JP5213967B2 - 芳香族スルホン酸化合物を用いた新規ClearNative電気泳動法 - Google Patents
芳香族スルホン酸化合物を用いた新規ClearNative電気泳動法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5213967B2 JP5213967B2 JP2010541328A JP2010541328A JP5213967B2 JP 5213967 B2 JP5213967 B2 JP 5213967B2 JP 2010541328 A JP2010541328 A JP 2010541328A JP 2010541328 A JP2010541328 A JP 2010541328A JP 5213967 B2 JP5213967 B2 JP 5213967B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- electrophoresis
- compound
- salt
- protein
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 *c1ccc(CN(*)c2ccc(C(c(cc3)ccc3N(*)c3ccc(*)c(*)c3)c(cc3)c(*)cc3N(*)Cc3cc(*)c(*)cc3)c(*)c2)cc1* Chemical compound *c1ccc(CN(*)c2ccc(C(c(cc3)ccc3N(*)c3ccc(*)c(*)c3)c(cc3)c(*)cc3N(*)Cc3cc(*)c(*)cc3)c(*)c2)cc1* 0.000 description 2
- HLJGGQOAJSDXMZ-UHFFFAOYSA-N CCN(Cc1cc(C)ccc1)c1ccc(C(c(cc2)ccc2Nc(cc2)ccc2OCC)c(cc2)ccc2N(CC)Cc2cccc(C)c2)cc1 Chemical compound CCN(Cc1cc(C)ccc1)c1ccc(C(c(cc2)ccc2Nc(cc2)ccc2OCC)c(cc2)ccc2N(CC)Cc2cccc(C)c2)cc1 HLJGGQOAJSDXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/68—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving proteins, peptides or amino acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/46—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
- C07K1/14—Extraction; Separation; Purification
- C07K1/24—Extraction; Separation; Purification by electrochemical means
- C07K1/26—Electrophoresis
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N27/00—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means
- G01N27/26—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means by investigating electrochemical variables; by using electrolysis or electrophoresis
- G01N27/416—Systems
- G01N27/447—Systems using electrophoresis
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N27/00—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means
- G01N27/26—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means by investigating electrochemical variables; by using electrolysis or electrophoresis
- G01N27/416—Systems
- G01N27/447—Systems using electrophoresis
- G01N27/44704—Details; Accessories
- G01N27/44747—Composition of gel or of carrier mixture
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Immunology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Pathology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Hematology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
項1. 中性の電気泳動緩衝液中でタンパク質と結合して分子全体がマイナスに帯電した複合体を形成することができ、かつ、実質的に無色である少なくとも1種の化合物からなる電気泳動用試薬。
項2. 前記化合物が、少なくとも1つのアリールスルホン酸部分を有する、項1に記載の電気泳動用試薬。
項3. 中性の電気泳動緩衝液中でタンパク質と結合して分子全体がマイナスに帯電した複合体を形成することができ、かつ、実質的に無色である少なくとも1種の化合物からなり、前記化合物が、下記式(I)
Ra、Rb、Rcは、同一または異なって、SO3Hもしくはその塩、ハロゲン原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、メチレンジオキシ、ヒドロキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、カルバモイル、モノ若しくはジアルキルカルバモイル、スルファモイル、モノ若しくはジアルキルスルファモイル、アルキルスルホニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールオキシ、アシルアミノまたはカルボキシルを意味し、
n1,n2、n3は、同一または異なって0〜4の整数を示す。
で表される、項1又は項2に記載の電気泳動用試薬。
項4. 下記一般式(Ia)で表される少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする項1〜3のいずれかに記載の電気泳動用試薬。
項5. 下記式(Ib)で表される少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする、項1〜4のいずれかに記載の電気泳動用試薬。
Ra、Rcは、同一または異なって、水素原子もしくはメチルである。
項6. 下記式(Ic)で表される少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする、項1〜5のいずれかに記載の電気泳動用試薬。
項7. 電気泳動用ゲルと項1〜6のいずれかに記載の電気泳動用試薬を含む電気泳動用ゲル組成物。
項8. 電気泳動用バッファーと項1〜6のいずれかに記載の電気泳動用試薬を含む電気泳動用バッファー組成物。
項9. 項1〜6のいずれかに記載の電気泳動用試薬をタンパク質サンプルおよび/または電気泳動用バッファーに添加してタンパク質のClear Native電気泳動を行うことを特徴とするタンパク質の分離方法。
項10. 項1〜6のいずれかに記載の電気泳動用試薬、項7に記載の電気泳動用ゲル組成物、項8に記載の電気泳動用バッファー組成物からなる群から選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とするタンパク質の電気泳動用キット。
項11. 下記式(Ig)、(Ih)のいずれかで表される化合物。
<スキーム1>
を有する酸性染料(スルホ基またはその塩を1〜6個有する染料)を原料とし、これを必要に応じて誘導体化し、NaCNBH3などの還元剤で還元することにより、実質的に無色の以下の部分構造
を有する本発明の化合物を得ることができる。
<スキーム2>
カソードバッファー: 25mM トリスベース, 192mM グリシン, pH 8.5
アノードバッファー: 25mM トリスベース, 192mM グリシン, pH 8.5
の組成のものが挙げられる。
カソードバッファー: 7.5mM イミダゾール, 50mM トリシン, pH7.0
アノードバッファー: 25mM イミダゾール, pH 7.0
の組成のものが挙げられる。
カソードバッファー: 50mM ビス-トリス, 50mM トリシン, pH 6.8
アノードバッファー: 50mM ビス-トリス, 50mM トリシン,pH 6.8
の組成のものが挙げられる。
0 ℃で、ベンゼンメタンアミニウム, N-[4-[[4-[(4-エトキシフェニル)アミノ]フェニル][4-[エチル[(3-サルフォフェニル)メチル]アミノ]フェニル]メチレン]-2,5-シクロヘキサジエン-1-イリデン]-N-エチル-3-サルフォ-,ヒドロキサイド, インナーソルト, モノソディウムソルト
(Benzenemethanaminium,N-[4-[[4-[(4-ethoxyphenyl)amino]phenyl][4-[ethyl[(3-sulfophenyl)methyl]amino]phenyl]methylene]-2,5-cyclohexadien-1-ylidene]-N-ethyl-3-sulfo-, hydroxide, inner salt, monosodium salt)(CBB G250) 12.0 g(14.1 mmol) に、メタノール (60 mL)、シアノ水素化ホウ素ナトリウム(sodium cyanoborohydride)2.65 g(42.3 mmol) を加え、室温で 1.5 時間攪拌した。
(以下、化合物Ig) 8.95 g(収率73%)を得た。
1H NMR (270 MHz, CD3OD) : δ7.65 -7.85 (m, 4H), 7.37 (brs, 4H), 7.00 (d, J = 9.2Hz, 2H) 6.70 -6.90 (m, 6H), 6.35 -6.57 (m, 6H), 5.36 (s,1H), 4.50 (s,4H), 3.97 (q,J = 6.6 Hz,2H), 3.43 (q,J= 6.6 Hz,4H), 2.03 (s,6H), 1.34 (t,J= 6.6 Hz,3H), 1.15 (t,J = 6.6 Hz,6H).
また上記反応式を下記に示す。
上記で得られた化合物(Ig)及び市販のCBB G250(ナカライテスク株式会社)を水に溶解し、分光光度計(Hitachi UV-2810)を用いて、可視吸収スペクトルを測定した。
ゲル濾過分子量マーカー(GEヘルスケア)と3種類の膜タンパク質を対象とし、化合物(Ig)とCBB G250を用いたNative PAGEのパターンの比較を行った。
(1)電気泳動システム
Xcell SureLock mini cell及びPowerEase 500 power supply(Invitrogen社)
(2)カソード溶液
(BN-PAGE)
50mM トリシン, 7.5mM イミダゾール、及び0.02%(W/V) CBB G250(pH7.0)
(CN-PAGE)
50mM トリシン, 7.5mM イミダゾール、及び0.02%(W/V) 化合物(Ig)(pH7.0)
(3)アノード溶液
25mM イミダゾール(pH 7.0)
サンプルは、BN-PAGEの場合は、タンパク質試料(20μg)を、50mM イミダゾール, 50mM NaCl, 0.5%ドデシルマルトシド, 及び0.5% CBB G250を含む溶液に溶解して調製した。CN-PAGEの場合は、CBB G250に代えて化合物(Ig)を用いる以外は前記と同様にしてサンプルを調製した。
蛍光タンパク質と膜タンパク質の融合タンパク質を形成して、化合物(Ig)を用いたCN-PAGEを行った後、蛍光検出を行った。
大腸菌由来β-ガラクトシダーゼを用いて、BN-PAGE及びCN-PAGEを行い、ゲル中での酵素活性の検出を行った。
膜タンパク質及び水溶性タンパク質をタンパク質試料として、CN-PAGEを行い、電気泳動後、銀染色を行った。
Claims (9)
- 中性の電気泳動緩衝液中でタンパク質と結合して分子全体がマイナスに帯電した複合体を形成することができ、かつ、実質的に無色である少なくとも1種の化合物からなり、前記化合物が、下記式(I)
R’は、水素原子、SO3Hもしくはその塩、ハロゲン原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、メチレンジオキシ、ヒドロキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、アルコキシカルボニルアミノ、カルバモイル、モノ若しくはジアルキルカルバモイル、スルファモイル、モノ若しくはジアルキルスルファモイル、アルキルスルホニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールオキシ、カルボキシルまたはNR3R4を示す。
R”は、水素原子、SO3Hもしくはその塩、ハロゲン原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、メチレンジオキシ、ヒドロキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、アルコキシカルボニルアミノ、カルバモイル、モノ若しくはジアルキルカルバモイル、スルファモイル、モノ若しくはジアルキルスルファモイル、アルキルスルホニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールオキシ、カルボキシルまたはNR5R6を示す。
R1,R2,R3,R4,R5,R6は、同一または異なって水素原子、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいアラルキルを示し、
Ra、Rb、Rcは、同一または異なって、SO3Hもしくはその塩、ハロゲン原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、メチレンジオキシ、ヒドロキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、カルバモイル、モノ若しくはジアルキルカルバモイル、スルファモイル、モノ若しくはジアルキルスルファモイル、アルキルスルホニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールオキシ、アシルアミノまたはカルボキシルを意味し、
n1,n2、n3は、同一または異なって0〜4の整数を示す。
Zは、水素原子、ハロゲン原子、OH、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールオキシ、SH、アルキルチオ、アルキル、アミノ(NH2)、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアシルアミノを示す。
ただし、式(I)の化合物は、1,2,3,4,5または6個のSO3Hまたはその塩を有する。)
で表される、電気泳動用試薬。 - 下記一般式(Ia)で表される少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載の電気泳動用試薬。
Ra、Rb、Rc、R2a、R4a、R6a、は、同一または異なってSO3Hもしくはその塩、ハロゲン原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、メチレンジオキシ、ヒドロキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、カルバモイル、モノ若しくはジアルキルカルバモイル、スルファモイル、モノ若しくはジアルキルスルファモイル、アルキルスルホニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールオキシ、アシルアミノまたはカルボキシルを示す。
n1,n2、n3は、同一または異なって0〜4の整数を示す。
m1,m2、m3は、同一または異なって0〜5の整数を示す。
ただし、式(Ia)の化合物は、1,2,3,4,5または6個のSO3Hまたはその塩を有し、かつ、R1,R3,R5,
- 下記式(Ib)で表される少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする、請求項1または2に記載の電気泳動用試薬。
Ra、Rcは、同一または異なって、水素原子もしくはメチルである。
R2b、R2cは、一方が水素原子であり、他方がSO2NR9R10、SO3Hまたはその塩を示す。
R4b、R4cは、一方が水素原子であり、他方がアルコキシを示す。
R6b、R6cは、一方が水素原子であり、他方がSO2NR9R10、SO3Hまたはその塩を示す。
R9,R10は、水素又はアルキルを示す。
ただし、R2b、R2c、R6b、R6cの1つ又は2つは、SO3Hまたはその塩を示す。) - 電気泳動用ゲルと請求項1〜4のいずれかに記載の電気泳動用試薬を含む電気泳動用ゲル組成物。
- 電気泳動用バッファーと請求項1〜4のいずれかに記載の電気泳動用試薬を含む電気泳動用バッファー組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の電気泳動用試薬をタンパク質サンプルおよび/または電気泳動用バッファーに添加してタンパク質のClear Native電気泳動を行うことを特徴とするタンパク質の分離方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の電気泳動用試薬、請求項5に記載の電気泳動用ゲル組成物、請求項6に記載の電気泳動用バッファー組成物からなる群から選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とするタンパク質の電気泳動用キット。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010541328A JP5213967B2 (ja) | 2008-12-02 | 2009-12-01 | 芳香族スルホン酸化合物を用いた新規ClearNative電気泳動法 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008307507 | 2008-12-02 | ||
JP2008307507 | 2008-12-02 | ||
JP2010541328A JP5213967B2 (ja) | 2008-12-02 | 2009-12-01 | 芳香族スルホン酸化合物を用いた新規ClearNative電気泳動法 |
PCT/JP2009/070199 WO2010064638A1 (ja) | 2008-12-02 | 2009-12-01 | 芳香族スルホン酸化合物を用いた新規Clear Native電気泳動法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2010064638A1 JPWO2010064638A1 (ja) | 2012-05-10 |
JP5213967B2 true JP5213967B2 (ja) | 2013-06-19 |
Family
ID=42233285
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010541328A Expired - Fee Related JP5213967B2 (ja) | 2008-12-02 | 2009-12-01 | 芳香族スルホン酸化合物を用いた新規ClearNative電気泳動法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20110226622A1 (ja) |
EP (1) | EP2357469A1 (ja) |
JP (1) | JP5213967B2 (ja) |
KR (1) | KR20110104937A (ja) |
CN (1) | CN102232186A (ja) |
WO (1) | WO2010064638A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8557529B2 (en) * | 2010-04-09 | 2013-10-15 | International Business Machines Corporation | Nanopore capture system |
CN108047302B (zh) * | 2018-02-08 | 2020-08-11 | 中央民族大学 | 一种非变性蛋白质的提取方法及其专用提取液 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003279538A (ja) * | 2002-03-26 | 2003-10-02 | Aloka Co Ltd | 電気泳動装置 |
WO2006132030A1 (ja) * | 2005-06-08 | 2006-12-14 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | 新規化合物、該化合物を含むペプチド又はタンパク質の分析用試薬、及び該分析試薬を使用する分析方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4318180B2 (ja) * | 2002-07-08 | 2009-08-19 | ジーイー・ヘルスケア・ユーケイ・リミテッド | タンパク質の飽和標識用の試薬及び方法 |
FR2862656B1 (fr) * | 2003-11-26 | 2007-01-12 | Sebia Sa | Solution de colorant azoique concentree, trousse de coloration en comportant et procede de preparation d'une solution de coloration de proteines |
US8025552B2 (en) * | 2004-12-30 | 2011-09-27 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Artificial diets for honey bees |
CN101273096B (zh) * | 2005-07-28 | 2014-08-13 | 礒部信一郎 | 生物分子用标记色素、标记试剂盒以及生物分子的检测方法 |
-
2009
- 2009-12-01 EP EP09830404A patent/EP2357469A1/en not_active Withdrawn
- 2009-12-01 US US13/130,995 patent/US20110226622A1/en not_active Abandoned
- 2009-12-01 KR KR1020117015214A patent/KR20110104937A/ko active IP Right Grant
- 2009-12-01 WO PCT/JP2009/070199 patent/WO2010064638A1/ja active Application Filing
- 2009-12-01 CN CN200980148336XA patent/CN102232186A/zh active Pending
- 2009-12-01 JP JP2010541328A patent/JP5213967B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003279538A (ja) * | 2002-03-26 | 2003-10-02 | Aloka Co Ltd | 電気泳動装置 |
WO2006132030A1 (ja) * | 2005-06-08 | 2006-12-14 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | 新規化合物、該化合物を含むペプチド又はタンパク質の分析用試薬、及び該分析試薬を使用する分析方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20110226622A1 (en) | 2011-09-22 |
WO2010064638A1 (ja) | 2010-06-10 |
JPWO2010064638A1 (ja) | 2012-05-10 |
EP2357469A1 (en) | 2011-08-17 |
KR20110104937A (ko) | 2011-09-23 |
CN102232186A (zh) | 2011-11-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Gonçalves | Fluorescent labeling of biomolecules with organic probes | |
US7371745B2 (en) | Bis-transition-metal-chelate probes | |
Chen | Fluorescence of dansyl amino acids in organic solvents and protein solutions | |
JP4079381B2 (ja) | メロシアニン染料タンパク質染色 | |
US20100041163A1 (en) | Coumarin-based cyanine dyes for non-specific protein binding | |
JPH05180845A (ja) | 標識複合体、及びそれを用いる分析法 | |
JP4893964B2 (ja) | 新規化合物、該化合物を含むペプチド又はタンパク質の分析用試薬、及び該分析試薬を使用する分析方法 | |
Ge et al. | Thiol-reactive luminescent lanthanide chelates: part 2 | |
CN109897080A (zh) | 高选择超灵敏肝癌特异性过氧化亚硝酸盐探针及其应用 | |
Crisanti et al. | Characterization of the slow steps in the folding of the. alpha. subunit of tryptophan synthase | |
JP5213967B2 (ja) | 芳香族スルホン酸化合物を用いた新規ClearNative電気泳動法 | |
US20140051109A1 (en) | Novel compounds with photoluminescence properties and applications thereof | |
US8062492B2 (en) | Method for analyzing protein | |
Wang | Molecular engineering of an efficient iminocoumarin-based probe for practical sensing applications | |
Meier et al. | SDS-PAGE of proteins using a chameleon-type of fluorescent prestain | |
Wilbur et al. | Evaluation of Biotin− Dye Conjugates for Use in an HPLC Assay To Assess Relative Binding of Biotin Derivatives with Avidin and Streptavidin | |
US6919333B2 (en) | Bis-transition-metal-chelate probes | |
JPH06502885A (ja) | タンパク質染色用組成物及び方法 | |
Deng et al. | Trace determination of short-chain aliphatic amines in biological samples by micellar electrokinetic capillary chromatography with laser-induced fluorescence detection | |
Subramaniam et al. | In vitro renaturation of bovine β‐lactoglobulin A leads to a biologically active but incompletely refolded state | |
CN108801993A (zh) | 一种快速高选择性分析次氯酸的试剂盒 | |
CN108586448A (zh) | 一种喹啉鎓盐型化合物及其应用 | |
Hellman et al. | Histidine-tag-directed chromophores for tracer analyses in the analytical ultracentrifuge | |
JPH08271430A (ja) | 新規蛍光色素 | |
US8263791B2 (en) | Method and reagent for protein analysis |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20121127 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20121127 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130205 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130226 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160308 Year of fee payment: 3 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |