JP5172821B2 - シリコーンエラストマーゲル - Google Patents
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Description
A)その分子中に少なくとも2つのSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノハイドロジェンシロキサン、
B)その分子中に少なくとも2つの脂肪族不飽和炭化水素基を有する化合物または化合物の混合物、
C)ヒドロシリル化触媒、
および;
D)任意の担体液体
の反応からのシリコーンエラストマーを含むゲル組成物に関する。
I)
a)シロキサン環上に少なくとも2つのSiH単位を有するオルガノハイドロジェンシクロシロキサン
B)その分子中に少なくとも2つの脂肪族不飽和炭化水素基を有する化合物または化合物の混合物、および
C)ヒドロシリル化触媒
を反応させて、
A)その分子中に少なくとも2つのSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノハイドロジェンシロキサン
[ここで、成分B)の脂肪族不飽和基に対する成分a)のSiH単位のモル比は、2/1〜8/1の範囲である]
を形成する段階と、
II)
A)その分子中に少なくとも2つのSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノハイドロジェンシロキサンを、追加量の
B)その分子中に少なくとも2つの脂肪族不飽和基を含む化合物または化合物の混合物、および
C)ヒドロシリル化触媒と、
D)任意の担体液体、および
E)パーソナルケアまたはヘルスケア活性剤
の存在下で、さらに反応させて、シリコーンエラストマーゲルを形成する段階と
を含む、活性剤を含むシリコーンエラストマーゲルを調製する方法に関する。
本発明の成分(A)は、その分子中に少なくとも2つのSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノハイドロジェンシロキサンである。本発明の成分A)として適したオルガノハイドロジェンシロキサンは、その分子中に少なくとも2つのシクロシロキサン環を有する任意のオルガノポリシロキサンであり、各シロキサン環は少なくとも1つのケイ素結合水素(SiH)を有している。オルガノポリシロキサンは、当技術分野でよく知られており、任意の数の(R3SiO0.5)、(R2SiO)、(RSiO1.5)、または(SiO2)シロキシ単位(ここで、Rは独立に任意の有機基である)を含むものとして指定されることが多い。オルガノポリシロキサンのシロキシ単位の式においてRがメチルの場合、それぞれのシロキシ単位は、M、D、TまたはQシロキシ単位と称されることが多い。シクロシロキサン環は、少なくとも3つのシロキシ単位(即ち、シロキサン環を形成するために最低限必要である)を含み、環状構造を形成する(R3SiO0.5)、(R2SiO)、(RSiO1.5)、または(SiO2)シロキシ単位の任意の組合せとすることができ、但し、各シロキサン環上の少なくとも1つのシロキシ単位は、1つのSiH単位を含む、即ち、その環中に存在する少なくとも1つの(R2HSiO0.5)、(RHSiO)、または(HSiO1.5)シロキシ単位がある。Rがメチルの場合、これらのシロキシ単位は、それぞれMH、DH、およびTHシロキシ単位と表すことができる。
[式中、
Rは有機基であり、
R1は二価の炭化水素であり、
mは0〜3である]
で表される少なくとも2つのシロキサン単位を含む任意のオルガノポリシロキサンとすることができる。
このR1基は、オルガノポリシロキサン分子中の任意のモノ、ジ、またはトリ-シロキシ単位上に[例えば;(R1R2SiO0.5)、(R1RSiO)、または(R1SiO1.5)]、ならびにR1置換基を含まない他のシロキシ単位、例えば、(R3SiO0.5)、(R2SiO)、(RSiO1.5)、または(SiO2)シロキシ単位(ここで、Rは独立に、任意の有機基である)と組み合わせて存在することができ、但し、このオルガノポリシロキサン中には少なくとも2つのR1置換基が存在する。代表的なR1基には、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、ヘキシレン、および類似の同族体が含まれる。あるいは、R1はエチレンである。
(R2R1SiO0.5)(R2SiO)x(R2R1SiO0.5)
(R3SiO0.5)(R2SiO)x(R1RSiO)y(R3SiO0.5)
(R3SiO0.5)(R2SiO)x(R1RSiO)y(RSiO1.5)z(R3SiO0.5)
(ここで、x≧0、y≧2、z≧0である)
が含まれる。
a)そのシロキサン環上に少なくとも2つのSiH単位を有するオルガノハイドロジェンシクロシロキサンと、
B)その分子中に少なくとも2つの脂肪族不飽和基を有する化合物または化合物の混合物のヒドロシリル化反応を介して調製することができる。
そのシロキサン環上に少なくとも2つのSiH単位を有するオルガノハイドロジェンシクロシロキサン(a)は、シクロシロキサン環上に少なくとも2つのSiH単位が存在する限り、任意の数のシロキシ単位(上記で定義された通りの)を含んでいてもよい。例えば、この環状シロキサンは、任意の数のM、MH、D、DH、またはTHシロキシ単位を含むことができる。成分(A)を調製するのに有用なこのようなオルガノハイドロジェンシクロシロキサンの代表的な、非限定的例は、平均式DH aDb(式中、a≧1であり、b≧0であり、a+b≧3である)を有する。あるいは、このオルガノハイドロジェンシクロシロキサンは、式[(CH3)HSiO]g(式中、gは3〜8、例えば、DH 4、DH 5、DH 6、またはその混合物である)を有するものから選択してもよい。
成分(B)は、その分子中に少なくとも2つの脂肪族不飽和基を含む化合物、または任意の化合物の混合物である。この化合物は、任意のジエン、ジインまたはエン-イン化合物とすることができる。ジエン、ジインまたはエン-イン化合物は、その分子中に少なくとも2つの脂肪族不飽和基が存在し、分子内のその基同士はある程度離れている化合物(ポリマー化合物を含む)である。典型的には、この不飽和基は、この化合物の末端にあり、ポリマー化合物の部分の場合は懸垂している。末端または懸垂不飽和基を含む化合物は、式R2-Y-R2(式中、R2は、2〜12個の炭素原子を含む一価の不飽和脂肪族炭化水素基であり、Yは、二価の有機基またはシロキサン基あるいはその組合せである)で表すことができる。典型的には、R2は、CH2=CH-、CH2=CHCH2-、CH2=CH(CH2)4-、CH2=C(CH3)CH2-またはCH≡C-、およびH2C=C(CH3)-、およびHC≡C(CH3)-などの、類似の置換された不飽和基である。
[式中、
Rは有機基であり、
R2は、上記で定義された通りの一価の不飽和脂肪族基であり、
mは0〜3である]
で表される少なくとも2つのシロキサン単位を含む任意のオルガノポリシロキサン、およびその混合物とすることができる。
(R2R2SiO0.5)(SiO2)w(R2R2SiO0.5)
(R2R2SiO0.5)(SiO2)w(R2SiO)x(R2R2SiO0.5)
(R2R2SiO0.5)(R2SiO)x(R2R2SiO0.5)
(R3SiO0.5)(R2SiO)x(R2RSiO)y(R3SiO0.5)
(R3SiO0.5)(R2SiO)x(R2RSiO)y(RSiO1.5)z(R3SiO0.5)
(R3SiO0.5)(R2SiO)x(R2RSiO)y(SiO2)w(R3SiO0.5)
[ここで、w≧0であり、x≧0であり、y≧2であり、z≧0であり、Rは有機基であり、
R2は一価の不飽和脂肪族炭化水素基である]
が含まれる。
CH2=CH(Me)2SiO[Me2SiO]XSi(Me)2CH=CH2
CH2=CH-(CH2)4-(Me)2SiO[Me2SiO]xSi(Me)2-(CH2)4-CH=CH2
Me3SiO[(Me)2SiO]x[CH=CH(Me)SiO]ySiMe3
[式中、Meはメチルであり、
x≧0であり、あるいはxは0〜200であり、あるいはxは10〜150であり、
y≧2であり、あるいはyは2〜50であり、あるいはyは2〜10である]
を有するものなどの、ビニル官能性ポリジメチルシロキサン(ビニルシロキサン)またはヘキセニル官能性ポリジメチルシロキサン(ヘキセニルシロキサン)から選択することができる。
ビニル官能性ポリジメチルシロキサンは、既知であり、市販されている多数のものがある。
bはを2超であり、
あるいは、bは2〜200の範囲とすることができ、
あるいは、bは2〜100の範囲とすることができる)
を有するポリオキシアルキレン基である]
を有するポリエーテル化合物(本明細書では(B3)と表される)から選択される。
このポリオキシアルキレン基は、典型的には、オキシエチレン単位(C2H4O)、オキシプロピレン単位(C3H6O)、オキシブチレンまたはオキシテトラメチレン単位(C4H8O)、あるいはその混合物を含むことができる。したがって、R2-Y3-R2化合物は、式R2-[(C2H4O)C(C3H6O)d(C4H8O)e]-R2(式中、c、d、およびeは、それぞれ独立に、0〜200の範囲とすることができ、但し、c+d+eの和は2超であり、あるいは、c+d+eの和は、2〜200の範囲であり、あるいはc+d+eの和は、2〜100の範囲である)
を有するポリオキシアルキレン基から選択することができる。
H2C=CHCH2[C3H6O]dCH2CH=CH2
H2C=CH[C3H6O]dCH=CH2
H2C=C(CH3)CH2[C3H6 O]dCH2C(CH3)=CH2
HC≡CCH2[C3H6O]dCH2C≡CH
HC≡CC(CH3)2[C3H6O]dC(CH3)2C≡CH
[ここで、dは上記で定義された通りである]
が含まれる。
ポリオキシブチレンまたはポリ(オキテトラメチレン)含有R2-Y3-R2化合物の代表的な、非限定的例には、
H2C=CHCH2[C4H8O]eCH2CH=CH2
H2C=CH[C4H8O]eCH=CH2
H2C=C(CH3)CH2[C4H8O]eCH2C(CH3)=CH2
HC≡CCH2[C4H8O]eCH2C≡CH
HC≡CC(CH3)2[C4H8O]eC(CH3)2C≡CH
が含まれる。
成分B)は、様々なポリエーテルの混合物、即ち、B3成分の混合物とすることもできる。
から選択される(本明細書では(B5)と表される)。この炭化水素-シリコーンコポリマー基は、式
-[R1 u(R2SiO)v]q-
[式中、R1およびRは、上記で定義された通りであり、
uおよびvは、独立に≧1であり、あるいは、uは1〜20の範囲であり、
あるいは、vは2〜500、または2〜200の範囲であり、
qは>1であり、あるいは、qは2〜500の範囲であり、あるいは、qは2〜100の範囲である]
を有し得る。
炭化水素-シリコーンコポリマー基を有するR2-Y5-R2化合物は、B1として上記のものなどのα-ω不飽和炭化水素と、オルガノハイドロジェンシロキサンの間のヒドロシリル化反応を介して調製してもよい。このような反応の代表的な、非限定的例を以下に示す。
成分(C)は、ヒドロシリル化反応に典型的に使用される任意の触媒を含む。白金族金属含有触媒を使用することが好ましい。白金族とは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウムおよび白金およびその錯体を意味する。本発明の組成物を調製するのに有用な白金族金属含有触媒は、Willing、米国特許第3419593号およびBrownら、米国特許第5175325号に記載の通り調製される白金錯体である(このような錯体およびその調製を示すために、それぞれを参照により本明細書に援用する)。有用な白金族金属含有触媒の他の例は、Leeら、米国特許第3989668号;Changら、米国特許第5036117号;Ashby、米国特許第3159601号;Lamoreaux、米国特許第3220972号;Chalkら、米国特許第3296291号;Modic、米国特許第3516946号;Karstedt、米国特許第3814730号;およびChandraら、米国特許第3928629号に見出すことができる(有用な白金族金属含有触媒およびその調製法を示すために、これらのすべてを参照により本明細書に援用する)。白金含有触媒は、白金金属、シリカゲルまたは粉末状木炭などの、担体上に堆積された白金金属、または白金族金属の化合物もしくは錯体とすることができる。好ましい白金含有触媒には、六水和物の形態か、または無水の形態の塩化白金酸、および/または塩化白金酸をジビニルテトラメチルジシロキサンなどの脂肪族系不飽和有機ケイ素と反応させることを含む方法よって得られる白金含有触媒、または、2001年12月7日に出願した、米国特許出願第10/017229号に記載されたアルケン-白金-シリル錯体、例えば、(COD)Pt(SiMeCl2)2(式中、CODは1,5-シクロオクタジエンであり、Meはメチルである)が含まれる。これらのアルケン-白金-シリル錯体は、例えば、(COD)PtC12 0.015モルをCOD 0.045モルおよびHMeSiC12 0.0612モルと混合することによって調製することができる。
このシリコーンエラストマーは、任意の担体液体(D)中に含まれていてもよい。必要とはされないが、典型的には、担体液体は、上記のヒドロシリル化反応を実施するために使用した溶媒と同じであり得る。適した担体液体には、直鎖および環状の両方のシリコーン、有機油、有機溶媒およびその混合物が含まれる。溶媒の具体例が、米国特許第6200581号に見られ、この目的で参照により本明細書に援用する。
成分E)は、任意のパーソナルケアまたはヘルスケア活性剤から選択される活性剤である。本明細書では、「パーソナルケア活性剤」とは、美容および/または審美上の利益をもたらすために毛髪または皮膚を処理する目的で典型的に添加される、パーソナルケア配合物中の添加剤として、当技術分野で既知の任意の化合物または化合物の混合物を意味する。「ヘルスケア活性剤」とは、薬剤または医薬の効果をもたらすことが当技術分野で既知の任意の化合物または化合物の混合物を意味する。したがって、「ヘルスケア活性剤」には、一般に使用され、米国保険社会福祉省食品医薬品局によって規定され、連邦規制基準タイトル21、第1章、パート200〜299およびパート300〜499に含まれている活性成分または活性薬物成分とみなされる物質が含まれる。
トキシシンナメート、グリセリルPABA、グリコールサリチレート、ホモサレート、p-メトキシ桂皮酸イソアミル、サリチル酸イソプロピルベンジル、イソプロピルジベンゾイルメタン、メトキシ桂皮酸イソプロピル、アントラニル酸メンチル、サリチル酸メンチル、4-メチルベンジリデン、カンファー、オクトクリレン、オクトリゾール、オクチルジメチルPABA、メトキシ桂皮酸オクチル、サリチル酸オクチル、オクチルトリアゾン、PABA、PEG-25 PABA、ペンチルジメチルPABA、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、ポリアクリルアミドメチルベンジリデンカンファー、メトキシ桂皮酸カリウム、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸カリウム、レッドペトロラタム、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸ナトリウム、ウロカン酸ナトリウム、TEA-フェニルベンズイミダゾールスルホネート、TEA-サリチレート、テレフタリリデンジカンファースルホン酸、二酸化チタン、二酸化亜鉛、二酸化セリウム、トリPABAパンテノール、ウロカニン酸、およびVA/クロトネート/メタクリロキシベンゾフェノン-1コポリマーが含まれる。
ク抽出物、パリエタ抽出物、エンメイソウ抽出物、ビサボロール抽出物、ビワ抽出物、フキタンポポ抽出物、セイヨウフキ抽出物、マツホド抽出物、ナギイカダの抽出物、ブドウ抽出物、プロポリス抽出物、ヘチマ抽出物、ベニバナ抽出物、ペパーミント抽出物、シナノキ抽出物、パエオニア抽出物、ホップ抽出物、マツ抽出物、セイヨウトチノキ抽出物、ミズバショウ[ミズバショウ(Lysichiton camtschatcese)]抽出物、ムクロジ皮抽出物、メリッサ抽出物、モモ抽出物、ヤグルマギク抽出物、ユーカリ抽出物、ユキノシタ抽出物、シトロン抽出物、ハトムギ抽出物、ヨモギ抽出物、ラベンダー抽出物、リンゴ抽出物、レタス抽出物、レモン抽出物、レンゲ抽出物、バラ抽出物、ローズマリー抽出物、ローマンカモミール抽出物、およびローヤルゼリー抽出物。
この組成物中に存在するシリコーンエラストマーゲルの重量、即ち、シリコーンゲル組成物中の成分A)、B)、C)およびD)の総重量に対して、0.05〜50重量%、あるいは1〜25重量%、あるいは1〜10重量%。
I)
a)シロキサン環上に少なくとも2つのSiH単位を有するオルガノハイドロジェンシクロシロキサン、
B)その分子中に少なくとも2つの脂肪族不飽和炭化水素基を有する化合物または化合物の混合物、および
C)ヒドロシリル化触媒
を反応させて、
A)その分子中に少なくとも2つのSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノハイドロジェンシロキサン
(ここで、成分B)の脂肪族不飽和基に対する成分a)のSiH単位のモル比は、2/1〜8/1の範囲である)
を形成する段階と、
II)
A)その分子中に少なくとも2つのSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノハイドロジェンシロキサンを、追加量の
B)その分子中に少なくとも2つの脂肪族不飽和炭化水素を含む化合物、および
C)ヒドロシリル化触媒と、
D)任意の担体液体、および
E)パーソナルケアまたはヘルスケア活性剤
の存在下で、さらに反応させて、シリコーンエラストマーゲルを形成する段階と
を含む。
I)
a)シロキサン環上に少なくとも2つのSiH単位を有するオルガノハイドロジェンシクロシロキサン、
B)その分子中に少なくとも2つの脂肪族不飽和基を有する化合物または化合物の混合物、および
C)ヒドロシリル化触媒
を反応させて、
A)その分子中に少なくとも2つのSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノハイドロジェンシロキサン
(ここで、成分B)の脂肪族不飽和基に対する成分a)のSiH単位のモル比は、2/1〜8/1の範囲である)
を形成する段階と、
II)
A)その分子中に少なくとも2つのSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノハイドロジェンシロキサンを、追加量の
B)その分子中に少なくとも2つの脂肪族不飽和基を含む化合物、および
C)ヒドロシリル化触媒と、
D)任意の担体液体
の存在下で、さらに反応させて、シリコーンエラストマーゲルを形成する段階と、
III)
E)パーソナルケアまたはヘルスケア活性剤をこのシリコーンエラストマーゲルと混合して、
活性剤を含むシリコーンエラストマーゲルを形成する段階と
を含む。
本発明のシリコーンエラストマーは、成分A)、B)、およびC)のヒドロシリル化反応生成物として得られる。「ヒドロシリル化」という用語は、ケイ素に結合する水素を含む有機ケイ素化合物(成分Aなど)を、触媒(成分Cなど)の存在下で、脂肪族不飽和を含む化合物(成分Bなど)に付加させることを意味する。ヒドロシリル化反応は、当技術分野で既知であり、成分A)、B)、およびC)のヒドロシリル化反応を実施して、本発明のシリコーンエラストマーを調製するために、任意のこのような既知の方法または技術を使用することができる。
I)
a)シロキサン環上に少なくとも2つのSiH単位を有するオルガノハイドロジェンシクロシロキサン、
B)その分子中に少なくとも2つの脂肪族不飽和炭化水素基を有する化合物または化合物の混合物、および
C)ヒドロシリル化触媒
を反応させて、
A)その分子中に少なくとも2つのSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノハイドロジェンシロキサン
(ここで、成分B)の脂肪族不飽和基に対する成分a)のSiH単位のモル比が、2/1〜8/1、
あるいは2/1〜6/1、
あるいは3/1〜4/1
の範囲である)
を形成する段階と、
II)
A)その分子中に少なくとも2つのSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノハイドロジェンシロキサンを、追加量の
B)その分子中に少なくとも2つの脂肪族不飽和基を含む化合物、および
C)ヒドロシリル化触媒と
さらに反応させて、
シリコーンエラストマーを形成する段階と
を含む方法で調製してもよい。
あるいは5/1〜1/5、
あるいは4/1〜1/4
の範囲である。
このシリコーンエラストマーを担体液体(成分Dとして上に説明した通り)に加えて、ゲル化組成物を形成するか、あるいは、先ず別個の反応で調製し、次いで担体液体に加えて、ゲルを得てもよい。本発明のゲル化組成物は、その硬度または硬さを特徴とすることができる。ゲルを特性決定できる有用な試験は、「テクスチャ分析器」(TA.XT2型、Stable Micro Systems, Inc.、Godalming、イギリス)の使用などの、the Gelatin Manufactures Institute of Americaで推奨されるものである。5.0kgロードセルを備えたプローブを有するテクスチャ分析器で、ゲル試料を圧縮試験にかける。このプローブは、0.5mm/秒の速度でゲルの表面に接近し、5.0mmの距離だけゲル中に圧縮を継続し、次いで、後退する前に1秒間保持する。テクスチャ分析器は、圧縮試験中にプローブが受ける抵抗力を検出する。ロードセルによって示される力を時間の関数としてプロットする。
本発明のゲル化組成物は、
I)上記の通りのシリコーンエラストマーゲルをせん断し、
II)せん断されたシリコーンエラストマーゲルを、追加量の
D)上記の通りの担体液体、および場合により
E)パーソナルケアまたはヘルスケア活性剤
と組み合わせて、
ゲルペーストまたはブレンド組成物を形成する段階
によって活性剤を含むゲルペーストまたはゲルブレンド組成物を調製するために使用することができる。
これらの実施例は、当業者に本発明を例示することを意図したものであり、特許請求の範囲に示す本発明の範囲を限定するものと解するべきではない。
以下の材料をこの実施例に使用した。
MeH CYCLICS=式[(CH3)HSiO]x(式中、xの平均値は4.4である)を有するメチル水素シクロシロキサン(MeH cyclics)である。
VINYL SILOXANE #1=一般式(CH2=CH)(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]dpSi(CH3)2(CH=CH2)(式中、平均重合度(dp)は8であり、25℃で4mm2/秒の粘度を有していた)の、ジメチルビニルシロキシ末端ジメチルポリシロキサンである。
PT CATALYST=0.52重量%のPtを含んで供給されて使用される、SLY-OFF 4000 (Dow Corning Corporation、Midland ミシガン州)Pt触媒である。
D5=DC245 (Dow Corning Corporation、Midland ミシガン州)として供給されて使用される、デカメチルシクロペンタシロキサンまたはD5 cyclicsである。
Brookfield Helipath(商標)Standは、特定なT字型スピンドル付きの適したBrookfield Viscometerと共に使用される場合、ペースト、パテ、クリーム、ゼラチン、またはワックスに類似した特性を有する物質に対してセンチポイズ値で粘度/コンシステンシーの測定を可能にする。
シリコーンエラストマーゲルの硬度(または硬さ)は、テクスチャ分析器(TA.XT2型、Stable Micro Systems Inc.、Godalming、英国)を用いて特性決定した。The Gelatin Manufactures Institute of Americaは、このような試験方法を標準的な手順として推奨している。
環の間に短いスペーサーを有する、少なくとも2つのSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノハイドロジェンシロキサンの調製
環状SiH含有シロキサン(代表的な成分A)である)を、Pt触媒の存在下、MeH cyclicsとVINYL SILOXANE #1(平均8ジメチルシロキサン単位(DP=8)を有するジメチルビニル末端シリコーン)とを反応させて作製した。特定の[SiH]/[Vi]比を、3種の実施例に対して3.0、3.42、および4.0に維持し、反応を40℃で実施した。仕上がったポリマーは、表1に示す一般構造を有する透明な液体であった。これらのシロキサンのSiH含量は、それぞれ、0.374%、0.432%、および0.505%であることが分かった。
長いスペーサーを有する、少なくとも2つのSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノハイドロジェンシロキサンの調製
長いスペーサーを有し、線状構造を有する、環状SiH含有シロキサン(代表的な成分A)である)を、Pt触媒の存在下、MeH-cyclicsとVINYL SILOXANE #2(DP*=130)とを反応させて作製した。[SiH]/[Vi]比は、3つの実施例に対して3.0、3.42、および4.0であり、反応を40℃で実施した。仕上がったSiHシロキサンは、表2に示す目標構造を有する透明な液体であった。SiH含量は、それぞれ、0.020%、0.0240%、および0.0296%であることが分かった。これらのシロキサンは、最終粘度を低下させるために、シリコーン担体液体中で作製された。
少なくとも2つのSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノハイドロジェンシロキサンの調製
分岐構造を有する環状SiH含有シロキサンを、MeH cyclicsとジメチルビニル末端分枝シリコーンまたはメチルビニル環とを反応させることによって作製した。表3に例示したものは、Pt触媒の存在下で、4つの分岐鎖のそれぞれに約30のジメチルシロキサン繰返しを有するVINYL SILOXANE #3から誘導され、総計約120のジメチルシロキサン単位(DP=120)が生じる実施例である。[SiH]/[Vi]比を3つの実施例に対して、3.42および4.0に維持し、反応を40℃で実施した。別に、VINYL SILOXANE #4を用いて成分A)を作製した。このSiHシロキサンは、表3に要約した構造を有する透明液体であった。このSiH含有量は、それぞれ、0.241%、0.290%、および0.376%であった。
少なくとも2つのSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノハイドロジェンシロキサンの調製
成分A)として例示的なオルガノハイドロジェンシロキサンを、MeH CYCLICS、VINYL SILOXANE(表4に挙げた通り)または1,5-ヘキサジエン、および(使用する場合は)担体液体としてD5を反応フラスコ中で混合することによって調製した。次いで、Pt(0.52重量%のPtを含むPt触媒溶液)を3〜5ppm添加することによって、この混合物を触媒した。混合物を50℃に加熱し、発熱性ヒドロシリル化反応を起こさせ、次いで、温度を50から70℃の間で3時間保持した。MeH CYCLICSおよびアルケニル化合物の量は、3.42の特定の [SiH]/[Vi]比をもたらすように計算した。得られたオルガノハイドロジェンシロキサンは、表4に要約した平均構造および特性を有する透明液体であった。
A)少なくとも2つのSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノハイドロジェンシロキサンの調製
環状SiH含有シロキサンの他の実施例を、列挙された成分Bおよび成分a)としてMeH CYCLICSを用いて、以下に示すように作製した。
低[SiH]/[アルケニル]比における環状SiHシロキサンからのシリコーンエラストマーゲルの調製
成分(A)として少なくとも2つのSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノハイドロジェンシロキサンと成分(B)として肪族不飽和化合物とを、0.36の低[SiH]/[アルケニル]比で反応させることによって、シリコーンエラストマーゲルを調製した。実施例5Fの環状SiHシロキサン、D5液体中の40%固体(ここで、この環状SiH含有シロキサンは、MeH-CYCLICSおよびVINYL SILOXANE #7から、3.42のSiH/アルケニル比で作製された)を、D5液体中およびネオペンタン酸イソデシル(IDNP)炭化水素エステル溶媒中で、VINYL SILOXANE #2と反応させた。表6は、反応およびその結果作製されたゲルを要約する。
シリコーンエラストマーゲルの調製
この実施例で例示されるように、低エラストマー含有量(EC)でシリコーンエラストマーゲルを作製した。シリコーンエラストマーゲル(実施例7Aおよび7C)を、3.0%のエラストマー組成物(成分(A)と(B)の総計)、および97%のD5液体(成分(D))で作製した。このシロキサンスペーサーは、これらの実施例では100の平均DP(重合度)を有していた。
低エラストマー含有量で作製されたシリコーンエラストマーゲル
比較的短いスペーサー(即ち、低dp)の環状SiH含有シロキサンを用いて、低エラストマー含有量でシリコーンエラストマーゲルを調製した。以下に例示するものは、実施例4C(8dpスペーサー)および実施例4D(27dpスペーサー)のSiHシロキサンから作製したシリコーンエラストマーゲルであった。この実施例ではすべてのゲルが、5重量%エラストマー含有量(即ち、成分(A)と(B)の総計)、および95%のD5液体(成分(C))を有していた。
環状SiHシロキサンからシリコーンエラストマーブレンドの調製
シリコーンエラストマーブレンド(SEB)は、担体液体中に分散された、分離している架橋シリコーンエラストマーゲル粒子である。SEBは、この実施例で例示されるように、D5液体などのシリコーン液体に対してレオロジー的増粘剤として有効に機能を果たすことができる。シリコーンエラストマーブレンドを作製するために、上記実施例のいくつかからの既知の最初のエラストマー含有量(IEC)のエラストマーゲルを機械的にせん断して、小さい粒径を得て、望ましい最終エラストマー含有量(FEC)までさらに希釈する。例えば、試料9A SEBは、エラストマーゲルを、粒径を減少させるために機械的にせん断し、次いでD5液体でさらに希釈して、10重量%の最終エラストマー含有量(%FEC)を得ることによって作製される。この最終SEBは、約676000cpsの粘度を有する透明高粘度ゲルペーストであった。他のSEBを表9に示す。これらの実施例で例示されるように、環状シロキサン中のSEBの組成物に対して、極めて高い粘度が観察された。
希釈せずに調製されたシリコーンエラストマーゲルの実施例
この実施例で例示するように、シリコーンエラストマーゲルは、担体液体が存在せずに調製することができる。成分(A)および(B)の総計はエラストマー量を表し、この実施例では100%に等しい。
選択されたシリコーンエラストマー/ゲルの硬度特性
上記の手順に従って、いくつかのシリコーンエラストマーゲルを調製した。これらのシリコーンエラストマーゲルを、選択された成分(A)としての環状SiH含有シロキサン、成分(B)のアルケニル官能性化合物、およびその残りの量のD5液体から作製した。この反応を触媒するために、Pt約4〜10ppmの量の微量のPt触媒を使用した。[アルケニル]に対するケイ素結合水素[SiH]のモル比を、以下の表に示すように変化させた。このヒドロシリル化反応を50℃で4時間実施した。50℃の水浴中に入れた後、その組成物に応じて15分〜2時間でゲルが形成された。
テクスチャ分析器によるシリコーンゲル硬度測定
非常に低硬度(軟質ゲル)を有する、および非常に高硬度の読み(まだ示していない)を有するエラストマーゲルは、エラストマー含有量%を調節することによって便利に調製することができる。成分(A)と(B)の総計は、エラストマー含有量を表し、100%もの高さとすることができる。希釈していないエラストマーの場合、このようなゲルの硬度は非常に高く、粉状型の製品に加工して、粉状の感触を得ることができる。
低SiH/ビニル比で作製されたSEBの他の実施例
エラストマーおよびゲルは、SiH/ビニル比の広範囲にわたり、および比較的低いSiH/ビニル比で形成することができる。これを例証するために、以下の実施例を調製した。
比較例:直鎖MeHシロキサン/ヘキサジエン化学からのシリコーンエラストマーゲル
本発明の代表的なSEBの増粘またはゲル化能を、US 5811487およびUS 5880210に記載のものなどの、増粘について当技術分野で知られているシリコーンエラストマーの増粘能と対比して評価した。2種のシリコーンエラストマーブレンド組成物を、MD94D'6MSiHポリマー(MeH Linear)および鎖延長剤として1,5-ヘキサジエン、ならびに10.0および5.0重量%のエラストマー含有量をもたらす量の担体液体としてD5液体を用いて調製した。実施例8Aについて無色透明の弱く軟質のゲルが得られたが、上記の実施例6Aほど硬くなかった。エラストマー含有量5.0%の実施例8B組成物では、ゲルまたはエラストマーは形成されなかった。この実施例は、当技術分野の従来の直鎖シロキサンベースのシリコーンエラストマーに対して、本発明の環状SiH含有シロキサンベースの組成物の改良された増粘およびゲル形成能を実証する。
活性剤を含むシリコーンエラストマーゲルの調製
シリコーンエラストマーゲルを、様々な連鎖構造を有する環状SiH含有シロキサン(成分A)、および成分(B)の様々な構造およびタイプの脂肪族不飽和化合物から調製した。この量および成分(A)および(B)を、所定の[SiH]/[アルケニル]モル比および硬化ゲル中の所定のエラストマー含有量%をもたらすように計算した。実施例15Bおよび15Dは、シリコーンエラストマーゲルの形成中にVAP 7.15重量%が投入され、「前添加法」の代表的なものである。
1)触媒以外のすべての成分をガラス容器(または反応器)に投入し、均一になるまで撹拌する;
2)反応混合物を(Pt3〜5ppmで)触媒し、混合物を迅速に70℃の水浴中に入れ、この混合物がゲル化するまで撹拌を継続し、ゲル状態に達するのに要した時間を記録する;
3)この反応混合物容器を総計4時間70℃の水浴中に放置する。
活性剤を含むシリコーンエラストマーゲルの調製
また、ビタミン活性剤を有するおよび有さないシリコーンエラストマーゲルを、表16に要約した実施例に示すように、様々な分子構造のオルガノハイドロジェンシクロシロキサンから誘導した。VAP活性剤を含むシリコーンエラストマーゲルの硬度を、上記の通りにテクスチャ分析器で特性決定した。このゲルは実施例15に記載の手順に従って調製した。
シリコーンエラストマーゲルの調製
さらに、ビタミン活性剤を有するおよび有さないシリコーンエラストマーゲルを、表17に要約した実施例に示すように、有機スペーサーを有するオルガノハイドロジェンシクロシロキサンから誘導した。このゲルは実施例15に記載の手順に従って調製した。
活性剤を含むシリコーンエラストマーゲルの調製
実施例3の手順を用いて、様々なオルガノハイドロジェンシクロシロキサンから調製されたシリコーンエラストマーゲルの他の実施例を表18に要約する。
活性剤を含むシリコーンエラストマーブレンドの調製
シリコーンエラストマーブレンドを、最初のエラストマー含有量(IEC)を有すると特徴づけられるシリコーンエラストマーゲル組成物を機械的にせん断して、粒径を減少させ、次に、この混合物を追加の担体液体で所望の最終エラストマー含有量(FEC)まで希釈することによって、いくつかのシリコーンエラストマーゲルから調製した。表19に要約するように、様々なシリコーンエラストマーブレンドを、Hauschildミキサを用いてシリコーンゲル組成物を機械的にせん断して粒径を減少させ、次いで、Dow Corning 245液体でさらに希釈して、10重量%の最終エラストマー含有量(FEC)を有するシリコーンエラストマーブレンドを得ることによって作製した。この実施例のシリコーンブレンド組成物はVAPを含んでおり、VAPは、前添加法(実施例19Bおよび19D)を用いて、またはシリコーンゲル組成物に添加することによってVAPを後添加(実施例19Aおよび19C)することから含めることができる。
活性剤を含むシリコーンエラストマーブレンドの調製
実施例7の手順を用いて様々なシリコーンエラストマーゲルから調製された、シリコーンエラストマーブレンドの他の実施例を表20に要約する。
活性剤を含むシリコーンエラストマーブレンドの調製
実施例19の手順を用いて様々なシリコーンエラストマーゲルから調製された、シリコーンエラストマーブレンドの他の実施例を表21に要約する。
標準の調製
ヘキサン中にVAP 1000μg/mlの原液を作ることによって標準物を調製した。これはVAP 107.2mgを100ml容量フラスコ中に計量することによって行った。次いで、フラスコにヘキサンを100mlのレベルまで満たした。次いで、この原液を4、40、100、300、および500ug/mlの濃度を有する溶液に希釈した。4〜1000μg/mlのすべての標準物を用いて検量線を作成した。
この検討で使用した試料抽出には2つの方法があった。PXL SEB試料をヘキサンのみを用いて抽出した。これは、SEB 0.5gをバイアル中のヘキサン20gに加えることによって実施した。配合物試料(Sepigelおよびボディローション)は、配合物試料1gをTHF:IPA(1:1)10gに加えることによって抽出した。次いでこの試料を2時間の混合のためにリストアクションシェーカー上に置いた。混合が完了した後、0.45ミクロンPTFEフィルターを用いて試料をHPLCバイアル中にろ過した。
本発明におけるVAPのアッセイは、2種のHPLCシステム:Waters 991 PDA検出器を備えたWaters 600E HPLCまたはWaters 2996 PDA検出器を備えたWaters 2695 Separation unitのうちの1つにより実施した。カラムおよびカラムガードはWaters製Novapak C18であった。カラムを35℃の一定温度に加熱した。移動相は、1ml/分の流量のメタノール45%、アクリルニトリル20%、およびイソプロパノール35%のセットであった。各試料10μlを注入し、12分間流すようにした。PDA検出器は、波長325nmに設定した。
活性剤を含むシリコーンエラストマーブレンドの調製
実施例19の手順を用いて様々なシリコーンエラストマーゲルから調製された、シリコーンエラストマーブレンドの他の実施例を表22に要約する。
担体液体を有さない活性剤を含むシリコーンエラストマーゲルの調製
シリコーンエラストマーゲルを、少しも担体液体(成分C)を加えることなく、実施例15の手順を用いて様々なオルガノハイドロジェンシクロシロキサンから調製した。この配合物および得られたゲルの特性を表23に要約する。
Claims (17)
- A)その分子中に少なくとも2つのSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノハイドロジェンシロキサン、
B)その分子中に少なくとも2つの脂肪族不飽和基を有する化合物または化合物の混合物、
C)ヒドロシリル化触媒、
および;
D)任意の担体液体
の反応からのシリコーンエラストマーを含むゲル組成物において、
A)のオルガノハイドロジェンシロキサンが、a) 式[(CH3)HSiO]g(式中、gは3〜8である)を有するオルガノハイドロジェンシクロシロキサンと、B)その分子中に少なくとも2つの脂肪族不飽和基を含む化合物または化合物の混合物(ここで、不飽和基に対するSiH単位のモル比は、2/1〜8/1の範囲である)のヒドロシリル化反応によって調製され、
2つの脂肪族不飽和基を有するB)の化合物が、平均式
CH2=CH(Me)2SiO[Me2SiO]xSi(Me)2CH=CH2、
CH2=CH-(CH2)4-(Me)2SiO[Me2SiO]xSi(Me)2-(CH2)4-CH=CH2、または
Me3SiO[(Me)2SiO]x[CH2=CH(Me)SiO]ySiMe3
[式中、Meはメチルであり、x≧0であり、y≧2である]
を有する、ビニル官能性またはヘキセニル官能性ポリジメチルシロキサンである、ゲル組成物。 - E)パーソナルケアまたはヘルスケア活性剤をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- オルガノハイドロジェンシロキサンが、式G-[Y-G]α(式中、Gは、少なくとも1つのSiH単位を含むシクロシロキサンであり、Yは、二価の有機基、二価のシロキサン基、二価のポリオキシアルキレン基、またはその組合せであり、αは、0を超える)を有する、請求項1または2に記載の組成物。
- C)ヒドロシリル化触媒が、白金族含有触媒である、請求項1に記載の組成物。
- A)/B)のモル比が10:1〜1:10である、請求項1に記載の組成物。
- 担体液体が、25℃で1〜1000mm2/秒の範囲の粘度を有する、シリコーンまたは有機液体である、請求項1に記載の組成物。
- 担体液体が、デカメチルシクロペンタシロキサン、イソドデカン、またはネオペンタン酸イソデシルである、請求項1に記載の組成物。
- E)が、ビタミン、サンスクリーン剤、植物抽出物、または芳香剤から選択されるパーソナルケア活性剤である、請求項2に記載の組成物。
- E)が、局所的薬物活性剤、タンパク質、酵素、抗真菌薬、または抗菌薬から選択されるヘルスケア活性剤である、請求項2に記載の組成物。
- 成分E)が、ビタミンAパルミテートである、請求項2に記載の組成物。
- 成分E)が、メトキシ桂皮酸オクチルである、請求項2に記載の組成物。
- I)
a)式[(CH3)HSiO]g(式中、gは3〜8である)を有するオルガノハイドロジェンシクロシロキサン、
B)その分子中に少なくとも2つの脂肪族不飽和基を含む化合物または化合物の混合物、および
C)ヒドロシリル化触媒
を反応させて、
A)その分子中に少なくとも2つのSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノハイドロジェンシロキサン
[ここで、成分B)の脂肪族不飽和基に対する成分a)のSiH単位のモル比は、2/1〜8/1の範囲である]
を形成する段階と、
II)
A)その分子中に少なくとも2つのSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノハイドロジェンシロキサンを、追加量の
B)その分子中に少なくとも2つの脂肪族不飽和基を含む化合物または化合物の混合物、および
C)ヒドロシリル化触媒と、
D)任意の担体液体
の存在下で、さらに反応させて、シリコーンエラストマーゲルを形成する段階と
を含み、
2つの脂肪族不飽和基を有するB)の化合物が、平均式
CH2=CH(Me)2SiO[Me2SiO]xSi(Me)2CH=CH2、
CH2=CH-(CH2)4-(Me)2SiO[Me2SiO]xSi(Me)2-(CH2)4-CH=CH2、または
Me3SiO[(Me)2SiO]x[CH2=CH(Me)SiO]ySiMe3
[式中、Meはメチルであり、x≧0であり、y≧2である]
を有する、ビニル官能性またはヘキセニル官能性ポリジメチルシロキサンである、シリコーンエラストマーゲルを調製する方法。 - I)
a) 式[(CH3)HSiO]g(式中、gは3〜8である)を有するオルガノハイドロジェンシクロシロキサン、
B)その分子中に少なくとも2つの脂肪族不飽和基を有する化合物、および
C)ヒドロシリル化触媒
を反応させて、
A)その分子中に少なくとも2つのSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノハイドロジェンシロキサン
[ここで、成分B)の脂肪族不飽和基に対する成分a)のSiH単位のモル比は、2/1〜8/1の範囲である]
を形成する段階と、
II)
A)その分子中に少なくとも2つのSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノハイドロジェンシロキサンを、追加量の
B)その分子中に少なくとも2つの脂肪族不飽和基を含む化合物、および
C)ヒドロシリル化触媒と、
D)任意の担体液体
の存在下で、さらに反応させて、シリコーンエラストマーゲルを形成する段階と、
III)
E)パーソナルケアまたはヘルスケア活性剤をシリコーンエラストマーゲルと混合して、
活性剤を含むシリコーンエラストマーゲルを形成する段階と
を含み、
少なくとも2つの脂肪族不飽和基を有するB)の化合物が、平均式
CH2=CH(Me)2SiO[Me2SiO]xSi(Me)2CH=CH2、
CH2=CH-(CH2)4-(Me)2SiO[Me2SiO]xSi(Me)2-(CH2)4-CH=CH2、または
Me3SiO[(Me)2SiO]x[CH2=CH(Me)SiO]ySiMe3
[式中、Meはメチルであり、x≧0であり、y≧2である]
を有する、ビニル官能性またはヘキセニル官能性ポリジメチルシロキサンである、活性剤を含むシリコーンエラストマーゲルを調製する方法。 - I)
a) 式[(CH3)HSiO]g(式中、gは3〜8である)を有するオルガノハイドロジェンシクロシロキサン、
B)その分子中に少なくとも2つの脂肪族不飽和基を含む化合物、および
C)ヒドロシリル化触媒
を反応させて、
A)その分子中に少なくとも2つのSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノハイドロジェンシロキサン
[ここで、成分B)の脂肪族不飽和基に対する成分a)のSiH単位のモル比は、2/1〜8/1の範囲である]
を形成する段階と、
II)
A)その分子中に少なくとも2つのSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノハイドロジェンシロキサンを、追加量の
B)その分子中に少なくとも2つの脂肪族不飽和基を含む化合物、および
C)ヒドロシリル化触媒と、
D)任意の担体液体、および
E)パーソナルケアまたはヘルスケア活性剤
の存在下で、さらに反応させて、活性剤を含むシリコーンエラストマーゲルを形成する段階とを含み、
少なくとも2つの脂肪族不飽和基を有するB)の化合物が、平均式
CH2=CH(Me)2SiO[Me2SiO]xSi(Me)2CH=CH2、
CH2=CH-(CH2)4-(Me)2SiO[Me2SiO]xSi(Me)2-(CH2)4-CH=CH2、または
Me3SiO[(Me)2SiO]x[CH2=CH(Me)SiO]ySiMe3
[式中、Meはメチルであり、x≧0であり、y≧2である]
を有する、ビニル官能性またはヘキセニル官能性ポリジメチルシロキサンである、
活性剤を含むシリコーンエラストマーゲルを調製する方法。 - 請求項12、13または14により調製されたシリコーンエラストマーゲル。
- I)請求項1または15に記載のシリコーンエラストマーゲルをせん断する段階と、
II)せん断されたシリコーンエラストマーゲルを、追加量のD)担体液体と混合して、ゲルペースト組成物を形成する段階と
を含む、ゲルペースト組成物を調製する方法。 - 請求項16に記載の方法により調製されたゲルペースト組成物。
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