JP5159640B2 - ポリイソシアヌレート複合物の製造方法 - Google Patents
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Description
6) 「三量化触媒」とは、ポリイソシアネートからのポリイソシアヌレート基の形成を促進する触媒である。
このようなポリオールは、当業界に公知であって市販されている[例としては、シェル社から市販のカラドール(Caradol)(商標)3602;ダルトセル(Daltocel)(商標)F526,F442,F444,およびF555;ならびにハンツマン社から市販のジェフォックス(Jeffox)(商標)WL440およびWL1400;が挙げられる]。
・木材チップ、木材ダスト、木材フレーク、木材プレート;
・紙と厚紙(寸断されたもの、または層状のもの);
・砂、バーミキュライト、クレイ、セメント、および他のケイ酸塩;
・粉砕ゴム、粉砕熱可塑性樹脂、粉砕熱硬化性物質;
・厚紙、アルミニウム、木材、およびプラスチック等の任意物質のハニカム;
・金属粒子と金属プレート;
・粒状形態もしくは層状形態のコルク;
・亜麻、麻、およびサイザル麻等の天然繊維;
・ポリアミド、ポリオレフィン、ポリアラミド、ポリエステル、および炭素繊維等の合成繊維;
・ガラス繊維やロックウール繊維等の無機繊維;
・BaSO4やCaCO3等の無機繊維;
・クレイ、無機酸化物、およびカーボン等のナノ粒子;
・ガラスビーズ、粉末ガラス、中空ガラスビーズ;
・エキスパンセル(Expancel)(商標)ビーズや類似微小球体等の発泡ビーズもしくは発泡性ビーズ;
・微粉砕、細断、圧潰、もしくは粉砕された廃棄物等の処理もしくは未処理の廃棄物、および特にフライアッシュ;
・織布や不織布;ならびに
・上記物質の2種以上の組み合わせ;
などがある。
任意成分は、ポリエーテルポリオールまたは反応性バインダー組成物に加えるのが好ましい。任意成分は少量にて使用され、任意成分の総量は、一般には反応性複合物の10重量%を超えず、反応性複合物の5重量%未満であるのが好ましく、反応性複合物の2重量%未満であるのが最も好ましい。
90重量部(pbw)のスプラセク2015(3つ以上のイソシアネート基を有するオリゴマーを約12重量%含む、本発明によるMDIベースのポリイソシアネート)、10pbwのダルトセルF526(ポリオキシエチレンポリオール)、および0.3pbwの触媒LBを合わせ、室温で混合した。
このようにして形成された反応性複合物を、外部離型剤で処理した金型(10×10×10cm)に移した(金型に反応性複合物を完全に充填した)。金型温度は140℃であった。
長さ20.2cm×幅20.2cmの金型を使用する、1260gの反応性複合物を金型に移す、金型温度が80℃である、そして24.5mmの材料厚さが得られように圧力を加えるという条件にて実施例1を繰り返した。5分後に、金型から良好なポリイソシアヌレート複合物を取り出した。
反応性複合物が、20重量%の木質繊維(small wood fibers)、70重量%のセメント、および10重量%の反応性バインダー組成物を含有するという条件にて実施例2を繰り返した。
厚さ7mmの厚紙ハニカムの両面に200gのガラスマットを取り付けた。両方のガラスマット(200g)に実施例1の反応性バインダー組成物を噴霧した。反応性複合物を金型中に入れた(金型温度80℃)。金型を閉めてから1分後、金型から良好なポリイソシアヌレート複合物を取り出した。
ポリイソシアネート、ポリオール、および必要に応じて三量化触媒を、反応性バインダー組成物におけるインデックスが675となって、触媒の添加量が同じとなるような量にて、周囲条件下で手混合することによって反応性バインダー組成物を作製した。この組成物40重量部と60重量部のBaSO4とを周囲条件下にて手混合して静置した。
・EOポリオール:ダルトセルF526(ハンツマン社製、十分な三量化触媒を含む)
・POポリオール:ダルトラク(商標)R251(ハンツマン社製)
・MDI:スプラセク2015(ハンツマン社製)
・ポリメリックMDI:スプラセク5025(ハンツマン社製、イソシアネート基を3つ以上有するオリゴマーの量が約58重量%である)
・三量化触媒:触媒LB(触媒量がEOの系と同じになるような量で、POポリオールに添加した。
Claims (20)
- ポリイソシアネート、ポリエーテルポリオールおよび三量化触媒(これら3成分をひとまとめにして「反応性バインダー組成物」とする)と被結合物質とを合わせて反応性複合物を形成させる工程と、
次の段階においてこの反応性複合物を高温にて反応させる工程と、
を含んでなる、ポリイソシアヌレート複合物の製造方法であって、
ここで、反応性バインダー組成物の量と被結合物質の量との合計量を基準として、反応性バインダー組成物の量が1〜60重量%であって、被結合物質の量が40〜99重量%であり、ポリイソシアネートとポリオールの合計量が、反応性バインダー組成物のインデックスが150〜10000となるような量であり、ポリオールが、100〜2500の平均当量と65重量%以上のオキシエチレン含量を有するポリオールであることを特徴とする、上記方法。 - ポリイソシアネートを、ポリエーテルポリオールと合わせる前に、被結合物質と合わせることを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。
- ポリイソシアネート、ポリエーテルポリオール、および三量化触媒を、被結合物質と合わせる前の初期段階において混ぜることを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。
- 反応性複合物の反応を金型中にて起こさせることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- ポリイソシアネートとポリエーテルポリオールと三量化触媒と被結合物質を合わせることが、5℃〜40℃の初期温度にて行われることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 反応性複合物を50℃〜200℃の温度にて反応させることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 三量化触媒の量が、使用されるポリイソシアネートとポリオールの合計量を基準として0.01〜5重量%であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- ポリイソシアネートが、
a)70〜100重量%のジフェニルメタンジイソシアネート、ここで、このジフェニルメタンジイソシアネートは、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートおよび/または少なくとも20重量%のNCO値を有するジフェニルメタンジイソシアネート変性体を少なくとも40重量%にて含む、と、
b)30〜0重量%の他のポリイソシアネートと、
からなることを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の方法。 - ポリエーテルポリオールが少なくとも40%の第一級ヒドロキシル基含量を有することを特徴とする、請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- 反応性複合物を80℃〜150℃の温度にて反応させることを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- 反応性バインダー組成物の量と被結合物質の量との合計量を基準として、反応性バインダー組成物の量が1〜40重量%であって、被結合物質の量が60〜99重量%であることを特徴とする、請求項1〜10のいずれかに記載の方法。
- 反応性バインダー組成物の量と被結合物質の量との合計量を基準として、1〜60重量%の反応性バインダー組成物と40〜99重量%の被結合物質との組み合わせである反応性複合物であって、
反応性バインダー組成物が、ポリイソシアネート、ポリエーテルポリオール、および三量化触媒を含んでなり、
ポリイソシアネートとポリオールの合計量が、反応性バインダー組成物のインデックスが150〜10000となるような量であり、
ポリオールが、100〜2500の平均当量と65重量%以上のオキシエチレン含量を有するポリオールである、上記反応性複合物。 - 三量化触媒の量が、使用されるポリイソシアネートとポリオールの合計量を基準として0.01〜5重量%であることを特徴とする、請求項12に記載の反応性複合物。
- ポリイソシアネートが、
a)70〜100重量%のジフェニルメタンジイソシアネート、ここで、このジフェニルメタンジイソシアネートは、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートおよび/または少なくとも20重量%のNCO値を有するジフェニルメタンジイソシアネート変性体を少なくとも40重量%にて含む、と、
b)30〜0重量%の他のポリイソシアネートと、
からなることを特徴とする、請求項12または13に記載の反応性複合物。 - ポリエーテルポリオールが少なくとも40%の第一級ヒドロキシ基含量を有することを特徴とする、請求項12〜14のいずれかに記載の反応性複合物。
- −50℃〜10℃の温度に保持される、請求項12〜15のいずれかに記載の反応性複合物。
- −30℃〜0℃の温度に保持される、請求項12〜16のいずれかに記載の反応性複合物。
- 反応性バインダー組成物の量と被結合物質の量との合計量を基準として、反応性バインダー組成物の量が1〜40重量%であって、被結合物質の量が60〜99重量%であることを特徴とする、請求項12〜17のいずれかに記載の反応性複合物。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の製造方法によって製造された複合物。
- 請求項12〜18のいずれかに記載の反応性複合物から製造された複合物。
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Families Citing this family (25)
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WO2004111101A1 (en) * | 2003-06-12 | 2004-12-23 | Huntsman International Llc | Process for preparing a polyisocyanurate polyurethane material |
EP1940899B1 (en) * | 2005-10-13 | 2009-08-05 | Huntsman International Llc | Process for preparing polyisocyanurate polyurethane material |
DE602007003377D1 (de) * | 2006-06-14 | 2009-12-31 | Huntsman Int Llc | Verbundplatte |
EP2155460B1 (en) * | 2007-05-23 | 2022-11-30 | Huntsman International LLC | Adhesives, reaction systems, and processes for production of lignocellulosic composites |
EP2245081B1 (en) | 2008-02-14 | 2015-09-16 | Huntsman International LLC | Elastomeric materials having a high hardblock content and process for preparing them |
EP2252639B1 (en) | 2008-03-07 | 2013-05-15 | Huntsman International LLC | Foamed materials comprising a matrix having a high hardblock content and process for preparing them |
CN102131840B (zh) | 2008-08-28 | 2014-01-29 | 亨茨曼国际有限公司 | 通过多元醇和酸酐的反应获得的混合物及其在聚异氰酸酯中用来制备聚异氰脲酸酯的用途 |
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WO2012062801A1 (en) | 2010-11-09 | 2012-05-18 | Rockwool International A/S | Mineral fibre product having reduced thermal conductivity |
WO2012062796A1 (en) | 2010-11-09 | 2012-05-18 | Rockwool International A/S | Method for manufacturing an aerogel-containing composite and composite produced by said method |
EP2646488B2 (en) * | 2010-11-29 | 2018-10-31 | Huntsman International LLC | Polyisocyanate-based binder |
CN102115525B (zh) * | 2010-12-30 | 2012-09-26 | 山东东大一诺威聚氨酯有限公司 | 一种聚异氰脲酸酯聚氨酯涂料固化剂及其制备方法 |
KR20140012987A (ko) | 2011-01-31 | 2014-02-04 | 헌트스만 인터내셔날, 엘엘씨 | 에폭시 수지 조성물 |
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US9382375B2 (en) | 2011-12-28 | 2016-07-05 | Huntsman International Llc | Curable polyisocyanate composition |
EP2644270A1 (en) | 2012-03-29 | 2013-10-02 | Huntsman International Llc | Polyisocyanate trimerization catalyst composition |
JP5696735B2 (ja) * | 2013-03-25 | 2015-04-08 | 日油株式会社 | ウレタン硬化性組成物 |
EP2805976A1 (en) | 2013-05-24 | 2014-11-26 | Huntsman International Llc | Aldehyde comprising compositions suitable for making curable polyisocyanate compositions |
CN105358599B (zh) * | 2013-07-11 | 2019-04-19 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 用于制造氨酯-异氰脲酸酯的方法 |
JP6678386B2 (ja) * | 2014-11-21 | 2020-04-08 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | 耐火性物品およびその製造方法 |
DE102014226842A1 (de) | 2014-12-22 | 2016-06-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Katalysator-Zusammensetzung zur Härtung von Epoxidgruppen-haltigen Harzen |
DE102014226838A1 (de) | 2014-12-22 | 2016-06-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Oxazolidinon- und Isocyanurat-vernetzte Matrix für faserverstärktes Material |
EP3452528A1 (de) * | 2016-05-04 | 2019-03-13 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung eines polyisocyanurat-kompositwerkstoffs |
ES2962123T3 (es) | 2016-05-04 | 2024-03-15 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co Kg | Método para la producción de un material compuesto de poliisocianurato |
CN114800727B (zh) * | 2022-03-25 | 2023-01-13 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种单板类人造板的制备方法 |
Family Cites Families (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3940517A (en) * | 1973-01-11 | 1976-02-24 | The Celotex Corporation | Polyisocyanurate foam, catalyst composition and process for producing such |
US3817939A (en) * | 1973-02-21 | 1974-06-18 | Minnesota Mining & Mfg | Organic carbonate salts as isocyanate trimerization catalysts |
DE2607380C3 (de) * | 1976-02-24 | 1981-07-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von warmformbaren Polyisocyanuratschaumstoffen |
US4066580A (en) * | 1976-06-07 | 1978-01-03 | Basf Wyandotte Corporation | Process for the manufacture of polyisocyanurate foams |
US4126742A (en) * | 1978-05-15 | 1978-11-21 | The Upjohn Company | High-modulus polyisocyanurate elastomers |
US4126741A (en) * | 1978-05-15 | 1978-11-21 | The Upjohn Company | High-modulus polyisocyanurate elastomers |
US4247656A (en) * | 1979-03-14 | 1981-01-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Poly(urethane-isocyanurate) foams |
DE2921162A1 (de) * | 1979-05-25 | 1980-12-04 | Bayer Ag | Hitzehaertbare formmassen und verfahren zur herstellung von formkoerpern |
US4424288A (en) * | 1981-12-24 | 1984-01-03 | Basf Wyandotte Corporation | Carbodiimide-modified polymethylene polyphenylene polyisocyanates for use in the preparation of polyisocyanurate-polyurethane foams |
US4661533A (en) * | 1985-10-28 | 1987-04-28 | The Dow Chemical Company | Rigid polyurethane modified polyisocyanurate containing fly ash as an inorganic filler |
IT1190432B (it) * | 1985-12-10 | 1988-02-16 | Montedison Spa | Compositi ad alta densita' a base essenzialmente poliisocianurica |
US4871612A (en) * | 1986-09-05 | 1989-10-03 | Inoue Mtp Kabushiki Kaisha | Interior member for vehicles and method for its manufacture |
US4810444A (en) * | 1987-06-08 | 1989-03-07 | The Dow Chemical Company | Method for making mat-molded rim parts |
JPS63309510A (ja) * | 1987-06-12 | 1988-12-16 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | ポリイソシアヌレ−ト複合体の製造法 |
US4800058A (en) * | 1987-08-24 | 1989-01-24 | Arco Chemical Company | Method for the preparation of rigid cast or transfer molded thermoset polyurethane modified polyisocyanurate compositions |
US4900776A (en) * | 1988-12-01 | 1990-02-13 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Potassium catalyst system for preparing polyurethane based plywood-patch compositions |
US5286759A (en) * | 1991-03-08 | 1994-02-15 | The Dow Chemical Company | Foaming system for rigid urethane and isocyanurate foams |
US5137929A (en) * | 1991-06-21 | 1992-08-11 | Allied-Signal Inc. | Additives which stabilize hydrohalocarbon blowing agent in polyurethane and polyisocyanurate foam formulations during polymerization |
US5260344A (en) * | 1992-03-13 | 1993-11-09 | Asahi Glass Company, Ltd. | Open cell rigid isocyanurate foams and method for producing the same and vacuum heat insulating layer by use of the same |
BE1005821A3 (nl) * | 1992-05-18 | 1994-02-08 | Recticel | Werkwijze voor het vervaardigen van zelfdragende kunststof garnituuronderdelen en aldus vervaardigd garnituuronderdeel. |
US5232957A (en) * | 1992-09-11 | 1993-08-03 | Davidson Textron Inc. | RIM molded energy absorbing polyurethane foam |
US5418261A (en) * | 1993-01-25 | 1995-05-23 | Imperial Chemical Industries Plc | Polyurethane foams |
US5556934A (en) * | 1993-09-03 | 1996-09-17 | H. B. Fuller Licensing & Financing Inc. | Isocyanurate embedment compound |
SE9500342D0 (sv) * | 1995-01-31 | 1995-01-31 | Marek Kwiatkowski | Novel chain terminators, the use thereof for nucleic acid sequencing and synthesis and a method of their preparation |
US5900442A (en) * | 1995-05-12 | 1999-05-04 | Imperial Chemical Industries Plc | Flexible polyurethane foams |
US5928772A (en) * | 1996-06-13 | 1999-07-27 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Panel material and method of manufacturing the same |
EP0912623B1 (en) * | 1996-06-27 | 2001-12-05 | Huntsman International Llc | Microcellular elastomeric polyurethane foams |
DE19838167A1 (de) * | 1998-08-21 | 2000-02-24 | Basf Ag | Mischung enthaltend Isocyanate sowie organische und/oder anorganische Säureanhydride |
JP2002530445A (ja) * | 1998-11-16 | 2002-09-17 | ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー | ポリイソシアヌレート組成物及び複合材 |
DE19918726C2 (de) * | 1999-04-24 | 2002-04-11 | Bayer Ag | Offenzellige Polyurethanhartschaumstoffe |
US6509392B1 (en) * | 2000-01-25 | 2003-01-21 | H.A. International Llc | Foundry binder and process |
AU2001281463A1 (en) * | 2000-03-16 | 2001-09-24 | The Regents Of The University Of California | Chemoselective ligation |
EP1167414A1 (en) * | 2000-06-29 | 2002-01-02 | Huntsman International Llc | Process for making rigid polyurethane foams having high adhesion |
EP1172387A1 (en) * | 2000-07-14 | 2002-01-16 | Huntsman International Llc | Process for preparing an elastomer |
EP1178063A1 (en) * | 2000-08-01 | 2002-02-06 | Huntsman International Llc | Process for preparing a polyurethane material |
FR2812653A1 (fr) * | 2000-08-03 | 2002-02-08 | Michelin Soc Tech | Colle pour compositions de caoutchouc, son procede de preparation et articles comportant cette colle |
KR20030029825A (ko) * | 2000-08-18 | 2003-04-16 | 헌트스만 인터내셔날, 엘엘씨 | 일액형 열경화성 폴리우레탄 시스템 |
IT1319215B1 (it) * | 2000-10-16 | 2003-09-26 | Industrialesud Spa | Prodotto multistrato, suo uso per la realizzazione di articolileggeri, fonoassorbenti, autoportanti e articoli ottenibili con detto |
US6773756B2 (en) * | 2002-03-20 | 2004-08-10 | Bayer Polymers Llc | Process to manufacture three dimensionally shaped substrate for sound abatement |
WO2003101972A1 (en) * | 2002-05-30 | 2003-12-11 | The Scripps Research Institute | Copper-catalysed ligation of azides and acetylenes |
US20040069971A1 (en) * | 2002-10-15 | 2004-04-15 | Witteveen Martijn M. | Polyol compositions and rigid polyisocyanurate foams prepared therefrom |
US20040249078A1 (en) * | 2003-06-04 | 2004-12-09 | Honeywell International, Inc. | Foam catalyst systems |
WO2004111101A1 (en) * | 2003-06-12 | 2004-12-23 | Huntsman International Llc | Process for preparing a polyisocyanurate polyurethane material |
US7763341B2 (en) * | 2004-01-23 | 2010-07-27 | Century-Board Usa, Llc | Filled polymer composite and synthetic building material compositions |
ITRM20040375A1 (it) * | 2004-07-23 | 2004-10-23 | Tekno Garden S R L | Materiali compositi a base di resine leganti, procedimenti per la loro preparazione e usi. |
JP5044560B2 (ja) * | 2005-10-13 | 2012-10-10 | ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー | ポリイソシアヌレートポリウレタン材料の調製方法 |
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