JP5156442B2 - 着色感光性樹脂組成物、ブラックマトリックス、カラーフィルター、及び液晶表示ディスプレイ - Google Patents
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Description
本発明の着色感光性樹脂組成物は、(A)光重合性化合物、(B)光重合開始剤、(C)着色剤、(D)分散剤、及び(S)溶剤を含有する。(以下、それぞれ「(A)成分」、「(B)成分」、「(C)成分」、「(D)成分」、及び「(S)成分」と記載することがある。)
光重合性化合物としては、エチレン性不飽和基を有する樹脂又はモノマーを含むものである。また、光重合性化合物としては、エチレン性不飽和基を有する樹脂及びモノマーを組み合わせることがより好ましい。エチレン性不飽和基を有する樹脂と、エチレン性不飽和基を有するモノマーとを組み合わせることにより、硬化性を向上させ、パターン形成を容易にすることができる。なお、本明細書では、エチレン性不飽和基を有する化合物のうち、質量平均分子量が1000以上のものを「エチレン性不飽和基を有する樹脂」と称し、質量平均分子量が1000未満のものを「エチレン性不飽和基を有するモノマー」と称することとする。
エチレン性不飽和基を有する樹脂としては、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、及びカルドエポキシジアクリレート等が重合したオリゴマー類;多価アルコール類と一塩基酸又は多塩基酸とが縮合して得られるポリエステルプレポリマーに(メタ)アクリル酸を反応させて得られるポリエステル(メタ)アクリレート、及びポリオールと2個のイソシアネート基を持つ化合物とを反応させた後、(メタ)アクリル酸を反応させて得られるポリウレタン(メタ)アクリレート;並びに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノール又はクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、レゾール型エポキシ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、ポリカルボン酸ポリグリシジルエステル、ポリオールポリグリシジルエステル、脂肪族又は脂環式エポキシ樹脂、アミンエポキシ樹脂、及びジヒドロキシベンゼン型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸とを反応させて得られるエポキシ(メタ)アクリレート樹脂等が挙げられる。更に、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂に多塩基酸無水物を反応させた樹脂を用いることができる。
エポキシ化合物(a1)としては、グリシジルエーテル型、グリシジルエステル型、グリシジルアミン型、脂環型、ビスフェノールA型、ビスフェノールF型、ビスフェノールS型、ビフェニル型、ナフタレン型、フルオレン型、フェノールノボラック型、及びオルソクレゾール型エポキシ樹脂等が挙げられる。
エチレン性不飽和基含有カルボン酸化合物(a2)としては、分子中にアクリル基やメタクリル基等の反応性のエチレン性二重結合を含有するモノカルボン酸化合物が好ましい。このようなエチレン性不飽和基含有カルボン酸化合物としては、アクリル酸、メタクリル酸、β−スチリルアクリル酸、β−フルフリルアクリル酸、α−シアノ桂皮酸、及び桂皮酸等が挙げられる。このエチレン性不飽和基含有カルボン酸化合物(a2)は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
多塩基酸無水物(a3)としては、例えば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3−メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、3−エチルヘキサヒドロ無水フタル酸、4−エチルヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、3−メチルテトラヒドロ無水フタル酸、4−メチルテトラヒドロ無水フタル酸、3−エチルテトラヒドロ無水フタル酸、及び4−エチルテトラヒドロ無水フタル酸が挙げられる。これらの多塩基酸無水物は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
エチレン性不飽和基を有するモノマーには、単官能モノマーと多官能モノマーとがある。
光重合開始剤としては、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ケトン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、エタノン−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾル−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、4−ベンゾイル−4’−メチルジメチルスルフィド、4−ジメチルアミノ安息香酸、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸ブチル、4−ジメチルアミノ−2−エチルヘキシル安息香酸、4−ジメチルアミノ−2−イソアミル安息香酸、ベンジル−β−メトキシエチルアセタール、ベンジルジメチルケタール、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(O−エトキシカルボニル)オキシム、O−ベンゾイル安息香酸メチル、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、チオキサンテン、2−クロロチオキサンテン、2,4−ジエチルチオキサンテン、2−メチルチオキサンテン、2−イソプロピルチオキサンテン、2−エチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2−ベンズアントラキノン、2,3−ジフェニルアントラキノン、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキシド、クメンパーオキシド、2−メルカプトベンゾイミダール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−(O−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体、ベンゾフェノン、2−クロロベンゾフェノン、p,p’−ビスジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、3,3−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−n−ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、アセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、p−ジメチルアセトフェノン、p−ジメチルアミノプロピオフェノン、ジクロロアセトフェノン、トリクロロアセトフェノン、p−tert−ブチルアセトフェノン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、p−tert−ブチルトリクロロアセトフェノン、p−tert−ブチルジクロロアセトフェノン、α,α−ジクロロ−4−フェノキシアセトフェノン、チオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、ジベンゾスベロン、ペンチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、9−フェニルアクリジン、1,7−ビス−(9−アクリジニル)ヘプタン、1,5−ビス−(9−アクリジニル)ペンタン、1,3−ビス−(9−アクリジニル)プロパン、p−メトキシトリアジン、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(フラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−エトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−n−ブトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス−トリクロロメチル−6−(3−ブロモ−4−メトキシ)フェニル−s−トリアジン、2,4−ビス−トリクロロメチル−6−(2−ブロモ−4−メトキシ)フェニル−s−トリアジン、2,4−ビス−トリクロロメチル−6−(3−ブロモ−4−メトキシ)スチリルフェニル−s−トリアジン、及び2,4−ビス−トリクロロメチル−6−(2−ブロモ−4−メトキシ)スチリルフェニル−s−トリアジン等が挙げられる。これらの中でも、オキシム系の光重合開始剤を用いることが、感度の面で特に好ましい。これらの光重合開始剤は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
着色剤としては、特に限定されるものではないが、従来公知の顔料を使用することができる。例えば、本発明の着色感光性樹脂組成物を用いて、ブラックマトリックスやブラックストライプを形成する場合には、カーボンブラック、チタンブラック、酸化クロム、酸化鉄、アニリンブラック、ペリレン系顔料、及びC.I.ソルベントブラック123等の黒色顔料を用いることができる。また、エポキシ樹脂等で被覆されたカーボンブラック;チタン、マンガン、鉄、銅、及びコバルト等の複合酸化物等の無機系ブラック顔料;以下に示す有機顔料の組み合わせ;並びに、有機顔料と上述の黒色顔料との組み合わせも、適宜、採用することができる。組み合わせにより、高抵抗値化や色調の調整等を行うこともできる。なお、黒色顔料と他の着色成分を組み合わせる際は、遮光性能を低下させない範囲で他の着色成分を混合することが好ましい。
黄色顔料:C.I.20、24、83、86、93、109、110、117、125、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、168、180、185、195
橙色顔料:C.I.36、43、51、55、59、61
赤色顔料:C.I.9、97、122、123、149、168、177、180、192、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、254
紫色顔料:C.I.19、23、29、30、37、40、50
青色顔料:C.I.15、15:3、15:6、22、60、64
緑色顔料:C.I.7、36
茶色顔料:C.I.23、25、26
として表されているものが透明性が高く、しかも耐熱性、耐候性、及び耐薬品性に優れているため、好適に用いることができる。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、着色感光性樹脂組成物中に顔料を分散させるため、分散剤を含有する。本発明において分散剤(D)は、30質量%となるように難揮発性溶剤中に混合させたとき、下記式(1)で表される濁度が400nmにおいて16%以下のウレタン系分散剤(D1)を含有する。
本発明における(S)溶剤は、少なくとも1種の(R)難揮発性溶剤を含有する。
(R)難揮発性溶剤は、沸点が180℃以上250℃以下である。また、難揮発性溶剤の溶解パラメーターは8.7(cal/cm3)1/2以上であることが好ましい。難揮発性溶剤の溶解パラメーターが8.7(cal/cm3)1/2以上であることにより、減圧乾燥時の異物の発生を防止することができる。また、難揮発性溶剤は、溶解パラメーターが11(cal/cm3)1/2以下であることがより好ましい。溶解パラメーターが11(cal/cm3)1/2以下であることにより、難揮発性溶剤と着色感光性樹脂組成物に含まれる固形成分との相溶性が保たれ、異物の発生をより抑制することができる。
本発明の着色感光性樹脂組成物には、必要に応じて添加剤を含有させることができる。添加剤としては、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤、増感剤、硬化促進剤、光架橋剤、光増感剤、分散剤、分散助剤、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、及び凝集防止剤等を挙げることができる。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、上記各成分を全て撹拌機で混合することにより得られる。なお、得られた混合物が均一なものとなるようフィルターを用いて濾過してもよい。
カラーフィルターは、本発明の着色感光性樹脂組成物を用いて形成される。即ち、ガラス、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、及びポリカーボネート等からなる基板に、黒色の着色剤が分散された着色感光性樹脂組成物をロールコータ、リバースコーター、及びバーコーター等の接触転写型塗布装置やスピンナー(回転式塗布装置)、スリットコーター、及びカーテンフローコーター等の非接触型塗布装置を用いて基板上に塗布する。
本発明の液晶表示ディスプレイは、本発明のカラーフィルターを備えるものである。本発明の液晶表示ディスプレイを製造するに当たっては、基板上に、上記カラーフィルターを形成し、次いで、電極、スペーサー等を順次形成する。そして、もう一枚の基板上に電極等を形成し、両者を張り合わせて所定量の液晶を注入、封止して、常法により製造される。
分散剤1から4・・・下記式(5)で表される各骨格を有するランダム共重合体を公知の方法によって得た。各分散剤のx、y、A、B、Cの値については、表1に示す。
表2に挙げる溶剤に対する、分散剤1から4の濁度を測定した。なお、各溶剤の大気圧下における沸点、100℃における重量変化率、及び溶解パラメーターの値を表2に示す。また、表2での重量変化率は、100℃に保温した熱天秤(「TG/DTA6200」、SIIナノテクノロジー社製)を溶剤に添加し、大気圧下において溶剤の重量の変化を求めることにより測定した。
表2の溶剤に、分散剤を30質量%となるように混合し、分光光度計「UV−3600(装置名)」(島津製作所社製)により、400nmにおける濁度を測定した。また、表2には、本発明で用いられる(R)難揮発性溶剤の要件に該当しない溶剤もあるが、参考のため濁度を測定した。濁度の算出にあたっては、下記式(1)を用いた。結果を表3に示す。
[(A)光重合性化合物の合成]
まず、500mlの四つ口フラスコ中に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂235g(エポキシ当量235)とテトラメチルアンモニウムクロライド110mg、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール100mg、及びアクリル酸72.0gを仕込み、これに25ml/分の速度で空気を吹き込みながら90℃から100℃で加熱溶解した。次に、溶液が白濁した状態のまま徐々に昇温し、120℃に加熱して完全に溶解させた。ここで溶液は次第に透明粘稠になったが、そのまま撹拌を継続した。この間、酸価を測定し、1.0mgKOH/g未満になるまで加熱撹拌を続けた。酸価が目標に達するまで12時間を要した。そして室温まで冷却し、ビスフェノールフルオレン型エポキシアクリレートを得た。
次の(A)、(B)、(C)、(D)成分を、(S)成分により調製した;
((A)成分)
・13.0質量部の光重合性化合物1に10.6質量部の3−メトキシブチルアセテートを加えた光重合性化合物の調製液
・4.8質量部のジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
((B)成分)
・1.4質量部の光重合開始剤(「IRGACURE OXE 02」、チバスペシャルティケミカルズ社製)
((C)及び(D)成分)
・24.0質量部のカーボンブラック(高抵抗カーボン)と、5質量部の上記分散剤1に71.0質量部の3−メトキシブチルアセテートを加えたカーボン分散液
に対し、以下に示す本発明の(S)成分を138質量部加えて調製し、着色感光性樹脂組成物1(固形分濃度18質量%)を得た。
((S)成分)
・MA、AN、PGMEA、及び[表2に挙げた溶剤]からなる混合溶剤。質量比は、MA/AN/PGMEA/[表2に挙げた溶剤]=65/15/15/5。
上記で得られた着色感光性樹脂組成物1から32を、680mm×880mmのガラス基板上に塗布した後、60Paで30秒間減圧乾燥し、次いで110℃で120秒間プリベークして約1.0μmの膜厚を有する塗膜を得た。また、異物及び表面荒れの評価を行った。
「AOI」(TAKANO社製)を用いて、塗膜表面の欠陥を検査し、欠陥数を測定した。結果を表4に示す。
着色感光性樹脂組成物1から4による塗膜に対し、原子間力顕微鏡(「AFM」、SIIナノテクノロジー社製)を用いて表面荒れ(Ra)を評価した。結果を表4に示す。なお、着色感光性樹脂組成物5から32については、異物が多すぎるため評価するまでもなかった。
Claims (8)
- 前記(R)難揮発性溶剤の100℃における重量変化率が10TG%以下である請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記(R)難揮発性溶剤の溶解パラメーターが8.7(cal/cm3)1/2以上である請求項1又は2記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記(R)難揮発性溶剤の含有量が、前記(S)溶剤の全量に対して0.1質量%以上である請求項1から3のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記(R)難揮発性溶剤が、ガンマブチロラクトン(GBL)、1,3−ブチレングリコールジアセテート(1,3−BGA)、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(EDGAC)、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート(BDGAC)、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(DPMA)、又はプロピレングリコールジアセテート(PGDA)である請求項1から4のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記(C)着色剤が、黒色顔料を含有する請求項1から5のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
- 請求項1から6のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成されたパターンを有するカラーフィルター。
- 請求項7に記載のカラーフィルターを有する液晶表示ディスプレイ。
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