JP5197439B2 - ビス(3−ニトロ−4−ヒドロキシフェニル)類の製造方法 - Google Patents
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Description
なお、純度分析はHPLCを用いて実施し、純度は面積比率(単位:面積%)により求めた(以下、「HPLC純度」という。)。また、HPLCの測定条件は以下に示す:
カラム:L−Column ODS((財)化学物質評価研究機構製、4.6×150mm)、
カラム温度:40℃、
注入量:10μL、
流 量:1.0mL/分、
検出器:UV=254nm、
移動相:A/B=60/40(0分)→90/10(20〜30分)、
A:メタノール、
B:20mMリン酸二水素カリウム(pH=3.6)、
サンプル調製:
メタン:固体10mgをDMF50mLに溶解、
エタン:固体10mgをメタノール50mLに溶解。
温度計、ジムロート冷却器及び攪拌機を備えた300mL四つ口フラスコに、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン10g(0.050モル)、アセトニトリル100gを加えて撹拌し、15〜20℃で温度を保持しながら69%硝酸10.0g(理論モル比:2.2)を1時間かけて滴下した。温度を保持しながら1時間撹拌後にろ過し、アセトニトリル10g、さらに水10gで洗浄してウェットケーキ10.1gを得た。真空乾燥機で乾燥し、乾燥品8.1gを黄橙色結晶として得た。HPLC純度92.8%、収率54.7%(対理論)。
温度計、ジムロート冷却器及び攪拌機を備えた300mL四つ口フラスコに、アセトニトリル100g、69%硝酸10.0g(理論モル比:2.2)を加えて撹拌し、15〜20℃で温度を保持しながらビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン10g(0.050モル)を1時間かけて添加した。温度を保持しながら1時間撹拌後にろ過し、アセトニトリル10g、さらに水10gで洗浄してウェットケーキ11.5gを得た。真空乾燥機で乾燥し、乾燥品9.1gを黄色結晶として得た。HPLC純度95.4%、収率60.3%(対理論)。
温度計、ジムロート冷却器及び攪拌機を備えた5L四つ口フラスコに、アセトニトリル1000g、69%硝酸200.9g(理論モル比:2.2)を加えて撹拌し、0〜5℃に冷却後、温度を保持しながらビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン200.3g(1.00モル)を4時間かけて滴下した。温度を保持しながら1時間撹拌後にろ過し、アセトニトリル200g、さらに水200gで洗浄してウェットケーキ226.0gを得た。真空乾燥機で乾燥し、乾燥品178.5gを黄色結晶として得た。HPLC純度93.4%、収率54.2%(対理論)。
温度計、ジムロート冷却器及び攪拌機を備えた100mL四つ口フラスコに、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン5g(0.023モル)、アセトニトリル10gを加えて撹拌し、0〜5℃に冷却後、温度を保持しながら61%硝酸5.3g(理論モル比:2.2)を1時間かけて滴下した。温度を保持しながら1時間撹拌後、さらに61%硝酸1.2g(理論モル比:0.5)を滴下し、温度を保持しながら1時間撹拌後、室温まで徐々に昇温した。温度を保持したまま1時間撹拌後にろ過し、アセトニトリル5g、さらに水5gで洗浄してウェットケーキ6.1gを得た。真空乾燥機で乾燥し、乾燥品4.5gを黄色結晶として得た。HPLC純度90.9%、収率59.6%(対理論)。
温度計、ジムロート冷却器及び攪拌機を備えた500mL四つ口フラスコに、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン30g(0.15モル)、酢酸150gを加えて撹拌し、15〜20℃で温度を保持しながら69%硝酸27.4g(理論モル比:2.0)を1時間かけて滴下した。温度を保持したまま1時間撹拌後にろ過し、水90gで洗浄してウェットケーキ36.1gを得た。真空乾燥機で乾燥し、乾燥品30.3gを赤橙色結晶として得た。HPLC純度78.4%、収率47.2%(対理論)。
温度計、ジムロート冷却器及び攪拌機を備えた100mL四つ口フラスコに、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン5g(0.023モル)、酢酸10gを加えて撹拌し、5〜10℃に冷却後、温度を保持しながら61%硝酸5.3g(理論モル比:2.2)を1時間かけて滴下した。温度を保持したまま1時間撹拌後、さらに61%硝酸1.2g(理論モル比:0.5)を滴下し、温度を保持しながら1時間撹拌後、室温まで徐々に昇温した。温度を保持したまま1時間撹拌後にろ過し、水5gで洗浄してウェットケーキ7.2gを得た。真空乾燥機で乾燥し、乾燥品4.9gを黄茶色結晶として得た。HPLC純度75.6%、収率49.4%(対理論)。
Claims (1)
- ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタンまたはビス(4−ヒドロキシフェニル)エタンをニトロ化してビス(3−ニトロ−4−ヒドロキシフェニル)メタンまたはビス(3−ニトロ−4−ヒドロキシフェニル)エタンを製造する方法において、溶媒としてアセトニトリルを用いることを特徴とするビス(3−ニトロ−4−ヒドロキシフェニル)メタンまたはビス(3−ニトロ−4−ヒドロキシフェニル)エタンの製造方法。
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