JP5065011B2 - フッ素化ポリエーテルポリアミンおよびフッ素化ポリエーテルポリアミンを製造する方法 - Google Patents
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Description
式X1(NR1R2)nX2
(式中、
X1は、H、炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数6〜10のアリール基を表し、
X2は−NR1Hを表し、
各R1は独立してH、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアミノアルキル基、炭素原子数2〜8のヒドロキシアルキル基またはZを表し、
各R2は独立して炭素原子数2〜8のアルキレン基を表し、
Zは
各Rfは独立して炭素原子数1〜6のフッ素化アルキレン基を表し、
各Qは独立して−CF2−、−CF(CF3)−、−CF2CF2−、−CF2CF2CF2−、−CF2CF(CF3)−、−CF(CF3)CF2−、−CF2CF2CH2−、−CF2CH2−または−CF(CF3)CH2−を表し、
nおよびxは独立して2より大きい整数を表す)
によって表される少なくとも1種の化合物またはその酸塩を含む組成物であって、前記化合物が少なくとも3個のZ基を有し、前記化合物中の第一アミノ基および第二アミノ基の数が少なくとも3である組成物を提供する。
組成物を製造する方法であって、
(a)式
各Rfは独立して炭素原子数1〜8のフッ素化アルキレン基を表し、
R3は炭素原子数1〜8のアルコキシ、フッ素または塩素を表し、
各xは独立して2以上の整数を表し、
各Qは独立して−CF2−、−CF(CF3)−、−CF2CF2−、−CF2CH2−、−CF2CF2CF2−、−CF2CF(CF3)−、−CF(CF3)CF2−、−CF2CF2CH2−または−CF(CF3)CH2−を表す)
によって記載される少なくとも1種の反応性フッ素化ポリエーテルを提供する工程と、
(b)式X1(NR1R2)nX2
(式中、
X1は、H、炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数6〜10のアリール基を表し、
X2は−NR1Hを表し、
各R1は独立してH、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のヒドロキシアルキル基またはZを表し、
各R2は独立して炭素原子数2〜8のアルキレン基を表し、
Zは
各Rfは独立して炭素原子数1〜6のフッ素化アルキレン基を表し、
各Qは独立して−CF2−、−CF(CF3)−、−CF2CF2−、−CF2CF2CF2−、−CF2CF(CF3)−、−CF(CF3)CF2−、−CF2CF2CH2−、−CF2CH2−または−CF(CF3)CH2−を表し、
各nおよびxは独立して2より大きい整数を表す)
によって表される少なくとも1種のポリアミンであって、前記ポリアミンが組合せ合計で少なくとも3個の第一アミノ基および第二アミノ基を有するポリアミンを提供する工程と、
(c)それらのアミド縮合物を形成するのに十分な条件下で前記反応性フッ素化ポリエーテルと前記ポリアミンとを組み合わせる工程であって、ここで前記反応性フッ素化ポリエーテルの前記ポリアミンに対するモル比が少なくとも3である工程とを含む方法を提供する。
式X1(NR1R2)nX2
(式中、
X1は、H、炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数6〜10のアリール基を表し、
X2は−NR1Hを表し、
各R1は独立してH、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアミノアルキル基、炭素原子数2〜8のヒドロキシアルキル基またはZを表し、
各R2は独立して炭素原子数2〜8のアルキレン基を表し、
Zは
各Rfは独立して炭素原子数1〜6のフッ素化アルキレン基を表し、
各Qは独立して−CF2−、−CF(CF3)−、−CF2CF2−、−CF2CF2CF2−、−CF2CF(CF3)−、−CF(CF3)CF2−、−CF2CF2CH2−、−CF2CH2−または−CF(CF3)CH2−を表し、
nおよびxは独立して2より大きい整数を表す)
によって表される少なくとも1種の化合物またはその酸塩を含み、連続水相を有する分散液であって、前記化合物が少なくとも1個のZ基を有し、前記化合物中の第一アミノ基および第二アミノ基の数が少なくとも3である分散液を提供する。
分散液を製造する方法であって、
(a)式
各Rfは独立して炭素原子数1〜8のフッ素化アルキレン基を表し、
R3は炭素原子数1〜8のアルコキシ、フッ素または塩素を表し、
各xは独立して2以上の整数を表し、
各Qは独立して−CF2−、−CF(CF3)−、−CF2CF2−、−CF2CH2−、−CF2CF2CF2−、−CF2CF(CF3)−、−CF(CF3)CF2−、−CF2CF2CH2−または−CF(CF3)CH2−を表す)
によって表される少なくとも1種の反応性フッ素化ポリエーテルを提供する工程と、
(b)式X1(NR1R2)nX2
(式中、
X1は、H、炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数6〜10のアリール基を表し、
X2は−NR1Hを表し、
各R1は独立してH、炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のヒドロキシアルキル基あるいはZを表し、
各R2は独立して炭素原子数2〜8のアルキレン基を表し、
Zは
各Rfは独立して炭素原子数1〜6のフッ素化アルキレン基を表し、
各Qは独立して−CF2−、−CF(CF3)−、−CF2CF2−、−CF2CF2CF2−、−CF2CF(CF3)−、−CF(CF3)CF2−、−CF2CF2CH2−、−CF2CH2−または−CF(CF3)CH2−を表し、
各nおよびxは独立して2より大きい整数を表す)
によって記載される少なくとも1種のポリアミンであって、前記ポリアミンが組合せ合計で少なくとも3個の第一アミノ基および第二アミノ基を有するポリアミンを提供する工程と、
(c)それらのアミド縮合物の水性分散液を形成するのに十分な条件下で前記反応性フッ素化ポリエーテルと前記ポリアミンとを組み合わせる工程とを含む方法を提供する。
式中
X1は、H、炭素原子数1〜8のアルキル基(例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ヘキシル、イソオクチル)、炭素原子数6〜10のアリール基(例えば、フェニル、クロロフェニル、ナフチル)、炭素原子数7〜15のアルカリール基(例えば、4−トリル、2−メチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、オクチルフェニル)または炭素原子数7〜15のアラルキル基(例えば、フェニルエチル、2−シクロフェニルヘキシル、(2’,4’−ジメチルフェニル)プロピル、フェニルノニル)を表す。X1は直鎖、環式および/または分岐であってもよい。
この実施例は、FC−1とH2N(CH2CH2NH)5Hの4:1モル比アミド縮合物の調製を記載している。
この実施例は、FC−1とH2N(CH2CH2NH)5Hの3:1モル比アミド縮合物の調製を記載している。
この実施例は、FC−1とH2N(CH2CH2NH)5Hの2:1モル比アミド縮合物の調製を記載している。
この実施例は、FC−1とH2N(CH2CH2CH2NH)5Hの1.5:1モル比アミド縮合物の調製を記載している。
この実施例は、FC−1とN(CH2CH2NH2)3の2:1モル比アミド縮合物の調製を記載している。
この実施例は、FC−1とH2N(CH2CH2NH)5Hの2:1モル比アミド縮合物の酸塩の調製を記載している。
この実施例は、FC−2とH2N(CH2CH2NH)5Hの2:1モル比アミド縮合物の調製を記載している。
この実施例は、FC−2とH2N(CH2CH2NH)9.44Hの2:1モル比アミド縮合物の調製を記載している。
この実施例は、FC−2とH2N(CH2CH2NH)9.44Hの5:1モル比アミド縮合物の調製を記載している。
この実施例は、FC−2と−(NHCH2CH2)x−(N(CH2CH2NH2)CH2CH2)y−の2:1モル比アミド縮合物の調製を記載している。
この実施例は、FC−2と−(NHCH2CH2)x(N(CH2CH2NH2)CH2CH2)y−の8:1モル比アミド縮合物の調製を記載している。
この実施例は、FC−2と−(NHCH2CH2)x(N(CH2CH2NH2)CH2CH2)y−の20:1モル比アミド縮合物の調製を記載している。
Claims (4)
- 式X1(NR1R2)nX2
(式中、
X1は、H、炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数6〜10のアリール基を表し、
X2は−NR1Hを表し、
各R1は独立してH、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアミノアルキル基、炭素原子数2〜8のヒドロキシアルキル基またはZを表し、
各R2は独立して炭素原子数2〜8のアルキレン基を表し、
Zは
各Rfは独立して炭素原子数1〜6のフッ素化アルキレン基を表し、
各Qは独立して−CF2−、−CF(CF3)−、−CF2CF2−、−CF2CF2CF2−、−CF2CF(CF3)−、−CF(CF3)CF2−、−CF2CF2CH2−、−CF2CH2−または−CF(CF3)CH2−を表し、
nおよびxは独立して2より大きい整数を表す)
によって表される少なくとも1種の化合物またはその酸塩を含む組成物であって、前記化合物が少なくとも3個のZ基を有し、前記化合物中の第一級アミノ基および第二級アミノ基の数が少なくとも3である組成物。 - 組成物を製造する方法であって、
(a)式
各Rfは独立して炭素原子数1〜8のフッ素化アルキレン基を表し、
R3は炭素原子数1〜8のアルコキシ、フッ素または塩素を表し、
各xは独立して2以上の整数を表し、
各Qは独立して−CF2−、−CF(CF3)−、−CF2CF2−、−CF2CH2−、−CF2CF2CF2−、−CF2CF(CF3)−、−CF(CF3)CF2−、−CF2CF2CH2−または−CF(CF3)CH2−を表す)
によって表される少なくとも1種の反応性フッ素化ポリエーテルを提供する工程と、
(b)式X1(NR1R2)nX2
(式中、
X1は、H、炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数6〜10のアリール基を表し、
X2は−NR1Hを表し、
各R1は独立してH、炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のヒドロキシアルキル基あるいはZを表し、
各R2は独立して炭素原子数2〜8のアルキレン基を表し、
Zは
各Rfは独立して炭素原子数1〜6のフッ素化アルキレン基を表し、
各Qは独立して−CF2−、−CF(CF3)−、−CF2CF2−、−CF2CF2CF2−、−CF2CF(CF3)−、−CF(CF3)CF2−、−CF2CF2CH2−、−CF2CH2−または−CF(CF3)CH2−を表し、
各nおよびxは独立して2より大きい整数を表す)
によって記載される少なくとも1種のポリアミンであって、前記ポリアミンが組合せ合計で少なくとも3個の第一級アミノ基および第二級アミノ基を有するポリアミンを提供する工程と、
(c)それらのアミド縮合物を形成するのに十分な条件下で前記反応性フッ素化ポリエーテルと前記ポリアミンとを組み合わせる工程であって、ここで前記反応性フッ素化ポリエーテルの前記ポリアミンに対するモル比が少なくとも3である工程とを含む方法。 - 式X1(NR1R2)nX2
(式中、
X1は、H、炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数6〜10のアリール基を表し、
X2は−NR1Hを表し、
各R1は独立してH、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアミノアルキル基、炭素原子数2〜8のヒドロキシアルキル基またはZを表し、
各R2は独立して炭素原子数2〜8のアルキレン基を表し、
Zは
各Rfは独立して炭素原子数1〜6のフッ素化アルキレン基を表し、
各Qは独立して−CF2−、−CF(CF3)−、−CF2CF2−、−CF2CF2CF2−、−CF2CF(CF3)−、−CF(CF3)CF2−、−CF2CF2CH2−、−CF2CH2−または−CF(CF3)CH2−を表し、
nおよびxは独立して2より大きい整数を表す)
によって表される少なくとも1種の化合物またはその酸塩を含み、連続水相を有する分散液であって、前記化合物が少なくとも1個のZ基を有し、前記化合物中の第一級アミノ基および第二級アミノ基の数が少なくとも3である分散液。 - 分散液を製造する方法であって、
(a)式
各Rfは独立して炭素原子数1〜8のフッ素化アルキレン基を表し、
R3は炭素原子数1〜8のアルコキシ、フッ素または塩素を表し、
各xは独立して2以上の整数を表し、
各Qは独立して−CF2−、−CF(CF3)−、−CF2CF2−、−CF2CH2−、−CF2CF2CF2−、−CF2CF(CF3)−、−CF(CF3)CF2−、−CF2CF2CH2−または−CF(CF3)CH2−を表す)
によって表される少なくとも1種の反応性フッ素化ポリエーテルを提供する工程と、
(b)式X1(NR1R2)nX2
(式中、
X1は、H、炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数6〜10のアリール基を表し、
X2は−NR1Hを表し、
各R1は独立してH、炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のヒドロキシアルキル基あるいはZを表し、
各R2は独立して炭素原子数2〜8のアルキレン基を表し、
Zは
各Rfは独立して炭素原子数1〜6のフッ素化アルキレン基を表し、
各Qは独立して−CF2−、−CF(CF3)−、−CF2CF2−、−CF2CF2CF2−、−CF2CF(CF3)−、−CF(CF3)CF2−、−CF2CF2CH2−、−CF2CH2−または−CF(CF3)CH2−を表し、
各nおよびxは独立して2より大きい整数を表す)
によって表される少なくとも1種のポリアミンであって、前記ポリアミンが組合せ合計で少なくとも3個の第一級アミノ基および第二級アミノ基を有するポリアミンを提供する工程と、
(c)それらのアミド縮合物の水性分散液を形成するのに十分な条件下で前記反応性フッ素化ポリエーテルと前記ポリアミンとを組み合わせる工程とを含む方法。
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