JP5082572B2 - 1液型湿気硬化性樹脂組成物 - Google Patents
1液型湿気硬化性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5082572B2 JP5082572B2 JP2007121704A JP2007121704A JP5082572B2 JP 5082572 B2 JP5082572 B2 JP 5082572B2 JP 2007121704 A JP2007121704 A JP 2007121704A JP 2007121704 A JP2007121704 A JP 2007121704A JP 5082572 B2 JP5082572 B2 JP 5082572B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ketimine
- groups
- ketimine compound
- compound
- urethane prepolymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 36
- -1 ketimine compound Chemical class 0.000 claims description 153
- 150000004658 ketimines Chemical group 0.000 claims description 81
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 48
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 43
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 42
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 34
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 28
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 28
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 28
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 26
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 24
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 20
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCC(CN)C1 QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 6
- XMSVKICKONKVNM-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane-3,4-diamine Chemical group C1CC2(N)C(N)CC1C2 XMSVKICKONKVNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 20
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 9
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical group C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 9
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 9
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 5
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 4
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical group C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 3
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOKSMMGULAYSTD-UHFFFAOYSA-N [SiH4].N=C=O Chemical compound [SiH4].N=C=O NOKSMMGULAYSTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol AF Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical compound [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCWZBVQRLEGDH-UHFFFAOYSA-N 1,2,2-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CCCCC1(C)N FVCWZBVQRLEGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 1-Phenyl-1,2-ethanediol Chemical compound OCC(O)C1=CC=CC=C1 PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-3-pentanone Chemical compound CC(C)C(=O)C(C)C HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYBOGQYZTIIPNI-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexano-6-lactone Chemical compound CC1CCCCOC1=O IYBOGQYZTIIPNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCC(C)CCCN JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPQAUEDTKNBRNG-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoylsilicon Chemical compound CC(=C)C([Si])=O ZPQAUEDTKNBRNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYUINKARGUCCQJ-UHFFFAOYSA-N 3-imino-n-propylpropan-1-amine Chemical compound CCCNCCC=N XYUINKARGUCCQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]methyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC(CC=2C=CC(=CC=2)N(CC2OC2)CC2OC2)=CC=1)CC1CO1 FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXXSQMDHHYTRKY-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(CC2OC2)=C(CC2OC2)C(N)=C1CC1CO1 CXXSQMDHHYTRKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZRNGGFHDMOCEA-UHFFFAOYSA-N 7-methyloxepan-2-one Chemical compound CC1CCCCC(=O)O1 WZRNGGFHDMOCEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004114 Ammonium polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091028140 FREP Proteins 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1CO XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001276 ammonium polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 150000001622 bismuth compounds Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- FJTUUPVRIANHEX-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;phosphoric acid Chemical compound CCCCO.OP(O)(O)=O FJTUUPVRIANHEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011353 cycloaliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical group CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQGOWXYZDLJBFL-UHFFFAOYSA-N dimethoxysilane Chemical compound CO[SiH2]OC YQGOWXYZDLJBFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C=C WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHBOIIOOTUCYQD-UHFFFAOYSA-N ethoxy-dimethyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(C)CCCOCC1CO1 HHBOIIOOTUCYQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFAPLAOEQMMKJA-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2,5-triol Chemical compound CC(O)CCC(O)CO UFAPLAOEQMMKJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002433 hydrophilic molecules Chemical class 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- AZQGFVRDZTUHBU-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;triethoxy(propyl)silane Chemical compound N=C=O.CCC[Si](OCC)(OCC)OCC AZQGFVRDZTUHBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKSCZTWQDPUHIK-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;trimethoxy(propyl)silane Chemical compound N=C=O.CCC[Si](OC)(OC)OC VKSCZTWQDPUHIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N methylphosphonic acid Chemical compound CP(O)(O)=O YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N n'-(3-aminopropyl)-n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN(C)CCCN KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N n'-cyclohexylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNC1CCCCC1 ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CNCCCCCCN(C)C ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1CO1 JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCDXIADKBDSBJU-UHFFFAOYSA-N phenylmethanetriol Chemical compound OC(O)(O)C1=CC=CC=C1 CCDXIADKBDSBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920000962 poly(amidoamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
1液型としては、例えば、ウレタンプレポリマーと、ケチミン、オキサゾリジン等の潜在性硬化剤とを含有する組成物が挙げられる。この組成物は、大気中の水分により潜在性硬化剤が加水分解して再生されたアミンがウレタンプレポリマーと反応して硬化するものであり無発泡性であるが、貯蔵安定性が悪く、また、適度な可使時間が確保できない場合があるという問題があった。
同様に、ウレタンプレポリマーと、アミン系、酸または酸無水物系等の硬化剤とを使用時に混合する2液型の組成物においても、高温多湿下では可使時間が十分でないという問題があった。
具体的には、特許文献1には、「(A)分子内の全てのイソシアネート(NCO)基に第二級炭素または第三級炭素が結合した構造のイソシアネート化合物と、(B)ケトンまたはアルデヒドと、アミンとから導かれるケチミン(C=N)結合を有し、該ケチミン炭素または窒素の少なくとも一方のα位に、分岐炭素または環員炭素が結合した構造のケチミンと、(C)ウレタン化合物で表面処理された炭酸カルシウムとを含有する1液湿気硬化性樹脂組成物。」が記載されている。
また、特許文献2には、「2級または3級脂肪族炭素原子に結合したイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの該イソシアネート基を、窒素原子のα位炭素原子に置換基を有する2級アミンでブロックしてなるブロックウレタンと、アミン系潜在性硬化剤とを含有する1液硬化性樹脂組成物。」が記載されている。
一方、従来のケチミン化合物は、ポリアミンの全ての第一級アミノ基を1種類のケトンでブロックしたものであった。
また、本発明者は、特定の構造を有するウレタンプレポリマーと、エポキシ樹脂と、特定のケチミン化合物とを特定量含有する組成物が、貯蔵安定性に優れ、常温および高温で十分な可使時間を確保でき、可使時間経過後には速やかに硬化できる1液型湿気硬化性樹脂組成物になることを見出した。
本発明者は、これらの知見に基づいて本発明を完成させた。
(1)分子内の全てのイソシアネート基が第二級炭素または芳香環を含まない第三級炭素に結合した構造を有するウレタンプレポリマー(A)と、
ケチミン基を2個以上有し、前記2個以上のケチミン基が加水分解速度の異なる2種以上のケチミン基を含むケチミン化合物(B)とを含有し、
前記ケチミン化合物(B)が、メチルイソプロピルケトン、ジイソブチルケトンおよびメチルイソブチルケトンからなる群から選択される少なくとも2種のケトンと、第一級アミノ基を2個以上有するポリアミンとを反応させて得られるケチミン化合物であり、
前記ケチミン化合物(B)を、(前記ケチミン化合物(B)中のケチミン基)/(前記ウレタンプレポリマー(A)中のイソシアネート基)で表される当量比が0.5〜2となるように含有する、1液型湿気硬化性樹脂組成物。
エポキシ樹脂(C)と、
ケチミン基を2個以上有し、前記2個以上のケチミン基が加水分解速度の異なる2種以上のケチミン基を含むケチミン化合物(B)とを含有し、
前記ケチミン化合物(B)が、メチルイソプロピルケトン、ジイソブチルケトンおよびメチルイソブチルケトンからなる群から選択される少なくとも2種のケトンと、第一級アミノ基を2個以上有するポリアミンとを反応させて得られるケチミン化合物であり、
前記エポキシ樹脂(C)を、前記ウレタンプレポリマー(A)100質量部に対して0.5〜100質量部含有し、
前記ケチミン化合物(B)を、(前記ケチミン化合物(B)中のケチミン基)/(前記ウレタンプレポリマー(A)中のイソシアネート基および前記エポキシ樹脂(C)中のエポキシ基の合計)で表される当量比が0.5〜2となるように含有する、1液型湿気硬化性樹脂組成物。
ケチミン基を2個以上有し、前記2個以上のケチミン基が加水分解速度の異なる2種以上のケチミン基を含むケチミン化合物(B)と、
ケチミン基を2個以上有し、前記2個以上のケチミン基の加水分解速度が同一であるケチミン化合物(D)とを含有し、
前記ケチミン化合物(B)が、メチルイソプロピルケトン、ジイソブチルケトンおよびメチルイソブチルケトンからなる群から選択される少なくとも2種のケトンと、第一級アミノ基を2個以上有するポリアミンとを反応させて得られるケチミン化合物であり、
前記ケチミン化合物(B)および前記ケチミン化合物(D)を、(前記ケチミン化合物(B)および前記ケチミン化合物(D)中のケチミン基の合計)/(前記ウレタンプレポリマー(A)中のイソシアネート基)で表される当量比が0.5〜2となるように含有する、1液型湿気硬化性樹脂組成物。
ケチミン基を2個以上有し、前記2個以上のケチミン基が加水分解速度の異なる2種以上のケチミン基を含むケチミン化合物(B)と、
エポキシ樹脂(C)と、
ケチミン基を2個以上有し、前記2個以上のケチミン基の加水分解速度が同一であるケチミン化合物(D)とを含有し、
前記ケチミン化合物(B)が、メチルイソプロピルケトン、ジイソブチルケトンおよびメチルイソブチルケトンからなる群から選択される少なくとも2種のケトンと、第一級アミノ基を2個以上有するポリアミンとを反応させて得られるケチミン化合物であり、
前記エポキシ樹脂(C)を、前記ウレタンプレポリマー(A)100質量部に対して0.5〜100質量部含有し、
前記ケチミン化合物(B)および前記ケチミン化合物(D)を、(前記ケチミン化合物(B)および前記ケチミン化合物(D)中のケチミン基の合計)/(前記ウレタンプレポリマー(A)中のイソシアネート基および前記エポキシ樹脂(C)中のエポキシ基の合計)で表される当量比が0.5〜2となるように含有する、1液型湿気硬化性樹脂組成物。
本発明の1液型湿気硬化性樹脂組成物(以下「本発明の組成物」という。)は、分子内の全てのイソシアネート基が第二級炭素または芳香環を含まない第三級炭素に結合した構造を有するウレタンプレポリマー(A)と、ケチミン基を2個以上有し、上記2個以上のケチミン基が加水分解速度の異なる2種以上のケチミン基を含むケチミン化合物(B)とを特定量含有する1液型湿気硬化性樹脂組成物である。
本発明の組成物は、更にエポキシ樹脂(C)を特定量含有しているのが接着性を向上させる観点から好ましい態様の1つである。
また、本発明の組成物は、更にケチミン基を2個以上有し、上記2個以上のケチミン基の加水分解速度が同一であるケチミン化合物(D)を含有しているのが、可使時間および硬化性の調整の観点から好ましい態様の1つである。
次に、本発明の湿気硬化性樹脂組成物に用いるウレタンプレポリマー(A)、ケチミン化合物(B)および(D)ならびにエポキシ樹脂(C)について詳述する。
本発明の組成物に用いられるウレタンプレポリマー(A)は、ポリオールと過剰のポリイソシアネート(即ち、ヒドロキシ(OH)基に対して過剰のイソシアネート(NCO)基)を反応させて得られる反応生成物のうち、下記式で表されるように、分子内の全てのNCO基が第二級炭素または芳香環を含まない第三級炭素に結合した構造を有するものである。
このような構造を有することにより、得られる本発明の組成物の貯蔵安定性が良好となり、高温多湿下においても十分な可使時間を確保することができ、また、硬化後の耐熱性および耐水性も良好となる。
ここで、芳香族ジオール類としては、具体的には、例えば、レゾルシン(m−ジヒドロキシベンゼン)、キシリレングリコール、1,4−ベンゼンジメタノール、スチレングリコール、4,4′−ジヒドロキシエチルフェノール;下記に示すようなビスフェノールA構造(4,4′−ジヒドロキシフェニルプロパン)、ビスフェノールF構造(4,4′−ジヒドロキシフェニルメタン)、臭素化ビスフェノールA構造、水添ビスフェノールA構造、ビスフェノールS構造、ビスフェノールAF構造のビスフェノール骨格を有するもの;等が挙げられる。
このようなポリエーテルポリオールの具体例としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール(PPG)、ポリプロピレントリオール、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド共重合体、ポリテトラメチレンエーテルグリコール(PTMEG)、ポリテトラエチレングリコール、ソルビトール系ポリオール等が挙げられる。
ここで、上記縮合系ポリエステルポリオールを形成する多塩基性カルボン酸としては、具体的には、例えば、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、フマル酸、マレイン酸、ピメリン酸、スベリン酸、セバシン酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ダイマー酸、ピロメリット酸、他の低分子カルボン酸、オリゴマー酸、ヒマシ油、ヒマシ油とエチレングリコール(もしくはプロピレングリコール)との反応生成物等のヒドロキシカルボン酸等が挙げられる。
また、上記ラクトン系ポリオールとしては、具体的には、例えば、ε−カプロラクトン、α−メチル−ε−カプロラクトン、ε−メチル−ε−カプロラクトン等のラクトンを適当な重合開始剤で開環重合させたもので両末端に水酸基を有するものが挙げられる。
上記ケチミン化合物(B)は、ケチミン基を2個以上有するケチミン化合物であって、上記2個以上のケチミン基が、加水分解速度の異なる2種以上のケチミン基を含むケチミン化合物である。即ち、ケチミン化合物(B)は、ケチミン基を2個以上有しており、その中に加水分解速度の異なる2種以上のケチミン基が含まれていればよい。ケチミン化合物(B)としては、例えば、ケチミン基を2個有するケチミン化合物であって、これら2個のケチミン基の加水分解速度が異なっているものが可使時間と硬化性のバランスに優れる点から好適に挙げられる。
MIPK、DIBKおよびMIBKからなる群から選択される少なくとも2種のケトンを用いると、可使時間と硬化性のバランスに優れる。
上記ポリアミンとしては、ジアミンが好ましい。特に、ノルボルナンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、メタキシリレンジアミン、1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサンが、貯蔵安定性と硬化性のバランスに優れるという点からより好ましい。
ケチミン化合物(B)の製造方法としては、具体的には、例えば、ポリアミンと、2種以上のケトンと、トルエンと、酢酸をフラスコに入れ、生成する水を共沸により除きながら反応を行った後、定法(例えば、高速液体クロマトグラフィ、減圧下で3〜5回の分留等)により単離して、ケチミン化合物(B)を得る方法(一段法)が、工程が少なくコスト面で有利な点から好適に挙げられる。また、ポリアミンと、1種類のケトンと、トルエンと、酢酸をフラスコに入れ、生成する水を共沸により除きながら反応を行い、ポリアミンの半量をケチミン化させた後、別の種類のケトンを加えて、生成する水を共沸により除きながら反応を行い、上記ポリアミンの残りの半量をケチミン化させた後、上記と同様に単離して、ケチミン化合物(B)を得る方法(二段法)が、収率が高い点から好適に挙げられる。
本発明のケチミン化合物は、単離せずに混合物のまま樹脂の潜在性硬化剤として使用することもできる。
また、本発明の組成物が後述するエポキシ樹脂(C)を含有する場合には、本発明の組成物は、ケチミン化合物(B)を、(前記ケチミン化合物(B)中のケチミン基)/(前記ウレタンプレポリマー(A)中のイソシアネート基および前記エポキシ樹脂(C)中のエポキシ基の合計)で表される当量比が0.5〜2、好ましくは0.7〜1.5となるように含有する。
本発明の組成物は、更に、ケチミン基を2個以上有し、上記2個以上のケチミン基の加水分解速度が同一であるケチミン化合物(D)を含有するのが好ましい態様の1つである。上述したケチミン化合物(B)とケチミン化合物(D)とを併用することにより、可使時間と硬化性とをより適切な範囲に調整することができる。
ケチミン化合物(D)としては、例えば、1種類のケトンと、第一級アミノ基を2個以上有するポリアミンとを反応させて得られるケチミン化合物が挙げられる。
具体的には、例えば、ポリアミンと、1種類のケトンと、トルエンと、酢酸をフラスコに入れ、生成する水を共沸により除きながら反応を行った後、定法(例えば、高速液体クロマトグラフィ等)により単離して、ケチミン化合物(D)を得ることができる。
ケチミン化合物(D)は、単離せずに混合物のまま使用することもできる。
本発明の組成物は、更に、エポキシ樹脂(C)を含有するのが接着性に優れる点から好ましい態様の1つである。
エポキシ樹脂(C)は、1分子中に2個以上のオキシラン環(エポキシ基)を有する化合物からなる樹脂であれば特に限定されず、一般的に、エポキシ当量が90〜2000のものである。
このようなエポキシ樹脂(C)としては、従来公知のエポキシ樹脂を用いることができ、具体的には、例えば、ビスフェノールA型、ビスフェノールF型、臭素化ビスフェノールA型、水添ビスフェノールA型、ビスフェノールS型、ビスフェノールAF型、ビフェニル型等のビスフェニル基を有するエポキシ化合物や、ポリアルキレングリコール型、アルキレングリコール型のエポキシ化合物、更にナフタレン環を有するエポキシ化合物、フルオレン基を有するエポキシ化合物等の二官能型のグリシジルエーテル型エポキシ樹脂;
フェノールノボラック型、オルソクレゾールノボラック型、DPPノボラック型、トリス・ヒドロキシフェニルメタン型、三官能型、テトラフェニロールエタン型等の多官能型のグリシジルエーテル型エポキシ樹脂;
ダイマー酸等の合成脂肪酸のグリシジルエステル型エポキシ樹脂;
下記式で表されるN,N,N′,N′−テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン(TGDDM)、テトラグリシジル−m−キシリレンジアミン、トリグリシジル−p−アミノフェノール、N,N−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミノ基を有する芳香族エポキシ樹脂;
式中、mは、0〜15の整数を表す。
これらは、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
また、このようなエポキシ樹脂(C)としては、ADEKA社製のEP4100Eや、ジャパンエポキシレジン社製のエピコート828、エピコート807、エピコート806、エピコート154、エピコート630等の市販品を用いることができる。
本発明の組成物に所望により用いられる加水分解触媒は、特に限定されず、その具体例としては、2−エチルヘキサン酸、オレイン酸等のカルボン酸類;ポリリン酸、エチルアシッドホスフェート、ブチルアシッドホスフェート等のリン酸類;ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズジラウレート等の有機金属類;等が挙げられる。
本発明の組成物に所望により用いられるシランカップリング剤は、特に限定されず、その具体例としては、ビニルシラン、エポキシシラン、メタクリルシラン、イソシアネートシラン、ケチミンシランもしくはこれらの混合物もしくは反応物、または、これらとポリイソシアネートとの反応により得られる化合物等が挙げられる。
エポキシシランとしては、例えば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルジメチルエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等が挙げられる。
メタクリルシランとしては、例えば、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
イソシアネートシランとしては、例えば、イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
ケチミンシランとしては、例えば、ケチミン化プロピルトリメトキシシラン、ケチミン化プロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
酸化防止剤としては、例えば、ブチルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)が挙げられる。
帯電防止剤としては、例えば、第四級アンモニウム塩;ポリグリコール、エチレンオキサイド誘導体等の親水性化合物が挙げられる。
接着性付与剤としては、例えば、テルペン樹脂、フェノール樹脂、テルペン−フェノール樹脂、ロジン樹脂、キシレン樹脂が挙げられる。
安定剤としては、例えば、脂肪酸シリルエステル、脂肪酸アミドトリメチルシリル化合物等が挙げられる。
上記の各添加剤は適宜、組み合わせて用いることができる。
また、本発明の組成物は、湿気にさらすと、ケチミン化合物の加水分解により生起するアミン化合物により硬化反応が進行するが、適宜水分を供給して、硬化反応を進行させることもできる。
1.ケチミン化合物の合成
(合成例5)
ヘキサメチレンジアミン(試薬、和光純薬工業社製)580g、メチルイソプロピルケトン(試薬、和光純薬工業社製)645g、ジイソブチルケトン(試薬、和光純薬工業社製)1065g、トルエン(試薬、和光純薬工業社製、以下同じ)710g、および酢酸(試薬、和光純薬工業社製、以下同じ)1.65gをフラスコに入れ、生成する水を共沸により除きながら120℃で15時間反応を続けた。次に、150℃、5mmHg下で減圧蒸留をしてトルエン、残留ケトン等を除いた。更に、5mmHg下で170℃まで昇温した。トルエン等を含めた初留が1600gを上回ったところから温度を190℃とし、目的の化合物の収集を行った。更にこの操作を4回繰り返し目的の化合物の精製を行い、最終的にケチミンEを200g得た。精製の目安は、初留は仕込み質量の10%、本留80%、残留分10%とした。
得られたケチミンEについて、ガスクロマトグラフ質量分析計(QP2010、島津製作所社製、以下同じ)を用いて質量分析を行い、上記式(4)で表される化合物が生成されたことを確認した。図1は、式(4)で表される化合物の質量スペクトルを示す図である。
ポリアミンおよびケトンとして、下記第1表に示すポリアミン、ケトン1およびケトン2を合成例1と同じモル比で使用した以外は上述した合成例5と同様の方法により、ケチミンA、B、F、I、J、MおよびNを合成し、上記式(1)、(3)、(6)、(7)、(9)、(10)および(12)のいずれかで表される化合物の生成を確認した。
第1表に示すポリアミンと、ケトン1とをモル比(ポリアミン/ケトン1)が1/2となるように、共沸溶媒として用いるトルエンとともにフラスコに添加し、生成する水を共沸により除きながら120℃で8時間反応させて、ケチミンC、D、G、H、K、L、OおよびPを合成した。得られたケチミンについて、ガスクロマトグラフ質量分析計を用いて質量分析を行い、下記式(13)〜(20)のいずれかで表される化合物が生成されたことを確認した。
・MIPK:メチルイソプロピルケトン、試薬、和光純薬工業社製
・DIBK:ジイソブチルケトン、試薬、和光純薬工業社製
・MIBK:メチルイソブチルケトン、試薬、和光純薬工業社製
・NBDA:ノルボルナンジアミン、試薬、三井化学社製
・HMDA:ヘキサメチレンジアミン、試薬、和光純薬工業社製
・MXDA:メタキシリレンジアミン、試薬、和光純薬工業社製
・1,3−BAC:1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン、試薬、和光純薬工業社製
(実施例1〜48および比較例1〜32)
下記第2表に示す各成分を、第2表に示す割合(質量部)で、撹拌機を用いて混合し、第2表に示される各組成物を得た。
得られた各組成物について、下記に示す方法により、可使時間、貯蔵安定性および硬化性を評価した。
結果を第2表に示す。なお、第2表中、ケチミンの量は当量で示されている。
調製直後の各組成物を20℃、55%RHまたは40℃、55%RH環境下に置いた後、組成物表面にポリエチレンフィルムを接触させて、組成物の付着がなくなるまでの時間を計測した。
なお、表1中の表記は、例えば「3h30」は可使時間が3時間30分であったことを示す。また、「>12h」は、可使時間が12時間超であったことを示す。
調製直後の各組成物を密閉容器に入れ、20℃で1日放置したもの(貯蔵前)と、調製直後の各組成物を密閉容器に入れ、40℃で10日間放置した後、更に、20℃で1日放置したもの(貯蔵後)について、粘度の比(増粘率)を調べた。
増粘率(%)は、上記の各組成物について、20℃、55%RHの恒温室でBS型粘度計(No.7ローター)を用いて、回転速度1rpmで粘度(Pa・s)を計測し、下記式より求めた。
2枚のモルタル板(50mm×50mm×10mm)を準備し、組成物を一方のモルタル板の表面に2mm厚で塗布した。次に、他方のモルタル板を貼り合わせて、側面にはみ出た組成物をかき取った後、20℃、55%RH環境下で7日間または20℃、55%RH環境下で28日間養生して試験片を作製した。
20℃、55%RHの恒温室にて、得られた試験片について、引張試験機(AGS−10kNG、島津製作所社製)を用いて引張速度5mm/分で剥離試験を行い、接着強度を測定した。
また、測定された接着強度から下記式により「塗布7日後の強度発現率(%)」を算出した。
・TMXDIプレポリマー:数平均分子量3,000の3官能PPG(エクセノール3030、旭硝子社製)と、テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI、日本サイテックインダストリーズ社製)とを、NCO/OH=2.0となる当量比で混合し、スズ触媒の存在下、窒素気流中、80℃で8時間反応させて得られたウレタンプレポリマー(イソシアネート基含有量:3.4質量%)
・TDIプレポリマー:数平均分子量3,000の3官能PPG(エクセノール3030、旭硝子社製)と、トリレンジイソシアネート(TDI、三井化学ポリウレタン社製)とを、NCO/OH=2.0となる当量比で混合し、スズ触媒の存在下、窒素気流中、80℃で8時間反応させて得られたウレタンプレポリマー(イソシアネート基含有量:3.6質量%)
・エポキシ樹脂:EP−4100E、ADEKA社製
・フィラー:炭酸カルシウム、シーレッツ200、丸尾カルシウム社製
・シランカップリング剤:KBM−403、信越化学工業社製
Claims (10)
- 分子内の全てのイソシアネート基が第二級炭素または芳香環を含まない第三級炭素に結合した構造を有するウレタンプレポリマー(A)と、
ケチミン基を2個以上有し、前記2個以上のケチミン基が加水分解速度の異なる2種以上のケチミン基を含むケチミン化合物(B)とを含有し、
前記ケチミン化合物(B)が、メチルイソプロピルケトン、ジイソブチルケトンおよびメチルイソブチルケトンからなる群から選択される少なくとも2種のケトンと、第一級アミノ基を2個以上有するポリアミンとを反応させて得られるケチミン化合物であり、
前記ケチミン化合物(B)を、(前記ケチミン化合物(B)中のケチミン基)/(前記ウレタンプレポリマー(A)中のイソシアネート基)で表される当量比が0.5〜2となるように含有する、1液型湿気硬化性樹脂組成物。 - 分子内の全てのイソシアネート基が第二級炭素または芳香環を含まない第三級炭素に結合した構造を有するウレタンプレポリマー(A)と、
エポキシ樹脂(C)と、
ケチミン基を2個以上有し、前記2個以上のケチミン基が加水分解速度の異なる2種以上のケチミン基を含むケチミン化合物(B)とを含有し、
前記ケチミン化合物(B)が、メチルイソプロピルケトン、ジイソブチルケトンおよびメチルイソブチルケトンからなる群から選択される少なくとも2種のケトンと、第一級アミノ基を2個以上有するポリアミンとを反応させて得られるケチミン化合物であり、
前記エポキシ樹脂(C)を、前記ウレタンプレポリマー(A)100質量部に対して0.5〜100質量部含有し、
前記ケチミン化合物(B)を、(前記ケチミン化合物(B)中のケチミン基)/(前記ウレタンプレポリマー(A)中のイソシアネート基および前記エポキシ樹脂(C)中のエポキシ基の合計)で表される当量比が0.5〜2となるように含有する、1液型湿気硬化性樹脂組成物。 - 分子内の全てのイソシアネート基が第二級炭素または芳香環を含まない第三級炭素に結合した構造を有するウレタンプレポリマー(A)と、
ケチミン基を2個以上有し、前記2個以上のケチミン基が加水分解速度の異なる2種以上のケチミン基を含むケチミン化合物(B)と、
ケチミン基を2個以上有し、前記2個以上のケチミン基の加水分解速度が同一であるケチミン化合物(D)とを含有し、
前記ケチミン化合物(B)が、メチルイソプロピルケトン、ジイソブチルケトンおよびメチルイソブチルケトンからなる群から選択される少なくとも2種のケトンと、第一級アミノ基を2個以上有するポリアミンとを反応させて得られるケチミン化合物であり、
前記ケチミン化合物(B)および前記ケチミン化合物(D)を、(前記ケチミン化合物(B)および前記ケチミン化合物(D)中のケチミン基の合計)/(前記ウレタンプレポリマー(A)中のイソシアネート基)で表される当量比が0.5〜2となるように含有する、1液型湿気硬化性樹脂組成物。 - 分子内の全てのイソシアネート基が第二級炭素または芳香環を含まない第三級炭素に結合した構造を有するウレタンプレポリマー(A)と、
ケチミン基を2個以上有し、前記2個以上のケチミン基が加水分解速度の異なる2種以上のケチミン基を含むケチミン化合物(B)と、
エポキシ樹脂(C)と、
ケチミン基を2個以上有し、前記2個以上のケチミン基の加水分解速度が同一であるケチミン化合物(D)とを含有し、
前記ケチミン化合物(B)が、メチルイソプロピルケトン、ジイソブチルケトンおよびメチルイソブチルケトンからなる群から選択される少なくとも2種のケトンと、第一級アミノ基を2個以上有するポリアミンとを反応させて得られるケチミン化合物であり、
前記エポキシ樹脂(C)を、前記ウレタンプレポリマー(A)100質量部に対して0.5〜100質量部含有し、
前記ケチミン化合物(B)および前記ケチミン化合物(D)を、(前記ケチミン化合物(B)および前記ケチミン化合物(D)中のケチミン基の合計)/(前記ウレタンプレポリマー(A)中のイソシアネート基および前記エポキシ樹脂(C)中のエポキシ基の合計)で表される当量比が0.5〜2となるように含有する、1液型湿気硬化性樹脂組成物。 - 前記ケチミン化合物(D)が、1種類のケトンと、第一級アミノ基を2個以上有するポリアミンとを反応させて得られるケチミン化合物である請求項3または4に記載の1液型湿気硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリアミンが、第一級アミノ基を2個有するジアミンである請求項1〜5のいずれかに記載の1液型湿気硬化性樹脂組成物。
- 前記ジアミンが、ノルボルナンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、メタキシリレンジアミンまたは1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサンである請求項6に記載の1液型湿気硬化性樹脂組成物。
- 前記ケチミン化合物(B)が、ケチミン基を2個有するケチミン化合物であって、前記2個のケチミン基の加水分解速度が異なるケチミン化合物である請求項1〜7のいずれかに記載の1液型湿気硬化性樹脂組成物。
- 前記ケチミン化合物(B)が、下記式(1)〜(12)のいずれかで表されるケチミン化合物である請求項1〜8のいずれかに記載の1液型湿気硬化性樹脂組成物。
- 前記ウレタンプレポリマー(A)が、テトラメチルキシリレンジイソシアネートと、ポリオールとを反応させて得られるウレタンプレポリマーである請求項1〜9のいずれかに記載の1液型湿気硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007121704A JP5082572B2 (ja) | 2007-05-02 | 2007-05-02 | 1液型湿気硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007121704A JP5082572B2 (ja) | 2007-05-02 | 2007-05-02 | 1液型湿気硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008274172A JP2008274172A (ja) | 2008-11-13 |
JP5082572B2 true JP5082572B2 (ja) | 2012-11-28 |
Family
ID=40052563
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007121704A Active JP5082572B2 (ja) | 2007-05-02 | 2007-05-02 | 1液型湿気硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5082572B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102633988B (zh) * | 2012-04-28 | 2014-03-26 | 武汉工程大学 | 改性十二胺固化剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3908115B2 (ja) * | 2002-08-05 | 2007-04-25 | 横浜ゴム株式会社 | 一液型湿気硬化性樹脂組成物 |
-
2007
- 2007-05-02 JP JP2007121704A patent/JP5082572B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2008274172A (ja) | 2008-11-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5061531B2 (ja) | 緩衝材用接着剤、通気緩衝複合防水工法および通気緩衝複合防水工法を用いて製造される構造体 | |
CN113710746B (zh) | 具有高强度的双组分组合物 | |
JP4017645B2 (ja) | 湿気硬化性樹脂組成物 | |
JP3657621B2 (ja) | 一液型湿気硬化性組成物 | |
JP3803998B2 (ja) | 一液型湿気硬化性組成物 | |
DK2917254T3 (en) | REACTIVE LIQUID CAUTION OF BLOCKED ISOCYANATE TERMINATED PREPOLYMERS WITH GLYCOL CATCHERS | |
JP5098170B2 (ja) | 通気緩衝シート用接着剤および通気緩衝複合防水工法 | |
JP5970925B2 (ja) | 1液湿気硬化性樹脂組成物、それを用いたシーリング材及び接着剤 | |
JP5082572B2 (ja) | 1液型湿気硬化性樹脂組成物 | |
JP2003321665A (ja) | 接着付与剤およびそれを含有する硬化性樹脂組成物 | |
JP3908115B2 (ja) | 一液型湿気硬化性樹脂組成物 | |
JP2004131625A (ja) | 二液型硬化性組成物 | |
JP2006335948A (ja) | プライマー組成物 | |
JP2005139319A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP5140924B2 (ja) | 湿気硬化性樹脂組成物 | |
JP3908116B2 (ja) | 一液型湿気硬化性樹脂組成物 | |
JP2006291060A (ja) | 室温硬化型ポリウレタン樹脂組成物 | |
JP2007246654A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP2006282735A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP5141201B2 (ja) | 一液型湿気硬化性樹脂組成物 | |
JP7230712B2 (ja) | 有機ケイ素化合物を含有する接着剤組成物 | |
JP4037102B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP2002037841A (ja) | 一液型湿気硬化性樹脂組成物 | |
JP2007224202A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP2006249223A (ja) | プライマー組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100315 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120426 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120508 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120704 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120807 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120820 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5082572 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150914 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150914 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |