JP5076092B2 - ネガ型フォトレジスト組成物 - Google Patents
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Description
で表される少なくとも一種の単位を含む、前記アルカリ可溶性ポリマー; b) 次の構造(II)
で表される少なくとも一種のモノマー; 及びc) 少なくとも一種の光開始剤を含む、ネガ型フォトレジスト組成物に関する。また本発明は、該ネガ型フォトレジスト組成物に像を形成する方法にも関する。本発明は更に、ネガ型フォトレジストとしての上記の組成物の使用、及び基材上にネガ型フォトレジストの層を形成するための上記の組成物の使用にも関する。
5リットルの四つ首丸底フラスコに、栓を閉めた滴下漏斗、温度計及び機械的攪拌機を装備した。これを窒素置換した後、この5リットルフラスコに、875mlのテトラヒドロフラン(THF)、875mlのアセトニトリル、350g(3.4モル)のメタクリルクロライド(CH3(CH2)C-C(O)Cl)及び255g(1.7モル)の2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジールを仕込んだ。この混合物を、前記アルコールが溶解するまで窒素雰囲気下に攪拌した。この攪拌された反応混合物を約−20〜−30℃に冷却し、そして385g(3.81モル)のトリエチルアミン(TEA)を5〜20分間かけて添加した。この反応混合物を−30℃で更に30分間攪拌し、次いで攪拌せずに一晩の間に室温まで加温した。この反応混合物を脱イオン水(DI水)中に注ぎ入れ、そしてジエチルエーテルで二度抽出した。そのエーテル画分をDI水で二度洗浄し、次いでエーテル画分を分離しそして硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを、室温の水浴中でロータリーエバポレータで除去した。得られた生成物の分析は次の結果を与えた:1H NMR ((CD3)2C=O) δ6.02 (s, 2H, CH2=), 5.57 (s, 2H, CH2=), 1.93 (s, 4H, CH2CH2), 1.91 (s, 6H, =CCH3), 1.51 (s, 12H, C(CH3)2); 13C NMR (CDCl3) δ167.0, 138.2, 124.8, 82.4, 35.2, 26.1, 18.6; IR (neat) 2978, 1713, 1636, 1473, 1369, 1332, 1175, 937 cm-1。
1リットルの四つ首丸底フラスコに、栓を閉めた滴下漏斗、温度計及び機械的攪拌機を装備した。窒素置換した後、この1リットルフラスコに、250mlのテトラヒドロフラン(THF)、250mlのアセトニトリル、81g(0.78モル)のメタクリルクロライド、及び58gの3−ヘキシン−2,5−ジオールを仕込んだ。この混合物を、前記アルコールが溶解するまで窒素雰囲気下に攪拌した。この攪拌された反応混合物を約−20〜−30℃まで冷却し、そして90g(0.89モル)のトリエチルアミン(TEA)を5〜20分間かけて添加した。この反応混合物を−30℃で更に30分間攪拌し、次いで攪拌せずに一晩かけて室温まで加温した。この反応混合物を脱イオン水(DI水)中に注ぎ入れ、そしてジエチルエーテルで二度抽出した。そのエーテル画分をDI水で二度洗浄し、次いでエーテル画分を分離しそして硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを、室温の水浴中でロータリーエバポレータで除去した。得られた生成物の分析は次の結果を与えた: 1H NMR δ 6.12 (s, 2H, CH2=), 5.90 (s, 2H, CH2=), 1.91 (s, 6H, =CCH3), 1.30 (s, 12H, C(CH3)2)。
ここに記載の様々な調合物の調製に使用したコポリマー/ターポリマー、及び各成分が何かを表1及び表2に示す。特に断りがない限りは、全ての部及び百分率は重量部及び重量%である。
例6のフォトレジストを、銅メッキした6インチ(15.24cm)のシリコンウェハ上に塗布した後、115℃で5分間ホットプレートで乾燥して、20μmの膜厚を有する被膜を得た。この被膜を、1000mJ/cm2のエネルギーでCarl Suss MA200マスクアライナーを用いて露光した。水酸化テトラメチルアンモニウムの0.261N水溶液を用いて現像した。フォトレジストと電解液(Microfab(R) Cu 200)との相溶性試験を行って、この電解液が、化学的及び電解化学的条件下にフォトレジストを攻撃しないことを確認した。フォトレジストに亀裂が生じずかつ接着不良がないことが観察された。電気メッキ液としては、Microfab(R) Cu 200(06477 コネチカット州オレンジ在のEnthone Inc.から入手)を使用した。Cuバンプのメッキを、4アンペア/デシメータ2(ASD)の電流密度で30分間、2cm×2cmのパータン化されたウェハを入れたビーカーから行った。メッキされたCu構造体は、電流密度及びメッキ時間に依存して厚さが変化した。メッキ後、ニュージャージー州ソマービル在のAZ エレクトニック・マテリアルズ ・ユー・エス・エイ コーポレーションから入手できるAZ 400T 剥離液を用いてフォトレジストを除去した。メッキされたCu構造体、及びレジスト側壁の輪郭の断面を、AMRAY 4200L電子顕微鏡を用いて走査電子顕微鏡(SEM)により評価した。フォトレジストの表面は滑らかであり、亀裂がなかった。これは、メッキ液との相溶性があることを示している。基本ポリマーの化学構造の類似性のため、例1〜5並びに例7及び8の他のフォトレジストも、Cuメッキ液との相溶性を示すことが期待できる。
例14〜18は、表6に示すように、フォトレジスト調合物に追加の第二のポリマーの使用の例である。ノボラックの含有率は、例14〜17では基本ポリマー中で30%〜50%の間で変化させた。例18では、アクリル酸−スチレンコポリマーは基本ポリマーの13.4%であった。これらのフォトレジストは、表6に従い調合した。例1〜8の場合と同じリソグラフィ評価を行った。結果を表7に示した。これらのフォトレジストは、露光エネルギーはより高いものが必要であるが、良好なリソグラフィ性能を示した。
表8に従いフォトレジスト組成物を調合した。例20及び21の処方には、表8に示すように、それぞれ0.28%のTPSNf及び0.58%のTAG2359を使用した。例19の処方にはPAGまたはTAGも使用しなかった。これらのフォトレジストを例1〜8の場合と同じようにリソグラフィに関して評価した。その結果を表9に示す。更に、現像後に、例19及び20のパターン化したフォトレジスト膜を、130mJ/cm2で深紫外線ランプ下に露光し、次いで80℃で30秒間、露光後ベーク処理した。例20のフォトレジスト膜を、水酸化テトラメチルアンモニウムの0.261N水溶液中に室温で20分間、浸漬して、基材から除去した。例19のフォトレジスト膜は、例20と同じ剥離条件下に基材上に保持された。例21のパターン化されたフォトレジスト膜を、200℃のホットプレートで2分間、ハードベーク処理し、そして水酸化テトラメチルアンモニウムの0.261N水溶液中に室温で20分間、浸漬して基材から除去した。
Claims (22)
- a) 少なくとも一種のアルカリ可溶性ポリマー、但し、このポリマーは、次の構造(I)
で表される少なくとも一種の単位を含み、
b) 次の構造(II)
で表される少なくとも一種のモノマー、及び
c) 少なくとも一種の光開始剤、
を含み、かつ
前記アルカリ可溶性ポリマーが、更に酸解裂性基を含むか及び/または前記構造(II)のモノマーが酸解裂性基を含む、
ネガ型フォトレジスト組成物。 - 前記酸解裂性基が、C(O)−O−C、C−O−C及びC−O−Siから選択される、請求項1の組成物。
- 構造(I)の単位が、3−ヒドロキシスチレン、4−ヒドロキシスチレン、3−メチル−4−ヒドロキシスチレン、3,5−ジメチル−4−ヒドロキシスチレン、及び3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシスチレンから選択されるモノマーから誘導される、請求項1または2の組成物。
- 前記アルカリ可溶性ポリマーが、更に、少なくとも一種の追加のモノマー性単位を含む、請求項1〜3のいずれか一つの組成物。
- 前記追加のモノマー性単位が、メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタクリレート)、フェニル(メタクリレート)、ベンジル(メタクリレート)、スチレン、酸解裂性基を有するヒドロキシスチレン、酸解裂性基を有するエチレン性コモノマー、及び酸解裂性基を有するノルボルネン誘導体から選択されるモノマーから誘導される、請求項4の組成物。
- 前記多価連結基Wが、ポリマー、(C1〜C20)アルキレン及び(C2〜C3)アルコキシル化(C1〜C20)アルキレンの少なくとも一つから選択される、請求項1〜5のいずれか一つの組成物。
- 構造(II)において、nが1〜7の範囲である、請求項1〜6のいずれか一つの組成物。
- 構造(II)の化合物が、ジ(メタ)アクリレートモノマーである、請求項1〜7のいずれか一つの組成物。
- 前記モノマーが、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブタンジオールジ(メタクリレート)、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオールジ(メタクリレート)、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサン−3−イン−ジオールジ(メタクリレート)、グリセリントリ(メタクリレート)、ペンタエリトリトールテトラ(メタクリレート)、ペンタエリトリトールペンタ(メタクリレート)、及びペンタエリトリトールヘキサ(メタクリレート)の少なくとも一種から選択される、請求項1〜8のいずれか一つの組成物。
- 前記光開始剤が、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、及び2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンの少なくとも一種である、請求項1〜9のいずれか一つの組成物。
- 熱酸発生剤及び/または光酸発生剤を更に含む、請求項1〜10のいずれか一つの組成物。
- 第二のポリマーを更に含む、請求項1〜11のいずれか一つの組成物。
- 前記第二のポリマーが、置換されていないかもしくは置換された(メタ)アクリル酸を含有するポリマーもしくはコポリマー、置換されていないかもしくは置換された(メタ)アクリレートを含有するポリマーもしくはコポリマー、置換されていないかもしくは置換されたビニルエステルを含むポリマーもしくはコポリマー、置換されていないかもしくは置換されたビニル芳香族を含むポリマーもしくはコポリマー、(メタ)アクリル酸−スチレンコポリマー、及びノボラックポリマーから選択される、請求項12の組成物。
- 組成物が、2μm〜200μmの範囲の厚さの膜を形成する、請求項1〜13のいずれか一つの組成物。
- 次の段階、すなわち
a) 請求項1〜14のいずれか一つの組成物から基材上にフォトレジスト被膜の層を形成する段階、
b) 露光装置を用いて前記フォトレジストを像様露光する段階、及び
c) 被膜を現像剤で現像する段階、
を含む、ネガ型フォトレジストに像を形成する方法。 - 前記フォトレジスト被膜が、2μm〜200μmの範囲の膜厚を有する、請求項15の方法。
- 像様露光のための放射線が、200nmを超える一つまたはそれ以上の波長を有する、請求項15または16の方法。
- 基材からフォトレジスト被膜を除去する段階を更に含む、請求項15〜17のいずれか一つの方法。
- 前記除去段階が、現像段階の後にフォトレジスト膜を加熱し、そして水性アルカリ性溶液中で基材からフォトレジスト膜を除くことを含む、請求項18の方法。
- 前記フォトレジスト膜を露光することを更に含む、請求項15〜19のいずれか一つの方法。
- 現像剤が、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムから選択される少なくとも一種の化合物を含む水溶液を含む、請求項15〜20のいずれか一つの方法。
- 請求項1〜14のいずれか一つの組成物の、ネガ型フォトレジストとしての使用。
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