JP5229444B2 - ポリカーボネート樹脂 - Google Patents
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- 0 C[C@@]1(C(**O)=CC=C(C(CC2=C*(C=C3)[Rn])(c4c2c3ccc4)c(cc2)ccc2O*O)C=C1)[Rn] Chemical compound C[C@@]1(C(**O)=CC=C(C(CC2=C*(C=C3)[Rn])(c4c2c3ccc4)c(cc2)ccc2O*O)C=C1)[Rn] 0.000 description 2
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Description
しかしながら、これらの構造を有するポリカーボネート樹脂は耐熱性が高く光弾性率が低いものの、フィルムの延伸や巻取りの際に破断したり、また折り曲げに対して弱く、折り曲げ強度の弱いものはフィルム巻取り時のカッティングの際にスムーズなカッティング面が得られず、延伸時に破断を生じる恐れがあるなどフィルム強度の点で十分でなく、その改善が望まれている。
(1) 下記式(1)で表される構造単位からなるポリカーボネート樹脂。
(2) 固有粘度が、0.3〜2.0dl/gである(1)記載のポリカーボネート樹脂。
(3) ポリカーボネート樹脂が、さらに下記一般式(2)で表される構造単位とからなる(1)又は(2)記載のポリカーボネート樹脂。
Xは、
であり、ここにR1とR2はそれぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数2〜5のアルケニル基又は炭素数7〜17のアラルキル基を表す。また、R1とR2が結合して炭素環または複素環を形成しても良い。
R3とR4はそれぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基又は炭素数6〜12アリール基を表す。R5は1〜9のアルキレン基である。aは0〜20の整数を表し、bは1〜500の整数を表す。)
(4) ガラス転移温度が150℃以上、光弾性係数が50×10-12m2/N以下、及び100μmのフィルムとしたときの強度が70MPa以上である請求項1〜3何れか1項記載のポリカーボネート樹脂。
(5) 上記(1)〜(4)何れかに記載のポリカーボネート樹脂を用いてなる光学材料。
(6) 上記(1)〜(4)何れかに記載のポリカーボネート樹脂を用いてなる光学用フィルム。
(7) 上記(1)〜(4)何れかに記載のポリカーボネート樹脂を用いてなる位相差フィルム。
本発明のポリカーボネート樹脂は、下記式(1)で表される構造単位から構成される。
この共重合体の場合、この構造単位(1)の割合が10〜85であるものが、光学物性と成形加工性のバランスが良好で特に好ましい。
Xは、
であり、ここにR1とR2はそれぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数2〜5のアルケニル基又は炭素数7〜17のアラルキル基を表す。また、R1とR2が結合して炭素環または複素環を形成しても良い。
R3とR4はそれぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基又は炭素数6〜12アリール基を表す。R5は1〜9のアルキレン基である。aは0〜20の整数を表し、bは1〜500の整数を表す。)
本発明のポリカーボネート樹脂は、下記式(3)で表されるビスフェノールと、下記式(4)で表されるビスフェノールと炭酸エステル形成化合物とを反応させる工程を含む方法により製造される。
具体的には、ビスフェノールAと炭酸エステル形成化合物からポリカーボネートを製造する際に用いられている公知の方法、例えばビスフェノール類とホスゲンとの直接反応(ホスゲン法)、あるいはビスフェノール類とビスアリールカーボネートとのエステル交換反応(エステル交換法)などの方法で製造することができる。
Xは、
であり、ここにR1とR2はそれぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数2〜5のアルケニル基又は炭素数7〜17のアラルキル基を表す。また、R1とR2が結合して炭素環または複素環を形成しても良い。
R3とR4はそれぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基又は炭素数6〜12アリール基を表す。R5は1〜9のアルキレン基である。aは0〜20の整数を表し、bは1〜500の整数を表す。)
1)固有粘度:ウベローデ粘度管使用。20℃、0.5%ジクロロメタン溶液、ハギンズ定数0.45で測定。
2)ガラス転移温度(Tg):示差熱走査熱量分析計(DSC)により測定した。
3)光弾性係数:エリプソメーターにより、厚さ100μmのキャストフィルムを用い、レーザー波長633nmの光をあて、荷重変化に対する複屈折測定から算出した。
4)フィルム強度及び伸度:実施例で得られた厚み100μmのフィルムの引張強度及び引張伸度をASTM D882―61Tに準拠して、島津製作所製島津オートグラフAGS-100Gを用いて測定した。
5w/w%の水酸化ナトリウム水溶液1100mlに、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アセナフテン(以下、「ANBP」と略称)203.0g(0.6mol)とハイドロサルファイト0.1gを溶解した。
これにメチレンクロライド500mlを加えて撹拌しつつ、15℃に保ちながら、ついでホスゲン90gを90分で吹き込んだ。
ホスゲン吹き込み終了後、分子量調節剤としてp−t−ブチルフェノール(以下「PTBP」と略称:大日本インキ化学工業株式会社製)4.18gを加え激しく撹拌して、反応液を乳化させ、乳化後、0.6mlのトリエチルアミンを加え、20〜25℃にて約1時間撹拌し、重合させた。
重合終了後、反応液を水相と有機相に分離し、有機相をリン酸で中和し、先液(水相)の導電率が10μS/cm以下になるまで水洗を繰り返した。得られた重合体溶液を、45℃に保った温水に滴下し、溶媒を蒸発除去して白色粉末状沈殿物を得た。得られた沈殿物を濾過し、105℃、24時間乾燥して、重合体粉末を得た。
この重合体の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における極限粘度は0.60dl/gであった。得られた重合体を赤外線吸収スペクトルにより分析した結果、1770cm−1付近の位置にカルボニル基による吸収、1240cm−1付近の位置にエーテル結合による吸収が認められ、カーボネート結合を有するポリカーボネート樹脂であることが確認された。
ANBPを101.5g(0.3mol)、BPAを68.4g(0.3mol)使用した以外は実施例1と同様に行った。
ビスフェノールAからなるポリカーボネート樹脂として、ユーピロンE−2000(三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製)を用いた。
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン175.2g(0.5モル)を使用した以外は実施例1と同様に行った。
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン105.1g(0.3モル)BPAを68.4g(0.3mol)使用した以外は実施例1と同様に行った。
Claims (7)
- 固有粘度が、0.3〜2.0dl/gである請求項1記載のポリカーボネート樹脂。
- ポリカーボネート樹脂が、さらに下記式(2)で表される構造単位とからなる請求項1又は2記載のポリカーボネート樹脂。
Xは、
であり、ここにR1とR2はそれぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数2〜5のアルケニル基又は炭素数7〜17のアラルキル基を表す。また、R1とR2が結合して炭素環または複素環を形成しても良い。
R3とR4はそれぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基又は炭素数6〜12アリール基を表す。R5は1〜9のアルキレン基である。aは0〜20の整数を表し、bは1〜500の整数を表す。) - ガラス転移温度が150℃以上、光弾性係数が50×10-12m2/N以下、及び100μmのフィルムとしたときの強度が70MPa以上である請求項1〜3何れか1項記載のポリカーボネート樹脂。
- 請求項1〜4何れかに記載のポリカーボネート樹脂を用いてなる光学材料。
- 請求項1〜4何れかに記載のポリカーボネート樹脂を用いてなる光学用フィルム。
- 請求項1〜4何れかに記載のポリカーボネート樹脂を用いてなる位相差フィルム。
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