JP5198580B2 - 配向膜および配向膜を有する液晶表示装置ならびに配向膜の形成方法 - Google Patents
配向膜および配向膜を有する液晶表示装置ならびに配向膜の形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5198580B2 JP5198580B2 JP2010540291A JP2010540291A JP5198580B2 JP 5198580 B2 JP5198580 B2 JP 5198580B2 JP 2010540291 A JP2010540291 A JP 2010540291A JP 2010540291 A JP2010540291 A JP 2010540291A JP 5198580 B2 JP5198580 B2 JP 5198580B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alignment
- liquid crystal
- alignment film
- polyimide
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 323
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 153
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims abstract description 212
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims abstract description 212
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 131
- -1 vinyloxy Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 12
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 12
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 10
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims abstract description 9
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 221
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 210
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 108
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 87
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 74
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 24
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 18
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 16
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical group [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 claims description 14
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 12
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 9
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005731 2,5-thiophenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])SC([*:2])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 claims description 4
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 4
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical group C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N biphenylacetylene Chemical group C1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000332 coumarinyl group Chemical group O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 claims description 3
- CHDKQNHKDMEASZ-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enoylprop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NC(=O)C=C CHDKQNHKDMEASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 15
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 403
- 239000010408 film Substances 0.000 description 355
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 138
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 72
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 69
- 230000008569 process Effects 0.000 description 59
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 55
- 230000008859 change Effects 0.000 description 35
- VCNIZVZNSLZWPZ-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;2-methylprop-2-enoic acid Chemical group CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 VCNIZVZNSLZWPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 31
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 27
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 24
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 24
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 21
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 16
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 14
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 13
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 10
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 6
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 5
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004833 X-ray photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- 230000004044 response Effects 0.000 description 4
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000005011 time of flight secondary ion mass spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000002042 time-of-flight secondary ion mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- UWCWUCKPEYNDNV-LBPRGKRZSA-N 2,6-dimethyl-n-[[(2s)-pyrrolidin-2-yl]methyl]aniline Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1NC[C@H]1NCCC1 UWCWUCKPEYNDNV-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- DANHQVJPXLWHBI-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;prop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C=C.NC(=O)C=C.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 DANHQVJPXLWHBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZVBFLPLLDUKKO-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LZVBFLPLLDUKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 238000006358 imidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
- C08G73/1078—Partially aromatic polyimides wholly aromatic in the diamino moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
- G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
- C09K2323/027—Polyimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
- C09K2323/027—Polyimide
- C09K2323/0271—Polyimidfluoride
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
- G02F1/133715—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films by first depositing a monomer
Description
Aは、場合によりフッ素、塩素、シアノから選択される基によるか、またはC1‐18環式、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル残基(これは、場合により1個のシアノ基または1個以上のハロゲン原子で置換されており、そして、場合により、アルキルの隣接しない1個以上の−CH2−基は、基Qで置き換えられている)で置換されている、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、2,5−チオフェニレン、2,5−フラニレン、1,4−若しくは2,6−ナフチレンまたはフェニレンを表し、
Bは、非置換か、シアノ若しくはハロゲンで単置換されているか、またはハロゲンで多置換されている、炭素原子3〜18個を有する直鎖状または分岐鎖状のアルキル残基(ここで、隣接しない1個以上のCH2基は、独立して基Qで置き換えられていてもよい)であり、
C1およびC2は、互いに独立して、芳香族または脂環式基(これは、非置換か、あるいはフッ素、塩素、シアノまたは環式、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル残基(これは、非置換か、シアノ若しくはハロゲンで単置換されているか、またはハロゲンで多置換されており、炭素原子1〜18個を有し、隣接しない1個以上のCH2基は、独立して基Qで置き換えられていてもよい)で置換されている)を表し、
Dは、酸素原子または−NR1−(ここで、R1は、水素原子または低級アルキルを表す)を表し、
S1およびS2は、互いに独立して、共有単結合またはスペーサ単位を表し、
S3は、スペーサ単位を表し、
Qは、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−および−O−CO−O−(ここで、R1は、水素原子または低級アルキルを表す)から選択される基を表し、
E、Fは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、シアノ、場合よりフッ素で置換され、炭素原子1〜12個を有するアルキル(ここで、場合により隣接しない1個以上のCH2基は、−O−、−CO−O−、−O−CO−および/または−CH=CH−で置き換えられている)を表す。
P1−A1−(Z1−A2)n−P2 (1)
(実施例1−1)
以下、図2、図3、図4および図6を参照して、実施例1−1の配向膜および液晶表示装置を説明する。実施例1−1の液晶表示装置もRTNモードで動作する。
以下、図2、図3、図4および図6を参照して、実施例1−2の配向膜および液晶表示装置を説明する。実施例1−2の液晶表示装置もRTNモードで動作する。
以下、比較例1−1の配向膜および液晶表示装置を説明する。比較例1−1の液晶表示装置もRTNモードで動作する。ここで、比較例1−1の液晶表示装置におけるアクティブマトリクス基板の形成方法は図7を参照して説明する。
以下、比較例1−2の配向膜および液晶表示装置を説明する。ここでも図7を参照して説明を行う。比較例1−2の液晶表示装置もRTNモードで動作する。
以下、比較例1−3の配向膜および液晶表示装置を説明する。比較例1−3の液晶表示装置もRTNモードで動作する。
以下、比較例1−4の配向膜および液晶表示装置を説明する。比較例1−4の液晶表示装置もRTNモードで動作する。比較例1−4では、配向層材料に多官能モノマーとして2,6−ナフチルジメタクリレートを混合した点を除いて上述した比較例1−3と同様である。作製した液晶パネルのプレチルト角は88.6°であった。
以下、比較例1−5の配向膜および液晶表示装置を説明する。比較例1−5の液晶表示装置もRTNモードで動作する。
以下、図2、図3、図4および図6を参照して、実施例2の配向膜および液晶表示装置を説明する。実施例2の液晶表示装置もRTNモードで動作する。
以下、比較例2の配向膜および液晶表示装置を説明する。比較例2の液晶表示装置もRTNモードで動作する。
以下、図2、図3、図4および図6を参照して、実施例3の配向膜および液晶表示装置を説明する。実施例3の液晶表示装置もRTNモードで動作する。
以下、比較例3の配向膜および液晶表示装置を説明する。比較例3の液晶表示装置もRTNモードで動作する。
以下、図2、図3、図4および図8を参照して、実施例4の配向膜および液晶表示装置を説明する。実施例4の液晶表示装置もRTNモードで動作する。
以下、図2、図3、図4および図9を参照して、実施例5の配向膜および液晶表示装置を説明する。実施例5の液晶表示装置もRTNモードで動作する。
p1 第1ポリイミド
p2 第2ポリイミド
po 重合体
102 第1配向層
104 第2配向層
110 第1配向膜
112 第1配向層
114 第2配向層
120 第2配向膜
122 第1配向層
124 第2配向層
200 液晶表示装置
220 アクティブマトリクス基板
222 第1絶縁基板
224 画素電極
240 対向基板
242 第2絶縁基板
244 対向電極
260 液晶層
262 液晶分子
300 液晶パネル
Claims (26)
- 第1ポリイミドを含む第1配向層と、
前記第1ポリイミドとは異なる第2ポリイミドと、多官能モノマーの重合した重合体とを含む第2配向層と
を備える、配向膜であって、
前記多官能モノマーは一般式(1)P1−A1−(Z1−A2)n−P2(一般式(1)において、P1およびP2は、それぞれ独立に、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、ビニル、ビニロキシまたはエポキシ基であり、A1およびA2は、それぞれ独立に、1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキサン、2,5−チオフェン、またはナフタレン−2,6−ジイル基を表し、Z1は−COO−、−OCO−、−O−、−CONH−基または単結合であり、nは0、1または2である)で表される、配向膜。 - 前記多官能モノマーは、ジメタクリレートモノマー、ジアクリレートモノマー、ジメタクリルアミドモノマーおよびジアクリルアミドモノマーのうちの少なくとも1つのモノマーを含む、請求項1に記載の配向膜。
- 前記多官能モノマーにおいて、P1およびP2はアクリレート基であり、Z1は単結合であり、nは0または1である、請求項1または2に記載の配向膜。
- 前記多官能モノマーにおいて、P1およびP2はメタクリレート基であり、Z1は単結合であり、nは0または1である、請求項1または2に記載の配向膜。
- 前記多官能モノマーにおいて、P1およびP2はアクリルアミド基であり、Z1は単結合であり、nは0または1である、請求項1または2に記載の配向膜。
- 前記多官能モノマーにおいて、P1およびP2はメタクリルアミド基であり、Z1は単結合であり、nは0または1である、請求項1または2に記載の配向膜。
- 前記第1ポリイミドの前駆体の側鎖は垂直配向性基を有しない、請求項1から6のいずれかに記載の配向膜。
- 前記第1ポリイミドの前駆体の側鎖は垂直配向性基を有している、請求項1から6のいずれかに記載の配向膜。
- 前記第2ポリイミドは一般式(4)
Aは、場合によりフッ素、塩素、シアノから選択される基によるか、またはC1‐18環式、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル残基(これは、場合により1個のシアノ基または1個以上のハロゲン原子で置換されており、そして、場合により、アルキルの隣接しない1個以上の−CH2−基は、基Qで置き換えられている)で置換されている、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、2,5−チオフェニレン、2,5−フラニレン、1,4−若しくは2,6−ナフチレンまたはフェニレンを表し、
Bは、非置換か、シアノ若しくはハロゲンで単置換されているか、またはハロゲンで多置換されている、炭素原子3〜18個を有する直鎖状または分岐鎖状のアルキル残基(ここで、隣接しない1個以上のCH2基は、独立して基Qで置き換えられていてもよい)であり、
C1およびC2は、互いに独立して、芳香族または脂環式基(これは、非置換か、あるいはフッ素、塩素、シアノまたは環式、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル残基(これは、非置換か、シアノ若しくはハロゲンで単置換されているか、またはハロゲンで多置換されており、炭素原子1〜18個を有し、隣接しない1個以上のCH2基は、独立して基Qで置き換えられていてもよい)で置換されている)を表し、
Dは、酸素原子または−NR1−(ここで、R1は、水素原子または低級アルキルを表す)を表し、
S1およびS2は、互いに独立して、共有単結合またはスペーサ単位を表し、
S3は、スペーサ単位を表し、
Qは、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−および−O−CO−O−(ここで、R1は、水素原子または低級アルキルを表す)から選択される基を表し、
E、Fは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、シアノ、場合によりフッ素で置換され、炭素原子1〜12個を有するアルキル(ここで、場合により隣接しない1個以上のCH2基は、−O−、−CO−O−、−O−CO−および/または−CH=CH−で置き換えられている)を表し、
n 1 、n 2 は、正の整数である、請求項1から11のいずれかに記載の配向膜。 - 前記第2ポリイミドはフッ素基を有している、請求項1から12のいずれかに記載の配向膜。
- 前記第2ポリイミドは光反応性官能基を有する、請求項1から13のいずれかに記載の配向膜。
- 前記光反応性官能基は、シンナメート基、カルコン基、トラン基、クマリン基およびアゾベンゼン基から選択されたいずれかである、請求項14に記載の配向膜。
- 前記第2ポリイミドの側鎖は垂直配向性基を有する、請求項1から13のいずれかに記載の配向膜。
- 画素電極を有するアクティブマトリクス基板と、
対向電極を有する対向基板と、
前記アクティブマトリクス基板と前記対向基板との間に設けられた垂直配向型の液晶層と
を備える、液晶表示装置であって、
前記アクティブマトリクス基板および前記対向基板の少なくとも一方は前記液晶層側に配向膜をさらに有しており、
前記配向膜は、
第1ポリイミドを含む第1配向層と、
前記第1ポリイミドとは異なる第2ポリイミドと、多官能モノマーの重合した重合体とを含む第2配向層と
を有しており、
前記多官能モノマーは一般式(1)P1−A1−(Z1−A2)n−P2(一般式(1)において、P1およびP2は、それぞれ独立に、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、ビニル、ビニロキシまたはエポキシ基であり、A1およびA2は、それぞれ独立に、1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキサン、2,5−チオフェン、またはナフタレン−2,6−ジイル基を表し、Z1は−COO−、−OCO−、−O−、−CONH−基または単結合であり、nは0、1または2である)で表される、液晶表示装置。 - 前記配向膜は、電圧無印加時に前記液晶層の液晶分子が前記配向膜の主面の法線方向から傾くように前記液晶分子を規定する、請求項17に記載の液晶表示装置。
- 前記液晶表示装置は複数の画素を有しており、
前記液晶層は、前記複数の画素のそれぞれに対して、基準配向方位の互いに異なる複数の液晶ドメインを有している、請求項17または18に記載の液晶表示装置。 - 前記複数の液晶ドメインは4つの液晶ドメインである、請求項19に記載の液晶表示装置。
- 第1ポリイミドを含む第1配向層を形成する工程と、
前記第1ポリイミドとは異なる第2ポリイミドと、多官能モノマーの重合した重合体とを含む第2配向層を形成する工程と
を包含する、配向膜の形成方法。 - 前記第1配向層を形成する工程は、
前記第1ポリイミドの前駆体を含む第1配向層材料を用意する工程と、
前記第1配向層材料を塗布する工程と、
前記第1ポリイミドの前駆体をイミド化して前記第1ポリイミドを形成する工程と
を含む、請求項21に記載の配向膜の形成方法。 - 前記第1ポリイミドを形成する工程は、前記第1配向層材料を付与した後に、プリベークを行い、その後、前記プリベークよりも高温でポストベークを行う工程を含む、請求項22に記載の配向膜の形成方法。
- 前記第2配向層を形成する工程は、
前記第2ポリイミドの前駆体と、多官能モノマーとを含有する第2配向層材料を用意する工程と、
前記第2配向層材料を前記第1配向層の上に塗布する工程と、
前記第2ポリイミドの前駆体をイミド化した前記第2ポリイミドを形成するとともに、前記多官能モノマーを重合した重合体を形成する工程と
を含む、請求項21から23のいずれかに記載の配向膜の形成方法。 - 前記第2配向層材料を用意する工程において、前記多官能モノマーは一般式(1)P1−A1−(Z1−A2)n−P2(一般式(1)において、P1およびP2は、それぞれ独立に、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、ビニル、ビニロキシまたはエポキシ基であり、A1およびA2は、それぞれ独立に、1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキサン、2,5−チオフェン、またはナフタレン−2,6−ジイル基を表し、Z1は−COO−、−OCO−、−O−、−CONH−基または単結合であり、nは0、1または2である)で表される、請求項24に記載の配向膜の形成方法。
- 前記第2配向層材料を用意する工程において、前記第2配向層材料に対する前記多官能モノマーの濃度は2wt%以上20wt%以下である、請求項24または25に記載の配向膜の形成方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010540291A JP5198580B2 (ja) | 2008-11-27 | 2009-06-26 | 配向膜および配向膜を有する液晶表示装置ならびに配向膜の形成方法 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008303231 | 2008-11-27 | ||
JP2008303231 | 2008-11-27 | ||
PCT/JP2009/002962 WO2010061491A1 (ja) | 2008-11-27 | 2009-06-26 | 配向膜および配向膜を有する液晶表示装置ならびに配向膜の形成方法 |
JP2010540291A JP5198580B2 (ja) | 2008-11-27 | 2009-06-26 | 配向膜および配向膜を有する液晶表示装置ならびに配向膜の形成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2010061491A1 JPWO2010061491A1 (ja) | 2012-04-19 |
JP5198580B2 true JP5198580B2 (ja) | 2013-05-15 |
Family
ID=42225383
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010540291A Expired - Fee Related JP5198580B2 (ja) | 2008-11-27 | 2009-06-26 | 配向膜および配向膜を有する液晶表示装置ならびに配向膜の形成方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8597739B2 (ja) |
EP (1) | EP2352061B1 (ja) |
JP (1) | JP5198580B2 (ja) |
CN (1) | CN102224451B (ja) |
BR (1) | BRPI0921937A2 (ja) |
RU (1) | RU2011126145A (ja) |
WO (1) | WO2010061491A1 (ja) |
Families Citing this family (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5357153B2 (ja) * | 2008-06-27 | 2013-12-04 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置およびその製造方法 |
CN102138099B (zh) * | 2008-09-03 | 2014-09-03 | 夏普株式会社 | 取向膜、取向膜材料和具有取向膜的液晶显示装置及其制造方法 |
CN102216839B (zh) | 2008-09-17 | 2014-09-17 | 三星显示有限公司 | 定向材料、定向层、液晶显示装置及其制造方法 |
US8514357B2 (en) | 2008-09-17 | 2013-08-20 | Samsung Display Co., Ltd. | Alignment material, alignment layer, liquid crystal display device and manufacturing method thereof |
US8597739B2 (en) | 2008-11-27 | 2013-12-03 | Sharp Kabushiki Kaisha | Orientation film, liquid crystal display having orientation film, and method for forming orientation film |
KR101666622B1 (ko) * | 2009-08-26 | 2016-10-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 광배향제 및 그것을 이용한 액정 표시 장치 |
JP5884258B2 (ja) * | 2009-09-18 | 2016-03-15 | Jnc株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶配向膜の製造方法および液晶表示素子 |
US9551902B2 (en) * | 2010-03-16 | 2017-01-24 | Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University | Liquid crystal display with an alignment control layer containing polymerized mesogen and a manufacturing method of the liquid crystal display |
US20130155362A1 (en) * | 2010-08-30 | 2013-06-20 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display panel, liquid crystal display device, and polymer for alignment film material |
US9798179B2 (en) * | 2010-10-14 | 2017-10-24 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal display device |
JP5285729B2 (ja) * | 2011-03-03 | 2013-09-11 | 株式会社ジャパンディスプレイ | 液晶表示装置 |
KR101825215B1 (ko) * | 2011-06-07 | 2018-02-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 표시 장치 및 그 제조 방법 |
KR101894547B1 (ko) * | 2011-09-09 | 2018-09-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 표시 장치 |
WO2013115130A1 (ja) | 2012-01-30 | 2013-08-08 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置およびその製造方法 |
TWI489183B (zh) * | 2012-08-31 | 2015-06-21 | 群康科技(深圳)有限公司 | 液晶顯示面板及液晶顯示裝置 |
CN103676323A (zh) * | 2012-08-31 | 2014-03-26 | 群康科技(深圳)有限公司 | 液晶显示面板及液晶显示装置 |
CN103676324A (zh) * | 2012-09-03 | 2014-03-26 | 群康科技(深圳)有限公司 | 液晶显示面板及液晶显示装置 |
CN104714337A (zh) * | 2013-12-12 | 2015-06-17 | 群创光电股份有限公司 | 液晶显示面板及液晶显示设备 |
TW201523100A (zh) * | 2013-12-12 | 2015-06-16 | Innolux Corp | 液晶顯示面板及液晶顯示裝置 |
US20160032190A1 (en) * | 2014-07-30 | 2016-02-04 | Samsung Display Co., Ltd. | Composition for aligning, display panel and method of manufacturing same |
JP6701661B2 (ja) * | 2014-12-25 | 2020-05-27 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶素子の製造方法、液晶配向膜及び液晶素子 |
RU2625121C2 (ru) * | 2015-04-27 | 2017-07-11 | Государственное образовательное учреждение высшего образования Московской области Московский государственный областной университет | Способ получения гомеотропно ориентированного слоя жидкого кристалла жидкокристаллического устройства |
US20180321560A1 (en) * | 2015-09-29 | 2018-11-08 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device and method for producing same |
CN108474982B (zh) * | 2016-01-07 | 2021-11-02 | 夏普株式会社 | 液晶显示装置以及液晶显示装置的制造方法 |
CN108700781B (zh) * | 2016-02-17 | 2021-05-11 | 夏普株式会社 | 液晶显示装置 |
CN106085464B (zh) * | 2016-06-02 | 2019-01-15 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 配向膜材料、液晶显示面板的制作方法及液晶显示面板 |
JP2018120106A (ja) * | 2017-01-26 | 2018-08-02 | 株式会社ブイ・テクノロジー | 偏光光照射装置及び偏光光照射方法 |
CN107011925B (zh) * | 2017-05-23 | 2020-12-29 | 成都海亿科技有限公司 | 液晶垂直取向膜用材料及由其制备的液晶盒和制备方法 |
TWI755517B (zh) * | 2017-05-31 | 2022-02-21 | 日商Jsr股份有限公司 | 液晶元件的製造方法 |
JP2019066565A (ja) * | 2017-09-28 | 2019-04-25 | 株式会社ジャパンディスプレイ | 液晶表示装置 |
CN109664563A (zh) * | 2018-11-13 | 2019-04-23 | 深圳市信维通信股份有限公司 | 液晶聚合物薄膜及制造方法 |
CN111410741B (zh) * | 2020-04-08 | 2023-01-24 | Tcl华星光电技术有限公司 | 配向膜材料、配向膜的制备方法、显示面板及其制备方法 |
CN112250864B (zh) * | 2020-10-26 | 2023-04-07 | Tcl华星光电技术有限公司 | 配向层材料、配向层材料制备方法及液晶显示器 |
CN113419381B (zh) * | 2021-06-07 | 2022-09-27 | Tcl华星光电技术有限公司 | 液晶显示面板和移动终端 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0355523A (ja) * | 1989-07-25 | 1991-03-11 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | アクティブマトリクス型液晶表示パネル |
JPH06202118A (ja) * | 1992-12-28 | 1994-07-22 | Chisso Corp | 液晶素子 |
JPH09185066A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-15 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 液晶配向剤 |
JPH1039308A (ja) * | 1996-07-19 | 1998-02-13 | Nec Corp | 液晶表示装置の製造方法 |
JP2007304509A (ja) * | 2006-05-15 | 2007-11-22 | Jsr Corp | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
Family Cites Families (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3520376B2 (ja) | 1993-06-11 | 2004-04-19 | セイコーエプソン株式会社 | 液晶表示素子およびその製造方法 |
US5786041A (en) | 1995-06-07 | 1998-07-28 | International Business Machines Corporation | Alignment film, a method for producing the alignment film and a liquid crystal display device using the alignment film |
EP0840161B1 (en) * | 1996-05-16 | 2005-04-06 | JSR Corporation | Liquid crystal aligning agent |
KR19980057660A (ko) | 1996-12-30 | 1998-09-25 | 손욱 | 광배향성 조성물, 이로부터 형성된 배향막과 이배향막을 구비한 액정표시소자 |
TW438986B (en) * | 1998-01-30 | 2001-06-07 | Hitachi Ltd | Liquid crystal display device |
JP3850002B2 (ja) | 1998-06-08 | 2006-11-29 | シャープ株式会社 | 液晶電気光学装置 |
JP2000122066A (ja) | 1998-10-21 | 2000-04-28 | Hitachi Ltd | 液晶表示装置 |
JP4132424B2 (ja) | 1999-06-22 | 2008-08-13 | 旭硝子株式会社 | 液晶光学素子の製造方法 |
JP2001027759A (ja) | 1999-07-13 | 2001-01-30 | Fujitsu Ltd | 液晶表示装置 |
ATE278731T1 (de) * | 2000-01-24 | 2004-10-15 | Rolic Ag | Photoaktive polyimide, polyamidsäuren oder -ester mit seitenständigen, photovernetzbaren gruppen |
EP1172532B1 (en) * | 2000-02-16 | 2005-06-29 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Exhaust gas cleaning method |
KR100601454B1 (ko) | 2000-10-04 | 2006-07-14 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 멀티 도메인 액정표시장치 및 그 제조방법 |
TW571165B (en) * | 2000-12-15 | 2004-01-11 | Nec Lcd Technologies Ltd | Liquid crystal display device |
CN1483057A (zh) * | 2000-12-26 | 2004-03-17 | 日产化学工业株式会社 | 苯二胺衍生物、使用苯二胺衍生物的聚酰亚胺前体及聚酰亚胺、以及液晶取向处理剂 |
EP1219651A1 (en) | 2000-12-29 | 2002-07-03 | Rolic AG | Photoactive copolymer |
TW572937B (en) | 2001-02-20 | 2004-01-21 | Ind Tech Res Inst | Cycloaliphatic polyimide and method for producing the same and its use |
US6977704B2 (en) | 2001-03-30 | 2005-12-20 | Fujitsu Display Technologies Corporation | Liquid crystal display |
TW565582B (en) * | 2001-04-13 | 2003-12-11 | Kaneka Corp | Diamine, acid dianhydride, and reactive group containing polyimide composition prepared therefrom and preparing them |
EP1277770A1 (en) | 2001-07-17 | 2003-01-22 | Rolic AG | Photoactive materials |
US7113241B2 (en) | 2001-08-31 | 2006-09-26 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display and method of manufacturing the same |
US6952252B2 (en) * | 2001-10-02 | 2005-10-04 | Fujitsu Display Technologies Corporation | Substrate for liquid crystal display and liquid crystal display utilizing the same |
US7074344B2 (en) * | 2001-10-03 | 2006-07-11 | Jsr Corporation | Liquid crystal aligning agent and liquid crystal display element |
JP4175826B2 (ja) * | 2002-04-16 | 2008-11-05 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
US6919404B2 (en) * | 2002-05-31 | 2005-07-19 | Elsicon, Inc. | Hybrid polymer materials for liquid crystal alignment layers |
WO2003102045A1 (en) * | 2002-05-31 | 2003-12-11 | Elsicon, Inc. | Hybrid polymer materials for liquid crystal alignment layers |
WO2005015298A1 (en) * | 2003-08-08 | 2005-02-17 | Merck Patent Gmbh | Alignment layer with reactive mesogens for aligning liquid crystal molecules |
US8107030B2 (en) * | 2005-09-15 | 2012-01-31 | Haip L. Ong | Pixels using associated dot polarity for multi-domain vertical alignment liquid crystal displays |
JP4419789B2 (ja) | 2004-10-19 | 2010-02-24 | トヨタ自動車株式会社 | ノッチアンテナ |
JP4753001B2 (ja) | 2005-02-02 | 2011-08-17 | Jsr株式会社 | 液晶配向膜および液晶表示素子とその製造法 |
US7554803B2 (en) * | 2005-04-13 | 2009-06-30 | Dell Products L.P. | Method and apparatus for cooling an information handling system |
EP1720163A1 (en) * | 2005-05-05 | 2006-11-08 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Förderung Der Angewandten Forschung E.V. | Film forming photosensitive materials for the light induced generation of optical anisotropy |
JP4666398B2 (ja) | 2005-05-13 | 2011-04-06 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
KR101157977B1 (ko) * | 2005-11-29 | 2012-06-25 | 엘지디스플레이 주식회사 | 액정표시패널의 제조방법 |
CN101004495A (zh) | 2006-01-18 | 2007-07-25 | 财团法人工业技术研究院 | 基板结构、液晶显示器及液晶显示器的制造方法 |
JP5048395B2 (ja) | 2007-06-05 | 2012-10-17 | 日本ペイント株式会社 | 無機有機複合コーティング組成物 |
CN101581854A (zh) * | 2008-05-06 | 2009-11-18 | 香港科技大学 | 在液晶盒里获得受控的预倾角和方位角的方法 |
JP5357153B2 (ja) | 2008-06-27 | 2013-12-04 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置およびその製造方法 |
CN102138099B (zh) | 2008-09-03 | 2014-09-03 | 夏普株式会社 | 取向膜、取向膜材料和具有取向膜的液晶显示装置及其制造方法 |
JP5198577B2 (ja) * | 2008-10-21 | 2013-05-15 | シャープ株式会社 | 配向膜、配向膜材料および配向膜を有する液晶表示装置ならびにその形成方法 |
JP2010107536A (ja) | 2008-10-28 | 2010-05-13 | Sony Corp | 液晶表示素子、液晶表示装置およびそれらの製造方法 |
US8597739B2 (en) | 2008-11-27 | 2013-12-03 | Sharp Kabushiki Kaisha | Orientation film, liquid crystal display having orientation film, and method for forming orientation film |
US8679595B2 (en) * | 2008-11-27 | 2014-03-25 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display and method for producing the same |
BRPI0924829A2 (pt) | 2009-03-30 | 2016-01-26 | Sharp Kk | dispositivo de display de cristal líquido, processo para produzir o dispositivo de display de cristal líquido, composição para formar a camada de polímero, e composição para formar a camada de cristal líquido |
WO2012011443A1 (ja) | 2010-07-22 | 2012-01-26 | シャープ株式会社 | 液晶パネルおよび液晶表示装置 |
-
2009
- 2009-06-26 US US13/131,680 patent/US8597739B2/en active Active
- 2009-06-26 RU RU2011126145/04A patent/RU2011126145A/ru not_active Application Discontinuation
- 2009-06-26 BR BRPI0921937A patent/BRPI0921937A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-06-26 CN CN200980147300.XA patent/CN102224451B/zh active Active
- 2009-06-26 JP JP2010540291A patent/JP5198580B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-06-26 WO PCT/JP2009/002962 patent/WO2010061491A1/ja active Application Filing
- 2009-06-26 EP EP09828741.0A patent/EP2352061B1/en not_active Not-in-force
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0355523A (ja) * | 1989-07-25 | 1991-03-11 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | アクティブマトリクス型液晶表示パネル |
JPH06202118A (ja) * | 1992-12-28 | 1994-07-22 | Chisso Corp | 液晶素子 |
JPH09185066A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-15 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 液晶配向剤 |
JPH1039308A (ja) * | 1996-07-19 | 1998-02-13 | Nec Corp | 液晶表示装置の製造方法 |
JP2007304509A (ja) * | 2006-05-15 | 2007-11-22 | Jsr Corp | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102224451A (zh) | 2011-10-19 |
JPWO2010061491A1 (ja) | 2012-04-19 |
WO2010061491A1 (ja) | 2010-06-03 |
EP2352061B1 (en) | 2015-01-07 |
EP2352061A4 (en) | 2013-07-10 |
RU2011126145A (ru) | 2013-01-10 |
BRPI0921937A2 (pt) | 2016-01-05 |
US20110234955A1 (en) | 2011-09-29 |
EP2352061A1 (en) | 2011-08-03 |
CN102224451B (zh) | 2014-09-10 |
US8597739B2 (en) | 2013-12-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5198580B2 (ja) | 配向膜および配向膜を有する液晶表示装置ならびに配向膜の形成方法 | |
JP5198577B2 (ja) | 配向膜、配向膜材料および配向膜を有する液晶表示装置ならびにその形成方法 | |
JP5357163B2 (ja) | 配向膜、配向膜材料および配向膜を有する液晶表示装置ならびにその製造方法 | |
JP5296096B2 (ja) | 液晶表示装置及びその製造方法 | |
JP5357153B2 (ja) | 液晶表示装置およびその製造方法 | |
JP5237439B2 (ja) | 液晶表示装置、液晶表示装置の製造方法、psa層形成用組成物、及び、psa層形成用液晶組成物 | |
US9304356B2 (en) | Liquid crystal display and method for manufacturing the same | |
WO2010106915A1 (ja) | 液晶表示装置及びその製造方法 | |
TWI650601B (zh) | 液晶顯示元件及液晶顯示元件之製造方法 | |
JP2014206669A (ja) | 液晶表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121113 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121213 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130115 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130206 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160215 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5198580 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |