JP5125707B2 - 1,7,8−トリフルオロ−2−ナフトールの製造方法 - Google Patents
1,7,8−トリフルオロ−2−ナフトールの製造方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
上記のねじれ構造を有する表示方式では正の誘電率異方性を有する液晶化合物及び液晶組成物が使用されてきたが、VA方式やIPS方式ではこれに代わり、誘電率が負の液晶化合物及び液晶組成物が重要な役割を占めることとなった。これにより誘電率異方性が負の液晶化合物及び液晶組成物の開発が急務となった。
(応用例)
本願発明で製造される1,7,8−トリフルオロ−2−アルコキシナフタレン化合物はトリフルオロナフタレン系液晶化合物の製造中間体として好適に使用できる。
(式中、R1は炭素数1〜10の飽和または不飽和のアルキル基を表し、Yは単結合、−CH2CH2-または−CH2O−を表し、Aはトランス−1,4−シクロヘキシレン基又は1,4−フェニレン基を表し、nは0または1を表す。)で表されるシクロヘキシルアセトアルデヒド誘導体を反応させて、一般式(V)
温度計及び攪拌装置を備えた1000mlの三口反応器を窒素雰囲気下7,8-ジフルオロ-2-ナフトール50gのメタノール350ml溶液を加えた。反応系を液体窒素により-80℃に冷却し、攪拌下100分間フッ素(10%)-窒素(90%)の混合気を吹き込んだ。混合気の導入を終了した後、冷却を終了する。反応終了後、メタノールを減圧留去し、トルエン250mlを加え溶解し、10%塩酸水溶液250ml、飽和食塩水250ml、水250mlで順に洗浄した。溶媒を減圧留去し1,7,8-トリフルオロ-2-ナフトールの結晶41g(収率75%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) 5.55 (d, J = 1 Hz, 1 H), 7.18-7.23 (m, 2 H), 7.43-7.48 (m, 2 H)
MS m/z:198 (M+, 100)
(比較例1)N,N’−ジフルオロ−2,2’−ビピリジニウム塩を用いた1,7,8−トリフルオロ−2−ナフトールの製造
7,8-ジフルオロ-2-ナフトール(26 g)のアセトニトリル(240 ml)溶液に、N,N'-ジフルオロ-2,2'-ビピリジニウムビス(テトラフルオロボラート)(53 g)を加え、3.5時間加熱還流した。反応液を水にあけ、有機層を分取し、水層を酢酸エチルで3回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で2回洗浄し、濃縮し、残渣として1,1,7,8-テトラフルオロ-1,2-ジヒドロナフタレン-2-オンの粗生成物を得た。オートクレーブに先の残渣、5%パラジウム-炭素(50%含水、5 g)、シリカゲル(5 g)および酢酸エチル(200 ml)を加え、水素圧下(4 kg/cm2)、室温で4時間攪拌した。反応液をセライトでろ別し、ろ液を濃縮した。残渣をヘキサン/トルエン混合溶媒から再結晶し、1,7,8-トリフルオロ-2-ナフトール(25 g)を淡黄色結晶として得た。
融点 91℃
1H NMR (CDCl3)δ 5.0-6.5 (broad, 1 H), 7.14-7.24 (m, 2 H), 7.45-7.55 (m, 2 H)
MS m/z:198 (M+, 100)
(比較例2)アセトニトリル溶媒下による1,7,8−トリフルオロ−2−ナフトールの製造
温度計及び攪拌装置を備えた1000mlの三口反応器を窒素雰囲気下7,8-ジフルオロ-2-ナフトール50gのアセトニトリル350ml溶液を加えた。反応系を液体窒素により-20℃に冷却し、攪拌下7時間フッ素(10%)-窒素(90%)の混合気を吹き込んだ。混合気の導入を終了した後、冷却を終了する。反応終了後、溶媒を減圧留去し、トルエン250mlを加え溶解し、10%塩酸水溶液250ml、飽和食塩水250ml、水250mlで順に洗浄した。溶媒を減圧留去しタール状の生成物を得た。副反応による不純物を除くために水蒸気蒸留を行い、1,7,8-トリフルオロ-2-ナフトールの結晶10.7g(収率19%)を得た。本反応においては、目的物以外に原料である7,8-ジフルオロ-2-ナフトール3g及びテトラフルオロナフトール誘導体1gが回収された
比較例の反応のように、アセトニトリルを溶媒として用いた場合、不純物の生成が多く目的物の収率が悪い上に、副反応が進行し目的物の精製が困難となった。
温度計及び攪拌装置を備えた1000mlの三口反応器を窒素雰囲気下7,8-ジフルオロ-2-ナフトール50gの2,2,3,3-テトラフルオロプロパノール/アセトニトリル(1:1)混合溶媒400ml溶液を加えた。反応系を液体窒素により-20℃に冷却し、攪拌下2時間フッ素(10%)-窒素(90%)の混合気を吹き込んだ。混合気の導入を終了した後、冷却を終了する。反応終了後、溶媒を減圧留去し、トルエン250mlを加え溶解し、10%塩酸水溶液250ml、飽和食塩水250ml、水250mlで順に洗浄した。溶媒を減圧留去しタール状の生成物を得た。タール状の反応生成物を水蒸気蒸留し黄色の結晶25gを得た。この結晶はガスクロマトグラフによる分析の結果、目的物である1,7,8-トリフルオロ-2-ナフトール40%、原料である7,8-ジフルオロ-2-ナフトール55%の混合物であった。この結果から、本反応においては反応時間が2時間であるにもかかわらず、原料の半分が分解しており、目的物は約10g程度しか得ることができなかった。
1H-NMR (CDCl3) 1.09 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.83 (broad sextet, J = 7.0 Hz, 2 H), 4.17 (t, J = 6.6 Hz, 2 H), 7.21 (ddd, J = 12.0, 9.0, 7.1 Hz, 1 H), 7.27 (t, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.48-7.53 (m, 1 H), 7.54 (dt, J = 9.0, 1.7 Hz, 1 H)
Claims (6)
- プロトン性極性溶媒としてアルコール系又はカルボン酸系溶媒を用いる請求項1又は2記載の製造方法。
- フッ素ガスを不活性ガスに希釈して反応を行う請求項1から3の何れかに記載の製造方法。
- 反応温度が−100℃から−60℃である請求項1から4の何れかに記載の製造方法。
- プロトン性極性溶媒として炭素原子数1から4の脂肪族アルコールを用いる請求項1から5の何れかに記載の製造方法。
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