JP5219084B2 - 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Description
(1)フェニルエーテル基を有するモノアクリレートモノマー(A)、一般式(1)
で表される化合物(B)
及び光重合開始剤(C)を含む光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物、
(2)フェニルエーテル基を有するモノアクリレートモノマー(A)がo−フェニルフェノール(ポリ)エトキシ(メタ)アクリレート、p−フェニルフェノール(ポリ)エトキシ(メタ)アクリレート、o−フェニルフェノールエポキシ(メタ)アクリレート、p−フェニルフェノールエポキシ(メタ)アクリレートである前記(1)に記載の樹脂組成物、
(3)更に、フェニルエーテル基を有するモノアクリレートモノマー(A)および一般式(1)で表される化合物(B)以外の(メタ)アクリレート化合物(D)を含む前記(1)又は(2)に記載の樹脂組成物、
(4)(メタ)アクリレート化合物(D)がビスフェノールA骨格を含む構造の化合物である前記(1)ないし(3)のいずれか一項に記載の樹脂組成物、
(5)E型粘度計で測定した25℃での粘度が3000mPa・s以下である前記(1)ないし(4)のいずれか一項に記載の樹脂組成物、
(6)前記(1)ないし(5)のいずれか一項に記載の樹脂組成物を硬化して得られる25℃での屈折率が1.55以上である硬化物、
(7)前記(6)に記載の硬化物を用いる光学レンズシート、
に関する。
エピハロヒドリンの使用量はフェニルフェノール1モルに対し通常2〜20モル、好ましくは3〜15モルである。
合成例1
攪拌装置、還流管、温度計をつけたフラスコ中に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトールを286.3g(1.0mol)、炭酸エチレンを264.2g(3.0mol)、炭酸カリウムを41.5g(0.3mol)、トルエン2000mlを仕込み、110℃で12時間反応させた。
反応後、得られた反応液を水洗、1%NaOH水溶液で洗浄し、次いで洗浄水が中性になるまで水洗を行った。水洗後の溶液をロータリーエバポレーターを用いて減圧下に溶媒を留去し、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトールのエチレンオキサイド2mol反応物300.0gを得た。
続いて、攪拌装置、還流管、温度計、及び水分離機をつけたフラスコ中に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトールのエチレンオキサイド2mol反応物187.2g(0.5mol)、アクリル酸86.5g(2.4mol)、パラトルエンスルホン酸0.95g、ハイドロキノン0.87g、トルエン917.4g、シクロヘキサン393.2g仕込み、反応温度95〜105℃で生成水を溶媒と共沸留去しながら反応させた。反応後、25%NaOH水溶液で中和した後、15質量%食塩水200gで3回洗浄した。溶媒を減圧留去して淡黄色固体の下記構造式の生成物337.8gを得た。
液屈折率(D線、25℃) 1.62
1H−NMR(CDCl3、300MHz)、ppm:
4.00−4.30ppm=8H、5.60−5.90ppm=4H、6.05−6.15ppm=2H、7.05−7.50ppm=8H、7.80−8.00ppm=4H
合成例2
乾燥容器中に2,4−トリレンジイソシアネート139.3部、ジラウリン酸ジ−n−ブチルスズ0.05部、メトキノン0.16部を入れ40℃まで昇温、撹拌した。これに2−ヒドロキシエチルアクリレート185.6部を、発熱を確認しながら1時間かけて滴下し、80℃で1〜2時間反応させた。反応後のイソシアネート値は0.1以下であり、反応がほぼ定量的に終了したことを示した。
(2)離型性:硬化した樹脂を金型より離型させるときの難易度を表す。
○・・・・金型からの離型が良好である
△・・・・離型がやや困難あるいは離型時に剥離音がある
×・・・・離型が困難あるいは型残りがある
(3)型再現性:硬化した紫外線硬化性樹脂層の表面形状と金型の表面形状を観察した。
○・・・・再現性良好である
×・・・・再現性が不良である
評価結果は0〜2を○とし、3〜5を×とした。
(6)ガラス転移温度(Tg):硬化した紫外線硬化性樹脂層のTg点を粘弾性測定システム(DMS−6000:セイコー電子工業(株)製)において、引っ張りモード、周波数1Hzにて測定した。
成分(A)としてo−フェニルフェノールモノエトキシアクリレート31部、成分(B)として合成例1で得た化合物20部、成分(C)として1−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン3部、ジフェニル−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フォスフィンオキシド0.1部、成分(D)としてKAYARAD R−551(日本化薬製:ビスフェノールAポリエトキシジアクリレート)20部、KAYARAD R−115(日本化薬製:ビスフェノールAエポキシアクリレート)4部、トリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート18部、アクリロイルモルホリン7部を60℃に加温、混合し、本発明の樹脂組成物を得た。この樹脂組成物の粘度は904mPa・sであった。又、この樹脂組成物を高圧水銀灯(80w/cm、オゾンレス)にて600mJ/cm2の照射を行って硬化した、膜厚200μmの紫外線硬化型樹脂層の屈折率(25℃)は1.587であり、ガラス転移温度(Tg)は94℃だった。
さらに、この樹脂組成物をプリズムレンズ金型の上に膜厚が50μmになるように塗布し、その上に基材として易接着PETフィルム(東洋紡コスモシャインA4300、100μm厚)を接着させ、更にその上から高圧水銀ランプで1000mJ/cm2の照射量の紫外線を照射して硬化させた後剥離して、本発明のプリズムレンズシートを得た。
評価結果
離型性:○、型再現性:○、密着性:○であった。
実施例1において、成分(A)としてo−フェニルフェノールモノエトキシアクリレート52部、成分(C)として2−ヒドロキシ−2−メチルー1−フェニルプロパン−1−オン3部、成分(D)として合成例2で得た化合物10部、アクリロイルモルホリン13部、テトラヒドロフルフリルアクリレート5部を用いた以外は実施例1と同様に本発明の樹脂組成物を得た。この樹脂組成物の粘度は195mPa・sであった。又、実施例1と同様にして得た樹脂層の屈折率(25℃)は1.597であり、ガラス転移温度(Tg)は69℃だった。
得られた樹脂組成物を用いて実施例1と同様にして本発明のプリズムレンズシートを得た。
評価結果
離型性:○、型再現性:○、密着性:○であった。
特許文献1(特開昭63−167301)の実施例1に従い、アロニックスM−315(トリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート)を70部、テトラヒドロフルフリルアクリレート30部、光重合開始剤として1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン3部を60℃に加温、混合し、比較用の樹脂組成物を得た。この樹脂組成物の粘度は134mPa・sであった。又、実施例1と同様にして得た樹脂層の屈折率(25℃)は1.52であった。
この結果から比較例1の組成物は本発明の組成物に比べて屈折率が低く、本発明のレンズ類の製造に不向きである。
特許文献3(特許第3209554号)の実施例1に従い、該文献の合成例1のウレタンアクリレート(ネオペンチルグリコールとアジピン酸のポリエステルジオール、エチレングリコール、トリレンジイソシアネート及び2−ヒドロキシエチルアクリレートの反応物)及び該文献合成例3の化合物(o−フェニルフェノールジエトキシアクリレート)を合成し、上記のウレタンアクリレートを30部、上記のo−フェニルフェノールジエトキシアクリレートを15部、KAYARAD R−551を45部、トリブロモフェニルアクリレートを10部、イルガキュアー184(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)3部を60℃に加温、混合し、比較用の樹脂組成物を得た。この樹脂組成物の粘度は4420mPa・sであった。又、実施例1と同様にして得た樹脂層の屈折率(25℃)は1.574であった。
この結果から比較例2の組成物は本発明の組成物に比べて粘度が高く、微細な加工やロール状のシートやフィルムの連続加工に不向きである。
Claims (7)
- フェニルエーテル基を有するモノアクリレートモノマー(A)がo−フェニルフェノール(ポリ)エトキシ(メタ)アクリレート、p−フェニルフェノール(ポリ)エトキシ(メタ)アクリレート、o−フェニルフェノールエポキシ(メタ)アクリレート、p−フェニルフェノールエポキシ(メタ)アクリレートである請求項1に記載の樹脂組成物。
- 更に、フェニルエーテル基を有するモノアクリレートモノマー(A)および一般式(1)で表される化合物(B)以外の(メタ)アクリレート化合物(D)を含む請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- (メタ)アクリレート化合物(D)がビスフェノールA骨格を含む構造の化合物である請
求項3に記載の樹脂組成物。 - E型粘度計で測定した25℃での粘度が3000mPa・s以下である請求項1ないし4のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1ないし5のいずれか一項に記載の樹脂組成物を硬化して得られる25℃での屈折率が1.55以上である硬化物。
- 請求項6に記載の硬化物を用いる光学レンズシート。
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