JP5197593B2 - ポリエーテル系調製物及びそれらの使用 - Google Patents
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Description
本発明は、硬化性ポリエーテル類をベースにした調製物及び歯科用材料、特に印象材の製造におけるそれらの使用に関する。
本出願は、欧州特許出願第06015830.0号(2006年6月28日出願)に対する優先権を主張する。
a)少なくとも1つのアジリジノ基を有するポリエーテルと、
b)少なくとも1つのオレフィン系不飽和基及び少なくとも1つのSiH基を有する化合物を有するポリエーテルと、
c)少なくとも1つのオレフィン系不飽和基及び少なくとも1つのSiH基を有するポリエーテルと、
d)少なくとも1つのアルコキシシリル基を有するポリエーテルと、
e)少なくとも1つのオレフィン系不飽和基及び金属カルベンを有するポリエーテルとからなる群から選択される重合性ポリエーテル材料、
及び約0.1重量%〜約15重量%のエチレンオキシドのランダムコポリエーテル(random copolyether)及びエチレンオキシドではない少なくとももう1つのアルキレンオキシド、流動性向上剤(fluidity improver)としてのエチレンオキシドからの構造成分を少なくとも約50%含むコポリマーを含む歯科用印象材に関する。
− 流動性向上剤は、エチレンオキシド及びプロピレンオキシド若しくはブチレンオキシド又はそれらの混合物をベースにした反復基を含む。
− 流動性向上剤は、1つ若しくは2つのC1〜C4アルキルエーテル末端基、又は1つ若しくは2つのC1〜C4アルキルエステル末端基、又は1つのC1〜C4アルキルエーテル末端基及び1つのC1〜C4アルキルエステル末端基を有する、線状ランダムコポリマーである。
− 流動性向上剤は、エチレンオキシド及びプロピレンオキシド又はエチレンオキシド及びブチレンオキシドからの線状ランダムコポリマーである。
− 流動性向上剤は、23℃かつ101325Paにて、液体である。
a)少なくとも1つのアジリジノ基を有するポリエーテルと、
b)少なくとも1つのオレフィン系不飽和基及び少なくとも1つのSiH基を有する化合物を有するポリエーテルと、
c)少なくとも1つのオレフィン系不飽和基及び少なくとも1つのSiH基を有するポリエーテルと、
d)少なくとも1つのアルコキシシリル基を有するポリエーテルと、
e)少なくとも1つのオレフィン系不飽和基を有するポリエーテルと、からなる群から選択される少なくとも1つの重合性ポリエーテル材料を含有し、
該触媒ペーストが、少なくとも1つの重合性ポリエーテル材料の反応を開始させ又は触媒するための、少なくとも1種の反応開始剤又は触媒又はその両方を含有する。
A)重合性ポリエーテル材料であって、
a)少なくとも1つのアジリジノ基を有するポリエーテルと、
b)少なくとも1つのオレフィン系不飽和基及び少なくとも1つのSiH基を有する化合物を有するポリエーテルと、
c)少なくとも1つのオレフィン系不飽和基及び少なくとも1つのSiH基を有するポリエーテルと、
d)少なくとも1つのアルコキシシリル基を有するポリエーテルと、
e)少なくとも1つのオレフィン系不飽和基及び金属カルベンを有するポリエーテルとからなる群から選択される、重合性ポリエーテル材料と、
B)約0.01重量%〜約15重量%のエチレンオキシドのランダムコポリエーテル及びエチレンオキシドではない少なくとももう1つのアルキレンオキシド、少なくとも約50%のエチレンオキシドからの構造成分を流動性向上剤として含むコポリマーと、
所望により、触媒、可塑剤、充填剤、柔軟剤、染料、顔料、溶媒、消毒剤、希釈剤、香味剤、着臭剤、レオロジー添加剤、乳化剤、又は安定剤からなる群から選択される、1種以上の補助剤と、を混合する。
a)少なくとも1つのアジリジノ基を有するポリエーテルと、
b)少なくとも1つのオレフィン系不飽和基及び少なくとも1つのSiH基を有する化合物を有するポリエーテルと、
c)少なくとも1つのオレフィン系不飽和基及び少なくとも1つのSiH基を有するポリエーテルと、
d)少なくとも1つのアルコキシシリル基を有するポリエーテルと、
e)少なくとも1つのオレフィン系不飽和基及び金属カルベンを有するポリエーテルと、からなる群から選択される重合性ポリエーテル材料、
及び約0.1重量%〜約15重量%のエチレンオキシドのランダムコポリエーテル及びエチレンオキシドではない少なくとももう1つのアルキレンオキシド、少なくとも約50%のエチレンオキシドからの構造成分を流動性向上剤として含むコポリマー、を含む歯科用印象材の使用である。
− 反応開始剤としてのスルホニウム塩を有するカチオン開環重合によって、
− 酸類及び/又は反応開始剤としての酸類の塩類との縮合反応によって、
− 反応開始剤としての白金化合物とのヒドロシリル化反応によって、あるいは
− 反応開始剤としての金属カルベンとの開環メタセシス反応によって、硬化性であるポリエーテル化合物を含むことが好ましい可能性がある。
本発明の更に別の態様では、重合性ポリエーテルは、平均して少なくとも2個のアジリジノ基(以下、アジリジノポリエーテル類と称する)を担持する。
本発明による歯科用材料はまた、重合性ポリエーテルとして、開環メタセシス重合(ROMP)によって重合可能な材料を含むこともできる。このような材料は、好ましくは、開環メタセシス重合(ROMP)によって重合可能な、少なくとも1つのポリエーテル化合物及びROMPの反応を開始させるための少なくとも1種の反応開始剤を含む。
本発明による歯科用材料はまた、
(a)少なくとも2つの任意に置換されたビニル及び/又はアリル末端基を有する少なくとも1つのポリエーテルと、
(b)SiH成分と、
(c)少なくとも1つの白金触媒と、所望により、
(d)通常の添加剤と、所望により、
(e)少なくとも2つのアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンとをベースにした重合性ポリエーテル材料としての付加架橋材料を含有することもできる。
本発明による歯科用印象材は、約0.1重量%〜約15重量%のエチレンオキシドのランダムコポリエーテル及びエチレンオキシドではない少なくとももう1つのアルキレンオキシドを流動性向上剤として含む。コポリマーは、エチレンオキシドからの構造成分を少なくとも約50%含む。
本発明による歯科用印象材組成物は、触媒、可塑剤、充填剤、柔軟剤、染料、顔料、溶媒、消毒剤、希釈剤、香味剤、着臭剤、レオロジー添加剤、乳化剤、又は安定剤からなる群から選択される、1種以上の補助剤(以下添加剤とも呼ばれる)を含むことができる。
R2−O−CH2−CH(OR1)−CH2−O−R3
式中、各々独立して他の中で、R1、R2及びR3は、各々独立したC11H23CO、C13H27CO、C15H31CO又はC17H35COを意味する。このようなトリアシルグリセリドの混合物も考慮に入れる。
(A)重合性ポリエーテル材料であって、
(a)少なくとも1つのアジリジノ基を有するポリエーテルと、
(b)少なくとも1つのオレフィン系不飽和基及び少なくとも1つのSiH基を有する化合物を有するポリエーテルと、
(c)少なくとも1つのオレフィン系不飽和基及び少なくとも1つのSiH基を有するポリエーテルと、
(d)少なくとも1つのアルコキシシリル基を有するポリエーテルと、
(e)少なくとも1つのオレフィン系不飽和基及び金属カルベンを有するポリエーテルとからなる群から選択される重合性ポリエーテル材料と、
(B)約0.01重量%〜約15重量%のエチレンオキシドとエチレンオキシドではない少なくとももう1つのアルキレンオキシドとのランダムコポリエーテルであり、コポリマーが、少なくとも約50%のエチレンオキシドからの構造要素を流動性向上剤として含み、
所望により、触媒、可塑剤、充填剤、柔軟剤、染料、顔料、溶媒、消毒剤、希釈剤、香味剤、着臭剤、レオロジー添加剤、乳化剤、又は安定剤からなる群から選択される、1種以上の補助剤と、
が混合されるということを特徴とする。
A 約500グラム/モル未満の分子量を有する典型的な可塑剤と、
B 室温で固体の、約500〜約2,000グラム/モルの範囲の分子量を有するトリアシルグリセリド、又は
C 室温で液体の、約2,000グラム/モル超の分子量を有するポリマー、
又はこれらの2つ以上のものの混合物、の少なくとも1つを含むことができる。
− 30重量%〜約80重量%、好ましくは、約45重量%〜約71重量%のアジリジノ基担持化合物と、
− 約0.1重量%〜約15重量%の流動性向上剤と、
− 約8重量%〜約40重量%、好ましくは約10重量%〜約25重量%の硬化された歯科用材料の可塑化を生じさせる化合物と、
− 約4重量%〜約25重量%、好ましくは約9重量%〜約16重量%の充填剤と、
− 約4重量%〜約20重量%、好ましくは約4重量%〜約16重量%の更なる活性成分、例えば、染色剤、芳香剤、反応開始剤、遅延剤、促進剤、レオロジー添加剤、稠度付与剤及び界面活性剤と、を含有する調製物から得られる。
稠度
稠度を、ドイツ工業品標準規格(DIN)法又は欧州規格(EN)法4823:2000に従って測定した。
変形からの回復性を、ドイツ工業品標準規格(DIN)法又は欧州規格(EN)法4823:2000に従って測定した。検査用サンプルを水浴中に3分間置いてから、測定を行った。
引張り強度及び破断点伸びは、ドイツ工業品標準規格(DIN)法53504(形状S2、200mm/分)に従い、ユニバーサル・プルフマシン(Universalprufmaschine)ズウィック(Zwick)Z020(ズウィック社(Zwick GmbH &Co)(ドイツ、ウルム(Ulm)))を使用して測定した。
時間依存性ショアA硬度を、ドイツ工業品標準規格(DIN)法53505に従って測定した。硬化性組成物は、所与の時間、23℃にて、約50%の相対湿度で硬化させてから、ショアA硬度を測定した。
ドイツ工業品標準規格(DIN)法又は欧州規格(EN)法4823:2000に記載されているような検査用サンプルを使用して、線形寸法変化を決定した。硬化性組成物を、24時間、23℃にて、約50%の相対湿度にて、硬化させた。硬化した組成物は、市販の水滴形状分析システム(Drop Shape Analysis System)DSA 10(クルス社(Kruss GmbH)(ドイツ、ハンブルグ))を使用して、それらの水接触角について分析した。ビデオ分析によって、毎秒25個のデータポイントを収集した。測定及びデータ収集の開始から、遅れはなかった。データを、約12秒間収集してよい。液滴直径を、カニューレの厚さによって決定し、5μLを選択した。接触角を、サークルフィット法を使用して計算した。試験を、23℃に設定した部屋で実施した。脱イオン水を流体として使用した。装置の較正は、測定前に、製造業者の指示に従って、ヤング−ラピラス(Young-Laplace)式フィッティングについて行った。初期接触角(水の液滴が置かれた直後に得られる接触角)及び10秒間接触角(液滴が置かれた10秒後に得られる接触角)を記録した。
50mLの容量を有し、下記に述べるように触媒ペーストとベースペーストとを含有する2:1カートリッジを、手動式ディスペンサー内に入れた。混合用チップを取り付けた。詳細については、「混合(Mixing)」のところで説明する。5kNロードセルを装着したユニバーサル・プルフマシン(Universalprufmaschine)(ツヴィック社(Fa. Zwick)、型式:Z020)のホルダー内に、混合用チップを取り付けたカートリッジを入れた。印象材を押し出すために、手動式ディスペンサーの駆動プレートに力を及ぼすように、押出器を置いた。押出器の速度は、100mm/分であった。力が、>2N(ソフトウェア、テストエックスペット(testXpet)V8.1)で記録された場合、押出器の速度は、150mm/分まで向上し、データ開始を記録した。力が700Nであると記録された場合、300mm/分の速度で押出器を後ろに動かすことによって、圧力は、500Nまで減少した。駆動プレート/押出器が、全体で30mm、カートリッジ内にて前進した時に、測定が終了した。時間と同様に、必要サイクル数を測定した。
ベースペースト1を、ベースペースト2と同様に、以下の方法で触媒ペーストと反応させた。
Claims (8)
- 歯科用印象材料を製造するためキットであって、
少なくとも1種のベース成分及び少なくとも1種の触媒成分を含み、
前記ベース成分が、側鎖を有しない線状主鎖を有する重合性ポリエーテル材料、可塑剤及び0.1重量%〜15重量%の流動性向上剤を含み、前記流動性向上剤は、エチレンオキシドとエチレンオキシドではない少なくとももう1つのアルキレンオキシドとのランダムコポリエーテルであって、コポリマーが少なくとも約50%のエチレンオキシドからの構造成分を含み、前記流動性向上剤が、好ましくは、100〜1900の範囲の分子量MWを有し、
少なくとも1種の前記触媒成分が、少なくとも1つの重合性ポリエーテル材料の重合を開始させ又は触媒するための、少なくとも1種の反応開始剤又は触媒又はその両方を含み、
前記ベース成分と前記触媒成分とが互いに独立して存在している、キット。 - 請求項1に記載のキットであって、
前記ベース成分が、
a)少なくとも1つのアジリジノ基を有するポリエーテルと、
b)少なくとも1つのオレフィン系不飽和基及び少なくとも1つのSiH基を有する化合物を有するポリエーテルと、
c)少なくとも1つのオレフィン系不飽和基及び少なくとも1つのSiH基を有するポリエーテルと、
d)少なくとも1つのアルコキシシリル基を有するポリエーテルと、
e)少なくとも1つのオレフィン系不飽和基を有するポリエーテルと、
からなる群から選択される、側鎖を有しない線状主鎖を有する少なくとも1つの重合性ポリエーテル材料を含む、キット。 - 前記流動性向上剤が、
少なくとも200の分子量及び少なくとも1つのOH末端基を有する線状ランダムコポリマーと、
1つ若しくは2つのC1〜C4アルキルエーテル末端基、又は1つ若しくは2つのC1〜C4アルキルエステル末端基、又は1つのC1〜C4アルキルエーテル末端基及び1つ
のC1〜C4アルキルエステル末端基を有する、線状ランダムコポリマーと、からなる群から選択される、請求項1または2に記載のキット。 - 前記流動性向上剤が、23℃かつ101325Paにて液体である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のキット。
- 前記印象材が、2つ以上のアジリジノ基を有する少なくとも1つのポリエーテルを含み、かつポリエーテル主鎖がエチレンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマー又はエチレンオキシドとブチレンオキシドとのコポリマーである、請求項1〜4のいずれか一項に記載のキット。
- 2つ以上のアジリジノ基を有するポリエーテルが、3,000超の分子量MWを有する、請求項5に記載のキット。
- 前記印象材が、少なくとも1つのオレフィン系不飽和基を有する少なくとも1つのポリエーテル及び少なくとも1つのSiH基を有する少なくとも1つの化合物又は少なくとも1つのオレフィン系不飽和基及び少なくとも1つのSiH基を有するポリエーテルを含み、少なくとも1つのポリエーテルのポリエーテル主鎖が、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマー又はエチレンオキシドとテトラヒドロフランとのコポリマーであるポリマー主鎖を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載のキット。
- 前記印象材が、ROMPによって重合可能な少なくとも1つのオレフィン系不飽和基を有する少なくとも1つのポリエーテルを含み、少なくとも1つのポリエーテルのポリエーテル主鎖が、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマー又はエチレンオキシドとテトラヒドロフランとのコポリマーであるポリマー主鎖を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載のキット。
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