JP2023055623A - 着色感光性組成物、硬化物、硬化物を備える画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
【課題】着色剤等の分散性に優れ、かつ高い着色剤濃度でも良好な現像特性を有する着色感光性組成物、さらに、耐熱性が良好な着色感光性組成物、およびそれらの硬化物を提供することを目的とする。【解決手段】脂環式イソシアヌレート型ポリイソシアネート(a1)と脂環式トリカルボン酸無水物(a2)との反応により得られた末端酸基又は酸無水物基を有するポリアミドイミド樹脂(a3)に一分子中にエポキシ基を有する(メタ)アクリレート化合物(b)及び脂肪族ジカルボン酸無水物または、脂肪族トリカルボン酸無水物(c)を反応させて得られる不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(A)と着色剤(B)、溶剤(C)を含有する着色感光性組成物。【選択図】なし
Description
本発明は、着色感光性組成物、硬化物、硬化物を備える画像表示装置に関する。詳しくは、遮蔽性及び製版特性に優れる感光性着色組成物と、その用途に関する。
従来のディスプレイには、有機顔料を用いた赤色、緑色、青色の画素を形成したカラーフィルタ、着色スペーサーやブラックマトリックスが多用されている。
近年、ディスプレイの低消費電力化や広色域化のため、量子ドット等の発光性ナノ結晶粒子を用いて画素を形成したカラーフィルタが検討されている。具体的には、赤色発光性のナノ結晶粒子を含む赤色画素、緑色発光性のナノ結晶粒子を含む緑色画素、光源からの青色光を透過する青色画素を有するものが知られている。
カラーフィルタの製造方法としては、フォトリソグラフィー法とインクジェット法があり、後者の方がインク材料のロスを低減できることが知られている(特許文献1)。
インクジェット法により発光性ナノ結晶粒子を含むカラーフィルタを製造する場合、予め作製した隔壁に囲まれた領域(画素部)にインクを吐出して画素を形成する。この隔壁には隣接する画素部間におけるインク同士の混合等を防ぐほか、高精細なパターン(微細なパターン)が必要となる。また、遮光効果を有するものとして着色剤を含む感光性組成物(着色感光性組成物)を用いてフォトリソグラフィー法により形成しているものが知られている(特許文献2)。
この他、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂を基本骨格とした酸変性エポキシアクリレートにカーボンブラック等を分散させ液晶表示パネル等に用いられる硬化物に応用する試みも知られている(特許文献3)。
近年、ディスプレイの低消費電力化や広色域化のため、量子ドット等の発光性ナノ結晶粒子を用いて画素を形成したカラーフィルタが検討されている。具体的には、赤色発光性のナノ結晶粒子を含む赤色画素、緑色発光性のナノ結晶粒子を含む緑色画素、光源からの青色光を透過する青色画素を有するものが知られている。
カラーフィルタの製造方法としては、フォトリソグラフィー法とインクジェット法があり、後者の方がインク材料のロスを低減できることが知られている(特許文献1)。
インクジェット法により発光性ナノ結晶粒子を含むカラーフィルタを製造する場合、予め作製した隔壁に囲まれた領域(画素部)にインクを吐出して画素を形成する。この隔壁には隣接する画素部間におけるインク同士の混合等を防ぐほか、高精細なパターン(微細なパターン)が必要となる。また、遮光効果を有するものとして着色剤を含む感光性組成物(着色感光性組成物)を用いてフォトリソグラフィー法により形成しているものが知られている(特許文献2)。
この他、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂を基本骨格とした酸変性エポキシアクリレートにカーボンブラック等を分散させ液晶表示パネル等に用いられる硬化物に応用する試みも知られている(特許文献3)。
しかしながら、特許文献2の感光性組成物を用いると、フォトリソグラフィー法により得られるパターンの現像性が悪く、所望の形状のパターンが得られない場合が形成できない場合があるという問題がある。また、遮光効果を有する隔壁、およびブラックマトリクス、着色スペーサー、カラーレジストにおいて、さらなる着色剤を含有しても分散性が良好である着色感光性組成物が必要とされている。
本発明は、上記の従来技術の問題点を改善し、着色剤等の分散性に優れ、かつ高い着色剤濃度でも良好な現像特性を有する着色感光性組成物、さらに、耐熱性が良好な着色感光性組成物、およびそれらの硬化物を提供することを目的とする。
本発明者等は、前記の課題を解決すべく鋭意努力した結果、脂環式イソシアヌレート型ポリイソシアネート(a1)と脂環式トリカルボン酸無水物(a2)との反応により得られた末端酸基又は酸無水物基を有するポリアミドイミド樹脂(a3)に一分子中にエポキシ基を有する(メタ)アクリレート化合物(b)及び脂肪族ジカルボン酸無水物(c)を反応させて得られる不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(A)と着色剤(B)、溶剤(C)を含有する着色感光性組成物が、着色剤等の分散性に優れ、かつ高い着色剤濃度でも良好な現像特性を有する着色感光性組成物、また、場合によっては耐熱性良好な着色感光性組成物、およびそれらの硬化物を提供することを見出した。
即ち、本発明は、以下の(1)~(7)に関する。
(1)脂環式イソシアヌレート型ポリイソシアネート(a1)と脂環式トリカルボン酸無水物(a2)との反応により得られた末端酸基又は酸無水物基を有するポリアミドイミド樹脂(a3)に一分子中にエポキシ基を有する(メタ)アクリレート化合物(b)及び脂肪族ジカルボン酸無水物または、脂肪族トリカルボン酸無水物(c)を反応させて得られる不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(A)と着色剤(B)、溶剤(C)を含有する着色感光性組成物である。
(2)架橋剤(D)を含有する、(1)に記載の着色感光性組成物である。
(3)光重合開始剤(E)を含有する、(1)又は(2)に記載の着色感光性組成物である。
(4)硬化剤(F)を含有する、(1)~(3)のいずれか1項に記載の着色感光性組成物である。
(5)前記着色剤(B)が、黒色顔料を含む、(1)~(4)のいずれか1項に記載の着色感光性組成物である。
(6)(1)~(5)のいずれか1項に記載の着色感光性組成物の硬化物である。
(7)(6)に記載の硬化物を備える画像表示装置である。
(1)脂環式イソシアヌレート型ポリイソシアネート(a1)と脂環式トリカルボン酸無水物(a2)との反応により得られた末端酸基又は酸無水物基を有するポリアミドイミド樹脂(a3)に一分子中にエポキシ基を有する(メタ)アクリレート化合物(b)及び脂肪族ジカルボン酸無水物または、脂肪族トリカルボン酸無水物(c)を反応させて得られる不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(A)と着色剤(B)、溶剤(C)を含有する着色感光性組成物である。
(2)架橋剤(D)を含有する、(1)に記載の着色感光性組成物である。
(3)光重合開始剤(E)を含有する、(1)又は(2)に記載の着色感光性組成物である。
(4)硬化剤(F)を含有する、(1)~(3)のいずれか1項に記載の着色感光性組成物である。
(5)前記着色剤(B)が、黒色顔料を含む、(1)~(4)のいずれか1項に記載の着色感光性組成物である。
(6)(1)~(5)のいずれか1項に記載の着色感光性組成物の硬化物である。
(7)(6)に記載の硬化物を備える画像表示装置である。
本発明の不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(A)、着色剤(B)、溶剤(C)を含有することを特徴とする着色感光性組成物は感光性に優れ、高い着色剤濃度でも分散可能で、かつ良好な現像特性を有することができる。
≪着色感光性組成物≫
本発明の着色感光性組成物は、不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(A)、着色剤(B)、溶剤(C)を含有する。
本発明の着色感光性組成物は、不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(A)、着色剤(B)、溶剤(C)を含有する。
以下、着色感光性組成物が含む、必須、及び任意の成分について説明する。
着色感光性組成物は、不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(A)を含む。
本発明における不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(A)は環式イソシアヌレート型ポリイソシアネート(a1)と脂環式トリカルボン酸無水物(a2)との反応により得られた末端酸基又は酸無水物基を有するポリアミドイミド樹脂(a3)に一分子中にエポキシ基を有する(メタ)アクリレート化合物(b)及び脂肪族ジカルボン酸無水物または、脂肪族トリカルボン酸無水物(c)を反応させて得られる。
本発明における不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(A)は環式イソシアヌレート型ポリイソシアネート(a1)と脂環式トリカルボン酸無水物(a2)との反応により得られた末端酸基又は酸無水物基を有するポリアミドイミド樹脂(a3)に一分子中にエポキシ基を有する(メタ)アクリレート化合物(b)及び脂肪族ジカルボン酸無水物または、脂肪族トリカルボン酸無水物(c)を反応させて得られる。
即ち、本発明における不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(A)は二つの反応工程をもって製造される。まず、環式イソシアヌレート型ポリイソシアネート(a1)と脂環式トリカルボン酸無水物(a2)を反応させてポリアミドイミド樹脂(a3)を得る工程である。本発明ではこの工程をアミドイミド化工程とする。
次いで、得られたポリアミドイミド樹脂(a3)、一分子中にエポキシ基を有する(メタ)アクリレート化合物(b)及び脂肪族ジカルボン酸無水物または、脂肪族トリカルボン酸無水物(c)を反応させる工程である。本発明ではこの工程をカルボキシレート化工程とする。
次いで、得られたポリアミドイミド樹脂(a3)、一分子中にエポキシ基を有する(メタ)アクリレート化合物(b)及び脂肪族ジカルボン酸無水物または、脂肪族トリカルボン酸無水物(c)を反応させる工程である。本発明ではこの工程をカルボキシレート化工程とする。
先ず、アミドイミド化工程について詳述する。
本発明におけるポリアミドイミド樹脂(a3)の製造に使用される脂環式イソシアヌレート型ポリイソシアネート(a1)は脂環式ジイソシアネート化合物を含有するジイソシアネート化合物を三量化触媒存在下あるいは非存在下においてイソシアヌレート化することにより得られる。
本発明におけるポリアミドイミド樹脂(a3)の製造に使用される脂環式イソシアヌレート型ポリイソシアネート(a1)は脂環式ジイソシアネート化合物を含有するジイソシアネート化合物を三量化触媒存在下あるいは非存在下においてイソシアヌレート化することにより得られる。
本明細書において脂環式とは、本発明との関連では、炭素原子が環中に配置された化合物を意味する(「脂肪族」および「環状」という2つの用語を一緒に記述したものと同一であることからすでに示唆されるとおりである)。したがって、脂環式とは、環状脂肪族の同義語でもある。結果的に、脂環式化合物は、同素環式化合物群に属し、この場合には、シクロアルカン、シクロアルケン、およびシクロアルキンを包含する。芳香族化合物および複素環式化合物、さらには複素環式化合物の飽和化合物例は、本発明の意味の範囲内では、脂環式であるとはみなされない。
脂環式ジイソシアネート化合物を含有するジイソシアネートとして例えばイソホロンジイソシアネート、水添トリレンジイソシアネート、水添キシレンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート等が挙げられる。
三量化触媒としては特に指定なく例えば、2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、2,4-ビス(ジメチルアミノメチル)フェノール、2,4,6-トリス(ジアルキルアミノアルキル)ヘキサヒドロ-S-トリアジン等のアミン化合物、酢酸カリウム、2-エチルヘキサン酸カリウム、オクチル酸カリウムのような炭素数2~12のカルボン酸のアルカリ金属塩、カルボン酸の4級アンモニウム塩等が挙げられる。市販品としては、DABCO P15(三共エアプロダクツ製)、DABCO K15(三共エアプロダクツ製)、PELCAT9540(ペルロン製)、DABCO TMR(三共エアプロダクツ製)、TOYOCAT TR20(東ソー製)、U-CAT 18X(サンアプロ製)等が挙げられる。
前記脂環式イソシアヌレート型ポリイソシアネート(a1)としては例えば、イソホロンジイソシアネートから合成された脂環式イソシアヌレート型トリイソシアネート(5量体等の重合体を含む)、水添トリレンジイソシアネートから合成された脂環式イソシアヌレート型トリイソシアネート(5量体等の重合体を含む)、水添キシレンジイソシアネートから合成された脂環式イソシアヌレート型トリイソシアネート(5量体等の重合体を含む)、ノルボルナンジイソシアネートから合成されたイソシアヌレート型トリイソシアネート(5量体等の重合体を含む)、水添ジフェニルメタンジイソシアネートから合成された脂環式イソシアヌレート型トリイソシアネート(5量体等の重合体を含む)等が挙げられる。中でも、イソホロンジイソシアネートから合成された脂環式イソシアヌレート型イソシアネートが好ましい。イソホロンジイソシアネートから合成された脂環式イソシアヌレート型ポリイソシアネートを用いることで、タック性や硬化収縮に優れる。
本発明におけるポリアミドイミド樹脂(a3)の製造に使用される脂環式トリカルボン酸無水物(a2)としてはシクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸-3,5-無水物、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸-2,3-無水物等が挙げられる。中でも、タック性や硬化収縮に優れるシクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物が好ましい。
前記脂環式イソシアヌレート型ポリイソシアネート(a1)と 前記脂環式トリカルボン酸無水物(a2)の反応は、前記脂環式イソシアヌレート型ポリイソシアネート(a1)が有するイソシアネート基1molに対して酸無水物基とカルボン酸の合計が1.0mol~3.0molとする事が好ましく、より好ましくは1.2mol~2.8mol、さらに好ましくは1.4mol~2.6molである酸無水物基とカルボン酸の合計が1.0molを超える場合、イソシアネート基の残存を防ぎ高分子量化を抑制し現像性が良好になる。酸無水物基とカルボン酸の合計が3.0molより低い場合、脂環式トリカルボン酸無水物の残存を防ぎ、現像残差となることを抑制できる。
前記アミドイミド化工程は、無溶剤もしくは水酸基を有さない有機溶媒を用いる。具体的には溶剤(C)にも含まれるが、例えば、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル等のエチレングリコールジアルキルエーテル類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジブチルエーテル等のポリエチレングリコールジアルキルエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のポリエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリプロピレングリコールジエチルエーテル、トリプロピレングリコールジブチルエーテル等のポリプロピレングリコールジアルキルエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のポリプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;あるいは低分子のエチレン-プロピレン共重合体の如き共重合ポリエーテルグリコールのジアルキルエーテルや、共重合ポリエーテルグリコールのモノアセテートモノアルキルエーテル類;あるいはこうしたポリエーテルグリコールのアルキルエステル類;ポリエーテルグリコールのモノアルキルエステルモノアルキルエーテル類、更には後述する架橋剤(D)のうち水酸基を有さない架橋剤(D)等の単独または混合有機溶媒中で反応させることができる。
前記アミドイミド化反応は、溶剤中あるいは無溶剤中で、前記脂環式イソシアヌレート型ポリイソシアネート(a1)の1種類以上と、脂環式トリカルボン酸無水物(a2)の1種以上とを混合し、撹拌を行いながら昇温して行うことが好ましい。
前記アミドイミド化反応の反応温度は、好ましくは50℃~250℃の範囲、特に好ましくは70℃~180℃の範囲である。このような反応温度にすることにより、反応速度が早くなる効果を有する。反応は、脱炭酸を伴いながら無水酸基とイソシアネート基がイミド基を形成し、カルボン酸基とイソシアネートがアミド基を形成する。反応時には必要に応じて、酸化防止剤、レベリング剤、消泡剤、界面活性剤等を使用する事ができる。
前記アミドイミド化反応の進行は、赤外スベクトルや、酸価、ゲル浸透クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、H-NMR、C-NMR、イソシアネート基の定量等の分析手段により追跡することができる。赤外スペクトルでは、イソシアネート基の特性吸収である2270cm-1が反応とともに減少し、さらに1860cm-1と850cm-1に特性吸収を有する酸無水物基が減少する。一方、1780cm-1と1720cm-1にイミド基の吸収が増加する。イソシアネート基の特性吸収である2270cm-1が消失するまで反応を進行させることが、反応の制御がしやすく、好ましい。
前記環式イソシアヌレート型ポリイソシアネート(a1)と脂環式トリカルボン酸無水物(a2)との反応により得られた末端酸基又は酸無水物基を有するポリアミドイミド樹脂(a3)の好ましい分子量範囲としては、GPCにおけるポリスチレン換算重量平均分子量が1000から20,000の範囲であり、より好ましくは1,500から15,000であり、特に好ましくは2000~10,000である。
次いで、カルボキシレート化工程について詳述する。
前記不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(A)の製造に使用される1分子中にエポキシを有する(メタ)アクリレート(b)としては、分子構造中に(メタ)アクリロイル基とエポキシ基とを有するものであれば他の具体的な構造は特に限定されず、多種多様な化合物を用いることができる。その一例としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル、エポキシシクロへキシルメチル(メタ)アクリレート等のグリシジル基含有(メタ)アクリレートモノマー;ジヒドロキシベンゼンジグリシジルエーテル、ジヒドロキシナフタレンジグリシジルエーテル、ビフェノールジグリシジルエーテル、ビスフェノールジグリシジルエーテル等のジグリシジルエーテル化合物のモノ(メタ)アクリレート化物等が挙げられる。これらのエポキシ基含有(メタ)アクリレート化合物は、単独で用いることも、2種以上を併用することもできる。これらの中でも、反応の制御が容易となることから、エポキシ基を1つ有する(メタ)アクリレート化合物が好ましく、反応性、硬化性の観点からグリシジルメタクリレート、エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレートが好ましい。
また、前記一分子中にエポキシ基を有する(メタ)アクリレート(b)と前記脂環式トリカルボン酸無水物(a2)のモル比が((b)/(a2))が0.8~2.0を満たす範囲である事が硬化収縮、感度の観点から好ましい。より好ましくは0.9~1.80であり、1.0~1.5であることがさらに好ましい。
前記不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(A)の製造に使用される1分子中にエポキシを有する(メタ)アクリレート(b)としては、分子構造中に(メタ)アクリロイル基とエポキシ基とを有するものであれば他の具体的な構造は特に限定されず、多種多様な化合物を用いることができる。その一例としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル、エポキシシクロへキシルメチル(メタ)アクリレート等のグリシジル基含有(メタ)アクリレートモノマー;ジヒドロキシベンゼンジグリシジルエーテル、ジヒドロキシナフタレンジグリシジルエーテル、ビフェノールジグリシジルエーテル、ビスフェノールジグリシジルエーテル等のジグリシジルエーテル化合物のモノ(メタ)アクリレート化物等が挙げられる。これらのエポキシ基含有(メタ)アクリレート化合物は、単独で用いることも、2種以上を併用することもできる。これらの中でも、反応の制御が容易となることから、エポキシ基を1つ有する(メタ)アクリレート化合物が好ましく、反応性、硬化性の観点からグリシジルメタクリレート、エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレートが好ましい。
また、前記一分子中にエポキシ基を有する(メタ)アクリレート(b)と前記脂環式トリカルボン酸無水物(a2)のモル比が((b)/(a2))が0.8~2.0を満たす範囲である事が硬化収縮、感度の観点から好ましい。より好ましくは0.9~1.80であり、1.0~1.5であることがさらに好ましい。
前記不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(A)の製造に使用される脂肪族ジカルボン酸無水物または、脂肪族トリカルボン酸無水物(c)の脂肪族ジカルボン酸無水物としては無水コハク酸、1,2-シクロプロパンジカルボン酸無水物、2,2-ジメチルコハク酸無水物、カロン酸無水物、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物、ブチルコハク酸無水物、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸無水物、n-オクチルコハク酸無水物、デシルコハク酸無水物、ドデシルコハク酸無水物等が挙げられる。また、脂肪族トリカルボン酸無水物としては線状脂肪族構造を有するトリカルボン酸無水物、脂環式構造を有するトリカルボン酸無水物等が挙げられる。線状脂肪族構造を有するトリカルボン酸無水物としては、例えば、プロパントリカルボン酸無水物等が挙げられる。脂環式構造を有するトリカルボン酸無水物としては、例えば、前記脂環式トリカルボン酸無水物(a2)に例示した化合物と同様のものが挙げられる。これらの中でも、電気特性の観点から脂肪族ジカルボン酸無水物好ましい。また、アルカリ水溶液現像性、耐熱性、加水分解耐性等から脂環式構造を有するトリカルボン酸無水物等が好ましい。シクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物がさらに好ましい。
また、前記一分子中に脂肪族ジカルボン酸無水物または、脂肪族トリカルボン酸無水物(c)とエポキシ基を有する(メタ)アクリレート(b)のモル比が((c)/(b))が0.05~1.5を満たす範囲である事が現像性、保存安定性の観点から好ましい。さらに好ましくは0.1~1.2である。
また、前記一分子中に脂肪族ジカルボン酸無水物または、脂肪族トリカルボン酸無水物(c)とエポキシ基を有する(メタ)アクリレート(b)のモル比が((c)/(b))が0.05~1.5を満たす範囲である事が現像性、保存安定性の観点から好ましい。さらに好ましくは0.1~1.2である。
反応時には熱重合反応を抑えるため熱重合禁止剤を加えることが好ましく、末端酸基又は酸無水物基を有するポリアミドイミド樹脂(a3)に一分子中にエポキシ基を有する(メタ)アクリレート化合物(b)及び脂肪族ジカルボン酸無水物または、脂肪族トリカルボン酸無水物(c)、溶剤を加えた反応物の総量100質量部に対して0.05~10質量部である。熱重合禁止剤としては、ハイドロキノン、2-メチルハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、2,6-ジ第三ブチル-p-クレゾール等があげられる。
また、反応時には反応を促進させるために触媒を使用することが好ましく、該触媒の使用量は、末端酸基又は酸無水物基を有するポリアミドイミド樹脂(a3)に一分子中にエポキシ基を有する(メタ)アクリレート化合物(b)及び脂肪族ジカルボン酸無水物または、脂肪族トリカルボン酸無水物(c)、溶剤を加えた反応物の総量100質量部に対して0.05~10質量部である。その際の反応温度は60~150℃であり、また反応時間は、好ましくは3~60時間である。この反応で使用する触媒としては、例えばジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロマイド、ベンジルトリメチルアンモニウムアイオダイド、トリフェニルフォスフィン、トリフェニルスチビン、メチルトリフェニルスチビン、2-エチルへキサン酸クロム、オクタン酸クロム、2-エチルへキサン酸亜鉛、オクタン酸亜鉛、オクタン酸ジルコニウム、ジメチルスルフィド、ジフェニルスルフィド等があげられる。
前記カルボキシレート化工程は無溶剤もしくは有機溶媒で希釈して反応させることができる。該有機溶剤としては、例えば、前記アミドイミド化工程に例示した溶剤と同様のものが挙げられる。
前記カルボキシレート化工程の反応温度は、好ましくは60℃~160℃の範囲、特に好ましくは70℃~150℃の範囲であり、また反応時間は、好ましくは3~60時間である。
前記カルボキシレート化工程の反応はエポキシ当量(固形分エポキシ当量)が10,000g/eq以上になるまで進行させることが好ましい。固形分エポキシ当量はJIS K 7236に準じて、通常の中和滴定法により測定される。また、溶液中の該樹脂の濃度がわかれば、溶液のエポキシ当量から固形分エポキシ当量を計算して求めることもできる。
末端酸基又は酸無水物基を有するポリアミドイミド樹脂(a3)に一分子中にエポキシ基を有する(メタ)アクリレート化合物(b)及び脂肪族ジカルボン酸無水物または、脂肪族トリカルボン酸無水物(c)を反応させて得られる不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(A)の好ましい分子量範囲としては、GPCにおけるポリスチレン換算重量平均分子量が1,500から30,000の範囲であり、より好ましくは2,000から20,000であり、特に好ましくは2,500~15,000である。
本発明の感光性着色組成物における不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(A)の含有割合は特に限定されないが、全固形分中に、通常5質量%以上、好ましくは10質量%以上、より好ましくは15質量%以上であり、また、通常90質量%以下、好ましくは80質量%以下、より好ましくは70質量%以下である。例えば、5~90質量%、好ましくは10~90質量%、より好ましくは15~90質量%、さらに好ましくは15~80質量%、特に好ましくは15~70質量%である。
前記着色感光性組成物は、遮光剤等の着色剤(B)を含む。
着色剤(B)としては、遮光剤や、遮光剤以外の着色剤が挙げられる。
着色剤(B)としては、遮光剤や、遮光剤以外の着色剤が挙げられる。
前記遮光剤としては、例えば、ラクタム系顔料、カーボンブラック、染料、ペリレン系顔料、銀錫(AgSn)合金を主成分とする微粒子、チタンブラック、銅、鉄、マンガン、コバルト、クロム、ニッケル、亜鉛、カルシウム、銀等の金属酸化物、複合酸化物、金属硫化物、金属硫酸塩又は金属炭酸塩等、有機物、無機物を問わず各種の顔料を挙げることができる。遮光剤としては、黒色顔料が好ましい。
≪カーボンブラック≫
カーボンブラックとしては、従来より遮光剤として使用されている種々のカーボンブラックを用いることができる。カーボンブラックとしては、具体的には、チャンネルブラック、ファーネスブラック、サーマルブラック、ランプブラック等の公知のカーボンブラックを用いることができる。また、カーボンブラックは、樹脂、染料、酸性基含有化合物等の有機物で被覆処理したものを用いてもよい。カーボンブラックは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
カーボンブラックとしては、従来より遮光剤として使用されている種々のカーボンブラックを用いることができる。カーボンブラックとしては、具体的には、チャンネルブラック、ファーネスブラック、サーマルブラック、ランプブラック等の公知のカーボンブラックを用いることができる。また、カーボンブラックは、樹脂、染料、酸性基含有化合物等の有機物で被覆処理したものを用いてもよい。カーボンブラックは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
≪染料≫
染料は公知の材料のなかから適宜選択すればよい。
着色感光性組成物に適用可能な染料としては、例えば、アゾ染料、金属錯塩アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、シアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、フタロシアニン染料等を挙げることができる。
また、これら染料については、レーキ化(造塩化)することで有機溶媒等に分散させ、これを遮光剤として用いることができる。
これらの染料以外にも、例えば、特開2013-225132号公報、特開2014-178477号公報、特開2013-137543号公報、特開2011-38085号公報、特開2014-197206号公報等に記載の染料等も好ましく用いることができる。
染料は公知の材料のなかから適宜選択すればよい。
着色感光性組成物に適用可能な染料としては、例えば、アゾ染料、金属錯塩アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、シアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、フタロシアニン染料等を挙げることができる。
また、これら染料については、レーキ化(造塩化)することで有機溶媒等に分散させ、これを遮光剤として用いることができる。
これらの染料以外にも、例えば、特開2013-225132号公報、特開2014-178477号公報、特開2013-137543号公報、特開2011-38085号公報、特開2014-197206号公報等に記載の染料等も好ましく用いることができる。
その他の着色剤の具体例としては、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists社発行)においてピグメント(Pigment)に分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.)番号が付されているものが挙げられる。
C.I.ピグメントイエロー1(以下、「C.I.ピグメントイエロー」は同様であり、番号のみを記載する。)、3、11、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、55、60、61、65、71、73、74、81、83、86、93、95、97、98、99、100、101、104、106、108、109、110、113、114、116、117、119、120、125、126、127、128、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、155、156、166、167、168、175、180、185; C.I.ピグメントオレンジ1(以下、「C.I.ピグメントオレンジ」は同様であり、番号のみを記載する。)、5、13、14、16、17、24、34、36、38、40、43、46、49、51、55、59、61、63、64、71、73; C.I.ピグメントバイオレット1(以下、「C.I.ピグメントバイオレット」は同様であり、番号のみを記載する。)、19、23、29、30、32、36、37、38、39、40、50; C.I.ピグメントレッド1(以下、「C.I.ピグメントレッド」は同様であり、番号のみを記載する。)、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、19、21、22、23、30、31、32、37、38、40、41、42、48:1、48:2、48:3、48:4、49:1、49:2、50:1、52:1、53:1、57、57:1、57:2、58:2、58:4、60:1、63:1、63:2、64:1、81:1、83、88、90:1、97、101、102、104、105、106、108、112、113、114、122、123、144、146、149、150、151、155、166、168、170、171、172、174、175、176、177、178、179、180、185、187、188、190、192、193、194、202、206、207、208、209、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、242、243、245、254、255、264、265; C.I.ピグメントブルー1(以下、「C.I.ピグメントブルー」は同様であり、番号のみを記載する。)、2、15、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64、66; C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン37; C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25、C.I.ピグメントブラウン26、C.I.ピグメントブラウン28; C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7。
良好な遮光性の点で、着色剤(B)の総質量に対する、カーボンブラックの質量の比率は、70質量%以上が好ましく、80質量%以上がより好ましく、90質量%以上がさらに好ましく、100質量%であることが殊更好ましい。
着色感光性組成物の調製に用いられる着色剤(B)の形態は特に限定されない。着色剤(B)は、粉体として使用されてもよく、分散液として使用されてもよい。着色剤(B)は、好ましくは、分散液として、着色感光性組成物の調製に用いられる。
分散液として、2種以上の着色剤(B)を含む分散液を用いてもよい。また、それぞれ異なる種類の着色剤含む、2種以上の分散液を用いてもよい。
分散液として、2種以上の着色剤(B)を含む分散液を用いてもよい。また、それぞれ異なる種類の着色剤含む、2種以上の分散液を用いてもよい。
分散媒としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、セロソルブアセテート、3-メトキシブチルアセテート、メトキシプロピルアセテート、2-メトキシエチルアセテート3-エトキシエチルプロピオネート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート等の有機溶媒や、水等を用いることができる。
着色剤(B)の分散液中での分散の安定化や、着色感光性組成物における着色剤(B)の分散性を良好とするために、着色剤(B)に、分散剤を加えてもよい。
分散剤としては、ポリエチレンイミン系分散剤、ウレタン系分散剤、アクリル樹脂系分散剤等の高分子分散剤を用いることが好ましい。これらの分散剤の中では、現像後の残渣の発生しにくさの点から、ウレタン系分散剤が好ましい。
また、銅化合物等の分散助剤を用いてもよい。銅化合物としては、例えば銅フタロシアニンが挙げられる。
なお、分散剤に起因する腐食性のガスが硬化膜から生じる場合もある。このため、着色剤(B)が、分散剤を用いることなく分散処理されるのも好ましい態様の一例である。
着色剤(B)が分散剤を含む場合の着色剤(B)における分散剤の割合は、例えば、5質量%以上60質量%以下であり、10質量%以上50質量%以下が好ましい。
分散剤としては、ポリエチレンイミン系分散剤、ウレタン系分散剤、アクリル樹脂系分散剤等の高分子分散剤を用いることが好ましい。これらの分散剤の中では、現像後の残渣の発生しにくさの点から、ウレタン系分散剤が好ましい。
また、銅化合物等の分散助剤を用いてもよい。銅化合物としては、例えば銅フタロシアニンが挙げられる。
なお、分散剤に起因する腐食性のガスが硬化膜から生じる場合もある。このため、着色剤(B)が、分散剤を用いることなく分散処理されるのも好ましい態様の一例である。
着色剤(B)が分散剤を含む場合の着色剤(B)における分散剤の割合は、例えば、5質量%以上60質量%以下であり、10質量%以上50質量%以下が好ましい。
着色剤(B)の分散液の粘度は、特に制限されない。分散液の粘度は、コーンプレート型粘度計による25℃での測定値として、3mPa・s以上200mPa・s以下であるのが好ましい。
分散液中の着色剤(B)の粒子径は、分散平均粒子径として80nm以上300nm以下が好ましい。分散平均粒子径は、レーザー回折式の粒度分布系を用いて測定することができる。
着色感光性組成物の固形分全体の質量に対する着色剤(B)の含有割合は特に限定されないが、着色剤(B)の含有量の総量の上限値は、70質量%以下であってよく、65質量%以下であってよく、60質量%以下であってよい。下限は、全固形分中に通常1質量%以上であり、例えば、10質量%以上であり、20質量%以上が好ましく、30質量%以上がより好ましい。
なお、本明細書においては、上述の着色剤(B)量について、着色剤(B)とともに存在する分散剤の量も含む値として定義することができる。
なお、本明細書においては、上述の着色剤(B)量について、着色剤(B)とともに存在する分散剤の量も含む値として定義することができる。
着色感光性組成物は、溶剤(C)を含有する。溶剤(C)としては、不飽和含有ポリカルボン酸樹脂(A)を合成する際にも例を挙げたが、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール-n-プロピルエーテル、エチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン、3-ヘプタノン等のケトン類;2-ヒドロキシプロピオン酸メチル、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2-ヒドロキシ-3-メチルブタン酸メチル、3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n-プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n-ブチル、酢酸イソブチル、蟻酸n-ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸n-ブチル、酪酸エチル、酪酸n-プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸n-ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n-プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2-オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;N-メチルピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類等、酢酸ベンジル、プロピオン酸ベンジル、ブタン酸ベンジル、及びペンタン酸ベンジル等の脂肪族カルボン酸のベンジルエステルが挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記溶剤の中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、シクロヘキサノン、3-メトキシブチルアセテートは、後に示す光重合開始剤(E)に対して優れた溶解性を示すため好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3-メトキシブチルアセテートを用いることが特に好ましい。また、塗布性等の点で、前記好ましい溶媒に前記脂肪族カルボン酸のベンジルエステルを組み合わせて用いてもよく、前記脂肪族カルボン酸のベンジルエステルを含む場合の脂肪族カルボン酸のベンジルエステルの含有量は溶剤(C)全体に対して1質量%以上10質量%以下であることが好ましい。溶剤(C)の含有量は特に限定されないが、感光性組成物の固形分濃度が1質量%以上80質量%以下となる量が好ましく、5質量%以上70質量%以下となる量がより好ましい。
上記感光性樹脂組成物は架橋剤(D)を含有していても良い。上記感光性樹脂組成物に用いられる架橋剤(D)としては、ラジカル反応型のアクリレート類、カチオン反応型のエポキシ化合物類、その双方に感応するビニル化合物、マレイミド化合物類等の化合物が挙げられる。
ラジカル反応型のアクリレート類としては、単官能(メタ)アクリレート類、多官能(メタ)アクリレート等が挙げられる。
該単官能(メタ)アクリレート類としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレートモノメチルエーテル、フェニルエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、メチロール(メタ)アクリルアミド、メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、エトキシメチル(メタ)アクリルアミド、プロポキシメチル(メタ)アクリルアミド、ブトキシメトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N-メチロール(メタ)アクリルアミド、N-ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、クロトン酸、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、tert-ブチルアクリルアミドスルホン酸、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2-フェノキシ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-(メタ)アクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロピルフタレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、N,N-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2,2,2-トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、フタル酸誘導体のハーフ(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの単官能モノマーは、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
該多官能(メタ)アクリレート類としては、例えば、ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、デカンジオールジ(メタ)アクリレート、ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリス(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアヌレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、アジピン酸エポキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールエチレンオキシドジ(メタ)アクリレート、水素化ビスフェノールエチレンオキシドジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシビバリン酸ネオペンチルグリコールのε-カプロラクトン付加物のジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールとε-カプロラクトンの反応物のポリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリエチロールプロパントリ(メタ)アクリレート若しくはそのエチレンオキシド付加物、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート若しくはそのエチレンオキシド付加物、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート若しくはそのエチレンオキシド付加物、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート若しくはそのエチレンオキシド付加物、エトキシ化ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-(メタ)アクリロイロキシプロピル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレン-プロピレン)グリコールジ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、プロポキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、プロポキシ化エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロキシジエトキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロキシポリエトキシフェニル)プロパン、2-ヒドロキシ-3-(メタ)アクリロイルオキシプロピル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ(メタ)アクリレート、グリセリントリアクリレート、グリセリンポリグリシジルエーテルポリ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート(すなわち、トリレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、又はヘキサメチレンジイソシアネート等と2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとの反応物)、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリルアミドメチレンエーテル、多価アルコールとN-メチロール(メタ)アクリルアミドとの縮合物、トリアクリルホルマール、2,4,6-トリオキソヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン-1,3,5-トリスエタノールトリアクリレート、及び2,4,6-トリオキソヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン-1,3,5-トリスエタノールジアクリレート等が挙げられる。
カチオン反応型のエポキシ化合物類としては、エポキシ化合物(i)を含めエポキシ基を有する化合物であれば特に限定されず、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、メチルグリジジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ビスフェノール-Aジグリジジルエーテル、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ユニオン・カーバイド社製「サイラキュアUVR-6110」等)、3,4-エポキシシクロヘキシルエチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビニルシクロヘキセンジオキシド(ユニオン・カーバイド社製「ELR-4206」等)、リモネンジオキシド(株式会社ダイセル製「セロキサイド3000」等)、アリルシクロヘキセンジオキシド、3,4-エポキシ-4-メチルシクロヘキシル-2-プロピレンオキシド、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル-5,5-スピロ-3,4-エポキシ)シクロヘキサン-m-ジオキサン、ビス(3,4-エポキシシクロヘキシル)アジペート(ユニオン・カーバイド社製「サイラキュアUVR-6128」等)、ビス(3,4-エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、ビス(3,4-エポキシシクロヘキシル)エーテル、ビス(3,4-エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル、ビス(3,4-エポキシシクロヘキシル)ジエチルシロキサン等が挙げられる。
該ビニル化合物類としては、ビニルエーテル類、スチレン類、その他のビニル化合物等が挙げられる。
該ビニルエーテル類としては、例えば、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル等が挙げられる。
該スチレン類としては、例えば、スチレン、メチルスチレン、エチルスチレン等が挙げられる。
その他のビニル化合物としては、例えば、トリアリルイソイシアヌレート、トリメタリルイソシアヌレート等が挙げられる。
該ビニルエーテル類としては、例えば、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル等が挙げられる。
該スチレン類としては、例えば、スチレン、メチルスチレン、エチルスチレン等が挙げられる。
その他のビニル化合物としては、例えば、トリアリルイソイシアヌレート、トリメタリルイソシアヌレート等が挙げられる。
マレイミド化合物類としては、分子中に一個以上のマレイミド基を有する化合物であれば、特に限定されない。その具体例としては、N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ヒドロキシフェニルマレイミド、N-アニリノフェニルマレイミド、N-カルボキシフェニルマレイミド、N-(4-カルボキシ-3-ヒドロキシフェニル)マレイミド、6-マレイミドヘキサン酸、4-マレイミド酪酸、ビス(4-マレイミドフェニル)メタン、2,2-ビス{4-(4-マレイミドフェノキシ)-フェニル}プロパン、4,4-ジフェニルメタンビスマレイミド、ビス(3,5-ジメチル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3,5-ジエチル-4-マレイミドフェニル)メタン、フェニルメタンマレイミド、o-フェニレンビスマレイミド、m-フェニレンビスマレイミド、p-フェニレンビスマレイミド、o-フェニレンビスシトラコンイミド、m-フェニレンビスシトラコンイミド、p-フェニレンビスシトラコンイミド、2,2-ビス(4-(4-マレイミドフェノキシ)-フェニル)プロパン、3,3-ジメチル-5,5-ジエチル-4,4-ジフェニルメタンビスマレイミド、4-メチル-1,3-フェニレンビスマレイミド、1,2-ビスマレイミドエタン、1,4-ビスマレイミドブタン、1,5-ビスマレイミドペンタン、1,5-ビスマレイミド-2-メチルペンタン、1,6-ビスマレイミドヘキサン、1,6-ビスマレイミド-(2,2,4-トリメチル)ヘキサン、1,8-ビスマレイミド-3,6-ジオキサオクタン、1,11-ビスマレイミド-3,6,9-トリオキサウンデカン、1,3-ビス(マレイミドメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(マレイミドメチル)シクロヘキサン、4,4-ジフェニルエーテルビスマレイミド、4,4-ジフェニルスルフォンビスマレイミド、1,3-ビス(3-マレイミドフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-マレイミドフェノキシ)ベンゼン、4,4-ジフェニルメタンビスシトラコンイミド、2,2-ビス[4-(4-シトラコンイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、ビス(3,5-ジメチル-4-シトラコンイミドフェニル)メタン、ビス(3-エチル-5-メチル-4-シトラコンイミドフェニル)メタン、ビス(3,5-ジエチル-4-シトラコンイミドフェニル)メタン、ポリフェニルメタンマレイミド、ポリフェニルメタンマレイミドなどの式(6)で表されるマレイミド化合物、式(7)で表されるマレイミド化合物、フルオレセイン-5-マレイミド、及びこれらマレイミド化合物のプレポリマー、又はマレイミド化合物とアミン化合物のプレポリマー等が挙げられる。
下記式(1)で表されるマレイミド化合物としては、市販品を利用することもでき、例えば、大和化成工業(株)社製BMI-2300(商品名)が挙げられる。式(2)で表されるマレイミド化合物としては、市販品を利用することもでき、例えば、日本化薬(株)社製MIR-3000(商品名)が挙げられる。式(3)で表されるマレイミド化合物としては、市販品を利用することもでき、例えば、日本化薬(株)社製MIR-5000(商品名)が挙げられる。
式(1)中、R1は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表す。n1は、1以上の整数を表し、好ましくは1~10の整数を表し、より好ましくは1~5の整数を表す。
式(2)中、R2は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表す。n2は、1以上の整数を表し、好ましくは1~5の整数を表す。
式(3)中、R3は各々独立に、水素原子、炭素数1~5のアルキル基、又はフェニル基を示し、l2は、各々独立に、1~3の整数を示し、n3は、1~10の整数を示す。
炭素数1~5のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、及びネオペンチル基が挙げられる。
炭素数1~5のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、及びネオペンチル基が挙げられる。
架橋剤(D)は、単独で用いることもでき、また、2種以上を混合して用いても良い。架橋剤(D)を含む場合の架橋剤(D)の着色感光性組成物中の含有量は特に限定されないが、着色感光性組成物の固形分全体の質量に対して1質量%以上50質量%以下が好ましく、5質量%以上40質量%以下がより好ましい。上記の範囲とすることにより、感度、現像性、解像性のバランスがとりやすい傾向がある。
着色感光性組成物は、光重合開始剤(E)を含むことができる。
光重合開始剤(E)としては、特に限定されず、従来公知の光重合開始剤を用いることができる。
光重合開始剤(E)としては、特に限定されず、従来公知の光重合開始剤を用いることができる。
光重合開始剤(E)として具体的には、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、1-〔4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル〕-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン、1-(4-イソプロピルフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン、1-(4-ドデシルフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン、2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、ビス(4-ジメチルアミノフェニル)ケトン、2-メチル-1-〔4-(メチルチオ)フェニル〕-2-モルフォリノプロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタン-1-オン、O-アセチル-1-[6-(2-メチルベンゾイル)-9-エチル-9H-カルバゾール-3-イル]エタノンオキシム、(9-エチル-6-ニトロ-9H-カルバゾール-3-イル)[4-(2-メトキシ-1-メチルエトキシ)-2-メチルフェニル]メタノンO-アセチルオキシム、2-(ベンゾイルオキシイミノ)-1-[4-(フェニルチオ)フェニル]-1-オクタノン、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、4-ベンゾイル-4’-メチルジメチルスルフィド、4-ジメチルアミノ安息香酸、4-ジメチルアミノ安息香酸メチル、4-ジメチルアミノ安息香酸エチル、4-ジメチルアミノ安息香酸ブチル、4-ジメチルアミノ-2-エチルヘキシル安息香酸、4-ジメチルアミノ-2-イソアミル安息香酸、ベンジル-β-メトキシエチルアセタール、ベンジルジメチルケタール、1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-(O-エトキシカルボニル)オキシム、o-ベンゾイル安息香酸メチル、2-クロロチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、1-クロロ-4-プロポキシチオキサントン、チオキサンテン、2-クロロチオキサンテン、2,4-ジエチルチオキサンテン、2-メチルチオキサンテン、2-イソプロピルチオキサンテン、2-エチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2-ベンズアントラキノン、2,3-ジフェニルアントラキノン、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキシド、クメンヒドロペルオキシド、2-メルカプトベンゾイミダゾール、2-メルカプトベンゾオキサゾール、2-メルカプトベンゾチアゾール、2-(o-クロロフェニル)-4,5-ジ(m-メトキシフェニル)-イミダゾリル二量体、ベンゾフェノン、2-クロロベンゾフェノン、p,p’-ビスジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’-ビスジエチルアミノベンゾフェノン、4,4’-ジクロロベンゾフェノン、3,3-ジメチル-4-メトキシベンゾフェノン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン-n-ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、アセトフェノン、2,2-ジエトキシアセトフェノン、p-ジメチルアセトフェノン、p-ジメチルアミノプロピオフェノン、ジクロロアセトフェノン、トリクロロアセトフェノン、p-tert-ブチルアセトフェノン、p-ジメチルアミノアセトフェノン、p-tert-ブチルトリクロロアセトフェノン、p-tert-ブチルジクロロアセトフェノン、α,α-ジクロロ-4-フェノキシアセトフェノン、チオキサントン、2-メチルチオキサントン、2-イソプロピルチオキサントン、ジベンゾスベロン、ペンチル-4-ジメチルアミノベンゾエート、9-フェニルアクリジン、1,7-ビス-(9-アクリジニル)ヘプタン、1,5-ビス-(9-アクリジニル)ペンタン、1,3-ビス-(9-アクリジニル)プロパン、p-メトキシトリアジン、2,4,6-トリス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-メチル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-[2-(5-メチルフラン-2-イル)エテニル]-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-[2-(フラン-2-イル)エテニル]-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-[2-(4-ジエチルアミノ-2-メチルフェニル)エテニル]-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)エテニル]-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(4-メトキシフェニル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(4-エトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(4-n-ブトキシフェニル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2,4-ビス-トリクロロメチル-6-(3-ブロモ-4-メトキシ)フェニル-s-トリアジン、2,4-ビス-トリクロロメチル-6-(2-ブロモ-4-メトキシ)フェニル-s-トリアジン、2,4-ビス-トリクロロメチル-6-(3-ブロモ-4-メトキシ)スチリルフェニル-s-トリアジン、2,4-ビス-トリクロロメチル-6-(2-ブロモ-4-メトキシ)スチリルフェニル-s-トリアジン、2-エチルアントラキノン、2-ターシャリーブチルアントラキノン、2-クロロアントラキノン、2-アミルアントラキノン、2,4-ジエチルチオキサントン、2-イソプロピルチオキサントン、2-クロロチオキサントン、アセトフエノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール、ベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルサルファイド、4,4’-ビスメチルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。これらの光重合開始剤は、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
これらの中でも、オキシム系の光重合開始剤を用いることが、感度の面で特に好ましい。オキシム系の光重合開始剤の中で、特に好ましいものとしては、O-アセチル-1-[6-(2-メチルベンゾイル)-9-エチル-9H-カルバゾール-3-イル]エタノンオキシム、エタノン,1-[9-エチル-6-(ピロール-2-イルカルボニル)-9H-カルバゾール-3-イル],1-(O-アセチルオキシム)、及び2-(ベンゾイルオキシイミノ)-1-[4-(フェニルチオ)フェニル]-1-オクタノンが挙げられる。
上述したように、着色感光性組成物は、光重合開始剤(E)としてオキシムエステル化合物を含むのが好ましい。オキシムエステル化合物は、紫外線を吸収してラジカルを発生する能力に優れる。このため、オキシムエステル化合物は、高感度であり、高濃度の遮光剤等の着色剤(B)を含む場合であっても、少ない露光量で着色感光性組成物を十分に硬化させやすい。着色剤(B)を多く含む着色感光性組成物の場合、着色感光性組成物を形成した膜の光学濃度が3である時、深層部の紫外線露光量は表層部(最表面)の紫外線露光量よりもかなり小さいが、オキシムエステル化合物は、そのような相対的に少ない紫外線露光量でもラジカルを発生し、着色感光性組成物を良好に硬化させ得る。
また、上述した着色剤(B)を着色感光性組成物に高濃度で配合した場合、着色感光性組成物からなる塗布膜中で、着色剤(B)の一次凝集体(アグリゲート)が不可避的に生じる。しかし、光重合開始剤(E)としてオキシムエステル化合物を含む着色感光性組成物を用いる場合、アグリゲートが複雑に重なり合った僅かな隙間でも、光重合開始剤(E)は紫外線照射時にラジカルを発生させる。
この結果、着色感光性組成物の硬化物は、常温常湿且つ大気圧の環境下において、基板への密着性や電気抵抗率(絶縁性)が優れるのみならず、硬化物が高温高湿高圧環境に暴露された場合でも、基板への密着性や、電気抵抗率(絶縁性)が低下しにくい。高温高湿高圧環境下での耐久性は、いわゆるPCT試験(プレッシャークッカー試験)により確認することができる。
このため、オキシムエステル化合物を含む着色感光性組成物の硬化物(着色膜)は、使用環境が高温や多湿である場合でも、性能の低下が生じにくい。
この結果、着色感光性組成物の硬化物は、常温常湿且つ大気圧の環境下において、基板への密着性や電気抵抗率(絶縁性)が優れるのみならず、硬化物が高温高湿高圧環境に暴露された場合でも、基板への密着性や、電気抵抗率(絶縁性)が低下しにくい。高温高湿高圧環境下での耐久性は、いわゆるPCT試験(プレッシャークッカー試験)により確認することができる。
このため、オキシムエステル化合物を含む着色感光性組成物の硬化物(着色膜)は、使用環境が高温や多湿である場合でも、性能の低下が生じにくい。
光重合開始剤(E)としては、オキシムエステル化合物と、オキシムエステル化合物以外の光重合開始剤とを組み合わせて使用してもよい。この場合、光重合開始剤(E)全体の質量に対するオキシムエステル化合物の質量の比率は、20質量%以上が好ましく、30質量%以上がより好ましく、35質量%以上がさらにより好ましく、40質量%以上が特に好ましい。
オキシムエステル化合物以外の光重合開始剤としては、例えば、アミノアルキルフェノン系光重合開始剤を好適に用いることができる。
アミノアルキルフェノン系化合物の例としては、2-ベンジル-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン(例えば、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製のIRGACURE369)、2-(4-メチルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン(例えば、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製のIRGACURE379)、2-(4-エチルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-(4-イソプロピルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-(4-n-ブチルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-(4-イソブチルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-(4-n-ドデシルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-(3,4-ジメチルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-(4-メトキシベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-(4-エトキシベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-(4-ヒドロキシメチルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-〔4-(2-ヒドロキシエトキシ)ベンジル〕-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-〔4-(2-メトキシエトキシ)ベンジル〕-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-(4-イソプロピルベンジル)-2-〔(n-ブチル)(メチル)アミノ〕-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-(4-n-ブチルベンジル)-2-〔(n-ブチル)(メチル)アミノ〕-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-(4-イソプロピルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ペンタン-1-オン、2-(4-イソブチルベンジル)-2-〔(n-ブチル)(メチル)アミノ〕〕-1-(4-モルフォリノフェニル)ペンタン-1-オン、2-(4-n-ブチルオキシベンジル)-2-〔(n-ブチル)(メチル)アミノ〕-1-(4-モルフォリノフェニル)ペンタン-1-オン、2-(4-メチルベンジル)-2-〔ジ(n-オクチル)アミノ〕-1-(4-モルフォリノフェニル)ヘキサン-1-オン、及び2-(4-n-ドデシルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)オクタン-1-オン等が挙げられる。
中でも、2-(4-メチルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォ
リノフェニル)ブタン-1-オンが好ましい。
アミノアルキルフェノン系化合物の例としては、2-ベンジル-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン(例えば、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製のIRGACURE369)、2-(4-メチルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン(例えば、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製のIRGACURE379)、2-(4-エチルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-(4-イソプロピルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-(4-n-ブチルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-(4-イソブチルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-(4-n-ドデシルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-(3,4-ジメチルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-(4-メトキシベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-(4-エトキシベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-(4-ヒドロキシメチルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-〔4-(2-ヒドロキシエトキシ)ベンジル〕-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-〔4-(2-メトキシエトキシ)ベンジル〕-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-(4-イソプロピルベンジル)-2-〔(n-ブチル)(メチル)アミノ〕-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-(4-n-ブチルベンジル)-2-〔(n-ブチル)(メチル)アミノ〕-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタン-1-オン、2-(4-イソプロピルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)ペンタン-1-オン、2-(4-イソブチルベンジル)-2-〔(n-ブチル)(メチル)アミノ〕〕-1-(4-モルフォリノフェニル)ペンタン-1-オン、2-(4-n-ブチルオキシベンジル)-2-〔(n-ブチル)(メチル)アミノ〕-1-(4-モルフォリノフェニル)ペンタン-1-オン、2-(4-メチルベンジル)-2-〔ジ(n-オクチル)アミノ〕-1-(4-モルフォリノフェニル)ヘキサン-1-オン、及び2-(4-n-ドデシルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォリノフェニル)オクタン-1-オン等が挙げられる。
中でも、2-(4-メチルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルフォ
リノフェニル)ブタン-1-オンが好ましい。
オキシムエステル化合物とともに、アミノアルキルフェノン系光重合開始剤を組み合わせると、着色感光性組成物を用いて形成されるパターン化された着色膜の断面形状を制御しやすい。
これは、アミノアルキルフェノン系光重合開始剤が、相対的に着色感光性組成物の表層部分(露光する光に対峙する面とその近傍)に対して光重合ラジカルを発生させる傾向にあり、オキシムエステル化合物は、相対的に着色感光性組成物の深層部分に対しても光重合ラジカルを発生させる傾向にあるためと考えられる。この傾向は着色感光性組成物の膜厚が厚いほど顕著に表れるが、1μm以下の薄い膜厚でも認められる。
また、オキシムエステル化合物とともに、アミノアルキルフェノン系光重合開始剤を用いる副次的な効果として、総合的に感度が向上し、少ない露光量で着色感光性組成物の硬化物を得ることができる。さらに、オキシムエステル化合物とともに、アミノアルキルフェノン系光重合開始剤を用いる場合、ラインエッジの直進性と基板に対する密着性とがより良好であり、パターンの欠陥が少ないパターン化された着色膜を形成しやすい。
これは、アミノアルキルフェノン系光重合開始剤が、相対的に着色感光性組成物の表層部分(露光する光に対峙する面とその近傍)に対して光重合ラジカルを発生させる傾向にあり、オキシムエステル化合物は、相対的に着色感光性組成物の深層部分に対しても光重合ラジカルを発生させる傾向にあるためと考えられる。この傾向は着色感光性組成物の膜厚が厚いほど顕著に表れるが、1μm以下の薄い膜厚でも認められる。
また、オキシムエステル化合物とともに、アミノアルキルフェノン系光重合開始剤を用いる副次的な効果として、総合的に感度が向上し、少ない露光量で着色感光性組成物の硬化物を得ることができる。さらに、オキシムエステル化合物とともに、アミノアルキルフェノン系光重合開始剤を用いる場合、ラインエッジの直進性と基板に対する密着性とがより良好であり、パターンの欠陥が少ないパターン化された着色膜を形成しやすい。
着色感光性組成物において、光重合開始剤(E)が、オキシムエステル化合物と、アミノアルキルフェノン系光重合開始剤とを含む場合、オキシムエステル化合物の質量と、アミノアルキルフェノン系光重合開始剤の質量との合計に対する、アミノアルキルフェノン系光重合開始剤の質量の比率は、20質量%以上75質量%以下が好ましく、25質量%以上70質量%以下がより好ましく、30質量%以上60質量%以下が特に好ましい。
着色感光性組成物における光重合開始剤(E)の含有量は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。光重合開始剤(E)の含有量は、着色感光性組成物の固形分の質量に対して、0.1質量%以上30質量%以下が好ましく、0.3質量%以上20質量%以下がより好ましく、0.5質量%以上10質量%で以下が特に好ましい。
本発明の着色感光性組成物に用いられる硬化剤(F)を使用することができる。硬化剤(F)としては、例えば、エポキシ化合物、オキサジン化合物等があげられる。硬化剤(F)は、硬化処理中、その後の耐熱性を良好にするために添加可能で着色感光性組成物に含まれるカルボキシル基や水酸基と加熱により反応することで、耐熱分解性を良好にしようとする場合に特に好ましく用いられる。
硬化剤(F)としてのエポキシ化合物の具体例としては、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリスヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール型エポキシ樹脂、ビスフェノール-A型エポキシ樹脂、ビスフェノール-F型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂、ビスフェノール-Aノボラック型エポキシ樹脂、グリオキサール型エポキシ樹脂、ナフタレン骨格含有エポキシ樹脂、カルド骨格含有エポキシ樹脂、ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂等が挙げられる。
該フェノールノボラック型エポキシ樹脂としては、例えば、エピクロンN-770(DIC(株)製)、D.E.N438(ダウ・ケミカル社製)、jER154(ジャパンエポキシレジン(株)製)、EPPN-201、RE-306(いずれも日本化薬(株)製)等が挙げられる。
該クレゾールノボラック型エポキシ樹脂としては、例えば、エピクロンN-695(DIC(株)製)、EOCN-102S、EOCN-103S、EOCN-104S(いずれも日本化薬(株)製)、UVR-6650(ユニオンカーバイド社製)、ESCN-195(住友化学工業(株)製)等が挙げられる。
該クレゾールノボラック型エポキシ樹脂としては、例えば、エピクロンN-695(DIC(株)製)、EOCN-102S、EOCN-103S、EOCN-104S(いずれも日本化薬(株)製)、UVR-6650(ユニオンカーバイド社製)、ESCN-195(住友化学工業(株)製)等が挙げられる。
該トリスヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂としては、例えば、EPPN-503、EPPN-502H、EPPN-501H(いずれも日本化薬(株)製)、TACTIX-742(ダウ・ケミカル社製)、jER E1032H60(ジャパンエポキシレジン(株)製)等が挙げられる。
該ジシクロペンタジエンフェノール型エポキシ樹脂としては、例えば、エピクロンEXA-7200(DIC(株)製)、TACTIX-556(ダウ・ケミカル社製)等が挙げられる。
該ジシクロペンタジエンフェノール型エポキシ樹脂としては、例えば、エピクロンEXA-7200(DIC(株)製)、TACTIX-556(ダウ・ケミカル社製)等が挙げられる。
該ビスフェノール型エポキシ樹脂としては、例えば、jER828、jER1001(いずれもジャパンエポキシレジン(株)製)、UVR-6410(ユニオンカーバイド社製)、D.E.R-331(ダウ・ケミカル社製)、YD-8125(東都化成(株)製)、NER-1202、NER-1302(いずれも日本化薬(株)製)等のビスフェノール-A型エポキシ樹脂、UVR-6490(ユニオンカーバイド社製)、YDF-8170(東都化成(株)製)、NER-7403、NER-7604(いずれも日本化薬(株)製)等のビスフェノール-F型エポキシ樹脂等が挙げられる。
該ビフェノール型エポキシ樹脂としては、例えば、NC-3000、NC-3000-H、NC-3000-L(いずれも日本化薬(株)製)等のビフェノール型エポキシ樹脂、YX-4000(ジャパンエポキシレジン(株)製)のビキシレノール型エポキシ樹脂、YL-6121(ジャパンエポキシレジン(株)製)等が挙げられる。
該ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂としては、例えば、エピクロンN-880(DIC(株)製)、jER E157S75(ジャパンエポキシレジン(株)製)等が挙げられる。
該ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂としては、例えば、エピクロンN-880(DIC(株)製)、jER E157S75(ジャパンエポキシレジン(株)製)等が挙げられる。
該ナフタレン骨格含有エポキシ樹脂としては、例えば、NC-7000(日本化薬(株)製)、EXA-4750(DIC(株)製)等が挙げられる。
該カルド骨格含有エポキシ樹脂としては、例えばPG-100、CG-500、EG-200、EG-280(大阪ガスケミカル(株)製)等が挙げられる。
該グリオキサール型エポキシ樹脂としては、例えば、GTR-1800(日本化薬(株)製)等が挙げられる。
該脂環式エポキシ樹脂としては、例えば、EHPE-3150(株式会社ダイセル製)等が挙げられる。 該複素環式エポキシ樹脂としては、例えば、TEPIC(日産化学(株)製)等が挙げられる。
該カルド骨格含有エポキシ樹脂としては、例えばPG-100、CG-500、EG-200、EG-280(大阪ガスケミカル(株)製)等が挙げられる。
該グリオキサール型エポキシ樹脂としては、例えば、GTR-1800(日本化薬(株)製)等が挙げられる。
該脂環式エポキシ樹脂としては、例えば、EHPE-3150(株式会社ダイセル製)等が挙げられる。 該複素環式エポキシ樹脂としては、例えば、TEPIC(日産化学(株)製)等が挙げられる。
硬化剤(F)としてのオキサジン化合物の具体例としては例えば、B-m型ベンゾオキサジン、P-a型ベンゾオキサジン、B-a型ベンゾオキサジン(いずれも四国化成工業(株)製)が挙げられる。
硬化剤(F)単独で用いることもでき、また、2種以上を混合して用いても良い。
硬化剤(F)の含有量は特に限定されないが、着色感光性組成物の固形分の質量に対して0~40質量%であることが好ましく、3~30質量%であることがより好ましい。多官能架橋性化合物(D)の含有量を上記の範囲とすることにより、耐熱性の高い硬化膜を形成できる感光性樹脂組成物を得やすい。
硬化剤(F)の含有量は特に限定されないが、着色感光性組成物の固形分の質量に対して0~40質量%であることが好ましく、3~30質量%であることがより好ましい。多官能架橋性化合物(D)の含有量を上記の範囲とすることにより、耐熱性の高い硬化膜を形成できる感光性樹脂組成物を得やすい。
上記着色感光性組成物は、不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(A)、着色剤(B)、溶剤(C)に加えて、架橋剤(D)、光重合開始剤(E)とを含有する着色感光性組成物とすることによって、高い感光性、高い着色剤濃度でも分散可能で、かつ良好な現像特性を有するとともに、必要な場合は硬化剤(F)も含有することで、耐熱性を良好にすることができる。
着色感光性組成物は、本発明の目的を阻害しない範囲で、その他の成分(G)として、不飽和基含有ポリカルボン酸(A)、架橋剤(D)、及び硬化剤(F)以外の樹脂や、表面調整剤、密着性向上剤、その他各種添加剤を含んでいてもよい。その他の成分(G)の添加量について、特に制限されない。本発明の目的を阻害しない範囲の量のその他の成分(G)を用いることができる。
≪表面調整剤≫
表面調整剤は、着色感光性組成物の表面張力を低下させることで、表面欠陥や、顔料等の着色剤の不均一分布に起因する外観不良(顔料等の着色剤の不均一分布)の発生を抑止する。具体的には、ポリジメチルシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、ポリメチルアルキルシロキサン、アラルキル基やポリエステル鎖により変性されたポリシロキサン等を好適に用いることができる。
表面調整剤は、着色感光性組成物の表面張力を低下させることで、表面欠陥や、顔料等の着色剤の不均一分布に起因する外観不良(顔料等の着色剤の不均一分布)の発生を抑止する。具体的には、ポリジメチルシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、ポリメチルアルキルシロキサン、アラルキル基やポリエステル鎖により変性されたポリシロキサン等を好適に用いることができる。
≪密着性向上剤≫
シランカップリング剤、チタネートカップリング剤、アルミネートカップリング剤等公知のカップリング剤を用いることができる。このうちガラス基板との密着性を高める観点から、シランカップリング剤を好適に用いることができる。
シランカップリング剤、チタネートカップリング剤、アルミネートカップリング剤等公知のカップリング剤を用いることができる。このうちガラス基板との密着性を高める観点から、シランカップリング剤を好適に用いることができる。
着色感光性組成物は、必要に応じて、上記以外の各種添加剤を含んでいてもよい。具体的には、増感剤、硬化促進剤、光架橋剤、光増感剤、分散助剤、充填剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤、撥液剤、連鎖移動剤、光開始助剤、溶剤等が例示される。いずれの添加剤も、従来公知のものを用いることができる。
界面活性剤としては、例えば、アニオン系化合物、カチオン系化合物、ノニオン系化合物等が挙げられる。
熱重合禁止剤としては、例えば、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノエチルエーテル等が挙げられる。
消泡剤としては、例えば、シリコーン系化合物、フッ素系化合物等が挙げられる。
連鎖移動剤としては、例えば、メルカプタン系化合物、ハロゲン系化合物、キノン系化合物、α-メチルスチレンダイマー等が挙げられる。連鎖移動剤を含有することで、パターン形状(特に、ホールパターンのCD変化、露光マージン)を良好にコントロールすることができる。なかでも2,4-ジフェニル-4-メチル-1-ペンテン(α-メチルスチレンダイマー)は上記効果に加え、昇華物や着色、臭気が低減できる点で好ましい。
光開始助剤としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4-ジメチルアミノ安息香酸メチル、4-ジメチルアミノ安息香酸エチル、4-ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、4-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシル、安息香酸2-ジメチルアミノエチル、N,N-ジメチルパラトルイジン、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、9,10-ジメトキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジメトキシアントラセン、9,10-ジエトキシアントラセン、及び2-エチル-9,10-ジエトキシアントラセン等が挙げられる。これら光開始助剤は、1種又は2種以上組み合わせて用いてもよい。
熱重合禁止剤としては、例えば、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノエチルエーテル等が挙げられる。
消泡剤としては、例えば、シリコーン系化合物、フッ素系化合物等が挙げられる。
連鎖移動剤としては、例えば、メルカプタン系化合物、ハロゲン系化合物、キノン系化合物、α-メチルスチレンダイマー等が挙げられる。連鎖移動剤を含有することで、パターン形状(特に、ホールパターンのCD変化、露光マージン)を良好にコントロールすることができる。なかでも2,4-ジフェニル-4-メチル-1-ペンテン(α-メチルスチレンダイマー)は上記効果に加え、昇華物や着色、臭気が低減できる点で好ましい。
光開始助剤としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4-ジメチルアミノ安息香酸メチル、4-ジメチルアミノ安息香酸エチル、4-ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、4-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシル、安息香酸2-ジメチルアミノエチル、N,N-ジメチルパラトルイジン、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、9,10-ジメトキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジメトキシアントラセン、9,10-ジエトキシアントラセン、及び2-エチル-9,10-ジエトキシアントラセン等が挙げられる。これら光開始助剤は、1種又は2種以上組み合わせて用いてもよい。
撥液剤としては、架橋基を有するフッ素原子含有樹脂などが挙げられる。隔壁の表面に撥インク性を付与できることから、着色感光性組成物を隔壁に形成に使用する際には、画素ごとの混色を防ぐものとすることができると考えられる。
架橋基としては、エポキシ基又はエチレン性不飽和基が挙げられ、撥液剤の現像液への流出抑制の観点から、エチレン性不飽和基が好ましい。また架橋基を有するフッ素原子含有樹脂は、パーフルオロアルキル基及びパーフルオロアルキレンエーテル鎖のいずれか一方又は両方を有することが好ましい。パーフルオロアルキル基としては、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基などが挙げられる。パーフルオロアルキレンエーテル鎖としては、-CF2-O-、-(CF2)2-O-、-(CF2)3-O-、-CF2-C(CF3)O-、-C(CF3)-CF2-O-及びこれらの繰り返し単位をもつ2価の基が挙げられる。
架橋基としては、エポキシ基又はエチレン性不飽和基が挙げられ、撥液剤の現像液への流出抑制の観点から、エチレン性不飽和基が好ましい。また架橋基を有するフッ素原子含有樹脂は、パーフルオロアルキル基及びパーフルオロアルキレンエーテル鎖のいずれか一方又は両方を有することが好ましい。パーフルオロアルキル基としては、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基などが挙げられる。パーフルオロアルキレンエーテル鎖としては、-CF2-O-、-(CF2)2-O-、-(CF2)3-O-、-CF2-C(CF3)O-、-C(CF3)-CF2-O-及びこれらの繰り返し単位をもつ2価の基が挙げられる。
架橋基を有するフッ素原子含有樹脂の具体例としては、例えばエポキシ基及びパーフルオロアルキル基を有するアクリル共重合樹脂、エポキシ基及びパーフルオロアルキレンエーテル鎖を有するアクリル共重合樹脂、エチレン性不飽和基及びパーフルオロアルキル基を有するアクリル共重合樹脂、エチレン性不飽和基及びパーフルオロアルキレンエーテル鎖を有するアクリル共重合樹脂、エポキシ基及びパーフルオロアルキル基を有するエポキシア(メタ)アクリレート樹脂、エポキシ基及びパーフルオロアルキレンエーテル鎖を有するエポキシア(メタ)アクリレート樹脂、エチレン性不飽和基及びパーフルオロアルキル基を有するエポキシア(メタ)アクリレート樹脂、エチレン性不飽和基及びパーフルオロアルキレンエーテル鎖を有するエポキシア(メタ)アクリレート樹脂、などが挙げられる。なかでも撥インク性の観点から、エチレン性不飽和基及びパーフルオロアルキル基を有するアクリル共重合樹脂、エチレン性不飽和基及びパーフルオロアルキレンエーテル鎖を有するアクリル共重合樹脂が好ましく、エチレン性不飽和基及びパーフルオロアルキレンエーテル鎖を有するアクリル共重合樹脂がさらに好ましい。これらの架橋基を有するフッ素原子含有樹脂の市販品としては、DIC社製「メガファック(登録商標、以下同じ。)F116」、「メガファックF120」、「メガファックF142D」、「メガファックF144D」、「メガファックF150」、「メガファックF160」、「メガファックF171」、「メガファックF172」、「メガファックF173」、「メガファックF177」、「メガファックF178A」、「メガファックF178K」、「メガファックF179」、「メガファックF183」、「メガファックF184」、「メガファックF191」、「メガファックF812」、「メガファックF815」、「メガファックF824」、「メガファックF833」、「メガファックRS101」、「メガファックRS102」「メガファックRS105」、「メガファックRS201」、「メガファックRS202」、「メガファックRS301」、「メガファックRS303」「メガファックRS304」、「メガファックRS401」、「メガファックRS402」、「メガファックRS501」、「メガファックRS502」、「メガファックRS-72-K」、「メガファックRS-78」、「メガファックRS-90」、「DEFENSA(登録商標、以下同じ。)MCF300」、「DEFENSAMCF310」、「DEFENSAMCF312」、「DEFENSAMCF323」、スリーエムジャパン社製「フロラードFC430」、「フロラードFC431」、「FC-4430」、「FC4432」、AGC社製「アサヒガード(登録商標。)AG710」、「サーフロン(登録商標、以下同じ。)S-382」、「サーフロンSC-101」、「サーフロンSC-102」、「サーフロンSC-103」、「サーフロンSC-104」、「サーフロンSC-105」、「サーフロンSC-106」などの商品名で市販されている含フッ素有機化合物を使用することができる。
≪着色感光性組成物の調製方法≫
着色感光性組成物は、例えば、上記各成分を均一に撹拌、混合し、均一に溶解、分散させて調製する。混合に際しては、ロールミル、ボールミル、サンドミル等の撹拌機で混合してもよい。必要に応じて2μmメンブランフィルター等のフィルターで濾過して調製することができる。
着色感光性組成物は、例えば、上記各成分を均一に撹拌、混合し、均一に溶解、分散させて調製する。混合に際しては、ロールミル、ボールミル、サンドミル等の撹拌機で混合してもよい。必要に応じて2μmメンブランフィルター等のフィルターで濾過して調製することができる。
≪着色膜及びパターン化された着色膜≫
上記着色感光性組成物を硬化することにより、着色膜を得ることができる。
着色膜の製造方法は、着色感光性組成物を塗布して塗布膜を形成する工程と、塗布膜を露光する工程と、を含む。
また、パターン化された着色膜の製造方法は、着色感光性組成物を塗布して塗布膜を形成する工程と、塗布膜を位置選択的に露光する工程と、露光後の塗布膜を現像する工程と、を含む。
上記着色感光性組成物を、ネガ型感光性組成物として用いることによって、高濃度の着色剤が含有されていても直進性が良く高精細なパターンを形成することができる。
上記着色感光性組成物を硬化することにより、着色膜を得ることができる。
着色膜の製造方法は、着色感光性組成物を塗布して塗布膜を形成する工程と、塗布膜を露光する工程と、を含む。
また、パターン化された着色膜の製造方法は、着色感光性組成物を塗布して塗布膜を形成する工程と、塗布膜を位置選択的に露光する工程と、露光後の塗布膜を現像する工程と、を含む。
上記着色感光性組成物を、ネガ型感光性組成物として用いることによって、高濃度の着色剤が含有されていても直進性が良く高精細なパターンを形成することができる。
以下、各工程について説明する。着色感光性組成物を用いて塗布膜を形成することを「塗布膜形成工程」と記す。塗布膜を露光することを「露光工程」と記す。露光された塗布膜を現像することを「現像工程」と記す。
≪塗布膜形成工程≫
塗布膜形成工程では、上記着色感光性組成物を、基板上に塗布して塗布膜を形成する。 基板の種類は特に限定されず、液晶表示素子、有機EL表示素子、有機TFTアレイ等の光学素子等で用いられている種々の基板を適宜用いることができる。基板として、例えば、石英、ガラス、光学フィルム、セラミック材料、蒸着膜、磁性膜、反射膜、Ni,Cu,Cr,Fe等の金属基板、SOG(Spin On Glass)、ポリエステルフイルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム等のポリマー基板、TFTアレイ基板、PDPの電極板、ガラスや透明プラスチック基板、ITOや金属等の導電性基材、絶縁性基材、シリコン、窒化シリコン、ポリシリコン、酸化シリコン、アモルファスシリコン等の半導体作製基板等が挙げられる。さらに、例えば基板上に積層構造を形成する場合にあって、基板上に既に形成された下部構造となる何らかの層も、着色感光性組成物が適用される基材としての概念に包含される。また、基材の形状も特に限定されず、板状でもよいし、ロール状でもよい。基材は、例えば、各種パターンによって表面に凹凸を有してもよい。また、上記基材としては、光透過性、又は、非光透過性の基材を選択することができる。
塗布膜形成工程では、上記着色感光性組成物を、基板上に塗布して塗布膜を形成する。 基板の種類は特に限定されず、液晶表示素子、有機EL表示素子、有機TFTアレイ等の光学素子等で用いられている種々の基板を適宜用いることができる。基板として、例えば、石英、ガラス、光学フィルム、セラミック材料、蒸着膜、磁性膜、反射膜、Ni,Cu,Cr,Fe等の金属基板、SOG(Spin On Glass)、ポリエステルフイルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム等のポリマー基板、TFTアレイ基板、PDPの電極板、ガラスや透明プラスチック基板、ITOや金属等の導電性基材、絶縁性基材、シリコン、窒化シリコン、ポリシリコン、酸化シリコン、アモルファスシリコン等の半導体作製基板等が挙げられる。さらに、例えば基板上に積層構造を形成する場合にあって、基板上に既に形成された下部構造となる何らかの層も、着色感光性組成物が適用される基材としての概念に包含される。また、基材の形状も特に限定されず、板状でもよいし、ロール状でもよい。基材は、例えば、各種パターンによって表面に凹凸を有してもよい。また、上記基材としては、光透過性、又は、非光透過性の基材を選択することができる。
塗布膜形成工程では、例えば、ロールコーター、リバースコーター、バーコーター等の接触転写型塗布装置やスピンナー(回転式塗布装置)、スリットコータ―、カーテンフローコーター等の非接触型塗布装置を用いて、着色感光性組成物を、基板上に塗布し、必要に応じて、乾燥(プリベーク)により溶媒を除去して塗布膜を形成する。
塗布膜の膜厚は特に限定されない。塗布膜の厚さとしては、0.05μm以上が好ましく、1μm以上がより好ましい。塗布膜の厚さは、例えば、7μm以上であってよく、10μm以上であってよい。塗布膜の厚さの上限は特にないが、例えば50μm以下であってよく、20μm以下であってよい。
塗布膜を必要に応じて乾燥させてもよい。乾燥方法は、特に限定されない。乾燥方法としては、例えば、(1)ホットプレートにて80℃以上120℃以下、好ましくは90℃以上100℃以下の温度にて60秒以上120秒以下の間乾燥させる方法、(2)室温にて数時間から数日間放置する方法、(3)温風ヒータや赤外線ヒータ中に数十分間から数時間入れて溶剤を除去する方法等が挙げられる。
≪露光工程≫
露光工程では、塗布膜形成工程で形成された塗布膜を、露光する。これにより、着色感光性組成物の硬化膜(着色膜)が得られる。パターン形状に応じて位置選択的に露光し、現像することで、パターン化された硬化膜(着色膜)が得られる。
露光工程では、塗布膜形成工程で形成された塗布膜を、露光する。これにより、着色感光性組成物の硬化膜(着色膜)が得られる。パターン形状に応じて位置選択的に露光し、現像することで、パターン化された硬化膜(着色膜)が得られる。
露光工程では、塗布膜に、例えばi線、g線、h線等の放射線ないし電磁波を照射して、塗布膜を露光する。パターン化された硬化膜(着色膜)を形成する場合は、塗布膜にする露光は、ネガ型のマスクを介して位置選択的に行われる。露光量は着色感光性組成物の組成によっても異なるが、例えば5mJ/cm2以上500mJ/cm2以下程度が好ましい。10mJ/cm2以上150mJ/cm2以下程度が好ましい。
露光により硬化した硬化膜に対して加熱を行ってもよい。加熱を行う際の温度は特に限定されず、180℃以上280℃以下が好ましく、200℃以上260℃以下がより好ましく、220℃以上250℃以下が特に好ましい。加熱時間は、典型的には、1分以上60分以下が好ましく、10分以上50分以下がより好ましく、20分以上40分以下が特に好ましい。
≪現像工程≫
現像工程において、露光工程で露光された塗布膜が、アルカリ現像液により現像される。
現像工程では、露光された塗布膜を現像液で現像することにより、所望する形状にパターン化された硬化膜(着色膜)が形成される。現像方法は特に限定されず、浸漬法、スプレー法等を用いることができる。現像液の具体例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、アンモニア、4級アンモニウム塩等の水溶液が挙げられる。
現像工程において、露光工程で露光された塗布膜が、アルカリ現像液により現像される。
現像工程では、露光された塗布膜を現像液で現像することにより、所望する形状にパターン化された硬化膜(着色膜)が形成される。現像方法は特に限定されず、浸漬法、スプレー法等を用いることができる。現像液の具体例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、アンモニア、4級アンモニウム塩等の水溶液が挙げられる。
現像後、必要応じてポストベークを行ってもよい、現像後ポストベークの温度は80℃以上250℃以下が好ましく、100℃以上230℃以下がより好ましい。現像後ポストベークの時間は、5分以上60分以下が好ましく、10分以上30分以下がより好ましい。
上記着色感光性組成物を用いることにより、後述する実施例に示すように、高濃度の着色剤の分散可能、かつ高精細なパターンを形成することができるとともに、耐熱性を良好にしたい場合は硬化剤を含有することができる。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。又、実施例中、特に断りがない限り部は重量部を示す。
エポキシ当量、酸価は以下の条件で測定した。
1)エポキシ当量(WPE):JIS K 7236:2001に準じた方法で測定した。
2)酸価:JIS K 0070:1992に準じた方法で測定した。
3)ゲル透過クロマトグラフ(GPC)の測定条件は以下の通りである。
機種:TOSOH HLC-8220GPC
カラム:TSKGEL Super HZM-N
溶離液:THF(テトラヒドロフラン);0.35ml/分、温度40℃
検出器:示差屈折計
分子量標準:ポリスチレン
1)エポキシ当量(WPE):JIS K 7236:2001に準じた方法で測定した。
2)酸価:JIS K 0070:1992に準じた方法で測定した。
3)ゲル透過クロマトグラフ(GPC)の測定条件は以下の通りである。
機種:TOSOH HLC-8220GPC
カラム:TSKGEL Super HZM-N
溶離液:THF(テトラヒドロフラン);0.35ml/分、温度40℃
検出器:示差屈折計
分子量標準:ポリスチレン
製造例1
攪拌装置、温度計及びコンデンサー、窒素ラインを備えた4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート646.3gとイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(EVONIK社製「VESTANATT-1890/100」、イソシアネート基含有量17.3質量%)242.8g及びシクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物188.1gを加えた。窒素を系中に吹き込みながら116℃まで昇温させ、同温度にて30時間反応させた。赤外スペクトルにてイソシアネート基の特性吸収である2250cm-1の吸収が完全に消滅したことを確認した。ポリスチレンを標準としたゲル浸透圧クロマトグラフィーによる数平均分子量は1,250、重量平均分子量4,040の固形分酸価は164mgKOH/gのアミドイミド樹脂(1)溶液を得た。60℃まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート494.5gとグリシジルメタクリレート170.4g、ヘキサヒドロ無水フタル酸154.0g、ジブチルヒドロキシトルエン2.27gを加え攪拌した後に、トリフェニルホスフィン2.27gを加え116℃まで昇温した。同温度にて20時間反応させ、固形分酸価94.1mgKOH/g、(メタ)アクリル当量629、GPCによる数平均分子量は1,870、重量平均分子量5,320の不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(I)を得た。又、エポキシ当量を測定したところ13,000g/eqであり、充分にエポキシ基が反応していることも併せて確認した。
攪拌装置、温度計及びコンデンサー、窒素ラインを備えた4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート646.3gとイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(EVONIK社製「VESTANATT-1890/100」、イソシアネート基含有量17.3質量%)242.8g及びシクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物188.1gを加えた。窒素を系中に吹き込みながら116℃まで昇温させ、同温度にて30時間反応させた。赤外スペクトルにてイソシアネート基の特性吸収である2250cm-1の吸収が完全に消滅したことを確認した。ポリスチレンを標準としたゲル浸透圧クロマトグラフィーによる数平均分子量は1,250、重量平均分子量4,040の固形分酸価は164mgKOH/gのアミドイミド樹脂(1)溶液を得た。60℃まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート494.5gとグリシジルメタクリレート170.4g、ヘキサヒドロ無水フタル酸154.0g、ジブチルヒドロキシトルエン2.27gを加え攪拌した後に、トリフェニルホスフィン2.27gを加え116℃まで昇温した。同温度にて20時間反応させ、固形分酸価94.1mgKOH/g、(メタ)アクリル当量629、GPCによる数平均分子量は1,870、重量平均分子量5,320の不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(I)を得た。又、エポキシ当量を測定したところ13,000g/eqであり、充分にエポキシ基が反応していることも併せて確認した。
製造例2
攪拌装置、温度計及びコンデンサー、窒素ラインを備えた4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート661.2gとイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(EVONIK社製「VESTANATT-1890/100」、イソシアネート基含有量17.3質量%)242.8g及びシクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物198.0gを加えた。窒素を系中に吹き込みながら116℃まで昇温させ、同温度にて30時間反応させた。赤外スペクトルにてイソシアネート基の特性吸収である2250cm-1の吸収が完全に消滅したことを確認した。ポリスチレンを標準としたゲル浸透圧クロマトグラフィーによる数平均分子量は1,290、重量平均分子量3,590の固形分酸価は155mgKOH/gのアミドイミド樹脂(2)溶液を得た。60℃まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート537.5gとグリシジルメタクリレート198.8g、ヘキサヒドロ無水フタル酸154.0g、ジブチルヒドロキシトルエン2.38gを加え攪拌した後に、トリフェニルホスフィン2.38gを加え116℃まで昇温した。同温度にて20時間反応させ、固形分酸価92.2mgKOH/g、(メタ)アクリル当量629、GPCによる数平均分子量は1,710、重量平均分子量4,930の不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(II)を得た。又、エポキシ当量を測定したところ11,000g/eqであり、充分にエポキシ基が反応していることも併せて確認した。
攪拌装置、温度計及びコンデンサー、窒素ラインを備えた4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート661.2gとイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(EVONIK社製「VESTANATT-1890/100」、イソシアネート基含有量17.3質量%)242.8g及びシクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物198.0gを加えた。窒素を系中に吹き込みながら116℃まで昇温させ、同温度にて30時間反応させた。赤外スペクトルにてイソシアネート基の特性吸収である2250cm-1の吸収が完全に消滅したことを確認した。ポリスチレンを標準としたゲル浸透圧クロマトグラフィーによる数平均分子量は1,290、重量平均分子量3,590の固形分酸価は155mgKOH/gのアミドイミド樹脂(2)溶液を得た。60℃まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート537.5gとグリシジルメタクリレート198.8g、ヘキサヒドロ無水フタル酸154.0g、ジブチルヒドロキシトルエン2.38gを加え攪拌した後に、トリフェニルホスフィン2.38gを加え116℃まで昇温した。同温度にて20時間反応させ、固形分酸価92.2mgKOH/g、(メタ)アクリル当量629、GPCによる数平均分子量は1,710、重量平均分子量4,930の不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(II)を得た。又、エポキシ当量を測定したところ11,000g/eqであり、充分にエポキシ基が反応していることも併せて確認した。
製造例3
攪拌装置、温度計及びコンデンサー、窒素ラインを備えた4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート646.3gとイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(EVONIK社製「VESTANATT-1890/100」、イソシアネート基含有量17.3質量%)242.8g及びシクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物188.1gを加えた。窒素を系中に吹き込みながら116℃まで昇温させ、同温度にて30時間反応させた。赤外スペクトルにてイソシアネート基の特性吸収である2250cm-1の吸収が完全に消滅したことを確認した。ポリスチレンを標準としたゲル浸透圧クロマトグラフィーによる数平均分子量は1,260、重量平均分子量4,120の固形分酸価は159mgKOH/gのアミドイミド樹脂(3)溶液を得た。60℃まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート448.0gとグリシジルメタクリレート170.4g、ヘキサヒドロ無水フタル酸123.2g、ジブチルヒドロキシトルエン2.17gを加え攪拌した後に、トリフェニルホスフィン2.17gを加え116℃まで昇温した。同温度にて20時間反応させ、固形分酸価85.9mgKOH/g、(メタ)アクリル当量604、GPCによる数平均分子量は1,750、重量平均分子量5,500の不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(III)を得た。又、エポキシ当量を測定したところ14,000g/eqであり、充分にエポキシ基が反応していることも併せて確認した。
攪拌装置、温度計及びコンデンサー、窒素ラインを備えた4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート646.3gとイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(EVONIK社製「VESTANATT-1890/100」、イソシアネート基含有量17.3質量%)242.8g及びシクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物188.1gを加えた。窒素を系中に吹き込みながら116℃まで昇温させ、同温度にて30時間反応させた。赤外スペクトルにてイソシアネート基の特性吸収である2250cm-1の吸収が完全に消滅したことを確認した。ポリスチレンを標準としたゲル浸透圧クロマトグラフィーによる数平均分子量は1,260、重量平均分子量4,120の固形分酸価は159mgKOH/gのアミドイミド樹脂(3)溶液を得た。60℃まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート448.0gとグリシジルメタクリレート170.4g、ヘキサヒドロ無水フタル酸123.2g、ジブチルヒドロキシトルエン2.17gを加え攪拌した後に、トリフェニルホスフィン2.17gを加え116℃まで昇温した。同温度にて20時間反応させ、固形分酸価85.9mgKOH/g、(メタ)アクリル当量604、GPCによる数平均分子量は1,750、重量平均分子量5,500の不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(III)を得た。又、エポキシ当量を測定したところ14,000g/eqであり、充分にエポキシ基が反応していることも併せて確認した。
製造例4
攪拌装置、温度計及びコンデンサー、窒素ラインを備えた4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート646.3gとイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(EVONIK社製「VESTANATT-1890/100」、イソシアネート基含有量17.3質量%)242.8g及びシクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物188.1gを加えた。窒素を系中に吹き込みながら116℃まで昇温させ、同温度にて30時間反応させた。赤外スペクトルにてイソシアネート基の特性吸収である2250cm-1の吸収が完全に消滅したことを確認した。ポリスチレンを標準としたゲル浸透圧クロマトグラフィーによる数平均分子量は1,190、重量平均分子量3,850の固形分酸価は151mgKOH/gのアミドイミド樹脂(4)溶液を得た。60℃まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート494.8gとグリシジルメタクリレート170.4g、ヘキサヒドロ-4-メチルフタル酸無水物154.0g、ジブチルヒドロキシトルエン2.44gを加え攪拌した後に、トリフェニルホスフィン2.44gを加え116℃まで昇温した。同温度にて20時間反応させ、固形分酸価95.8mgKOH/g、(メタ)アクリル当量641、GPCによる数平均分子量は1,640、重量平均分子量4,790の不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(IV)を得た。又、エポキシ当量を測定したところ12,000g/eqであり、充分にエポキシ基が反応していることも併せて確認した。
攪拌装置、温度計及びコンデンサー、窒素ラインを備えた4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート646.3gとイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(EVONIK社製「VESTANATT-1890/100」、イソシアネート基含有量17.3質量%)242.8g及びシクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物188.1gを加えた。窒素を系中に吹き込みながら116℃まで昇温させ、同温度にて30時間反応させた。赤外スペクトルにてイソシアネート基の特性吸収である2250cm-1の吸収が完全に消滅したことを確認した。ポリスチレンを標準としたゲル浸透圧クロマトグラフィーによる数平均分子量は1,190、重量平均分子量3,850の固形分酸価は151mgKOH/gのアミドイミド樹脂(4)溶液を得た。60℃まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート494.8gとグリシジルメタクリレート170.4g、ヘキサヒドロ-4-メチルフタル酸無水物154.0g、ジブチルヒドロキシトルエン2.44gを加え攪拌した後に、トリフェニルホスフィン2.44gを加え116℃まで昇温した。同温度にて20時間反応させ、固形分酸価95.8mgKOH/g、(メタ)アクリル当量641、GPCによる数平均分子量は1,640、重量平均分子量4,790の不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(IV)を得た。又、エポキシ当量を測定したところ12,000g/eqであり、充分にエポキシ基が反応していることも併せて確認した。
製造例5
攪拌装置、温度計及びコンデンサー、窒素ラインを備えた4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート646.3gとイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(EVONIK社製「VESTANATT-1890/100」、イソシアネート基含有量17.3質量%)242.8g及びシクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物188.1gを加えた。窒素を系中に吹き込みながら116℃まで昇温させ、同温度にて30時間反応させた。赤外スペクトルにてイソシアネート基の特性吸収である2250cm-1の吸収が完全に消滅したことを確認した。ポリスチレンを標準としたゲル浸透圧クロマトグラフィーによる数平均分子量は1,300、重量平均分子量3,690の固形分酸価は152mgKOH/gのアミドイミド樹脂(5)溶液を得た。60℃まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート491.7gとグリシジルメタクリレート170.4g、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物152.2g、ジブチルヒドロキシトルエン2.31gを加え攪拌した後に、トリフェニルホスフィン2.31gを加え116℃まで昇温した。同温度にて20時間反応させ、固形分酸価97.9mgKOH/g、(メタ)アクリル当量628、GPCによる数平均分子量は1,690、重量平均分子量4,980の不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(V)を得た。又、エポキシ当量を測定したところ14,000g/eqであり、充分にエポキシ基が反応していることも併せて確認した。
攪拌装置、温度計及びコンデンサー、窒素ラインを備えた4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート646.3gとイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(EVONIK社製「VESTANATT-1890/100」、イソシアネート基含有量17.3質量%)242.8g及びシクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物188.1gを加えた。窒素を系中に吹き込みながら116℃まで昇温させ、同温度にて30時間反応させた。赤外スペクトルにてイソシアネート基の特性吸収である2250cm-1の吸収が完全に消滅したことを確認した。ポリスチレンを標準としたゲル浸透圧クロマトグラフィーによる数平均分子量は1,300、重量平均分子量3,690の固形分酸価は152mgKOH/gのアミドイミド樹脂(5)溶液を得た。60℃まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート491.7gとグリシジルメタクリレート170.4g、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物152.2g、ジブチルヒドロキシトルエン2.31gを加え攪拌した後に、トリフェニルホスフィン2.31gを加え116℃まで昇温した。同温度にて20時間反応させ、固形分酸価97.9mgKOH/g、(メタ)アクリル当量628、GPCによる数平均分子量は1,690、重量平均分子量4,980の不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(V)を得た。又、エポキシ当量を測定したところ14,000g/eqであり、充分にエポキシ基が反応していることも併せて確認した。
製造例6
攪拌装置、温度計及びコンデンサー、窒素ラインを備えた4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート646.3gとイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(EVONIK社製「VESTANATT-1890/100」、イソシアネート基含有量17.3質量%)242.8g及びシクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物188.1gを加えた。窒素を系中に吹き込みながら116℃まで昇温させ、同温度にて30時間反応させた。赤外スペクトルにてイソシアネート基の特性吸収である2250cm-1の吸収が完全に消滅したことを確認した。ポリスチレンを標準としたゲル浸透圧クロマトグラフィーによる数平均分子量は1,250、重量平均分子量3,680の固形分酸価は161mgKOH/gのアミドイミド樹脂(6)溶液を得た。60℃まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート261.9gとグリシジルメタクリレート170.4g、ジブチルヒドロキシトルエン1.90gを加え攪拌した後に、トリフェニルホスフィン1.90gを加え116℃まで昇温した。同温度にて20時間反応させ、固形分酸価19.2mgKOH/g、GPCによる数平均分子量は1,740、重量平均分子量6,950の不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(I’)を得た。又、エポキシ当量を測定したところ13,000g/eqであり、充分にエポキシ基が反応していることも併せて確認した。
攪拌装置、温度計及びコンデンサー、窒素ラインを備えた4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート646.3gとイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(EVONIK社製「VESTANATT-1890/100」、イソシアネート基含有量17.3質量%)242.8g及びシクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物188.1gを加えた。窒素を系中に吹き込みながら116℃まで昇温させ、同温度にて30時間反応させた。赤外スペクトルにてイソシアネート基の特性吸収である2250cm-1の吸収が完全に消滅したことを確認した。ポリスチレンを標準としたゲル浸透圧クロマトグラフィーによる数平均分子量は1,250、重量平均分子量3,680の固形分酸価は161mgKOH/gのアミドイミド樹脂(6)溶液を得た。60℃まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート261.9gとグリシジルメタクリレート170.4g、ジブチルヒドロキシトルエン1.90gを加え攪拌した後に、トリフェニルホスフィン1.90gを加え116℃まで昇温した。同温度にて20時間反応させ、固形分酸価19.2mgKOH/g、GPCによる数平均分子量は1,740、重量平均分子量6,950の不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(I’)を得た。又、エポキシ当量を測定したところ13,000g/eqであり、充分にエポキシ基が反応していることも併せて確認した。
製造例7
攪拌装置、温度計及びコンデンサー、窒素ラインを備えた4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート646.3gとイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(EVONIK社製「VESTANATT-1890/100」、イソシアネート基含有量17.3質量%)242.8g及びシクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物188.1gを加えた。窒素を系中に吹き込みながら116℃まで昇温させ、同温度にて30時間反応させた。赤外スペクトルにてイソシアネート基の特性吸収である2250cm-1の吸収が完全に消滅したことを確認した。ポリスチレンを標準としたゲル浸透圧クロマトグラフィーによる数平均分子量は1,180、重量平均分子量3,860の固形分酸価は154mgKOH/gのアミドイミド樹脂(7)溶液を得た。60℃まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート494.5gとグリシジルメタクリレート170.4g、無水フタル酸148.1g、ジブチルヒドロキシトルエン1.90gを加え攪拌した後に、トリフェニルホスフィン1.90gを加え116℃まで昇温した。同温度にて20時間反応させ、固形分酸価99.5mgKOH/g、(メタ)アクリル当量624、GPCによる数平均分子量は1,630、重量平均分子量4,830の不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(II’)を得た。又、エポキシ当量を測定したところ14,000g/eqであり、充分にエポキシ基が反応していることも併せて確認した。
攪拌装置、温度計及びコンデンサー、窒素ラインを備えた4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート646.3gとイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(EVONIK社製「VESTANATT-1890/100」、イソシアネート基含有量17.3質量%)242.8g及びシクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物188.1gを加えた。窒素を系中に吹き込みながら116℃まで昇温させ、同温度にて30時間反応させた。赤外スペクトルにてイソシアネート基の特性吸収である2250cm-1の吸収が完全に消滅したことを確認した。ポリスチレンを標準としたゲル浸透圧クロマトグラフィーによる数平均分子量は1,180、重量平均分子量3,860の固形分酸価は154mgKOH/gのアミドイミド樹脂(7)溶液を得た。60℃まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート494.5gとグリシジルメタクリレート170.4g、無水フタル酸148.1g、ジブチルヒドロキシトルエン1.90gを加え攪拌した後に、トリフェニルホスフィン1.90gを加え116℃まで昇温した。同温度にて20時間反応させ、固形分酸価99.5mgKOH/g、(メタ)アクリル当量624、GPCによる数平均分子量は1,630、重量平均分子量4,830の不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(II’)を得た。又、エポキシ当量を測定したところ14,000g/eqであり、充分にエポキシ基が反応していることも併せて確認した。
製造例8
攪拌装置、温度計及びコンデンサー、窒素ラインを備えた4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート646.3gとイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(EVONIK社製「VESTANATT-1890/100」、イソシアネート基含有量17.3質量%)242.8g及びシクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物188.1gを加えた。窒素を系中に吹き込みながら116℃まで昇温させ、同温度にて30時間反応させた。赤外スペクトルにてイソシアネート基の特性吸収である2250cm-1の吸収が完全に消滅したことを確認した。60℃まで冷却し、ペンタエリスリトール(トリ/テトラ)アクリレート混合物(ダイセル・オルネクス社製「PETRA」、水酸基価115mgKOH/g)97.58gを加え、116℃まで昇温させ、同温度にて10時間反応させ、ポリスチレンを標準としたゲル浸透圧クロマトグラフィーによる数平均分子量は1,070、重量平均分子量3,080の固形分酸価は135mgKOH/gのアミドイミド樹脂(8)溶液を得た。60℃まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート494.8gとグリシジルメタクリレート170.4g、ヘキサヒドロ-4-メチルフタル酸無水物154.0g、ジブチルヒドロキシトルエン2.44gを加え攪拌した後に、トリフェニルホスフィン2.44gを加え116℃まで昇温した。同温度にて20時間反応させ、固形分酸価82.1mgKOH/g、(メタ)アクリル当量395、GPCによる数平均分子量は1,370、重量平均分子量3,700の不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(III’)を得た。又、エポキシ当量を測定したところ15,000g/eqであり、充分にエポキシ基が反応していることも併せて確認した。
攪拌装置、温度計及びコンデンサー、窒素ラインを備えた4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート646.3gとイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(EVONIK社製「VESTANATT-1890/100」、イソシアネート基含有量17.3質量%)242.8g及びシクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物188.1gを加えた。窒素を系中に吹き込みながら116℃まで昇温させ、同温度にて30時間反応させた。赤外スペクトルにてイソシアネート基の特性吸収である2250cm-1の吸収が完全に消滅したことを確認した。60℃まで冷却し、ペンタエリスリトール(トリ/テトラ)アクリレート混合物(ダイセル・オルネクス社製「PETRA」、水酸基価115mgKOH/g)97.58gを加え、116℃まで昇温させ、同温度にて10時間反応させ、ポリスチレンを標準としたゲル浸透圧クロマトグラフィーによる数平均分子量は1,070、重量平均分子量3,080の固形分酸価は135mgKOH/gのアミドイミド樹脂(8)溶液を得た。60℃まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート494.8gとグリシジルメタクリレート170.4g、ヘキサヒドロ-4-メチルフタル酸無水物154.0g、ジブチルヒドロキシトルエン2.44gを加え攪拌した後に、トリフェニルホスフィン2.44gを加え116℃まで昇温した。同温度にて20時間反応させ、固形分酸価82.1mgKOH/g、(メタ)アクリル当量395、GPCによる数平均分子量は1,370、重量平均分子量3,700の不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(III’)を得た。又、エポキシ当量を測定したところ15,000g/eqであり、充分にエポキシ基が反応していることも併せて確認した。
製造例9
攪拌装置、温度計及びコンデンサーを備えた4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート250.3gとクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(日本化薬(株)製「EOCN-104S」、エポキシ当量218g/eq)435.7g及びジブチルヒドロキシトルエン1.75gを加え80℃で攪拌し、エポキシ樹脂を溶解させた。その後、アクリル酸148.4g、トリフェニルホスフィン1.75gを加え116℃まで昇温させ、同温度にて12時間反応させ固形分酸価2.2mg・KOH/g、又、エポキシ当量13kg/eqの反応性エキシカルボキシレート樹脂(9)溶液を得た。60℃まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48.6gと1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物113.5gを加え100℃まで昇温した。同温度にて5時間反応させ、固形分酸価61.2mgKOH/g、(メタ)アクリル当量349、GPCによる数平均分子量は2058、重量平均分子量6420の不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(IV’)を得た。又、エポキシ当量を測定したところ13,000g/eqであり、充分にエポキシ基が反応していることも併せて確認した。
攪拌装置、温度計及びコンデンサーを備えた4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート250.3gとクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(日本化薬(株)製「EOCN-104S」、エポキシ当量218g/eq)435.7g及びジブチルヒドロキシトルエン1.75gを加え80℃で攪拌し、エポキシ樹脂を溶解させた。その後、アクリル酸148.4g、トリフェニルホスフィン1.75gを加え116℃まで昇温させ、同温度にて12時間反応させ固形分酸価2.2mg・KOH/g、又、エポキシ当量13kg/eqの反応性エキシカルボキシレート樹脂(9)溶液を得た。60℃まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48.6gと1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物113.5gを加え100℃まで昇温した。同温度にて5時間反応させ、固形分酸価61.2mgKOH/g、(メタ)アクリル当量349、GPCによる数平均分子量は2058、重量平均分子量6420の不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(IV’)を得た。又、エポキシ当量を測定したところ13,000g/eqであり、充分にエポキシ基が反応していることも併せて確認した。
製造例10
特許-6576161の実施例2-1に記載の樹脂を記載してある通り製造し、固形分酸価61.5mgKOH/g、(メタ)アクリル当量335、GPCによる数平均分子量は1830、重量平均分子量3520の反応性ポリカルボン酸化合物(V’)を得た。
特許-6576161の実施例2-1に記載の樹脂を記載してある通り製造し、固形分酸価61.5mgKOH/g、(メタ)アクリル当量335、GPCによる数平均分子量は1830、重量平均分子量3520の反応性ポリカルボン酸化合物(V’)を得た。
製造例11
攪拌装置、温度計及びコンデンサー、窒素ラインを備えた4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート646.3gとイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(EVONIK社製「VESTANATT-1890/100」、イソシアネート基含有量17.3質量%)242.8g及びシクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物188.1gを加えた。窒素を系中に吹き込みながら116℃まで昇温させ、同温度にて30時間反応させた。赤外スペクトルにてイソシアネート基の特性吸収である2250cm-1の吸収が完全に消滅したことを確認した。ポリスチレンを標準としたゲル浸透圧クロマトグラフィーによる数平均分子量は1,310、重量平均分子量3,810の固形分酸価は152mgKOH/gのアミドイミド樹脂(5)溶液を得た。60℃まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート338.6gとグリシジルメタクリレート142.0g、シクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物79.2g、ジブチルヒドロキシトルエン2.31gを加え攪拌した後に、トリフェニルホスフィン2.31gを加え116℃まで昇温した。同温度にて20時間反応させ、固形分酸価87.1mgKOH/g、(メタ)アクリル当量652、GPCによる数平均分子量は1,870、重量平均分子量6,010の不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(VI)を得た。又、エポキシ当量を測定したところ16,000g/eqであり、充分にエポキシ基が反応していることも併せて確認した。
攪拌装置、温度計及びコンデンサー、窒素ラインを備えた4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート646.3gとイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(EVONIK社製「VESTANATT-1890/100」、イソシアネート基含有量17.3質量%)242.8g及びシクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物188.1gを加えた。窒素を系中に吹き込みながら116℃まで昇温させ、同温度にて30時間反応させた。赤外スペクトルにてイソシアネート基の特性吸収である2250cm-1の吸収が完全に消滅したことを確認した。ポリスチレンを標準としたゲル浸透圧クロマトグラフィーによる数平均分子量は1,310、重量平均分子量3,810の固形分酸価は152mgKOH/gのアミドイミド樹脂(5)溶液を得た。60℃まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート338.6gとグリシジルメタクリレート142.0g、シクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物79.2g、ジブチルヒドロキシトルエン2.31gを加え攪拌した後に、トリフェニルホスフィン2.31gを加え116℃まで昇温した。同温度にて20時間反応させ、固形分酸価87.1mgKOH/g、(メタ)アクリル当量652、GPCによる数平均分子量は1,870、重量平均分子量6,010の不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(VI)を得た。又、エポキシ当量を測定したところ16,000g/eqであり、充分にエポキシ基が反応していることも併せて確認した。
製造例12
攪拌装置、温度計及びコンデンサー、窒素ラインを備えた4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート646.3gとイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(EVONIK社製「VESTANATT-1890/100」、イソシアネート基含有量17.3質量%)242.8g及びシクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物188.1gを加えた。窒素を系中に吹き込みながら116℃まで昇温させ、同温度にて30時間反応させた。赤外スペクトルにてイソシアネート基の特性吸収である2250cm-1の吸収が完全に消滅したことを確認した。ポリスチレンを標準としたゲル浸透圧クロマトグラフィーによる数平均分子量は1,260、重量平均分子量3,600の固形分酸は156mgKOH/gのアミドイミド樹脂(5)溶液を得た。60℃まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート441.4gとグリシジルメタクリレート170.4g、シクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物118.8g、ジブチルヒドロキシトルエン2.31gを加え攪拌した後に、トリフェニルホスフィン2.31gを加え116℃まで昇温した。同温度にて20時間反応させ、固形分酸価80.6mgKOH/g、(メタ)アクリル当量600、GPCによる数平均分子量は1,870、重量平均分子量6,010の不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(VII)を得た。又、エポキシ当量を測定したところ14,000g/eqであり、充分にエポキシ基が反応していることも併せて確認した。
攪拌装置、温度計及びコンデンサー、窒素ラインを備えた4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート646.3gとイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(EVONIK社製「VESTANATT-1890/100」、イソシアネート基含有量17.3質量%)242.8g及びシクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物188.1gを加えた。窒素を系中に吹き込みながら116℃まで昇温させ、同温度にて30時間反応させた。赤外スペクトルにてイソシアネート基の特性吸収である2250cm-1の吸収が完全に消滅したことを確認した。ポリスチレンを標準としたゲル浸透圧クロマトグラフィーによる数平均分子量は1,260、重量平均分子量3,600の固形分酸は156mgKOH/gのアミドイミド樹脂(5)溶液を得た。60℃まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート441.4gとグリシジルメタクリレート170.4g、シクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物118.8g、ジブチルヒドロキシトルエン2.31gを加え攪拌した後に、トリフェニルホスフィン2.31gを加え116℃まで昇温した。同温度にて20時間反応させ、固形分酸価80.6mgKOH/g、(メタ)アクリル当量600、GPCによる数平均分子量は1,870、重量平均分子量6,010の不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(VII)を得た。又、エポキシ当量を測定したところ14,000g/eqであり、充分にエポキシ基が反応していることも併せて確認した。
[実施例1、比較例1]着色感光性組成物の調製と混錬分散性に関する評価
製造例1~10で得られた不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂を20g、実施例及び比較例において、三菱カーボンブラックMA-100(B1)を着色剤(B)として用いた。溶剤(C)として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(C1)を用い、ビーズミルにて混練し、混錬後の状態を確認した。得られた着色感光性組成物が均一なものは〇、不均一、樹脂によるゲル化が発生したものは×とした。着色感光性組成物の割合と混錬後の状態の評価結果を表1に示す。
製造例1~10で得られた不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂を20g、実施例及び比較例において、三菱カーボンブラックMA-100(B1)を着色剤(B)として用いた。溶剤(C)として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(C1)を用い、ビーズミルにて混練し、混錬後の状態を確認した。得られた着色感光性組成物が均一なものは〇、不均一、樹脂によるゲル化が発生したものは×とした。着色感光性組成物の割合と混錬後の状態の評価結果を表1に示す。
[実施例2、比較例2]着色感光性組成物の調製と着色剤分散性に関する評価
実施例1、比較例1で得られた着色感光性組成物に、架橋剤(D)として、DPHA(商品名:日本化薬(株)製)(D1)、さらに20gのガラスビーズを入れ、ペイントシェーカで1時間分散を行った。分散終了後の分散液を、ワイヤーバーコータ#2でポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗工し、80℃の温風乾燥機で10分間乾燥を行った。乾燥終了後の塗膜表面の光沢を60°反射グロス計(堀場製作所IG-331光沢計)を用いて測定し、カーボンブラックの分散性を評価した。表2に結果を示す。光沢の値が高いほど、顔料分散性は良好である。
実施例1、比較例1で得られた着色感光性組成物に、架橋剤(D)として、DPHA(商品名:日本化薬(株)製)(D1)、さらに20gのガラスビーズを入れ、ペイントシェーカで1時間分散を行った。分散終了後の分散液を、ワイヤーバーコータ#2でポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗工し、80℃の温風乾燥機で10分間乾燥を行った。乾燥終了後の塗膜表面の光沢を60°反射グロス計(堀場製作所IG-331光沢計)を用いて測定し、カーボンブラックの分散性を評価した。表2に結果を示す。光沢の値が高いほど、顔料分散性は良好である。
[実施例3、比較例3]着色感光性組成物の調製と現像性評価
製造例1~10で得られた不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(A)、着色剤(B1)、溶剤(C1)及び、架橋剤(D)、光重合開始剤(E)について、表3に示す配合にて均一に分散させ、レジスト樹脂組成物を得た。
実施例及び比較例において、架橋剤(D)としてDPCA-20(日本化薬(株)製:ε-カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)(D2)、光重合開始剤(E)としてイルガキュアー907(チバスペシャリチィーケミカルズ製)(E1)及びカヤキュアーDETX-S(日本化薬(株)製)(E2)及び、硬化剤(F)として、YD-134(日鉄ケミカル&マテリアル(株)製:ビスフェノール-A型エポキシ樹脂)(F1)、熱硬化触媒(G)としてTPP(北興化学工業(株)製:トリフェニルホスフィン)(G1)を用いた。
製造例1~10で得られた不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(A)、着色剤(B1)、溶剤(C1)及び、架橋剤(D)、光重合開始剤(E)について、表3に示す配合にて均一に分散させ、レジスト樹脂組成物を得た。
実施例及び比較例において、架橋剤(D)としてDPCA-20(日本化薬(株)製:ε-カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)(D2)、光重合開始剤(E)としてイルガキュアー907(チバスペシャリチィーケミカルズ製)(E1)及びカヤキュアーDETX-S(日本化薬(株)製)(E2)及び、硬化剤(F)として、YD-134(日鉄ケミカル&マテリアル(株)製:ビスフェノール-A型エポキシ樹脂)(F1)、熱硬化触媒(G)としてTPP(北興化学工業(株)製:トリフェニルホスフィン)(G1)を用いた。
評価項目のそれぞれの項目について詳述する。
現像性評価(表中略称:現像性)
着色感光性組成物をアプリケーターにて20μmの厚さになるように圧延銅箔BHY-82F-HA-V2(JX金属(株)製)に塗布し、塗膜を80℃の熱風乾燥機で30分乾燥させた。乾燥後の塗膜塗布膜に対して、50μm開口のマスクを介して、紫外線照射器(USHIO製(超高圧水銀灯))を用いて150mJ/cm2の照射量にて硬化を行った。その後、現像液として1%炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像を行った。未露光部の塗膜が完全に溶解するまでの時間、所謂ブレイクタイムをもって現像性の評価とした(単位:秒)。
△ ・・膜減り
× ・・パターン直進性
×× ・・膨潤剥離;
着色感光性組成物をアプリケーターにて20μmの厚さになるように圧延銅箔BHY-82F-HA-V2(JX金属(株)製)に塗布し、塗膜を80℃の熱風乾燥機で30分乾燥させた。乾燥後の塗膜塗布膜に対して、50μm開口のマスクを介して、紫外線照射器(USHIO製(超高圧水銀灯))を用いて150mJ/cm2の照射量にて硬化を行った。その後、現像液として1%炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像を行った。未露光部の塗膜が完全に溶解するまでの時間、所謂ブレイクタイムをもって現像性の評価とした(単位:秒)。
△ ・・膜減り
× ・・パターン直進性
×× ・・膨潤剥離;
「膜減り」については、現像前の塗布膜の膜厚と現像後のパターンの断面の高さとから求め、膜減りがある場合はブレイクタイムではなく、△評価とした。(電子顕微鏡使用)「パターン直進性」については、曲がっている場合を×評価とした。パターンの直進性がなく、綺麗に形成できていない場合はブレイクタイムではなく、×評価とした。(電子顕微鏡使用)「膨潤剥離」については、現像時に溶解現像ではなく、塗膜が膨潤して剥離した場合はブレイクタイムではなく、××評価とした。
耐熱分解性評価(表中略称:耐熱分解性)
着色感光性組成物をアプリケーターにて20μmの厚さになるように圧延銅箔BHY-82F-HA-V2(JX金属(株)製)に塗布し、塗膜を80℃の熱風乾燥機で30分乾燥させた後、紫外線照射器(GS YUASA製:CS 30L-1)を用いて、500mJ/cm2のエネルギーで紫外線を照射した。次にオーブン内で150℃で30分硬化させ、硬化物を得た。銅箔を塩化鉄(III)45°ポーメ(純正化学(株)製)で除去した。作製した硬化物を作成したサンプル3mgを、毎分100mlの空気流中でMETTLER製TGA/DSC1を用いて重量が5%減少する温度を測定した。
着色感光性組成物をアプリケーターにて20μmの厚さになるように圧延銅箔BHY-82F-HA-V2(JX金属(株)製)に塗布し、塗膜を80℃の熱風乾燥機で30分乾燥させた後、紫外線照射器(GS YUASA製:CS 30L-1)を用いて、500mJ/cm2のエネルギーで紫外線を照射した。次にオーブン内で150℃で30分硬化させ、硬化物を得た。銅箔を塩化鉄(III)45°ポーメ(純正化学(株)製)で除去した。作製した硬化物を作成したサンプル3mgを、毎分100mlの空気流中でMETTLER製TGA/DSC1を用いて重量が5%減少する温度を測定した。
上記の結果から、本発明の着色感光性組成物から得られる塗膜は優れた着色剤分散性であり、かつ現像性が高く、その硬化物も耐熱分解性に優れることが確認できる。
[実施例4]着色感光性組成物の調製と混錬分散性に関する評価
製造例11、12で得られた不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂を20gと、着色剤(B)として三菱カーボンブラックMA-100(B1)を用いた。ビーズミルにて混練し、混錬後の状態を確認した。得られた着色感光性組成物が均一なものは〇、不均一、樹脂によるゲル化が発生したものは×とした。
製造例11、12で得られた不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂を20gと、着色剤(B)として三菱カーボンブラックMA-100(B1)を用いた。ビーズミルにて混練し、混錬後の状態を確認した。得られた着色感光性組成物が均一なものは〇、不均一、樹脂によるゲル化が発生したものは×とした。
[実施例5]着色感光性組成物の調製と着色剤分散性に関する評価
実施例4-1、4-2、4-3で得られた着色感光性組成物に、架橋剤(D)として、DPHA(商品名:日本化薬(株)製)(D1)、さらに20gのガラスビーズを入れ、ペイントシェーカで1時間分散を行った。分散終了後の分散液を、ワイヤーバーコータ#2でポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗工し、80℃の温風乾燥機で10分間乾燥を行った。乾燥終了後の塗膜表面の光沢を60°反射グロス計(堀場製作所IG-331光沢計)を用いて測定し、カーボンブラックの分散性を評価した。表5に結果を示す。光沢の値が高いほど、顔料分散性は良好である。
実施例4-1、4-2、4-3で得られた着色感光性組成物に、架橋剤(D)として、DPHA(商品名:日本化薬(株)製)(D1)、さらに20gのガラスビーズを入れ、ペイントシェーカで1時間分散を行った。分散終了後の分散液を、ワイヤーバーコータ#2でポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗工し、80℃の温風乾燥機で10分間乾燥を行った。乾燥終了後の塗膜表面の光沢を60°反射グロス計(堀場製作所IG-331光沢計)を用いて測定し、カーボンブラックの分散性を評価した。表5に結果を示す。光沢の値が高いほど、顔料分散性は良好である。
[実施例6]着色感光性組成物の調製と現像性評価
製造例11、12で得られた不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(A)、着色剤(B1)、溶剤(C1)及び、架橋剤(D)、光重合開始剤(E)について、表3に示す配合にて均一に分散させ、レジスト樹脂組成物を得た。
実施例において、架橋剤(D)としてDPCA-20(日本化薬(株)製:ε-カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)(D2)、光重合開始剤(E)としてイルガキュアー907(チバスペシャリチィーケミカルズ製)(E1)及びカヤキュアーDETX-S(日本化薬(株)製)(E2)及び、硬化剤(F)として、YD-134(日鉄ケミカル&マテリアル(株)製:ビスフェノール-A型エポキシ樹脂)(F1)、熱硬化触媒(G)としてTPP(北興化学工業(株)製:トリフェニルホスフィン)(G1)を用いた。
製造例11、12で得られた不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(A)、着色剤(B1)、溶剤(C1)及び、架橋剤(D)、光重合開始剤(E)について、表3に示す配合にて均一に分散させ、レジスト樹脂組成物を得た。
実施例において、架橋剤(D)としてDPCA-20(日本化薬(株)製:ε-カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)(D2)、光重合開始剤(E)としてイルガキュアー907(チバスペシャリチィーケミカルズ製)(E1)及びカヤキュアーDETX-S(日本化薬(株)製)(E2)及び、硬化剤(F)として、YD-134(日鉄ケミカル&マテリアル(株)製:ビスフェノール-A型エポキシ樹脂)(F1)、熱硬化触媒(G)としてTPP(北興化学工業(株)製:トリフェニルホスフィン)(G1)を用いた。
評価項目のそれぞれの項目については、実施例3と同様である。各評価項目の評価結果を表6に示す。
上記の結果からも、本発明の着色感光性組成物から得られる塗膜は優れた着色剤分散性であり、かつ現像性が高く、その硬化物も耐熱分解性に優れることが確認できる。
以上より、本発明の着色感光性組成物から得られる塗膜は優れた着色剤分散性であり、かつ現像性が高く、その硬化物も耐熱性に優れることから、画像表示装置用の遮光効果を有する隔壁、およびブラックマトリクス、着色スペーサー、カラーレジストに適している。
Claims (7)
- 脂環式イソシアヌレート型ポリイソシアネート(a1)と脂環式トリカルボン酸無水物(a2)との反応により得られた末端酸基又は酸無水物基を有するポリアミドイミド樹脂(a3)に一分子中にエポキシ基を有する(メタ)アクリレート化合物(b)及び脂肪族ジカルボン酸無水物または、脂肪族トリカルボン酸無水物(c)を反応させて得られる不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂(A)と着色剤(B)、溶剤(C)を含有する着色感光性組成物。
- 架橋剤(D)を含有する、請求項1に記載の着色感光性組成物。
- さらに、光重合開始剤(E)を含有する、請求項1に記載の着色感光性組成物。
- さらに、硬化剤(F)を含有する、請求項1に記載の着色感光性組成物。
- 前記着色剤(B)が、黒色顔料を含む、請求項1に記載の着色感光性組成物。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の着色感光性組成物の硬化物。
- 請求項6に記載の硬化物を備える画像表示装置。
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Cited By (2)
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JP7500104B1 (ja) | 2023-04-20 | 2024-06-17 | 竹本油脂株式会社 | 炭素繊維含有不織布製造用の処理剤、炭素繊維含有不織布、及び炭素繊維含有不織布の製造方法 |
-
2022
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