JP5117532B2 - 再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物及び粘着シート - Google Patents
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Description
一方、疎水性シリカ含有の消泡剤は、粘着剤組成物への均一分散性には優れるが、含有する疎水性シリカが2次凝集物を形成し、シリカ粒子起点の欠陥を生じてしまう問題がある。また、光学部材の表面保護フィルム用途においては、粘着剤組成物中に異物が存在すると光学欠点を形成してしまうため、粘着剤組成物をフィルターなどで濾過して用いることが一般的である。この場合、シリカ粒子がフィルターに詰まってしまい、生産効率を落とす問題も有している。
RaO−(PO)n1(EO)m1−CO−Rb (I)
[式(I)中、POはオキシプロピレン基、EOはオキシエチレン基を表す。Raは、炭素数8〜22のアルキル基若しくはアルケニル基、又は、炭素数8〜21のアルキルカルボニル基若しくはアルケニルカルボニル基を表す。Rbは、炭素数8〜21のアルキル基又はアルケニル基を表す。m1は0〜15の整数、n1は1以上の整数を表す。EOとPOの付加形態はランダム型又はブロック型である。]
RcO−(PO)n2(EO)m2−H (II)
[式(II)中、POはオキシプロピレン基、EOはオキシエチレン基を表す。Rcは、ノニルフェニル基若しくはオクチルフェニル基、又は、炭素数8〜22のアルキル基若しくはアルケニル基を表す。m2は0〜20の整数、n2は1以上の整数を表す。EOとPOの付加形態はランダム型又はブロック型である。]
HO−(PO)n3(EO)m3−H (III)
[式(III)中、POはオキシプロピレン基、EOはオキシエチレン基を表す。m3は0〜40の整数、n3は1以上の整数を表す。EOとPOの付加形態はランダム型又はブロック型である。]
本発明の粘着剤組成物におけるアクリルエマルション系重合体(A)は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル及びカルボキシル基含有不飽和単量体を必須の原料モノマー(原料モノマー成分)として構成された重合体である。即ち、アクリルエマルション系重合体(A)は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル及びカルボキシル基含有不飽和単量体を必須成分とするモノマー混合物より得られる重合体である。アクリルエマルション系重合体(A)は単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。なお、本発明では、「(メタ)アクリル」とは「アクリル」及び/又は「メタクリル」のことをいう。
(溶剤不溶分の測定方法)
アクリルエマルション系重合体(A):約0.1gを採取し、平均孔径0.2μmの多孔質テトラフルオロエチレンシート(商品名「NTF1122」、日東電工株式会社製)に包んだ後、凧糸で縛り、その際の重量を測定し、該重量を浸漬前重量とする。なお、該浸漬前重量は、アクリルエマルション系重合体(A)(上記で採取したもの)と、テトラフルオロエチレンシートと、凧糸の総重量である。また、テトラフルオロエチレンシートと凧糸の合計重量も測定しておき、該重量を包袋重量とする。
次に、上記のアクリルエマルション系重合体(A)をテトラフルオロエチレンシートで包み凧糸で縛ったもの(「サンプル」と称する)を、酢酸エチルで満たした50ml容器に入れ、23℃にて7日間静置する。その後、容器からサンプル(酢酸エチル処理後)を取り出して、アルミニウム製カップに移し、130℃で2時間、乾燥機中で乾燥して酢酸エチルを除去した後、重量を測定し、該重量を浸漬後重量とする。
そして、下記の式から溶剤不溶分を算出する。
溶剤不溶分(重量%)=(a−b)/(c−b)×100 (1)
(式(1)において、aは浸漬後重量であり、bは包袋重量であり、cは浸漬前重量である。)
本発明の粘着剤組成物における非水溶性架橋剤(B)は、非水溶性の化合物であり、分子中(1分子中)にカルボキシル基と反応しうる官能基を2個以上(例えば、2〜6個)有する化合物である。1分子中のカルボキシル基と反応しうる官能基の個数は3〜5個が好ましい。1分子中のカルボキシル基と反応しうる官能基の個数が多くなるほど、粘着剤組成物が密に架橋する(即ち、粘着剤層を形成するポリマーの架橋構造が密になる)。このため、粘着剤層形成後の粘着剤層のぬれ広がりを防ぐことが可能となる。また、粘着剤層を形成するポリマーが拘束されるため、粘着剤層中の官能基(カルボキシル基)が被着体面に偏析して、粘着剤層と被着体との粘着力が経時で上昇することを防ぐことが可能となる。一方、1分子中のカルボキシル基と反応しうる官能基の個数が6個を超えて多すぎる場合には、ゲル化物が生じる場合がある。
(水に対する溶解度の測定方法)
同重量の水(25℃)と架橋剤を、攪拌機を用いて回転数300rpm、10分の条件で混合し、遠心分離により水相と油相に分ける。次いで、水相を採取し120℃で1時間乾燥して、乾燥減量から水相中の不揮発分(水100重量部に対する不揮発成分の重量部)を求める。
非水溶性架橋剤(B)の有するカルボキシル基と反応しうる官能基のモル数 = [非水溶性架橋剤(B)の配合量(添加量)]/[官能基当量] = 4/110
例えば、非水溶性架橋剤(B)として、エポキシ当量が110(g/eq)のエポキシ系架橋剤を4g添加(配合)する場合、エポキシ系架橋剤の有するエポキシ基のモル数は、例えば、以下のように算出できる。
エポキシ系架橋剤の有するエポキシ基のモル数 = [エポキシ系架橋剤の配合量(添加量)]/[エポキシ当量] = 4/110
本発明の粘着剤組成物におけるアセチレンジオール系化合物(C)は、分子内にアセチレン結合を有するジオール化合物である。特に限定されないが、アセチレンジオール系化合物(C)としては、以下の式(IV)で表される化合物、式(V)で表される化合物が好ましい。
本発明の粘着剤組成物におけるポリエーテル型消泡剤(D)は、式(I)で表される化合物、式(II)で表される化合物及び式(III)で表される化合物からなる群より選ばれた化合物(少なくとも1種の化合物)である。上記ポリエーテル型消泡剤(D)は、例えば、脂肪酸や高級アルコールに、プロピレンオキシド、又は、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを反応させて得ることができる。または、エチレングリコールとプロピレングリコールを反応させることにより得ることができる。
なお、本明細書において、POはオキシプロピレン基[−CH2CH(CH3)O−]を表し、EOはオキシエチレン基[−CH2CH2O−]を表す。
RaO−(PO)n1(EO)m1−CO−Rb (I)
RcO−(PO)n2(EO)m2−H (II)
HO−(PO)n3(EO)m3−H (III)
[測定方法]
分子量は、東ソー株式会社製GPC装置「HLC−8220GPC」を用いて測定を行い、ポリスチレン換算値にて求める。測定条件は下記の通りである。
サンプル濃度:0.2wt%(THF溶液)
サンプル注入量:10μl
溶離液:THF
流速:0.6ml/min
測定温度:40℃
カラム:サンプルカラム;TSKguardcolumn SuperHZ−H 1本+TSKgel SuperHZM−H 2本
リファレンスカラム;TSKgel SuperH−RC 1本
検出器:示差屈折計
本発明の再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物は、上述の通り、アクリルエマルション系重合体(A)、非水溶性架橋剤(B)、アセチレンジオール系化合物(C)、及びポリエーテル型消泡剤(D)を必須の成分として含有している。さらに、必要に応じて、非水溶性架橋剤(B)以外の架橋剤(「その他の架橋剤」と称する場合がある)、ポリエーテル型消泡剤(D)以外のポリオキシアルキレン化合物(「その他のポリオキシアルキレン化合物」と称する場合がある)、その他の添加剤を含有していてもよい。
なお、上記粘着剤層(架橋後)の溶剤不溶分は、前述のアクリルエマルション系重合体(A)の溶剤不溶分の測定方法と同様の方法で測定することができる。具体的には、前述の「溶剤不溶分の測定方法」において、「アクリルエマルション系重合体(A)」を「粘着剤層(架橋後)」に読み替えた方法で測定することができる。
(アクリルエマルション系重合体(A)の調製)
容器に、水90重量部、及び、表1に示した配合量の原料モノマー、乳化剤を配合した後、ホモミキサーにより攪拌混合し、モノマーエマルションを調製した。
次いで、冷却管、窒素導入管、温度計および攪拌機を備えた反応容器に、水50重量部、重合開始剤(過硫酸アンモニウム)0.01重量部、及び、上記で調製したモノマーエマルションのうち10重量%にあたる量を添加し、攪拌しながら、65℃で1時間乳化重合した。その後、さらに重合開始剤(過硫酸アンモニウム)0.05重量部を添加し、次いで、攪拌しながら、残りのモノマーエマルションの全て(90重量%にあたる量)を3時間かけて添加して、その後、75℃で3時間反応させた。次いで、これを30℃に冷却して、濃度10重量%のアンモニア水を加えてpH8に調整して、アクリルエマルション系重合体の水分散液(アクリルエマルション系重合体の濃度:42重量%)を調製した。
上記で得られたアクリルエマルション系重合体の水分散液(42重量%)238重量部(アクリルエマルション系重合体100重量部)に対して、非水溶性架橋剤であるエポキシ系架橋剤[三菱ガス化学(株)製、商品名「テトラッド−C」、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、エポキシ当量:110、官能基数:4]3重量部、HLB値が4のアセチレンジオール系化合物(組成物)[エアープロダクツ社製、商品名「サーフィノール104H」、有効成分75重量%]1重量部(アセチレンジオール系化合物として0.75重量部)、及び、ポリプロピレングリコール[和光純薬工業(株)製、商品名「ポリプロピレングリコール、ジオール型」、Mn3000、PO含有率100重量%]0.1重量部を、攪拌機を用いて、23℃、300rpm、10分の攪拌条件で攪拌混合し、再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物を調製した。
さらに、上記で得られた再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物を、PETフィルム(三菱樹脂(株)製、商品名「T100N38」、厚さ:38μm)のコロナ処理面上に、テスター産業(株)製アプリケーターを用いて、乾燥後の厚さが15μmとなるように塗布し、その後、熱風循環式オーブンで120℃で2分間乾燥させ、さらにその後、50℃で3日間養生(エージング)して粘着シートを得た。
表1に示すように、ポリエーテル型消泡剤の種類を変更し、実施例1と同様にして、再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物および粘着シートを得た。
表1に示すように、アセチレンジオール系化合物、消泡剤の種類等を変更し、実施例1と同様にして、再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物および粘着シートを得た。
表1に示すように、原料モノマーの種類、配合量を変更し、実施例1と同様にして、モノマーエマルションを調製した。
上記モノマーエマルションを用いた以外は、実施例1と同様にして、再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物および粘着シートを得た。
表1に示すように、原料モノマーの種類、配合量を変更し、実施例1と同様にして、モノマーエマルションを調製した。
上記モノマーエマルションを用い、非水溶性架橋剤の配合量を変更し、さらにヒドラジド系架橋剤を用いて、実施例1と同様にして、再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物および粘着シートを得た。
表1に示すように、ポリエーテル型消泡剤を用いず、実施例1と同様にして、再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物および粘着シートを得た。なお、比較例3では、シリコーン型消泡剤を用いた。
表1に示すように、アセチレンジオール系化合物を用いず、実施例1と同様にして、再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物および粘着シートを得た。
表1に示すように、非水溶性架橋剤を用いず水溶性架橋剤のみを用いて、実施例1と同様にして、再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物および粘着シートを得た。
実施例および比較例で得られた粘着シートについて、下記の測定方法又は評価方法により評価を行った。なお、粘着剤層(架橋後)の溶剤不溶分は、前述の測定方法で測定した。
評価結果は、表1に示した。
実施例および比較例で得られた粘着シート(サンプルサイズ:25mm幅×100mm長さ)を、貼り合わせ機(テスター産業(株)製、小型貼り合せ機)を用いて、0.25MPa、0.3m/分の条件で、偏光板(日東電工(株)製、商品名「SEG1425DUHC」、70mm幅×120mm長さ)上に貼り合わせた。
上記粘着シートを貼り合わせた偏光板を、粘着シートを貼り合わせたまま、80℃で4時間放置した後、粘着シートを剥離した。その後、粘着シートを剥離した偏光板を加湿環境下(23℃、90%RH)で12時間放置し、偏光板表面を目視にて観察し、以下の基準で低汚染性を評価した。
低汚染性良好(○) : 粘着シートを貼付した部分と貼付していない部分で変化が見られない。
低汚染性不良(×) : 粘着シートを貼付した部分に白化が見られた。
(初期粘着力)
実施例および比較例で得られた粘着シート(サンプルサイズ:25mm幅×100mm長さ)を、貼り合わせ機(テスター産業(株)製、小型貼り合せ機)を用いて、0.25MPa、0.3m/分の条件で、偏光板(材質:トリアセチルセルロース(TAC)、表面の算術平均粗さRaがMD方向で約21nm、TD方向で約31nm、MD方向とTD方向の平均で約26nmである)に貼り合わせた。
上記の粘着シートと偏光板の貼り合わせサンプルを用い、23℃、50%RHの環境下、20分間放置後に、下記の条件に従い、180°剥離試験を行い、粘着シートの偏光板に対する粘着力(N/25mm)を測定し、「初期粘着力」とした。
(40℃1週間貼付保存後粘着力)
実施例および比較例で得られた粘着シート(サンプルサイズ:25mm幅×100mm長さ)を、貼り合わせ機(テスター産業(株)製、小型貼り合せ機)を用いて、0.25MPa、0.3m/分の条件で、偏光板(材質:トリアセチルセルロース(TAC)、表面の算術平均粗さRaがMD方向で約21nm、TD方向で約31nm、MD方向とTD方向の平均で約26nmである)に貼り合わせた。
上記の粘着シートと偏光板の貼り合わせサンプルを用い、40℃の環境に1週間保存した後、23℃、50%RHの環境下に2時間放置後、下記の条件に従い、180°剥離試験を行い、粘着シートの偏光板に対する粘着力(N/25mm)を測定し、「40℃1週間貼付保存後粘着力」とした。
上記の180°剥離試験は、引張試験機を用いて、23℃、50%RHの環境下、引張速度0.3m/分で行った。
初期粘着力と40℃1週間貼付保存後粘着力の差[(40℃1週間貼付保存後粘着力)−(初期粘着力)]が、0.10N/25mm以下であれば、粘着力上昇防止性が優れていると判断できる。
実施例および比較例で得られた粘着シートの、粘着剤層表面の状態を目視で観察した。縦10cm×横10cmの観察範囲内の欠点(凹み及び気泡)の個数を測定し、以下の基準で評価した。
欠点個数が0〜100個 : 外観が良好である(○)。
欠点個数が101個以上 : 外観が悪い(×)。
実施例および比較例で得られた再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物を、表面をシリコーン処理したPETフィルム(三菱樹脂(株)製、「MRF38」)のシリコーン処理面上に、乾燥後の厚さが50μmとなるようにコーティングして、その後、熱風循環式オーブンで120℃で2分間乾燥させて、50℃で3日間養生を行い、粘着剤層を得た。
次いで上記粘着剤層を丸めて、円柱状の粘着剤層サンプル(長さ50mm、断面積(底面積)1mm2)を作製した。
引張試験機を用いて、測定を行った。測定の初期長(チャック間隔)が10mmとなるように、チャックを設定し、引張速度50mm/分の条件で引張試験を行い、破断点の伸び(破断点伸度)を測定した。
なお、破断点の伸び(破断点伸度)は、引張試験で、試験片(粘着剤層サンプル)が破断したときの伸びを表し、下記の式で計算される。
「破断点の伸び(破断点伸度)」(%) = (「破断時の試験片の長さ(破断時のチャック間隔)」−「初期長(10mm)」)÷「初期長(10mm)」×100
(原料モノマー)
2EHA : 2−エチルヘキシルアクリレート
DAAM : ダイアセトンアクリルアミド
MMA : メチルメタクリレート
AA : アクリル酸
(乳化剤)
SE−10N : (株)ADEKA製、商品名「アデカリアソープSE−10N」(反応性ノニオンアニオン系乳化剤)
(架橋剤)
TETRAD−C : 三菱ガス化学(株)製、商品名「TETRAD−C(テトラッド−C)」(1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、エポキシ当量:110、官能基数:4)
アジピン酸ジヒドラジド : 東京化成工業(株)製、商品名「アジピン酸ジヒドラジド」
デナコールEX−512 : ナガセケムテックス(株)製、商品名「デナコール EX−512」(Polyglycerol Polyglycidyl Ether、エポキシ当量:168、官能基数:約4)
(アセチレンジオール系化合物)
サーフィノール104H : エアープロダクツ社製、商品名「サーフィノール104H」(HLB値4、有効成分75重量%)
サーフィノール104PG−50 : エアープロダクツ社製、商品名「サーフィノール104PG−50」(HLB値4、有効成分50重量%)
サーフィノール420 : エアープロダクツ社製、商品名「サーフィノール420」(HLB値4、有効成分100重量%)
サーフィノール440 : エアープロダクツ社製、商品名「サーフィノール440」(HLB値8、有効成分100重量%)
サーフィノール465 : エアープロダクツ社製、商品名「サーフィノール465」(HLB値13、有効成分100重量%)
(消泡剤)
ポリプロピレングリコール : 和光純薬工業(株)製、商品名「ポリプロピレングリコール、ジオール型」(数平均分子量3000、PO含有率100重量%、有効成分100重量%)
アデカプルロニックL−61 : (株)ADEKA製、商品名「アデカプルロニックL−61」(数平均分子量2000、PO含有率90重量%、有効成分100重量%)
アデカプルロニック25R−1 : (株)ADEKA製、商品名「アデカプルロニック25R−1」(数平均分子量2800、PO含有率90重量%、有効成分100重量%)
アデカプルロニック25R−2 : (株)ADEKA製、商品名「アデカプルロニック25R−2」(数平均分子量3100、PO含有率80重量%、有効成分100重量%)
アデカプルロニック17R−3 : (株)ADEKA製、商品名「アデカプルロニック17R−3」(数平均分子量2000、PO含有率70重量%、有効成分100重量%)
アデカプルロニックP−65 : (株)ADEKA製、商品名「アデカプルロニックP−65」(数平均分子量3500、PO含有率50重量%、有効成分100重量%)
アデカプルロニックL−31 : (株)ADEKA製、商品名「アデカプルロニックL−31」(数平均分子量1100、PO含有率90重量%、有効成分100重量%)
アデカプルロニックL−121 : (株)ADEKA製、商品名「アデカプルロニックL−121」(数平均分子量4500、PO含有率90重量%、有効成分100重量%)
SNデフォーマー1315 : サンノプコ(株)製、商品名「SNデフォーマー1315」(シリコーン型消泡剤)
一方、ポリエーテル型消泡剤を用いない場合(比較例1)には粘着剤層に気泡欠点が生じ、アセチレジオール系化合物を用いない場合(比較例2)には粘着剤層に凹み欠点が生じ、シリコーン型消泡剤を用いた場合(比較例3)には粘着剤層に凹み欠点が生じ、いずれも外観が悪いものとなった。また、アセチレンジオール系化合物のHLB値が13以上の場合(比較例4)、ポリエーテル型消泡剤のPO含有率が70重量%未満の場合(比較例5)やMnが1200〜4000の範囲を外れる場合(比較例6、7)には、高湿度環境下で被着体に対する白化汚染が生じた。さらに、非水溶性架橋剤を用いない場合(比較例8)には、貼り付け保存後粘着力が大きく、経時での粘着力上昇が大きくなった。
このように、本発明の規定を満たさない粘着剤組成物を用いた場合には、外観特性、低汚染性、粘着力上昇防止性の両立はできなかった。
Claims (6)
- (メタ)アクリル酸アルキルエステル及びカルボキシル基含有不飽和単量体を必須の原料モノマーとして構成され、原料モノマー全量中の(メタ)アクリル酸アルキルエステルの含有量が70〜99.5重量%、カルボキシル基含有不飽和単量体の含有量が0.5〜10重量%であるアクリルエマルション系重合体(A)、非水溶性架橋剤(B)、アセチレンジオール系化合物(C)、並びに、下記式(I)で表される化合物、下記式(II)で表される化合物及び下記式(III)で表される化合物からなる群より選ばれた少なくとも1種の化合物であるポリエーテル型消泡剤(D)を含み、
アセチレンジオール系化合物(C)のHLB値が13未満であり、
ポリエーテル型消泡剤(D)のプロピレンオキシド含有率が70〜100重量%、数平均分子量が1200〜4000であることを特徴とする再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物。
RaO−(PO)n1(EO)m1−CO−Rb (I)
[式(I)中、POはオキシプロピレン基、EOはオキシエチレン基を表す。Raは、炭素数8〜22のアルキル基若しくはアルケニル基、又は、炭素数8〜21のアルキルカルボニル基若しくはアルケニルカルボニル基を表す。Rbは、炭素数8〜21のアルキル基又はアルケニル基を表す。m1は0〜15の整数、n1は1以上の整数を表す。EOとPOの付加形態はランダム型又はブロック型である。]
RcO−(PO)n2(EO)m2−H (II)
[式(II)中、POはオキシプロピレン基、EOはオキシエチレン基を表す。Rcは、ノニルフェニル基若しくはオクチルフェニル基、又は、炭素数8〜22のアルキル基若しくはアルケニル基を表す。m2は0〜20の整数、n2は1以上の整数を表す。EOとPOの付加形態はランダム型又はブロック型である。]
HO−(PO)n3(EO)m3−H (III)
[式(III)中、POはオキシプロピレン基、EOはオキシエチレン基を表す。m3は0〜40の整数、n3は1以上の整数を表す。EOとPOの付加形態はランダム型又はブロック型である。] - アクリルエマルション系重合体(A)が、分子中にラジカル重合性官能基を含む反応性乳化剤を用いて重合された重合体である請求項1に記載の再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物。
- カルボキシル基含有不飽和単量体のカルボキシル基1モルに対する、非水溶性架橋剤(B)のカルボキシル基と反応しうる官能基のモル数が0.3〜1.3モルである請求項1または2に記載の再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物。
- 基材の少なくとも片面側に、請求項1〜3のいずれかの項に記載の再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物から形成された粘着剤層を有することを特徴とする粘着シート。
- 前記粘着剤層の溶剤不溶分が90重量%以上、破断点伸度が200%以下である請求項4に記載の粘着シート。
- 光学部材用の表面保護フィルムである請求項4または5に記載の粘着シート。
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