JP5254006B2 - アミン製造の溶媒としての高級アルコール - Google Patents
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Description
1.発明の分野
本発明は、スポンジ金属触媒上でのニトリル類の水素化による一級アミン類の製造法に関する。水素化の前にニトリルを高級アルコール溶媒中に溶解させる。
触媒および他の物質(カセイ溶液および/または溶媒など)の存在下でのニトリルの触媒水素化によってアミン類が製造され得ることは周知である。
通常、ニトリル類からアミン類への水素化で使用される溶媒は低分子量のアルコール類、アミド類またはエーテル類(メタノール、エタノール、ジメチルアセトアミド、ジオキサンなど)である。
本発明はニトリルの水素化によるアミンの製造法に関し、まず、ニトリル含有混合物を調製する。ニトリル含有混合物は、高級アルコール溶媒、好ましくはn−ヘキサノールに溶解したニトリルを含む。本願明細書中で定義される「高級アルコール溶媒」としては、エタノールおよびメタノールよりも高分子量のアルコール類が挙げられる。好ましくは、高級アルコール溶媒としては、C5〜C12のアルコール類、ジオール類、トリオール類および芳香族アルコール類が挙げられるが、これらに限定されない。これらの高級アルコール溶媒は、一般に、揮発性ではなく、可燃性でもない。例えば、n−ヘキサノールは、140oFより高い引火点を有するが、非常な安全性および健康上の問題を全く示さない。
懸濁したスポンジ金属触媒上で液相においてニトリル類からアミン類へと変換する連続水素化製造法は、まず、高級アルコール溶媒にニトリルを溶解することでニトリル含有混合物を調製することによって実施される。本願明細書中で定義される「高級アルコール溶媒」としては、エタノールおよびメタノールよりも高分子量のアルコール類が挙げられる。好ましい高級アルコール溶媒としては、C5〜C12のアルコール類、ジオール類、トリオール類および芳香族アルコール類が挙げられるが、これらに限定されない。好ましい1つの実施態様において、高級アルコール溶媒はn−ヘキサノールである。好ましい触媒はスポンジ型金属触媒であり、最も好ましくは鉄およびクロムを含むスポンジニッケル触媒であり、鉄およびクロムを添加することによって水素化反応が促進される。最も好ましくは、スポンジニッケル触媒は、約85%のニッケル、10%のアルミニウム、2%のクロムおよび2%の鉄を含む。さらに、スポンジコバルト触媒を使用してもよい。好ましくは、水素化はカセイ溶液の存在下で実施される。好ましいカセイ溶液は、水中に25重量%のカセイ物質を含む。カセイ物質としては、好ましくは、アルカリ金属水酸化物が挙げられる。より好ましくは、カセイ物質は、2またはそれよりも多くのアルカリ金属水酸化物の混合物である。例えば、カセイ物質は、好ましくは、50重量%の水酸化ナトリウムおよび50重量%の水酸化カリウムを含む混合物である。
以下の実施例は、ODDNからODDAへの水素化におけるn−ヘキサノールの高級アルコール溶媒としての用途を示す。他のニトリル類、アミン類および高級アルコール溶媒類の使用によって同様の利益が得られることは当業者には当然明らかとなる。本発明は以下の例によって限定されない。
ジオキサンが低圧ニトリル水素化技術に適用可能であることは公知であるが、このことはスケールアップに際していくつかの重大なES&H問題を提示する。ジオキサンは、可燃性であり、しかも、発癌性物質である疑いがある。従って、様々な溶媒を選択し、試験することによって、溶媒がどの程度までODDAを溶解し得るかを決定した。
健康評価 :1(わずか)
可燃性評価:2(穏やか)
反応性評価:1(わずか)
接触評価 :2(穏やか)
従って、この粗製物質は、環境、安全性および衛生の観点から、非常に容易に取り扱うことができ、溶液濃度を2倍にすることができ、この事実は、この物質をより低コストでより迅速に処理できることを意味する。
Claims (18)
- 水素化によるニトリルからのアミンの製造方法であって、当該製造方法が、
(a)スポンジ金属触媒およびアルカリ金属の水酸化物を含むアルカリ金属水酸化物溶液を含む反応器にニトリル含有混合物および水素を供給する工程であって、該ニトリル含有混合物が、C5〜C12のアルコール、ジオール、トリオールおよび芳香族アルコールからなる群から選択される高級アルコール溶媒に溶解したニトリルを含む、工程、および
(b)該ニトリルを水素化してアミンを形成する工程、
を包含する、方法。 - 前記アルカリ金属水酸化物溶液が水中に25重量%のアルカリ金属の水酸化物を含む、請求項1の方法。
- 前記アルカリ金属の水酸化物が、50重量%の水酸化ナトリウムおよび50重量%の水酸化カリウムを含む混合物である、請求項1の方法。
- 前記高級アルコール溶媒がn−ヘキサノールである、請求項1の方法。
- 前記ニトリルがオクタデカンジニトリルである、請求項4の方法。
- 前記ニトリルが、脂肪族ニトリルおよび芳香族ニトリルからなる群から選択される、請求項1の方法。
- 前記ニトリルが、プロピオニトリル、獣脂ニトリルおよびベンジルニトリルからなる群から選択される、請求項6の方法。
- 前記ニトリルがオクタデカンジニトリルである、請求項6の方法。
- 前記高級アルコール溶媒がn−ヘキサノールである、請求項6の方法。
- 前記アミンが、脂肪族アミンおよび芳香族アミンからなる群から選択される、請求項1の方法。
- 前記アミンが、ヘキサメチレンジアミン、ベンジルアミンおよび獣脂アミンからなる群から選択される、請求項10の方法。
- 前記アミンがオクタデカンジアミンである、請求項10の方法。
- 前記スポンジ金属触媒がスポンジニッケル触媒である、請求項1の方法。
- 前記反応器を75〜150℃の温度で操作する、請求項1の方法。
- 前記反応器を90〜110℃の温度で操作する、請求項14の方法。
- 前記反応器を0.34〜3.45MPa(50〜500psig)の圧力で操作する、請求項1の方法。
- 前記反応器を0.69〜3.45MPa(100〜500psig)の圧力で操作する、請求項16の方法。
- 前記ニトリル含有混合物が、前記ニトリルを50重量%、前記高級アルコール溶媒を50重量%含む、請求項1の方法。
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