JP5120566B2 - ジアリル化合物とマレイン酸との共重合体の製造方法 - Google Patents
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(1)下記一般式(I)又は(II)
(2)強塩基性の水酸化物が水酸化金属である、上記(1)に記載の方法、および
(3)上記(1)の方法によりジアリルジアルキルアンモニウムヒドロキシドとマレイン酸との共重合体を製造し、得られた共重合体を有機酸(X−H)で処理することにより、下記一般式(VI)または(VII)
(ただし、R1、R2は独立に炭素数1〜3のアルキル基を示し、X−はカウンターイオンを示す)で表されるジアリルジアルキルアンモニウム塩構成単位と下記式(III)
攪拌機、冷却管、温度計を備えた1000mL四つ口セパラブルフラスコに、65質量% ジアリルジメチルアンモニウムクロリド水溶液49.8g(0.2モル)、マレイン酸23.2g(0.2モル)、水38.1gを仕込み、完全に溶解させた後、内温を60℃まで昇温させた。温度安定後、28.5質量%の過硫酸アンモニウム水溶液25.6g(0.03モル)を4回分けて添加し、内温60℃にて72時間、重合を実施した。重合終了後により得られるジアリルジメチルアンモニウムクロリドとマレイン酸との1:1共重合体溶液をGPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー)にて測定したところ、質量平均分子量は15,000、重合収率は97%であった。
参考例1で得られたジアリルジメチルアンモニウムクロリドとマレイン酸との1:1共重合体溶液に、水418.8gを添加して希釈し、その内の465.2gを取り、当該共重合体中のジアリルジメチルアンモニウムクロリドと等モル量の25質量%水酸化ナトリウム水溶液56.0g(0.35モル)を添加した。得られた水溶液について図1に示すイオン交換膜電気透析処理装置に10時間付してイオン交換膜電気透析処理した。
実施例1で製造したジアリルジメチルアンモニウムヒドロキシドとマレイン酸との共重合体の水溶液に対し、ジアリルジメチルアンモニウムヒドロキシド構成単位と等モル量(等当量)のメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、イセチオン酸、スルファミン酸、ベンゼンスルホン酸一水和物を加え、得られる混合液を室温下で攪拌した。攪拌後、それぞれのサンプルに2-プロパノールを加え固体化させ精製した。イオンクロマトグラフィー法を用い、各固体サンプル中の塩化物イオン(Cl−)濃度および硫酸イオン(SO3 −)濃度の測定を行った。その結果、いずれも塩化物イオン濃度は1%以下であり、硫酸イオン濃度は、8.5〜18%であった。
65質量% ジアリルジメチルアンモニウムクロリド水溶液37.31g(0.15モル)と25質量%水酸化ナトリウム水溶液24.00g(0.15モル)、水46.21gを仕込み、完全に溶解させた。その後、電気透析処理を11時間行った。処理後サンプルにつき、イオンクロマトグラフィー法により塩化物イオン濃度の測定を行なった。その結果、純体換算で23%であり、ジアリルジメチルアンモニウムクロリドとマレイン酸との共重合体のデータにほぼ一致した。従って、ジアリルジメチルアンモニウムクロリドを電気透析処理することで、カウンターイオンをヒドロキシルイオン(OH−)に交換することは出来ず、この方法でモノマーのジアリルジメチルアンモニウムヒドロキシドを製造することはできないことが判明した。
Claims (3)
- 下記一般式(I)又は(II)
- 強塩基性の水酸化物が水酸化金属である、請求項1に記載の方法。
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