JP5196735B2 - 電子写真機器用半導電性組成物およびそれを用いた電子写真機器用半導電性部材 - Google Patents
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Description
(A)π電子共役系ポリマー。
(B)スルホン酸基およびスルホン酸塩基の少なくとも一方からなるスルホン酸官能基(スルホン酸イオン化できるもの「以下同じ」)と,ヒドロシリル基、ヒドロキシル基、アミノ基、エポキシ基およびメルカプト基からなる群から選ばれた少なくとも一つの重合性官能基とを有する化合物。
(C)スルホン酸基およびスルホン酸塩基の少なくとも一方からなるスルホン酸官能基を有し、有機溶剤に溶解する化合物。
(D)アクリル系ポリマー,ウレタン系ポリマー,熱可塑性樹脂ポリマー,熱硬化性樹脂ポリマー,ゴム系ポリマーおよび熱可塑性エラストマーからなる群から選ばれた少なくとも一つのバインダーポリマー。
(E)イソシアネート基含有架橋剤,硫黄含有架橋剤,過酸化物架橋剤およびヒドロシリル基含有架橋剤からなる群から選ばれた少なくとも一つの架橋剤。
上記π電子共役系ポリマー(A成分)のモノマー(例えば、アニリン)と、特定の化合物〔官能基ドーパント〕(B成分)と、特定の化合物〔親油ドーパント〕(C成分)と、トルエン等の有機溶剤等とをフラスコ中に所定量入れ、所定温度(例えば、5℃)に制御しながら、過硫酸アンモニウム等の酸化剤を数時間(例えば、1時間)かけて滴下し、数時間(例えば、20時間)酸化重合させて重合物を得る。つぎに、この重合物を水とメタノール等で洗浄して副生成物を除去し、遠心分離等することにより、導電性ポリマーを調製することができる。
上記π電子共役系ポリマー(A成分)のモノマー(例えば、アニリン)と、過硫酸アンモニウム等の酸化剤とを所定量混合して、ポリアニリン等のπ電子共役系ポリマー(A成分)を得る。このπ電子共役系ポリマー(A成分)を、アルカリ環境下で、脱ドープ反応を行い、水とメタノールで精製を行う。そして、この脱ドープしたポリアニリン等のπ電子共役系ポリマー(A成分)と、上記特定の化合物〔官能基ドーパント〕(B成分)と、特定の化合物〔親油ドーパント〕(C成分)とを、必要に応じ溶解した状態で所定量混合し、ドーピングする後ドープ法により、導電性ポリマーを調製することができる。
アニリン〔π電子共役系ポリマー(A成分)のモノマー〕1モル(93g)と、ジドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(C成分)0.4モル(30%MEK溶液で660.7g)と、イセチオン酸(B成分)0.1モル(30%水溶液で42.04g)と、メチルエチルケトン(MEK)1000ml、および1N塩酸1500mlとをフラスコ中に入れ、5℃に制御し攪拌しながら、過硫酸アンモニウム(酸化剤)1モル(228.2g)を1時間かけて滴下し、20時間酸化重合させて重合物を得た(重合ドープ法)。つぎに、この重合物を水とメタノールで遠心分離(8000rpm×30分)を繰り返して洗浄し、20℃で10Torrの減圧乾燥をして導電性ポリマーを調製した。
π電子共役系ポリマー(A成分)のモノマー,特定の化合物(B成分),特定の化合物(C成分),酸化剤,溶剤の種類や配合割合等を、下記の表1および表2に示すように変更する以外は、実施例1Aと同様にして導電性ポリマーを調製した。
〔ドデシルベンゼンスルホン酸(C成分)*1〕
スルホン酸官能基量:3.06mmol/g
〔ジノニルナフタレンスルホン酸(DNNSA)(C成分)*2〕
スルホン酸官能基量:2.17mmol/g
〔ジドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(C成分)*3〕
スルホン酸官能基量:2.02mmol/g
〔ジドデシルジフェニルエーテルスルホン酸(C成分)*4〕
スルホン酸官能基量:1.64mmol/g
〔イセチオン酸(B成分)*5〕
スルホン酸官能基量:7.93mmol/g:重合性官能基量:7.93mmol/g
〔AMPSA(B成分)*6〕
2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸〔スルホン酸官能基量:4.83mmol/g:重合性官能基量:4.83mmol/g〕
〔p−フェノールスルホン酸(B成分)*7〕
スルホン酸官能基量:5.74mmol/g:重合性官能基量:5.74mmol/g
〔2−(4−ヒドロキシエチル−1−ピペラジニル)エタンスルホン酸(B成分)*8〕
スルホン酸官能基量:4.20mmol/g:重合性官能基量:4.20mmol/g
〔ウレタンエラストマー(エラストマードーパント)*9〕
各導電性ポリマーを各種溶剤(THF,MEK,トルエン,DMSO)に13重量%の濃度で添加し、超音波処理により溶解させ、遠心分離(20000rpm)して上澄み液を取り出した。この上澄み液中の導電性ポリマーの溶解度を測定した。評価は、いずれかの溶剤で5%以上溶解したものを○、いずれの溶剤も5%未満の溶解度でいずれかの溶剤で1%以上溶解したものを△とした。
内径1cmの絶縁(ポリテトラフルオロエチレン:PTFE製)円筒を準備し、その中に各導電性ポリマーの粉体0.5gを入れ、この絶縁円筒の上下からSUS製の棒で10MPaの荷重をかけた状態で挟み、1Vでの電気抵抗を測定した。
下記の表3および表4に示す各成分を同表に示す割合で配合し、2本ロールもしくは3本ロールを用いて、半導電性組成物を調製した。
〔ウレタンエラストマー(TPU) *1〕
日本ミラクトラン社製、E980
〔ウレタンシリコーン *2〕
信越化学工業社製、X22−2756
〔EPDM *3〕
JSR社製、EP24
〔H−NBR *4〕
日本ゼオン社製、ゼットポール0020
〔フッ素アクリル樹脂 *5〕
綜研化学社製、LFB4015
〔アクリル樹脂 *6〕
ポリメチルメタクリレート(PMMA)(住友化学社製、LG6A)
〔アクリルフッ素樹脂(スルホン化アクリルフッ素樹脂) *7〕
メチルメタクリレート/ブチルアクリレート/パーフルオロオクチルエチレン=8/1/1(重量比)と、スルホエチルメタクリレートとを共重合してスルホン化アクリルフッ素樹脂(スルホン酸アンモニウム基0.02mmol/g、Mw:4万)を作製した。
〔ポリアミドイミド *8〕
東洋紡社製、バイロマックスHR16NN
〔イソシアネート *9〕
日本ポリウレタン社製、C2030
〔硫黄 *10〕
架橋剤
〔加硫促進剤(CZ)*11〕
スルフェンアミド系架橋促進剤(大内新興化学工業社製、ノクセラーCZ)
〔加硫促進剤(BZ)*12〕
ジチオカルバミン酸塩系架橋促進剤(大内新興化学工業社製、ノクセラーBZ)
〔イソシアネート*13〕
日本ポリウレタン社製、C2513
〔UV増感剤*14〕
チバ社製、ダロキュアL173
各半導電性組成物を、上記表3および表4に示した各種溶剤に混合し、超音波処理した後、遠心分離(20000rpm)して上澄液を取り出し、これをアプリケーターを用いガラスプレパラート板上にキャスティングし乾燥(120℃×30分)して塗膜(厚み5μm)を形成した。なお、実施例8Bは、160℃で真空乾燥した。そして、この塗膜を光学顕微鏡(倍率:3000倍)で観察し、バインダーポリマーからなるマトリックス中に、導電性ポリマーの凝集が見られなかったものを○、見られたものを△とした。
(ゲル化の有無)
上記上澄液(架橋剤を添加していないもの)を1ヶ月静置した時の粘度変化を測定し、ゲル化の有無を評価した。評価は、初期粘度の10倍以上になったものを×(ゲル化有り)、10倍未満のものを○(ゲル化無し)とした。
各半導電性組成物をTHFに混合し、超音波処理した後、遠心分離(20000rpm)して上澄液を取り出し、これをアプリケーターを用いSUS板上にキャスティングし乾燥(120℃×30分)して塗膜(厚み5μm)を形成した。そして、この塗膜の電気抵抗を、25℃×50%RHの環境下、10Vの電圧を印加した時の電気抵抗(Rv=10V)と、100Vの電圧を印加した時の電気抵抗(Rv=100V)を、SRIS 2304に準じてそれぞれ測定した。そして、Log(Rv=10V/Rv=100V)により、電気抵抗の電圧依存性を変動桁数で表示した。
各半導電性組成物を用いて上記と同様にして塗膜を作製した。この塗膜について、印加電圧10Vの条件下、低温低湿(15℃×10%RH)時の電気抵抗(Rv=15℃×10%RH)と、高温高湿(35℃×85%RH)時の電気抵抗(Rv=35℃×85%RH)を、SRIS 2304に準じてそれぞれ測定した。そして、Log(Rv=15℃×10%RH/Rv=35℃×85%RH)により、電気抵抗の環境依存性を変動桁数で表示した。
上記塗膜を50℃×95%RHの湿熱環境下に3ヶ月放置し、その後の電気抵抗を上記と同様にして測定した。そして、電気抵抗の変動桁数を求めた。
各半導電性組成物を用いて上記と同様にして塗膜を作製した。この塗膜について、25℃×50%RHの環境下、100Vの電圧を印加した時の電気抵抗(Rv=0秒)と、25℃×50%RHの環境下、100Vの電圧を10分間印加した時の電気抵抗(Rv=600秒)とを、SRIS 2304に準じてそれぞれ測定した。そして、Log(Rv=600秒/Rv=0秒)により、高電圧領域での電気抵抗変動を変動桁数で表示した。
(ベース層用材料の調製)
カーボンブラックを分散させたシリコーンゴム(信越化学工業社製、KE1350AB)を準備した。なお、このシリコーンゴムを用いて上記と同様にして塗膜を作製し、この塗膜について上記と同様にして電気抵抗等を測定した結果、電気抵抗(10V) は4.5×104 Ω・cm、電気抵抗(100V) は3.8×103 Ω・cm、電気抵抗の電圧依存性は1.07桁、電気抵抗の環境依存性は0.03桁、高電圧領域での電気抵抗変動(チャージアップ)は0.13桁であった。
ウレタンエラストマー(TPU)(日本ミラクトラン社製、E980)93部を、THF300部とMEK150部とトルエン100部に溶解させた後、アセチレンブラック(電気化学工業社製、デンカブラックHS100)9部を加え、3本ロールを用いて混練して、導電性組成物(コーティング液)を調製した。なお、この導電性組成物を用いて、上記と同様にして導電性塗膜を作製し、この導電性塗膜について上記と同様にして電気抵抗等を測定した結果、電気抵抗(10V) は6.0×106 Ω・cm、電気抵抗(100V) は9.0×104 Ω・cm、電気抵抗の電圧依存性は1.82桁、電気抵抗の環境依存は0.05桁、高電圧領域での電気抵抗変動(チャージアップ)は0.09桁であった。
上記参考例2Bと同様にして半導電性組成物を調製し、これをTHFに溶解して、半導電性組成物(コーティング液)を調製した。
軸体である芯金(SUS304製)をセットした射出成形用金型内に、上記ベース層用材料を注型し、150℃×45分の条件で加熱した後、脱型して、軸体の外周面に沿ってベース層を形成した。つぎに、このベース層の外周面に、上記中間層材料を塗布して、中間層を形成した。ついで、上記中間層の外周面に、上記表層用材料を塗布して、表層を形成することにより、軸体の外周面にベース層(厚み3mm)が形成され、その外周面に中間層(厚み10μm)が形成され、さらにその外周面に表層(厚み40μm)が形成されてなる、3層構造の帯電ロールを作製した。
(表層用材料の調製)
上記比較例1Bと同様にして半導電性組成物を調製し、これをTHFに溶解して、半導電性組成物(コーティング液)を調製した。
上記表層用材料を用いる以外は、参考例1Cと同様にして、軸体の外周面にベース層(厚み3mm)が形成され、その外周面に中間層(厚み10μm)が形成され、さらにその外周面に表層(厚み40μm)が形成されてなる、3層構造の帯電ロールを作製した。
帯電ロールの表面をSUS板に押し当てた状態で、帯電ロールの両端に各1kgの荷重をかけ、帯電ロールの芯金と、SUS板に押し当てた帯電ロール表面との間の電気抵抗を、SRIS 2304に準じて測定した。なお、電気抵抗は、25℃×50%RHの環境下、10Vの電圧を印加した時の電気抵抗(Rv=10V)と、100Vの電圧を印加した時の電気抵抗(Rv=100V)をそれぞれ測定した。そして、Log(Rv=10V/Rv=100V)により、電気抵抗の電圧依存性を変動桁数で表示した。
上記電気抵抗の評価に準じて、印加電圧10Vの条件下、低温低湿(15℃×10%RH)の時の電気抵抗(Rv=15℃×10%RH)と、高温高湿(35℃×85%RH)の時の電気抵抗(Rv=35℃×85%RH)を、SRIS 2304に準じてそれぞれ測定した。そして、Log(Rv=15℃×10%RH/Rv=35℃×85%RH)により、電気抵抗の環境依存性を変動桁数で表示した。
各帯電ロールの最表面の硬度を、JIS K 6253に準じて測定した。
各帯電ロールの圧縮永久歪を、温度70℃、試験時間22時間、圧縮率25%の条件下、JIS K 6262に準じて測定した。
(画像むら)
各帯電ロールを市販のカラープリンター(ヒューレットパッカード社製、レーザージェット4プラス)に組み込み、20℃×50%RHの環境下において画像出しを行った。評価は、ハーフトーン画像での濃度むらがなく、細線のとぎれや色むらがなかったものを○、濃度むらが生じたものを×とした。
各帯電ロールを市販のカラープリンター(ヒューレットパッカード社製、レーザージェット4プラス)に組み込み、40℃×95%RHの湿熱環境下に6ヶ月放置した後、画像出しを行った時の、環境による画質の変動の評価を行った。評価は、べた黒画像を印刷し、マクベス濃度計で変化が0.1以下の時を○、0.1を超える時を×とした。
各帯電ロールを市販のカラープリンター(ヒューレットパッカード社製、レーザージェット4プラス)に組み込み、25℃×50%RHの環境下、1万枚画像出しを行った。評価は、ハーフトーン画像での濃度差がなかったもの(マクベス濃度計で0.1未満)を○、濃度差が生じたもの(マクベス濃度計で0.1以上)を×とした。
40℃×95%RHの環境下で6ヶ月間放置し、前後の電気抵抗を、25℃×50%RHの環境下で10V印加し、SRIS 2304に準じてそれぞれ測定した。そして、電気抵抗の変動桁数を求めた。
(ベース層用材料の調製)
参考例1Cのベース層用材料と同様の、カーボンブラックを分散させたシリコーンゴム(信越化学工業社製、KE1350AB)を準備した。
上記実施例3Bと同様にして半導電性組成物を調製し、これをTHFに溶解して、半導電性組成物(コーティング液)を調製した。
参考例1Cの中間層用材料と同様にして、導電性組成物(コーティング液)を調製した。
軸体である芯金(SUS304製)をセットした射出成形用金型内に、上記ベース層用材料を注型し、150℃×45分の条件で加熱した後、脱型して、軸体の外周面に沿ってベース層を形成した。つぎに、このベース層の外周面に、上記中間層材料を塗布して、中間層を形成した。ついで、上記中間層の外周面に、上記表層用材料を塗布して、表層を形成することにより、軸体の外周面にベース層(厚み4mm)が形成され、その外周面に中間層(厚み45μm)が形成され、さらにその外周面に表層(厚み5μm)が形成されてなる、3層構造の現像ロールを作製した。
(中間層用材料の調製)
上記実施例4Bと同様にして半導電性組成物を調製し、これをTHFに溶解して、半導電性組成物(コーティング液)を調製した。
上記実施例5Bと同様にして半導電性組成物を調製し、これをTHFに溶解して、半導電性組成物(コーティング液)を調製した。
上記中間層用材料および表層用材料を用いる以外は、実施例1Dと同様にして、軸体の外周面にベース層(厚み4mm)が形成され、その外周面に中間層(厚み40μm)が形成され、さらにその外周面に表層(厚み10μm)が形成されてなる、3層構造の現像ロールを作製した。
(ベース層用材料の調製)
上記実施例8Bと同様にして半導電性組成物を調製し、これをNMPに溶解して、半導電性組成物(コーティング液)を調製した。
上記実施例5Bと同様にして半導電性組成物を調製し、これをTHFに溶解して、半導電性組成物(コーティング液)を調製した。
上記各層用材料を用いて、ベース層(厚み0.2mm)の外周面に、表層(厚み10μm)が形成されてなる、2層構造の転写ベルト(無端ベルト)を作製した。
(ベース層用材料の調製)
ポリアミドイミド(PAI)(東洋紡社製、バイロマックスHR16NN)96部に、アセチレンブラック(電気化学工業社製、デンカブラックHS100)4部を配合して、ビーズミルで分散し、ベース層用材料を調製した。
参考例1Cの中間層用材料と同様にして、導電性組成物(コーティング液)を調製した。
上記各層用材料を用いる以外は、実施例1Eと同様にして転写ベルト(無端ベルト)を作製した。
2 B成分部分
3 C成分部分
4 イオン結合
5 イオン結合
X 重合性官能基
Z 親油性官能基
Claims (10)
- 下記の(A)成分に、下記の(B)成分および(C)成分をドーピングしてなる有機溶剤可溶な導電性ポリマーと、下記の(D)成分とを主成分とする電子写真機器用半導電性組成物であって、上記(B)成分により導入された部分がスルホン酸イオンを介して(A)成分のイオン性部分とイオン結合しているとともに、上記(C)成分により導入された部分がスルホン酸イオンを介して(A)成分のイオン性部分とイオン結合しており、かつ、上記(B)成分中の重合性官能基と、上記(D)成分中の架橋点とが、直接または下記の(E)を介して架橋していることを特徴とする電子写真機器用半導電性組成物。
(A)π電子共役系ポリマー。
(B)スルホン酸基およびスルホン酸塩基の少なくとも一方からなるスルホン酸官能基と,ヒドロシリル基、ヒドロキシル基、アミノ基、エポキシ基およびメルカプト基からなる群から選ばれた少なくとも一つの重合性官能基とを有する化合物。
(C)スルホン酸基およびスルホン酸塩基の少なくとも一方からなるスルホン酸官能基を有し、有機溶剤に溶解する化合物。
(D)アクリル系ポリマー,ウレタン系ポリマー,熱可塑性樹脂ポリマー,熱硬化性樹脂ポリマー,ゴム系ポリマーおよび熱可塑性エラストマーからなる群から選ばれた少なくとも一つのバインダーポリマー。
(E)イソシアネート基含有架橋剤,硫黄含有架橋剤,過酸化物架橋剤およびヒドロシリル基含有架橋剤からなる群から選ばれた少なくとも一つの架橋剤。 - 上記(A)成分のπ電子共役系ポリマーが、アニリン,ピロール,チオフェンおよびこれらの誘導体からなる群から選ばれた少なくとも一つのモノマーを重合してなる請求項1記載の電子写真機器用半導電性組成物。
- 上記モノマーが、炭素数1〜4のアルキル置換基および炭素数1〜4のアルコキシ置換基の少なくとも一方を有している請求項2記載の電子写真機器用半導電性組成物。
- 上記(B)成分が、水酸基またはラジカル重合性官能基を持つ請求項1〜3のいずれか一項に記載の電子写真機器用半導電性組成物。
- 上記(B)成分中のスルホン酸官能基量および重合性官能基量が、0.5〜10mmol/gである請求項1〜4のいずれか一項に記載の電子写真機器用半導電性組成物。
- 上記(B)成分が、イセチオン酸,p−フェノールスルホン酸および2−(4−ヒドロキシエチル−1−ピペラジニル)エタンスルホン酸からなる群から選ばれた少なくとも一つである請求項1〜5のいずれか一項に記載の電子写真機器用半導電性組成物。
- 上記(C)成分が、アルキルベンゼンスルホン酸,アルキルナフタレンスルホン酸およびアルキルフェニルエーテルスルホン酸からなる群から選ばれた少なくとも一つである請求項1〜6のいずれか一項に記載の電子写真機器用半導電性組成物。
- 上記(C)成分が、ドデシルベンゼンスルホン酸,ジノニルナフタレンスルホン酸,ジドデシルベンゼンスルホン酸およびジドデシルジフェニルエーテルスルホン酸からなる群から選ばれた少なくとも一つである請求項1〜7のいずれか一項に記載の電子写真機器用半導電性組成物。
- 電気抵抗が1×103 〜1×1011Ω・cmである請求項1〜8のいずれか一項に記載の電子写真機器用半導電性組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の半導電性組成物を、少なくとも一部に用いたことを特徴とする電子写真機器用半導電性部材。
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