JP5064234B2 - 粘着基剤および経皮吸収型貼付剤 - Google Patents
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Description
図1は、本発明の経皮吸収型貼付剤の好適な一実施形態を示す斜視図である。図1において、経皮吸収型貼付剤1は、支持体2と、支持体2上に配置された粘着層3と、粘着層3上に配置された剥離シート4とから構成されている。
本実施形態において用いられる分子内にカルボキシル基を有する重合体としては、粘着層3の粘着特性を用途に応じて容易に変更できる観点から、例えば、アクリル酸、メタクリル酸などのカルボキシル基を有するモノマーと、他のモノマー成分とを共重合させた共重合体を用いることが好ましい。カルボキシル基を有するモノマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等が挙げられる。共重合体が有するカルボキシル基は、後述する架橋剤と反応することによって、高分子鎖ネットワークの架橋点を形成する。
分子内にエステル結合およびエーテル結合またはそのいずれかを合計で2つ以上含み且つ分子内に第1級アミノ基、第2級アミノ基および第3級アミノ基からなる群より選択される少なくとも1種のアミノ基を合計で2つ以上含む化合物としては、例えば、ポリエステル/ポリアミン共重合体及びポリエーテル/ポリアミン共重合体が挙げられる。
上記薬効成分としては、特に限定されないが、上記架橋剤と直接化学反応しない点で、塩基性薬物又は塩基性薬物の薬学的に許容できる塩が好ましい。
粘着層3に配合されるその他の成分としては、例えば、吸収促進剤、溶解剤、粘着付与剤、可塑剤、充填剤及び安定化剤などが挙げられる。
支持体2は、粘着層3を物理的に支持し、外的な環境から粘着層3を保護するシート状の物質である。従って、貼付剤を手で扱ったり、皮膚に貼ったりするために、物理的な支持機能を有する必要があり、粘着層3中の成分が浸透したり、皮膚から貼付剤を剥離するときに破れるようなものは好ましくない。支持体としては、フィルム、布帛、多孔質シート、紙状のもの、あるいはこれらを積層したものが使用され、フィルムが最も好ましい。支持体の材質としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレートのようなポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレンのようなポリオレフィン、ナイロン、レーヨン、ポリウレタン、アルミニウムのような金属箔が挙げられる。これらのうち、皮膚の動きに応じた可撓性や薬物等が浸透し難い点でポリエステルが好ましい。
剥離シート4は、特に限定はなく、周知の剥離シートを使用することができる。剥離シート4は、保存中の保護のために粘着層3に被覆積層され、経皮吸収型貼付剤1を使用する際には剥離される。剥離シートとしては、フィルム、紙状のもの、あるいはこれらを積層したものなど特に限定されないが、フィルムが最も好ましい。剥離シートの材質としては、具体的には、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートのようなポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレンのようなポリオレフィン、ナイロン、アルミニウムのような金属箔などが挙げられる。これらのうち、貼付剤の物性の経時安定性の点でポリエステルが好ましい。剥離シートは、剥離を容易にするために、シリコン処理等の離型処理を表面に施すことが好ましい。
上記経皮吸収型貼付剤1は、常法により、例えば、本実施形態の粘着基剤、上記薬効成分、及び、その他の成分を溶媒に溶解又は均一に分散させた粘着層形成用塗布液を、剥離シート4上に均一に塗布し、塗膜の溶媒を除去して粘着層3を形成した後、支持体2を積層することによって製造することができる。
アクリル粘着剤(ナショナルスターチ社製、商品名「Duro−Tak 87−2194」、固形分45%)1.78g(固形分:0.8g)に、フェンタニル0.2g、ミリスチン酸イソプロピル0.8g、及び、酢酸エチル0.4gに溶解したポリエステル/ポリアミンコポリマー(Uniqema社製、商品名「Hypermer PS3」、塩基当量:1100〜1600、融点:約54℃)0.2gを加え、攪拌して均一な粘着層形成用塗布液を調製した。
アクリル粘着剤の配合量を1.34g(固形分:0.6g)、ポリエステル−ポリアミンコポリマー「Hypermer PS3」の配合量を0.4gとしたこと以外は実施例1と同様にして、実施例2の経皮吸収型貼付剤を得た。形成された粘着層における各成分の配合割合を表1に示す。
「Hypermer PS3」の代わりに、ポリエステル/ポリアミンコポリマー「Hypermer KDー1」(Uniqema社製)を0.2g配合したこと以外は実施例1と同様にして、実施例3の経皮吸収型貼付剤を得た。形成された粘着層における各成分の配合割合を表1に示す。
アクリル粘着剤の配合量を1.34g(固形分:0.6g)、ポリエステル/ポリアミンコポリマー「Hypermer KDー1」の配合量を0.4gとしたこと以外は実施例3と同様にして、実施例4の経皮吸収型貼付剤を得た。形成された粘着層における各成分の配合割合を表1に示す。
ポリエステル/ポリアミンコポリマーを配合せず、アクリル粘着剤の配合量を2.22gとしたこと以外は実施例1と同様にして、比較例1の経皮吸収型貼付剤を得た。形成された粘着層における各成分の配合割合を表1に示す。
ポリエステル/ポリアミンコポリマーに代えてエチレンジアミン0.2gを配合したこと以外は実施例1と同様にして、比較例2の経皮吸収型貼付剤を得た。形成された粘着層における各成分の配合割合を表1に示す。
ポリエステル/ポリアミンコポリマーに代えてドデカメチレンジアミン0.2gを配合したこと以外は実施例1と同様にして、比較例3の経皮吸収型貼付剤を得た。形成された粘着層における各成分の配合割合を表1に示す。
ポリエステル/ポリアミンコポリマーに代えてジエチレントリアミン0.2gを配合したこと以外は実施例1と同様にして、比較例4の経皮吸収型貼付剤を得た。形成された粘着層における各成分の配合割合を表1に示す。
各貼付剤を直径25mmの円形の試験片に裁断した後、セパレータを剥離して粘着層をベークライト板に貼付した。10分間経過後、貼付剤をベークライト板から剥がしたときの粘着剤(粘着層)の状態を観察し、以下の基準で評価した。
A:ノリ(粘着剤)残りが見られない。(良好)
B:部分的にノリ(粘着剤)残りが見られる。
C:ノリ(粘着剤)残りが見られる、或いは、貼付剤を剥がすときに粘着剤の糸ひきが見られる。(不良)
各貼付剤を直径25mmの円形の試験片に裁断した後、セパレータを剥離して粘着層をベークライト板に貼付し、以下の基準で官能評価した。
A:粘着性が好適である。(良好)
B:粘着性を有するが、剥がれ易い。
C:粘着性を有していない。(不良)
各貼付剤を温度25℃で7日間保管した後の粘着層、及び温度25℃で1ヶ月間保管した後の粘着層を、目視により観察し、結晶の析出の有無について確認した。結晶の析出が見られなかった場合を「問題なし」、結晶の析出が見られた場合を「結晶析出」で、表2中に示した。
20gの輪状荷重に適当な大きさの貼付剤を貼り付け、ASTM D−2979に準拠するプローブタックテスターにセットし、直径5mmのステンレス製プローブを速度5mm/secで1秒間貼付剤の粘着面に押しつけ、速度5mm/secでプローブを引き剥がすのに要する力(gf)を測定した。
へアレスマウス腹側部皮膚を剥離し、真皮側をレセプター槽側とし、37℃の温水を外周部に循環させたフロースルーセルに装着した。次に、皮膚の角質層側に適用面積5cm2で貼付剤を貼付し、レセプター槽に生理食塩水を10ml/時間(hr)の流速で流し、1時間毎に12時間までサンプリングを行った。各時間毎に得られたレセプター溶液について、その流量を測定すると共に、高速液体クロマトグラフィーを用いて薬物濃度を測定した。得られた測定値から1時間当たりの、皮膚の単位面積当たりの薬物透過速度Flux(μg/cm2/hr)を算出した。算出値をプロットしたグラフを図2及び4に示す。また、皮膚の単位面積当たりの薬物透過速度Flux(μg/cm2/hr)の最大値を表2に示す。更に、皮膚の単位面積当たりの薬物累積透過量(μg/cm2)をプロットしたグラフを図3及び5に示す。なお、薬物累積透過量は複数回測定して得られた薬物透過速度の平均値を用いて算出した。
Claims (9)
- アクリル酸又はメタクリル酸をモノマー成分に含む共重合体と、当該共重合体を架橋する架橋剤と、を含み、
前記架橋剤が、分子内にエステル結合およびエーテル結合またはそのいずれかを合計で2つ以上含み且つ分子内に第1級アミノ基、第2級アミノ基および第3級アミノ基からなる群より選択される少なくとも1種のアミノ基を合計で2つ以上含む化合物であり、
前記架橋剤が、ポリエステル/ポリアミン共重合体またはポリエーテル/ポリアミン共重合体である、粘着基剤。 - 前記架橋剤が、分子内にエステル結合数2〜100のポリエステル構造単位を有する化合物である、請求項1に記載の粘着基剤。
- 前記架橋剤が、分子内に第1級アミノ基、第2級アミノ基および第3級アミノ基からなる群より選択される少なくとも1種のアミノ基を合計で4つ以上含む化合物である、請求項1又は2に記載の粘着基剤。
- 前記架橋剤の重量平均分子量が2000〜20000である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の粘着基剤。
- 前記重合体が有するカルボキシル基の総数Aに対する前記架橋剤が有する第1級アミノ基、第2級アミノ基および第3級アミノ基からなる群より選択される少なくとも1種のアミノ基の総数Bの比(B/A)が、1/50〜2/1である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の粘着基剤。
- 前記共重合体として(メタ)アクリル酸エステル共重合体を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の粘着基剤。
- 支持体と、当該支持体の少なくとも一方面上に設けられ、請求項1〜6のいずれか一項に記載の粘着基剤および薬効成分を配合してなる粘着層と、を備える、経皮吸収型貼付剤。
- 前記薬効成分が塩基性薬物及び/又は当該塩基性薬物の薬学的に許容できる塩を含む、請求項7に記載の経皮吸収型貼付剤。
- 前記架橋剤の配合量が粘着層全量を基準として1〜30質量%である、請求項7又は8に記載の経皮吸収型貼付剤。
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