化温度と、
のうち1つ以上を有する、上記[1]〜[12]のいずれか一項に記載の組成物。
[14]
前記組成物のL * a * b * 値が、
「L * 」:約55以上、
「a * 」:約10以下、
「b * 」:約32以下、
不透明度:98未満、
の要件のうち少なくとも1つを満たす、上記[1]〜[13]のいずれか一項に記載の組成物。
[15]
ベース構成要素及び触媒構成要素として存在し、
ベース構成要素が、ROMPにより重合可能な1つ以上のモノマーを少なくとも含み、
触媒構成要素が、ROMPを開始するための少なくとも1つのホベイダ−グラブス型の反応開始剤を少なくとも含み、
前記リターダーが、ベース構成要素又は触媒構成要素又はそれらの両方に存在する、上記[1]〜[14]のいずれか一項に記載の組成物。
[16]
前記ベース構成要素が、
約10〜約90重量%の1つ以上の充填剤と、
約10〜約90重量%のROMPにより重合可能な1つ以上のモノマーと、を少なくとも含み、
前記触媒構成要素が、
約10〜約80重量%の1つ以上の充填剤と、
約20〜約80重量%の1つ以上の溶媒と、
ROMPを開始するための約300〜約3000重量ppmの少なくとも1つのホベイダ−グラブス型の反応開始剤と、
を少なくとも含む、上記[15]に記載の組成物。
[17]
ベース構成要素と上記[15]又は上記[16]に記載の触媒構成要素とを混合することにより得られる組成物であって、該ベース構成要素又は該触媒構成要素又はそれらの両方が、少なくとも1つのN原子及び少なくとも1つのN原子を持つ環を構成する5つ以下の原子を持つ環を有する複素環式アミンからなる群から選択される少なくとも1つのリターダーを含有する組成物。
[18]
前記ベース構成要素及び前記触媒構成要素が約1:30〜約2:1の重量比で混合される、上記[17]に記載の組成物。
[19]
開環メタセシス重合(ROMP)により重合可能な組成物の調製方法であって、
a)ROMPにより重合可能な少なくとも1つのモノマーと、
b)ROMPを開始するための少なくとも1つのホベイダ−グラブス型の反応開始剤と、
c)少なくとも1つのN原子及び少なくとも1つのN原子を持つ環を構成する5つ以下の原子を持つ環を有する複素環式アミンからなる群から選択される少なくとも1つのリターダーと、
が混合される、調製方法。
[20]
前記ベース構成要素が、
約5〜約85重量%の1つ以上の充填剤と、
約10〜約90重量%のROMPにより重合可能な1つ以上のモノマーと、を少なくとも含み、
前記触媒が、
約10〜約80重量%の1つ以上の充填剤と、
約10〜約80重量%の1つ以上の溶媒と、
ROMPを開始するための約100〜約2,000重量ppmの少なくとも1つのホベイダ−グラブス型反応開始剤と、を少なくとも含み、
前記リターダーが、前記ベース構成要素、又は前記触媒構成要素、又はそれらの両方のうちのいずれかに存在する(ただし、ベース又は触媒ペーストのいずれかに関して、組成物の構成要素の量は合計で100重量%である)、上記[19]に記載の方法。
[21]
上記[1]〜[18]に記載の組成物を重合することにより、又は上記[19]〜[20]に記載の方法によって得られる組成物を重合することにより得られる歯科材料。
[22]
少なくとも1つのN原子及び少なくとも1つのN原子を持つ環を構成する5つ以下の原子を持つ環を有する複素環式アミンからなる群から選択される物質、又は2つ以上のこうした物質の混合物をROMPにおけるリターダーとして使用する方法。
[23]
上記[1]〜[18]に記載の組成物を重合することにより、又は上記[19]〜[20]に記載の方法によって得られる組成物を重合することにより得られる材料を、一時的な又は永続的なインレイ、オンレイ、ベニアシェル、クラウン、又はブリッジ、印象材又は充填材の調製のために使用する方法。
Claims (3)
- 開環メタセシス重合(ROMP)により重合可能な組成物あって、
a)ROMPにより重合可能な少なくとも1つのモノマーと、
b)ROMPを開始するための少なくとも1つのホベイダ−グラブス型の反応開始剤と、
c)少なくとも1つのN原子を持つ環を有する複素環式アミンからなる群から選択される少なくとも1つのリターダーであって、前記環は、前記少なくとも1つのN原子および4個以下の他の原子によって構成され、前記リターダーは、N位において1〜24個のC原子を持つ少なくとも1つの直鎖又は分岐鎖脂肪族飽和置換基を有する、リターダーと
を含む、組成物。 - 前記ホベイダ−グラブス型の反応開始剤が、
式:
の化合物、
式:
の化合物、及び
それらの組合せ
からなる群より選択される、請求項1に記載の組成物。 - 前記リターダーが、N−ラウリルイミダゾールを含む、請求項1に記載の組成物。
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