JP5148624B2 - フォトポリマーベースの誘電材料ならびにその調製方法および使用方法 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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Description
高分子誘電材料の開発は、有機電子デバイスの進歩のために必須である。特に、電子ペーパー及び無線高周波識別(RFID)デバイスなどの有機薄膜トランジスタ(OTFT)に基づく新興の表示及び識別/追跡/標識化技術は、非常に大きい範囲にわたる、かつ高生産方法によるプラスチック、紙又は他の柔軟な基板上のOTFTの製作を必要とする。したがって、スピンコーティング、キャスティング及び印刷などの溶液処理法により堆積させることができるOTFT構成要素(半導体、誘電体及び接点)用の新たな材料を開発する相当な努力が払われた。
したがって、本発明は、以下の項目を提供する:
(項目1)
式
[式中、
Lは、各出現時に、独立に、−Y−、−Y−O−Y−、−Q−、−Y−S−Y−、−Y−C(O)−O−Y−、−Q−C(O)−O−Y−、−Y−O−C(O)−Q−、−Y−O−C(O)−Y−、−Q−C(O)−Q−、−Y−C(O)−Y−、−Q−C(O)−Y−又は−Y−C(O)−Q−であり、
式中、
Qは、各出現時に、−O−[Y−O] p −Y−O−であり、
Yは、各出現時に、二価C 1〜10 アルキル基、二価C 2〜10 アルケニル基、二価C 2〜10 アルキニル基、二価C 6〜10 アリール基又は共有結合であり、上記C 1〜10 アルキル基、上記C 2〜10 アルケニル基、上記C 2〜10 アルキニル基及び上記C 6〜10 アリール基のそれぞれが、ハロゲン及びCNから独立に選択される1〜5つの置換基で場合によって置換されており、
pは、0〜10の範囲の整数であり、
R 1 及びR 2 は、独立に、H、ハロゲン又はCNであり、
Zは、C 1〜10 アルキル基、C 1〜10 ハロアルキル基、又はハロゲン、CN、C 1〜20 アルキル基、C 1〜20 ハロアルキル基、C 1〜20 アルコキシ基、−O−C 1〜20 ハロアルキル基、−C(O)−C 1〜6 アルキル基、−C(O)−C 1〜6 ハロアルキル基及び−C(O)−O−C 1〜6 アルキル基から独立に選択される1〜5つの置換基で場合によって置換されているC 6〜10 アリール基である]
を有するペンダント基を含み、2MV/cmで約1×10 −8 A/cm 2 未満の漏洩電流密度を有するポリマー。
(項目2)
R 1 及びR 2 が、独立に、H又はFである、項目1に記載のポリマー。
(項目3)
Zが、C 1〜6 アルキル基、C 1〜6 ペルフルオロアルキル基、又はF、C 1〜20 アルキル基、C 1〜20 ハロアルキル基、C 1〜20 アルコキシ基及び−O−C 1〜20 ハロアルキル基から独立に選択される1〜5つの置換基で場合によって置換されているフェニル基である、項目1又は2に記載のポリマー。
(項目4)
Zが、フェニル基、ペルハロフェニル基、又はトリフルオロメチル基、C 1〜20 アルコキシ基若しくは−O−C 1〜20 ハロアルキル基で置換されているフェニル基である、項目1から3のいずれか一項に記載のポリマー。
(項目5)
Lが、各出現時に、独立に、−O−、−C 6 H 5 −O−、−C(O)−O−、−C(O)−O−CH 2 CH 2 −O−、−C(O)−O−CF 2 CF 2 −O−又は共有結合である、項目1から4のいずれか一項に記載のポリマー。
(項目6)
式
[式中、
R 3 、R 4 及びR 5 は、独立に、H、ハロゲン、C 1〜10 アルキル基又はC 6〜14 アリール基であり、上記C 1〜10 アルキル基及び上記C 6〜14 アリール基のそれぞれは、ハロゲン及びCNから独立に選択される1〜5つの置換基で場合によって置換されており、
R 1 、R 2 、L及びZは、項目1で定義した通りである]
を有する反復単位を含む、項目1から5のいずれか一項に記載のポリマー。
(項目7)
上記反復単位が
[式中、R 1 、R 2 、R 3 及びZは、項目1で定義した通りである]
から選択される式を有する、項目6に記載のポリマー。
(項目8)
上記反復単位が式
[式中、
Uは、−Y−又は−Y−O−Y−であり、
R 12 は、H、C 1〜20 アルキル基又はC 1〜20 ハロアルキニル基であり、
Yは、項目1で定義した通りである]
を有する、項目6又は項目7に記載のポリマー。
(項目9)
反復単位が
から選択される式を有する、項目6から8のいずれか一項に記載のポリマー。
(項目10)
式
[式中、R 6 、R 7 及びR 8 は、独立に、H、ハロゲン、C 1〜10 アルキル基又はC 6〜14 アリール基であり、上記C 1〜10 アルキル基及び上記C 6〜14 アリール基のそれぞれが、ハロゲン及びCNから独立に選択される1〜5つの置換基で場合によって置換されており、
L’は、−Y−、−Y−O−Y−、−Q−、−Y−S−Y−、−Y−C(O)−O−Y−、−Q−C(O)−O−Y−、−Y−O−C(O)−Q−、−Y−O−C(O)−Y−、−Q−C(O)−Q−、−Y−C(O)−Y−、−Q−C(O)−Y−又は−Y−C(O)−Q−であり、
Wは、C 1〜10 アルキル基、C 1〜10 ハロアルキル基、C 1〜10 アルコキシ基、又はハロゲン、CN、C 1〜6 アルキル基、C 1〜6 ハロアルキル基、C 1〜6 アルコキシ基、−C(O)−C 1〜6 アルキル基、−C(O)−C 1〜6 ハロアルキル基及び−C(O)−O−C 1〜6 アルキル基から独立に選択される1〜5つの置換基で場合によって置換されているC 6〜10 アリール基であり、
m及びnは、独立に実数であり、ただし、0<m≦1、0≦n<1及びm+n=1であり、
R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、L、Q、Y及びZは、項目1で定義した通りである]を有する、項目1から6のいずれか一項に記載のポリマー。
(項目11)
式
[式中、R 1 、R 2 、R 3 、R 6 、W、Z、m及びnは、項目10で定義した通りである]
を有する、項目10に記載のポリマー。
(項目12)
[式中、m及びnは、項目10で定義した通りである]
から選択される式を有する、項目11に記載のポリマー。
(項目13)
式
[式中、
Uは、−Y−又は−Y−O−Y−であり、
R 12 は、H、C 1〜20 アルキル基又はC 1〜20 ハロアルキル基であり、
m、n及びYは、項目10で定義した通りである]
を有する、項目10に記載のポリマー。
(項目14)
[式中、m及びnは項目10で定義した通りである]
から選択される式を有する、項目13に記載のポリマー。
(項目15)
式
[式中、
R 9 、R 10 及びR 11 は、独立に、H、ハロゲン、C 1〜10 アルキル基又はC 6〜14 アリール基であり、上記C 1〜10 アルキル基及び上記C 6〜14 アリール基のそれぞれが、ハロゲン及びCNから独立に選択される1〜5つの置換基で場合によって置換されており、
W’は、C 1〜10 アルキル基、C 1〜10 ハロアルキル基、C 1〜10 アルコキシ基、又はハロゲン、CN、C 1〜6 アルキル基、C 1〜6 ハロアルキル基、C 1〜6 アルコキシ基、−C(O)−C 1〜6 アルキル基、−C(O)−C 1〜6 ハロアルキル基及び−C(O)−O−C 1〜6 アルキル基から独立に選択される1〜5つの置換基で場合によって置換されているC 6〜10 アリール基であり、
m’、n’及びn’’は、独立に実数であり、ただし、0<m’≦1、0≦n’<1、0≦n’’<1及びm’+n’+n’’=1であり、
R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、L、L’、W及びZは、項目10で定義した通りである]
を有する、項目10に記載のポリマー。
(項目16)
W’がCF 3 である、項目15に記載のポリマー。
(項目17)
式
[式中、
Lは、各出現時に、独立に、−Y−、−Y−O−Y−、−Q−、−Y−S−Y−、−Y−C(O)−O−Y−、−Q−C(O)−O−Y−、−Y−O−C(O)−Q−、−Y−O−C(O)−Y−、−Q−C(O)−Q−、−Y−C(O)−Y−、−Q−C(O)−Y−又は−Y−C(O)−Q−であり、
式中、
Qは、各出現時に、−O−[Y−O] p −Y−O−であり、
Yは、各出現時に、二価C 1〜10 アルキル基、二価C 2〜10 アルケニル基、二価C 2〜10 アルキニル基、二価C 6〜10 アリール基又は共有結合であり、上記C 1〜10 アルキル基、上記C 2〜10 アルケニル基、上記C 2〜10 アルキニル基及び上記C 6〜10 アリール基のそれぞれが、ハロゲン及びCNから独立に選択される1〜5つの置換基で場合によって置換されており、
pは、0〜10の範囲の整数であり、
R 1 及びR 2 は、独立に、H、ハロゲン又はCNであり、
Zは、C 1〜10 アルキル基、C 1〜10 ハロアルキル基、又はハロゲン、CN、C 1〜20 アルキル基、C 1〜20 ハロアルキル基、C 1〜20 アルコキシ基、−O−C 1〜20 ハロアルキル基、−C(O)−C 1〜6 アルキル基、−C(O)−C 1〜6 ハロアルキル基及び−C(O)−O−C 1〜6 アルキル基から独立に選択される1〜5つの置換基で場合によって置換されているC 6〜10 アリール基である]
を有するペンダント基を含み、約100℃未満のガラス転移温度を有するポリマー。
(項目18)
2MV/cmで約1×10 −8 A/cm 2 未満の漏洩電流密度を有する、項目17に記載のポリマー。
(項目19)
式
[式中、
Lは、各出現時に、独立に、−Y−、−Y−O−Y−、−Q−、−Y−S−Y−、−Y−C(O)−O−Y−、−Q−C(O)−O−Y−、−Y−O−C(O)−Q−、−Y−O−C(O)−Y−、−Q−C(O)−Q−、−Y−C(O)−Y−、−Q−C(O)−Y−又は−Y−C(O)−Q−であり、
式中、
Qは、各出現時に、−O−[Y−O] p −Y−O−であり、
Yは、各出現時に、二価C 1〜10 アルキル基、二価C 2〜10 アルケニル基、二価C 2〜10 アルキニル基、二価C 6〜10 アリール基又は共有結合であり、上記C 1〜10 アルキル基、上記C 2〜10 アルケニル基、上記C 2〜10 アルキニル基及び上記C 6〜10 アリール基のそれぞれが、ハロゲン及びCNから独立に選択される1〜5つの置換基で場合によって置換されており、
pは、0〜10の範囲の整数であり、
R 1 及びR 2 は、独立に、H、ハロゲン又はCNであり、
Zは、C 1〜10 アルキル基、C 1〜10 ハロアルキル基、又はハロゲン、CN、C 1〜20 アルキル基、C 1〜20 ハロアルキル基、C 1〜20 アルコキシ基、−O−C 1〜20 ハロアルキル基、−C(O)−C 1〜6 アルキル基、−C(O)−C 1〜6 ハロアルキル基及び−C(O)−O−C 1〜6 アルキル基から独立に選択される1〜5つの置換基で場合によって置換されているC 6〜10 アリール基である]
のペンダント基を有する化合物の架橋生成物を含むポリマー。
(項目20)
1つ又は複数の有機溶媒に溶解した項目1から18のいずれか一項に記載のポリマーを含む誘電性組成物。
(項目21)
1つ又は複数の有機溶媒に溶解した項目1から18のいずれか一項に記載のポリマーを含む溶液処理可能な誘電性組成物。
(項目22)
1つ又は複数の有機溶媒に溶解した項目1から18のいずれか一項に記載のポリマーを含む印刷可能な誘電性組成物。
(項目23)
上記1つ又は複数の有機溶媒が、テトラヒドロフラン、ビス(2−メトキシエチル)エーテル、ジオキサン、クロロホルム、酢酸エチル、アセトン、トルエン、ジクロロベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、ジメチルホルムアミド、n−メチルピロリドン及びシクロヘキサノンから選択される、項目20から22のいずれか一項に記載の誘電性組成物。
(項目24)
項目1から19のいずれか一項に記載のポリマーを含む誘電材料。
(項目25)
項目1から19のいずれか一項に記載のポリマーを含む誘電材料の2つ又はそれ以上の層を含む多層誘電材料。
(項目26)
項目24又は25に記載の誘電材料を含む電子デバイス。
(項目27)
有機電界効果トランジスタ(OFET)である、項目26に記載の電子デバイス。
(項目28)
トップコンタクトボトムゲートOFETである、項目26又は27に記載の電子デバイス。
(項目29)
ボトムコンタクトボトムゲートOFETである、項目26又は27に記載の電子デバイス。
(項目30)
ボトムコンタクトトップゲートOFETである、項目26又は27に記載の電子デバイス。
(項目31)
トップコンタクトトップゲートOFETである、項目26又は27に記載の電子デバイス。
(項目32)
溶液処理可能な半導体層を含む、項目26から31のいずれか一項に記載の電子デバイス。
(項目33)
蒸着半導体層を含む、項目26から31のいずれか一項に記載の電子デバイス。
(項目34)
項目1から18のいずれか一項に記載のポリマーを含む溶液を調製する工程、
上記溶液を基板上に印刷して誘電体層を形成させる工程、ならびに
上記誘電体層を放射線に曝露させ、架橋を誘発して架橋誘電材料を生成させる工程
を含む、誘電材料を調製する方法。
(項目35)
第2の誘電体層を上記架橋誘電体層上に印刷する工程、ならびに
上記第2の誘電体層を放射線に曝露させ、架橋を誘発し、第2の架橋誘電材料を生成させて、多層誘電材料を形成させる工程
を含む、項目34に記載の方法。
(項目36)
項目1から18のいずれか一項に記載のポリマーを含む溶液を調製する工程、
上記溶液を基板上に印刷して誘電体層を形成させる工程、
上記誘電体層を放射線に曝露させ、架橋を誘発して架橋誘電材料を生成させる工程、
上記架橋誘電材料上に半導体層を形成させる工程、ならびに
上記半導体層上に第1の電気接点及び第2の電気接点を形成させる工程
を含む、トップコンタクトボトムゲート有機電界効果トランジスタを製作する方法。
(項目37)
項目1から18のいずれか一項に記載のポリマーを含む溶液を調製する工程、
上記溶液を基板上に印刷して誘電体層を形成させる工程、
上記誘電体層を放射線に曝露させ、架橋を誘発して架橋誘電材料を生成させる工程、
上記架橋誘電材料上に第1の電気接点及び第2の電気接点を形成させる工程、ならびに
上記架橋誘電材料、上記第1の電気接点及び上記第2の電気接点の上に半導体層を形成させる工程
を含む、ボトムコンタクトボトムゲート有機電界効果トランジスタを製作する方法。
(項目38)
基板上に第1の電気接点及び第2の電気接点を形成させる工程、
上記基板、上記第1の電気接点及び上記第2の電気接点の上に半導体層を形成させる工程、
項目1から18のいずれか一項に記載のポリマーを含む溶液を調製する工程、
上記溶液を上記半導体層上に印刷して誘電体層を形成させる工程、
上記誘電体層を放射線に曝露させ、架橋を誘発して架橋誘電材料を生成させる工程、
上記架橋誘電材料上に第3の電気接点を形成させる工程
を含み、上記第3の電気接点が上記第1の電気接点と上記第2の電気接点との間の領域の上に存在する、ボトムコンタクトトップゲート有機電界効果トランジスタを製作する方法。
(項目39)
基板上に半導体層を形成させる工程、
上記半導体層上に第1の電気接点及び第2の電気接点を形成させる工程、
項目1から18のいずれか一項に記載のポリマーを含む溶液を調製する工程、
上記半導体層、上記第1の電気接点及び上記第2の電気接点の上に上記溶液を印刷して誘電体層を形成させる工程、
誘電体層を放射線に曝露させ、架橋を誘発して架橋誘電材料を生成させる工程、
上記架橋誘電材料上に第3の電気接点を形成させる工程
を含み、上記第3の電気接点が上記第1の電気接点と上記第2の電気接点との間の領域の上に存在する、トップコンタクトトップゲート有機電界効果トランジスタを製作する方法。
ル基が5つのハロゲン原子で置換されているペルハロフェニル基である。
式中、
Lは、各出現時に、独立に、−Y−、−Y−O−Y−、−Q−、−Y−S−Y−、
−Y−C(O)−O−Y−、−Q−C(O)−O−Y−、−Y−O−C(O)−Q−、−Y−O−C(O)−Y−、−Q−C(O)−Q−、−Y−C(O)−Y−、−Q−C(O)−Y−又は−Y−C(O)−Q−であり、
式中、
Qは、各出現時に、−O−[Y−O]p−Y−O−であり、
Yは、各出現時に、二価C1〜10アルキル基、二価C2〜10アルケニル基、二価C2〜10アルキニル基、二価C6〜10アリール基又は共有結合であり、前記C1〜10アルキル基、前記C2〜10アルケニル基、前記C2〜10アルキニル基及び前記C6〜10アリール基のそれぞれが、ハロゲン及びCNから独立に選択される1〜5つの置換基で場合によって置換されており、
pは、0〜10の範囲の整数であり、
R1及びR2は、独立に、H、ハロゲン又はCNであり、
Zは、C1〜10アルキル基、C1〜10ハロアルキル基、又はハロゲン、CN、C1〜20アルキル基、C1〜20ハロアルキル基、C1〜20アルコキシ基、−O−C1〜20ハロアルキル基、−C(O)−C1〜6アルキル基、−C(O)−C1〜6ハロアルキル基及び−C(O)−O−C1〜6アルキル基から独立に選択される1〜5つの置換基で場合によって置換されているC6〜10アリール基である。
式中、
R3、R4及びR5は、独立に、H、ハロゲン、C1〜10アルキル基又はC6〜14アリール基であり、前記C1〜10アルキル基及び前記C6〜14アリール基のそれぞれは、ハロゲン及びCNから独立に選択される1〜5つの置換基で場合によって置換されており、
R1、R2、L及びZは、本明細書で定義した通りである。
式中、
R6、R7及びR8は、独立に、H、ハロゲン、C1〜10アルキル基又はC6〜14アリール基であり、前記C1〜10アルキル基及び前記C6〜14アリール基のそれぞれが、ハロゲン及びCNから独立に選択される1〜5つの置換基で場合によって置換されており、
L’は、−Y−、−Y−O−Y−、−Q−、−Y−S−Y−、−Y−C(O)−O−Y−、−Q−C(O)−O−Y−、−Y−O−C(O)−Q−、−Y−O−C(O)−Y−、−Q−C(O)−Q−、−Y−C(O)−Y−、−Q−C(O)−Y−又は−Y−C(O)−Q−であり、
Wは、C1〜10アルキル基、C1〜10ハロアルキル基、C1〜10アルコキシ基、又はハロゲン、CN、C1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C1〜6アルコキシ基、−C(O)−C1〜6アルキル基、−C(O)−C1〜6ハロアルキル基及び−C(O)−O−C1〜6アルキル基から独立に選択される1〜5つの置換基で場合によって置換されているC6〜10アリール基であり、
m及びnは、独立に実数であり、ただし、0<m≦1、0≦n<1及びm+n=1であり、
R1、R2、R3、R4、R5、L、Q、Y及びZは、本明細書で定義した通りである。
式中、R9、R10及びR11は、独立に、H、ハロゲン、C1〜10アルキル基又はC6〜14アリール基であり、前記C1〜10アルキル基及び前記C6〜14アリール基のそれぞれが、ハロゲン及びCNから独立に選択される1〜5つの置換基で場合によって置換されており、
W’は、C1〜10アルキル基、C1〜10ハロアルキル基、C1〜10アルコキシ基、又はハロゲン、CN、C1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C1〜6アルコキシ基、−C(O)−C1〜6アルキル基、−C(O)−C1〜6ハロアルキル基及び−C(O)−O−C1〜6アルキル基から独立に選択される1〜5つの置換基で場合によって置換されているC6〜10アリール基であり、
m’、n’及びn’’は、独立に実数であり、ただし、0<m’≦1、0≦n’<1、0≦n’’<1及びm’+n’+n’’=1であり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、L、L’、W及びZは、本明細書で定義した通りである。
本明細書に開示するポリマーは、一般的な有機溶媒中で十分な溶解度を有することができる。一般的な有機溶媒の例としては、石油エーテル、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどの芳香族炭化水素、アセトン、2−ブタノン及びシクロヘキサノンなどのケトン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ビス(2−メトキシエチル)エーテル及びジオキサンなどのエーテル、エタノール、プロパノール及びイソプロピルアルコールなどのアルコール、ヘキサンなどの脂肪族炭化水素、酢酸エチルなどの酢酸エステル、ジクロロメタン、クロロホルム及び塩化エチレンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素並びにジメチルホルムアミド及びn−メチルピロリドンなどの他の非プロトン性溶媒を含むが、これらに限定されない。本明細書で用いるように、少なくとも1mgの化合物を1mLの溶媒に溶解させることができる場合、化合物は、溶媒に可溶であるとみなすことができる。
ポリ(ビニルフェノール)(2.0g、Mw=20,000g/モル)を20mLの無水テトラヒドロフラン(THF)に溶解させ、それに5mLの無水トリエチルアミン(過剰)を加えた。この溶液を氷浴中に10分間入れた後、5mLの無水THF中塩化シンナモイル(5.25g、過剰)の溶液を加えた。一夜撹拌した後、反応混合物をろ過し、ポリマー沈殿物を反復沈殿により精製して、約2.5gのポリケイ皮酸ビニルフェニル(PCyVP)を白色粉末として得た。
ポリ(ヒドロキシエチルメタクリレート)(2.0g、Mw=20,000g/モル、ヒドロキシル基:15.4mmol)を20mLの無水ピリジンに溶解させた。この溶液を氷浴中に10分間入れた後、6mLの無水THF中塩化シンナモイル(6g、36mmol)の溶液を加えた。反応物を室温で一夜撹拌し、次いで、約200mLの冷メタノール(MeOH)中で沈殿させた。ポリマー沈殿物を反復沈殿により精製して、約2.5gのポリメタクリル酸シンナモイルエチル[P(CyEMA)]を白色固体として得た。
ビニルフェノール−メタクリ酸メチル共重合体(10.0g、Mw=8,000g/モル、ヒドロキシル基:50mmol、プロトンNMR積分からの計算に基づくビニルフェノール部分の比率55%)を80mLの無水THFに溶解させ、それに9.6mLの無水トリエチルアミンを加えた。溶液を氷浴中に10分間入れた後、30mLの無水THF中塩化シンナモイル(10.95g、66mmol)の溶液を加えた。反応物を50℃に加熱し、一夜撹拌し、その後、反応混合物を700mLの冷MeOH中で沈殿させた。沈殿物をろ過し、MeOHで洗浄し、100mLのTHFに再溶解させ、再び沈殿させた。さらに沈殿させた後(合計3回)、11g以上のランダムコポリマーケイ皮酸ビニル−メタクリ酸メチル共重合体[P(CyVP0.55−co−MMA0.45)]を白色粉末として得た。
ビニルフェノール−メタクリ酸メチル共重合体(8.0g、Mw=8,000g/モル、ヒドロキシル基:40mmol、プロトンNMR積分からの計算に基づくビニルフェノール部分の比率55%)を60mLの無水THFに溶解させ、それに2.6mLの無水トリエチルアミンを加えた。溶液を氷浴中に10分間入れた後、20mLの無水THF中塩化シンナモイル(3g、18mmol)の溶液を加えた。反応物を50℃に加熱し、一夜撹拌し、その後、反応混合物をろ過した。透明な溶液を真空中においてトリエチルアミン及び溶媒を除去して、8gのランダムコポリマーのビニルフェノール−ケイ皮酸ビニル−メタクリ酸メチル共重合体[P(VP0.30−co−CyVP0.25−co−MMA0.45)]を淡黄色ポリマーとして得た。
ポリメタクリル酸ヒドロキシエチル(2.0g、Mw=1,000,000g/モル、ヒドロキシル基:15.4mmol)を60mLの無水ピリジンに溶解させた。溶液を氷浴中に10分間入れた後、4mLの無水THF中塩化シンナモイル(1.28g、7.7mmol)の溶液を加えた。反応物を室温で30分間撹拌し、その後、3mLの無水酢酸(過剰)を加えて、ポリマー上の遊離OH基をキャップした。反応物を室温で一夜撹拌し、次いで、約200mLの冷MeOH中で沈殿させた。ポリマー沈殿物を反復沈殿により精製して、約2gの高分子量ランダムコポリマーのメタクリル酸シンナモイルエチル−メタクリル酸アセトキシエチル共重合体[P(CyEMA0.50−co−AcEMA0.50)]を白色固体として得た。
ポリメタクリル酸ヒドロキシエチル(2.0g、Mw=20,000g/モル、ヒドロキシル基:15.4mmol)を20mLの無水ピリジンに溶解させた。溶液を氷浴中に10分間入れた後、4mLの無水THF中塩化シンナモイル(1.46g、8.76mmol)の溶液を加えた。反応物を室温で30分間撹拌し、その後、3mLの無水酢酸(過剰)を加えて、ポリマー上の遊離OH基をキャップした。反応物を室温で一夜撹拌し、次いで、約200mLの冷MeOH中で沈殿させた。ポリマー沈殿物を反復沈殿により精製して、約2gのランダムコポリマーのメタクリル酸シンナモイルエチル−メタクリル酸アセトキシエチル共重合体[P(CyEMA0.57−co−AcEMA0.43)]を白色固体として得た。
ポリメタクリル酸ヒドロキシエチル(3.0g、Mw=20,000g/モル、ヒドロキシル基:23mmol)を30mLの無水ピリジンに溶解させた。溶液を氷浴中に10分間入れた後、4mLの無水THF中塩化シンナモイル(3.07g、18.4mmol)の溶液を加えた。反応物を室温で6時間撹拌し、その後、3mLの無水酢酸(過剰)を加えて、ポリマー上の遊離OH基をキャップした。反応物を室温で一夜撹拌し、次いで、約200mLの冷MeOH中で沈殿させた。ポリマー沈殿物を反復沈殿により精製して、約3gのランダムコポリマーのメタクリル酸シンナモイルエチル−メタクリル酸アセトキシエチル共重合体[P(CyEMA0.80−co−AcEMA0.20)]を白色固体として得た。
ポリメタクリル酸ヒドロキシエチル(2.0g、Mw=20,000g/モル、ヒドロキシル基:15.4mmol)を20mLの無水ピリジンに溶解させた。溶液を氷浴中に10分間入れた後、4mLの無水THF中塩化シンナモイル(1.46g、8.76mmol)の溶液を加えた。反応物を室温で3時間撹拌し、その後、3mLの無水トリフルオロ酢酸(過剰)を加えて、ポリマー上の遊離OH基をキャップした。反応物を室温で一夜撹拌し、次いで、約200mLの冷MeOH中で沈殿させた。ポリマー沈殿物を反復沈殿により精製して、約2gのランダムコポリマーのメタクリル酸シンナモイルエチル−メタクリル酸(トリフルオロアセトキシ)エチル共重合体[P(CyEMA0.57−co−TFAcEMA0.43)]を白色固体として得た。
ポリメタクリル酸ヒドロキシエチル(2.0g、Mw=20,000g/モル、ヒドロキシル基:15.4mmol)を20mLの無水ピリジンに溶解させた。溶液を氷浴中に10分間入れた後、4mLの無水THF中塩化シンナモイル(1.46g、8.76mmol)の溶液を加えた。反応物を室温で3時間撹拌し、その後、3mLの塩化ペンタフルオロベンゾイル(過剰)を加えて、ポリマー上の遊離OH基をキャップした。反応物を室温で一夜撹拌し、次いで、約200mLの冷MeOH中で沈殿させた。ポリマー沈殿物を反復沈殿により精製して、約2gのランダムコポリマーのメタクリル酸シンナモイルエチル−メタクリル酸(ペンタフルオロベンゾイル)エチル共重合体[P(CyEMA0.57−co−F5BEMA0.43)]を白色固体として得た。
ポリメタクリル酸ヒドロキシエチル(2.0g、Mw=20,000g/モル、ヒドロキシル基:15.4mmol)を20mLの無水ピリジンに溶解させた。溶液を氷浴中に10分間入れた後、4mLの無水THF中塩化3−トリフルオロメチルシンナモイル(2.06g、8.76mmol)の溶液を加えた。反応物を室温で3時間撹拌し、その後、3mLの無水酢酸(過剰)を加えて、ポリマー上の遊離OH基をキャップした。反応物を室温で一夜撹拌し、次いで、約200mLの冷MeOH中で沈殿させた。ポリマー沈殿物を反復沈殿により精製して、約2gのランダムコポリマーのメタクリル酸3−(トリフルオロメチル)−シンナモイルエチル−メタクリル酸アセトキシエチル共重合体[P(CF3CyEMA0.57−co−AcEMA0.43)]を白色固体として得た。
P(CyEMA)(3.0g、実施例2)を30mLの新たに蒸留したTHFに溶解させ、得られた溶液を氷水浴中に入れて冷却した。無水トリフルオロ酢酸(0.5g)を遮光して激しく撹拌しながら1滴ずつ加えた。反応物を室温に加温し、3時間撹拌し、減圧下で濃縮して乾燥した。得られた固体を30mLの新たに蒸留したTHFに溶解させ、得られた溶液を氷水浴中に入れて冷却した。無水トリフルオロ酢酸の第2の部分(0.5g)を激しく撹拌しながら1滴ずつ加えた。反応物を室温に加温し、一夜撹拌し、減圧下で濃縮した。残留物をTHFに溶解させ、メタノールを加えることにより沈殿させ、再びTHFに溶解させ、ジエチルエーテルを加えることにより沈殿させ、得られた固体を真空中で乾燥して、CAP−P(CyEMA)を白色発泡体として得た(収率>95%)。
実施例1〜3のフォトポリマーをジオキサンに溶解させて、それぞれ80mg/mLの濃度を有する溶液を得た。次いで、ポリマー溶液を1300rpm(加速20)で清浄なケイ素基板上にスピンコーティングした。スピンコーティング段階の後に、得られた誘電体膜を150W紫外オーブン中で10分間処理し、次いで、真空オーブン中で100℃で10分間アニーリングして、いずれの残存溶媒も完全に除去した。膜厚及び表面平滑度(粗度の二乗平均平方根(RMS)により表す)をそれぞれプロフィロメトリ及び原子間力顕微鏡法(AFM)により測定した。結果は、本教示のポリマー膜は非常に平滑で、粗度のRMSは約0.4nmの範囲にあることを示すものであった。
金属−絶縁体膜−半導体(MIS)コンデンサ構造を実施例11から得られた誘電体膜を用いて製作し、誘電体膜の静電容量を測定した。MIS構造の製作のために、多量にドープしたn型Si(MEMC Electronic Materials、アンチモン/n−ドープ)を半導体として用い、その上に誘電体膜をスピンコーティングして絶縁体層を形成させた。次いで、トップAu電極(面積1=100μm×100μm;面積2=200μm×200μm;面積3=500μm×1000μm;面積4=1000μm×1000μm;面積5=1cm×2cm)をフォトポリマー絶縁体の上部に<1×10−6トルで真空蒸着して、MISコンデンサ構造を完成させた。シャドウマスクを用いて、100μm×100μm〜1000μm×1000μmの範囲の加工寸法を有する矩形又は正方形Auパッドを堆積させて、異なるサイズのMIS構造を形成させることができる。特に示さない限り、本実施例及び以下の実施例における漏洩電流は、200μm×200μmの加工寸法を有するAuパッド付きのコンデンサ構造を用いて測定した。本教示の誘電材料に基づくコンデンサのJ−E特性は、図1に示すように、Auパッドの面積に無関係であるように思われる。
ケイ素及びアルミニウムゲート材料上のペンタセンOFETを実施例11及び12の誘電体膜を用いて製作した。具体的には、ケイ素基板は、Montco Silicon Tech Inc.(Spring City、PA)から入手した高度にn−ドープしたケイ素ウェーハであり、使用前に有機溶媒中で音波処理により浄化した。アルミニウム基板は、Al被覆プラスチック基板から切断した。ペンタセンは、Sigma−Aldrich(St.Louis、MO)から購入し、基板温度を約50℃〜約70℃に維持しながら、約2×10−6トルで真空蒸着させた(500Å、0.3Å/秒)。金(Au)電極は、シャドウマスクを通して3〜4×10−6トルで真空蒸着させた(500Å、0.3Å/秒)。チャンネル長は50μmであり、チャンネル幅は5000μmであった。これらのOFETは、非常によく機能し、移動度(μ)は約0.5cm2/Vsであり、Ion:Ioff比は最大2×107であり、ヒステリシスは無視でき、ゲート漏洩電流は極めて低かった。代表的なOFETトランスファー及び出力プロットを図4に示す(P(CyEMA0.57−co−F5BEMA0.43)を誘電体層として用いた)。これらのフォトポリマーベースのデバイスのOFET性能を表2に要約する。比較ペンタセンOFETデバイスは、二酸化ケイ素(SiO2)を誘電材料として用いて製作した。二酸化ケイ素膜は、300nmの厚さを有する。この比較デバイスのキャリア移動度は、約0.1
cm2/Vs〜約0.3cm2/Vsであることがわかった。
ペリレン型n型半導体であるN,N’−ビス(n−オクチル)−ジシアノペリレン−3,4:9,10−ビス(ジカルボキシイミド)(PDI−8CN2)を用いて、本教示のフォトポリマーを誘電体層としたn型OFETデバイスを製作した。具体的には、ケイ素基板は、Montco Silicon Tech Inc.(Spring City、PA)から入手した高度にn−ドープしたケイ素ウェーハであり、使用前に有機溶媒中で音波処理により浄化した。PDI−8CN2は、米国特許出願公開第2005/0176970号明細書に記載されている手順に従って合成し、基板温度を約100℃〜約110℃に維持しながら約2×10−6トルで真空蒸着させた(500Å、0.3Å/秒)。Au電極は、シャドウマスクを通して3〜4×10−6トルで真空蒸着させた(500Å、0.3Å/秒)。チャンネル長は50μmであり、チャンネル幅は5000μmであった。これらのOFETは、非常によく機能し、n型移動度(μ)は約0.05cm2/Vsであり、Ion:Ioff比は最大1×104であり、ヒステリシスは無視でき、ゲート漏洩電流は最小限であった。代表的なOFETトランスファー及び出力プロットを図5に示す(P(CyVP0.55−co−MMA0.45)を誘電体層として用いた)。
本教示の多くのフォトポリマーは、テトラヒドロフラン、ビス(2−メトキシエチル)エーテル、ジオキサン、クロロホルム、酢酸エチル、アセトン、トルエン、ジクロロベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、ジメチルホルムアミド、n−メチルピロリドン及びシクロヘキサノンを含むが、これらに限定されない一般的な有機溶媒に可溶である。実施例1〜10のフォトポリマーは、例えば、一般的な有機溶媒に対して優れた溶解度を有する。例えば、実施例2のP(CyEMA)は、加熱せずに酢酸エチルに溶解させて、350mg/mLの濃度を有する溶液を得ることができる。そのような溶液は、グラビア印刷に用いるのに十分に粘稠である。
本教示のフォトポリマーは光架橋後に一般的有機溶媒に不溶性になることができるので、誘電材料の多層は、前の堆積層を溶解させずに互いの上部を被覆することができる。そのような多層誘電体構造は、より広い領域にわたって最小限のピンホール及びより良好な均一性を含むが、これらに限定されない多くの性能上の利点を提供し得る。
実施例7のフォトポリマーP(CyEMA0.80−co−AcEMA0.20)を用いて、印刷可能な誘電体層を製作した。フォトポリマーを酢酸エチルに溶解させて、300mg/mL溶液の濃度を有する溶液を得た。印刷機械(IGT)を用い、グラビアモード及び次のパラメーターを用いて誘電体膜を印刷した。すなわち、アニロックス力100N、印刷速度0.4m/秒、アニロックスシリンダー402.100(40l/cm、銅刻印−クロムめっき、スタイラス130°、スクリーン角53、容積23.3mL/m2)。フォトポリマーの第1の層をAl−PEN基板上に印刷し、10分間にわたりUV硬化させ、真空オーブン中で10分間乾燥させた。フォトポリマーの第2の層を第1の層の上に印刷し、同じ方法で硬化させた。その後、MISコンデンサ構造及びペンタセンOFETを製作した。ペンタセンOFETの出力及びトランスファープロットを図8に示す。
本教示の選択したフォトポリマーを、254nmの紫外光への曝露により架橋させた。IR分光法を用いて、これらのポリマーの光架橋を確認した。シンナモイル基の二重結合は、光架橋前には1630cm−1で特性IR吸収を示し、2+2付加環化光架橋反応後に予測通り消失した。図9にUV硬化の前後のフォトポリマー膜のIR吸収スペクトルを示す。C=O伸縮の強度はUV処理後に著しく低下したことを確認することができた。
本フォトポリマーのガラス転移特性を示差走査熱量測定法(DSC)により特性決定した。図10に本教示のフォトポリマーの典型的なDSCプロットを示す。いくつかのフォトポリマーに関する追加データを表3に要約する。例えば、P(CyEMA0.57−co−AEMA0.43)のガラス転移温度(Tg)を測定したところ約45℃であった(80〜100℃のTgを有するPMMAなどの従来の高分子誘電材料と比較)。そのような低いガラス転移温度は、最終的な光硬化架橋誘電マトリクスを得るための光架橋段階を開始する前に表面平坦化を達成し、ピンホールを充填するための時間を設けることを可能にし、これにより、本教示のフォトポリマーの良好な膜形成特性を説明することがきる。より低いガラス転移温度を有するポリマー(例えば、約80〜100℃のTgを有するPMMA)は、より高いガラス転移温度を有するポリマー(例えば、150℃のTgを有するPVP)と比較して一般的に良好な膜形成特性を有する。
図11に空気中で55日間保存したP(CyVP0.55−co−MMA0.45)から調製した誘電体膜を組み込んだMISコンデンサ構造の漏洩電流密度対電界(J−E)プロットを示す。保存期間にもかかわらず、フォトポリマー誘電体膜は、非常に低い漏洩電流密度(55日後に実際にわずかに低下した)により明らかなように、依然として優れた誘電特性を示したことを理解することができる。したがって、これらの結果は、本フォトポリマー材料は誘電材料として優れた貯蔵安定性を有することを示すものである。認識されているように、OH基を含む誘電性ポリマーは一般的に水分に敏感であり、限られた貯蔵安定性を有する。特定の理論に拘束されることを望むことなく、存在するOH基の数を減少させるようにフォトポリマーを誘導体化することにより、本教示のフォトポリマーは、PVPなどの他の既知のポリマー誘電材料と比べて改善された貯蔵安定性を有すると考えられる。残存OH基は、例えば、無水トリフルオロ酢酸(例えば、実施例11)又は塩化トリフルオロアセチルを含む適切な試薬を用いることにより、キャップ又はマスクすることができる。
完全に溶液処理されたOFETは、誘電体層としての本教示のフォトポリマー及び半導体層としてのドロップキャストn型ペリレン材料を用いて製作した。これは、溶液から堆積させた半導体層及び誘電体層の両方を有する、製作された最初のn型OFETデバイスであったと考えられる。
図13に厚さ100nmのフォトポリマー誘電体膜のJ−Eプロットを示す。図14に示すデータは、以前の実施例で示した400nm〜500nmのフォトポリマー誘電体膜と比較して同等の漏洩電流密度を示している。そのような薄膜の絶縁破壊電界は7MV/cmと高いことがあり得ることがわかる。
P(CyVP0.55−co−MMA0.45)(実施例3)及びP(VP0.30−co−CyVP0.25−co−MMA0.45)(実施例4)の漏洩電流密度対電界プロットを図14において比較する。P(CyVP0.55−co−MMA0.45)の漏洩電流密度はP(VP0.30−co−CyVP0.25−co−MMA0.45)の漏洩電流密度より約2桁低いことを理解することができる。2つのポリマーの主な相違点はP(VP0.30−co−CyVP0.25−co−MMA0.45)がかなりの量のOH基を有するのに対して、P(CyVP0.55−co−MMA0.45)はほぼ有していないことであるので、これらのデータは、OH基が誘電性ポリマーの漏洩電流密度に対して劇的な影響を及ぼし得ることを示唆している。残存OH基のさらなるキャップ又はマスク(例えば、実施例11)により、漏洩電流密度をさらに減少させ、環境条件下での電気的性能を安定化することができる。
スピンコートフォトポリマー膜[P(CyEMA)(実施例2におけるもの)]をシャドウマスクを通して紫外光(254nm)に曝露させ、次いでTHFで洗浄し、乾燥させた。膜は、シャドウマスクのパターンに対する明瞭なネガパターンを示した。次いで、曝露させ、架橋させた膜の領域の上にAu電極を蒸着して、MISコンデンサ構造を製作し、前述と同様な手順を用いてこのMISコンデンサ構造の漏洩電流を試験した。図15にそのような誘電体膜の漏洩電流密度対電界プロットを示す。フォトパターニング/溶媒洗浄処理を施さなかった同様な誘電体膜のJ−E応答も比較のために図に示した。パターンを形成させた誘電体膜の漏洩電流はパターンを形成させなかった誘電体膜と同等であったことを理解することができる。
図16に4つの一般的な種類のOFET構造、すなわち、トップコンタクトボトムゲート構造(a)、ボトムコンタクトボトムゲート構造(b)、ボトムコンタクトトップゲート構造(c)及びトップコンタクトトップゲート構造(d)を示す。図16に示すように、OFETは、誘電体層(例えば、図16a、16b、16c及び16dにそれぞれ8、8’、8’’及び8’’’として示す)、半導体層(例えば、図16a、16b、16c及び16dにそれぞれ6、6’、6’’及び6’’’として示す)、ゲート接点(例えば、図16a、16b、16c及び16dにそれぞれ10、10’、10’’及び10’’’として示す)、基板(例えば、図16a、16b、16c及び16dにそれぞれ12、12’、12’’及び12’’’として示す)並びにソース及びドレイン接点(例えば、図16a、16b、16c及び16dにそれぞれ2、2’、2’’、2’’’、4、4’、4’’及び4’’’として示す)を含むことができる。以前の実施例で示したOFETデバイスのほとんどがトップコンタクトボトムゲート構造を有する。この実施例では、本教示の誘電材料[実施例2におけるP(CyEMA)]を絶縁層として用いてボトムコンタクトボトムゲートOFETを製作した。最初に、約900nmの厚さを有するSi基板上に誘電体膜を製作した。Au(25nm)をシャドウマスクを通してフォトポリマー膜上に蒸着して、ソース及びドレイン電極を形成させ、次いで、それを飽和アルキルチオールエタノール溶液中で1時間処理した。次いで、ペンタセン(50nm)をトップ上に蒸着して(基板温度は60℃であった)、ボトムコンタクトデバイスを完成させた。そのようなボトムコンタクトデバイスのトランスファー及び出力プロットを図17に示す。約0.074cm2/Vsの正孔移動度及び約1×107のIon/Ioff比が得られた。
この実施例では、本教示の誘電材料[実施例2のP(CyEMA)]を誘電体層として用いてボトムコンタクトトップゲートOFETを製作した。最初に、Au(25nm)をシャドウマスクを通して絶縁基板(SiO2)上に蒸着して、ソース及びドレイン電極を形成させ、次に、このソース及びドレイン電極を飽和アルキルチオールエタノール溶液中で1時間処理した。次いで、ペンタセン(50nm)を上に蒸着して半導体層を形成させた。次いで、フォトポリマー膜を誘電体層としてペンタセンの上にスピンコートした後、Auをゲート電極として堆積させた。そのようなボトムコンタクトトップゲートデバイスのトランスファープロットを図18に示す。約0.01cm2/Vsの正孔移動度及び約3×103のIon/Ioff比が得られた。
この実施例では、本教示の誘電材料[実施例3のP(CyVP0.55−co−MMA0.45)]を誘電体層として、導電性ポリマー薄膜をボトムゲート電極として用いてトップコンタクトOFETを製作した。最初に、導電性ポリマー(PEDOT−PSS、比率1:1)を3M(商標)オーバーヘッドスライド上にスピンコートして、ゲート電極を形成させた。次いで、誘電体及び半導体層(n型半導体、N,N’−ビス(n−オクチル)−ジシアノナフタレン−3,4:9,10−ビス(ジカルボキシイミド)、NDI−8CN2)を実施例14で述べたのと同様な手順を用いて堆積させた。Au(25nm)を半導体層上に蒸着して、トップソース及びドレイン電極を形成させた。そのようなトップ
コンタクトボトムゲートデバイスのOFET特性(出力プロット)を図19に示す。約0.03cm2/Vsの電子移動度及び約10のIon/Ioff比が得られた。
Claims (25)
- Zが、フェニル基、ペルハロフェニル基、又はトリフルオロメチル基、C1〜20アルコキシ基若しくは−O−C1〜20ハロアルキル基で置換されているフェニル基である、請求項1に記載のデバイス。
- 前記誘電材料が2つ又はそれ以上の層を含み、そのうちの少なくとも1つは、請求項1に記載のホモポリマーまたはコポリマーの光架橋生成物を含む、請求項1に記載のデバイス。
- 前記誘電材料上に蒸着させた半導体成分を含む、請求項1に記載のデバイス。
- 半導体成分上に蒸着させた前記誘電材料を含む、請求項1に記載のデバイス。
- 半導体成分が、溶液処理された薄膜半導体を含む、請求項1に記載のデバイス。
- 半導体成分が、蒸着薄膜半導体を含む、請求項1に記載のデバイス。
- 半導体成分が、有機半導体化合物を含む、請求項1に記載のデバイス。
- 有機電界効果トランジスタ(OFET)である、請求項1に記載のデバイス。
- トップコンタクトボトムゲートOFET、ボトムコンタクトボトムゲートOFET、ボトムコンタクトトップゲートOFET、およびトップコンタクトトップゲートOFETから選択される、請求項1に記載のデバイス。
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