JP5240678B2 - ウレア化合物の分解処理方法 - Google Patents
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Description
複数有する複雑な構造を有する化合物が多く含有されている。
1)水とウレア化合物とを予め所定の温度にしておいて混合する。
2)水を、ウレア化合物と混合したときに所定温度になるように加熱しておき、加熱された水とウレア化合物とを混合することにより分解温度とする。
3)水とウレア化合物を予めスラリー調製ドラム等において所定濃度になるように混合してスラリーを調製した後、分解温度まで加熱する。
相流型蒸発装置を用いることが好ましい。
メカニカルスターラーをつけたセパラブルフラスコ中で、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)を68.7gをジメチルホルムアミド(DMF)40mlに溶解させた。MDIのDMF溶液を撹拌しながら、蒸留水5.0g/DMF80mlの混合液を、滴下ロートを用いて、室温にて30分かけてMDIのDMF溶液に加えた。その後、80℃のオイルバスにて18時間、撹拌しながら加熱混合を続けた。加熱後、反応液は乳濁した沈殿物を生じた。これを濾過し、濾物をアセトンとメタノールにて数回洗浄した後、減圧乾燥して、白色粉末状のウレア化合物を得た。このウレア化合物は、DMF、ジメチルスホキシド(DMSO)、メタノール、クロロホルムには溶解しなかった。
実施例1〜12、比較例1
マグネットスターラーを入れた容量:200mlのステンレス製オートクレーブに、前記ウレア化合物0.5g及び所定量の水(比較例1は不使用)を仕込み、容器内を空気を二酸化炭素で置換した。その後、オートクレーブに液化炭酸ガスを仕込み、バンドヒーターを取り付けて1時間加熱し、所定の内圧及び温度に達したところで、所定の時間撹拌した。その後、氷浴にオートクレーブを浸けて、すばやく冷却した後、常圧に戻し、反応混合物をメタノールで濾過して、メタノールへの可溶物と不溶物に分けて回収した。実施例の結果(Run1:実施例1、…Run12:実施例12)を表1に示す。不溶物(濾物)をFT−IR測定したところ(図1)、分解前のウレア化合物のチャートと大きな差は見られなかった。また、可溶物を 1H−NMR測定したところ(図2)、当該物質は4,4′−ジフェニルメタンジアミンと同定できた。
機器 :FTS3000型FT−IR測定装置(Bio−Rad社製)
測定法 :KBr法
検出器 :MCT
測定範囲:400〜4000cm-1
感度 :2
分解能 :4cm-1
積算回数:32回
1H−NMR測定条件
溶媒 :CDCl3
測定装置:超伝導多核種磁気共鳴装置JNM−GC400(日本電子社製)
積算回数:8回
2:分解後の濾物のFT−IRチャートである。
Claims (4)
- ウレア化合物を超臨界状態又は亜臨界状態の二酸化炭素中、液体または気体状態の水を用いて加水分解して、対応するアミンを回収することを特徴とする、ウレア化合物の分解処理方法。
- 加水分解時の圧力が5〜10MPaであることを特徴とする、請求項1記載のウレア化合物の分解処理方法。
- 水と反応容器との容積比が、水/反応容器=10/100〜30/100であることを特徴とする、請求項1又は2記載のウレア化合物の分解処理方法。
- 回収されるアミンが、ジフェニルメタンジアミンであることを特徴とする、請求項1から3のいずれか1項に記載のウレア化合物の分解処理方法。
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