JP5227456B2

JP5227456B2 - アザ二環式化合物又はその塩

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Publication number: JP5227456B2
Application number: JP2011521828A
Authority: JP
Inventors: 誠北出; 秀一大久保; 千穂子吉村; 山下　　智史; 宏美鴛海; 貴夫宇野; 祐一河合
Original assignee: Taiho Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Taiho Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 2009-07-10
Filing date: 2010-07-09
Publication date: 2013-07-03
Anticipated expiration: 2030-07-09
Also published as: TWI460177B; EP2452940A4; CA2767556C; BRPI1013999A2; KR101609412B1; US9273045B2; US20120108589A1; US8779142B2; RU2565078C2; AU2010269674A1; CN104710420B; CN104710420A; CN102471335A; EP2452940A1; US20140303162A1; ES2527222T3; AU2010269674B2; KR20120035181A; JPWO2011004610A1; EP2452940B1

Description

本発明は、アザ二環式化合物又はその塩、及びこれを含有する医薬組成物、特にＨＳＰ９０阻害作用に基づく癌等の予防剤及び／又は治療剤に関する。

分子シャペロンと呼ばれる一群の蛋白質は、他の蛋白質の機能的な構造の形成促進や保持、正しい会合の促進、不必要な凝集の抑制、分解からの保護、分泌の促進など多面的に機能する（非特許文献１）。ＨＳＰ９０は細胞内全可溶性蛋白質の約１〜２％と豊富に存在する分子シャペロンであるが、他のシャペロン蛋白質と異なり、大部分のポリペプチドの生合成に必要とされない（非特許文献１）。ＨＳＰ９０に相互作用しその構造形成や安定性を制御される主なクライアント蛋白質としては、シグナル伝達関連因子（例えばＥＲＢＢ１／ＥＧＦＲ、ＥＲＢＢ２／ＨＥＲ２、ＭＥＴ、ＩＧＦ１Ｒ、ＫＤＲ／ＶＥＧＦＲ、ＦＬＴ３、ＺＡＰ７０、ＫＩＴ、ＣＨＵＫ／ＩＫＫ、ＢＲＡＦ、ＲＡＦ１、ＳＲＣ、ＡＫＴ）、細胞周期制御因子（例えばＣＤＫ４、ＣＤＫ６、ＣｙｃｌｉｎＤ、ＰＬＫ１、ＢＩＲＣ５）、転写制御因子（例えばＨＩＦ−１α、ｐ５３、ａｎｄｒｏｇｅｎｒｅｃｅｐｔｏｒ、ｅｓｔｒｏｇｅｎｒｅｃｅｐｔｏｒ、ｐｒｏｇｅｓｔｅｒｏｎｅｒｅｃｅｐｔｏｒ）が知られている（非特許文献２、３）。ＨＳＰ９０はこれら蛋白質の正常な機能を維持することで、細胞の増殖、生存に深く関わっている。さらに、癌化や癌の増悪を引き起こす突然変異型あるいはキメラ型の因子（例えばＢＣＲ−ＡＢＬ、ＮＰＭ−ＡＬＫ）はその正常な働きにＨＳＰ９０を必要とすることから、特に癌化・癌の生存・増殖・増悪・転移といった過程におけるＨＳＰ９０の重要性が示されている（非特許文献２）。

ＨＳＰ９０のシャペロン機能をゲルダナマイシン等の特異的な阻害剤で抑制すると、クライアント蛋白質の不活性化及び不安定化と分解が起こり、その結果として細胞の増殖停止やアポトーシスが誘導される（非特許文献４）。ＨＳＰ９０の生理的機能上、ＨＳＰ９０阻害剤は癌の生存・増殖に関わる複数のシグナル伝達経路を同時に阻害できるという特徴を有することから、ＨＳＰ９０阻害剤は広範でかつ効果的な抗癌作用を持つ薬剤となり得る。また、癌細胞由来のＨＳＰ９０は正常細胞由来のＨＳＰ９０に比べ活性が高くＡＴＰや阻害剤に対する親和性が高いという知見から、ＨＳＰ９０阻害剤は癌選択性の高い薬剤となることが期待されている（非特許文献５）。現在、抗癌剤として複数のＨＳＰ９０阻害剤の臨床開発が進行しており、最も先行しているゲルダナマイシンの誘導体１７−ａｌｌｙｌａｍｉｎｏ−１７−ｄｅｓｍｅｔｈｏｘｙｇｅｌｄａｎａｍｙｃｉｎ（１７−ＡＡＧ）は、単剤での開発に加え各種抗癌剤との併用試験も実施されている（非特許文献３、４）。しかしながら、１７−ＡＡＧは難溶性、溶液中での不安定性、経口吸収性の低さ、肝毒性等の問題も指摘されており（非特許文献４、５）、新しいタイプのＨＳＰ９０阻害剤が求められている。なお、抗癌作用のみならず、ＨＳＰ９０阻害剤は自己免疫疾患、炎症性疾患、パーキンソン病・アルツハイマー病・ハンチントン病といった中枢神経系疾患、ウイルス感染性疾患、循環器疾患等に対する治療剤となり得ることも報告されている（非特許文献２、非特許文献６）。

国際公開ＷＯ２００７０３５６２０号公報国際公開ＷＯ２００８０２４９７８号公報

ＮａｔｕｒｅＲｅｖｉｅｗｓＣａｎｃｅｒ５，７６１−７７２（２００５）ＴＲＥＮＤＳｉｎＭｏｌｅｃｕｌａｒＭｅｄｉｃｉｎｅ６，１７−２７（２００４）ＣｌｉｎＣａｎＲｅｓ１５，９−１４（２００９）ＣｕｒｒｅｎｔＯｐｉｎｉｏｎｉｎＰｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ８，３７０−３７４（２００８）ＤｒｕｇＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＵｐｄａｔｅｓ１２，１７−２７（２００９）ＢＭＣＮｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ９（Ｓｕｐｐｌ２），２００８

本発明の課題は、ＨＳＰ９０阻害作用を有し、且つ細胞増殖抑制効果を有する新規なアザ二環式化合物を提供することにある。また本発明の他の課題は、ＨＳＰ９０阻害作用に基づき、該ＨＳＰ９０が関与する疾患、特に癌の予防及び／又は治療に有用な医薬を提供することにある。

本発明者らは、ＨＳＰ９０阻害作用を有する化合物につき鋭意研究を行ったところ、アザ二環式化合物の４位（一般式（Ｉ）中のＲ^１）に不飽和複素環基を有する下記一般式（Ｉ）で表される新規化合物が、ＨＳＰ９０に対して極めて優れた阻害作用を有し、さらに癌細胞株に対する優れた細胞増殖抑制効果を有することを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）

（式中、Ｘ^１は、ＣＨ又はＮを示し；
Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は、いずれか１つがＮであり、他がＣＨを示し；
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３及びＹ^４は、いずれか１つ又は２つがＣ−Ｒ^４であり、他が同一又は相異なって、ＣＨ又はＮを示し；
Ｒ^１は、置換基を有していてもよい、Ｎ、Ｓ及びＯから選ばれる１〜４個のヘテロ原子を有する単環性又は二環性の不飽和複素環基を示し；
Ｒ^２は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基を示し；
Ｒ^３は、シアノ基又は−ＣＯ−Ｒ^５を示し；
Ｒ^４は、同一又は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、芳香族炭化水素基、−Ｎ（Ｒ^６）（Ｒ^７）、−Ｓ−Ｒ^８、又は−ＣＯ−Ｒ^９を示し；
Ｒ^５は、ヒドロキシル基、ヒドロキシル基を有していてもよいアミノ基、又は置換基を有していてもよいモノ−若しくはジ−アルキルアミノ基を示し；
Ｒ^６及びＲ^７は、同一又は相異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲノアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい飽和複素環基、又は置換基を有していてもよい不飽和複素環基を示すか、Ｒ^６とＲ^７はそれらが結合する窒素原子と一緒になって飽和複素環基を形成してもよく；
Ｒ^８は、置換基を有していてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を示し；
Ｒ^９は、水素原子、ヒドロキシル基、ヒドロキシル基を有していてもよいアミノ基、又は置換基を有していてもよいモノ−若しくはジ−アルキルアミノ基を示す。）
で表される化合物又はその塩を提供するものである。

また本発明は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を含有する医薬を提供するものである。
また本発明は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩、及び薬学的に許容される担体を含有する医薬組成物を提供するものである。
また本発明は、癌治療用の上記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を提供するものである。
さらに本発明は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物の有効量を投与することを特徴とする癌の治療法を提供するものである。

本発明によれば、ＨＳＰ９０阻害剤として有用な上記一般式（Ｉ）で表される新規化合物又はその塩が提供される。
本発明化合物又はその塩は、優れたＨＳＰ９０阻害活性を有し、且つ癌細胞株に対する増殖抑制効果を示すことが明らかとなった。従って、本発明化合物又はその塩は、その優れたＨＳＰ９０阻害作用に基づき、ＨＳＰ９０が関与する疾患、例えば癌の予防剤及び／又は治療剤として有用である。

本発明の上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、アザインドール、アザインダゾール等の骨格の４位に不飽和複素環基を有することを特徴とするアザ二環式化合物であり、前記のいずれの先行技術文献等にも記載されていない新規な化合物である。

本願明細書において「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキル−アルキル基、アラルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロゲノアルコキシ基、アルコキシ−アルキル基、シクロアルコキシ基、シクロアルキル−アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アラルキルオキシ−アルキル基、アルキルチオ基、シクロアルキル−アルキルチオ基、アミノ基、モノ又はジアルキルアミノ基、シクロアルキル−アルキルアミノ基、アシル基、アシルオキシ基、オキソ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、カルバモイル基、飽和若しくは不飽和複素環基、芳香族炭化水素基、飽和複素環オキシ基等が挙げられ、前記置換基が存在する場合、その個数は典型的には１〜３個である。

前記の置換基において、ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
前記の置換基において、アルキル基、ハロゲノアルキル基としては、好ましくは炭素数１〜６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基又はこれらのアルキル基の１個〜全ての水素原子が前記のハロゲン原子で置換した基を示し、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などのアルキル基、トリフルオロメチル基などのハロゲノアルキル基が挙げられる。
前記の置換基において、シクロアルキル基としては、好ましくは炭素数３〜７のシクロアルキル基であり、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基が挙げられる。
前記の置換基において、シクロアルキル−アルキル基としては、好ましくは炭素数３〜７のシクロアルキルで置換された炭素数１〜６のアルキル基であり、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。
前記の置換基において、アラルキル基としては、好ましくは炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基で置換された炭素数１〜６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基を示し、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられる。
前記の置換基において、ヒドロキシアルキル基としては、好ましくはヒドロキシ基を有する前記の炭素数１〜６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基を示し、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基等が挙げられる。
前記の置換基において、アルケニル基としては、炭素−炭素二重結合を含む、好ましくは炭素数２〜６のアルケニル基を示し、ビニル基、アリル基、メチルビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等が挙げられる。
前記の置換基において、アルキニル基としては、炭素−炭素三重結合を含む、好ましくは炭素数２〜６のアルキニル基を示し、エチニル基、プロパルギル基等が挙げられる。

前記の置換基において、アルコキシ基、ハロゲノアルコキシ基としては、好ましくは炭素数１〜６の直鎖状若しくは分枝状のアルコキシ基、又はこれらのアルコキシ基に前記のハロゲン原子が置換した基を示し、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、１−メチルプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、２−メチル−ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、ペンタン−２−イルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、３−フルオロ−２−（フルオロメチル）−プロポキシ基、１，３−ジフルオロプロパン−２−イルオキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロポキシ基等が挙げられる。
前記の置換基において、シクロアルコキシ基としては、好ましくは炭素数３〜７のシクロアルコキシ基であり、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基が挙げられる。
前記の置換基において、アルコキシ−アルキル基としては、好ましくは、前記の炭素数１〜６の直鎖状若しくは分枝状のアルコキシ基で置換された前記の炭素数１〜６のアルキル基を示し、メトキシメチル基、エトキシメチル基等が挙げられる。
前記の置換基において、シクロアルキル−アルコキシ基としては、好ましくは炭素数３〜７のシクロアルキルで置換された炭素数１〜６のアルコキシ基であり、シクロプロピルメトキシ基、シクロプロピルエトキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、等が挙げられる。
前記の置換基において、アラルキルオキシ基としては、好ましくは、前記のアラルキル基を有するオキシ基を示し、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェニルプロピルオキシ基、ナフチルメチルオキシ基、ナフチルエチルオキシ基等が挙げられる。
前記の置換基において、アラルキルオキシ−アルキル基としては、好ましくは、前記のアラルキルオキシ基を有する前記の炭素数１〜６の直鎖又は分枝を有するアルキル基を示し、ベンジルオキシメチル基、ベンジルオキシエチル基等が挙げられる。

前記の置換基において、アルキルチオ基としては、好ましくは炭素数１〜６の直鎖状若しくは分枝状のアルキルチオ基を示す（炭素数１〜６）アルキルチオ基であり、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基などが挙げられる。
前記の置換基において、シクロアルキル−アルキルチオ基としては、好ましくは炭素数３〜７のシクロアルキルで置換された炭素数１〜６のアルキルチオ基であり、シクロプロピルメチルチオ基、シクロプロピルエチルチオ基、シクロブチルメチルチオ基、シクロペンチルメチルチオ基、シクロヘキシルメチルチオ基等が挙げられる。

前記の置換基において、モノ又はジアルキルアミノ基としては、前記の炭素数１〜６の直鎖又は分枝を有するアルキル基によりモノ置換又はジ置換されたアミノ基を示すモノ又はジ（炭素数１〜６アルキル）アミノ基であり、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基等が挙げられる。
前記の置換基において、シクロアルキル−アルキルアミノ基としては、前記のシクロアルキル基で置換されたアルキルアミノ基を示し、シクロプロピルメチルアミノ基、シクロブチルメチルアミノ基、シクロペンチルメチルアミノ基等が挙げられる。

前記の置換基において、アシル基としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基などの直鎖又は分枝を有する炭素数１〜６のアシル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
前記の置換基において、アシルオキシ基としては、ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ｎ−ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基などの直鎖又は分枝を有する炭素数１〜６のアシルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、グリシルオキシ基、アラニルオキシ基、ロイシルオキシ基等のアミノ酸由来アシルオキシ基等が挙げられる。
前記の置換基において、アルコキシカルボニル基としては、前記のアルコキシ基により置換されたカルボニル基を示し、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、１−メチルプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、２−メチル−ブトキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、ペンタン−２−イルオキシカルボニル基等が挙げられる。
前記の置換基において、アラルキルオキシカルボニル基としては、好ましくは、前記のアラルキルオキシ基により置換されたカルボニル基を示し、ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、フェニルプロピルオキシカルボニル基、ナフチルメチルオキシカルボニル基、ナフチルエチルオキシカルボニル基等が挙げられる。
前記の置換基において、カルバモイル基としては、−ＣＯＮＨ_２基、（モノ又はジアルキル）カルバモイル基、（モノ又はジアリール）カルバモイル基、（Ｎ−アルキル−Ｎ−アリール）カルバモイル基、ピロリジノカルバモイル基、ピペリジノカルバモイル基、ピペラジノカルバモイル基、モルホリノカルバモイル基等が挙げられる。

前記の置換基において、飽和若しくは不飽和複素環基としては、Ｎ、Ｓ、Ｏのいずれかのヘテロ原子を、好ましくは１〜４個有する単環性又は二環性の飽和又は５〜１０員の不飽和複素環基を示し、例えばピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、ヘキサメチレンイミノ基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、ホモピペラジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、イミダゾリル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、メチレンジオキシフェニル基、エチレンジオキシフェニル基、ベンゾフラニル基、ジヒドロベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、プリニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノキサリル基等が挙げられる。
前記の置換基において、芳香族炭化水素基としては、好ましくは炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基を示し、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
前記の置換基において、飽和複素環オキシ基としては、Ｎ、Ｓ、Ｏのいずれかのヘテロ原子を１個又は２個有する単環性の５〜７員の飽和複素環基、例えばピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、ヘキサメチレンイミノ基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、ホモピペラジニル基等を有するオキシ基を示し、テトラヒドロフラニルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基が挙げられる。

一般式（Ｉ）中、Ｘ^１はＣＨ又はＮを示す。また、一般式（Ｉ）中、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は、いずれか１つがＮであり、他がＣＨを示す。これらのＸ^１〜Ｘ^４の定義から、一般式（Ｉ）中のアザ二環骨格の例としては、次の構造が挙げられる。

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同じ）

これらの骨格のうち、（Ａ−３）及び（Ａ−６）が特に好ましい。

一般式（Ｉ）中、Ｒ^１で表される「置換基を有していてもよい、Ｎ、Ｓ及びＯから選ばれる１〜４個のヘテロ原子を有する単環性又は二環性の不飽和複素環基」の「Ｎ、Ｓ及びＯから選ばれる１〜４個のヘテロ原子を有する単環性又は二環性の不飽和複素環基」としては、Ｎ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜３個有する単環性又は二環性の５〜１０員の不飽和複素環基が好ましく、Ｎ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜３個有する単環性の５〜６員の不飽和複素環基及びＮ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜３個有する二環性の９〜１０員の不飽和複素環基がより好ましい。当該複素環基としては、イミダゾール、ピラゾール、チオフェン、フラン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドール、イソインドール、ピロロピリジン、インダゾール、メチレンジオキシフェニル、エチレンジオキシフェニル、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、プリン、キノリン、テトラヒドロキノリン、イソキノリン、キナゾリン又はキノキサリンを有する基が好ましい。さらに、イミダゾール、ピラゾール、チオフェン、フラン、ピリジン、インドール、ピロロピリジン、ベンゾフラン、キノリン又はテトラヒドロキノリンを有する基が好ましく、イミダゾール、ピリジン又はキノリンを有する基が特に好ましい。

具体例としては、１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、１Ｈ−イミダゾール−２−イル基、１Ｈ−イミダゾール−４−イル基、１Ｈ−ピラゾール−１−イル基、１Ｈ−ピラゾール−３−イル基、１Ｈ−ピラゾール−４−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、ピロール−１−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−３−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソチアゾール−２−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、ピラゾール−１−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−４−イル基、テトラゾール−１−イル基、テトラゾール−５イル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピラジン−３−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、ピリミジン−６−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、インドール−１−イル基、インドール−２−イル基、インドール−３−イル基、インドール−４−イル基、インドール−５−イル基、インドール−６−イル基、インドール−７−イル基、イソインドール−１−イル基、イソインドール−２−イル基、イソインドール−４−イル基、イソインドール−５−イル基、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル基、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル基、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル基、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル基、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル基、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル基、１Ｈ−インダゾール−１−イル基、１Ｈ−インダゾール−３−イル基、１Ｈ−インダゾール−４−イル基、１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１Ｈ−インダゾール−６−イル基、１Ｈ−インダゾール−７−イル基、メチレンジオキシフェニル基、エチレンジオキシフェニル基、ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾフラン−３−イル基、ベンゾフラン−４−イル基、ベンゾフラン−５−イル基、ベンゾフラン−６−イル基、ベンゾフラン−７−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イル基、ベンゾイミダゾール−１−イル基、ベンゾイミダゾール−２−イル基、ベンゾイミダゾール−４−イル基、ベンゾイミダゾール−５−イル基、ベンゾオキサゾール−２−イル基、ベンゾオキサゾール−４−イル基、ベンゾオキサゾール−５−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−４−イル基、ベンゾチアゾール−５−イル基、プリン−２−イル基、プリン−６−イル基、プリン−７−イル基、プリン−８−イル基、キノリン−２−イル基、キノリン−３−イル基、キノリン−４−イル基、キノリン−５−イル基、キノリン−６−イル基、キノリン−７−イル基、キノリン−８−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−２−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−４−イル基、イソキノリン−１−イル基、イソキノリン−３−イル基、イソキノリン−４−イル基、イソキノリン−５−イル基、イソキノリン−６−イル基、イソキノリン−７−イル基、イソキノリン−８−イル基、キナゾリン−４−イル基、キノキサリン−２−イル基、キノキサリン−５−イル基、キノキサリン−６−イル基等が挙げられ、好ましくは１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、ピラゾール−４−イル基、チオフェン−３−イル基、フラン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、インドール−５−イル基、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル基、ベンゾフラン−２−イル基、キノリン−３−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル基であり、より好ましくは１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、インドール−５−イル基、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル基、ベンゾフラン−２−イル基、キノリン−３−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル基であり、特に好ましくは１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、ピリジン−３−イル基、キノリン−３−イル基である。

一般式（Ｉ）中、Ｒ^１で表される上記の不飽和複素環基の「置換基」としては、前記の置換基が例示される。好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アルコキシ−アルキル基、アラルキル基、アラルキルオキシ−アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アシル基、置換基を有していてもよい飽和又は不飽和複素環基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基から選ばれ、その個数は１〜３個である。より好ましくはアルキル基；アルコキシ基；アルキル基、ハロゲノアルキル基、アラルキル基又はヒドロキシアルキル基を有していてもよい不飽和複素環基；アルキル基、アルコキシ基又はカルバモイル基を有していてもよい芳香族炭化水素基から選ばれ、その個数は１〜３個である。ここでＲ^１で表される不飽和複素環上に置換し得る不飽和複素環基としては、ピラゾール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、フラン、チオフェン等が挙げられる。また、芳香族炭化水素基としては、フェニル、ナフチルが挙げられる。

上記のＲ^１で表される不飽和複素環基の「置換基」の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、１−メチルプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、１Ｈ−ピラゾール−４−イル基、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基、１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基、１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基、１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基、１−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基、１−（ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基、１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−３−イル基、フェニル基、４−メトキシフェニル基、４−カルバモイルフェニル基、４−イソプロピルカルバモイルフェニル基、４−ジメチルカルバモイルフェニル基が例示できる。

具体的な好ましいＲ^１としては、１Ｈ−イミダゾール１−イル基、４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール１−イル基、４−（４−カルバモイルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール１−イル基、４−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール１−イル基、４−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール１−イル基、４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール１−イル基、４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール１−イル基、５−メチル−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール１−イル基、４−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−イミダゾール１−イル基、４−（フラン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール１−イル基、４−（フラン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール１−イル基、４−（１Ｈ−ピラゾール４−イル）−１Ｈ−イミダゾール１−イル基、４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール４−イル）−１Ｈ−イミダゾール１−イル基、４−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール４−イル）−１Ｈ−イミダゾール１−イル基、４−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール４−イル）−１Ｈ−イミダゾール１−イル基、４−（１−ヒドロシキメチル）−（１Ｈ−ピラゾール４−イル）−１Ｈ−イミダゾール１−イル基、４−（１−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール４−イル）−１Ｈ−イミダゾール１−イル基、４−（１−（ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール４−イル）−１Ｈ−イミダゾール１−イル基、４−（１−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール４−イル）−１Ｈ−イミダゾール１−イル基、４−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール４−イル）−１Ｈ−イミダゾール１−イル基、４−（１−（ベンジルオキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール４−イル）−１Ｈ−イミダゾール１−イル基、１’H−１，４’−ビイミダゾール１’−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、５−メトキシピリジン−３−イル基、６−メトキシピリジン−３−イル基、１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール４−イル基、１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル基、１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル基、１−メトキシメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル基、キノリン−３−イル基、チオフェン−３−イル基、フラン−２−イル基、ベンゾフラン−２−イル基が挙げられ、より好ましくは１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、４−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、４−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、４−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、４−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、キノリン−３−イル基、４−（１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル基であり、特に好ましくは４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、キノリン−３−イル基である。

一般式（Ｉ）中、Ｒ^２で表される「置換基を有していてもよい炭素数１〜６アルキル基」の「炭素数１〜６アルキル基」は、炭素数１〜６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基を示し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等を示し、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基である。
Ｒ^２で表される「置換基を有していてもよい炭素数１〜６アルキル基」の「置換基」としては、前記の置換基が例示される。このうち、置換基としては、ハロゲン原子が好ましい。
ハロゲン原子が置換したアルキル基としては、炭素数１〜６ハロゲノアルキル基が好ましく、より好ましくはトリフルオロメチル基である。
Ｒ^２で表される「炭素数２〜６のアルケニル基」は、前記の炭素数２〜６のアルケニル基を示し、好ましくはビニル基である。当該アルケニル基の置換基としては、前記の置換基が例示される。
Ｒ^２としては、置換基を有していてもよい炭素数１〜６アルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基がより好ましく、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６アルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基がさらに好ましく、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜４アルキル基が特に好ましい。

Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３及びＹ^４は、いずれか１つ又は２つがＣ−Ｒ^４であり、他が同一又は相異なって、ＣＨ又はＮを示す。このうち、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３及びＹ^４のいずれか１つ又は２つがＣ−Ｒ^４であり、他がＣＨである場合が好ましく、Ｙ^１及びＹ^３がＣＨであり、Ｙ^２及びＹ^４のいずれか１つ又は２つがＣ−Ｒ^４であり、他がＣＨである場合がより好ましい。これらの好ましい態様を構造式で示せば、次のとおりである。

（式中、Ｒ^３及びＲ^４は前記と同じ）

上記のうち、（ｂ１）及び（ｂ２）が特に好ましい。

一般式（Ｉ）中、Ｒ^３は、シアノ基又は−ＣＯ−Ｒ^５を示す。このうち、−ＣＯ−Ｒ^５が特に好ましい。
一般式（Ｉ）中、Ｒ^４は、同一又は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜６アルキル基、炭素数３〜７のシクロアルキル基、炭素数２〜６アルケニル基、炭素数１〜６アルコキシ基、芳香族炭化水素基、−Ｎ（Ｒ^６）（Ｒ^７）、−ＳＲ^８又は−ＣＯ−Ｒ^９を示す。このうち、Ｒ^４はハロゲン原子、モノ又はジ（炭素数１〜６アルキル）アミノ基又はＮ、Ｓ、Ｏのいずれかのヘテロ原子を１個又は２個有する単環性の５〜７員の飽和複素環基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−Ｎ（Ｒ^６）（Ｒ^７）、−ＳＲ^８又は−ＣＯ−Ｒ^９であるのが好ましく、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、−Ｎ（Ｒ^６）（Ｒ^７）であるのがより好ましい。

一般式（Ｉ）中、Ｒ^４で表される「ハロゲン原子」は、前記のハロゲン原子を示し、好ましくは塩素原子である。
一般式（Ｉ）中、Ｒ^４で表される「置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基」の「炭素数１〜６のアルキル基」は、前記の炭素数１〜６のアルキル基を示し、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基である。Ｒ^４で表される「置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基」の「置換基」としては、前記の置換基が例示され、好ましくはエチルアミノ基、ジメチルアミノ基等のモノ又はジ（炭素数１〜６アルキル）アミノ基、ピロリジル基、モルホリノ基等のＮ、Ｓ、Ｏのいずれかのヘテロ原子を１個又は２個有する単環性の５〜７員の飽和複素環基である。
一般式（Ｉ）中、Ｒ^４で表される「炭素数３〜７のシクロアルキル基」は、前記の炭素数３〜７のシクロアルキル基を示し、好ましくはシクロプロピル基である。
一般式（Ｉ）中、Ｒ^４で表される「炭素数２〜６アルケニル基」は、前記の炭素数２〜６アルケニル基を示し、好ましくはビニル基、プロペ−１−エン−２−イル基である。
一般式（Ｉ）中、Ｒ^４で表される「炭素数１〜６のアルコキシ基」は、前記の炭素数１〜６のアルコキシ基を示し、好ましくはメトキシ基である。

一般式（Ｉ）中、Ｒ^５で表される「置換基を有していてもよいモノ−若しくはジ−アルキルアミノ基」の「モノ−若しくはジ−アルキルアミノ基」は、前記のモノ又はジアルキルアミノ基を示し、好ましくはモノ又はジ（炭素数１〜６アルキル）アミノ基である。Ｒ^５で表される「置換基を有していてもよいモノ−若しくはジ−アルキルアミノ基」の「置換基」としては、前記の置換基が例示される。
Ｒ^５としては、アミノ基、ヒドロキシルアミノ基、モノ又はジ（炭素数１〜６アルキル）アミノ基がより好ましく、アミノ基が特に好ましい。

一般式（Ｉ）中、Ｒ^６、Ｒ^７で表される「置換基を有していてもよい炭素数１〜６アルキル基」の「炭素数１〜６アルキル基」は、前記の炭素数１〜６アルキル基を示し、好ましくはエチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基である。Ｒ^６、Ｒ^７で表される「置換基を有していてもよい炭素数１〜６アルキル基」の「置換基」としては、前記の置換基が例示される。好ましくはヒドロキシル基、シクロヘキシル基等の炭素数３〜７シクロアルキル基、ピロリジル基、モルホリノ基等の飽和複素環基、ピリジル基等の不飽和複素環基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基等のモノ又はジ（炭素数１〜６アルキル）アミノ基、メチルチオ基等の（炭素数１〜６アルキル）チオ基、ヒドロキシル基を有していてもよい炭素数１〜６アルコキシ基である。
一般式（Ｉ）中、Ｒ^６、Ｒ^７で表される「炭素数１〜６のハロゲノアルキル基」は、前記の炭素数１〜６のハロゲノアルキル基を示し、好ましくは２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基である。

一般式（Ｉ）中、Ｒ^６、Ｒ^７で表される「置換基を有していてもよい炭素数３〜７シクロアルキル基」の「炭素数３〜７シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基が挙げられ、好ましくはシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基である。Ｒ^６、Ｒ^７で表される「置換基を有していてもよい炭素数３〜７シクロアルキル基」の「置換基」としては、前記の置換基が例示される。好ましくはヒドロキシル基、アミノ基、アミノ酸基由来アシルオキシ基、アルカノイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基等である。

一般式（Ｉ）中、Ｒ^６、Ｒ^７で表される「置換基を有していてもよいアラルキル基」の「アラルキル基」としては、前記のアラルキル基を示し、好ましくは炭素数７〜１２のアラルキル基であり、具体的にはベンジル基である。Ｒ^６、Ｒ^７で表される「置換基を有していてもよいアラルキル基」の「置換基」としては、前記の置換基が例示される。具体的な置換基としては、ピロリジニル基等の飽和複素環基等が挙げられる。

一般式（Ｉ）中、Ｒ^６、Ｒ^７で表される「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基」の「芳香族炭化水素基」としては、前記の炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基を示し、好ましくはフェニル基である。Ｒ^６、Ｒ^７で表される「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基」の「置換基」としては、前記の置換基が例示される。好ましくはハロゲン原子、メチルチオ基等のアルキルチオ基、モルホリノ基等の飽和複素環基、ピロリジン−カルボニル基等の置換カルバモイル基である。
一般式（Ｉ）中、Ｒ^６、Ｒ^７で表される「置換基を有していてもよい飽和複素環基」の「飽和複素環基」は、前記の飽和複素環基を示し、好ましくはピペリジニル基、テトラヒドロピラニル基である。Ｒ^６、Ｒ^７で表される「置換基を有していてもよい不飽和複素環基」の「置換基」としては、前記の置換基が例示される。好ましくはメチル基等の炭素数１〜６のアルキル基、アセチル基等のアシル基、２，６−ジヒドロキシピリミジニル−４−カルボニル基等の飽和複素環基を有するカルボニル基、２−アミノアセチル基等のアミノアルキルカルボニル基である。

一般式（Ｉ）中、Ｒ^６、Ｒ^７で表される「置換基を有していてもよい不飽和複素環基」の「不飽和複素環基」は、前記の不飽和複素環基を示し、好ましくはピリジル基、オキサゾリル基である。Ｒ^６、Ｒ^７で表される「置換基を有していてもよい不飽和複素環基」の「置換基」としては、前記の置換基が例示される。

一般式（Ｉ）中、Ｒ^６、Ｒ^７が、それらが結合する窒素原子と一緒になって形成していてもよい「飽和複素環基」は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子のいずれかの原子を、好ましくは１〜４個有する単環性又は二環性の飽和複素環基を示し、例えばピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、ヘキサメチレンイミノ基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、ホモピペラジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基を示す。

一般式（Ｉ）中、Ｒ^６とＲ^７の組み合せとしては、Ｒ^６が水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基であり；Ｒ^７が水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数７〜１２のアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいＮ、Ｓ及びＯから選ばれる１〜４個のヘテロ原子を有する単環性若しくは二環性の飽和複素環基又は置換基を有していてもよいＮ、Ｓ及びＯから選ばれる１〜４個のヘテロ原子を有する単環性若しくは二環性の不飽和複素環基を示すか、Ｒ^６とＲ^７がそれらが結合する窒素原子と一緒になって５〜７員の飽和複素環基を形成してもよいものが好ましい。さらに好ましくは、Ｒ^６が水素原子であり、Ｒ^７が水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、置換基を有していてもよいＮ、Ｓ及びＯから選ばれる１〜４個のヘテロ原子を有する単環性若しくは二環性の飽和複素環基である場合であり、特に好ましくは、Ｒ^６が水素原子であり、Ｒ^７が置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基である場合である。

一般式（Ｉ）中、Ｒ^８で表される「置換基を有していてもよい炭素数３〜７シクロアルキル基」の「炭素数３〜７シクロアルキル基」は、前記の炭素数３〜７シクロアルキル基を示し、好ましくはシクロヘキシル基である。Ｒ^８で表される「置換基を有していてもよい炭素数３〜７シクロアルキル基」の「置換基」としては、前記の置換基が例示され、好ましくはヒドロキシル基である。

一般式（Ｉ）中、Ｒ^８で表される「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基」の「芳香族炭化水素基」は、前記の炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基を示し、好ましくはフェニル基である。Ｒ^８で表される「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基」の「置換基」としては、前記の置換基が例示され、好ましくはヒドロキシル基である。

Ｒ^８としては、置換基を有していてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基が好ましい。
一般式（Ｉ）中、Ｒ^９で表される「置換基を有していてもよいモノ−若しくはジ−アルキルアミノ基」の「モノ−若しくはジ−アルキルアミノ基」は、前記のモノ又はジアルキルアミノ基を示し、好ましくはモノ又はジ（炭素数１〜６アルキル）アミノ基である。Ｒ^９で表される「置換基を有していてもよいモノ−若しくはジ−アルキルアミノ基」の「置換基」としては、前記の置換基が例示される。
Ｒ^９としては、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、又はモノ−若しくはジ（炭素数１〜６アルキル）アミノ基が好ましく、水素原子が特に好ましい。

好ましい本発明の化合物は、一般式（Ｉ）中、Ｘ^１が、ＣＨ又はＮであり；Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４のいずれか１つがＮであり、他がＣＨであり；Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３及びＹ^４のいずれか１つ又は２つがＣ−Ｒ^４であり、他が同一又は相異なって、ＣＨ又はＮであり；Ｒ^１が、置換基を有していてもよい、Ｎ、Ｓ及びＯから選ばれる１〜４個のヘテロ原子を有する単環性又は二環性の不飽和複素環基であり；Ｒ^２が、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数２〜６のアルケニル基であり；Ｒ^３が、−ＣＯ−Ｒ^５であり；Ｒ^４が、同一又は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、芳香族炭化水素基、−Ｎ（Ｒ^６）（Ｒ^７）、−Ｓ−Ｒ^８、又は−ＣＯ−Ｒ^９であり；Ｒ^５が、アミノ基、又はモノ−若しくはジ（炭素数１〜６アルキル）アミノ基であり；Ｒ^６及びＲ^７が、同一又は相異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲノアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい飽和複素環基、又は置換基を有していてもよい不飽和複素環基であるか、Ｒ^６とＲ^７はそれらが結合する窒素原子と一緒になって飽和複素環基を形成し；Ｒ^８が、置換基を有していてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であり；Ｒ^９が、水素原子、ヒドロキシル基、ヒドロキシル基を有していてもよいアミノ基、又は置換基を有していてもよいモノ−若しくはジ−アルキルアミノ基である化合物又はその塩である。

より好ましくは、一般式（Ｉ）中、Ｘ^１が、ＣＨ又はＮであり；Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４のいずれか１つがＮであり、他がＣＨであり；Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３及びＹ^４のいずれか１つ又は２つがＣ−Ｒ^４であり、他が同一又は相異なって、ＣＨ又はＮであり；Ｒ^１が、置換基を有していてもよいＮ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜３個有する単環性の５〜６員の不飽和複素環基又は置換基を有していてもよいＮ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜３個有する二環性の９〜１０員の不飽和複素環基であり；Ｒ^２が、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数２〜６のアルケニル基であり；Ｒ^３が、−ＣＯ−Ｒ^５であり；Ｒ^４が、同一又は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、芳香族炭化水素基、−Ｎ（Ｒ^６）（Ｒ^７）、−Ｓ−Ｒ^８、又は−ＣＯ−Ｒ^９であり；Ｒ^５が、アミノ基、又はモノ−若しくはジ（炭素数１〜６アルキル）アミノ基であり；Ｒ^６及びＲ^７が、同一又は相異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲノアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい飽和複素環基、又は置換基を有していてもよい不飽和複素環基であるか、Ｒ^６とＲ^７はそれらが結合する窒素原子と一緒になって飽和複素環基を形成し；Ｒ^８が、置換基を有していてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であり；Ｒ^９が、水素原子、ヒドロキシル基、ヒドロキシル基を有していてもよいアミノ基、又は置換基を有していてもよいモノ−若しくはジ−アルキルアミノ基である化合物又はその塩である。

より好ましくは、一般式（Ｉ）中、Ｘ^１が、ＣＨ又はＮであり；Ｘ^２がＮであり、Ｘ^３及びＸ^４がＣＨであり；Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３及びＹ^４のいずれか１つ又は２つがＣ−Ｒ^４であり、他が同一又は相異なって、ＣＨ又はＮであり；Ｒ^１が、置換基を有していてもよいＮ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜３個有する単環性の５〜６員の不飽和複素環基又は置換基を有していてもよいＮ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜３個有する二環性の９〜１０員の不飽和複素環基であり；Ｒ^２が、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数２〜６のアルケニル基であり；Ｒ^３が、−ＣＯ−Ｒ^５であり；Ｒ^４が、同一又は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、芳香族炭化水素基、−Ｎ（Ｒ^６）（Ｒ^７）、−Ｓ−Ｒ^８、又は−ＣＯ−Ｒ^９であり；Ｒ^５が、アミノ基、又はモノ−若しくはジ（炭素数１〜６アルキル）アミノ基であり；Ｒ^６及びＲ^７が、同一又は相異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲノアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい飽和複素環基、又は置換基を有していてもよい不飽和複素環基であるか、Ｒ^６とＲ^７はそれらが結合する窒素原子と一緒になって飽和複素環基を形成し；Ｒ^８が、置換基を有していてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であり；Ｒ^９が、水素原子、ヒドロキシル基、ヒドロキシル基を有していてもよいアミノ基、又は置換基を有していてもよいモノ−若しくはジ−アルキルアミノ基である化合物又はその塩である。

より好ましくは、一般式（Ｉ）中、Ｘ^１が、ＣＨ又はＮであり；Ｘ^２がＮであり、Ｘ^３及びＸ^４がＣＨであり；Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３及びＹ^４のいずれか１つ又は２つがＣ−Ｒ^４であり、他が同一又は相異なって、ＣＨ又はＮであり；Ｒ^１が、置換基を有していてもよい１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、置換基を有していてもよいピラゾール−４−イル基、置換基を有していてもよいチオフェン−３−イル基、置換基を有していてもよいフラン−２−イル基、置換基を有していてもよいピリジン−３−イル基、置換基を有していてもよいピリジン−４−イル基、置換基を有していてもよいインドール−５−イル基、置換基を有していてもよい１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル基、置換基を有していてもよいベンゾフラン−２−イル基、置換基を有していてもよいキノリン−３−イル基、置換基を有していてもよい５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル基のいずれかであるであり；Ｒ^２が、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数２〜６のアルケニル基であり；Ｒ^３が、−ＣＯ−Ｒ^５であり；Ｒ^４が、同一又は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、芳香族炭化水素基、−Ｎ（Ｒ^６）（Ｒ^７）、−Ｓ−Ｒ^８、又は−ＣＯ−Ｒ^９であり；Ｒ^５が、アミノ基、又はモノ−若しくはジ（炭素数１〜６アルキル）アミノ基であり；Ｒ^６及びＲ^７が、同一又は相異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲノアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい飽和複素環基、又は置換基を有していてもよい不飽和複素環基であるか、Ｒ^６とＲ^７はそれらが結合する窒素原子と一緒になって飽和複素環基を形成し；Ｒ^８が、置換基を有していてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であり；Ｒ^９が、水素原子、ヒドロキシル基、ヒドロキシル基を有していてもよいアミノ基、又は置換基を有していてもよいモノ−若しくはジ−アルキルアミノ基である化合物又はその塩である。

より好ましくは、一般式（Ｉ）中、Ｘ^１が、ＣＨ又はＮであり；Ｘ^２がＮであり、Ｘ^３及びＸ^４がＣＨであり；Ｙ^１及びＹ^３がＣＨであり、Ｙ^２及びＹ^４のいずれか１つ又は２つがＣ−Ｒ^４であり、他がＣＨであり；Ｒ^１が、置換基を有していてもよい１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、置換基を有していてもよいピラゾール−４−イル基、置換基を有していてもよいチオフェン−３−イル基、置換基を有していてもよいフラン−２−イル基、置換基を有していてもよいピリジン−３−イル基、置換基を有していてもよいピリジン−４−イル基、置換基を有していてもよいインドール−５−イル基、置換基を有していてもよい１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル基、置換基を有していてもよいベンゾフラン−２−イル基、置換基を有していてもよいキノリン−３−イル基、置換基を有していてもよい５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル基のいずれかであるであり；Ｒ^２が、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数２〜６のアルケニル基であり；Ｒ^３が、−ＣＯ−Ｒ^５であり；Ｒ^４が、ハロゲン原子、モノ又はジ（炭素数１〜６アルキル）アミノ基又はＮ、Ｓ、Ｏのいずれかのヘテロ原子を１個又は２個有する単環性の５〜７員の飽和複素環基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−Ｎ（Ｒ^６）（Ｒ^７）、−ＳＲ^８又は−ＣＯ−Ｒ^９であり；Ｒ^５が、アミノ基、又はモノ−若しくはジ（炭素数１〜６アルキル）アミノ基であり；Ｒ^６が水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基であり；Ｒ^７が水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数７〜１２のアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基、Ｎ、Ｓ及びＯから選ばれる１〜４個のヘテロ原子を有する単環性若しくは二環性の置換基を有していてもよい飽和複素環基、又はＮ、Ｓ及びＯから選ばれる１〜４個のヘテロ原子を有する単環性若しくは二環性の置換基を有していてもよい不飽和複素環基であるか、Ｒ^６とＲ^７がそれらが結合する窒素原子と一緒になって５〜７員の飽和複素環基を形成し；Ｒ^８が置換基を有していてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基であり；Ｒ^９が水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、又はモノ−若しくはジ（炭素数１〜６アルキル）アミノ基である化合物又はその塩である。

本発明の化合物は、例えば下記反応工程式に従い製造することができる。

上記反応工程式１において、Ｚ^１はハロゲン原子、Ｚ^２は水素原子、又はハロゲン原子を示し、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｒ^１、Ｒ^２は前記に同義である。

＜工程１＞
容易に入手可能な一般式（１）で表される化合物に、リチウム試薬等の金属試薬を反応させた後、Ｒ^２に対応するカルボニル基を導入する工程である。
用いる金属試薬としては、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ソジウムビス（トリメチルシリル）アミド、ポタシウムビス（トリメチルシリル）アミド等が例示され、好ましくはリチウムジイソプロピルアミドであり、原料に対して１〜２当量（以下、当量というときは、原料化合物に対する当量である）用いるのが好ましい。反応温度としては−７８〜０℃が好ましく、反応時間は１０分〜２時間が好ましい。反応溶媒としては、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒や、ベンゼン、トルエン等の非極性溶媒を用いることができる。
次いで、Ｒ^２のエステル体、ワインレブアミド体、或いはアルデヒド体を反応させることにより、Ｒ^２に対応するカルボニル基を導入することができる。Ｒ^２のアルデヒド体を用いた場合には、得られたヒドロキシル体を通常公知の方法、例えば活性二酸化マンガン等を用いて酸化反応させることにより、一般式（２）で表されるカルボニル化合物を製造することができる。

＜工程２＞
一般式（２）で表される化合物にヒドラジン類を反応させ、一般式（３）で表されるアザインダゾール化合物を製造する工程である。
ヒドラジン類としては、ヒドラジン、ヒドラジン水和物、ヒドラジン塩酸塩のいずれでも良く、１〜３０当量用いることができる。反応温度は０℃〜溶媒の沸点が好ましく、反応時間は３０分〜５０時間が好ましい。反応溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル等のエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性高極性溶媒、又はこれらの混合溶媒が使用できる。

＜工程３＞
一般式（３）で表されるアザインダゾール化合物に、Ｒ^１を導入し、一般式（４）で表されるアザインダゾール化合物を製造する工程である。
一般式（３）のＺ^２が水素原子であり、Ｘ^２が窒素原子である場合には、Ｘ^２の窒素原子をＮ−オキシド体へ変換し、次いでＺ^２をハロゲン化することができる。
Ｘ^２の窒素原子のＮ−オキシド体へ変換は、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、トルエン等の炭化水素系溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒又はこれらの混合溶媒中で、例えば過酸化水素、メタクロロ過安息香酸等の酸化剤を１〜５当量用いて反応させることによりＮ−オキシド体を製造することができる。次いで、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、トルエン等の炭化水素系溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒又はこれらの混合溶媒中で、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、オキシ臭化リン、塩化チオニル、テトラブチルアンモニウムブロミド等を１〜５当量用いて反応させることにより、Ｚ^２をハロゲン化することができる。
Ｚ^２で表されるハロゲン原子を有する一般式（３）で表される化合物に、スズキカップリング法、或いは芳香族アミンを用い、一般式（４）で表されるアザインダゾール化合物を製造することができる。

スズキカップリング法は、ＣｈｅｍｉｃａｌＲｅｖｉｅｗ，１９９５，９５，２４５７−２４８３．に記載の方法に準じて行うことができ、Ｒ^１に対応するボロン酸あるいはボロン酸エステルは通常公知の方法により合成可能である。Ｒ^１に対応するハロゲン化合物が容易に入手可能な場合には、一般式（３）で表される化合物をボロン酸あるいはボロン酸エステルとしたのち、同様にしてスズキカップリング法により、一般式（４）で表されるアザインダゾール化合物を製造することができる。

また芳香族アミンとの反応は、イミダゾール、トリアゾールなどの芳香族アミンと一般式（３）で表されるハロゲン置換アザインダゾールに求核付加反応を行うことで合成できる。通常、塩基存在下、求核剤を１〜１０当量用い、反応温度は室温から溶媒の沸点で実施できる。反応時間は３０分〜５０時間で実施できる。また、パラジウム、銅等の金属を添加して、反応を行うこともできる。
使用される溶媒としては、本反応に不活性なものであれば特に限定はないが、例えばテトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性高極性溶媒、又はこれらの混合溶媒が使用できる。

上記反応工程式２において、Ｚ^２はハロゲン原子を示し、Ｂｏｃはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基を示し、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｒ^１、Ｒ^２は前記に同義である。

＜工程４＞
容易に入手可能な一般式（５）で表される化合物のメチル基を、塩基によりアニオンを発生させた後、ハロアルキル化合物等を反応させることにより、Ｒ^２を導入する工程である。この反応は例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ１９９６，８７７−８８２．に記載の方法に準じて行うことができる。

＜工程５＞
一般式（６）で表される化合物にアニオンを発生させた後、カルボニル基を導入し、酸性条件下、脱保護反応と同時に環化させることにより、一般式（７）で表されるアザインドール化合物を得る工程である。
一般式（６）で表される化合物を＜工程４＞と同様にしてアニオンを発生させた後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ギ酸エチル等を反応させることにより、カルボニル基を導入することが出来、好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。脱保護反応と同時に環化させる酸性条件としては、塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸、酢酸等が用いる事が出来、好ましくは塩酸である。反応温度は、通常０〜１００℃であり、好適には０〜６０℃である。反応時間は、反応温度、原料、試薬、使用される溶媒により異なるが、通常１５分〜５時間であり、好適には３０分〜２時間である。

＜工程６＞
一般式（７）で表される化合物を、酸化剤によりＮ−オキシド体を得、次いでハロゲン化を行い、一般式（８）で表される化合物を得る工程である。
本工程は、＜工程３＞と同様にして製造することができる。

＜工程７＞
一般式（８）で表される化合物に、Ｒ^１を導入する工程である。
本工程は＜工程３＞と同様にして、一般式（９）で表されるアザインドール化合物を得ることができる。

上記反応工程式３において、Ｚ^１はハロゲン原子等の脱離性官能基を示し、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４は前記に同義である。

＜工程８＞
一般式（４）で表されるアザインダゾール化合物、あるいは一般式（９）で表されるアザインドール化合物の一位の窒素原子と、一般式（１０）で表されるハロ置換フェニルあるいはハロ置換ピリジン、ハロ置換ピリミジン等を反応させ、一般式（Ｉ）を得る工程である。
本工程において、一般式（１０）で表される化合物のＺ^１は、脱離性官能基であればいずれでもよく、例えば塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチルスルホニル基等が挙げられる。またＲ^３としては電子吸引性基が好ましく、例えばニトリル基、エステル基、ニトロ基等が挙げられる。一般式（１０）で表される化合物は容易に入手可能か、例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ１９７５，５０２．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８５，１３８７−９３．に記載の方法に準じて合成することができる。
一般式（４）、或いは一般式（９）で表される化合物１モルに対し、０．５〜１０モル、好ましくは０．８〜２モルの一般式（１０）で表される化合物を用いて、０．５〜１０モル、好ましくは０．８〜２モルの塩基存在下で、適当な溶媒中、０〜１８０℃、好ましくは２０〜１５０℃で反応させることにより、一般式（Ｉ）で示される化合物を得ることができる。
用いる溶媒としては、反応に影響を及ぼさないものなら特に制限は無く、例えばアセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ベンゼン、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等が挙げられ、それらを単独で或いは混合して用いることができる。上記塩基としては、無機塩基、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、炭酸セシウム等、及び、有機塩基、例えば、ピリジン、ルチジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン等を用いることができる。また、銅（Ｉ）と１，２−ジアミンを添加して反応を行うことも出来る。
式中一般式（Ｉ）のＹ^２、Ｙ^４がハロゲン原子を有する炭素原子の場合に、ハロゲン原子にアミンやチオールなどを用いて反応を行うことにより、アミンやチオエーテル等へ変換することや、スズキカップリング法などによりアルキル鎖を伸長することも可能である。また、Ｙ^２、Ｙ^４がニトロ基を有する炭素原子の場合には、通常公知の方法によりアミノ基へと還元し、アミノ基よりアルキル鎖などの置換基を伸長することができる。また、Ｙ^２、Ｙ^４がホルミル基やケトン基を有する炭素原子の場合には、２−ピコリン−ボラン錯体等の還元剤を用いて還元的アミノ化を行うことによりアミンへ変換し、アミンよりアルキル鎖などの置換基を伸長することができる。

Ｒ^３で表されるニトリル基、エステル基、ニトロ基等の置換基、或いはＹ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４のいずれかが有するＲ^４について、通常公知の方法により所望の化合物を製造することができる。
例えば、Ｒ^３がニトリル基である場合には、通常公知の加水分解法によりカルボキサミド化合物を製造することができる。またＲ^３がエステル基である場合には、加水分解してカルボン酸化合物を製造することが出来、さらにアミンを反応させることにより所望のアミド化合物を製造することができる。Ｒ^３がニトロ基である場合には、接触還元等によりアミン化合物を製造することが出来、さらにカルボン酸やイソシアナート等を反応させ、所望のアミド化合物、ウレア化合物等を得ることができる。
また例えば、Ｒ^４がハロゲン原子である場合には、所望のアミン化合物、チオエーテル化合物を製造することができる。

なお一般式（Ｉ）で表される本発明化合物は、一般式（３）で表される化合物あるいは一般式（８）で表される化合物と、一般式（１０）で表される化合物とを＜工程８＞の方法に準じて反応させた後に、＜工程７＞の方法に準じて、Ｚ^２で表されるハロゲン原子を芳香族アミンに変換することにより、一般式（Ｉ）を得ることもできる。

上記反応工程式４において、Ｚ^１、Ｚ^２はハロゲン原子等の脱離性官能基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４は前記に同義である。

＜工程９＞
一般式（１０）で表される化合物にヒドラジン類を反応させ、一般式（１１）で表されるヒドラジル化合物を製造する工程である。
ヒドラジン類としては、ヒドラジン、ヒドラジン水和物、ヒドラジン塩酸塩のいずれでも良く、１〜３０当量用いることが出来る。反応温度は６０〜１００℃が望ましく、反応時間は１〜１０時間が好ましい。反応溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル等のエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン系高極性溶媒が使用出来る。又、無溶媒条件でも反応を行うことができる。

＜工程１０＞
一般式（１１）で表される化合物にＲ^２のアセトニトリルを反応させ、５−アミノピラゾール化合物を製造する工程である。
用いるアセトニトリルとしては、容易に入手可能なアセトアセトニトリル、プロピオニルアセトニトリル、イソプロピオニルアセトニトリル、トリフルオロアセトアセトニトリル等があり、対応するＲ^２を導入することができる。溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒と濃塩酸、硫酸、メシル酸、トシル酸等の酸の混合溶媒を使用できる。反応温度は室温〜溶媒の沸点が望ましく、反応時間は２〜２４時間が好ましい。

＜工程１１＞
一般式（１２）で表される化合物に５−メトキシメチレンメルドラム酸を反応させて、一般式（１３）で表される化合物を製造する工程である。
５−メトキシメチレンメルドラム酸を１〜３当量用い、反応溶媒はジフェニルエーテル、ビフェノール、ダウサーム等の高沸点溶媒を使用し、反応温度は１５０〜２２０℃が望ましく、反応時間は１〜５時間が好ましい。

＜工程１２＞
一般式（１３）で表される化合物をハロゲン化する工程である。
クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン系高極性溶媒中でオキシ塩化リン、オキシ臭化リン、塩化チオニル等を１〜５当量用いて反応させることにより一般式（１４）で表した化合物を合成できる。

＜工程１４＞
一般式（１３）で表される化合物に、Ｒ^１を導入する工程である。
本工程は＜工程３＞と同様にして、一般式（Ｉ）を得ることができる。

これらの＜工程１＞〜＜工程１４＞において、置換基の導入や官能基変換を行うに際し、目的以外の反応が起きる反応性置換基が存在する場合は、必要に応じて自体公知の手段によりその反応性置換基に事前に保護基を導入し、目的の反応を行った後その保護基を公知の手段により除去して化合物を製造することもできる。反応終了後、これらの各工程の目的化合物は、常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、反応液をトルエン、酢酸エチル、クロロホルムのような水と混和しない有機溶媒で抽出し、水等で洗浄後、目的化合物を含む有機層を減圧下濃縮し、溶剤を留去することによって目的化合物が得られる。得られた目的化合物は必要に応じて、常法、例えば再結晶、再沈殿又は通常の有機化合物の分離精製に慣用されている方法（例えば、シリカゲル、アルミナ、マグネシウム−シリカゲル系のフロリジルのような担体を用いた吸着カラムクロマトグラフィー、セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア社製）、アンバーライトＸＡＤ−１１（ローム・アンド・ハース社製）、ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化学社製）のような担体を用いた分配カラムクロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィー又はシリカゲル若しくはアルキル化シリカゲルによる順相・逆相カラムクロマトグラフィー、好適には、シリカゲルカラムクロマトグラフィーである。）によって分離、精製することができる。化合物（Ｉ）が遊離体で得られた場合には、自体公知の方法あるいはそれに準じる方法によってその薬理学的に許容される塩に変換することができ、逆に塩で得られた場合には、自体公知の方法あるいはそれに準ずる方法により、遊離体又は、目的とする他の塩に変換することができる。

化合物（Ｉ）が、光学異性体、立体異性体、位置異性体、回転異性体等の異性体を有する場合には、いずれか一方の異性体も混合物も化合物（Ｉ）に包含される。例えば、化合物（Ｉ）に光学異性体が存在する場合には、ラセミ体から分割された光学異性体も化合物（Ｉ）に包含される。これらの異性体は、自体公知の合成手法、分離手法（濃縮、溶媒抽出、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）によりそれぞれを単品として得ることができる。

化合物（Ｉ）は、結晶であってもよく、結晶形が単一であっても多形混合物であっても化合物（Ｉ）に包含される。結晶は、自体公知の結晶化法を適用して、結晶化することによって製造することができる。化合物（Ｉ）は、溶媒和物（例えば、水和物等）であっても、無溶媒和物であってもよく、いずれも化合物（Ｉ）に包含される。
同位元素（例えば、３Ｈ、１４Ｃ、３５Ｓ、１２５Ｉなど）などで標識された化合物も、化合物（Ｉ）に包含される。

化合物（Ｉ）又はその塩（以下、化合物（Ｉ）と略記する）のプロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反応により化合物（Ｉ）に変換する化合物、即ち酵素的に酸化、還元、加水分解等を起こして化合物（Ｉ）に変化する化合物、胃酸等により加水分解等を起こして化合物（Ｉ）に変化する化合物をいう。また、化合物（Ｉ）のプロドラッグは、広川書店１９９０年刊「医薬品の開発」第７巻分子設計１６３頁から１９８頁に記載されているような生理的条件で化合物（Ｉ）に変化するものであってもよい。

本発明化合物（Ｉ）は、優れたＨＳＰ９０阻害活性を有し、かつ優れた癌細胞増殖阻害活性を有し、抗癌剤等の医薬として有用である。また、本発明化合物（Ｉ）は、水溶性が高く、かつ経口投与可能であることから、経口投与可能な抗癌剤等の医薬として有用である。例えば悪性腫瘍の場合、頭頚部癌、食道癌、胃癌、結腸癌、直腸癌、肝臓癌、胆嚢・胆管癌、胆道癌、膵臓癌、肺癌、乳癌、卵巣癌、子宮頚癌、子宮体癌、腎癌、膀胱癌、前立腺癌、精巣腫瘍、骨・軟部肉腫、白血病、悪性リンパ腫、多発性骨髄腫、皮膚癌、脳腫瘍、中皮腫等が挙げられる。

本発明化合物（Ｉ）は医薬として用いるにあたっては、必要に応じて薬学的担体と配合し、予防又は治療目的に応じて各種の投与形態を採用可能であり、該形態としては、例えば、経口剤、注射剤、坐剤、軟膏剤、貼付剤等のいずれでもよく、好ましくは、経口剤が採用される。これらの投与形態は、各々当業者に公知慣用の製剤方法により製造できる。

薬学的担体としては、製剤素材として慣用の各種有機或いは無機担体物質が用いられ、固形製剤における賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色剤、液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤等として配合される。また、必要に応じて防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤、安定化剤等の製剤添加物を用いることもできる。
経口用固形製剤を調製する場合は、本発明化合物に賦形剤、必要に応じて賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色剤、矯味・矯臭剤等を加えた後、常法により錠剤、被覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤等を製造することができる。
注射剤を調製する場合は、本発明化合物にｐＨ調節剤、緩衝剤、安定化剤、等張化剤、局所麻酔剤等を添加し、常法により皮下、筋肉内及び静脈内用注射剤を製造することができる。
上記の各投与単位形態中に配合されるべき本発明化合物の量は、これを適用すべき患者の症状により、或いはその剤形等により一定ではないが、一般に投与単位形態あたり、経口剤では約０．０５〜１０００ｍｇ、注射剤では約０．０１〜５００ｍｇ、坐剤では約１〜１０００ｍｇとするのが望ましい。
また、上記投与形態を有する薬剤の１日あたりの投与量は、患者の症状、体重、年齢、性別等によって異なり一概には決定できないが、通常成人（体重５０ｋｇ）１日あたり約０．０５〜５０００ｍｇ、好ましくは０．１〜１０００ｍｇとすればよく、これを１日１回又は２〜３回程度に分けて投与するのが好ましい。

以下に実施例、試験例によって本発明を具体的に説明するが、これらは例示の目的で記載されているものであり、本発明の範囲を限定するものではない。
なお^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、ＴＭＳ（テトラメチルシラン）を内部標準として測定し、δ値（ｐｐｍ）で化学シフトを示した。化学シフトは、かっこ内にプロトン数、吸収パターン、カップリング定数（Ｊ値）を示した。
また吸収パターンに関して、次の記号を使用する。ｓ＝シングレット、ｄ＝ダブレット、ｔ＝トリプレット、ｑ＝クワルテット、ｄｄ＝ダブルダブレット、ｄｄｄ＝ダブルダブルダブレット、ｄｔ＝ダブルトリプレット、ｍ＝マルチプレット、ｂｒ＝ブロード、ｂｒｓ＝ブロードシングレット。
また化合物の構造式に関して、次の記号を使用する場合がある。Ｍｅ＝メチル、Ｅｔ＝エチル、ｔＢｕ＝ｔｅｒｔ−ブチル、Ｐｈ＝フェニル、Ａｃ＝アセチル、Ｂｏｃ＝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ＴＦＡ＝トリフルオロ酢酸、ＭｓＯＨ＝メタンスルホン酸。

実施例１
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛４−（キノリン−３−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１）

実施例１（１）
３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（１ａ）
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（２５．０ｇ）のテトラヒドロフラン（以下ＴＨＦ、３００ｍＬ）溶液に窒素雰囲気下、−５℃から０℃の間で、ｎ−ブチルリチウム（２．６Ｍのヘキサン溶液、８７．２ｍＬ）を滴下し加え、２−フルオロピリジン（２５ｇ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液を−７８℃で滴下し、１時間撹拌した。その後、トリフルオロ酢酸エチル（４７．６ｇ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液を−７８℃で滴下し、その温度で１時間撹拌後、ヒドラジン１水和物（４１．３ｇ）を加え、６０℃で６時間撹拌した。反応溶液に水（５００ｍＬ）を加えさらに３０分、１００℃で撹拌した。析出物をろ取し、減圧下に乾燥させ、化合物（１ａ）（３２．８ｇ、８５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO−ｄ_６）δ１４．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１８８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１（２）
３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン７−オキシド（１ｂ）
化合物（１ａ）をエチレングリコールジメチルエーテル（１００ｍＬ）とヘプタン（２００ｍＬ）に溶解させ、０℃でメタクロロ過安息香酸（３３．９ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した。析出物をろ取し、化合物（１ｂ）（３３．３ｇ、９６％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO−ｄ_６）δ８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，６．１Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２０４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１（３）
４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（１ｃ）
化合物（１ｂ）（３３．２ｇ）にオキシ塩化リン（７６．４ｇ）を徐々に加え、１００℃で１時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、水酸化ナトリウムを加え、ｐＨ１０とし、析出物をろ取し、化合物（１ｃ）（９．７６ｇ、２７％）を淡桃色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO−ｄ_６）δ１４．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２２２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１（４）
３−｛３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−イル｝キノリン（１ｄ）
化合物（１ｃ）（２．０ｇ）とキノリン−３−ボロン酸（２．５ｇ）と炭酸ナトリウム水溶液（１Ｍ、１８ｍＬ）の１，４−ジオキサン（４５ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、［１，１−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）のジクロロメタン錯体（０．７４ｇ）を加え、１００℃で３時間撹拌した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）により精製し、化合物（１ｄ）（０．９４ｇ，３３％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO−ｄ_６）δ１４．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．９，１．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１（５）
２−ブロモ−４−｛４−（キノリン−３−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（１ｅ）
化合物（１ｄ）（０．９４０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦ、６ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（０．１８３ｇ、５５％ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｉｎＰａｒａｆｆｉｎＬｉｑｕｉｄ）を室温で加え、３０分撹拌後、２−ブロモ−４−フルオロベンゾニトリル（０．８３８ｇ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。冷後反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）により精製し、化合物（１ｅ）（０．５６ｇ，３８％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO−ｄ_６）δ９．０３−９．０１（２Ｈ，ｍ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．５８−８．５４（２Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．７６−７．７１（２Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９４，４９６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１（６）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛４−（キノリン−３−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（１ｆ）
化合物（１ｅ）（０．５６０ｇ）、ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミン（０．５２２ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．２１８ｇ）、酢酸パラジウム（０．０２５ｇ）、１，１−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン（０．１２６ｇ）の１，４−ジオキサン（１２ｍＬ）混合溶液を窒素雰囲気下、１４０℃で２時間撹拌した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）により精製し、化合物（１ｆ）（０．４５０ｇ，７５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO−ｄ_６）δ９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．９，１．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７７−７．６８（３Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．４７−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．３０（１Ｈ，ｂｒｓ）、２．０３−１．９８（２Ｈ，ｍ），１．９１−１．８６（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．１４（４Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１（７）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛４−（キノリン−３−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１）
化合物（１ｆ）（０．４５０ｇ）のジメチルスルホキシド（以下ＤＭＳＯ、２ｍＬ）とエタノール（４ｍＬ）に溶解し、室温で水酸化ナトリウム水溶液（４Ｍ，０．８５１ｍＬ）、３０％過酸化水素水（０．１９３ｍＬ）の順で加え、３０分撹拌した。反応液に水を加え、反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）により精製し、化合物（１）（０．３００ｇ，６５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO−ｄ_６）δ９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．９３−７．８４（３Ｈ，ｍ），７．７７−７．６５（３Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），３．５２（１Ｈ．ｍ），３．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），２．１３−２．０９（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．８５（２Ｈ，ｍ），１．３７−１．２５（４Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例２
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛４−（キノリン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（２）

実施例２（１）
３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（２ａ）
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（１１．２ｍＬ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液に窒素雰囲気下、−７８℃で、ｎ−ブチルリチウム（２．６Ｍのヘキサン溶液、８７．０ｍＬ）を滴下し、０℃まで昇温後、−７８℃に冷却し、２−フルオロピリジン（６．２ｇ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を−７８℃で滴下し、１時間撹拌した。その後、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（８．４６ｍＬ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液を−７８℃で滴下し、次いでヒドラジン１水和物（３１．９ｍＬ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。溶媒を留去後、水を加え、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、化合物（２ａ）（５．９０ｇ、６９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２７，１．７１Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８１，１．７１Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８１，４．２７Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１３４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例２（２）
３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン７−オキシド（２ｂ）
実施例１（２）に準じ、化合物（１ａ）の代わりに化合物（２ａ）を用いることにより、化合物（２ｂ）（９９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１６Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．００Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．００，６．１６Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１５０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例２（３）
４−クロロ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（２ｃ）
実施例１（３）に準じ、化合物（１ｂ）の代わりに化合物（２ｂ）を用いることにより、化合物（２ｃ）（２５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．００Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．００Ｈｚ），２．６４（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１６８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例２（４）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛４−（キノリン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（２ｄ）
実施例１（４）に準じ、化合物（１ｃ）の代わりに化合物（２ｃ）を用いることにより、３−｛３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−イル｝キノリン（１７％）を白色固体として得た。実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに３−｛３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−イル｝キノリンを用いることにより、２−ブロモ−４−｛４−（キノリン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを得、実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに２−ブロモ−４−｛４−（キノリン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（２ｄ）（２段階収率、２９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０８Ｈｚ），８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０８Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７８，１．７１Ｈｚ），８．１７−８．１２（３Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６２Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６２Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例２（５）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛４−（キノリン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（２）
実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに化合物（２ｄ）を用いることにより、化合物（２）（９２％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．１６（１Ｈ，ｓ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ）７．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．８０−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３９Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．１２（２Ｈ，２，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），１．８９（２Ｈ，２，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），１．４３−１．２２（４Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛４−（キノリン−３−イル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（３）

実施例３（１）
３−エチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（３ａ）
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（２３．０ｇ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）溶液に窒素雰囲気下、−５０℃で、ｎ−ブチルリチウム（２．６Ｍのヘキサン溶液、８７．０ｍＬ）を滴下し、１０分撹拌後、２−フルオロピリジン（２０ｇ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を−７８℃で滴下し、１時間撹拌した。その後、プロピオンアルデヒド（１５．６ｇ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を−７８℃で滴下し、室温に昇温させ、反応溶液を水（１００ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、無色油状物（３２．０ｇ）を得た。精製することなく、該無色油状物のジクロロエタン（２００ｍＬ）溶液にセライト（２８．５ｇ）、クロロクロム酸ピリジニウム（５３．０ｇ）を加え、４０℃で２時間撹拌後、さらにクロロクロム酸ピリジニウム（１３．０ｇ）加え、４０℃で２時間撹拌した。反応液をセライトを用い濾過し、濾液にシリカゲル（３００ｇ）を加え、５分撹拌後、濾過し、クロロホルム２００ｍＬ×３、酢酸エチル２００ｍＬ×２で溶出し、溶媒を留去し、褐色油状物（３１．０ｇ）を得た。精製することなく、該褐色油状物（３１．０ｇ）のＴＨＦ（５２ｍＬ）溶液にヒドラジン１水和物（２５．０ｍＬ）を加え、９０℃で３０分撹拌した。冷後、酢酸エチルと水で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、化合物（３ａ）（２６．０ｇ、３段階収率、８６％）を黄色油状物として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１１．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．５Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．６Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１４８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３（２）
３−エチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン７−オキシド（３ｂ）
実施例１（２）に準じ、化合物（１ａ）の代わりに化合物（３ａ）を用いることにより、化合物（３ｂ）（６９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１４．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，６．１Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１６４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３（３）
４−クロロ−３−エチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（３ｃ）
化合物（３ｂ）（１９．５ｇ）のジクロロエタン（２４０ｍＬ）懸濁溶液にオキシ塩化リン（１１．１ｍＬ）を室温で加え、３０分間撹拌した。反応液の溶媒を留去後、アセトニトリル（４０ｍＬ）、メタノール（４０ｍＬ）、水（８０ｍＬ）を加え、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ９とし、水（４００ｍＬ）を加え、析出物をろ取し、メタノール（４０ｍＬ）、水（３００ｍＬ）、エーテル（６０ｍＬ）、ヘキサン（３０ｍＬ）で順次振りかけ洗浄後、減圧乾燥し、化合物（３ｃ）（１０．２ｇ、４７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１８２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３（４）
４−クロロ−１−（１−エトキシエチル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（３ｄ）
化合物（３ｃ）（２．３６ｇ）のＴＨＦ（１３．０ｍＬ）溶液にエチルビニルエーテル（３．７ｍＬ）、（＋）−１０−カンファースルホン酸（０．１６２ｇ）を順次加え、５０℃で３０分間撹拌した。冷後、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、化合物（３ｄ）（３．０１ｇ，９１％）を油状物として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．４３−３．５３（１Ｈ，ｍ），３．１１−３．２６（３Ｈ，ｍ），１．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２５４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３（５）
３−（３−エチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−イル）キノリン（３ｅ）
化合物（３ｄ）（３．０１ｇ）とキノリン−３−ボロン酸（２．６７ｇ）と炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、２３ｍＬ）のエチレングリコールジメチルエーテル（３０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６９ｇ）を加え、８５℃で２５時間撹拌した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、１，４−ジオキサン（２３ｍＬ）と６Ｎ塩酸（２３ｍＬ）を加え、室温で９０分間撹拌した。水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７とし、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、化合物（３ｅ）（０．９４２ｇ，２段階収率２９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１１．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３（６）
２−ブロモ−４−｛４−（キノリン−３−イル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（３ｆ）
実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに化合物（３ｅ）を用いることにより、化合物（３ｆ）（８４％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１０−８．２２（３Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３（７）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛４−（キノリン−３−イル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（３）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（３ｆ）を用いることにより、２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛４−（キノリン−３−イル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛４−（キノリン−３−イル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（３）（２段階収率、４９％）白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．１２−８．２０（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．９４（５Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．３０−３．６０（２Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８０−２．２０（４Ｈ，ｍ），１．２１−１．５０（４Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（４）

実施例４（１）
４−クロロ−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン（４ａ）
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（１．９９ｍＬ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液に窒素雰囲気下、−７８℃で、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍのヘキサン溶液、８．１３ｍＬ）を滴下し、０℃まで昇温後、−７８℃に冷却し、２、４−ジクロロピリジン（１．０ｇ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を−７８℃で滴下し、１．５時間撹拌した。その後、イソブチルアルデヒド（１．８５ｍＬ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を−７８℃で滴下し、その温度で３０分間撹拌後、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、１−（２，４−ジクロロピリジン−３−イル）−２−メチルプロパンー１−オール（１．４８ｇ，９９％）を無色油状物として得た。オキザリルクロリド（０．８ｍＬ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）溶液にＤＭＳＯ（０．９ｍＬ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液、１−（２，４−ジクロロピリジン−３−イル）−２−メチルプロパンー１−オール（１．３９ｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液を−７８℃で順次加え、３０分間撹拌し、トリエチルアミン（３．５２ｍＬ）を０℃で加え、１時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、１−（２，４−ジクロロピリジン−３−イル）−２−メチルプロパンー１−オン（１．１８ｇ、８６％）を無色油状物として得た。１−（２，４−ジクロロピリジン−３−イル）−２−メチルプロパンー１−オン（０．９３ｇ）のＴＨＦ（１３ｍＬ）溶液にヒドラジン１水和物（１．３ｍＬ）を加え、室温で１２時間撹拌後、５０℃へ昇温し、２５時間撹拌した。反応溶媒を減圧留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、化合物（４ａ）（０．５５ｇ、６６％）を無色油状物として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７３Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），１．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１９６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４（２）
３−｛３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−イル｝キノリン（４ｂ）
化合物（４ａ）（０．５５ｇ）にジヒドロピラン（１０．０ｍＬ）、（＋）−１０−カンファースルホン酸（０．０６２ｇ）を順次加え、８０℃で３０分間撹拌した。冷後、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、４−クロロ−３−イソプロピル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン（０．７２７ｇ，９３％）を無色油状物として得た。次に該無色油状物（０．７２７ｇ）とキノリン−３−ボロン酸（０．５３９ｇ）と炭酸ナトリウム水溶液（１Ｍ、１３ｍＬ）のエチレングリコールジメチルエーテル（２６ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１４９ｇ）を加え、８５℃で２５時間撹拌した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、ＴＨＦ（５．２ｍＬ）と濃塩酸（２．６ｍＬ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ７とし、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、化合物（４ｂ）（０．３９５ｇ，３段階収率５２％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１３．３（１Ｈ，ｓ），９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１０Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１０Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８５Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．０５，１．２２Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．０５，１．２２Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８５Ｈｚ），３．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），１．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４（３）
２−ブロモ−４−｛４−（キノリン−３−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（４ｃ）
実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに化合物（４ｂ）を用いることにより、化合物（４ｃ）（４４％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．１５―８．１２（４Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３１Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３１Ｈｚ），３．０５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７１Ｈｚ），１．０７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７１Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４（４）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（４）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４ｃ）を用いることにより、２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（４）（２段階収率、３０％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８５Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８７−７．８４（３Ｈ，ｍ）７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４４Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，１．９５Ｈｚ），４．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１５Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），２．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），１．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），１．３７−１．２０（４Ｈ，ｍ），１．０７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例５
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（５）

実施例５（１）
２−ブロモ−４−｛４−（キノリン−３−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（５ａ）
実施例４（１）に準じ、２，４−ジクロロピリジンの代わりに３，５−ジブロモピリジンを用いることにより、４−ブロモ−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン（３段階収率、４５％）を白色固体として得た。実施例４（２）に準じ、化合物（４ａ）の代わりに４−ブロモ−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジンを用いることにより、３−｛３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−４−イル｝キノリン（３段階収率６６％）を得た。実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに３−｛３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−４−イル｝キノリンを用いることにより、化合物（５ａ）（７３％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．５３（１Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．１７−８．１４（４Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９５Ｈｚ），１．０６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９５Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例５（２）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（５）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（５ａ）を用いることにより、２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを得、実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（５）（２段階収率、４１％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．３６（１Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），７．９４−７．８３（３Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０９（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２９，１．７１Ｈｚ），４．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５９Ｈｚ），３．５２−３．３８（２Ｈ、ｍ），２．９５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），２．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），１．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），１．４２−１．２２（４Ｈ，ｍ），１．０６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例６
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（６）

実施例６（１）
３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン７−オキシド（６ａ）
実施例３（１）に準じ、プロピオンアルデヒド代わりにイソブチルアルデヒドを用いることで、３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（３段階収率、６２％）を黄色油状物として得、実施例１（２）に準じ、化合物（１ａ）の代わりに３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンを用いることにより、化合物（６ａ）（８１％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０５−７．１５（１Ｈ，ｍ），３．３９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１７８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例６（２）
４−クロロ−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（６ｂ）
実施例１（３）に準じ、化合物（１ｂ）の代わりに化合物（６ａ）を用いることにより、化合物（６ｂ）（５８％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９５Ｈｚ），１．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９５Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１９６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例６（３）
３−｛３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−イル｝キノリン（６ｃ）
実施例１（４）に準じ、化合物（１ｃ）の代わりに化合物（６ｂ）を用いることにより、化合物（６ｃ）（６５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１３．５（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３９Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３９Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６０，１．４６Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），１．００（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例６（４）
２−ブロモ−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（６ｄ）
実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに化合物（６ｃ）を用いることにより、化合物（６ｄ）（５９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），８．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，１．９５Ｈｚ），８．１８−８．１２（３Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），２．９７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），１．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例６（５）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（６）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（６ｄ）を用いることにより、２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを白色固体として得、実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（６）（２段階収率、６２％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６４Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６４Ｈｚ），７．８６−７．６６（５Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，１．７１Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５３（１Ｈ，ｓ），３．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），２．９０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），２．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），１．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），１．３４−１．１７（４Ｈ，ｍ），０．９９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例７
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（７）

実施例７（１）
２−ブロモ−４−｛３−イソプロピル−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（７ａ）
実施例１（４）に準じ、化合物（１ｃ）の代わりに化合物（６ｂ）を用い、キノリン−３−ボロン酸の代わりにピリジン−３−ボロン酸を用いることにより、３−イソプロピル−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに３−イソプロピル−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンを用いることにより、化合物（７ａ）（２段階収率、６０％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１４Ｈｚ），８．８２−８．７７（３Ｈ，ｍ），８．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６０，２．１４Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６０Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８５，１．９５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８５，４．７６Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７６Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），１．０８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例７（２）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（７）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに、化合物（７ａ）を用いることにより、２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（７）（２段階収率、７９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８０（１Ｈ，ｓ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３９Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２３Ｈｚ），７．６５−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３９Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９０Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｍ），２．９３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６５Ｈｚ），２．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），１．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），１．４２−１．２２（４Ｈ，ｍ），１．０６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６５Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例８
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（８）

実施例８（１）
２−ブロモ−４−｛３−イソプロピル−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（８ａ）
実施例１（４）に準じ、化合物（１ｃ）の代わりに化合物（６ｂ）を用い、キノリン−３−ボロン酸の代わりにピリジン−４−ボロン酸を用いることにより、３−イソプロピル−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに３−イソプロピル−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンを用いることにより、化合物（８ａ）（２段階収率、６２％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，１．２２Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），２．９９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５８Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例８（２）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（８）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（８ａ）を用いることにより、２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（８）（２段階収率、５８％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８５Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８５Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７８，１．７１Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），３．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），２．９６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），２．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），１．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），１．４２−１．２２（４Ｈ，ｍ），１．０７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例９
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（ベンゾフラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（９）

実施例９（１）
２−ブロモ−４−｛３−イソプロピル−４−（ベンゾフラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（９ａ）
実施例１（４）に準じ、化合物（１ｃ）の代わりに化合物（６ｂ）を用い、キノリン−３−ボロン酸の代わりにベンゾフラン−２−ボロン酸を用いることにより、３−イソプロピル−４−（ベンゾフラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに３−イソプロピル−４−（ベンゾフラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンを用いることにより、化合物（９ａ）（２段階収率、２５％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．００Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７２，２．００Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７１Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），７．８０−７．７３（３Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３１Ｈｚ），３．８３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ），１．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例９（２）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（ベンゾフラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（９）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（９ａ）を用いることにより、２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（ベンゾフラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（ベンゾフラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（９）（２段階収率、４６％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），７．８６−７．７６（５Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｓ），７．４８−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．６０（１Ｈ，ｓ），３．８０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），２．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），１．４１−１．２４（１０Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１０
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（フラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１０）

実施例１０（１）
２−ブロモ−４−｛３−イソプロピル−４−（フラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（１０ａ）
実施例１（４）に準じ、化合物（１ｃ）の代わりに化合物（６ｂ）を用い、キノリン−３−ボロン酸の代わりにフラン−２−ボロン酸を用いることにより、３−イソプロピル−４−（フラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに３−イソプロピル−４−（フラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンを用いることにより、化合物（１０ａ）（２段階収率、４０％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０８Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．００Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７８，２．０８Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．００Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４２Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４２，１．７１Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１０（２）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（フラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１０）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（１０ａ）を用いることにより、２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（フラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（フラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（１０）（２段階収率、５９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７５Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５３Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７５Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５３Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９３Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９３Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６６Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ），３．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），２．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），１．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），１．３２−１．３０（１０Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１１
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１１）

実施例１１（１）
２−ブロモ−４−｛３−イソプロピル−４−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（１１ａ）
実施例１（４）に準じ、化合物（１ｃ）の代わりに化合物（６ｂ）を用い、キノリン−３−ボロン酸の代わりに５−メトキシピリジン−３−ボロン酸ピナコールエステルを用いることにより、３−イソプロピル−４−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに３−イソプロピル−４−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンを用いることにより、化合物（１１ａ）（２段階収率、４５％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７７Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７２，１．７７Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７２Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ），２．９９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９６Ｈｚ），１．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１１（２）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１１）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（１１ａ）を用いることにより、２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（１１）（２段階収率、３８％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８０Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８９Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６０Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８０，１．９５Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６０，１．８９Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１５Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），２．９８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），２．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），１．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），１．４１−１．２２（４Ｈ，ｍ），１．１１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１２
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１２）

実施例１２（１）
２−ブロモ−４−｛３−イソプロピル−４−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（１２ａ）
実施例１（４）に準じ、化合物（１ｃ）の代わりに化合物（６ｂ）を用い、キノリン−３−ボロン酸の代わりに１−メチルインドール−５−ボロン酸ピナコールエステルを用いることにより、３−イソプロピル−４−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに３−イソプロピル−４−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンを用いることにより、化合物（１２ａ）（２段階収率、９０％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６６，１．９５Ｈｚ），８．ｌ０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６６Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０５Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０５Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），１．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１２（２）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１２）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（１２ａ）を用いることにより、２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（１２）（２段階収率、５８％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７２Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７２，１．７７Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９３Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４８，１．４０Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９３Ｈｚ），４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１５Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．１２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），２．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），１．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），１．４１−１．２２（４Ｈ，ｍ），１．０４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１３
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１３）

実施例１３（１）
２−ブロモ−４−〔３−イソプロピル−４−｛１−［（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル〕ベンゾニトリル（１３ａ）
実施例１（４）に準じ、化合物（１ｃ）の代わりに化合物（６ｂ）を用い、キノリン−３−ボロン酸の代わりに１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−ボロン酸ピナコールエステルを用いることにより、３−イソプロピル−４−〔１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル〕−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに３−イソプロピル−４−〔１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル〕−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンを用いることにより、化合物（１３ａ）（２段階収率、５８％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７２，１．９５Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７２Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５４Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５４Ｈｚ），５．８２（２Ｈ，ｓ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９９Ｈｚ），３．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），１．１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），０．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９９Ｈｚ），０．００（９Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１３（２）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−〔３−イソプロピル−４−｛１−［（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル〕ベンズアミド（１３ｂ）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（１３ａ）を用いることにより、２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−〔３−イソプロピル−４−｛１−［（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル〕ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−〔３−イソプロピル−４−｛１−［（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル〕ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（１３ｂ）（２段階収率、５５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，１．７１Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６６Ｈｚ），５．８２（２Ｈ，ｓ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１５Ｈｚ），３．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），３．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），３．１１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），２．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４９Ｈｚ），１．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４９Ｈｚ），１．５１−１．３３（４Ｈ，ｍ），１．１４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），０．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），０．００（９Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６４０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１３（３）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１３）
化合物（１３ｂ）（０．１００ｇ）のＴＨＦ（０．７８ｍＬ）溶液に塩酸（６．０Ｍの水溶液、０．７８ｍＬ）を加え、５０℃で１２時間撹拌した。水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１０とし、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣にクロロホルムとエーテルを加え析出物をろ取し、化合物（１３）（０．０５７ｇ，７１％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１１．９（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），８．４４−８．４１（２Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，２．２０Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１８，１．９５Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３９Ｈｚ），３．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），２．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），１．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），１．４２−１．２２（４Ｈ，ｍ），１．０６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１４
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１４）

実施例１４（１）
２−ブロモ−４−｛３−イソプロピル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（１４ａ）
実施例１（４）に準じ、化合物（１ｃ）の代わりに化合物（６ｂ）を用い、キノリン−３−ボロン酸の代わりに１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−ボロン酸を用いることにより、３−イソプロピル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに３−イソプロピル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンを用いることにより、化合物（１４ａ）（２段階収率、３４％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７２，１．４０Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３０Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３０Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．０４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５８Ｈｚ），１．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１４（２）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１４）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（１４ａ）を用いることにより、２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（１４）（２段階収率、３０％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４２Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７８，１．７１Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４２Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９０Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），２．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），１．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），１．４２−１．２２（４Ｈ，ｍ），１．０４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（１−メトキシメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１５）

実施例１５（１）
２−ブロモ−４−｛３−イソプロピル−４−（１−メトキシメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（１５ａ）
実施例１（４）に準じ、化合物（１ｃ）の代わりに化合物（６ｂ）を用い、キノリン−３−ボロン酸の代わりに１−メトキシメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−ボロン酸を用いることにより、３−イソプロピル−４−（１−メトキシメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに３−イソプロピル−４−（１−メトキシメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンを用いることにより、化合物（１５ａ）（２段階収率、４０％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０７Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８２Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０７Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０７Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８２Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６０Ｈｚ），５．６９（２Ｈ，ｓ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．０３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），１．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５（２）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（１−メトキシメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１５）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（１５ａ）を用いることにより、２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（１−メトキシメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（１−メトキシメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（１５）（２段階収率、４５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４６Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４６Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．８４−７．７８（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７８，１．２２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６６Ｈｚ），５．６８（２Ｈ，ｓ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９３Ｈｚ），３．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．２６（３Ｈ，ｓ），３．００（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），２．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），１．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），１．４２−１．２２（４Ｈ，ｍ），１．０３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１６
４−｛４−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）ベンズアミド（１６）

実施例１６（１）
４−｛４−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−ブロモベンゾニトリル（１６ａ）
実施例１（４）に準じ、化合物（１ｃ）の代わりに化合物（６ｂ）を用い、キノリン−３−ボロン酸の代わりに１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルボロン酸ピナコールエステルを用いることにより、４−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに４−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンを用いることにより、化合物（１６ａ）（２段階収率、５２％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９４−８．９８（１Ｈ，ｍ），８．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．０Ｈｚ），８．５８−８．６５（１Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．２Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．４４（６Ｈ，ｍ），５．４７（２Ｈ，ｓ），３．３５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１６（２）
４−｛４−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）ベンゾニトリル（１６ｂ）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（１６ａ）を用いることにより、化合物（１６ｂ）（７１％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．９Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９−７．４３（５Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．４７（２Ｈ，ｓ），４．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．３０−３．５２（３Ｈ，ｍ），１．８０−２．２０（４Ｈ，ｍ），１．２０−１．５０（４Ｈ，ｍ），１．１２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１６（３）
４−｛４−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）ベンズアミド（１６）
実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに化合物（１６ｂ）を用いることにより、化合物（１６）（８２％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｓ），７．８５−７．９０（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．２８−７．４３（５Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），５．４７（２Ｈ，ｓ），４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．３０−３．６０（３Ｈ，ｍ），１．８０−２．２０（４Ｈ，ｍ），１．２０−１．４５（４Ｈ，ｍ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１７
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１７）

実施例１７（１）
２−ブロモ−４−｛３−イソプロピル−４−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（１７ａ）
実施例１（４）に準じ、化合物（１ｃ）の代わりに化合物（６ｂ）を用い、キノリン−３−ボロン酸の代わりにチオフェン−３−イルボロン酸を用いることにより、３−イソプロピル−４−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに３−イソプロピル−４−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンを用いることにより、化合物（１７ａ）（２段階収率、５２％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９７（１Ｈ，ｓ），８．６０−８．７５（２Ｈ，ｍ），７．７８−８．１７（３Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１７（２）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（１７ｂ）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（１７ａ）を用いることにより、化合物（１７ｂ）（６１％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO−ｄ_６）８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，１．４Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，３．０Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．４Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．３０−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．８０−２．２０（４Ｈ，ｍ），１．２０−１．５０（４Ｈ，ｍ），１．１１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１７（３）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１７）
実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに化合物（１７ｂ）を用いることにより、化合物（１７）（８９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO−ｄ_６）８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，１．２Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．７４−７．８２（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．２Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），３．３０−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．８０−２．２０（４Ｈ，ｍ），１．２０−１．４５（４Ｈ，ｍ），１．１２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１８
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１８）

実施例１８（１）
２−ブロモ−４−｛３−イソプロピル−４−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（１８ａ）
実施例１（４）に準じ、化合物（１ｃ）の代わりに化合物（６ｂ）を用い、キノリン−３−ボロン酸の代わりに６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸を用いることにより、３−イソプロピル−４−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに３−イソプロピル−４−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンを用いることにより、化合物（１８ａ）（２段階収率、６０％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．７Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．０６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１８（２）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（１８ｂ）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（１８ａ）を用いることにより、化合物（１８ｂ）（７７％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９５−８．０５（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．３０−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．８０−２．２０（４Ｈ，ｍ），１．２０−１．５０（４Ｈ，ｍ），１．１１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１８（３）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１８）
実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに化合物（１８ｂ）を用いることにより、化合物（１８）（６３％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．３７−８．４５（２Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．７Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．３０−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．８０−２．２０（４Ｈ，ｍ），１．２０−１．４５（４Ｈ，ｍ），１．１２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１９
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１９）

実施例１（４）に準じ、化合物（１ｃ）の代わりに化合物（６ｂ）を用い、キノリン−３−ボロン酸の代わりに５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イルボロン酸を用いることにより、３−イソプロピル−４−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに３−イソプロピル−４−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンを用いることにより、２−ブロモ−４−｛３−イソプロピル−４−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに２−ブロモ−４−｛３−イソプロピル−４−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（１９）（４段階収率、２％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），４．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），３．３０−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．０１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８２−２．９５（４Ｈ，ｍ），１．８０−２．２０（８Ｈ，ｍ），１．２０−１．４５（４Ｈ，ｍ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例２０
２−（ベンジルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（２０）

実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（６ｄ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりにベンジルアミンを用いることにより、２−（ベンジルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（ベンジルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（２０）（２段階収率、２２％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８７−７．６６（４Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，６．８Ｈｚ），７．４２−７．２６（５Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），２．９５−２．８２（１Ｈ，ｍ），０．９７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例２１
４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（ピリジン−２−イルアミノ）ベンズアミド（２１）

実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（６ｄ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりに２−アミノピリジンを用いることにより、４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（ピリジン−２−イルアミノ）ベンゾニトリルを得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（ピリジン−２−イルアミノ）ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（２１）（２段階収率、１４％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．６８（１Ｈ，ｓ），９．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｓ），８．２６−８．２４（２Ｈ，ｍ），８．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｓ），７．９４−７．９７（１Ｈ，ｍ），７．７７−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），６．９２−６．８８（１Ｈ，ｍ），２．９９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５００［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例２２
４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−｛２−（ピロリジン−１−イル）エチルアミノ｝ベンズアミド（２２）

実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（６ｄ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりにＮ−（２−アミノエチル）ピロリジンを用いることにより、４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−｛２−（ピロリジン−１−イル）エチルアミノ｝ベンゾニトリルを得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−｛２−（ピロリジン−１−イル）エチルアミノ｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（２２）（２段階収率、６１％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９３−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．８１−７．７２（３Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，６．５Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．９６（１Ｈ，ｇ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８０−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．５５−２．４９（６Ｈ，ｍ），１．７４−１．６８（４Ｈ，ｍ），１．０６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例２３
４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−｛３−（メチルチオ）プロピルアミノ｝ベンズアミド（２３）

実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（６ｄ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりに３−メチルチオプロピルアミンを用いることにより、４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−｛３−（メチルチオ）プロピルアミノ｝ベンゾニトリルを得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−｛３−（メチルチオ）プロピルアミノ｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（２３）（２段階収率、６７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８６−７．７６（３Ｈ，ｍ），７．７０−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，７．０Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．９５−２．８５（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．４５（４Ｈ，ｍ），２．０２（３Ｈ，ｓ），１．９３−１．８３（２Ｈ，ｍ），１．００（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例２４
４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）ベンズアミド（２４）

実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（６ｄ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりに４−アミノ−１−メチルピペリジンを用いることにより、４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）ベンゾニトリルを得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（２４）（２段階収率、４０％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９１−７．７０（４Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，６．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｇ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７１−２．６７（２Ｈ，ｍ），２．１８−２．０２（８Ｈ，ｍ），１．５４−１．４７（２Ｈ，ｍ），１．０３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例２５
４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（ネオペンチルアミノ）ベンズアミド（２５）

実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（６ｄ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりにネオペンチルアミンを用いることにより、４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（ネオペンチルアミノ）ベンゾニトリルを得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（ネオペンチルアミノ）ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（２５）（２段階収率、６０％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９１−７．７０（４Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，６．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．０１−２．８９（３Ｈ，ｍ），１．０６−１．０１（１５Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例２６
４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−｛３−（メチルチオ）フェニルアミノ｝ベンズアミド（２６）

実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（６ｄ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりに３−（メチルチオ）アニリンを用いることにより、４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−｛３−（メチルチオ）フェニルアミノ｝ベンゾニトリルを得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−｛３−（メチルチオ）フェニルアミノ｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（２６）（２段階収率、６１％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．９１−７．７０（４Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，６．８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９４−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．７９−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．３２−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｇ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例２７
２−｛２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ｝−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（２７）

実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（６ｄ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりにＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンを用いることにより、２−｛２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ｝−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−｛２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ｝−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（２７）（２段階収率、５７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９３−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．８３−７．７１（３Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．９６（１Ｈ，ｇ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．５８−２．４９（４Ｈ，ｍ），２．２４（６Ｈ，ｓ），１．０６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例２８
４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−｛２−（ピリジン−２−イル）エチルアミノ｝ベンズアミド（２８）

実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（６ｄ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりに３−（２−アミノエチル）ピリジンを用いることにより、４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−｛２−（ピリジン−２−イル）エチルアミノ｝ベンゾニトリルを得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−｛２−（ピリジン−２−イル）エチルアミノ｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（２８）（２段階収率、６７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．６９−８．６１（３Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５−７．７２（６Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，６．８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．３８−７．３４（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．０３−２．９２（３Ｈ，ｍ），１．０７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例２９
２−｛３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ｝−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（２９）

実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（６ｄ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりにＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミンを用いることにより、２−｛３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ｝−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−｛３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ｝−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（２９）（２段階収率、１４％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５０−８．４６（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９１−７．７０（４Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，６．８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８０−２．６６（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．４４（８Ｈ，ｍ），１．９７−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．０４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３０
２−（シクロへキシルメチルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（３０）

実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（６ｄ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりにアミノメチルシクロへキサンを用いることにより、２−（シクロへキシルメチルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（シクロへキシルメチルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（３０）（２段階収率、５６％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８６−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．９７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．９５−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．７１（５Ｈ，ｍ），１．３２−１．０１（１１Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３１
４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（２−モルホリノエチルアミノ）ベンズアミド（３１）

実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（６ｄ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりに２−モルホリノエチルアミンを用いることにより、４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（２−モルホリノエチルアミノ）ベンゾニトリルを得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（２−モルホリノエチルアミノ）ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（３１）（２段階収率、４３％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９６−７．９１（２Ｈ，ｍ），７．８９−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．７２−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），３．４３−３．４０（２Ｈ，ｍ），２．９６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．５７−２．５４（４Ｈ，ｍ），１．１４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３２
４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（イソキサゾール−３−イルアミノ）ベンズアミド（３２）

実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（６ｄ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりに３−アミノイソキサゾールを用いることにより、４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（イソキサゾール−３−イルアミノ）ベンゾニトリルを得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（イソキサゾール−３−イルアミノ）ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（３２）（２段階収率、４０％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．１４−９．１３（２Ｈ，ｍ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．７３−８．６９（２Ｈ，ｍ），８．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０２（２Ｈ，ｓ），７．９２−７．８５（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｓ），２．９７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．０６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３３
４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（４−モルホリノフェニルアミノ）ベンズアミド（３３）

実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（６ｄ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりに４−モルホリノアニリンを用いることにより、４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（４−モルホリノフェニルアミノ）ベンゾニトリルを得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（４−モルホリノフェニルアミノ）ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（３３）（２段階収率、１１％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．１０（１Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，６．５Ｈｚ），７．４０−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０１−６．９８（２Ｈ，ｍ），３．７５−３．７２（４Ｈ，ｍ），３．０９−３．０５（４Ｈ，ｍ），２．９８−２．８７（１Ｈ，ｍ），１．００（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３４
４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−｛４−（ピロリジン−１−カルボニル）フェニルアミノ｝ベンズアミド（３４）

実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（６ｄ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりに（４−アミノフェニル）（ピロリジン−１−イル）メタノンを用いることにより、４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−｛４−（ピロリジン−１−カルボニル）フェニルアミノ｝ベンゾニトリルを得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−｛４−（ピロリジン−１−カルボニル）フェニルアミノ｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（３４）（２段階収率、５９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．６４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，１１．９Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．９６−７．６９（４Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），２．９９−２．８９（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．４８（４Ｈ，ｍ），１．９２−１．７２（４Ｈ，ｍ），１．０１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３５
４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−｛４−（ピロリジン−１−イルメチル）フェニルアミノ｝ベンズアミド（３５）

実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（６ｄ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりに４−（ピロリジン−１−イルメチル）アニリンを用いることにより、４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−｛４−（ピロリジン−１−イルメチル）フェニルアミノ｝ベンゾニトリルを得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−｛４−（ピロリジン−１−イルメチル）フェニルアミノ｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（３５）（２段階収率、５３％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），８．４７−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．０１（２Ｈ，ｍ），７．９２−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．５５−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．１２（５Ｈ，ｍ），３．６２（２Ｈ，ｓ），２．７８−２．６８（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．２３（４Ｈ，ｍ），１．７２−１．５０（４Ｈ，ｍ），０．９２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３６
４−｛４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）ベンズアミド（３６）

実施例３６（１）
２−ブロモ−４−｛４−クロロ−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（３６ａ）
実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに化合物（６ｂ）を用いることにより、化合物（３６ａ）（９３％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．２Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３７５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３６（２）
４−｛４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−ブロモベンゾニトリル（３６ｂ）
化合物（３６ａ）（０．１９６ｇ）、炭酸カリウム（０．１４５ｇ）、酸化銅（ＩＩ）（ナノパウダー）（０．０２１ｇ）とイミダゾール（０．０４２ｇ）のＤＭＦ（２．０ｍＬ）の溶液を１２０℃で２０時間撹拌した。反応液をクロロホルムで希釈し、不溶物をセライトで濾過し、溶媒を留去し、酢酸エチルとエーテルを加え析出物をろ取し、化合物（３６ｂ）（０．１７３ｇ、８１％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｓ），３．１２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３６（３）
４−｛４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）ベンズアミド（３６）
実施例１（６）及び実施例１（７）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（３６ｂ）を用いることにより化合物（３６）（２段階収率、２７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７５−７．８２（３Ｈ，ｍ），７．３９−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．３０−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．１０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．８０−２．２０（４Ｈ，ｍ），１．２０−１．４５（４Ｈ，ｍ），１．１０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３７
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（３７）

実施例３７（１）
２−ブロモ−４−｛３−イソプロピル−４−（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（３７ａ）
実施例３６（２）に準じ、イミダゾールの代わりに４−フェニル−１Ｈ−イミダゾールを用いることにより、化合物（３７ａ）（７２％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３７（２）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（３７）
実施例１（６）及び実施例１（７）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（３７ａ）を用いることにより化合物（３７）（２段階収率、４９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．２９（２Ｈ，ｓ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７５−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３８−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），３．３０−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．８０−２．２０（４Ｈ，ｍ），１．２５−１．８５（４Ｈ，ｍ），１．１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３８
３−クロロ−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（３８）

実施例３８（１）
３−クロロ−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（３８ａ）
実施例１（５）に準じ、２−ブロモ−４−フルオロベンゾニトリルの代わりに３−クロロ−４−フルオロベンゾニトリルを用いることにより、化合物（３８ａ）（７９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．１６（１Ｈ，ｓ），８．７３（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．１３−８．２２（２Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８９−８．００（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３８（２）
３−クロロ−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（３８）
実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに化合物（３８ａ）を用いることにより、化合物（３８）（３３％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．１０−８．３０（４Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６５−７．８０（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３９
６−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ニコチンアミド（３９）

実施例１（５）に準じ、２−ブロモ−４−フルオロベンゾニトリルの代わりに６−クロロニコチノニトリルを用いることにより、６−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ニコチノニトリル粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに６−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ニコチノニトリルを用いることにより、化合物（３９）（２段階収率、５１％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．２Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１５−８．２０（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．９８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４０
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（４０）

実施例４０（１）
ｔｅｒｔ−ブチル３−エチルピリジン−２−イルカーバメイト（４０ａ）
ｔｅｒｔ−ブチル３−メチルピリジン−２−イルカーバメイト（４０．０ｇ）のＴＨＦ（５５０ｍＬ）の溶液に、ｎ−ブチルリチウム（２．６９Ｍ，１５７．１ｍＬ）を内温−４０℃から−２０℃の間で滴下し、０℃で１時間撹拌した。次にヨウ化メチル（２８．６ｇ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液を内温−７０℃から−６０℃の間で滴下し、−７８℃で３０分間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出し、有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣にヘキサン（３００ｍＬ）を加え、析出物をろ取し、減圧乾燥後、化合物（４０ａ）（３２．４ｇ、７６％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．６Ｈｚ），７．５６−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，４．８Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），２．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．５１（９Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２２３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４０（２）
３−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（４０ｂ）
化合物（４０ａ）（３２．４ｇ）のＴＨＦ（５００ｍＬ）溶液に、ｎ−ブチルリチウム（２．６９Ｍ，１１８．７ｍＬ）を内温−３０℃から−１０℃の間で滴下し、０℃で３０分間撹拌した。次にＤＭＦ（１１．１８ｇ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液を内温−４０℃で加え、室温へ昇温した。反応液に６Ｎ塩酸（２００ｍＬ）加え、６０℃で２時間撹拌した。冷後、酢酸エチル（２００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）を加え、分配し、水層を水酸化ナトリウム（４Ｍ，３００ｍＬ）加え、ｐＨ１２とし、１時間撹拌した。析出物をろ取し、水で振りかけ洗浄後、減圧乾燥し、化合物（４０ｂ）（１６．５２ｇ、８６％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．２Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ），７．０９−７．０６（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１３３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４０（３）
３−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン７−オキシドメタクロロ安息香酸塩（４０ｃ）
実施例１（２）に準じ、化合物（１ａ）の代わりに化合物（４０ｂ）を用いることにより、化合物（４０ｃ）（７７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１２．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．８９−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５５−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，６．１Ｈｚ），２．２４（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４０（４）
４−クロロ−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（４０ｄ）
実施例１（３）に準じ、化合物（１ｂ）の代わりに化合物（４０ｃ）を用いることにより、化合物（４０ｄ）（３９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１１．６３（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１６７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４０（５）
３−｛３−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝キノリン（４０ｅ）
実施例１（４）に準じ、化合物（１ｃ）の代わりに化合物（４０ｄ）を用いることにより、化合物（４０ｅ）（８２％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８２−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），１．９８（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２６０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４０（６）
２−ブロモ−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（４０ｆ）
実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに化合物（４０ｅ）を用いることにより、化合物（４０ｆ）（９６％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），８．１３−８．１１（４Ｈ，ｍ），７．８８−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．７３−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），１．９０（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４０（７）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（４０ｈ）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４０ｆ）用いることにより、化合物（４０ｈ）（７６％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８４−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．６８−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７Ｈｚ），４．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．７９−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．５２−３．４３（１Ｈ，ｍ），２．２８−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．１１−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．９９（３Ｈ，ｓ），１．５４−１．３４（４Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４０（８）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（４０）
実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに化合物（４０ｈ）を用いることにより、化合物（４０）（８３％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．４１−８．３９（２Ｈ，ｍ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．８７−７．８３（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７２−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ），４．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），３．５４−３．３６（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．９１（３Ｈ，ｓ），１．８７−１．８４（２Ｈ，ｍ），１．３９−１．２０（４Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４１
４−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）ベンズアミド（４１）

実施例４１（１）
ｔｅｒｔ−ブチル３−プロピルピリジン−２−イルカーバメイト（４１ａ）
実施例４０（１）に準じ、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化エチルを用いることにより、化合物（４１ａ）（７７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．７Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．６Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．６０−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．５２（９Ｈ，ｓ），０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２３７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４１（２）
３−エチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（４１ｂ）
実施例４０（２）に準じ、化合物（４０ａ）の代わりに化合物（４１ａ）を用いることにより、化合物（４１ｂ）（９９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１１．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．０Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．９Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１４７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４１（３）
４−クロロ−３−エチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（４１ｃ）
実施例１（２）に準じ、化合物（１ａ）の代わりに化合物（４１ｂ）を用いることにより、３−エチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン７−オキシドメタクロロ安息香酸塩の粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（３）に準じ、化合物（１ｂ）の代わりに３−エチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン７−オキシドメタクロロ安息香酸塩を用いることにより、化合物（４１ｃ）（２段階収率、３３％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１０．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）７．１４（１Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１８１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４１（４）
４−クロロ−３−エチル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（４１ｄ）
化合物（４１ｃ）（３．３ｇ）のＤＭＦ（６１ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（０．８７７ｇ、５５％ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｉｎＰａｒａｆｆｉｎＬｉｑｕｉｄ）を０℃で加え、１０分撹拌後、［２−（クロロメトキシ）エチル］トリメチルシラン（３．５３ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。冷後反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、化合物（４１ｄ）（４．３０ｇ，７６％）を無色油状物として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），５．６８（２Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），０．００（９Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４１（５）
３−｛３−エチル−１−［（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン｝キノリン（４１ｅ）
化合物（４１ｄ）（４．３０ｇ）、キノリン−３−ボロン酸（３．５９ｇ）、リン酸三カリウム（５．８７ｇ）、酢酸パラジウム（０．０６２ｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’、６’−ジメトキシビフェニル（Ｓｐｈｏｓ、０．２２７ｇ）のｎ−ブタノール（６９ｍＬ）、水（２８ｍＬ）混合溶液を窒素雰囲気下、１００℃で１時間撹拌した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィーｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、化合物（４１ｅ）（４．３ｇ，７７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９３−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．６９−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．７５（２Ｈ，ｓ），３．６１−３．６６（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．３９（２Ｈ，ｍ），０．９５−１．０１（５Ｈ，ｍ），０．００（９Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４１（６）
３−｛３−エチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝キノリン（４１ｆ）
化合物（４１ｅ）（４．３０ｇ）のＴＨＦ（３５．５ｍＬ）溶液にテトラブチルアンモニウムフロリド（１．０ＭのＴＨＦ溶液、３２．０ｍＬ）を加え、還流下２３時間撹拌した。反応液を酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、化合物（４１ｆ）（１．６５ｇ，５７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．８２−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．０Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），０．９４（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．１Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４１（７）
２−ブロモ−４−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（４１ｈ）
実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに化合物（４１ｆ）を用いることにより、化合物（４１ｈ）（９８％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７８−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４１（８）
４−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）ベンズアミド（４１）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４１ｈ）用いることにより、４−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）ベンゾニトリルを粗生成物として得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに４−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（４１）（２段階収率、５１％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４１−８．４４（２Ｈ，ｍ），８．１２−８．１６（２Ｈ，ｍ），７．８５−７．８７（３Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７３−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），３．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），２．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．１０−２．１３（２Ｈ，ｍ），１．８６−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．２５−１．４０（４Ｈ，ｍ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４２
ｔｒａｎｓ−４−〔２−カルバモイル−５−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝フェニルアミノ〕シクロヘキシル−２−アミノアセタートジメタンスルホナート（４２）
化合物（４１）（０．３００ｇ）のＤＭＦ（５．９３ｍＬ）溶液に、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グリシン（０．２６０ｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２９１ｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（０．００７ｇ）を加え、アルゴン気流下、室温で５時間撹拌した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィーｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、ｔｒａｎｓ−４−〔２−カルバモイル−５−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝フェニルアミノ〕シクロヘキシル−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アセタート（０．３６０ｇ，６１％）を無色油状物として得た。次いで該無色油状物（０．３６０ｇ）のジクロロメタン（１．７４ｍＬ）溶液にトリフルオロ酢酸（０．８７ｍＬ）を室温で加え、１時間撹拌した。反応溶媒を減圧留去し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣にジクロロメタン（１０ｍＬ）とエタノール（３ｍＬ）を加え、次にメタンスルホン酸（０．０７ｍＬ）を室温で加え、１時間撹拌した。析出物をろ取し、ジクロロメタンでふりかけ洗浄後、減圧乾燥し、化合物（４２）（０．３３６ｇ、３段階収率、３７％）を黄色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．３２−８．２１（３Ｈ，ｍ），８．０５−７．９９（１Ｈ，ｍ），７．９１−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，６．５Ｈｚ），４．５７−４．４５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．８６−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．５８−３．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），２．６２−２．４７（３Ｈ，ｍ），２．３８−２．２９（８Ｈ，ｍ），２．２０−２．１３（２Ｈ，ｍ），２．０３−１．９９（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．３９（４Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４３
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛４−（キノリン−３−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（４３）

実施例４３（１）
４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（４３ａ）
実施例４０（１）に準じ、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化トリフルオロメチルを用いることにより、ｔｅｒｔ−ブチル３−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−２−イルカーバメイトを粗生成物として得、精製せずに次の反応に用いた。実施例４０（２）に準じ、化合物（４０ａ）の代わりに３−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−２−イルカーバメイトを用いることにより、３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（２）に準じ、化合物（１ａ）の代わりに３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを用いることにより、３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン７−オキシドメタクロロ安息香酸塩の粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（３）に準じ、化合物（１ｂ）の代わりに３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン７−オキシドメタクロロ安息香酸塩を用いることにより、化合物（４３ａ）（４段階収率、１５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２２１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４３（２）
３−｛３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝キノリン（４３ｂ）
実施例４１（４）に準じ、化合物（４１ｃ）の代わりに化合物（４３ａ）を用いることにより、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（８２％）を無色油状物として得、実施例４１（５）に準じ、化合物（４１ｄ）の代わりに４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを用いることにより、３−｛３−（トリフルオロメチル）−１−［（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン｝キノリン（８２％）を無色油状物として得た。実施例４１（６）に準じ、化合物（４１ｅ）の代わりに３−｛３−（トリフルオロメチル）−１−［（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン｝キノリンを用いることにより、化合物（４３ｂ）（７５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．８１−７．７７（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４３（３）
２−ブロモ−４−｛３−（トリフルオロメチル）−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（４３ｃ）
実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに化合物（４３ｂ）を用いることにより、化合物（４３ｃ）（３９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２５−８．２１（２Ｈ，ｍ），８．０２−７．９８（２Ｈ，ｍ），７．９１−７．８６（２Ｈ，ｍ），７．８４−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４３（４）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛４−（キノリン−３−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（４３）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４３ｃ）を用いることにより、２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛４−（キノリン−３−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛４−（キノリン−３−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（４３）（２段階収率、５０％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８８−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７２−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．２Ｈｚ），４．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），３．５２−３．３８（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．０５（２Ｈ，ｍ），１．８４−１．８２（２Ｈ，ｍ），１．３７−１．１８（４Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４４
ｔｒａｎｓ−４−〔２−カルバモイル−５−｛４−（キノリン−３−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝フェニルアミノ〕シクロヘキシル２−アミノアセタートジメタンスルホナート（４４）
実施例４２に準じ、化合物（４１）の代わりに化合物（４３）を用いることにより、化合物（４４）（３段回収率、５７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．００（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｓ），８．５７−８．５４（２Ｈ，ｍ），８．１６−８．０９（３Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９２−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７６−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），４．８９−４．８４（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．７９（１Ｈ，ｍ），２．３１（６Ｈ，ｓ），２．１４−２．１２（２Ｈ，ｍ），１．９８−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．３７（２Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４５
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−プロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（４５）

実施例４５（１）
ｔｅｒｔ−ブチル３−ブチルピリジン−２−イルカーバメイト（４５ａ）
実施例４０（１）に準じ、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化プロピルを用いることにより、化合物（４５ａ）（８７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．９Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．６３−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．５１（９Ｈ，ｓ），１．４２−１．３２（２Ｈ，ｍ），０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２５１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４５（２）
３−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（４５ｂ）
実施例４０（２）に準じ、化合物（４０ａ）の代わりに化合物（４５ａ）を用いることにより、化合物（４５ｂ）（９９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１０．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．５Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．９Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．７８−１．６９（２Ｈ，ｍ），０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１６１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４５（３）
４−クロロ−３−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（４５ｃ）
実施例１（２）に準じ、化合物（１ａ）の代わりに化合物（４５ｂ）を用いることにより、３−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン７−オキシドメタクロロ安息香酸塩の粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（３）に準じ、化合物（１ｂ）の代わりに３−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン７−オキシドメタクロロ安息香酸塩を用いることにより、化合物（４５ｃ）（２段階収率、１４％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．７８−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１９５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４５（４）
４−クロロ−３−プロピル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（４５ｄ）
実施例４１（４）に準じ、化合物（４１ｃ）の代わりに化合物（４５ｃ）を用いることにより、化合物（４５ｄ）（８２％）を無色油状物として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），５．６１（２Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．６８−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），−０．０７（９Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４５（５）
３−｛３−プロピル−１−［（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン｝キノリン（４５ｅ）
実施例４１（５）に準じ、化合物（４１ｄ）の代わりに（４５ｄ）を用いることにより、化合物（４５ｅ）（７５％）を無色油状物として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８２−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．７２（２Ｈ，ｓ），３．５８−３．６２（２Ｈ，ｍ），２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）１．２２−１．１７（２Ｈ，ｍ），０．９７−０．９３（２Ｈ，ｍ），０．５５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．４４（９Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４５（６）
３−｛３−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝キノリン（４５ｆ）
実施例４１（６）に準じ、化合物（４１ｅ）の代わりに（４５ｅ）を用いることにより、化合物（４５ｆ）（７１％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９２−７．９０（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２５−１．１５（２Ｈ，ｍ），０．５５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４５（７）
２−ブロモ−４−｛３−プロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（４５ｈ）
実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに化合物（４５ｆ）を用いることにより、化合物（４５ｈ）（８８％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），７．９４−７．９１（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．６８−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．３５−２．３１（２Ｈ，ｍ），１．２９−１．２０（２Ｈ，ｍ），０．５７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４５（８）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ −４−｛３−プロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（４５）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４５ｈ）を用いることにより、２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−プロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（３６％）を白色固体として得た。次いで実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−プロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（４５）（９０％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．４２−８．３９（２Ｈ，ｍ），８．１４−８．１０（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．８３（３Ｈ，ｍ），７．７６−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．３Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），３．５３−３．４７（１Ｈ，ｍ），３．４４−３．３６（１Ｈ，ｍ），２．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），２．１１−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．８７−１．８３（２Ｈ，ｍ），１．３９−１．２０（４Ｈ，ｍ），１．１２−１．０３（２Ｈ，ｍ），０．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４６
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−ビニル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（４６）

実施例４６（１）
ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−メトキシプロピル）ピリジン−２−イルカーバメイト（４６ａ）
実施例４０（１）に準じ、ヨウ化メチルの代わりに１−クロロ−２−メトキシエタンを用いることにより、化合物（４６ａ）（９６％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．０Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．８Ｈｚ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．９１−１．８５（２Ｈ，ｍ），１．５３（９Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２６７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４６（２）
３−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（４６ｂ）
実施例４０（２）に準じ、化合物（４０ａ）の代わりに化合物（４６ａ）を用いることにより、化合物（４６ｂ）（８８％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．９５−７．９２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．６Ｈｚ），３．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．０４−３．００（２Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１７７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４６（３）
２−｛４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝エタノール（４６ｃ）
実施例１（２）に準じ、化合物（１ａ）の代わりに化合物（４６ｂ）を用いることにより、３−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン７−オキシドメタクロロ安息香酸塩の粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（３）に準じ、化合物（１ｂ）の代わりに３−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン７−オキシドメタクロロ安息香酸塩を用いることにより、化合物（４６ｃ）（２段階収率、１０％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．２８−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１９７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４６（４）
２−ブロモ−４−｛３−ビニル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（４６ｄ）
実施例１（４）に準じ、化合物（１ｃ）の代わりに化合物（４６ｃ）を用いることにより、３−｛３−ビニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝キノリンの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに３−｛３−ビニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝キノリンを用いることにより、化合物（４６ｄ）（２段階収率、８％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１２−８．０９（１Ｈ，ｍ），７．９３−７．９１（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．２Ｈｚ），７．２５−７．２４（１Ｈ，ｍ），６．２５−６．１７（１Ｈ，ｍ），５．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４６（５）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−ビニル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（４６）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４６ｄ）を用いることにより、２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−ビニル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−ビニル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（４６）（２段階収率、１５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４４−８．４１（２Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｓ），８．１５−８．０９（２Ｈ，ｍ），７．８８−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７３−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．３，１１．０Ｈｚ），５．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．５３−３．４７（１Ｈ，ｍ），３．４４−３．３９（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．８６−１．８４（２Ｈ，ｍ），１．３８−１．２０（４Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４７
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（４７）

実施例４７（１）
４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（４７ａ）
実施例１（２）に準じ、化合物（１ａ）の代わりに１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを用いることにより、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン７−オキシドメタクロロ安息香酸塩の粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（３）に準じ、化合物の代わりに１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン７−オキシドメタクロロ安息香酸塩を用いることにより、化合物（４７ａ）（２段階収率、６５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１１．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１５３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４７（２）
３−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝キノリン（５７ｂ）
実施例１（４）に準じ、化合物（１ｃ）の代わりに化合物（４７ａ）を用いることにより、化合物（４７ｂ）（４４％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１１．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８５−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２４６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４７（３）
２−ブロモ−４−｛４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（４７ｃ）
実施例１（５）に準じ、化合物（１ｄ）の代わりに化合物（４７ｂ）を用いることにより、化合物（４７ｃ）（８９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．３０−９．２９（１Ｈ，ｍ），８．８２−８．８１（１Ｈ，ｍ），８．７８−８．７７（１Ｈ，ｍ），８．５７−８．５６（１Ｈ，ｍ），８．４４−８．４１（１Ｈ，ｍ），８．３６−８．３５（１Ｈ，ｍ），８．１９−８．１１（３Ｈ，ｍ），７．８９−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．１３（１Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４７（４）
２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（４７ｄ）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４７ｃ）用いることにより、化合物（４７ｄ）（６７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，３．５Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８３−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．６９−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．０５−７．０３（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），４．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．７７−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．４３（１Ｈ，ｍ），２．２８−２．２４（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．３４（４Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４７（５）
２−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（４７）
実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに化合物（４７ｄ）を用いることにより、化合物（４７）（７９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．１８−８．１１（３Ｈ，ｍ），７．８８−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７３−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），３．５３−３．４５（１Ｈ，ｍ），３．４３−３．３６（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．８６−１．８４（２Ｈ，ｍ），１．３８−１．１９（４Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４８
２−（プロピルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（４８）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４０ｆ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりにｎ−プロピルアミンを用いることにより、２−（プロピルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（プロピルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（４８）（２段階収率、４６％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．４８−８．４５（１Ｈ，ｍ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．８８−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７３−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．１５−７．１２（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．１５（２Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），１．７１−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例４９
２−（ペンチルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（４９）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４０ｆ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりにｎ−ペンチルアミンを用いることにより、２−（ペンチルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（ペンチルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（４９）（２段階収率、５５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４７−８．４４（１Ｈ，ｍ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．８８−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７３−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．１４−７．１１（２Ｈ，ｍ），３．２２−３．１８（２Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），１．６９−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．３４（４Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例５０
２−（シクロプロピルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（５０）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４０ｆ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりにシクロプロピルアミンを用いることにより、２−（シクロプロピルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（シクロプロピルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（５０）（２段階収率、１５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８９−７．８４（３Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７３−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．２０−７．１７（２Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），０．８３−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．５１−０．４７（２Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例５１
２−（シクロペンチルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（５１）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４０ｆ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりにシクロペンチルアミンを用いることにより、２−（シクロペンチルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（シクロペンチルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（５１）（２段階収率、３６％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．８８−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），７．７３−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ），３．９３−３．８６（１Ｈ，ｍ），２．０９−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），１．７１−１．６２（４Ｈ，ｍ），１．５３−１．４７（２Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例５２
２−（シクロヘキシルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（５２）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４０ｆ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりにシクロヘキシルアミンを用いることにより、２−（シクロヘキシルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（シクロヘキシルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（５２）（２段階収率、２５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．８８−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７４−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．５Ｈｚ），３．５１−３．４３（１Ｈ，ｍ），２．０３−１．９９（２Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），１．７３−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．５６（１Ｈ，ｍ），１．４６−１．３８（２Ｈ，ｍ），１．３４−１．２８（３Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例５３、実施例５４
２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（５３）
４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（５４）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４０ｆ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりにテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンを用いることにより、２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（５３）（２段階収率、４％）を白色固体として得た。この反応で化合物（５４）（２段階収率、２１％）を白色固体として得た。
化合物（５３）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５６−８．５３（２Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９１−７．８４（３Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７４−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．２７−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７Ｈｚ），３．９０−３．８６（２Ｈ，ｍ），３．７４−３．６５（１Ｈ，ｍ），３．５３−３．４８（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），１．４９−１．４０（２Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

化合物（５４）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０６（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），８．１３−８．０４（７Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．８７−７．８３（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），１．９２（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３７９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例５５
２−（４−ヒドロキシブチルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（５５）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４０ｆ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりに４−アミノ−１−ブタノールを用いることにより、２−（４−ヒドロキシブチルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（４−ヒドロキシブチルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（５５）（２段階収率、３５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．４４−８．４１（２Ｈ，ｍ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．８７−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７２−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．１１（２Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．４８−３．４３（２Ｈ，ｍ），３．２３−３．１８（２Ｈ，ｍ），１．９１（３Ｈ，ｓ），１．７０−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．５１（２Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例５６
２−（５−ヒドロキシペンチルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（５６）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４０ｆ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりに５−アミノ−１−ペンタノールを用いることにより、２−（５−ヒドロキシペンチルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（５−ヒドロキシペンチルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（５６）（２段階収率、３１％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．４５−８．４０（２Ｈ，ｍ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．８７−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７２−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．１３−７．１０（２Ｈ，ｍ），４．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．４３−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．２１−３．１６（２Ｈ，ｍ），１．９１（３Ｈ，ｓ），１．６８−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．３８（４Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例５７
２−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルアミノ］−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（５７）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４０ｆ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりに２−（２−アミノエトキシ）エタノールを用いることにより、２−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルアミノ］−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルアミノ］−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（５７）（２段階収率、１８％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５１−８．４９（１Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），７．８７−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７２−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．１８−７．１５（２Ｈ，ｍ），４．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，５．１Ｈｚ），３．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．５５−３．４８（４Ｈ，ｍ），３．３９−３．３５（２Ｈ，ｍ），１．９１（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例５８
２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（５８）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４０ｆ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりに１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オールを用いることにより、２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（５８）（２段階収率、５４％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５９−８．５５（２Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．８７−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７２−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．１５−７．１２（２Ｈ，ｍ），４．５７（１Ｈ，ｓ），３．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），１．９１（３Ｈ，ｓ），１．２０（６Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例５９
２−（３−イソプロポキシプロピルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（５９）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４０ｆ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりに３−イソプロポキシプロピルアミンを用いることにより、２−（３−イソプロポキシプロピルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（３−イソプロポキシプロピルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（５９）（２段階収率、３８％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．４６−８．４３（１Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．８７−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７２−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．１５−７．１０（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．４５（３Ｈ，ｍ），３．２８−３．２４（２Ｈ，ｍ），１．９１（３Ｈ，ｓ），１．８５−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．０７（３Ｈ，ｓ），１．０６（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例６０
２−［３−（イソプロピルアミノ）プロピルアミノ］−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（６０）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４０ｆ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりに３−（イソプロピルアミノ）プロピルアミンを用いることにより、２−［３−（イソプロピルアミノ）プロピルアミノ］−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−［３−（イソプロピルアミノ）プロピルアミノ］−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（６０）（２段階収率、３４％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．５，３．５Ｈｚ），７．６７−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．１５−７．１１（３Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），５．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．３４−３．３１（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．７６（３Ｈ，ｍ），１．９９（３Ｈ，ｓ），１．９５−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．０８（３Ｈ，ｓ），１．０６（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例６１
２−（ｔｒａｎｓ−４−アミノシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（６１）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４０ｆ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりにｔｒａｎｓ−１，４−シクロヘキサンジアミンを用いることにより、２−（ｔｒａｎｓ−４−アミノシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（ｔｒａｎｓ−４−アミノシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（６１）（２段階収率、６２％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４０−８．３６（２Ｈ，ｍ），８．１３−８．１１（２Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．８７−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．７６−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４６−３．４０（１Ｈ，ｍ），２．６６−２．５５（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．０４（２Ｈ，ｍ），１，９２（３Ｈ，ｓ），１．８４−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．２７−１．１３（４Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例６２
２−（ｔｒａｎｓ−４−アセトアミドシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（６２）
実施例６１で得られた化合物（６１）（０．０５０ｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に無水酢酸（０．０１２ｍＬ）とトリエチルアミン（０．０２１ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残渣に水を加え、析出物をろ取し、水及びエーテルでふりかけ洗浄後、減圧乾燥し、化合物（６２）（０．０４３ｇ、７８％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），８．１４−８．１１（２Ｈ，ｍ），７．９１−７．６６（５Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０３−７．０１（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．５３（２Ｈ，ｍ），２．１６−２．１３（２Ｈ，ｍ），１．９２（３Ｈ，ｓ），１．８７−１．８４（２Ｈ，ｍ），１．７８（３Ｈ，ｓ），１．３８−１．２１（４Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例６３
２−（ｔｒａｎｓ−４−メチルスルホンアミドシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（６３）
実施例６２に準じ、無水酢酸の代わりにメタンスルホニルクロリドを用い、残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）で精製し、化合物（６３）（１７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．４０−８．３８（２Ｈ，ｍ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），７．８７−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７２−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０６−７．０２（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．３６（１Ｈ，ｍ），３．２２−３．１７（１Ｈ，ｍ），２．９２（３Ｈ，ｓ），２．１５−２．１２（２Ｈ，ｍ），１．９７−１．９４（２Ｈ，ｍ），１．９２（３Ｈ，ｓ），１．４６−１．３８（２Ｈ，ｍ），１．３２−１．２３（２Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例６４
２−（ｔｒａｎｓ−２−アミノシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（６４）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４０ｆ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりにｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミンを用いることにより、２−（ｔｒａｎｓ−２−アミノシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（ｔｒａｎｓ−２−アミノシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（６４）（２段階収率、４％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．８７−７．８２（３Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７２−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７Ｈｚ），３．２０−３．１５（１Ｈ，ｍ），２．６１−２．５６（１Ｈ，ｍ），２．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１．９１（３Ｈ，ｓ），１．８６−１．８３（１Ｈ，ｍ），１．６６−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．２１（４Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例６５
２−（フラン−２−イルメチルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（６５）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４０ｆ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりにフルフリルアミンを用いることにより、２−（フラン−２−イルメチルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（フラン−２−イルメチルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（６５）（２段階収率、３２％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．７７−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９０−７．８３（３Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７２−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．２７−７．２２（３Ｈ，ｍ），６．４１（２Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），１．９１（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例６６
２−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（６６）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４０ｆ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりに３，４−メチレンジオキシベンジルアミンを用いることにより、２−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（６６）（２段階収率、３８％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．８１−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．５４（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９０−７．７７（４Ｈ，ｍ），７．７２−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．２５−７．１３（３Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｓ），６．９０−６．８６（２Ｈ，ｍ），５．９７（２Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１．８９（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例６７
２−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシルチオ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（６７）
実施例４０（６）で得られた化合物（４０ｆ）（０．１５０ｇ）の１，４−ジオキサン（１．７１ｍＬ）溶液にｔｒａｎｓ−４−メルカプトシクロヘキサノール（０．０５０ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．００８ｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（０．０１０ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１１６ｍＬ）を加え、窒素気流下、１２０℃で６時間撹拌した。酢酸エチルと水で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、２−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシルチオ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得た。次に２−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシルチオ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルのＤＭＳＯ（０．４ｍＬ）とエタノール（１．６ｍＬ）の溶液に、室温で水酸化ナトリウム水溶液（４Ｍ，０．８５１ｍＬ）、３０％過酸化水素水（０．１９３ｍＬ）をで加え、３０分撹拌した。反応液に水を加え、析出物をろ取し、水、エーテルでふりかけ洗浄後、減圧乾燥することにより、化合物（６７）（０．０２３ｇ，２段階収率、１３％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．８７−７．８０（３Ｈ，ｍ），７．７３−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．４６−３．４２（１Ｈ，ｍ），２．１４−２．１１（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．８８（５Ｈ，ｍ），１．４０−１．２６（４Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例６８
２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（６８）
実施例６７に準じ、ｔｒａｎｓ−４−メルカプトシクロヘキサノールの代わりに４−メルカプトフェノールを用いることにより、化合物（６８）（２段階収率、３０％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．１１−８．０６（２Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６３（４Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．７Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１．８３（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例６９
２−ブロモ−４−｛３−メチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（６９）
実施例１（７）に準じ、化合物（４０ｆ）を用いることにより、化合物（６９）（６６％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９７−７．９３（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．８３（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），１．９１（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例７０
２−（２−アミノシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（７０）

実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４１ｈ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりにシクロヘキサン−１，２−ジアミンを用いることにより、２−（２−アミノシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（２−アミノシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（７０）（２段階収率、５７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．１４−８．０９（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．６７（４Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），２．３２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１４−２．１０（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．８２（１Ｈ，ｍ），１．６３−１．５６（４Ｈ，ｍ），１．２９−１．０９（４Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例７１
４−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）ベンズアミド（７１）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４１ｈ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりに４−アミノ−１−メチルピペリジンを用いることにより、４−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに４−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（７１）（２段階収率、６２％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．１６−８．１１（２Ｈ，ｍ），７．９０−７．６９（４Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，６．８Ｈｚ），３．５２−３．４１（１Ｈ，ｍ），２．６９−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．２９（２Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．１５−２．０２（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．４３（２Ｈ，ｍ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例７２
２−（ｔｒａｎｓ−４−アミノシクロへキシルアミノ）−４−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（７２）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４１ｈ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりにｔｒａｎｓ−シクロヘキサン−１，４−ジアミンを用いることにより、２−（ｔｒａｎｓ−４−アミノシクロへキシルアミノ）−４−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに２−（ｔｒａｎｓ−４−アミノシクロへキシルアミノ）−４−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（２段階収率、５７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．４２−８．３８（２Ｈ，ｍ），８．１６−８．１１（２Ｈ，ｍ），７．８９−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．７８−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），２．３４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．１５−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．８７−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．２６−１．１６（４Ｈ，ｍ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例７３
４−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（２−モルホリノエチルアミノ）ベンズアミド（７３）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４１ｈ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりにＮ−（２−アミノエチル）モルホリンを用いることにより、４−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（２−モルホリノエチルアミノ）ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに４−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（２−モルホリノエチルアミノ）ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（７３）（２段階収率、５８％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．１６−８．１１（２Ｈ，ｍ），７．８９−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．７８−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，６．５Ｈｚ），３．６２−３．５９（４Ｈ，ｍ），２．６４−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例７４
４−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（４−ヒドロキシブチルアミノ）ベンズアミド（７４）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４１ｈ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりに４−アミノ−１−ブタノールを用いることにより、４−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（４−ヒドロキシブチルアミノ）ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに４−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（４−ヒドロキシブチルアミノ）ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（７４）（２段階収率、３８％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０６（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．４５−８．４２（２Ｈ，ｍ），８．１６−８．１３（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．５０−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．２３−３．２１（２Ｈ，ｍ），２．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．６８−１．５６（４Ｈ，ｍ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例７５
４−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−｛２−（エチルアミノ）エチルアミノ｝ベンズアミド（７５）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（４１ｈ）を用い、ｔｒａｎｓ−アミノシクロヘキサノールの代わりにＮ−エチルエチレンジアミンを用いることにより、４−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−｛２−（エチルアミノ）エチルアミノ｝ベンゾニトリルの粗生成物を得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに４−｛３−エチル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−｛２−（エチルアミノ）エチルアミノ｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（７５）（２段階収率、１９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．４６−８．３９（２Ｈ，ｍ），８．１４−８．０９（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．６７（４Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，６．８Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例７６
４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン３−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（ピペリジン−４−イルアミノ）−ベンズアミド（７６）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（６ｄ）を用い、ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミンの代わりにｔｅｒｔ−ブチル４−アミノピペリジン−カルボキシレートを用いることで、ｔｅｒｔ−ブチル４−｛２−シアノ−５−（３−イソプロピル−４−（キノリン３−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）フェニルアミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレートを得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル４−｛２−シアノ−５−（３−イソプロピル−４−（キノリン３−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）フェニルアミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレートを用いることにより、ｔｅｒｔ−ブチル４−｛２−カルバモイル−５−（３−イソプロピル−４−（キノリン３−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）フェニルアミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート（２段階収率、７２％）を得た。
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛２−カルバモイル−５−（３−イソプロピル−４−（キノリン３−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）フェニルアミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート（０．７０４ｇ）をトリフルオロ酢酸に溶解させ、室温下で１時間撹拌した。反応溶液をクロロホルムと飽和重曹水で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）により精製し、化合物（７６）（０．６００ｇ、９９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．４４，１．２２Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４４Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７８，１．９５Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｓ），３．４９−３．４１（１Ｈ，ｍ），２．９９−２．９２（３Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．３７Ｈｚ），２．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３７Ｈｚ），１．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝１０．３７Ｈｚ），１．０４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例７７
２−（アセチルピペリジン−４−イルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン３−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−ベンズアミド（７７）

実施例７７（１）
４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン３−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゾニトリル（７７ａ）
実施例７６で得られたｔｅｒｔ−ブチル４−｛２−シアノ−５−（３−イソプロピル−４−（キノリン３−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）フェニルアミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレートをトリフルオロ酢酸に溶解させ、室温下で１時間撹拌した。反応溶液をクロロホルムと飽和重曹水で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）により精製し、化合物（７７ａ）（２段階収率、５６％）を白色固体として得た。

実施例７７（２）
２−（アセチルピペリジン−４−イルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン３−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−ベンズアミド（７７）
化合物（７７ａ）（０．０５０ｇ）とトリエチルアミン（０．０１７ｍＬ）をクロロホルム（１．０ｍＬ）に溶解させ、アセチルクロリド（０．０１７ｍＬ）を加え、室温下１５時間撹拌した。反応溶液をクロロホルムと水で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し２−（アセチルピペリジン−４−イルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン３−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを得、精製することなく次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに、２−（アセチルピペリジン−４−イルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン３−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることで化合物（７７）（２段階収率、６８％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．４４，１．２２Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７８，１．９５Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｓ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．６６Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．６６Ｈｚ），３．６５−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．０２−２．９５（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．０３（３Ｈ，ｓ），１．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．００Ｈｚ），１．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．００Ｈｚ），１．０６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例７８
２−｛１−（２，６−ジヒドロキシピリミジン−４−カルボニル）ピペリジン−４−イルアミノ｝−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（７８）
化合物（７７ａ）（０．０５０ｇ）のＤＭＦ（１．０ｍＬ）溶液に、イソオロチン酸（０．０２１ｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．０２９ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（０．０１６ｇ）を加え、アルゴン気流下、室温で１５時間撹拌した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、２−｛１−（２，６−ジヒドロキシピリミジン−４−カルボニル）ピペリジン−４−イルアミノ｝−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを得、精製することなく次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに、２−｛１−（２，６−ジヒドロキシピリミジン−４−カルボニル）ピペリジン−４−イルアミノ｝−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることで化合物（７８）（０．０２６ｇ、２段階収率３９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．４４，１．２２Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４４Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｓ）,７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７８，１．９５Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｓ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．６６Ｈｚ），３．７４−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１３．６６Ｈｚ），２．９６（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），２．１２−２．０５（２Ｈ，ｍ），１．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．００Ｈｚ），１．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．００Ｈｚ），１．０６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６４４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例７９
２−｛１−（２−アミノアセチル）ピペリジン−４−イルアミノ｝−４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（７９）
化合物（７７ａ）（０．０５０ｇ）のＤＭＦ（１．０ｍＬ）溶液に、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グリシン（０．０２１ｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．０２９ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（０．０１６ｇ）を加え、アルゴン気流下、室温で１５時間撹拌した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、ｔｅｒｔ−ブチル２−｛４−（２−シアノ−５−（３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）フェニルアミノ）ピペリジン−１―イル｝−２−オキサエチルカルバメイトを得、精製することなく次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル２−｛４−（２−シアノ−５−（３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）フェニルアミノ）ピペリジン−１−イル｝−２−オキサエチルカルバメイトを用いることでｔｅｒｔ−ブチル２−｛４−（２−カルバモイル−５−（３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）フェニルアミノ）ピペリジン−１―イル｝−２−オキサエチルカルバメイトを得、精製することなく次の反応に用いた。ｔｅｒｔ−ブチル２−｛４−（２−カルバモイル−５−（３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）フェニルアミノ）ピペリジン−１−イル｝−２−オキサエチルカルバメイトをトリフルオロ酢酸に溶解させ、室温下で１時間撹拌した。反応溶液をクロロホルムと飽和重曹水で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）により精製し、化合物（７９）（０．０３５ｇ、３段階収率５５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．４４，１．２２Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７８，１．９５Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｓ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．６６Ｈｚ），３．７４−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．３１（２Ｈ，ｓ），３．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１３．６６Ｈｚ），２．９６（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），２．１２−２．０５（２Ｈ，ｍ），１．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．００Ｈｚ），１．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．００Ｈｚ），１．０６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例８０
４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−メチルベンズアミド（８０）
化合物（６ｃ）（０．１５０ｇ）のＤＭＦ（１．７３ｍＬ）溶液に４−フルオロ−３−メチルベンゾニトリル（０．０７７ｇ）、炭酸セシウム（０．２０３ｇ）を加え、８０℃で１８時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルと水で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−メチルベンゾニトリルを得（０．１５４ｇ、７３％）、４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−メチルベンゾニトリルをＤＭＳＯ（５．０ｍＬ）とエタノール（５．０ｍＬ）に溶解させ、４Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（０．１９５ｍＬ）、３０％過酸化水素水（０．０８８ｍＬ）を加え、室温下で３０分撹拌した。反応溶液に水を加え、析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧乾燥することで化合物（８０）（０．１３５ｇ、８３％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），９．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），８．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０３Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４６Ｈｚ），８．６３−８．５９（２Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５６，０．７３Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），２．９４（３Ｈ，ｓ），１．７６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例８１
４−｛３−イソプロピル−４−（キノリン−３−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−メチルベンズアミド（８１）
実施例８０に準じ、４−フルオロ−３−メチルベンゾニトリルの代わりに４−フルオロ−２−メチルベンゾニトリルを用いることで、化合物（８１）（２段階収率、５９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５６，１．２２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．２２，７．５６Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），２．９７（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．０７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例８２
３−メチル−４−｛４−（キノリン−３−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（８２）
化合物（１ｄ）（０．０９２ｇ）の１−メチル−２−ピロリドン（これ以降ＮＭＰと表記）（１．０ｍＬ）溶液に４−フルオロ−３−メチルベンゾニトリル（０．０５２ｇ）、炭酸セシウム（０．１５０ｇ）を加え、１２０℃で６０時間撹拌した。反応溶液に水を加え、析出物を濾過し、水で降りかけ洗浄することで３−メチル−４−｛４−（キノリン−３−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを得（１１％）、実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに３−メチル−４−｛４−（キノリン−３−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることで、化合物（８２）（６４％）で白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４６Ｈｚ），７．９４−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例８３
２−（ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（４−メトキシフェニル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（８３）
実施例３６（２）に準じ、イミダゾールの代わりに、４−（４−メトキシフェニル）−１H−イミダゾールを用いることで、２−ブロモ−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（４−メトキシフェニル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを得、実施例３６（３）に準じ、化合物（３６ｂ）の代わりに２−ブロモ−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（４−メトキシフェニル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることにより、化合物（８３）（３段階収率、１９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｓ），７．８２−７．７７（５Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，１．９５Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１５Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．４７（１Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．５９，６．５９Ｈｚ），２．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２２Ｈｚ），１．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２２Ｈｚ），１．３６−１．２３（５Ｈ，ｍ），１．１４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例８４
２−（ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（８４）
実施例８３に準じ、４−（４−メトキシフェニル）−１H−イミダゾールの代わりに４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール二塩酸塩を用いることで、化合物（８４）（３段階収率、３７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７６，１．３４Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８１，４．８８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２９，１．７１Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９０Ｈｚ），３．５５−３．４６（１Ｈ，ｍ），３．１９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．５９，６．５９Ｈｚ），２．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２５Ｈｚ），１．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２５Ｈｚ），１．３８−１．２３（５Ｈ，ｍ），１．１４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例８５
２−（ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（ピリジン−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（８５）
実施例８３に準じ、４−（４−メトキシフェニル）−１H−イミダゾールの代わりに４−（ピリジン−４−イル）−１H−イミダゾール二塩酸塩を用いることで、化合物（８５）（３段階収率、３７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｓ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６６Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６６，１．８３Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），４．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１５Ｈｚ），３．５６−３．４９（１Ｈ，ｍ），３．１６（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），２．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２２Ｈｚ），１．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２２Ｈｚ），１．４０−１．２４（４Ｈ，ｍ），１．１４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例８６
２−（ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（ピリミジン−５−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（８６）
実施例８３に準じ、４−（４−メトキシフェニル）−１H−イミダゾールの代わりに（ピリミジン−５−イル）−１H−イミダゾールを用いることで、化合物（８６）（３段階収率、１７％）で黄白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．２７（２Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３９Ｈｚ），３．５４−３．４６（１Ｈ，ｍ），３．１７（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．０７，７．０７Ｈｚ），２．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２７Ｈｚ），１．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２７Ｈｚ），１．３３−１．２５（５Ｈ，ｍ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例８７
２−（ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（５−メチル−４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（８７）
実施例８３に準じ、４−（４−メトキシフェニル）−１H−イミダゾールの代わりに５−メチル−４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾールを用いることで、化合物（８７）（３段階収率、１０％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．９７（１Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１５Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．５６−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１５Ｈｚ），３．５４−３．４７（１Ｈ，ｍ），２．８１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．５９，６．３４Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．９８Ｈｚ），１．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．９８Ｈｚ），１．３８−１．２３（８Ｈ，ｍ），１．０３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例８８
４−｛４−（４−（フラン−２−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）ベンズアミド（８８）
実施例８３に準じ、４−（４−メトキシフェニル）−１H−イミダゾールの代わりに４−（フラン−２−イル）−１H−イミダゾールを用いることで、化合物（８８）（３段階収率、３％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５２Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３２Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３２Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３０Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８１Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５７，１．８１Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３０Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３０，１．８１Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２９Ｈｚ），３．５５−３．４６（１Ｈ，ｍ），３．１５（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．９２，６．９２Ｈｚ），２．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５５Ｈｚ），１．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５５Ｈｚ），１．４０−１．１９（５Ｈ，ｍ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９２Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例８９
２−（ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（８９）
実施例８３に準じ、４−（４−メトキシフェニル）−１H−イミダゾールの代わりに４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩を用いることで、化合物（８９）（３段階収率、２９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１５Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８１Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７４Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７４，１．８１Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４５Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．４７（１Ｈ，ｍ），３．３４−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．１９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．７６，６．７６Ｈｚ），２．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７２Ｈｚ），１．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７２Ｈｚ），１．３６−１．２３（４Ｈ，ｍ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７６Ｈｚ）．

実施例９０
４−｛４−（４−（フラン−３−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）ベンズアミド（９０）
実施例８３に準じ、４−（４−メトキシフェニル）−１H−イミダゾールの代わりに４−（フラン−３−イル）−１H−イミダゾールを用いることで、化合物（９０）（３段階収率、２３％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１１Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０９Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７６Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１１Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４１，１．６５Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），４．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２９Ｈｚ），３．５７−３．４５（１Ｈ，ｍ），３．１８（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．７６，６．７６Ｈｚ），２．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３９Ｈｚ），１．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３９Ｈｚ），１．４０−１．２２（４Ｈ，ｍ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例９１
２−（４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−（４−（４−（チオフェン−３−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（９１）
実施例８３に準じ、４−（４−メトキシフェニル）−１H−イミダゾールの代わりに４−（チオフェン−３−イル）−１H−イミダゾールを用いることで、化合物（９１）（３段階収率、１７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７８Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．７９−７．７６（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９５，２．８０Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９０，１．６５Ｈｚ），４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２９Ｈｚ）,３．５５−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．２０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．５９，６．５９Ｈｚ），２．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７３Ｈｚ），１．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７３Ｈｚ），１．４０−１．２４（４Ｈ，ｍ），１．１４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例９２
４−｛４−（１’H−１，４’−ビイミダゾール−１’−イル）−３−イソプロピル−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）ベンズアミド（９２）
実施例８３に準じ、４−（４−メトキシフェニル）−１H−イミダゾールの代わりに１’H−１，４’−ビイミダゾールを用いることで、化合物（９２）（３段階収率、１１％）を白色固体として得た。
Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１５Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１５Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７４，１．９８Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４５Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．５７−３．５３（１Ｈ，ｍ），３．３５−３．２５（１Ｈ，ｍ），３．１９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．７６，６．７６Ｈｚ），２．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７２Ｈｚ），１．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７２Ｈｚ），１．３６−１．２３（４Ｈ，ｍ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７６Ｈｚ）．

実施例９３
２−（ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−ベンジル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（９３）
実施例８３に準じ、４−（４−メトキシフェニル）−１H−イミダゾールの代わりに４−（１−ベンジル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩を用いることで、化合物（９３）（３段階収率、４９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３２ｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６１Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．９８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，１．９５Ｈｚ），７．３８−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．２７（３Ｈ，ｍ），５．３６（２Ｈ，ｓ），４．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１５Ｈｚ），３．５３−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．１９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），２．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７１Ｈｚ），１．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７１Ｈｚ），１．３８−１．２２（４Ｈ，ｍ），１．１２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例９４
４−｛４−（４−（１−（ベンジルオキシエチル）−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）ベンズアミド（９４）
実施例８３に準じ、４−（４−メトキシフェニル）−１H−イミダゾールの代わりに４−｛１−（ベンジルオキシエチル）−１H−ピラゾール−４−イル｝−１H−イミダゾール塩酸塩を用いることで、化合物（９４）（３段階収率、５３％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２２Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７３Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８３，３．４２Ｈｚ），７．４４−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．２４（２Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１５Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２４Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２４Ｈｚ），３．５４−３．４７（１Ｈ，ｍ），３．２０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），２．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２２Ｈｚ），１．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２２Ｈｚ），１．３８−１．２２（４Ｈ，ｍ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６６０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例９５
４−｛４−（４−（１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）ベンズアミド（９５）
化合物（９３）（０．０１０ｇ）をエタノール（１．０ｍＬ）に溶解させ、水酸化パラジウム（０．０２０ｇ）とシクロヘキセン（０．５ｍＬ）を加えて、窒素雰囲気下８０℃で２４時間撹拌した。反応溶液をセライトを用いて濾過し、溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）により精製し、化合物（９５）（０．００５ｇ、５６％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．８７（１Ｈ，ｓ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７８，２．２０Ｈｚ），４．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３９Ｈｚ），３．５４−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．２０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），２．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７１Ｈｚ），１．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７１Ｈｚ），１．３８−１．２２（４Ｈ，ｍ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例９６
２−（４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛４−（４−（１−ヒドロシキメチル）−（１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（９６）
実施例９５に準じ、化合物（９３）の代わりに化合物（９４）を用いることで化合物（９６）（１６％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０３Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０７，１．７１Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４５Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３９Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４５Ｈｚ），３．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．４５Ｈｚ），３．５４−３．４６（１Ｈ，ｍ），３．２０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），２．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．９８Ｈｚ），１．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．９８Ｈｚ），１．３８−１．２２（５Ｈ，ｍ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例９７
２−（４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（４−フェニル−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（９７）

実施例９７（１）
４−クロロ−３−メチル−１−｛（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（９７ａ）
化合物（４０ｄ）（１．０ｇ）をＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶解させ、水素化ナトリウム（０．２８８ｇ、５５％ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｉｎＰａｒａｆｆｉｎＬｉｑｕｉｄ）を０℃で加え、１０分撹拌後｛２−（クロロメトキシ）エチル｝シラン（１．１６ｍＬ）を加え、室温下で１時間撹拌した。反応溶液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、化合物（９７ａ）（４．５０ｇ、８４％）を無色油状物質として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），５．６８（２Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１７Ｈｚ），２．４３（３Ｈ，ｓ），０．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１７Ｈｚ），０．００（９Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例９７（２）
３−メチル−４−（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１−｛（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（９７ｂ）
化合物（９７ａ）（２．００ｇ）、酸化銅（Ｉ）（０．０４８ｇ）、４，７−ジメトキシ−１，１０−フェナントロリン（０．２４３ｇ）、炭酸セシウム（３．０７ｇ）、ポリエチレングリコール（Ｍｎ＝３４００）（１．３５ｇ）、４−フェニル−１H−イミダゾール（１．１７ｇ）をＮＭＰに懸濁させ、１５０℃で４８時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで懸濁させ、不溶物をセライトを用いて濾過し、濾液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、化合物（９７ｂ）（０．２７２ｇ、１０％）を無色油状物質として得た。

実施例９７（３）
３−メチル−４−（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（９７ｃ）
化合物（９７ｂ）（０．２７２ｇ）をＴＨＦ（２．３ｍＬ）に溶解させ、テトラブチルアンモニウムフロリド（２．０ｍＬ、１．０ＭＴＨＦ溶液）を加え、２４時間還流した。反応溶液を濃縮し、塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、化合物（９７ｃ）（０．１４０ｇ、７６％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．７８（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），８．０８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，１．２２Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，１．２２Ｈｚ），７．４０−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），１．９９（３Ｈ，ｓ）．；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例９７（４）
２−ブロモ−４−｛３−メチル−４−（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（９７ｄ）
化合物（９７ｃ）（０．１４０ｇ）をＤＭＦ（１．７ｍＬ）に溶解させ、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、５５％ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｉｎＰａｒａｆｆｉｎＬｉｑｕｉｄ）を０℃で加え、１０分撹拌後２−ブロモ−４−フルオロベンゾニトリル（０．１１２ｇ）を加え、５０℃下で３０分撹拌した。反応溶液に氷水を加え、析出物を濾取し、減圧乾燥することで化合物（９７ｄ）（０．１６０ｇ、６９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６６，２．２０Ｈｚ），８．２１−８．１９（４Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），２．１０（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例９７（５）
２−（４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（４−フェニル−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（９７）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（９７ｄ）を用いることで２−（４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（４−フェニル−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを得（５８％）、実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに、２−（４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（４−フェニル−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることで、化合物（９７）（２２％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．４３−８．３９（２Ｈ，ｍ），８．１３（２Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９０Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｓ），３．５２−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．３７（１Ｈ，ｍ），２．０９−２．０５（５Ｈ，ｍ），１．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），１．３６−１．２１（４Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例９８
２−（４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（９８）

実施例９８（１）
３−メチル−４−｛４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝−１−｛（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（９８ａ）
実施例９７（２）に準じ、４−フェニル−１H−イミダゾールの代わり、４−｛ピリジン−３−イル｝−１H−イミダゾール塩酸塩を用いることで、化合物（９８ａ）（１１％）を無色油状物質として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８８，１．７１Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．９７，１．７１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９７，４．８８Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），５．７２（２Ｈ，ｓ），３．６３−３．５９（２Ｈ，ｍ），２．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），１．００−０．９６（２Ｈ，ｍ），０．００（９Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例９８（２）
３−メチル−４−｛４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（９８ｂ）
実施例９７（３）に準じ、化合物（９７ｂ）の代わりに化合物（９８ａ）を用いることで、化合物（９８ｂ）（６２％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．８９（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），７．５１−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），２．１０（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例９８（３）
２−ブロモ−４−｛３−メチル−４−｛４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（９８ｃ）
実施例９７（４）に準じ、化合物（９７ｃ）の代わりに、化合物（９８ｂ）を用いることで、化合物（９８ｃ）（６１％）で白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６３，１．７１Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７８，２．２０Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９８Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０５，１．９５Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，４．６３Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例９８（４）
２−（４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−｛３−メチル−４−（４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（９８）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに、化合物（９８ｃ）を用いることで、化合物（９８）（２１％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１１（１Ｈ，ｓ），８．４６−８．４２（３Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．２１（２Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．３２（２Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），４．５６（１Ｈ，ｓ），３．５０−３．４７（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．３７（１Ｈ，ｍ），２．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），２．０４（２Ｈ，ｓ），１．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），１．３５−１．２２（４Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例９９
３−クロロ−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（９９）

実施例９９（１）
３−クロロ−４−｛４−クロロ−３−イソプロピル−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（９９ａ）
化合物（６ｂ）（０．５ｇ）をＤＭＦ（１３ｍＬ）に溶解させ、水素化ナトリウム（０．１４５ｇ、５５％ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｉｎＰａｒａｆｆｉｎＬｉｑｕｉｄ）を０℃で加え、３０分撹拌後、３−クロロ−４−フルオロ−ベンゾニトリルを加え、６０℃で１時間撹拌した。反応溶液に水を加え、析出物を濾取し、水を用いて降りかけ洗浄することで、化合物（９９ａ）（０．７２ｇ、８５％）を茶色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），１．４９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例９９（２）
３−クロロ−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（９９）
化合物（９９ａ）（０．１８ｇ）をＤＭＳＯ（２．１ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（０．３ｇ）、酸化銅（ＩＩ）（ナノパウダー）（０．０８６ｇ）、４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩（０．１３ｇ）を加え、１２０℃で４８時間撹拌した。反応液をクロロホルムで希釈し、不溶物をセライトで濾過し、溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）により精製し、化合物（９９）（０．０４５ｇ、１８％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８８，０．９８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２９，０．９８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８８，０．９８Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），１．１０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１００
４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−メチルベンズアミド（１００）

実施例１００（１）
４−ヨード−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（１００ａ）
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（１６．５ｍＬ）のテトラヒドロフラン（以下ＴＨＦ、３００ｍＬ）溶液に窒素雰囲気下、−５℃から０℃の間で、ｎ−ブチルリチウム（２．６Ｍのヘキサン溶液、４１．０ｍＬ）を滴下し加え、２−フルオロ−３−ヨード−ピリジン（２４ｇ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）溶液を−７８℃で滴下し、１５分撹拌した。その後、イソ酪酸無水物（２０．０ｍＬ）を−７８℃で滴下し、その温度で１時間撹拌後、ヒドラジン１水和物（１０．４ｍＬ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルと水に分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、化合物（１００ａ）（１２．９ｇ、４２％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１２．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），１．４８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１００（２）
３−イソプロピル−４−｛４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル｝−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（１００ｂ）
実施例９７（１）に準じ、化合物（４０ｄ）の代わりに化合物（１００ａ）（１５．５ｇ）を、｛２−（クロロメトキシ）エチル｝シランの代わりに４−メトキシベンジルクロリドを用いることで、４−ヨード−３−イソプロピル−１−（４−メトキシベンジル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンを得、精製することなく次の反応に用いた。実施例９７（２）に準じ、化合物（９７ａ）の代わりに４−ヨード−３−イソプロピル−１−（４−メトキシベンジル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンを、４−フェニル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩を用いることで、３−イソプロピル−１−（４−メトキシベンジル）−４−｛４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル｝−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンを得、精製することなく次の反応に用いた。３−イソプロピル−１−（４−メトキシベンジル）−４−｛４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル｝−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンをトリフルオロ酢酸（６０ｍＬ）とアニソール（１９ｍＬ）に溶解させ、５時間還流した。反応溶液を濃縮した後にアセトニトリルで希釈し、飽和重曹水を加える。析出物を濾取し、減圧乾燥することで化合物（１００ｂ）（１２．３ｇ、３段階収率６３％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１３．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．１１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），１．０７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１００（３）
４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−メチルベンズアミド（１００）
実施例８０に準じ、化合物（６ｃ）の代わりに化合物（１００ｂ）を用いることで、化合物（１００）（２段階収率、６５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７０（２Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２９，１．７１Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），４．５９（３Ｈ，ｓ），３．９４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），２．９０（３Ｈ，ｓ），１．８４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１０１
４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−ビニルベンズアミド（１０１）
実施例８０に準じ、化合物（６ｃ）の代わりに化合物（１００ｂ）を、４−フルオロ−３−メチルベンゾニトリルの代わりに４−フルオロ−３−ビニルベンゾニトリルを用いることで、化合物（１０１）（２段階収率、３８％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２９，１．９５Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），６．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．５６，１１．４７Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．５６Ｈｚ），５．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４７Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．２３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．５９，６．５９Ｈｚ），１．１１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１０２
３−エチル−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１０２）
実施例８０に準じ、化合物（６ｃ）の代わりに化合物（１００ｂ）を、４−フルオロ−３−メチルベンゾニトリルの代わりに３−エチル−４−フルオロベンゾニトリルを用いることで、化合物（１０２）（２段階収率、１５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２９，１．９５Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），４．５９（３Ｈ，ｓ），３．９５（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），１．８３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），１．７５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１０３
４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−プロピルベンズアミド（１０３）
実施例８０に準じ、化合物（６ｃ）の代わりに化合物（１００ｂ）を、４−フルオロ−３−メチルベンゾニトリルの代わりに４−フルオロ−３−プロピルベンゾニトリルを用いることで、化合物（１０３）（２段階収率、３２％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．８３（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７０（２Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．９５Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），４．５９（３Ｈ，ｓ），３．９５（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），３．２１−３．１７（２Ｈ，ｍ），２．１５（２Ｈ，ｔｔｄ，Ｊ＝７．３２，８．０５，７．３２Ｈｚ），１．８４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１０４
３−イソプロピル−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１０４）
実施例８０に準じ、化合物（６ｃ）の代わりに化合物（１００ｂ）を、４−フルオロ−３−メチルベンゾニトリルの代わりに３−イソプロピル−４−フルオロベンゾニトリルを用いることで、化合物（１０４）（２段階収率、２５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．７１Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），２．６９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．５９，６．５９Ｈｚ），１．１６（７Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），１．１１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１０５
３−シクロプロピル−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１０５）
実施例８０に準じ、化合物（６ｃ）の代わりに化合物（１００ｂ）を、４−フルオロ−３−メチルベンゾニトリルの代わりに３−シクロプロピル−４−フルオロベンゾニトリルを用いることで、化合物（１０５）（２段階収率、２％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９８Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１７，１．８３Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１７Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．２２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），１．６６−１．６１（１Ｈ，ｍ），１．１１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），０．７３−０．６６（４Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１０６
２−アミノ−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１０６）

実施例１０６（１）
２−アミノ−４−｛４−クロロ−３−イソプロピル−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１０６ａ）
化合物（６ｂ）（０．３３５ｇ）をＤＭＦ（８．６ｍＬ）に溶解させ、水素化ナトリウム（０．０９７ｇ、５５％ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｉｎＰａｒａｆｆｉｎＬｉｑｕｉｄ）を０℃で加え、３０分撹拌後、４−フルオロ−２−ニトロベンゾニトリルを加え、６０℃で３０分撹拌した。反応溶液に水を加え、析出物を濾取し、水を用いて降りかけ洗浄することで、４−｛４−クロロ−３−イソプロピル−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−ニトロベンゾニトリルを（０．５ｇ、８５％）で得た。４−｛４−クロロ−３−イソプロピル−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−ニトロベンゾニトリル（０．３５ｇ）と塩化アンモニウム（０．３５ｇ）をＴＨＦ（３ｍＬ）、メタノール（３ｍＬ）、水（３ｍＬ）の混合溶媒に溶解させ、鉄分（０．５７ｇ）を加え、７０℃で１時間撹拌した。不溶物をセライトで濾過し、溶媒を留去し、析出物を水で洗浄し、濾取することで化合物（１０６ａ）（０．３２ｇ、９５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２７，１．９５Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１０６（２）
２−アミノ−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１０６）
実施例９９（２）に準じ、化合物（９９ａ）の代わりに化合物（１０６ａ）を用いることで、化合物（１０６）（１２％）を黄色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６６Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６６，１．９５Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９４（２Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．１６（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１０７
３−アミノ−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１０７）

実施例１０７（１）
３−アミノ−４−｛４−クロロ−３−イソプロピル−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（１０７ａ）
実施例１０６（１）に準じ、４−フルオロ−２−ニトロベンゾニトリルの代わりに、４−クロロ−３−ニトロベンゾニトリルを用いることで、化合物（１０７ａ）（５０％）で茶褐色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），５．７１（２Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１０７（２）
３−アミノ−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１０７）
実施例９９（２）に準じ、化合物（９９ａ）の代わりに化合物（１０７ａ）を用いることで、３−アミノ−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを得、精製せずに次の反応に用いた。３−アミノ−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルをＤＭＳＯに溶解させ、３０％過酸化水素水と４Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温下で３０分撹拌した。反応溶液を酢酸エチルと水に分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）により精製し、化合物（１０７）（２段階収率、１８％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４６Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．４６Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．１８（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），１．１１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１０８
３−（ジメチルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１０８）
化合物（１０７ａ）（０．０８ｇ）とヨードメタン（０．１６ｍＬ）をＤＭＦに溶解させ、水素化ナトリウム（０．０２８ｇ、５５％ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｉｎＰａｒａｆｆｉｎＬｉｑｕｉｄ）を０℃で加え、室温下で１時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルと水で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、３−（ジメチルアミノ）−４−（４−クロロ−３−イソプロピル−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンゾニトリルを得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１０７（２）に準じ、化合物（１０７ａ）の代わりに、３−（ジメチルアミノ）−４−（４−クロロ−３−イソプロピル−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンゾニトリルを用いることで、化合物（１０８）を（０．０１４ｇ、３段階収率１２％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．７１Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．２１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），２．４１（６Ｈ，ｓ），１．１０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１０９
２−（エチルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１０９）
化合物（１００ｂ）（１．００ｇ）とヨウ化銅（０．２４８ｇ）、炭酸セシウム（２．１２ｇ）、４−ブロモ−２−（エチルアミノ）ベンゾニトリル（０．９３２ｇ）を１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に懸濁させ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン（０．５６０ｍＬ）を加え、１５０℃で２０時間撹拌する。反応溶液をクロロホルムと水で分配し、有機層を２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）により精製し、２−（エチルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（１．１３ｇ、７７％）を白色固体として得た。２−（エチルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（０．７００ｇ）をＤＭＳＯ（１０ｍＬ）に溶解させ、３０％過酸化水素水（０．３１０ｍＬ）、４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．１６ｍＬ）を加えて、室温下で１０分撹拌した。反応溶液に水を加え、析出物を濾取し、減圧乾燥することで化合物（１０９）（０．６５５ｇ、９０％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２４Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４６Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４６Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７８，１．９５Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．２６−３．１８（３Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），１．１４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１１０
４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（メチルアミノ）ベンズアミド（１１０）
実施例１０９に準じ、４−ブロモ−２−（エチルアミノ）ベンゾニトリルの代わりに４−ブロモ−２−（メチルアミノ）ベンゾニトリルを用いることで、化合物（１１０）（２段階収率、３０％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，１．７１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．１７（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），２．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１１１
４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（イソプロピルアミノ）ベンズアミド（１１１）
実施例１０９に準じ、４−ブロモ−２−（エチルアミノ）ベンゾニトリルの代わりに４−ブロモ−２−（イソプロピルアミノ）ベンゾニトリルを用いることで、化合物（１１１）（２段階収率、３６％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，１．９５Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．６９（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝７．０７，６．３４，６．３４Ｈｚ），３．１９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３４Ｈｚ），１．１４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１１２
２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１１２）
実施例１０９に準じ、４−ブロモ−２−（エチルアミノ）ベンゾニトリルの代わりに４−ブロモ−２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）ベンゾニトリルを用いることで、化合物（１１２）（２段階収率、６２％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，１．７１Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．２０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．１４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１１３
２−（２，２−ジフルオロエチルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１１３）
実施例１０９に準じ、４−ブロモ−２−（エチルアミノ）ベンゾニトリルの代わりに４−ブロモ−２−（２，２−ジフルオロエチルアミノ）ベンゾニトリルを用いることで、化合物（１１３）（２段階収率、２７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，１．７１Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２２Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５５．６２，３．７４Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．７８−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．１９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），１．１２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１１４
４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）ベンズアミド（１１４）
実施例１０９に準じ、４−ブロモ−２−（エチルアミノ）ベンゾニトリルの代わりに４−ブロモ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゾニトリルを用いることで、化合物（１１４）（２段階収率、１％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．８８（２Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２７Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２７，１．９５Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），４．２１−４．１４（２Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．２１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．０７，７．０７Ｈｚ），１．１４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１１５
４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−｛２−（ピロリジン−１−イル）エチルアミノ｝ベンズアミド（１１５）
実施例１０９に準じ、４−ブロモ−２−（エチルアミノ）ベンゾニトリルの代わりに５−ブロモ−２−｛２−（ピロリジン−１−イル）エチルアミノ｝ベンゾニトリルを用いることで、化合物（１１５）（２段階収率、５％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，１．７１Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．３０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４．８８，６．３４Ｈｚ），３．１９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３４Ｈｚ），２．５６−２．５３（４Ｈ，ｍ），１．７２−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．１４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１１６
５−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ピコリンアミド（１１６）
実施例１０９に準じ、４−ブロモ−２−（エチルアミノ）ベンゾニトリルの代わりに５−ブロモ−ピコリンニトリルを用いることで、化合物（１１６）（２段階収率、７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７８，２．４４Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．２３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），１．１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１１７
５−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−６−メチルピコリンアミド（１１７）
実施例１０９に準じ、４−ブロモ−２−（エチルアミノ）ベンゾニトリルの代わりに５−ブロモ−６−メチルピコリンニトリルを用いることで、化合物（１１７）（２段階収率、５％）を黄色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．１２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１１８
５−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−４−メチルピコリンアミド（１１８）
実施例１０９に準じ、４−ブロモ−２−（エチルアミノ）ベンゾニトリルの代わりに５−ブロモ−４−メチルピコリンニトリルを用いることで、化合物（１１８）（２段階収率、２％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７５（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１９（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．２６（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１１９
５−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−メチルピコリンアミド（１１９）
実施例１０９に準じ、４−ブロモ−２−（エチルアミノ）ベンゾニトリルの代わりに５−ブロモ−３−メチルピコリンニトリルを用いることで、化合物（１１９）（２段階収率、４％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．２３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），２．６９（３Ｈ，ｓ），１．１６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１２０
４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−（イソプロピルアミノ）ベンズアミド（１２０）

実施例１２０（１）
４−｛４−クロロ−３−イソプロピル−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−（イソプロピルアミノ）ベンゾニトリル（１２０ａ）
化合物（１０７ａ）（０．１００ｇ）とナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．１３０ｇ）をジクロロメタン（１．６ｍＬ）に懸濁させ、トリフルオロ酢酸（０．３ｍＬ）とアセトン（０．０５０ｍＬ）を０℃下で加え、０℃下で２０分撹拌した。反応溶液に飽和重曹水を、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣にメタノールと水を加えて析出物を濾取し、減圧乾燥することで化合物（１２０ａ）（０．１００ｇ、９３％）を茶色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），５．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），３．８０−３．７２（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３５４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１２０（２）
４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−（イソプロピルアミノ）ベンズアミド（１２０）
実施例１０７（２）に準じ、化合物（１０７ａ）の代わりに化合物（１２０ａ）を用いることで、化合物（１２０）（２段階収率、４７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２９，１．２２Ｈｚ），５．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．７６（１Ｈ，ｔｔｄ，Ｊ＝６．５９，６．５９，７．０７Ｈｚ），３．２１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），１．１４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），１．１２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１２１
３−（エチルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１２１）

実施例１２１（１）
４−｛４−クロロ−３−イソプロピル−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−（エチルアミノ）ベンズアミド（１２１ａ）
実施例１２０（１）に準じ、アセトンの代わりに、アセトアルデヒドを用いることで、化合物（１２１ａ）（９２％）を茶色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．０７，７．０７Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），０．７１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１２１（２）
３−（エチルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１２１）
実施例１０７（２）に準じ、化合物（１０７ａ）の代わりに化合物（１２１ａ）を用いることで、化合物（１２１）（４５％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７１（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．７１Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２４Ｈｚ），４．５９（３Ｈ，ｓ），３．９５−３．８６（３Ｈ，ｍ），１．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），１．８５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１２２
４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−（プロピルアミノ）ベンズアミド（１２２）

実施例１２２（１）
４−｛４−クロロ−３−イソプロピル−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−（プロピルアミノ）ベンズアミド（１２２ａ）
実施例１２０（１）に準じ、アセトンの代わりに、プロピオンアルデヒドジメチルアセタールを用いることで、化合物（１２２ａ）（９７％）を茶黄色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３４Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．３４Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３７Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３４Ｈｚ），１．５４−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３５４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１２２（２）
４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−（プロピルアミノ）ベンズアミド（１２２）
実施例１０７（２）に準じ、化合物（１０７ａ）の代わりに化合物（１２２ａ）を用いることで、化合物（１２２）（２段階収率、５４％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７１（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），４．５９（３Ｈ，ｓ），３．９３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．１８Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｔｄｔ，Ｊ＝７．０７，５．１２，７．０２Ｈｚ），１．８４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），１．６５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１２３
３−（２，２−ジフルオロエチルアミノ）４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１２３）

実施例１２３（１）
４−｛４−クロロ−３−イソプロピル−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−（２，２−ジフルオロエチルアミノ）ベンゾニトリル（１２３ａ）
実施例１２０（１）に準じ、アセトンの代わりに、ジフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタールを用いることで、化合物（１２３ａ）（９３％）を黄色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．４６Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５５．８６，３．９０Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１０Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），３．７０−３．６１（２Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３７６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１２３（２）
４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−（２，２−ジフルオロエチルアミノ）ベンズアミド（１２３）
実施例１０７（２）に準じ、化合物（１０７ａ）の代わりに化合物（１２３ａ）を用いることで、化合物（１２３）（２２％）を黄色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．７１Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５５．７４，３．８２Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２２Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．７１−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），１．１２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１２４
３−シアノ−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１２４）

実施例１２４（１）
３−シアノ−４−（４−ヨード−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンズアミド（１２４ａ）
実施例９７（４）に準じ、化合物（９７ｃ）の代わりに化合物（１００ａ）を用い、２−ブロモ−４−フルオロベンゾニトリルの代わりに２−フルオロ−５−ホルムベンゾニトリルを用いることで、５−ホルム−２−（４−ヨード−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンゾニトリル（３２％）を得、５−ホルム−２−（４−ヨード−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンゾニトリル（０．４７０ｇ）、亜塩素酸ナトリウム（０．３７７ｇ）、リン酸二水素ナトリウム（０．１３４ｇ）、２−メチル−２−ブテン（０．５４０ｍＬ）をｔｅｒｔ−ブタノール（７．５ｍＬ）と水（２．２ｍＬ）に溶解させ、室温下で１時間撹拌した。反応溶液をクロロホルムと水で分配し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、３−シアノ−４−（４−ヨード−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）安息香酸を得、精製せずに次の反応に用いた。３−シアノ−４−（４−ヨード−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）安息香酸とＨＡＴＵ（０．３７３ｇ）とジイソプロピルエチルアミン（０．７５８ｍＬ）をＤＭＦ（３．０ｍＬ）に溶解させ、アンモニア水（０．６６０ｍＬ、２３％ｉｎｗａｔｅｒ）を加え、５０℃で２０時間撹拌した。反応溶液に水を加え、析出物を濾過し、減圧乾燥することで、化合物（１２４ａ）（０．３２５ｇ、２段階収率６７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６６，２．２０Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６６Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９６（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．５９，６．５９Ｈｚ），１．４７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１２４（２）
３−シアノ−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１２４）
実施例９７（２）に準じ、化合物（９７ａ）の代わりに、化合物（１２４ａ）を、４−フェニル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩を用いることで、化合物（１２４）（１３％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８８，０．９８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．４９Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｓ），７．７４（２Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８８，０．９８Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．２５（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．５９，６．５９Ｈｚ），１．１４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１２５
３−ホルミル−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１２５）

実施例１２５（１）
３−ホルミル−４−｛４−ヨード−３−イソプロピル−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（１２５ａ）
化合物（１００ａ）（２．０ｇ）、炭酸セシウム（３．４１ｇ）と４−フルオロ−３−ホルミルベンゾニトリル（１．２５ｇ）をアセトニトリル（２３ｍＬ）に懸濁させ、３時間還流した。反応溶液をクロロホルムと水に分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、化合物（１２５ａ）（２．００ｇ、６７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．９３（１Ｈ，ｓ），８．３０−８．２４（３Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），３．９５（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），１．４４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１２５（２）
３−ホルミル−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１２５）
実施例９７（２）に準じ、化合物（９７ａ）の代わりに化合物（１２５ａ）を用い、４−フェニル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに、４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩を用いることで、３−ホルミル−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを得、精製せずに次の反応に用いた。実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに、３−ホルミル−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることで、化合物（１２５）（２段階収率、１７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９８Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２９，２．２０Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．２０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１２６
３−｛（ジメチルアミノ）メチル｝−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１２６）
化合物（１２５ａ）（０．５００ｇ）と２−ピコリン−ボラン錯体（０．１６６ｇ）とジメチルアミン（０．２１６ｍＬ）を酢酸（１．０ｍＬ）とメタノール（１０ｍＬ）に溶解させ、室温下で１２時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、３−｛（ジメチルアミノ）メチル｝−４−｛４−ヨード−３−イソプロピル−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（０．２１３ｇ、４０％）を得た。３−｛（ジメチルアミノ）メチル｝−４−｛４−ヨード−３−イソプロピル−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルをＤＭＳＯ（１．６ｍＬ）に溶解させ、過酸化水素水（３０ｗｔ％）（０．０６０ｍＬ）、４モル％水酸化ナトリウム水溶液（０．１３２ｍＬ）を加え、室温下で２０分撹拌した。反応溶液に水を加え、析出物を濾取し、減圧乾燥することで、３−｛（ジメチルアミノ）メチル｝−４−｛４−ヨード−３−イソプロピル−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（０．１４４ｇ、６５％）を得た。実施例９７（２）に準じ、化合物（９７ａ）の代わりに３−｛（ジメチルアミノ）メチル｝−４−｛４−ヨード−３−イソプロピル−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミドを用い、４−フェニル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに、４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩を用いることで、化合物（１２６）（６４％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．９５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．３３（２Ｈ，ｓ），３．１９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．３８，６．３８Ｈｚ），１．９０（６Ｈ，ｓ），１．０８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１２７
４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−（モルホリノメチル）ベンズアミド（１２７）
実施例１２６に準じ、ジメチルアミンの代わりにモルホリンを用いることで化合物（１２７）（３段階収率、２８％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，２．２０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｓ），３．２０（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．５９，６．５９Ｈｚ），３．０８−３．０６（４Ｈ，ｍ），１．９６−１．９４（４Ｈ，ｍ），１．０７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１２８
４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−3−メトキシベンズアミド（１２８）
実施例８０に準じ、化合物（６ｃ）の代わりに化合物（１００ｂ）を、４−フルオロ−３−メチルベンゾニトリルの代わりに４−フルオロ−３−メトキシベンゾニトリルを用いることで、化合物（１２８）（２段階収率、１７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．７４（２Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．２１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），１．１０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１２９
４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２，３−ジメチルベンズアミド（１２９）
実施例８０に準じ、化合物（６ｃ）の代わりに化合物（１００ｂ）を、４−フルオロ−３−メチルベンゾニトリルの代わりに４−フルオロ−２，３−ジメチルベンゾニトリルを用いることで、化合物（１２９）（２段階収率、２０％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．２３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．９３（３Ｈ，ｓ），１．１１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１３０
２−フルオロ−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−メチルベンズアミド（１３０）
実施例１０９に準じ、４−ブロモ−２−（エチルアミノ）ベンゾニトリルの代わり４−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンゾニトリルを用いることで、化合物（１３０）（２段階収率、２９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９３Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９３Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），２．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），１．１２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１３１
３−エチル−２−フルオロ−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１３１）
実施例１０９に準じ、４−ブロモ−２−（エチルアミノ）ベンゾニトリルの代わり４−ブロモ−３−エチル−２−フルオロベンゾニトリルを用いることで、化合物（１３１）（２段階収率、２２％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９３Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９３Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），２．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４４Ｈｚ），１．１２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１３２
２−（エチルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−メチルベンズアミド（１３２）
実施例１０９に準じ、４−ブロモ−２−（エチルアミノ）ベンゾニトリルの代わり４−ブロモ−２−（エチルアミノ）−３−メチルベンゾニトリルを用いることで、化合物（１３２）（２段階収率、４５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．２２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．５９，６．８３Ｈｚ），１．９２（３Ｈ，ｓ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），１．１２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１３３、実施例１３４
３−エチル−２−（エチルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１３３）
２−アミノ−３−エチル−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１３４）
実施例１０９に準じ、４−ブロモ−２−（エチルアミノ）ベンゾニトリルの代わり４−ブロモ−３−エチル−２−（エチルアミノ）ベンゾニトリルを用いることで、化合物（１３３）（２段階収率、６％）を白色固体として得た。この反応で化合物（１３４）（２段階収率、２％）を白色固体として得た。
化合物（１３３）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），５．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．２２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．５９，７．０７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），１．１１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９８［Ｍ＋Ｈ］^＋。
化合物（１３４）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，１．９５Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．２７−３．１７（３Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２０Ｈｚ），１．１４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１３５
４−｛３−イソプロピル−４−（４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−メチルベンズアミド（１３５）

実施例１３５（１）
３−イソプロピル−４−｛４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール−１−イル｝−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（１３５ａ）
実施例１００（２）に準じ、４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩の代わりに、４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩を用いることで化合物（１３５ａ）（３段階収率、３１％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１３．７３（１Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７６，１．７１Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４６Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４６Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０５，１．７１Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，４．７６Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），３．１１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），１．０８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１３５（２）
４−｛３−イソプロピル−４−（４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−メチルベンズアミド（１３５）
実施例８０に準じ、化合物（６ｃ）の代わりに化合物（１３５ａ）を用いることで、化合物（１３５）（２段階収率、６５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７６，１．７１Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８９，１．９５Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２９，１．８３Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６３，７．８９Ｈｚ），３．２５−３．１８（１Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），１．１２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１３６
３−エチル−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１３６）
実施例８０に準じ、化合物（６ｃ）の代わりに化合物（１３５ａ）を用い、４−フルオロ−３−メチルベンゾニトリルの代わりに４−フルオロ−３−エチルベンゾニトリルを用いることで、化合物（１３６）（２段階収率、１２％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４６Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６３，１．４６Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８９，１．９５Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．９５Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６３，７．８９Ｈｚ），３．２３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．５９，６．５９Ｈｚ），２．５０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ），１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１３７
３−イソプロピル−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１３７）
実施例８０に準じ、化合物（６ｃ）の代わりに化合物（１３５ａ）を、４−フルオロ−３−メチルベンゾニトリルの代わりに３−イソプロピル−４−フルオロベンゾニトリルを用いることで、化合物（１３７）（２段階収率、２２％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７６，１．７１Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．１７，１．９５Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１７，１．９５Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５０−７．４５（３Ｈ，ｍ），３．２３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），２．７０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．０７，７．０７Ｈｚ），１．１７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），１．１２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１３８
３−シクロプロピル−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１３８）
実施例８０に準じ、化合物（６ｃ）の代わりに化合物（１３５ａ）を用い、４−フルオロ−３−メチルベンゾニトリルの代わりに３−シクロプロピル−４−フルオロベンゾニトリルを用いることで、化合物（１３８）（２段階収率、２％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７６，１．７１Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．９７，１．９５Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１７，１．９５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７８Ｈｚ），７．４５（1Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），３．２１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），１．６７−１．６１（１Ｈ，ｍ），１．１２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），０．７４−０．６７（４Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１３９
２−（エチルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１３９）
実施例１０９に準じ、化合物（１００ｂ）の代わりに化合物（１３５ａ）を用いることで、化合物（１３９）（２段階収率、５２％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６５Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７０，１．５７Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９９Ｈｚ），８．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９９Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．９７，２．０２Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７４Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ），７．４９−７．４３（２Ｈ，ｍ），３．２７−３．１２（３Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０９Ｈｚ），１．１４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９２Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１４０
４−｛３−イソプロピル−４−（４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（イソプロピルアミノ）ベンズアミド（１４０）
実施例１０９に準じ、化合物（１００ｂ）の代わりに化合物（１３５ａ）、４−ブロモ−２−（エチルアミノ）ベンゾニトリルの代わりに４−ブロモ−２−（イソプロピルアミノ）ベンゾニトリルを用いることで、化合物（１４０）（２段階収率、１９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６５Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７８，１．６５Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９９Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０９Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９９Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．９１，１．９８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９１，４．７８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７４，１．９８Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．２６，６．２６，７．０９Ｈｚ），３．１８（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．７６，６．７６Ｈｚ），１．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２６Ｈｚ），１．１４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１４１
２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−｛３−イソプロピル−４−（４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１４１）
実施例１０９に準じ、化合物（１００ｂ）の代わりに化合物（１３５ａ）、４−ブロモ−２−（エチルアミノ）ベンゾニトリルの代わりに４−ブロモ−２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）ベンゾニトリルを用いることで、化合物（１４１）（２段階収率、５８％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９８Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７８Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９１Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７４Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ），７．４８−７．４１（２Ｈ，ｍ），３．１９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．７６，６．７６Ｈｚ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１４２
４−｛３−イソプロピル−４−（４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−3−メトキシベンズアミド（１４２）
実施例８０に準じ、化合物（６ｃ）の代わりに化合物（１３５ａ）を、４−フルオロ−３−メチルベンゾニトリルの代わりに４−フルオロ−３−メトキシベンゾニトリルを用いることで、化合物（１４２）（２段階収率、３３％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１２（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０５，１．９５Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．７１Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６３，８．５５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．２１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），１．１１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１４３
４−｛４−（４−（１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（イソプロピルアミノ）ベンズアミド（１４３）

実施例１４３（１）
４−｛４−（４−（１−（ベンジルオキシメチル）−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−ブロモベンゾニトリル（１４３ａ）
実施例９９（２）に準じ、化合物（９９ａ）の代わりに化合物（３６ａ）を用い、４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩の代わり４−（１−（ベンジルオキシメチル）−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾールを用いることにより、化合物（１４３ａ）（７１％）を灰色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６６，１．９５Ｈｚ），８．２５（２Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６６Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ）７．３８−７．２８（５Ｈ，ｍ），５．５７（２Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），１．１６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１４３（２）
４−｛４−（４−（１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（イソプロピルアミノ）ベンズアミド（１４３）
実施例１（６）に準じ、化合物（１ｅ）の代わりに化合物（１４３ａ）を、ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミンの代わりにイソプロピルアミンを用いる事で、４−｛４−（４−（１−（ベンジルオキシメチル）−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（イソプロピルアミノ）ベンゾニトリルを得（６５％）、４−｛４−（４−（１−（ベンジルオキシメチル）−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（イソプロピルアミノ）ベンゾニトリルをアニソールとトリフルオロ酢酸に溶解させ、７０℃で３時間撹拌した。反応溶液をクロロホルムと２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液に分配し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去し、４−｛４−（４−（１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（イソプロピルアミノ）ベンゾニトリルを得、精製することなく次の反応に用いた。最後に、実施例１（７）に準じ、化合物（１ｆ）の代わりに４−｛４−（４−（１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（イソプロピルアミノ）ベンゾニトリルを用いることで、化合物（１４３）（2段階収率、４３％）を白色固体をして得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．８７（１Ｈ，ｓ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．００Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７８，２．２０Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），３．２６−３．１６（３Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），１．１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１４４
４−｛４−（４−（１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（エチルアミノ）ベンズアミド（１４４）
実施例１４３（２）に準じ、イソプロピルアミンの代わりにエチルアミン（２．０ＭｉｎＴＨＦ）を用いることで、化合物（１４４）（３段階収率、２７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．８８（１Ｈ，ｓ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７５，１．９５Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝７．０７，６．３４，６．３４Ｈｚ），３．２１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．８３Ｈｚ），１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３４Ｈｚ），１．１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１４５
３−クロロ−４−｛４−（４−（１−エチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１４５）
実施例９９（２）に準じ、４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩の代わりに４−（１−エチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩を用いることで、化合物（１４５）（４２％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８１Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２４，１．８１Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３２Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ），３．２３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．７６，６．７６Ｈｚ），１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ），１．１１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１４６
４−｛４−（４−（１−エチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（エチルアミノ）ベンズアミド（１４６）
実施例８３に準じ、４−（４−メトキシフェニル）−１H−イミダゾールの代わりに４−（１−エチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩を用い、４−ヒドロキシヒクロヘキシルアミンの代わりにエチルアミン（２．０ＭｉｎＴＨＦ）を用いることで、化合物（１４６）（３段階収率、３６％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ）８．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１１Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１５Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１５Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１４Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７４，２．１４Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ），３．２７−３．１６（３Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０９Ｈｚ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１４７
４−｛４−（４−（１−（ジフルオロメチル）−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（エチルアミノ）ベンズアミド（１４７）
実施例８３に準じ、４−（４−メトキシフェニル）−１H−イミダゾールの代わりに４−（１−ジフルオロメチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩を用い、４−ヒドロキシヒクロヘキシルアミンの代わりにエチルアミン（２．０ＭｉｎＴＨＦ）を用いることで、化合物（１４７）（３段階収率、２２％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．００Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５９．２８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７８，１．９５Ｈｚ），３．２５−３．１３（３Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１４８
４−｛４−（４−（１−（ヒドロキシエチル）−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（イソプロピル）ベンズアミド（１４８）

実施例１４８（１）
４−｛４−（４−（１−（ベンジルオキシエチル）−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（イソプロピル）ベンズアミド（１４８ａ）
実施例８３に準じ、４−（４−メトキシフェニル）−１H−イミダゾールの代わりに４−（１−ベンジルオキシエチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩を用い、４−ヒドロキシヒクロヘキシルアミンの代わりにイソプロピルアミンを用いることで、化合物（１４８ａ）（３段階収率、３８％）を白色固体として得た。

実施例１４８（２）
４−｛４−（４−（１−（ヒドロキシエチル）−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（イソプロピル）ベンズアミド（１４８）
実施例９５に準じ、化合物（９３）の代わりに化合物（１４８ａ）を用いることで、化合物（１４８）（６０％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１０Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７８，１．９５Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４５Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４５Ｈｚ），３．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．４５Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝６．３４，６．３４，６．８４Ｈｚ），３．１９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．５９，６．５９Ｈｚ），１．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３４Ｈｚ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１４９
４−｛３−イソプロピル−４−（４−（ピリジン−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−メチルベンズアミド（１４９）
実施例９９（１）に準じ、４−フルオロ−３−クロロベンゾニトリルの代わりに４−フルオロ−３−メチルベンゾニトリルを用いることで、４−（４−クロロ−３−イソプロピル−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）−３−メチルベンゾニトリルを得え、実施例１０７（２）に準じ、化合物（１０７ａ）の代わりに４−（４−クロロ−３−イソプロピル−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）−３−メチルベンゾニトリルを用い、４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール塩酸塩の代わりに４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾールを用いることで、化合物（１４９）（３段階収率、２％）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４６Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７６，１．４６Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．９７，１．９５Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２９，１．７１Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９７，４．７６Ｈｚ），３．２１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．５９，６．５９Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ），１．１２（７Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５０
４−｛１−（１−（４−カルバモイル−２−クロロフェニル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−Ｎ−イソプロピルベンズアミド（１５０）

実施例１５０（１）
４−｛１−（１−（カルバモイル−２−クロロフェニル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−イル）−１Ｈイミダゾール−４−イル｝ベンゾイックアシッド（１５０ａ）
実施例１０７（２）に準じ、化合物（１０７ａ）の代わりに、化合物（９９ａ）を、４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール塩酸塩の代わりに、エチル４−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）ベンゾエートを用いることで、化合物（１５０ａ）（２段階収率、２１％）を白色固体として得た。

実施例１５０（２）
４−｛１−（１−（４−カルバモイル−２−クロロフェニル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−Ｎ−イソプロピルベンズアミド（１５０）
化合物（１５０ａ）（０．０７ｇ）と１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（０．０３５ｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（０．０２５ｇ）、イソプロピルアミン（０．０８５ｍＬ）をＤＭＦ（０．６ｍＬ）に溶解させ、室温で３時間撹拌した。反応溶液をクロロホルムと水に分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）により精製し、化合物（１５０）（３６％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１５Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３２Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９２Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２４，１．９８Ｈｚ），７．９６−７．９０（４Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ），４．１１（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝６．７６，６．７６，４．９５Ｈｚ），３．２３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．５９，６．５９Ｈｚ），１．１８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ），１．１２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５１
４−｛１−（１−（４−カルバモイル−２−クロロフェニル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（１５１）
実施例１５０（２）に準じ、イソプロピルアミンの代わりにＮ，Ｎ−ジメチルアミンを用いることで、化合物（１５１）（１６％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１５Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９９Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９８Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２４，１．９８Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．７６，６．７６Ｈｚ），２．９８（６Ｈ，ｓ），１．１２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５２
４−｛４−（４−（４−カルバモイルフェニル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−クロロベンズアミド（１５２）
実施例１５０（２）に準じ、イソプロピルアミンの代わりにアンモニア水（２３％ｉｎｗａｔｅｒ）を用いることで、化合物（１５２）（３２％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３２Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３２Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８１Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２４，１．８１Ｈｚ），７．９７−７．９２（５Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），３．２３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．７６，６．７６Ｈｚ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５００［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５３
３−クロロ−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１５３）

実施例１５３（１）
４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（１５３ａ）
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（１５．０ｍＬ）のテトラヒドロフラン（以下ＴＨＦ、２００ｍＬ）溶液に窒素雰囲気下、−５℃から０℃の間で、ｎ−ブチルリチウム（２．７６Ｍのヘキサン溶液、３７．０ｍＬ）を滴下し加え、２−フルオロ−３−ヨード−ピリジン（２１．８ｇ）のＴＨＦ（２５０ｍＬ）溶液を−７８℃で滴下し、１５分撹拌した。その後、２，２，２−トリフルオロ酢酸エチル（１４．０ｍＬ）を−７８℃で滴下し、その温度で１時間撹拌後、ヒドラジン１水和物（９．５ｍＬ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルと水に分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、化合物（１５３ａ）（２１．０ｇ、６９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６３，２．２０Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６３，２．２０Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５３（２）
３−クロロ−４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１５３ｂ）
化合物（１５３ａ）（５．０ｇ）、炭酸セシウム（７．８２ｇ）と３−クロロ−４−フルオロベンゾニトリル（３．０ｇ）をアセトニトリル（５０ｍＬ）に懸濁させ、７０℃で２４時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルと塩化アンモニウム水溶液に分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣にエタノールを加え、析出物を濾取し３−クロロ−４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（４．７７ｇ、６６％）を得、３−クロロ−４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（２．５３ｇ）をＤＭＳＯ（２８ｍＬ）に溶解させ、過酸化水素水（３０ｗｔ％）（０．７００ｍＬ）、４モル％水酸化ナトリウム水溶液（１．４１ｍＬ）を加え、室温下で２０分撹拌した。反応溶液に水を加え、析出物を濾取し、減圧乾燥することで、化合物（１５３ｂ）を（２．２６ｇ、８６％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．７１Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｂｒｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５３（３）
３−クロロ−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１５３）
実施例９９（２）に準じ、化合物（９９ａ）の代わりに化合物（１５３ｂ）を用いることで、化合物（１５３）（７１％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２９，１．９５Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５４
３−メチル−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１５４）

実施例１５４（１）
４−ヒドラジニル−３−メチルベンゾニトリル（１５４ａ）
４−フルオロ−３−メチルベンゾニトリル（５．０ｇ）にヒドラジン一水和物（１８０ｍＬ）を加えて、１００℃で４時間撹拌した。反応溶液に水を加えて、析出物を濾取し、減圧乾燥を行うことで化合物（１５４ａ）（４．３３ｇ、７９％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６６，１．５９Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５９Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６６Ｈｚ），２．０２（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１４８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５４（２）
４−｛５−アミノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ−１−イル｝−３−メチルベンゾニトリル（１５４ｂ）
化合物（１５４ａ）（０．３００ｇ）と４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブタンニトリル（０．４１９ｇ）をエタノール（６．８ｍＬ）とメタンスルホン酸（０．６８ｍＬ）に溶解させ、１２時間還流した。反応溶液を酢酸エチルと水に分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、化合物（１５４ｂ）（０．２５５ｇ、４７％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．９５（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），５．７４（１Ｈ，ｓ），５．６９（２Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２６７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５４（３）
４−｛５−（（２，２−ジメチル−４，６−ジオキソ−１，３−ジオキサン−５−イリデン）メチルアミノ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ−１−イル｝−３−メチルベンゾニトリル（１５４ｃ）
化合物（１５４ｂ）（０．１５３ｇ）と５−メトキシメチレンメルドラム酸（０．１２９ｇ）を２−プロパノール（２．００ｍＬ）に溶解させ、１００℃で1時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧乾燥することで化合物（１５４ｃ）（０．１５９ｍｇ、６６％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．７１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），１．６２（６Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５４（４）
３−メチル−４−｛４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，７−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（１５４ｄ）
化合物（１５４ｃ）（２．９ｇ）をＤｏｔｈｅｍ（２１．０ｍＬ）を加えて、２００℃で１時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後に、析出物を濾取し、ヘキサンで洗浄し、減圧乾燥することで化合物（１５４ｄ）（２．２０ｇ、９７％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４６Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２９，１．４６Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５４（５）
４−｛４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−メチルベンゾニトリル（１５４ｅ）
化合物（１５４ｄ）（２．２０ｇ）をクロロホルム（１４ｍＬ）に溶解させ、塩化チオニル（１．００ｍＬ）とＤＭＦ（０．１４８ｍＬ）を加えて、３時間還流した。反応溶液に水を加えて分配し、有機層を飽和重曹水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣に２−プロパノールを加え、析出物を濾取した。その後減圧乾燥し、化合物（１５４ｅ）（１．６０ｇ、７１％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．３４Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），２．１８（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５４（６）
３−メチル−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１５４）
化合物（１５４ｅ）（１．６６ｇ）、酸化銅（Ｉ）（０．０７０ｇ）、４，７−ジメトキシ−１，１０−フェナントロリン（０．２１４ｇ）、炭酸セシウム（５．４６ｇ）、ポリエチレングリコール（Ｍｎ＝３４００）（０．２５０ｇ）、４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩（１．２０ｇ）をＤＭＳＯ（１５ｍＬ）に懸濁させ、１２０℃で２時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、不溶物をセライトで濾過し、濾液を酢酸エチルと水で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、３−メチル−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを得、精製せずに次の反応に用いた。３−メチル−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルにＴＦＡ（５．０ｍＬ）と硫酸（０．５ｍＬ）を加えて、室温で２日間撹拌した。反応溶液を氷浴で冷やし、水酸化ナトリウムを用いて中和した。反応溶液を酢酸エチルと水に分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣にエタノールを加え、析出物を濾取し、減圧乾燥させることで化合物（１５４）（０．８８１ｇ、２段階収率３８％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４６Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１７，１．４６Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１７Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５９（３Ｈ，ｓ），２．８８（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５５
３−エチル−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１５５）

実施例１５５（１）
３−エチル−４−ヒドラジニルベンゾニトリル（１５５ａ）
実施例１５４（１）に準じ、４−フルオロ−３−メチルベンゾニトリルの代わりに、３−エチル−４−フルオロベンゾニトリル（１．２２ｇ）を用いることで、化合物（１５５ａ）（０．３７０ｇ、２８％）で得た。

実施例１５５（２）
４−｛５−アミノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ−１−イル｝−３−エチルベンゾニトリル（１５５ｂ）
実施例１５４（２）に準じ、化合物（１５４ａ）の代わりに化合物（１５５ａ）（０．３７０ｇ）を用いることで、化合物（１５５ｂ）（０．２２０ｇ、３３％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．９５Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），５．８８（１Ｈ，ｓ），３．７２（２Ｈ，ｓ），２．５６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５５（３）
４−｛５−（（２，２−ジメチル−４，６−ジオキソ−１，３−ジオキサン−５−イリデン）メチルアミノ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ−１−イル｝−３−エチルベンゾニトリル（１５５ｃ）
実施例１５４（３）に準じ、化合物（１５４ｂ）の代わりに化合物（１５５ｂ）（０．２２０ｇ）を用いることで、化合物（１５５ｃ）（０．２８６ｇ、８４％）を得た。

実施例１５５（４）
３−エチル−４−｛４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，７−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（１５５ｄ）
実施例１５４（４）に準じ、化合物（１５４ｃ）の代わりに化合物（１５５ｃ）（０．２８６ｇ）を用いることで、化合物（１５５ｄ）（０．１４８ｇ、６８％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．７１Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），２．５７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５５（５）
４−｛４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−メチルベンゾニトリル（１５５ｅ）
実施例１５４（５）に準じ、化合物（１５４ｄ）の代わりに化合物（１５５ｄ）（０．１４８ｇ）を用いることで、化合物（１５５ｅ）（０．０６４ｇ、４１％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．９５Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３５１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５５（６）
３−メチル−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１５５）
実施例１５４（６）に準じ、化合物（１５４ｅ）の代わりに、化合物（１５５ｅ）（０．０６４ｇ）を用いることで、化合物（１５５）（０．００８ｇ、９％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．９５Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５９（３Ｈ，ｓ），３．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４４Ｈｚ），１．７６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５６
４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−プロピルベンズアミド（１５６）

実施例１５６（１）
４−｛５−アミノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ−１−イル｝−３−エチルベンゾニトリル（１５６ａ）
実施例１５４（１）に準じ、４−フルオロ−３−メチルベンゾニトリルの代わりに、４−フルオロ−３−プロピルベンゾニトリル（１．００ｇ）を用いることで、４−ヒドラジニル−３−プロピルベンゾニトリルを得、実施例１５４（２）に準じ、化合物（１５４ａ）の代わりに４−ヒドラジニル−３−プロピルベンゾニトリルを用いることで、化合物（１５６ａ）（０．３４０ｇ、２段階収率１９％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．９５Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），５．８８（１Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｓ），２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），１．５３（２Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝７．３２，７．３２，７．８１Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５６（２）
４−｛５−（（２，２−ジメチル−４，６−ジオキソ−１，３−ジオキサン−５−イリデン）メチルアミノ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ−１−イル｝−３−プロピルベンゾニトリル（１５６ｂ）
実施例１５４（３）に準じ、化合物（１５４ｂ）の代わりに化合物（１５６ａ）（０．３４０ｇ）を用いることで、化合物（１５６ｂ）（０．４８２ｇ、９３％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１１．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．１７Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．１７Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．７１Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｓ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６８Ｈｚ），１．５３（２Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝７．３２，７．３２，７．６８Ｈｚ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５６（３）
４−｛４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，７−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−プロピルベンゾニトリル（１５６ｃ）
実施例１５４（４）に準じ、化合物（１５４ｃ）の代わりに化合物（１５６ｂ）（０．４８２ｇ）を用いることで、化合物（１５６ｃ）（０．３００ｇ、８１％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．７１Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），１．４９（２Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝７．３２，７．３２，７．８１Ｈｚ），０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５６（４）
４−｛４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−プロピルベンゾニトリル（１５６ｄ）
実施例１５４（５）に準じ、化合物（１５４ｄ）の代わりに化合物（１５６ｃ）（０．３００ｇ）を用いることで、化合物（１５６ｄ）（０．２５０ｇ、７９％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．８３Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６８Ｈｚ），１．５０（２Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝７．３２，７．３２，７．６８Ｈｚ），０．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５６（５）
３−メチル−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１５６）
実施例１５４（６）に準じ、化合物（１５４ｅ）の代わりに、化合物（１５６ｄ）（０．２５０ｇ）を用いることで、化合物（１５６）（０．０．９７ｇ、３４％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．９５Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６８Ｈｚ），１．４４（２Ｈ，ｔｔｄ，Ｊ＝７．６８，７．３２，７．３２Ｈｚ），０．７１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５７
２−アミノ−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１５７）

実施例１５７（１）
２−アミノ−４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１５７ａ）
実施例１０６（１）に準じ、化合物（６ｂ）の代わりに、化合物（１５３ａ）（３．００ｇ）を用いることで、化合物（１５７ａ）（２．４７ｇ、２段階収率５８％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７８，２．２０Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５７（２）
２−アミノ−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１５７）
実施例９９（２）に準じ、化合物（９９ａ）の代わりに化合物（１５７ａ）を用いることで、化合物（１５７）（４６％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７８，１．９５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５８
３−アミノ−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１５８）

実施例１５８（１）
３−アミノ−４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（１５８ａ）
化合物（１５３ａ）（５．００ｇ）、炭酸セシウム（６．７２ｇ）と４−クロロ−３−ニトロベンゾニトリル（３．２１ｇ）をアセトニトリル（５０ｍＬ）に懸濁させ、７０℃で４時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、析出物を濾取し、減圧乾燥し、４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−ニトロベンゾニトリル（７．１９ｇ，９８％）で得た。得られた４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−ニトロベンゾニトリル（７．１９ｇ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）に懸濁させ、塩化アンモニウム（７．２０ｇ）と鉄粉（８．７６ｇ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、不溶物をセライトを用いて濾過し、濾液の溶媒を留去し、残渣に水を加えて不溶物を濾取し、減圧乾燥することで化合物（１５８ａ）（６．４４ｇ、９６％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），５．８０（２Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５８（２）
３−アミノ−４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１５８ｂ）
化合物（１５８ａ）（０．１００ｇ）をＤＭＳＯ（１．２ｍＬ）に溶解させ、過酸化水素水（３０ｗｔ％）（０．０５３ｍＬ）、４モル％水酸化ナトリウム水溶液（０．２３３ｍＬ）を加え、室温下で２０分撹拌した。反応溶液に水を加え、析出物を濾取し、減圧乾燥することで、化合物（１５８ｂ）を（０．０９０ｇ）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），５．４０（２Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５８（３）
３−アミノ−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１５８）
実施例９９（２）に準じ、化合物（９９ａ）の代わりに化合物（１５８ｂ）（０．０９０ｇ）を用いることで、化合物（１５５）（０．０４０ｇ、３６％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４５（２Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．７１Ｈｚ），６．１３（２Ｈ，ｓ），４．５９（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１５９
３−（ジメチルアミノ）−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１５９）
化合物（１５８ａ）（０．１００ｇ）とヨードメタン（０．１８ｍＬ）をＤＭＦ（６．０ｍＬ）に溶解させ、氷冷下で水素化ナトリウム（０．０３８ｇ、５５％ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｉｎＰａｒａｆｆｉｎＬｉｑｕｉｄ）を加え１時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルと水に分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、３−（ジメチルアミノ）−４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを得、精製せずに次の反応に用いた。３−（ジメチルアミノ）−４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルをＤＭＳＯ（３．０ｍＬ）に溶解させ、過酸化水素水（３０ｗｔ％）（０．０６０ｍＬ）、４モル％水酸化ナトリウム水溶液（０．１５ｍＬ）を加え、室温下で２０分撹拌した。反応溶液に水を加え、析出物を濾取し、減圧乾燥することで、３−（ジメチルアミノ）−４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミドを得た。最後に、実施例９９（２）に準じ、化合物（９９ａ）の代わりに３−（ジメチルアミノ）−４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミドを用いることで、化合物（１５９）（０．０２５ｇ、３段階収率１７％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．７１Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．４３（６Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１６０
２−（イソプロピルアミノ）−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１６０）
化合物（１５７ａ）（０．２００ｇ）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．１８９ｇ）、イソプロペニルメチルエーテル（０．１０２ｍＬ）をジクロロエタン（２．０ｍＬ）と酢酸（０．５０ｍＬ）に溶解させ、０℃で１時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルと飽和重曹水に分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（イソプロピル）ベンズアミドを得、精製することなく次の反応に用いた。実施例９９（２）に準じ、化合物（９９ａ）の代わりに４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−２−（イソプロピル）ベンズアミドを用いることで、化合物（１６０）（２段階収率、３０％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７８，１．９５Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．６８（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝７．０７，６．３４，６．３４Ｈｚ），１．２４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１６１
２−（エチルアミノ）−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１６１）
実施例１６０に準じ、イソプロペニルメチルエーテルの代わりにアセトアルデヒドジメチルアセタールを用いることで、化合物（１６１）（２段階収率、２７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．００Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，１．９５Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．２１（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．００，７．２０Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２０Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１６２
３−（エチルアミノ）−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１６２）

実施例１６２（１）
３−（エチルアミノ）−４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１６２ａ）
化合物（１５８ａ）（１．５０ｇ）とヨードエタン（２．８ｍＬ）をＤＭＦ（３５ｍＬ）に溶解させ、氷冷下で水素化ナトリウム（０．３３５ｇ、５５％ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｉｎＰａｒａｆｆｉｎＬｉｑｕｉｄ）を加え２０分撹拌した。反応溶液に水を加え、析出物を濾取し、減圧乾燥することで３−（エチルアミノ）−４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを得、精製せずに次の反応に用いた。３−（エチルアミノ）−４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルをＤＭＳＯ（１５ｍＬ）に溶解させ、過酸化水素水（３０ｗｔ％）（０．５６３ｍＬ）、４モル％水酸化ナトリウム水溶液（２．４８ｍＬ）を加え、室温下で２０分撹拌した。反応溶液に水を加え、析出物を濾取し、減圧乾燥することで、化合物（１６２ａ）（１．２９ｇ、２段階収率７８％）を白色個体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．７１Ｈｚ），５．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６１Ｈｚ），３．１２（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６１，７．０７Ｈｚ），１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１６２（２）
３−（エチルアミノ）−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１６２）
実施例９９（２）に準じ、化合物（９９ａ）の代わりに（１６２ａ）（１．２９ｇ）を用いることで、化合物（１６２）（０．４３５ｇ、３２％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７５（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｓ），８．４５（２Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４６Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．４６Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６１Ｈｚ），４．６０（３Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６１，７．０７Ｈｚ），１．７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１６３
４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−（プロピルアミノ）ベンズアミド（１６３）

実施例１６３（１）
４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−（プロピルアミノ）−ベンズアミド（１６３ａ）
実施例１２０（１）に準じ、化合物（１０７ａ）の代わりに化合物（１５８ｂ）を用い、アセトンの代わりにプロピオンアルデヒドを用いることで、化合物（１６３ａ）（２段階収率、６６％）を黄色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３７Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３２，５．３７Ｈｚ），１．４７（２Ｈ，ｔｔｄ，Ｊ＝７．３２，７．３２，７．３２Ｈｚ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１６３（２）
４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−（プロピルアミノ）ベンズアミド（１６３）
実施例９９（２）に準じ、化合物（９９ａ）の代わりに（１６３ａ）を用いることで、化合物（１６３）（４０％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４６Ｈｚ），９．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０３Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０３Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｓ），４．５８（５Ｈ，ｓ），３．８３−３．７４（２Ｈ，ｍ），２．２６−２．２０（２Ｈ，ｍ），１．５８（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６７Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１６４
３−（イソプロピルアミノ）−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１６４）

実施例１６４（１）
４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−（イソプロピルアミノ）ベンズアミド（１６４ａ）
実施例１２０（１）に準じ、化合物（１０７ａ）の代わりに化合物（１５８ｂ）（１．００ｇ）を用いることで、化合物（１６４ａ）（１．０４ｇ、２段階収率９７％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３２（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｔｔｄ，Ｊ＝６．１０，６．１０，８．０５Ｈｚ），１．０５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１０Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１６４（２）
３−（イソプロピルアミノ）−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１６４）
実施例９９（２）に準じ、化合物（９９ａ）の代わりに（１６４ａ）（１．０４ｇ）を用いることで、化合物（１６４）（０．７６０ｇ、７１％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０３（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．７１Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．０８（１Ｈ，ｔｔｄ，Ｊ＝６．３４，６．３４，８．０５Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１６５
３−（シクロブチルアミノ）−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１６５）

実施例１６５（１）
３−（シクロブチルアミノ）−４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１６５ａ）
実施例１２０（１）に準じ、化合物（１０７ａ）の代わりに化合物（１５８ｂ）（１．２０ｇ）を用い、アセトンの代わりにシクロブタノン（０．４３０ｍＬ）を用いることで、化合物（１６５ａ）（１．０２ｇ、２段階収率７１％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．７１Ｈｚ），５．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），３．９８（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝６．８３，６．３８，６．３８Ｈｚ），２．３１−２．２４（２Ｈ，ｍ），１．８４−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．６１（２Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１６５（２）
３−（シクロブチルアミノ）−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１６５）
実施例９９（２）に準じ、化合物（９９ａ）の代わりに（１６５ａ）（０．８７０ｇ）を用いることで、化合物（１６５）（０．３５０ｇ、３９％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．８３Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｔｔｄ，Ｊ＝７．０７，７．０７，６．８３Ｈｚ），２．３３−２．２７（２Ｈ，ｍ），１．８２−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．６５（２Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１６６
３−（シクロペンチルアミノ）−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１６６）

実施例１６６（１）
３−（シクロペンチルアミノ）−４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１６６ａ）
実施例１２０（１）に準じ、化合物（１０７ａ）の代わりに化合物（１５８ｂ）（１．２０ｇ）を用い、アセトンの代わりにシクロペンタノン（０．５０６ｍＬ）を用いることで、化合物（１６６ａ）（１．１５ｇ、２段階収率７８％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５９Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．５９Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），３．８９（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝７．０７，６．２２，６．２２Ｈｚ），１．９４−１．８６（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．４７（４Ｈ，ｍ），１．４１−１．３５（２Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１６６（２）
３−（シクロペンチルアミノ）−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１６６）
実施例９９（２）に準じ、化合物（９９ａ）の代わりに（１６６ａ）（０．９００ｇ）を用いることで、化合物（１６６）（０．６３０ｇ、６５％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６３Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０３（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４６Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．４６Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．１０−３．０５（１Ｈ，ｍ），１．９５−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．４９（４Ｈ，ｍ），１．４２−１．３５（２Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１６７
３−（２，２−ジフルオロエチルアミノ）−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１６７）
実施例１２０（１）に準じ、化合物（１０７ａ）の代わりに化合物（１５８ａ）を用い、アセトンの代わりに２，２−ジフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタールを用いることで、３−（２，２−ジフルオロエチルアミノ）−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリル（２段階収率、９５％）を得、実施例９９（２）に準じ、化合物（９９ａ）の代わりに３−（２，２−ジフルオロエチルアミノ）−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを用いることで、化合物（１６７）（８％）を黄色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．７２（２Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４８（１Ｈｂｒｓ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２９，１．７１Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３４Ｈｚ），３．５７（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝５．１２，４．６３，１１．７１Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１１．７１，６．２４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１６８
３−（２−メトキシエチルアミノ）−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１６８）
実施例１２０（１）に準じ、化合物（１０７ａ）の代わりに化合物（１５８ｂ）（０．２０ｇ）を用い、アセトンの代わりに１，１，２−トリエトキシエタン（０．１１７０ｍＬ）を用いることで、３−（２−メトキシエチルアミノ）−４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミドを得、実施例９９（２）に準じ、化合物（９９ａ）の代わりに３−（２−メトキシエチルアミノ）−４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（０．１２５ｇ）を用いることで、化合物（１６８）（０．０３０ｇ、３段階収率１２％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８８，０．７３Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０３（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８８，０．７３Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．２２Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３７Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７３Ｈｚ），３．２２（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１６９
３−シアノ−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１６９）
実施例１２４（１）に準じ、化合物（１００ａ）の代わりに化合物（１５３ａ）を用いることで、３−シアノ−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン｝ベンズアミド（３段階収率、６％）を白色固体として得た。実施例９９に準じ、化合物（９９ａ）の代わりに３−シアノ−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン｝ベンズアミドを用いることで、化合物（１６９）（２段階収率、１６％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，１．９５Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１７０
３−ブロモ−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１７０）

実施例１７０（１）
３−ブロモ−４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１７０ａ）
実施例１５３（２）に準じ、３−クロロ−４−フルオロベンゾニトリルの代わりに、３−ブロモ−４−フルオロベンゾニトリルを用いることで、化合物（１７０ａ）（１．５３ｇ、２段階収率５５％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．７１Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｂｒｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１７０（２）
３−ブロモ−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１７０）
実施例９９（２）に準じ、化合物（９９ａ）の代わりに化合物（１７０ａ）（１．５３ｇ）を用いることで、化合物（１７０）（０．８６０ｇ、５４％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２９，１．９５Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１７１
３−フルオロ−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１７１）

実施例１７１（１）
３−フルオロ−４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１７１ａ）
実施例１５３（２）に準じ、３−クロロ−４−フルオロベンゾニトリルの代わりに、３，４−ジフルオロベンゾニトリルを用いることで、化合物（１７１ａ）（０．７４７ｇ、２段階収率５５％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８６，１．４６Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２９，１．４６Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２９，６．８３Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５１［Ｍ＋Ｈ］^＋。
実施例１７１（２）
３−フルオロ−４−｛４−（４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１７１）
実施例９９（２）に準じ、化合物（９９ａ）の代わりに化合物（１７１ａ）（０．６５０ｇ）を用いることで、化合物（１７１）（０．４３０ｇ、７３％）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），８．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．９８，１．４６Ｈｚ），８．７２−８．６６（３Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４４（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），４．５９（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１７２
６−｛４−（４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ビフェニル−３−カルボキサミド（１７２）
化合物（１５３）（０．０３０ｇ）、フェニルボロン酸（０．０１４ｇ）、酢酸パラジウム（０．００１ｇ）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．００４ｇ）、リン酸カリウム（０．０５０ｇ）をトルエン（０．５ｍＬ）、水（０．０２５ｍＬ）に溶解させ、マイクロウェーブを用いて１３０℃で１０分撹拌した。反応溶液をクロロホルムと水で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）により精製し、化合物（１７２）（０．００２ｇ、６％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８８，０．９８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．４６Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８８，０．９８Ｈｚ），７．２２−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．０４−７．０１（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１７３
３−（シクロプロピル）−４−｛４−（４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１７３）
実施例１７２に準じ、フェニルボロン酸の代わりにシクロヘキシルボロン酸を用いることで、化合物（１７３）（７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２９，１．９５Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），１．５２−１．４８（１Ｈ，ｍ），０．７５−０．７１（４Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１７４
４−｛４−（４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−（ペルペ−１−エン−２イル）ベンズアミド（１７４）
実施例１７２に準じ、フェニルボロン酸の代わりにプロペニルボロン酸、トリシクロヘキシルホスフィンの代わりにＸ−ｐｈｏｓを用いることで、化合物（１７４）（７％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２９，１．９５Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），４．８７（１Ｈ，ｓ），４．５５（１Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１７５
３−メチル−４−｛４−（４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１７５）
実施例１５４（６）に準じ、４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩の代わりに４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール二塩酸塩を用いることで化合物（１７５）（２段階収率、５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１０（１Ｈ，ｓ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０５，１．８９Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２９，１．８９Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，４．８８Ｈｚ），２．１８（３Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１７６
２−アミノ−４−｛４−（４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１７６）
化合物（１５７ａ）（０．０８０ｇ）をＤＭＳＯ（１．２ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（０．１６０ｇ）、酸化銅（ＩＩ）（ナノパウダー）（０．００９ｇ）、４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩（０．０５３ｇ）を加え、１２０℃で４時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、不溶物をセライトで濾過し、溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）により精製し、化合物（１７６）（０．０３１ｇ、３０％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９５，０．９８Ｈｚ），８．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８８，０．９８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８８，０．９８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，４．８８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７８，２．２０Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１７７
３−アミノ−４−｛４−（４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１７７）
実施例１７６に準じ、化合物（１５７ａ）の代わりに化合物（１５８ｂ）を用いることで、化合物（１７７）（４５％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．０９（１Ｈ，ｓ），８．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８８，０．９８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３９Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８８，０．９８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８１，４．８８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．２２Ｈｚ），５．４２（２Ｈ，ｓ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１７８
２−（エチルアミノ）−４−｛４−（４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１７８）
実施例１６１に準じ、４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩の代わりに４−（４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩を用いることで、化合物（１７８）（２段階収率、３０％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），９．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８８，１．９５Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０５，１．９５Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，４．８８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２９，２．０７Ｈｚ），３．２３（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝４．８８，７．０７Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１７９
２−（イソプロピルアミノ）−４−｛４−（４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１７９）
実施例１６０に準じ、４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩の代わりに４−（４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩を用いることで、化合物（１７９）（２段階収率、１４％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ），８．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８８，１．９５Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０５，１．９５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，４．８８Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，２．２０Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝７．３２，６．３４，６．３４Ｈｚ），１．２４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１８０
３−（エチルアミノ）−４−｛４−（４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１８０）
実施例１７６に準じ、化合物（１５７ａ）の代わりに、化合物（１６２ａ）を用いることにより、化合物（１８０）（３６％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４６Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８８，１．４６Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０５，１．９５Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，４．８８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．７１Ｈｚ），５．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４９Ｈｚ），３．１５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．４９，７．０７Ｈｚ），１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１８１
３−（イソプロピルアミノ）−４−｛４−（４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１８１）
実施例１７６に準じ、化合物（１５７ａ）の代わりに、化合物（１６４ａ）を用いることにより、化合物（１８１）（２８％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４６Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８８，１．４６Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８１，１．４６Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８１４．８８Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ）７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．７１Ｈｚ），５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｔｔｄ，Ｊ＝６．３４，６．３４，８．０５Ｈｚ），１．０９（７Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１８２
３−（シクロブチルアミノ）−４−｛４−（４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１８２）
実施例１７６に準じ、化合物（１５７ａ）の代わりに、化合物（１６５ａ）を用いることにより、化合物（１８２）（４９％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１０（１Ｈ，ｓ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８１，１．７１Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８１，４．８８Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４６Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．４６Ｈｚ），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ），４．０１（１Ｈ，ｔｔｄ，Ｊ＝７．３２，７．３２，６．５９Ｈｚ），２．３３−２．２７（２Ｈ，ｍ），１．８５−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．６４（２Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１８３
３−（シクロペンチルアミノ）−４−｛４−（４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１８３）
実施例１７６に準じ、化合物（１５７ａ）の代わりに、化合物（１６８ａ）を用いることにより、化合物（１８３）（５０％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６３，１．７１Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８１，１．９５Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８１，４．６３Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．７１Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｔｔｄ，Ｊ＝６．３４，６．３４，６．８３Ｈｚ），１．９５−１．８９（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．５０（４Ｈ，ｍ），１．４３−１．３５（２Ｈ，ｍ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１８４
３−アミノ−４−｛４−（４−（１−エチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１８４）
実施例１７６に準じ、化合物（１５７ａ）の代わりに化合物（１５８ｂ）を用い、４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩の代わりに４−（１−エチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩を用いることにより、化合物（１８４）（３６％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７６，０．７３Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７６，０．７３Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．２２Ｈｚ），５．４０（２Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１６Ｈｚ），１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１８５
４−｛４−（４−（１−エチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−（エチルアミノ）ベンズアミド（１８５）
実施例１７６に準じ、化合物（１５７ａ）の代わりに化合物（１６２ａ）を用い、４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩の代わりに４−（１−エチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩を用いることにより、化合物（１８５）（３５％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０２（２Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．７１Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８５Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２４Ｈｚ），３．１５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝７．０７，５．８５Ｈｚ），１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２４Ｈｚ），１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１８６
３−アミノ−４−｛４−（４−（１−イソプロピル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１８６）
実施例１７６に準じ、化合物（１５７ａ）の代わりに化合物（１５８ｂ）を用い、４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩の代わりに４−（１−イソプロピル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩を用いることにより、化合物（１８６）（３５％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８８，０．９８Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８８，０．９８Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），５．４０（２Ｈ，ｓ），４．５３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．５９，６．５９Ｈｚ），１．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ），１．４４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１８７
３−（エチルアミノ）−４−｛４−（４−（１−イソプロピル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１８７）
実施例１７６に準じ、化合物（１５７ａ）の代わりに化合物（１６２ａ）を用い、４−（ピリジン−３−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩の代わりに４−（１−イソプロピル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩を用いることにより、化合物（１８７）（４０％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．７１Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６１Ｈｚ），４．５３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．５９，６．５９Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６１，７．３１Ｈｚ），１．４５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ），１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１８８
３−クロロ−４−｛４−（４−（１−（ヒドロキシメチル）−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンズアミド（１８８）
化合物（１５３ａ）（０．２００ｇ）、炭酸セシウム（０．８８０ｇ）と３−クロロ−４−フルオロベンゾニトリル（０．１５４ｇ）をＤＭＳＯ（５０ｍＬ）に懸濁させ、６０℃で２４時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルと水に分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、３−クロロ−４−｛４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルを得、精製せずに次の反応に用いた。３−クロロ−４−｛４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１H−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝ベンゾニトリルと４−（１−（ヒドロキシメチル）−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩（０．１２９ｇ）、炭酸カリウム（０．２６３ｇ）、酸化銅（ＩＩ）（ナノパウダー）（０．０２０ｇ）をＤＭＦ（２．５ｍＬ）に懸濁させ、１２０℃で２４時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、不溶物をセライトを用いて濾過し、濾液の溶媒を留去し、残渣を中性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）により精製し、化合物（１８８）（０．０１２ｇ、３％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２９，１．７１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３７Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４９Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．５３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１８９
４−｛４−（４−（１−ベンジル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝−３−クロロベンズアミド（１８９）
実施例１０７（２）に準じ、化合物（１０７ａ）の代わりに化合物（９９ａ）を、４−（１−メチル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩の代わりに４−（１−ベンジル−１H−ピラゾール−４−イル）−１H−イミダゾール塩酸塩を用いることで、化合物（１８９）（２段階収率、１５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１５Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８１Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２４，１．８１Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１５Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７８Ｈｚ），７．３８−７．２９（５Ｈ，ｍ），５．３７（２Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．７６，６．７６Ｈｚ），１．１２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７６Ｈｚ）．

試験例１ＨＳＰ９０結合活性の測定
まず、精製ＨＳＰ９０溶液を以下のように調製した。ヒトＨＳＰ９０ａｌｐｈａ蛋白質（ＮＣＢＩＲｅｆｅｒｅｎｃｅＳｅｑｕｅｎｃｅｓ登録番号ＮＰ＿００５３３９、全長７３２アミノ酸）の第２アミノ酸から第２３６アミノ酸に相当するヒトＨＳＰ９０ａｌｐｈａ遺伝子（ＮＣＢＩＲｅｆｅｒｅｎｃｅＳｅｑｕｅｎｃｅｓ登録番号ＮＭ＿００５３４８）領域をｐＥＴ−１９ｂ（Ｎｏｖａｇｅｎ）に挿入することにより、Ｎ発端にＨｉｓタグを有するＨＳＰ９０Ｎ末端蛋白質を発現するプラスミドｐＥＴ−ＨＳＰ９０Ｎを構築した。ｐＥＴ−ＨＳＰ９０Ｎを大腸菌（ＢＬ２１（ＤＥ３），Ｓｔｒａｔａｇｅｎｅ）に導入後、０．５ｍＭｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−ｂｅｔａ−Ｄ−ｔｈｉｏｇａｌａｃｔｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）存在下にて３７℃、４時間培養し、回収した大腸菌をＬｙｓｉｓｂｕｆｆｅｒ（５０ｍＭＴｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．５）、２００ｍＭＮａＣｌ）に懸濁し超音波破砕した。破砕した細胞溶液は遠心分離し（４０，０００×ｇ、２０分間）、上清を粗抽出液とした。当粗抽出液をＮｉＳｅｐｈａｒｏｓｅＨｉｇｈＰｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ（ＧＥヘルスケアバイオサイエンス株式会社）クロマトグラフィー、ＨｉＬｏａｄ２６／６０Ｓｕｐｅｒｄｅｘ７５ｐｇ（ＧＥヘルスケアバイオサイエンス株式会社）によって分画後、ＨＳＰ９０蛋白質が濃縮された画分を、５０ｍＭＴｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．５）、２０％ｇｌｙｃｅｒｏｌ溶液となるよう調製し、精製ＨＳＰ９０溶液とした。精製ＨＳＰ９０溶液は分割し、使用時まで−８０℃で保存した。
ＨＳＰ９０結合活性は、ＡｌｐｈａＳｃｒｅｅｎ競合アッセイ系により測定した。精製ＨＳＰ９０溶液を、Ｂｉｎｄｉｎｇｂｕｆｆｅｒ（５０ｍＭＴｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．５）、１５０ｍＭＮａＣｌ、０．１％Ｔｒｉｔｏｎ−Ｘ１００、１ｍＭＤＴＴ、０．１％ＢＳＡ）で希釈し、被検物質を含む３８４ウェルプレート（＃３６７３，ＣＯＲＮＩＮＧ）に添加した。室温にて２時間反応させた後、ビオチン標識ゲルダナマイシンを４０ｎＭとなるように添加し、さらに１時間反応した。Ｄｅｔｅｃｔｉｏｎｍｉｘ（２０ｍＭＨＥＰＥＳ−ＫＯＨ（ｐＨ７．５）、０．５％ＢＳＡ、０．０４ｍｇ／ｍＬＮｉｃｋｅｌＣｈｅｌａｔｅＡｃｃｅｐｔｏｒｂｅａｄｓ、０．０４ｍｇ／ｍＬＳｔｒｅｐｔａｖｉｄｉｎ−ｃｏａｔｅｄＤｏｎｏｒｂｅａｄｓ）（＃６７６０６１９Ｃ、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ）を反応溶液と等量各ウェルに添加し、暗所、室温にて１時間反応した後、マルチラベルプレートリーダーＥｎＶｉｓｉｏｎ（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ）にて蛍光強度を測定した。被検物質未添加群（コントロール）の蛍光シグナルを対照として、下記の式を用いて本発明化合物によるビオチン標識ゲルダナマイシンの結合の阻害率（％）を求めた。各化合物の添加によりビオチン標識ゲルダナマイシンの結合がコントロールの５０％まで抑制される濃度を求め（ＩＣ_５０（μＭ）），ＨＳＰ９０結合の相対的な指標とした。

抑制率（％）＝（Ｃ−Ｔ）／Ｃ×１００
Ｔ：被験物質を添加したウェルのシグナル
Ｃ：被験物質を添加しなかったウェルのシグナル

その結果、本発明化合物は、非常に良好なＨＳＰ９０結合活性を示したのに対し、比較化合物はいずれもＨＳＰ９０結合活性を示さなかった（表１）。

試験例２細胞増殖阻害の測定
Ｃｒｙｓｔａｌｖｉｏｌｅｔ染色法により、細胞増殖の測定を実施した。ＡｍｅｒｉｃａｎＴｙｐｅＣｕｌｔｕｒｅＣｏｌｌｅｃｔｉｏｎより購入したＳＫ−ＢＲ−３細胞（ＨＴＢ−３０）を、９６ウェルプレート（＃３５３０７５、ＢＤＢｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ）に１ウェル辺り５，０００個となるように播種した。３７℃、５％ＣＯ_２インキュベーターにて２４時間培養後に被検物質を添加し、さらに７２時間培養した。２５％グルタルアルデヒド液（＃１７０２５−２５，ナカライテスク株式会社）を、２００μＬの培地当たり２０μＬ各ウェルに添加し、室温、２０分間静置し細胞を固定した。プレートを水洗し乾燥させた後、０．０５％ｃｒｙｓｔａｌｖｉｏｌｅｔ（＃０３８−１７７９２，和光純薬株式会社）／２０％メタノール溶液を各ウェル１００μＬ添加し、室温、２０分間静置し細胞を染色した。プレートを水洗し乾燥させ、０．０５ＭＮａＨ_２ＰＯ_４とエタノールの混合液（等量を混合）を各ウェルに１００μＬ添加した。マイクロプレートリーダー（ＭＴＰ−４５０、コロナ電気株式会社）で５４０ｎｍの吸光度を測定し、各ウェルの細胞数の指標とした。薬剤未処理群（コントロール）の吸光度を対照として、下記の式を用いて下記の式を用いて本発明化合物による細胞増殖の抑制率（％）を求めた。各化合物の添加により細胞数がコントロールの５０％まで抑制される濃度を求めた（ＩＣ_５０（μＭ））。

抑制率（％）＝（Ｃ−Ｔ）／Ｃ×１００
Ｔ：被験物質を添加したウェルの吸光度
Ｃ：被験物質を添加しなかったウェルの吸光度

その結果、本発明化合物は、乳癌細胞ＳＫ−ＢＲ−３の増殖を阻害したのに対し、比較化合物はいずれもＳＫ−ＢＲ−３の増殖を阻害しなかった（表１）。

特許文献２実施例に記載の化合物を比較化合物として、本発明化合物のＨＳＰ９０に対する結合試験及び癌細胞株ＳＫＢＲに対する増殖抑制効果試験で比較試験を行った。比較化合物は高濃度でもいずれの試験において阻害活性を殆ど示さなかった。なお比較化合物は特許文献２記載の方法に準じて合成した（表３）。

Claims

下記一般式（Ｉ）

（式中、Ｘ¹は、ＣＨ又はＮを示し；
Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は、いずれか１つがＮであり、他がＣＨを示し；
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³及びＹ⁴は、いずれか１つ又は２つがＣ−Ｒ⁴であり、他が同一又は相異なって、ＣＨ又はＮを示し；
Ｒ¹は、置換基を有していてもよいＮ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜３個有する単環性の５〜６員の不飽和複素環基、又は置換基を有していてもよいＮ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜３個有する二環性の９〜１０員の不飽和複素環基を示し；
Ｒ²は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基を示し；
Ｒ³は、シアノ基又は−ＣＯ−Ｒ⁵を示し；
Ｒ⁴は、同一又は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、芳香族炭化水素基、−Ｎ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）、−Ｓ−Ｒ⁸、又は−ＣＯ−Ｒ⁹を示し；
Ｒ⁵は、ヒドロキシル基を有していてもよいアミノ基、又は置換基を有していてもよいモノ−若しくはジ−アルキルアミノ基を示し；
Ｒ⁶及びＲ⁷は、同一又は相異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲノアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい飽和複素環基、又は置換基を有していてもよい不飽和複素環基を示すか、Ｒ⁶とＲ⁷はそれらが結合する窒素原子と一緒になって飽和複素環基を形成してもよく；
Ｒ⁸は、置換基を有していてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を示し；
Ｒ⁹は、水素原子、ヒドロキシル基、ヒドロキシル基を有していてもよいアミノ基、又は置換基を有していてもよいモノ−若しくはジ−アルキルアミノ基を示す。）
で表される化合物又はその塩。
Ｒ²がハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数２〜６のアルケニル基である請求項１記載の化合物又はその塩。
Ｒ³が−ＣＯ−Ｒ⁵であり、Ｒ⁵がアミノ基、モノ又はジ（炭素数１〜６アルキル）アミノ基である請求項１又は２記載の化合物又はその塩。
Ｘ²がＮであり、Ｘ³及びＸ⁴がＣＨである請求項１〜３のいずれか１項記載の化合物又はその塩。
Ｒ ¹ が、置換基を有していてもよい、イミダゾール、ピラゾール、チオフェン、フラン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドール、イソインドール、ピロロピリジン、インダゾール、メチレンジオキシフェニル、エチレンジオキシフェニル、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、プリン、キノリン、テトラヒドロキノリン、イソキノリン、キナゾリン又はキノキサリンを有する単環性又は二環性の不飽和複素環基である請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物又はその塩。
Ｒ¹が置換基を有していてもよい１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、置換基を有していてもよいピラゾール−４−イル基、置換基を有していてもよいチオフェン−３−イル基、置換基を有していてもよいフラン−２−イル基、置換基を有していてもよいピリジン−３−イル基、置換基を有していてもよいピリジン−４−イル基、置換基を有していてもよいインドール−５−イル基、置換基を有していてもよい１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル基、置換基を有していてもよいベンゾフラン−２−イル基、置換基を有していてもよいキノリン−３−イル基、置換基を有していてもよい５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル基のいずれかである請求項１〜５のいずれか１項記載の化合物又はその塩。
Ｙ¹及びＹ³がＣＨであり、Ｙ²及びＹ⁴のいずれか１つ又は２つがＣ−Ｒ⁴であり、他がＣＨであり、Ｒ⁴が、ハロゲン原子、モノ又はジ（炭素数１〜６アルキル）アミノ基又はＮ、Ｓ、Ｏのいずれかのヘテロ原子を１個又は２個有する単環性の５〜７員の飽和複素環基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−Ｎ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）、−ＳＲ⁸又は−ＣＯ−Ｒ⁹である請求項１〜６のいずれか１項記載の化合物又はその塩。
Ｒ⁶が水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｒ⁷が水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数７〜１２のアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基、Ｎ、Ｓ及びＯから選ばれる１〜４個のヘテロ原子を有する単環性若しくは二環性の置換基を有していてもよい飽和複素環基、又はＮ、Ｓ及びＯから選ばれる１〜４個のヘテロ原子を有する単環性若しくは二環性の置換基を有していてもよい不飽和複素環基を示すか、Ｒ⁶とＲ⁷がそれらが結合する窒素原子と一緒になって５〜７員の飽和複素環基を形成してもよく；Ｒ⁸が置換基を有していてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基であり；Ｒ⁹が水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、又はモノ−若しくはジ（炭素数１〜６アルキル）アミノ基である請求項１〜７のいずれか１項記載の化合物又はその塩。
Ｒ ¹ の単環性又は二環性の不飽和複素環基上の置換基が、アルキル基；アルコキシ基；アルコキシ−アルキル基；アラルキル基；アラルキルオキシ−アルキル基；ハロゲン原子；ハロゲノアルキル基；アシル基；アルキル基、ハロゲノアルキル基、アラルキル基又はヒドロキシアルキル基を有していてもよい、Ｎ、Ｓ、Ｏのいずれかのヘテロ原子を１〜４個有する単環性又は二環性の５〜１０員の不飽和複素環基；及びアルキル基、アルコキシ基又はカルバモイル基を有していてもよい、炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基から選ばれる１〜３個である請求項１〜８のいずれか１項記載の化合物又はその塩。
下記一般式（Ｉ）

（式中、Ｘ ¹ は、ＣＨ又はＮを示し；
Ｘ ² 、Ｘ ³ 及びＸ ⁴ は、いずれか１つがＮであり、他がＣＨを示し；
Ｙ ¹ 、Ｙ ² 、Ｙ ³ 及びＹ ⁴ は、いずれか１つ又は２つがＣ−Ｒ ⁴ であり、他が同一又は相異なって、ＣＨ又はＮを示し；
Ｒ ¹ は、置換基を有していてもよいＮ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜３個有する単環性の５〜６員の不飽和複素環基、又は置換基を有していてもよいＮ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜３個有する二環性の９〜１０員の不飽和複素環基を示し；
Ｒ ² は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基を示し；
Ｒ ³ は、−ＣＯ−Ｒ ⁵ を示し；
Ｒ ⁴ は、同一又は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、芳香族炭化水素基、−Ｎ（Ｒ ⁶ ）（Ｒ ⁷ ）、−Ｓ−Ｒ ⁸ 、又は−ＣＯ−Ｒ ⁹ を示し；
Ｒ ⁵ は、ヒドロキシル基を有していてもよいアミノ基、又は置換基を有していてもよいモノ−若しくはジ−アルキルアミノ基を示し；
Ｒ ⁶ 及びＲ ⁷ は、同一又は相異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲノアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい飽和複素環基、又は置換基を有していてもよい不飽和複素環基を示すか、Ｒ ⁶ とＲ ⁷ はそれらが結合する窒素原子と一緒になって飽和複素環基を形成してもよく；
Ｒ ⁸ は、置換基を有していてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を示し；
Ｒ ⁹ は、水素原子、ヒドロキシル基、ヒドロキシル基を有していてもよいアミノ基、又は置換基を有していてもよいモノ−若しくはジ−アルキルアミノ基を示す。）
で表される化合物又はその塩を含有する医薬。
Ｒ ² がハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数２〜６のアルケニル基である請求項１０記載の医薬。
Ｒ ⁵ がアミノ基、モノ又はジ（炭素数１〜６アルキル）アミノ基である請求項１０又は１１記載の医薬。
Ｘ ² がＮであり、Ｘ ³ 及びＸ ⁴ がＣＨである請求項１０〜１２のいずれか１項記載の医薬。
Ｒ ¹ が、置換基を有していてもよい、イミダゾール、ピラゾール、チオフェン、フラン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドール、イソインドール、ピロロピリジン、インダゾール、メチレンジオキシフェニル、エチレンジオキシフェニル、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、プリン、キノリン、テトラヒドロキノリン、イソキノリン、キナゾリン又はキノキサリンを有する単環性又は二環性の不飽和複素環基である請求項１０〜１３のいずれか１項記載の医薬。
Ｒ ¹ が置換基を有していてもよい１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、置換基を有していてもよいピラゾール−４−イル基、置換基を有していてもよいチオフェン−３−イル基、置換基を有していてもよいフラン−２−イル基、置換基を有していてもよいピリジン−３−イル基、置換基を有していてもよいピリジン−４−イル基、置換基を有していてもよいインドール−５−イル基、置換基を有していてもよい１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル基、置換基を有していてもよいベンゾフラン−２−イル基、置換基を有していてもよいキノリン−３−イル基、置換基を有していてもよい５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル基のいずれかである請求項１０〜１４のいずれか１項記載の医薬。
Ｙ ¹ 及びＹ ³ がＣＨであり、Ｙ ² 及びＹ ⁴ のいずれか１つ又は２つがＣ−Ｒ ⁴ であり、他がＣＨであり、Ｒ ⁴ が、ハロゲン原子、モノ又はジ（炭素数１〜６アルキル）アミノ基又はＮ、Ｓ、Ｏのいずれかのヘテロ原子を１個又は２個有する単環性の５〜７員の飽和複素環基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−Ｎ（Ｒ ⁶ ）（Ｒ ⁷ ）、−ＳＲ ⁸ 又は−ＣＯ−Ｒ ⁹ である請求項１０〜１５のいずれか１項記載の医薬。
Ｒ ⁶ が水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｒ ⁷ が水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数７〜１２のアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基、Ｎ、Ｓ及びＯから選ばれる１〜４個のヘテロ原子を有する単環性若しくは二環性の置換基を有していてもよい飽和複素環基、又はＮ、Ｓ及びＯから選ばれる１〜４個のヘテロ原子を有する単環性若しくは二環性の置換基を有していてもよい不飽和複素環基を示すか、Ｒ ⁶ とＲ ⁷ がそれらが結合する窒素原子と一緒になって５〜７員の飽和複素環基を形成してもよく；Ｒ ⁸ が置換基を有していてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基であり；Ｒ ⁹ が水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、又はモノ−若しくはジ（炭素数１〜６アルキル）アミノ基である請求項１０〜１６のいずれか１項記載の医薬。
Ｒ ¹ の単環性又は二環性の不飽和複素環基上の置換基が、アルキル基；アルコキシ基；アルコキシ−アルキル基；アラルキル基；アラルキルオキシ−アルキル基；ハロゲン原子；ハロゲノアルキル基；アシル基；アルキル基、ハロゲノアルキル基、アラルキル基又はヒドロキシアルキル基を有していてもよい、Ｎ、Ｓ、Ｏのいずれかのヘテロ原子を１〜４個有する単環性又は二環性の５〜１０員の不飽和複素環基；及びアルキル基、アルコキシ基又はカルバモイル基を有していてもよい、炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基から選ばれる１〜３個である請求項１０〜１７のいずれか１項記載の医薬。
抗癌剤である請求項１０〜１８記載の医薬。
さらに、薬学的に許容される担体を含有する請求項１０〜１９のいずれか１項に記載の医薬。