JP5237111B2 - 殺菌剤としての置換型芳香族複素環式化合物 - Google Patents
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Description
上記式中:
XはS、O、又はNR5であり;
Rは、H;アルキル;アルコキシアルキル;ハロアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールオキシアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールチオアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリール;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたヘテロアリール;又はアルキルシリルであり;
R1は、アルキル;アルコキシアルキル;ハロアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールオキシアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールチオアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリール;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたヘテロアリール;又はアルキルシリルであり;
R2は、アルキル;アルコキシアルキル;ハロアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリール;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたヘテロアリール、特に2−、3−、又は4−ピリジル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換された5−ピリミジニル;又は任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換された2−又は5−チアゾリルであり;
R3は、アルキル;アルコキシアルキル;ハロアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールオキシアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールチオアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリール;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたヘテロアリール;又はアルキルシリルであり;
R4は、H;アシル(例えばアセチル、ベンゾイル、フェニルアセチル);ハロアシル;アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アルキルアミノカルボニル;又はジアルキルアミノカルボニルであり;
R5は、H;アルキル;アルケニル;アルキニル;アルコキシアルキル;ハロアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールオキシアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールチオアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリール;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたヘテロアリール;又はアルキルシリルである、式Iの化合物又はその塩である。
XはS、O、又はNR5であり;
Rは、H;アルキル;アルコキシアルキル;ハロアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールオキシアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールチオアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリール;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたヘテロアリール;又はアルキルシリルであり;
R1は、アルキル;アルコキシアルキル;ハロアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールオキシアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールチオアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリール;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたヘテロアリール;又はアルキルシリルであり;
R2は、アルキル;アルコキシアルキル;ハロアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリール;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたヘテロアリール、特に2−、3−、又は4−ピリジル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換された5−ピリミジニル;又は任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換された2−又は5−チアゾリルであり;
R3は、アルキル;アルコキシアルキル;ハロアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールオキシアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールチオアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリール;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたヘテロアリール;又はアルキルシリルであり;
R4は、H;アシル(例えばアセチル、ベンゾイル、フェニルアセチル);ハロアシル;アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アルキルアミノカルボニル;又はジアルキルアミノカルボニルであり;
R5は、H;アルキル;アルケニル;アルキニル;アルコキシアルキル;ハロアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールオキシアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールチオアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリール;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたヘテロアリール;又はアルキルシリルである。
R=H又はアルキルであり;
R1=任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリール;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたヘテロアリールであり;
R2=任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたヘテロアリール、特に2−、3−又は4−ピリジル;又は任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換された5−ピリミジニルであり;
R3=アルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリールオキシアルキル;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたアリール;任意によりハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ、又はニトロで(例えば1、2、3又は4箇所)置換されたヘテロアリール;又はアルキルシリルであり;
R4=Hであり;
R5=H,アルキル、又はハロアルキルである
化合物である。
本発明の活性化合物は、農薬組成物を調製するために使用することができ、そして他の抗菌化合物と同様に菌類を制御するために使用することができる。例えば米国特許第6,617,330号明細書を参照されたい。また、米国特許第6,616,952号;同第6,569,875号;同第6,541,500号、及び同第6,506,794号の各明細書も参照されたい。
本発明の化合物及び組み合わせは、工業用材料の菌感染を制御する分野において、菌類の攻撃からの工業用材料の保護や、かかる感染の発生後における工業用材料の(特にかび、及びうどん粉菌による)菌感染の低減又は根絶等に使用することもできる。工業用材料の一例としては、有機及び無機材料、木材、紙、皮革、天然及び合成繊維、これらの複合材料、パーティクルボード、合板、壁板など、織布及び不織布、建築用表面及び材料、冷却及び加熱システム表面及び材料、並びに、換気及びエアコンディショニング・システム表面及び材料などが挙げられる。本発明による化合物及び組み合わせは、上述のものと同様に、不都合な作用、例えば腐食、変色、又はカビを抑制又は予防するのに有効な量で、このような材料又は表面に投与することができる。このような化合物又は組み合わせが投与された工業用材料を用い、或いはかかる材料を組み込んで建設された構造及び住居は、菌類による攻撃に対して同様に保護される。
前述のものに加えて、本発明の活性化合物は、医療及び獣医用途において、ヒト及び動物の患者(例えば馬、牛、羊、犬、猫など)の菌感染の治療に使用することができる。かかる感染の例としては、爪甲真菌症、スポロトリクム症、腐蹄症、ジャングルびらん(jungle rot)、シュードアレシェリア・ボイジ(Pseudallescheria boydii)、スコプラリオプシス、一般に「白線(white-line)」病とも呼ばれる水虫(アスリート・フット)等の病気、並びに、免疫不全患者、例えばAIDS患者及び移植患者における菌感染症が挙げられる。このように、菌感染症は、皮膚、又はケラチン状物質、例えば毛髪、蹄、又は爪の感染症、並びに、肺アスペルギルス症、ニューモシスティス・カリニ(Pneumocystic carinii)肺炎等による全身感染症、例えばカンジダ(Candida)種、クリプトコッカス・ネオフォルマンス(Cryptococcus neoformans)、及びアスペルギルス(Aspergillus)種等によって引き起こされる感染症が挙げられる。本明細書に記載された活性化合物は、周知の技術に従い、医薬的に許容可能な担体との組み合わせで、感染症を治療するのに有効な量で、かかる患者又は感染症に(例えば局所的に、非経口で)投与又は適用することができる。周知の技術としては、例えば、米国特許第6,680,073号;同第6,673,842号;同第6,664,292号;同第6,613,738号;同第6,423,519号;同第6,413,444号;同第6,403,063号;及び同第6,042,845号明細書に記載のものが挙げられる。なお、出願人は具体的に、これらの開示内容の全体を、援用により本明細書に組み込むものとする。
2,4−ビス−(3−クロロフェニル)−3−[(3−ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン(化合物1)
4−(4−クロロフェニル)−2−(5−クロロ−2−チエニル)−3−[(3−ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン(化合物4)
3−(3−クロロフェニル)−1−(3−ピリジル)−2−プロピン−1−オン
2,4−ビス−(2,4−ジフルオロフェニル)−3−[(3−ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン
2−(3−クロロフェニル)−4,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−3−[(3−ピリジル)カルボニル]−4,5−ジヒドロチオフェン
2−(3−クロロフェニル)−4,5−ジメチル−3−[(3−ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン(化合物55)
生物学的スクリーニング
Claims (12)
- Xが、Sであり;
Rが、Hであり;
R 1 が、4−クロロフェニル、2,4−ジフルオロロフェニル、2−チエニル、又は5−メチル−2−チエニルであり;
R 2 が、3−ピリジルであり;
R 3 が、5−クロロ−2−チエニル、4−クロロフェニル、2−チエニル、又は2,4−ジフルオロフェニルであり;
R 4 が、Hである、請求項1記載の化合物。 - 4−(4−クロロフェニル)−2−(5−クロロ−2−チエニル)−3−[(3−ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン(化合物4);
2−(4−クロロフェニル)−4−(2,4−ジフルオロフェニル)−3−[(3−ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン(化合物6);
2,4−ビス−(4−クロロフェニル)−3−[(3−ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン(化合物8);
4−(4−クロロフェニル)−3−[(3−ピリジル)ヒドロキシメチル]−2−(2−チエニル)チオフェン(化合物9);
2−(4−クロロフェニル)−3−[(3−ピリジル)ヒドロキシメチル]−4−(2−チエニル)チオフェン(化合物12);及び
2−(2,4−ジフルオロフェニル)−3−[(3−ピリジル)ヒドロキシメチル]−4−(2−チエニル)チオフェン(化合物14)からなる群より選択される、請求項1又は2に記載の化合物。 - 請求項1〜3の何れか一項に記載の化合物を、好適な担体との組み合わせで含んでなる、植物病原性微生物を制御及び予防するための組成物。
- 少なくとも1種の付加的な殺菌剤又はSAR誘導剤を更に含んでなる、請求項4に記載の化合物。
- 栽培植物への病原性微生物の侵襲を制御又は予防する方法であって:
請求項1〜3の何れか一項に記載の化合物を、前記微生物を制御するのに有効な量で、前記植物、前記植物の一部、又は前記植物の現場に投与することを含んでなる方法。 - 該微生物が菌類生物である、請求項6に記載の方法。
- 前記菌類生物が、セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)、スタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum)、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)、及びモニリニア・フルクチコラ(Monilinia fructicola)からなる群より選択される、請求項7に記載の方法。
- 植物繁殖物質への病原性微生物の侵襲を制御又は予防する方法であって:
請求項1〜3の何れか一項に記載の化合物を、前記微生物を制御するのに有効な量で、該植物繁殖物質に投与することを含んでなる方法。 - 前記植物繁殖物質が種子を含んでなる、請求項9に記載の方法。
- 該微生物が菌類生物である、請求項9又は10に記載の方法。
- 工業用材料への病原性微生物の侵襲を制御又は予防する方法であって:
請求項1〜3の何れか一項に記載の化合物を、前記微生物を制御するのに有効な量で、該工業用材料に投与することを含んでなる方法。
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