JP5143732B2 - セルロースエステル膜の架橋方法 - Google Patents
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Description
定義
「架橋」という用語は、本発明の文脈において使用する場合には、ポリマー(すなわち、セルロースポリマー)の別々の鎖の間、又は単一の鎖の一部の間に結合が存在し、その結果、ポリマーの剛性及び/又は保存性が増大することを意味すると理解されたい。
Sartorius社から販売されている0.65μmの酢酸セルロース(CA)膜を、全実験で使用した。酢酸セルロース膜を、エピクロロヒドリン(以下ECHと称する。P.O.Box 606, 3190 AN Hoogvliet Rt, The NetherlandsのResolution Sverige社から入手)及びNaOHと架橋した。膜は、架橋工程の間はピンセットで所定の場所に保持し、架橋完了後、水洗した。
膜を秤量し、蒸留水中に3.5週間浸漬した。流れ時間は、88秒及び88秒(p≒−0.88バール)であった。0.65μmのCA膜の流れ時間は、蒸留水中で保存することによって、65〜70秒から85〜90秒に伸びるようである。膜を真空室で48時間にわたって乾燥したところ、新しい膜が79.77mgであるのに対し、78.79mgとなった。この重量の減少幅は、水洗後真空乾燥を行った場合の正常な範囲内である。流れ時間を再度測定し、未処理の膜の正常値に戻るかどうかを観察した。流れ時間は92秒及び93秒(p≒−0.89)であった。膜を蒸留水中で一晩保存し、流れ時間を2回測定したところ、両回とも70秒であった(p≒−0.89バール)。
255μLのECH(エピクロロヒドリン)を、100mLの蒸留水に4℃で溶解した。0.65μmの酢酸セルロース膜を、この溶液中に浸漬し、ピンセットで、その位置に保持した。5mLの1.0MのNaOHを加え、膜を45℃で2時間保持した。
湿潤させた膜(K7)を、10gのNa2SO4と2.50mLのECHの100mLの水への溶液の入った100mLのデュランフラスコに浸漬した。ECHの一部が蒸発したかどうかは不明である。膜(K7)は、溶液と接触することで、やや硬化したように見えた。1.688mLの50%NaOHを、0.028mL/分で加えた。膜を一晩そのままの状態で載置し、pHを測定したところ、pHは13〜14であった。
湿潤させた膜(K8)を、2.50mLのECHの100mLの水への溶液の入った100mLのデュランフラスコに浸漬した。1.688mLの50%NaOHを、0.028mL/分で加えた。膜を一晩そのままの状態で載置し、pHを測定したところ、pHは12であった。
1.00mLのECHを100mLの水に加え、室温で撹拌することによって溶解させた。ECHが溶解した時点で、10gのNa2SO4を加えた。溶液の入ったデュランフラスコを水浴に入れ、47℃に加熱した。湿潤させた膜(K9)を、デュランフラスコに浸漬した。0.674mLの50%NaOHを34分にわたって加えた(0.020mL/分)。塩基の全量を加えた後も、膜を溶液中に4時間そのまま保持した。
10gのNa2SO4を、100mLの水に溶解した。ゆっくり撹拌しながら、1.00mLのECHを加え、デュランフラスコを、撹拌せずに2.75時間静置した。ECHがすべて溶解した時点で、フラスコを水浴(47℃)に入れた。0.674mLの50%NaOHを0.020mL/分で、34分にわたって加えた。塩基の全量を加えた後も、膜を溶液中に1時間そのまま保持した。pHは13〜14であった。
1.00mLのECHを、100mLの水に加え、室温で撹拌することによって溶解させた。ECHが溶解した時点で、10gのNa2SO4を加えた。溶液の入ったデュランフラスコを水浴に入れ、25℃(pH6〜7)に加熱した。湿潤させた膜(L1、78.99mg)を、デュランフラスコに浸漬した。0.674mLの50%NaOHを34分にわたって加えた(0.020mL/分)(pH13〜14)。塩基の全量を加えた後も、膜を、溶液中に25℃で18時間そのまま保持した(pH12〜13)。
0.50mLのECHを100mLの水に加え、室温で撹拌することによって溶解させた。ECHが溶解した時点で、10gのNa2SO4を加えた。溶液の入ったデュランフラスコを水浴に入れ、47℃に加熱した。湿潤させた膜(L2、78.74mg)を、デュランフラスコに浸漬し、0.336mLの50%NaOHを、0.020mL/分で17分間にわたって加えた。膜を、溶液中に17℃で18時間そのまま保持した(pH11〜12)。
1.00mLのECHを100mLの水に加え、室温で撹拌することによって溶解させた。ECHが溶解した時点で、10gのNa2SO4を加えた。溶液の入ったデュランフラスコを水浴に入れ、30℃に加熱した。湿潤させた膜(L3、78.77mg)を、デュランフラスコに浸漬した。0.674mLの50%NaOHを34分間にわたって加えた(0.020mL/分)(pH≒14)。膜を30℃で一晩静置した。膜は、塩基の添加終了後、合計で17.25時間浸漬した。膜を洗浄し、流れを測定した。
サンプルを、サンプルK9Cと同様に処理した(表1を参照のこと)。反応後のpHは、12〜13であった。
このサンプルは、Na2SO4の添加量を5gのみとした以外は、サンプルL4Cと同様に調製した(表1を参照のこと)。
このサンプルは、サンプルを反応混合物中に4.5時間浸漬した以外は、サンプルL4Cと同様に調製した(表1)。反応後のpHは、12〜13であった。
2.5mLのECHを100mLの水に加え、室温で撹拌することによって溶解させた。ECHが溶解した時点で、10gのNa2SO4を加えた。溶液の入ったデュランフラスコを水浴に入れ、47℃に加熱した。湿潤させた膜(M5、79.20mg)を、デュランフラスコに浸漬した。1.688mLの50%NaOHを、0.020mL/分で加えた(84分)。塩基を加え終わった後も、膜を、47℃で21時間にわたって浸漬させ、その後、洗浄を行った(pH13〜14)。p≒−0.91バールでの流れ時間は、57秒及び57秒であった。
膜を通過する水の流れを、架橋した膜の孔の構造のちがいを近似する手段として測定した。流れの変化が生じていれば、孔の構造に変化があったことが示唆される。水をメスシリンダーで計測し、真空フラスコに接続したメンブレンフィルターの漏斗に加えた。真空フラスコは、真空中央値(約−0.9バール)に接続し、圧力計を使用して圧力を測定した。流れ時間は、1リットルについて測定した。メンブレンフィルターの漏斗に水を加え(約0.25L)、残りの水は、水が膜を通過するにしたがって、徐々に加えた。流量及び圧力についての観察結果を、表1及び2に示す。
流れ特性は、1Lの水が膜を通過するのに要した時間を測定することによって決定した。以下では、この時間のことを、「流れ時間」と称する。未処理の0.65μmのCA膜の流れ時間は、通常、65〜70秒程度であった。しかし、未処理膜の流れ時間は、水中に保存すると、徐々に上昇した(上述の「参照/対照膜」を参照のこと)。一例を挙げると、蒸留水中に3.5週間保存しておいた膜の流れ時間は、85〜90秒であった。乾燥後、再度一晩湿潤させたところ、流れ時間は70秒となった。したがって、膜を一度乾燥させ、その後再度湿潤させることによっても、効果を復元することが可能なようであった。
架橋について調べるために、膜K2C及びL1Cを、1.0MのNaOHで2時間にわたって処理した(K2Cは、約20mLに、L1Cは25mLに浸漬した)。この塩基処理によって流れ時間が変化しなければ、架橋が生じ、膜は、その結果として、塩基処理による構造の変化から保護されたことが示唆されたものと理解した。一方、流量が低下していれば、膜の孔構造に何らかの構造の変化が生じたことが示唆されたものと理解することができる。
エポキシ活性化膜(K10CE)を、表1に記載したようにして調製した。膜を、まず、K10Cについて上述のしたようにしてECHで47℃にて架橋し、次に、温度を25℃まで下げ、ECHとNaOHをさらに加えた(表1を参照のこと)。
リガンドの結合のモデル物質として、アミンビス(3−アミノプロピル)アミンを使用した。酸化及び還元アミノ化によって、アミンを架橋膜にカップリングさせた。
膜中のアセテート基の大半は、架橋反応の過程で脱離したので、架橋膜を直接酸化することが可能であった。150mL入りのビーカー中で、NaIO4を蒸留水に溶解した。ビーカーを、振盪版上に載置して、加水分解して洗浄した膜を加えた。膜を室温で2時間おき、蒸留水で洗浄した。下記の各実験では、各種の量のNaIO4を、使用した。
膜K9Cを湿潤させ、NaIO4溶液(2.0g、20mLの蒸留水への溶液)に加えた。20mLの蒸留水を加えた。膜を2時間浸漬したままとし、0.6Lの水で6回洗浄した。真空下で膜を一晩乾燥し、その後秤量した(48.57mg)。少量のサンプルを取り出し、膜を再度秤量した(48.49mg)。膜のこのサンプルは、シッフ試薬(Sigma−Aldrich社より入手)で処理すると、濃紫色(ほぼ黒色)となった。この色から、膜が、アルデヒド基を含むことが示され、色が濃いほど、アルデヒドの量が多い。
膜L2Cを、NaIO4溶液(1.0gの20mLの蒸留水への溶液)に加え、2時間浸漬した後、洗浄した。流れ時間は80秒及び85秒(p≒−0.93バール)であった。
99.8mgのNaIO4を、20mLの蒸留水に溶解した。膜K7Cを、この溶液に加えた。膜を2時間にわたって酸化し、洗浄した(p≒−0.91バールでの流れ時間、70秒及び71秒)。この膜を、真空で一晩乾燥させた。膜を秤量し(50.30mg)、その後、小片を切り取り、再度秤量した(50.93mg)。なお、この重量は、当初の重量より少なかった。シッフ試薬で処理したところ、膜から回収したサンプルは、濃紫色になった。
100.7mgのNaIO4を、20mLの蒸留水に溶解した。この溶液に膜L4Cを加えた。膜を2時間にわたって酸化し、その後洗浄した。その後、流れ時間を測定した(p≒−0.92バールでの流れ時間、73秒及び73秒)。膜を、真空下で一晩乾燥した。膜を乾燥し、シッフ試薬との反応用の小片を取り出す前に秤量し(50.19mg)、取り出した後も秤量した(50.20mg)。シッフ試薬で処理したところ、このサンプル小片は、濃紫色となった。
336.1mgのNaIO4を、20mLの蒸留水に溶解した。この溶液に膜M3Cを加えた。膜を2時間にわたって酸化し、その後洗浄した。その後、流れ時間を測定した(p≒−0.91バールでの流れ時間、72秒及び75秒)。
ビス(3−アミノプロピル)アミン(Labchem社より入手)を、150mLのビーカーで、蒸留水又はメタノールで溶解した。酸化膜(すなわち、サンプルK9CO、L2CO、K7CO、L4CO)を加え、所定時間後(通常2時間後)、水素化ホウ素ナトリウ(NaBH4、95%、Sigma−Aldrich社)を加えた。還元剤で2時間以上処理した後、膜を洗浄した。
5.9mLのビス(3−アミノプロピル)アミンを20mLのメタノールに加えた。膜K9COをメタノール中で湿潤させ、アミン溶液に加えた。2時間後、0.5gのNaBH4を反応に加え、さらに2時間後に、0.5gのNaBH4を加えた。膜を、還元剤の存在下で合計3.25時間インキュベートした。膜を、メンブレンフィルター用漏斗に載置し、0.6Lの蒸留水を6回、さらに1Lの蒸留水を通過させることによって洗浄した。膜を、真空下で一晩乾燥した。サンプル小片を、シッフ試薬に加えたところ、濃い紫色を呈した。これとは別に、膜のサンプル小片を切り出して、窒素分析に供した。
5.9mLのビス(3−アミノプロピル)アミンを20mLのメタノールに加えた。膜L2COAをアミン溶液に加えた。10mLのメタノールを加えた。膜を、3時間以上静置してから、NaBH4溶液を加えた。NaBH4溶液(0.39gの10mLの冷却メタノールへの溶液)は、少量ずつ、30分にわたって加えた。最後にNaBH4を加えた後、膜を1時間洗浄し、流れ時間を測定した(p≒−0.91で91秒及び96秒)。この膜を乾燥し、秤量した(49.82mg。シッフ試薬用サンプル採取後は、49.70mg)。シッフ試薬では、この膜のサンプルは、極めて濃い紫色となった。
5.9mLのビス(3−アミノプロピル)アミンを20mLのメタノールに加えた。膜K7COAを、アミン溶液に加えた。膜を3.5時間静置してから、氷浴で冷却しておいたNaBH4溶液を加えた。NaBH4溶液(0.39gの10mLのメタノールへの溶液)を少量ずつ加えたところ、膜が白色となった。最後にNaBH4溶液を加えた時点では、最初にNaBH4溶液を加えてから、約45分が経過していた。最後にNaBH4溶液を加えてから約15分後に、反応系を氷浴から取り出した。膜を、最後にNaBH4溶液を加えてから2.5時間にわたって乾燥した。膜を乾燥し、秤量した(53.32mg。シッフ試薬用サンプル採取後は、53.16mg)。窒素分析用のサンプルを切り出した(重量、53.34〜43.31mg)。シッフ試薬では、サンプル膜は濃紫色となった。
5.9mLのビス(3−アミノプロピル)アミンを20mLのメタノールに加えた。膜L4COAを水で湿潤させ、アミン溶液に加えた。2.5時間時間後、混合物に、NaBH4の結晶をいくつか加えた。0.39gのNaBH4を、最初にNaBH4を加えてから約1.5時間をかけて、少量ずつ加えた。反応系を一晩静置した。0.20gのNaBH4を加えたところ、膜は、再度、白亜色となった。6時間後に膜を洗浄した。p≒−0.93バールでの流れ時間は、74秒及び76秒であった。
アミノ化した膜のサンプル小片は、MIKRO KEMI社(Seminariegatan 29、752 28 UPPSALA、Sweden)に送って、窒素分析を行った。未架橋膜(U791069_I6A〜J8A)及び架橋膜(U791075_K9COA及びU791076_K7COA)についての窒素分析の結果は、表4に示してある。リガンドの含量は、窒素含量から計算した。2種の架橋膜K9COA及びK7COAは、他の未架橋膜より、リガンド濃度の計算値が高かった(表4参照)。未架橋膜についてのリガンド濃度の計算値は、いずれも、0.05〜0.18mmol/g(乾燥膜)であった(表4参照)。これらの値は、処理膜の面積及び容積が、未処理膜と同じだと仮定して計算したものである。未処理膜の面積及び容積は、スライドキャリパスで膜を10枚積層したものを測定することによって計算した。膜の容積は、乾燥膜が0.19mL、湿潤膜が0.21mLであった。
・K9COA:0.96mmol/g(乾燥重量)は、ほぼ240μmol/mL及び3.4μmol/cm2に相当
U791076−K7COA:0.32mmol/g(乾燥重量)は、ほぼ80μmol/mL及び1.1μmol/cm2に相当。
膜K10CEを、5.0mLの水とともにビーカーに入れ、その後、5.0mLのアンモニア水(24%)を加えた。ビーカーを、室温で3時間振盪してから、蒸留水(5×50mL)で3回洗浄した。得られた膜K10CEAを、真空下で乾燥してから、元素分析に送った。
0.65μmのCA膜を、NaOH及びECHで処理することによって上述のようにして架橋した。
メタニルの分子量:375.4g/mol
溶液の濃度:25ppm
能力(μmol/cm2)=吸着容積(mL)×25
375.4×1.5
DNA結合アッセイでは、AKTAクロマトグラフィー装置に付属のHR16カラムに挿入した膜について、流量0.5mL/分で、DNAのQb50%を測定する。DNA溶液の濃度は、DNA0.1mg/mLとした。DNA溶液は、第一緩衝液(緩衝液A:25mMTris−6MHClを加えてpHを8.0に調整)中の膜に適用し、第二緩衝液(緩衝液B:25mMのTris、1MNaCl−6MHClを加えてpHを8.0に調整)で溶出させた。
溶液の濃度:0.1mg/mL
DNA結合能力(mg DNA/cm2)=吸着量(mL)×0.1
1.5
この膜は、動的流量が5.7μmol/cm2 、DNA結合能力が0.52mg/cm2であり、これらの結果は、動的流量が1.20μmol/cm2、DNA結合能力が0.45mg/cm2である標準として使用したMustangQ膜(Pall社)より優れていた。
Claims (27)
- 多孔質架橋セルロース膜の製造方法であって、当該方法が、
複数のセルロースエステル基を含む膜に、塩基を、二官能性試薬の水溶液の存在下で、上記エステル基のヒドロキシル基への加水分解並びに上記ヒドロキシル基の上記二官能性試薬との架橋が生じうるような条件で加える工程を含んでいて、上記二官能性試薬がエピクロロヒドリンであって、pHが13〜14であり、
上記加水分解と架橋とが、実質的に同時に生じることを特徴とする方法。 - 上記塩基が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化テトラアルキルアンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、三リン酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、炭酸カリウム、ケイ酸カリウム、三リン酸カリウム、炭酸水素ナトリウムからなる群から選択される、請求項1記載の方法。
- 上記セルロースエステルが、酢酸セルロース、硝酸セルロース、キサントゲン酸セルロース、プロピオン酸セルロース、酪酸セルロース、安息香酸セルロース、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1又は請求項2記載の方法。
- 当該方法が無機塩の存在下で実施される、請求項1乃至請求項3のいずれか1項記載の方法。
- 上記塩が硫酸ナトリウムである、請求項4記載の方法。
- 水混和性溶剤を加えて、二官能性試薬の溶解度を上昇させる工程をさらに含む、請求項1乃至請求項5のいずれか1項記載の方法。
- 上記水混和性溶剤がアルコール、ケトン、エーテルからなる群から選択される、請求項6記載の方法。
- 上記水混和性溶剤を最終濃度が50%(v/v)となるまで加える、請求項6又は請求項7記載の方法。
- 上記膜が複数の酢酸セルロース基を含んでいる、請求項1乃至請求項8のいずれか1項記載の方法。
- 上記膜が、複数の酢酸セルロース基を含んでおり、上記塩基が水酸化ナトリウムである、請求項1乃至請求項9のいずれか1項記載の方法。
- 当該方法が45℃〜55℃の温度で1時間以上実施される、請求項10記載の方法。
- 当該方法が、追加のエピクロロヒドリン水溶液と塩基を、エステル基のヒドロキシル基への加水分解と、ヒドロキシル基のエピクロロヒドリンによる活性化とが生じる25℃の温度で加えて、エポキシ活性化架橋セルロース膜を生成する工程をさらに含む、請求項1乃至請求項11のいずれか1項記載の方法。
- クロマトグラフィー用リガンドを上記エポキシ活性化架橋セルロース膜とカップリングさせる工程をさらに含む、請求項12記載の方法。
- 上記リガンドがアミン又はチオール基を含む、請求項13記載の方法。
- 上記アミンがアンモニアである、請求項14記載の方法。
- クロマトグラフィー用リガンドを架橋セルロース膜とカップリングさせる工程をさらに含む、請求項1乃至請求項11のいずれか1項記載の方法。
- カップリングが第一の酸化工程と第二の還元アミノ化工程を含む、請求項16記載の方法。
- 第一の酸化工程が膜の過ヨウ素酸塩溶液による処理を含む、請求項17記載の方法。
- 第二の還元アミノ化工程が膜の水素化ホウ素ナトリウ(NaBH4)による処理を含む、請求項17又は請求項18記載の方法。
- 上記リガンドがアミンを含む、請求項16乃至請求項19のいずれか1項記載の方法。
- 上記アミンが第二級アミンである、請求項20記載の方法。
- 上記第二級アミンがビス(3−アミノプロピル)アミンである、請求項21記載の方法。
- 上記リガンドがグリシジル第四級アンモニウム化合物を含む、請求項16記載の方法。
- カップリングが還元剤の存在下での塩基の使用を含む、請求項23記載の方法。
- 上記還元剤が水素化ホウ素ナトリウである、請求項24の方法。
- 上記塩基が水酸化ナトリウムである、請求項24又は請求項25記載の方法。
- 上記グリシジル第四級アンモニウム化合物が塩化グリシジルトリメチルアンモニウム(GMAC)である、請求項23乃至請求項26のいずれか1項記載の方法。
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