JP5114070B2 - フルオレン誘導体、それよりなる電子輸送材料、電子注入材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
ホール輸送材料は、アリールアミン構造をとるものがほとんどであり有機エレクトロルミネッセンス素子で用いられるものとしては、テトラフェニルジアミン誘導体であるTPD(N,N′−ジトリル−N,N′−ジフェニル−1,1′−ビフェニル)が挙げられるが、ガラス転移温度(Tg)が63℃と低く耐熱性に問題があり素子劣化の原因となっていた。この問題を解決すべく、ナフチル基を導入し立体障害を大きくすることでTgを95℃と高くしたα−NPD(N,N′−ジ(1−ナフチル)−N,N′−ジフェニル−1,1′−ビフェニル)が提案され広く用いられるようになった。
これらの化合物は、イオン化ポテンシャルが大きくホールブロック効果が高いため電子輸送材料として適しているが、発光層の有機化合物と分子間錯形成をするものもあり、発光層本来の発光色が得られなかったりすることが見受けられる。そのため電子輸送材料でこのような錯形成を防ぐ改善をする必要があった。
で示されるフルオレン誘導体に関する。
本発明の第2は、請求項1記載のフルオレン誘導体よりなる電子輸送材料に関する。
本発明の第3は、請求項1記載のフルオレン誘導体よりなる電子注入材料に関する。
本発明の第4は、請求項1記載のフルオレン誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
置換基を有することもあるアリール基としては、フェニル基、トリル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、エチルナフチル基、プロピルナフチル基、ブチルナフチル基、ペンチルナフチル基、ヘキシルナフチル基、ヘプチルナフチル基、オクチルナフチル基、ノニルナフチル基、デシルナフチル基、アントラニル基、メチルアントラニル基、エチルアントラニル基、プロピルアントラニル基、ブチルアントラニル基、ペンチルアントラニル基、ヘキシルアントラニル基、ヘプチルアントラニル基、オクチルアントラニル基、ノニルアントラニル基、デシルアントラニル基などを挙げることができる。
置換基を有することもあるベンジル基としては、ベンジル基、キシリル基、エチルベンジル基、プロピルベンジル基、ブチルベンジル基、ペンチルベンジル基、ヘキシルベンジル基、ヘプチルベンジル基、オクチルベンジル基、ノニルベンジル基、デシルベンジル基などを挙げることができる。
R3 はキノリン−3−イル基、イソキノリン−3−イル基よりなる群から選ばれた基である。
本発明のフルオレン誘導体を有機エレクトロルミネッセンス素子に使用する場合、適当な発光材料(ドーパント)と組み合わせて使用することもできる。
本発明のフルオレン誘導体を電子輸送層に用いる場合、電子輸送材料あるいは電子注入材料として使用できる。また、他の電子輸送材料あるいは電子注入材料と組み合わせても使用できる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記構成例に限らず、種々の構成とすることができる。必要に応じて、正孔輸送成分と電子輸送成分、あるいは発光成分を混合した層を設けても良い。
基板の素材について特に制限はなく、従来の有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであればいずれのものでも良く、例えば、ガラス、石英ガラス、透明プラスチック等から成るものを用いることができる。
前記電子注入材料としては、本発明の化合物のほか、LiFや下記式
発光材料の例としては、ペリレン誘導体、ナフタセン誘導体、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体(例えば、商品名クマリン1、クマリン540、クマリン545等)、ピラン誘導体(例えば、商品名DCM−1、DCM−2、DCJTB等)、有機金属錯体、たとえばトリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)、トリス(4−メチル−8−ヒドロキシキノリノラト)アルミニウム(Almq3)等の蛍光発光材料や、[2−(4,6−ジフルオロフェニル)ピリジル−N,C2′]イリジウム(III)ピコリレート(FIrpic)、トリス{1−〔4−(トリフルオロメチル)フェニル〕−1H−ピラゾラート−N,C2′}イリジウム(III)(Irtfmppz3)、ビス[2−(4′,6′−ジフルオロフェニル)ピリジナトN,C2′]テトラキス(1−ピラゾリル)ボレート(FIr6)、トリス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)〔Ir(ppy)3〕等のリン光発光材料等を挙げることができる。
ゲスト材料(ドーパント)は、ホスト材料に対して、好ましくは0.01〜40重量%であり、より好ましくは0.1〜20重量%である。
前記他の電子輸送材料としては、下記式で示されるBCP(2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナンスロリン=バソクプロイン)、BAlq{ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム}、BPhen(バソフェナントロリン)
図43は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図であり、基板1上に、陽極2、発光層3及び陰極4を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光材料は、それ自体がホール輸送性、電子輸送性及び発光性の機能を単一で有している場合や、それぞれの機能を有する化合物を混合して使用する場合に有用である。
図44は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の他の例を示す断面図であり、基板1上に、陽極2、ホール輸送層5、発光層3及び陰極4を順次設けた構成のものである。この場合、発光層は電子輸送性の機能を有している場合に有用である。
図45は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の他の例を示す断面図であり、基板1上に、陽極2、発光層3、電子輸送層6及び陰極4を順次設けた構成のものである。この場合、発光層はホール輸送性の機能を有している場合に有用である。
図47、図48は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の他の例を示す断面図である。
図49は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の他の例を示す断面図であり、基板1上に、陽極2、ホール注入層7、ホール輸送層5、発光層3、電子輸送層6及び陰極4を順次設けた構成のものである。この場合、ホール注入層7を設けることにより、陽極2とホール輸送層5の密着性を高めたり、陽極からホールの注入を良くし、発光素子の低電圧駆動に効果がある。
図50、図51は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の他の例を示す断面図である。
図53、図54は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の他の例を示す断面図である。
図55は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の他の例を示す断面図であり、基板1上に、陽極2、ホール注入層7、ホール輸送層5、発光層3、電子輸送層6、電子注入層8及び陰極4を順次設けた構成のものである。この場合、陽極2からホールの、陰極4からは電子の注入を良くし、最も低電圧駆動に効果がある構成である。
図56〜図67で、ホール輸送層5、ホール注入層7、電子輸送層6、電子注入層8、発光層3、ホールブロック層9のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよい。
なお、前記ホールブロック層に用いるホールブロック材料は電子輸送材料であるが、電子輸送材料全てがホールブロック材料になるわけではない。ホールブロック材料とは、HOMOが深く(値が大きい)陽極側に隣接する層からホールが注入され難い材料である。
HOMOの値が5.5eVの発光材料とHOMOの値が5.8eVの電子輸送材料が隣接している場合、発光層と電子輸送層の間の注入障壁は0.3eVしかない。この程度では、ホールは発光層から電子輸送層に流れてしまうと考えられる。
一方、HOMOの値が6.5eVの電子輸送材料が発光層と隣接している場合には、発光層と電子輸送層の間の注入障壁は1.0eVになる。この程度の差があると、ホールは発光層から電子輸送層に注入されることはなく(ホールブロック)、この界面の発光層にホールが蓄積されていくと考えられる。発光層と電子輸送層の間の注入障壁が何eV以上あればホールブロックできるのかという具体的な数値は出ていないが、目安は1.0eV程度と考えてよい。
本発明のフルオレン誘導体は実施例に示されるように、これまでに知られている代表的な電子輸送材料であるAlq3よりも高い電子輸送性能を示すことが分かる。このため、有機エレクトロルミネッセンス素子や有機半導体トランジスタ等の有機半導体デバイスに適した材料を提供することが可能となった。また、本発明のフルオレン誘導体を用いることにより、従来の有機エレクトロルミネッセンス素子よりも駆動電圧を低く抑えられ、安定性に優れた長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することが可能となった。従って、本発明のフルオレン誘導体は、工業的に極めて重要なものである。
(1)2,7−ジブロモ−9,9−ジエチルフルオレン〔2,7−Dibromo−9,9−diethylfluorene〕(DBDEF)の合成
本化合物のIp(イオン化ポテンシャル)、Ea(電子親和力)、Eg(エネルギーギャップ)は、表1に示す。
Ip(イオン化ポテンシャル)は、イオン化ポテンシャル測定装置(例えば理研計器AC−1)を使用して測定し、測定するサンプルがイオン化を開始しだしところの電圧(eV)の値を読む。
Ea(電子親和力)は、IpからEgを引いた値である。
本明細書における波長に対する強度(intensity a.u.)の測定は、浜松ホトニクス社製ストリークカメラを用いて、クライオスタット中で4.2Kにおいて測定した。
Eg(エネルギーギャップ)については、蒸着機で作成した薄膜を紫外−可視吸光度計で薄膜の吸収曲線を測定する。その薄膜の短波長側の立ち上がりの所に接線を引き、求まった交点の波長W(nm)を次の式に代入し目的の値を求める。それによって得た値がEgになる
Eg=1240÷W
例えば接線を引いて求めた値W(nm)が470nmだったとしたらこの時のEgの値は
Eg=1240÷470=2.63(eV)
と言うことになる。
2,7−ビス(キノリン−6−イル)−9,9−ジエチルフルオレン〔2,7−Bis(quinoline−6−yl)−9,9−diethylfluorene〕(D6QDEF)の合成
本化合物のIp(イオン化ポテンシャル)、Ea(電子親和力)、Eg(エネルギーギャップ)は、下記表1に示す。
(1)2,7−ジブロモ−9,9−ビス−(4−エチル−フェニル)−9H−フルオレン〔2,7−Dibromo−9,9−bis−(4−ethyl−phenyl)−9H−fluorene〕(DBDEPF)の合成
本化合物のIp(イオン化ポテンシャル)、Ea(電子親和力)、Eg(エネルギーギャップ)は、下記表1に示す。
2,7−ビス(キノリン−6−イル)−9,9−ビス(4−エチル−フェニル)−9H−フルオレン〔2,7−Bis(quinoline−6−yl)−9,9−bis(4−ethyl−phenyl)−9H−Fluorene〕(D6QDPF)の合成
本化合物のIp(イオン化ポテンシャル)、Ea(電子親和力)、Eg(エネルギーギャップ)は、下記表1に示す。
実施例1で得られたD3QDEFを電子輸送層に用いた素子(実施例5)、参考例2で得られたD6QDEFを電子輸送層に用いた素子(参考例6)とAlq3を用いた有機EL素子(比較例1)の対比
実施例5(Device5):ITO/NPD(40nm)/Alq3(20nm)/D3QDEF(40nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)
参考例6(Device6):ITO/NPD(40nm)/Alq3(20nm)/D6QDEF(40nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)
比較例1(Ref.1):ITO/NPD(40nm)/Alq3(60nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)
電圧−電流密度の関係を図13に、
電圧−輝度 の関係を図14に、
電圧−視感効率の関係を図15に、
電圧−電流効率の関係を図16に、
電流密度−輝度の関係を図17に、
各素子のELスペクトルを図18にそれぞれ示す。
実施例3で得られたD3QDPFを電子輸送層に用いた有機EL素子(実施例7〜9)と、Alq3を用いた有機EL素子(比較例1)を作り、それぞれの性能を対比した。
素子構成
比較例1:ITO/NPD(40nm)/Alq3(60nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)
実施例7:ITO/NPD(40nm)/Alq3(20nm)/D3QDPF(40nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)
実施例8:ITO/NPD(40nm)/Alq3(30nm)/D3QDPF(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)
実施例9:ITO/NPD(40nm)/Alq3(40nm)/D3QDPF(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)
実施例7〜9及び比較例1の
電圧−電流密度の関係を図19に、
電圧−輝度 の関係を図20に、
電圧−視感効率の関係を図21に、
電圧−電流効率の関係を図22に、
電流密度−輝度の関係を図23に、
また、素子のELスペクトルを図24に、それぞれ示す。
また、比較例1及び実施例7〜9の各デバイスの特性を下記表2に示す。
参考例4で得られたD6QDPFを電子輸送層に用いた有機EL素子(参考例10〜12)、とAlq3を用いた有機EL素子(比較例1)を作り、それぞれの性能を対比した。
素子の構成
比較例1:ITO/NPD(40nm)/Alq3(60nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)
参考例10:ITO/NPD(40nm)/Alq3(20nm)/D6QDPF(40nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)
参考例11:ITO/NPD(40nm)/Alq3(30nm)/D6QDPF(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)
参考例12:ITO/NPD(40nm)/Alq3(40nm)/D6QDPF(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)
参考例10〜12及び比較例1の
電圧−電流密度の関係を図25に、
電圧−輝度 の関係を図26に、
電圧−視感効率の関係を図27に、
電圧−電流効率の関係を図28に、
電流密度−輝度の関係を図29に、
また、素子のELスペクトルを図30に、それぞれ示す。
また、比較例1及び参考例10〜12の各デバイスの特性を下記表に示す。
実施例3で得られたD3QDPFを電子輸送層に用いた素子構成を下記に示す。
実施例13:ITO/NPD(40nm)/D3QDPF(60nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)
実施例の有機EL素子の
電圧−電流密度の関係を図31に、
電圧−輝度 の関係を図32に、
電圧−視感効率の関係を図33に、
電圧−電流効率の関係を図34に、
電流密度−輝度の関係を図35に、
また、素子のELスペクトルとNPDのPLスペクトルを図36に、それぞれ示す。
素子特性(100cd/m2におけるデータ)を下記表に示す。
2 陽極
3 発光層
4 陰極
5 ホール輸送層
6 電子輸送層
7 ホール注入層
8 電子注入層
9 ホールブロック層
Claims (4)
- 請求項1記載のフルオレン誘導体よりなる電子輸送材料。
- 請求項1記載のフルオレン誘導体よりなる電子注入材料。
- 請求項1記載のフルオレン誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
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