JP5182360B2 - 着色層形成用感放射線性組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子 - Google Patents
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Description
画素パターンの断面形状が逆テーパーとなる問題に対して、例えば、特許文献3、4では、連鎖移動剤を含有せしめた組成物を用いることが提案されている。しかしながら、かかる手法では、露光量が低くなると、残膜率や密着性が十分な画素パターンを形成することが困難であった。また、断面形状が順テーパーであっても、そのテーパー角がなだらか過ぎると、画素パターンの傾斜部分が長くなって画素のエッジで膜厚が薄くなる部分が生じ、所望の色彩が再現できない不具合も起きている。
さらに、カラーフィルタの量産過程において、様々な工程で発生する異物や色ムラ等が検査工程を渋滞させ生産効率を低下させる問題も顕在化している。
さらに本発明の目的は、該着色層形成用感放射線性組成物から形成された画素を備えてなるカラーフィルタ、および当該カラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子を提供することにある。
従って、本発明の感放射線性組成物は、電子工業分野におけるカラー液晶表示素子用カラーフィルタを始め、カラー撮像管素子、カラーセンサー等の各種用途のカラーフィルタの製造に極めて好適に使用することができる。
本発明の着色層形成用感放射線性組成物(以下、単に「感放射線性組成物」ということがある。)における「着色層」とは、カラーフィルタに用いられる画素および/またはブラックマトリックスからなる層を意味する。
以下、本発明の着色層形成用感放射線性組成物の構成成分について説明する。
本発明における(A)着色剤としては、特に限定されるものではなく、有機顔料、無機顔料のいずれでもよい。
有機顔料としては、例えば、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists社発行)においてピグメントに分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.)番号が付されているものを挙げることができる。
C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー60、C.I.ピグメントブルー80;
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58;
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25;
C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7。
前記着色剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
一方、本発明の感放射線性組成物をブラックマトリックスの形成に用いる場合、ブラックマトリックスには遮光性が要求されることから、(A)着色剤としては有機顔料またはカーボンブラックが好ましく用いられる。
上記分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系や両性等の適宜の分散剤を使用することができるが、ポリマー分散剤が好ましい。具体的には、変性アクリル系共重合体、アクリル系共重合体、ポリウレタン、ポリエステル、高分子共重合体のアルキルアンモニウム塩またはリン酸エステル塩、カチオン性櫛型グラフトポリマー等を挙げることができる。ここで、カチオン性櫛型グラフトポリマーとは、複数の塩基性基(カチオン性の官能基)を有する幹ポリマー1分子に、2分子以上の枝ポリマーがグラフト結合した構造のポリマーをいい、例えば、幹ポリマー部がポリエチレンイミン、枝ポリマー部がε−カプロラクトンの開環重合体で構成されるポリマーが挙げられる。これら分散剤の中で、変性アクリル系共重合体、ポリウレタン、カチオン性櫛型グラフトポリマーが好ましい。
本発明の感放射線性組成物に含有される(B)アルカリ可溶性樹脂は、着色層を形成する際の現像処理工程において用いられるアルカリ現像液に対して可溶性を有するものであれば、特に限定されるものではないが、通常、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する重合体である。なかでも、カルボキシル基を有する重合体を含有するものが好ましく、特に、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「カルボキシル基含有不飽和単量体」という。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「共重合性不飽和単量体」という。)との共重合体(以下、「カルボキシル基含有共重合体」という。)が好ましい。なお、本願明細書において、(メタ)アクリル酸とはメタクリル酸またはアクリル酸を示す。
(メタ)アクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、桂皮酸の如き不飽和モノカルボン酸;
マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸の如き不飽和ジカルボン酸またはその無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕の如き2価以上の多価カルボン酸のモノ〔(メタ)アクリロイロキシアルキル〕エステル;
ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートの如き両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
本発明において、カルボキシル基含有不飽和単量体としては、(メタ)アクリル酸、こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等が好ましく、特に(メタ)アクリル酸が好ましい。
これらのカルボキシル基含有不飽和単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
N−フェニルマレイミド、N−o−ヒドロキシフェニルマレイミド、N−m−ヒドロキシフェニルマレイミド、N−p−ヒドロキシフェニルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(アクリジニル)マレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、o−ビニルトルエン、m−ビニルトルエン、p−ビニルトルエン、p−クロルスチレン、o−メトキシスチレン、m−メトキシスチレン、p−メトキシスチレン、o−ビニルフェノール、m−ビニルフェノール、p−ビニルフェノール、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、o−ビニルベンジルメチルエーテル、m−ビニルベンジルメチルエーテル、p−ビニルベンジルメチルエーテル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテルの如き芳香族ビニル化合物;
インデン、1−メチルインデンの如きインデン類;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニルの如きカルボン酸ビニルエステル;
ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、アリルグリシジルエーテルの如き他の不飽和エーテル;
(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデンの如きシアン化ビニル化合物;
(メタ)アクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、N−2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミドの如き不飽和アミド;
1,3−ブタジエン、イソプレン、クロロプレンの如き脂肪族共役ジエン;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
これらの共重合性不飽和単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
また、本発明におけるアルカリ可溶性樹脂のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC、溶出溶媒:テトラヒドロフラン)で測定したポリスチレン換算数平均分子量(以下、「Mn」ともいう。)は、通常、1,000〜45,000、好ましくは3,000〜20,000である。
また、本発明におけるアルカリ可溶性樹脂のMwとMnとの比(Mw/Mn)は、好ましくは1.0〜5.0、より好ましくは1.0〜4.0である。
本発明において、(B)アルカリ可溶性樹脂の含有量は、(A)着色剤100質量部に対して、通常、10〜1,000質量部が好ましく、特に20〜500質量部が好ましい。アルカリ可溶性樹脂の含有量が少なすぎると、例えば、アルカリ現像性が低下したり、未露光部の基板上あるいは遮光層上に残渣や地汚れが発生するおそれがあり、一方多すぎると、相対的に着色剤濃度が低下するため、薄膜として目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。
本発明における多官能性単量体は、2個以上の重合性不飽和結合を有する単量体からなり、分子内にカプロラクトン構造と2個以上の重合性不飽和結合とを有する化合物(以下、「カプロラクトン構造含有多官能性単量体」ということがある。)を、(B)アルカリ可溶性樹脂100重量部に対して100〜300重量部、好ましくは100〜250重量部含有するものである。カプロラクトン変性多官能性単量体の含有量が100重量部未満では、所望の効果が損なわれるおそれがあり、一方300重量部を超えると、基板への密着性が低下するおそれがある。
このようなカプロラクトン構造含有多官能性単量体は、例えば、日本化薬(株)からKAYARAD DPCAシリーズとして市販されており、DPCA−20(上記式(1)〜(3)においてm=1、式(2)で表される基の数=2、R1が全て水素原子である化合物)、DPCA−30(同式、m=1、式(2)で表される基の数=3、R1が全て水素原子である化合物)、DPCA−60(同式、m=1、式(2)で表される基の数=6、R1が全て水素原子である化合物)、DPCA−120(同式においてm=2、式(2)で表される基の数=6、R1が全て水素原子である化合物)等を挙げることができる。
本発明において、カプロラクトン構造含有多官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
他の多官能性単量体としては、例えば、
エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルキレングリコールのジ(メタ)アクリレート類;
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコールのジ(メタ)アクリレート類;
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等の3価以上の多価アルコールのポリ(メタ)アクリレート類や、それらのジカルボン酸変性物;
ポリエステル、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アルキド樹脂、シリコーン樹脂、スピラン樹脂等のオリゴ(メタ)アクリレート類;
両末端ヒドロキシポリ−1,3−ブタジエン、両末端ヒドロキシポリイソプレン、両末端ヒドロキシポリカプロラクトン等の両末端ヒドロキシル化重合体のジ(メタ)アクリレート類;
トリス〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕フォスフェートや、イソシアヌル酸エチレンオキシド変性トリアクリレート
等を挙げることができる。
前記他の多官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
該単官能性単量体としては、例えば、こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕の如き2価以上の多価カルボン酸のモノ〔(メタ)アクリロイロキシアルキル〕エステル、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートの如き両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート、N−(メタ)アクリロイルモルフォリン、N−ビニルピロリドン、N−ビニル−ε−カプロラクタム等のほか、市販品として、M−5600(商品名、東亞合成(株)製)等を挙げることができる。
これらの単官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。単官能性単量体の含有割合は、多官能性単量体と単官能性単量体との合計に対して、通常、90重量%以下、好ましくは50重量%以下である。単官能性単量体の含有割合が多すぎると、得られる着色層の強度や表面平滑性が不十分となるおそれがある。
本発明における光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、前記(C)多官能性単量体および場合により使用される単官能性単量体の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
このような光重合開始剤としては、例えば、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、O−アシルオキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、キサントン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物等を挙げることができる。
本発明の感放射線性組成物は、上記(A)〜(D)成分を含有するものであるが、必要に応じて他の添加剤をさらに含有することもできる。
ここで他の添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フロオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸等のアルカリ溶解性改善剤等を挙げることができる。
本発明の着色層形成用感放射線性組成物は、前記(A)〜(D)成分を必須成分とし、必要に応じて前記添加剤成分を含有するが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。
前記溶媒としては、感放射線性組成物を構成する(A)〜(D)成分や添加剤成分を分散または溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミドまたはラクタム類
等を挙げることができる。
前記溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらの高沸点溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
次に、本発明の感放射線性組成物を用いて、本発明のカラーフィルタを形成する方法について説明する。
カラーフィルタを形成する方法は、通常、少なくとも下記(1)〜(4)の工程を含んでいる。
(1)基板上に本発明の感放射線性組成物の塗膜を形成する工程。
(2)前記塗膜の少なくとも一部に露光する工程。
(3)露光後の塗膜を現像する工程。
(4)現像後の塗膜をポストベークする工程。
以下、これらの工程について順次説明する。
先ず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層(ブラックマトリックス)を形成して、この基板上に、例えば、赤色の(A)着色剤を含有する本発明の感放射線性組成物を、通常、液状組成物として塗布したのち、プレベークして溶媒を蒸発除去することにより、塗膜を形成する。
この工程で使用される基板としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリエーテルスルホンのほか、環状オレフィンの開環重合体やその水素添加物等を挙げることができる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
液状組成物を基板に塗布する際には、回転塗布法、流延塗布法、ロール塗布法、スリットダイコーターを用いる塗布法等の適宜の塗布法を採用することができるが、回転塗布法、スリットダイコーターを用いる塗布法が好ましい。
プレベークの条件は、通常、70〜110℃で2〜4分程度である。なお、本発明の感放射線性組成物によれば、プレベーク工程を省いても画素およびブラックマトリックスを形成することができる。
塗布厚さは、溶媒除去後の膜厚として、通常、1.0〜10μm、好ましくは1.0〜6.0μm、特に好ましくは1.0〜4.0μmである。
その後、形成された塗膜の少なくとも一部に露光する。この場合、塗膜の一部に露光する際には、通常、所定のパターンを有するフォトマスクを介して露光する。
露光に使用される放射線としては、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を使用することができるが、波長が190〜450nmの範囲にある放射線が好ましい。
放射線の露光量は、通常、10〜10,000J/m2である。本発明の感放射線性組成物によれば、800J/m2以下の露光量、さらには600J/m2以下の露光量でも適度な順テーパー形状で且つ残膜率と密着性にも優れた画素を形成することができる。また、露光量の下限は、照度の高い光源を使用した場合の制御性の観点から、200J/m2以上であることが好ましい。
その後、現像液、好ましくはアルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去する。
前記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
前記アルカリ現像液には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。
現像条件は、常温で10〜300秒程度が好ましい。
その後、現像後の塗膜をポストベークすることにより、感放射線性組成物の硬化物からなる赤色の画素パターンが所定の配列で配置された基板を得ることができる。
ポストベークの条件は、180〜230℃で20〜40分程度が好ましい。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常、0.5〜5.0μm、好ましくは1.0〜3.0μmである。
黒色の(A)着色剤を含有する緑色感放射線性組成物を用いて、前記(1)〜(4)工程を行うにより、ブラックマトリックスを形成することができる。
本発明のカラーフィルタは、本発明の感放射線性組成物から上記のように形成された画素および/またはブラックマトリックスを有するものである。
本発明のカラー液晶表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。
上記のように形成されたカラーフィルタ上には、必要に応じて保護膜を形成した後、透明導電膜をスパッタリングにより形成する。透明導電膜としては、酸化インジウム−酸化スズからなるITO膜、酸化インジウム−酸化亜鉛からなるIZO膜等を挙げることができる。本発明の感放射線性組成物を用いて形成された画素パターンの断面形状は順テーパーであるため、透明電極が断線することはない。また、テーパー角がなだらか過ぎることもないため、画素のエッジに膜厚が薄くなる部分が生じることもない。従って、電気特性と色度特性に優れた高品質なカラー液晶表示素子を作製することができる。
また、本発明のカラー液晶表示素子の1つの形態として、本発明の着色層形成用感放射線性組成物を用いて、薄膜トランジスタ基板アレイ上に、前述したようにして画素および/またはブラックマトリックスを形成することにより、特に優れた特性を有するカラー液晶表示素子を作製することができる。
調製例1
(A)着色剤としてC.I.ピグメントレッド254/C.I.ピグメントレッド177/C.I.ピグメントイエロー150=20/70/10(重量比)混合物20重量部、分散剤としてDisperbyk−2001(ビックケミー(BYK)社製)を5重量部(固形分換算)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分濃度が25%となるよう用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(R1)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントレッド254を20重量部、分散剤としてDisperbyk−2001(ビックケミー(BYK)社製)を5重量部(固形分換算)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分濃度が25%となるよう用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(R2)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントレッド254/C.I.ピグメントレッド242/C.I.ピグメントイエロー139=30/60/10(重量比)混合物20重量部、分散剤としてDisperbyk−2001(ビックケミー(BYK)社製)を5重量部(固形分換算)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分濃度が25%となるよう用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(R3)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン36/C.I.ピグメントイエロー150=50/50(重量比)混合物20重量部、分散剤としてDisperbyk−2001(ビックケミー(BYK)社製)を5重量部(固形分換算)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分濃度が25%となるよう用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(G1)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58/C.I.ピグメントイエロー150=60/40(重量比)混合物20重量部、分散剤としてDisperbyk−2001(ビックケミー(BYK)社製)を5重量部(固形分換算)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分濃度が25%となるよう用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(G2)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン36/C.I.ピグメントイエロー150=60/40(重量比)混合物20重量部、分散剤としてDisperbyk−2001(ビックケミー(BYK)社製)を5重量部(固形分換算)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分濃度が25%となるよう用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(G3)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6を20重量部、分散剤としてDisperbyk−2001(ビックケミー(BYK)社製)を5重量部(固形分換算)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分濃度が25%となるよう用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(B1)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6/C.I.ピグメントバイオレット23=80/20(重量比)混合物20重量部、分散剤としてDisperbyk−2001(ビックケミー(BYK)社製)を5重量部(固形分換算)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分濃度が25%となるよう用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(B2)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6/C.I.ピグメントバイオレット23=60/40(重量比)混合物20重量部、分散剤としてDisperbyk−2001(ビックケミー(BYK)社製)を5重量部(固形分換算)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分濃度が25%となるよう用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(B3)を調製した。
合成例1
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200重量部を仕込み、引き続きメタクリル酸15重量部、ベンジルメタクリレート35重量部、N−フェニルマレイミド19重量部、グリセロールメタクリレート10重量部、スチレン11重量部、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート10重量部、および2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(連鎖移動剤)5重量部を仕込んで、窒素置換した。その後ゆるやかに撹拌して、反応溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を3時間保持して重合することにより、共重合体溶液を得た。得られた樹脂はMw=11,000、Mn=5,000、固形分濃度=33.0%であった。この共重合体を「アルカリ可溶性樹脂(B−1)」とする。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート153重量部、メタクリル酸15重量部、ベンジルメタクリレート35重量部、N−フェニルマレイミド11重量部、2−アクリロイロキシエチルコハク酸20重量部、スチレン19重量部、および2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(連鎖移動剤)5重量部を仕込み、引き続いて2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート47重量部に溶解した溶液を仕込んで窒素置換した。その後ゆるやかに撹拌して、反応溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間保持して重合した後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート9.5重量部に溶解した溶液を仕込み、続いて反応溶液の温度を100℃に上昇させ、この温度を1時間保持してさらに重合することにより、共重合体溶液を得た。得られた樹脂はMw=10,000、Mn=6,000、固形分濃度=30.0%であった。この共重合体を「アルカリ可溶性樹脂(B−2)」とする。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル5重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200重量部を仕込み、引き続きメタクリル酸15重量部、ベンジルメタクリレート35重量部、N−フェニルマレイミド25重量部、グリセロールメタクリレート10重量部、スチレン15重量部、および2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(連鎖移動剤)7.5重量部を仕込んで、窒素置換した。その後ゆるやかに撹拌して、反応溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を3時間保持して重合することにより、共重合体溶液を得た。得られた樹脂はMw=7,000、Mn=3,500、固形分濃度=32.0%であった。この共重合体を「アルカリ可溶性樹脂(B−3)」とする。
顔料分散液(R1)100重量部、(B)アルカリ可溶性樹脂としてアルカリ可溶性樹脂(A−1)10重量部(固形分換算)、(C)多官能性単量体として日本化薬社製KAYARAD DPCA−60(式(1)中、m=1、式(2)で表される基の数=6である化合物)/ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート=50/50(重量比)混合物15重量部、(D)光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名イルガキュア369)5重量部、および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分濃度が25重量%となるように混合して、液状組成物(S−1)を調製した。
液状組成物(S−1)を、ガラス基板の表面上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレートで4分間プレベークを行って、膜厚1.3μmの塗膜を形成した。次いで、この基板を室温に冷却したのち、基板上の塗膜に、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、400J/m2の露光量で露光した。その後、基板上の塗膜に、23℃の0.04重量%水酸化カリウム水溶液を1kgf/cm2の現像圧(ノズル径1mm)で60秒間吐出することにより、シャワー現像を行ったのち、さらに220℃で30分間ポストベークを行って、200×200μmのドットパターンを形成した。
前記パターンの形成において得られた基板上のドットパターンを、走査型電子顕微鏡で観察し膜厚を測定するにより、残膜率(ポストベーク後の膜厚×100/1.3)を算出した。残膜率が高い程、感度が良好であるといえる。
液状組成物(S−1)を、ガラス基板の表面上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレートで4分間プレベークを行って、膜厚1.3μmの塗膜を形成した。次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、基板上の塗膜に400J/m2の露光量で露光した。その後、塗膜に23℃の0.04重量%水酸化カリウム水溶液を1kgf/cm2の現像圧(ノズル径1mm)で60秒間吐出することにより、シャワー現像を行ったのち、さらに220℃で30分間ポストベークを行った。
次いで、JIS K5400規格にしたがい、硬化膜を100個の碁盤目状にクロスカットして、密着性評価を行った。そして、碁盤目の剥がれが生じない場合を○、碁盤目のうち1〜10個が剥がれる場合を△、碁盤目が10個より多く剥がれる場合を×として、評価した。
液状組成物(S−1)を、ガラス基板の表面上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレートで4分間プレベークを行って、膜厚1.3μmの塗膜を形成した。次いで、この基板を室温に冷却したのち、基板上の塗膜に、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、400J/m2の露光量で露光した。その後、基板上の塗膜に、23℃の0.04重量%水酸化カリウム水溶液を1.5kgf/cm2の現像圧(ノズル径1mm)で60秒間吐出することによりシャワー現像を行った。次いで、220℃で30分間ポストベークを行って、基板上に90μmのストライプ状画素パターンを形成した。
次いで、得られたストライプ状画素パターンを光学顕微鏡により観察し、パターンエッジの欠けの有無を観察した。
さらに、得られた画素パターンの断面形状を走査型電子顕微鏡(SEM)により観察し、図1に示すテーパー角を測定した。このテーパー角が80度以上であると、透明電極膜が断線してしまうおそれがある。一方、テーパー角が20度以下であると、画素パターンの傾斜部分が長くなり、画素のエッジに膜厚が薄くなる部分が生じてしまう。理想的なテーパー角は30〜70度である。
液状組成物の各成分の種類および量を表1に示すとおりとした以外は実施例1と同様にして、液状組成物(S−2)〜(S−23)を調製した。
次いで、液状組成物(S−1)に代えてそれぞれ液状組成物(S−2)〜(S−23)を用いた以外は、実施例1と同様にして評価を行った。結果を表2に示す。
C−1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
C−2:ペンタエリスリトールテトラメタクリレート
C−3:上記式(1)〜(3)においてm=1、式(2)で表される基の数=6、R1が全て水素原子である化合物(商品名KAYARAD DPCA−60、日本化薬社製)
C−4:上記式(1)〜(3)においてm=2、式(2)で表される基の数=6、R1が全て水素原子である化合物(商品名KAYARAD DPCA−120、日本化薬社製)
C−5:上記式(1)〜(3)においてm=1、式(2)で表される基の数=2、R1が全て水素原子である化合物(商品名KAYARAD DPCA−20、日本化薬社製)
C−6:上記式(1)〜(3)においてm=1、式(2)で表される基の数=3、R1が全て水素原子である化合物(商品名KAYARAD DPCA−30、日本化薬社製)
D−1:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(商品名イルガキュア369、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
D−2:2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン(商品名イルガキュア907、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
D−3:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(商品名イルガキュアOXE02、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
D−4:2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール
D−5:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
D−6:2−メルカプトベンゾチアゾール
一方、多官能性単量体として、分子内にカプロラクトン構造と2個以上の重合性不飽和結合とを有する化合物を含有しないもの(比較例8および11)を使用した場合、画素パターンが逆テーパー形状になることが判る。また、分子内にカプロラクトン構造と2個以上の重合性不飽和結合とを有する化合物の含有量が、アルカリ可溶性樹脂100重量部に対して100重量部未満であると(比較例1、2、4〜7、9および10)、理想的な順テーパー形状が形成できないと共に、画素パターンに欠けが発生する場合があり、一方300重量部を超えると(比較例3)、密着性に劣ることが判る。
Claims (8)
- (A)着色剤、(B)アルカリ可溶性樹脂、(C)多官能性単量体、および(D)光重合開始剤を含有する着色層形成用感放射線性組成物であって、(C)多官能性単量体として、分子内にカプロラクトン構造と2個以上の重合性不飽和結合とを有する化合物を(B)アルカリ可溶性樹脂100重量部に対して100〜300重量部含有することを特徴とする着色層形成用感放射線性組成物。
- 前記分子内にカプロラクトン構造と2個以上の重合性不飽和結合とを有する化合物が、上記式(1)において6個のRの全てが上記式(2)で表される基である化合物である、請求項2に記載の着色層形成用感放射線性組成物。
- (C)多官能性単量体としてさらに、カプロラクトン構造を有さず2個以上の重合性不飽和結合を有する化合物を含有する、請求項1〜3の何れか1項に記載の着色層形成用感放射線性組成物。
- 800J/m2以下の露光量で着色層を形成するための組成物である請求項1〜4の何れか1項記載の着色層形成用感放射線性組成物。
- 請求項1〜5の何れか1項記載の着色層形成用感放射線性組成物を用いて形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ。
- 請求項6記載のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子。
- 請求項1〜5の何れか1項に記載の着色層形成用感放射線性組成物を用いて、800J/m2以下の露光量で着色層を形成する工程を含むカラーフィルタの製造方法。
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