JP5066915B2 - 1,3−ベンズジオキソール化合物とその用途 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は以下の〔1〕乃至〔7〕の通りである
〔1〕 式(I)
〔式中、R1はC3アルキル基又はC3アルケニル基を表し、R2はC1−C3アルキル基を表す。〕で示される1,3−ベンズジオキソール化合物(以下、本発明化合物と記す場合もある。)。
〔2〕 R1がプロピル基又は2−プロペニル基である〔1〕記載の1,3−ベンズジオキソール化合物。
〔3〕 本発明化合物及び有害生物防除成分を含有することを特徴とする有害生物防除剤。
〔4〕 有害生物防除成分がピレスロイド系化合物である〔3〕記載の有害生物防除剤。
〔5〕 本発明化合物及び有害生物防除成分の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
〔6〕 有害生物防除成分がピレスロイド系化合物である〔5〕記載の防除方法。
〔7〕 有害生物防除成分とともに有害生物又は有害生物の生息場所に施用し、有害生物を防除するための本発明化合物の使用。
本発明においてR2で示される、C1−C3アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基及びプロピル基が挙げられる。
本発明化合物は、例えば化合物(II)と化合物(III)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表し、X1はハロゲン原子を表す。〕
該反応は塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、tert−ブチル メチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル、N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化カリウム、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、及び、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩が挙げられる。かかる塩基の使用量は、化合物(II)1モルに対して通常1〜5モルの割合である。
該反応には、さらにアルカリ金属ハロゲン化物を用いることもできる。かかるアルカリ金属ハロゲン化物としては、例えばヨウ化カリウムが挙げられる。アルカリ金属ハロゲン化物を用いる場合のその使用量は、化合物(II)1モルに対して通常1〜5モルの割合である。
該反応に用いられる化合物(III)の使用量は、化合物(II)1モルに対して通常1〜5モルの割合である。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物のうち化合物(I−1)は、化合物(I−2)を還元することにより製造することもできる。
〔式中、R2は前記と同じ意味を表し、R1-1はC3アルケニル基を表す。〕
該反応は水素ガス及び還元触媒の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン等の脂肪族炭化水素、メタノール、エタノール等のアルコール、酢酸エチル等のエステル、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元触媒としては、例えばパラジウム炭素、酸化白金等が挙げられる。還元触媒の使用量は、化合物(I−2)1モルに対して、通常0.05〜0.5モルの割合である。
該反応の反応温度は通常0〜80℃の範囲であり、反応時間は還元に必要な理論量の水素ガスの消費が確認されるまでの時間により適宜選択されるものであるが、通常1〜48時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I−1)を単離することができる。単離された化合物(I−1)は、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物は、化合物(IV)と化合物(V)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表し、X2はハロゲン原子を表す。〕
該反応は塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、tert−ブチル メチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル、N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、及び、ジメチルスルホキシド等のスルホキシドが挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化カリウム、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物が挙げられる。かかる塩基の使用量は、化合物(IV)1モルに対して通常1〜5モルの割合である。
該反応に用いられる化合物(V)の使用量は、化合物(IV)1モルに対して通常1〜5モルの割合である。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
化合物(IV)は、化合物(II)と化合物(VI)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1は前記と同じ意味を表し、X3はハロゲン原子を表す。〕
該反応は塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、tert−ブチル メチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル、N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、及び、ジメチルスルホキシド等のスルホキシドが挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化カリウム、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物が挙げられる。かかる塩基の使用量は、化合物(II)1モルに対して通常1〜5モルの割合である。
該反応に用いられる化合物(VI)の使用量は、化合物(II)1モルに対して通常1〜5モルの割合である。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(IV)を単離することができる。単離された化合物(IV)は、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
アレスリン、テトラメトリン、プラレトリン、フェノトリン、レスメトリン、シフェノトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、フラメトリン、イミプロトリン、エトフェンプロクス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、シラフルオフェン、ビフェントリン、トランスフルスリン、フルシトリネート、タウフルバリネート、アクリナトリン、テフルトリン、シクロプロトリン、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート(2,3,5,6−tetrafluoro−4−(methoxymethyl)benzyl (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−dimethyl−3−prop−1−enylcyclopropanecarboxylate)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート(2,3,5,6−tetrafluoro−4−methylbenzyl (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−dimethyl−3−prop−1−enylcyclopropanecarboxylate)、ジメフルトリン、エンペンスリン、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(2,3,5,6−tetrafluoro−4−methoxymethylbenzyl (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−3−(2−cyano−1−propenyl)−2,2−dimethylcyclopropanecarboxylate)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−3−(2−シアノ−2−エトキシカルボニルビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(2,3,5,6−tetrafluoro−4−methoxymethylbenzyl (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−3−(2−cyano−2−ethoxycarbonylvinyl)−2,2−dimethylcyclopropanecarboxylate)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(2,3,5,6−tetrafluoro−4−methoxymethylbenzyl (1RS,3RS;1RS,3SR)−3−(2,2−dichlorovinyl)−2,2−dimethylcyclopropanecarboxylate)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−3−メトキシイミノメチル−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(2,3,5,6−tetrafluoro−4−methoxymethylbenzyl (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−3−methoxyiminomethyl−2,2−dimethylcyclopropanecarboxylate)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−3−(2−エトキシカルボニル−2−フルオロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(2,3,5,6−tetrafluoro−4−methoxymethylbenzyl (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−3−(2−ethoxycarbonyl−2−fluorovinyl)−2,2−dimethylcyclopropanecarboxylate)、等のピレスロイド化合物;
ジクロルボス、フェニトロチオン、シアノホス、プロフェノホス、スルプロホス、フェントエート、イソキサチオン、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン、アセフェート、テルブホス、フォレート、クロルエトキシホス、ホスチアゼート、エトプロホス、カズサホス、メチダチオン等の有機燐化合物;
プロポキサー、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノブカルブ、メソミル、チオジカルブ、アラニカルブ、ベンフラカルブ、オキサミル、アルジカルブ、メチオカルブ等のカーバメート化合物;
ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、ジフルベンズロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フルアズロン、ノバルロン、トリアズロン、ビストリフルロン等のベンゾイルフェニルウレア化合物;
ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質;
アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ジノテフラン、イミダクロプリド、クロチアニジン等のネオニコチノイド系化合物;
アセトプロール、エチプロール等のN-フェニルピラゾール系化合物;
テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、ハロフェノジド等のベンゾイルヒドラジン化合物;並びに、
ジアフェンチウロン、ピメトロジン、フロニカミド、トリアザメート、ブプロフェジン、スピノサド、エマメクチン安息香酸塩、クロルフェナピル、インドキサカルブMP、ピリダリル、シロマジン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピリダベン、ピリミジフェン、フルアクリピリム、エトキサゾール、フェナザキン、アセキノシル、ヘキシチアゾクス、クロフェンテジン、酸化フェンブタスズ、ジコホル、プロパルギット、エバーメクチン、ミルベメクチン、アミトラズ、カルタップ、ベンスルタップ、チオシクラム、エンドスルファン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、アミドフルメト及びアザジラクチン等のその他の有害生物防除成分。
本発明の有害生物防除剤には、これらの有害生物防除成分の1種又は2種以上が用いられる。
本発明の有害生物防除剤の製剤には、本有効成分が合計量で通常0.01〜98重量%含有される。
これらの製剤は、そのまま有害生物から保護すべき植物に対して散布する、又は製剤の水希釈液を有害生物から保護すべき植物に対して散布することにより使用される。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害生物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明の有害生物防除剤のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。
本発明の有害生物防除剤を防疫用として施用する空間としては、例えばクローゼット、押入れ、和ダンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、居間、食堂、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間で施用することもできる。
アザミウマ目害虫:ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)等;
膜翅目害虫:イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、ルリアリ(Ochetellus glaber)、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、オオズアリ(Pheidole noda)等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類等;
直翅目害虫:ケラ類、バッタ類等;
隠翅目害虫:ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等。
シラミ目害虫:コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)等;
シロアリ目害虫:ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、イースタンサブテラニアンターマイト(Reticulitermes flavipes)、ウエスタンサブテラニアンターマイト(Reticulitermes hesperus)、ダークサザンサブテラニアンターマイト(Reticulitermes virginicus)、アリッドランドサブテラニアンターマイト(Reticulitermes tibialis)、デザートサブテラニアンターマイト(Heterotermes aureus)等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)等のドライウッドターマイト類、およびネバダダンプウッドターマイト(Zootermopsis nevadensis)等のダンプウッドターマイト類等;
唇脚綱類:ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)、トビスムカデ(Scolopendra subspinipes)等;
倍脚綱類:ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等;
等脚目類:オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等;
腹足綱類:チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
5−ヒドロキシ−6−(2−プロペニル)−1,3−ベンズジオキソール
1.39gと無水ジメチルホルムアミド 20mlとを混合し、ここに炭酸カリウム 1.60gを加え、次に氷冷下で2−クロロエチルメチルエーテル 1.14g及びヨウ化カリウム 0.7gを加え、80℃で8時間撹拌した。
反応混合物を氷冷した5%塩酸 30mlに注加し、酢酸エチルで洗いこみながら酢酸エチル 40mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水 50mlで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、5−(2−メトキシエトキシ)−6−(2−プロペニル)−1,3−ベンズジオキソール(以下、本発明化合物(1)と記す。) 1.10gを得た。
本発明化合物(1)
1H−NMR(CDCl3、TMS内部標準)δ値(ppm):3.30(m,2H)、3.46(s,3H)、3.71(m,2H)、4.02(m,2H)、5.00(m,2H)、5.90(s,2H)、5.90〜5.97(m,1H)、6.61(s,1H)、6.64(s,1H)
本発明化合物(1) 0.58gと酢酸エチル 100mlとを混合し、酸化白金 40mgを加えて水素雰囲気下で撹拌した。本発明化合物(1)における2−プロペニル基の還元に必要な理論量の水素ガスの吸収を確認した後、反応混合物を濾過して得られた濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、5−(2−メトキシエトキシ)−6−プロピル−1,3−ベンズジオキソール(以下、本発明化合物(2)と記す。) 0.56gを得た。
本発明化合物(2)
1H−NMR(CDCl3、TMS内部標準)δ値(ppm):0.92(t,3H)、1.50〜1.56(m,2H)、2.50(m,2H)、3.45(s,3H)、3.71(m,2H)、4.00(m,2H)、5.90(s,2H)、6.51(s,1H)、6.63(s,1H)
2−クロロエチルメチルエーテルの代わりに2−クロロエチルエチルエーテルを用いた以外は、製造例1と同様の操作を行うことにより、5−(2−エトキシエトキシ)−6−(2−プロペニル)−1,3−ベンズジオキソール(以下、本発明化合物(3)と記す。) 186mgを得た。
本発明化合物(3)
1H−NMR(CDCl3、TMS内部標準)δ値(ppm):1.20(t,3H)、3.30(m,2H)、3.56(q,2H)、3.75(m,2H)、4.02(m,2H)、5.00(m,2H)、5.88(s,2H)、5.90〜5.97(m,1H)、6.53(s,1H)、6.64(s,1H)
本発明化合物(1)の代わりに本発明化合物(3)を用いた以外は、製造例2と同様の操作を行うことにより、5−(2−エトキシエトキシ)−6−プロピル−1,3−ベンズジオキソール(以下、本発明化合物(4)と記す。) 160mgを得た。
本発明化合物(4)
1H−NMR(CDCl3、TMS内部標準)δ値(ppm):0.92(t,3H)、1.24(t,3H)、1.56(m,2H)、2.51(m,2H)、3.61(m,2H)、3.75(m,2H)、4.03(m,2H)、5.88(s,2H)、6.52(s,1H)、6.63(s,1H)
5−ヒドロキシ−6−(2−プロペニル)−1,3−ベンズジオキソール 5.09gと無水ジメチルホルムアミド 40mlとを混合し、ここに炭酸カリウム 4.73gを加え、次に氷冷下で2−ブロモエタノール 5.36gを加え、50℃で48時間撹拌した。
反応混合物を氷冷した5%塩酸 30mlに注加し、酢酸エチルで洗いこみながら酢酸エチル 40mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水 50mlで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、5−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−(2−プロペニル)−1,3−ベンズジオキソール 0.53gを得た。
5−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−(2−プロペニル)−1,3−ベンズジオキソール
1H−NMR(CDCl3、TMS内部標準)δ値(ppm):2.04(t,1H)、3.30(d,2H)、3.92(m,2H)、4.01(m,2H)、5.00(m,2H)、5.90(s,2H)、5.90(m,1H)、6.52(s,1H)、6.65(s,1H)
反応混合物を氷冷した5%塩酸 20mlに注加し、酢酸エチルで洗いこみながら酢酸エチル 20mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水 20mlで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、5−{2−(プロピルオキシ)エトキシ}−6−(2−プロペニル)−1,3−ベンズジオキソール(以下、本発明化合物(5)と記す。) 0.32gを得た。
本発明化合物(5)
1H−NMR(CDCl3、TMS内部標準)δ値(ppm):0.95(t,3H)、1.60(m,2H)、3.30(d,2H)、3.50(m,2H)、3.75(m,2H)、4.05(m,2H)、5.00(m,2H)、5.89(s,2H)、5.90(m,1H)、6.63(s,1H)、6.64(s,1H)
本発明化合物(1)の代わりに本発明化合物(5)を用いる以外は製造例2と同様の操作を行うことにより、5−{(2−プロピルオキシ)エトキシ}−6−プロピル−1,3−ベンズジオキソール(以下、本発明化合物(6)と記す。) 192mgを得た。
本発明化合物(6)
1H−NMR(CDCl3、TMS内部標準)δ値(ppm):0.94(m,6H)、1.6(m,4H)、2.51(m,2H)、3.50(t,2H)、3.75(m,2H)、4.02(m,2H)、5.88(s,2H)、6.52(s,1H)、6.63(s,1H)
本発明化合物(1)〜(9)の各々10部とペルメトリン2部とを、キシレン36部及びN,N−ジメチルホルムアミド36部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々10部とエトフェンプロクス2部とを、キシレン36部及びN,N−ジメチルホルムアミド36部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々40部とテトラメトリン8部とに、ソルポール5060(東邦化学登録商標名)5部を加え、よく混合して、カープレックス#80(塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末)28部及び300メッシュ珪藻土19部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々10部及びフェノトリン2部を、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部及び水53部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々0.5部とプラレトリン0.1部とをジクロロメタン10部に溶解し、これをアイソパーM(イソパラフィン:エクソン化学登録商標名)89.4部に混合して油剤を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々0.5部、シフェノトリン0.1部及びネオチオゾール(中央化成株式会社)49.4部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、25部のジメチルエーテル及び25部のLPGを充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々3部、イミプロトリン0.6部、BHT0.01部、キシレン5部、脱臭灯油3.39部及び乳化剤{アトモス300(アトモスケミカル社登録商標名)}1部の混合物と、蒸留水47部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々3gとトランスフルスリン0.5gとをアセトン20mlに溶解し、蚊取り線香用担体(タブ粉:粕粉:木粉を4:3:3の重量比で混合)96.2g及び緑色色素0.3gと均一に攪拌混合した後、水120mlを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して蚊取り線香を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々3gとジメフルトリン0.5gとをアセトン20mlに溶解し、蚊取り線香用担体(タブ粉:粕粉:木粉を4:3:3の重量比で混合)96.2g及び緑色色素0.3gと均一に攪拌混合した後、水120mlを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して蚊取り線香を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々3gと2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート0.5gとをアセトン20mlに溶解し、蚊取り線香用担体(タブ粉:粕粉:木粉を4:3:3の重量比で混合)96.2g及び緑色色素0.3gと均一に攪拌混合した後、水120mlを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して蚊取り線香を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々1部、d−アレスリン0.2部、フェノトリン0.2部及びネオチオゾール(中央化成株式会社)48.6部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、25部のジメチルエーテル及び25部のLPGを充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することによりエアゾール剤を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々1部、テトラメトリン0.2部、ペルメトリン0.2部及びネオチオゾール(中央化成株式会社)48.6部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、25部のジメチルエーテル及び25部のLPGを充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することによりエアゾール剤を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々1部、プラレトリン0.2部、シフェノトリン0.2部及びネオチオゾール(中央化成株式会社)48.6部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、25部のジメチルエーテル及び25部のLPGを充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することによりエアゾール剤を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々1部、イミプロトリン0.2部、レスメトリン0.2部及びネオチオゾール(中央化成株式会社)48.6部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、25部のジメチルエーテル及び25部のLPGを充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することによりエアゾール剤を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々1部、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート0.2部、シペルメトリン0.2部及びネオチオゾール(中央化成株式会社)48.6部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、25部のジメチルエーテル及び25部のLPGを充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することによりエアゾール剤を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々0.5部とデルタメトリン0.1部とをジクロロメタン10部に溶解し、これをアイソパーM(イソパラフィン:エクソン化学登録商標名)89.4部に混合して油剤を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々0.5部とシハロトリン0.1部とをジクロロメタン10部に溶解し、これをアイソパーM(イソパラフィン:エクソン化学登録商標名)89.4部に混合して油剤を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々0.5部とフェンバレレート0.1部とをジクロロメタン10部に溶解し、これをアイソパーM(イソパラフィン:エクソン化学登録商標名)89.4部に混合して油剤を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々0.5部とビフェントリン0.1部とをジクロロメタン10部に溶解し、これをアイソパーM(イソパラフィン:エクソン化学登録商標名)89.4部に混合して油剤を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々0.5部とエンペンスリン0.1部とをジクロロメタン10部に溶解し、これをアイソパーM(イソパラフィン:エクソン化学登録商標名)89.4部に混合して油剤を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々0.5部とフェニトロチオン0.1部とをジクロロメタン10部に溶解し、これをアイソパーM(イソパラフィン:エクソン化学登録商標名)89.4部に混合して油剤を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々0.5部とメトキサジアゾン0.1部とをジクロロメタン10部に溶解し、これをアイソパーM(イソパラフィン:エクソン化学登録商標名)89.4部に混合して油剤を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々0.5部とヘキサフルムロン0.1部とをジクロロメタン10部に溶解し、これをアイソパーM(イソパラフィン:エクソン化学登録商標名)89.4部に混合して油剤を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々0.5部とジフルベンズロン0.1部とをジクロロメタン10部に溶解し、これをアイソパーM(イソパラフィン:エクソン化学登録商標名)89.4部に混合して油剤を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々0.5部とビストリフルロン0.1部とをジクロロメタン10部に溶解し、これをアイソパーM(イソパラフィン:エクソン化学登録商標名)89.4部に混合して油剤を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々0.5部とピリプロキシフェン0.1部とをジクロロメタン10部に溶解し、これをアイソパーM(イソパラフィン:エクソン化学登録商標名)89.4部に混合して油剤を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々0.5部とイミダクロプリド0.1部とをジクロロメタン10部に溶解し、これをアイソパーM(イソパラフィン:エクソン化学登録商標名)89.4部に混合して油剤を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々0.5部とエトキサゾール0.1部とをジクロロメタン10部に溶解し、これをアイソパーM(イソパラフィン:エクソン化学登録商標名)89.4部に混合して油剤を得る。
本発明化合物(1)〜(9)の各々0.5部とアミドフルメト0.1部とをジクロロメタン10部に溶解し、これをアイソパーM(イソパラフィン:エクソン化学登録商標名)89.4部に混合して油剤を得る。
本発明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)及び(6)を各々d−アレスリンと混合し、(表2)に示す所定濃度(w/v)で含有するアセトン溶液を調製した。該アセトン溶液0.5μlをイエバエ雌成虫(Musca domestica)の胸部背面側に滴下処理した後、直径約9cm、高さ約4.5cmのプラスチックカップへ移し、5%砂糖水を与えて25℃で放置した。24時間後にイエバエの生死を観察し、死虫率を求めた。イエバエは1カップあたり10頭とし、2反復試験を行った。
また、本発明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)及びd−アレスリンを(表2)に示す所定濃度(w/v)で含有するアセトン溶液を各々調製し、前記と同様の試験を行った。
比較のため、本発明化合物の代わりに、4,5−メチレンジオキシ−2−プロピルフェニル 2−ブトキシエチルエーテル
(以下、比較化合物と記す。)を用いて同様の試験を行った。その結果を(表2)に示す。
Claims (7)
- R1がプロピル基又は2−プロペニル基である請求項1記載の1,3−ベンズジオキソール化合物。
- 有害生物防除成分がピレスロイド系化合物である請求項3記載の有害生物防除剤。
- 有害生物防除成分がピレスロイド系化合物である請求項5記載の防除方法。
- 有害生物防除成分とともに有害生物又は有害生物の生息場所に施用し、有害生物を防除するための請求項1記載の式(I)で示される1,3−ベンズジオキソール化合物の使用。
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