JP5054224B2 - ポリエステル樹脂、アクリル系単量体及びエネルギー線硬化型塗料 - Google Patents
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Description
第1の本発明のポリエステル樹脂は、炭素数8以上の直鎖状の構造を分子内に有し、かつ、非晶質であるポリエステル樹脂である。このような構造を有することによって、塗膜、樹脂粒子等に弾性を付与することができる。更に、非晶質であることから、他の成分との混和性にも優れ、他の成分と併用して使用する用途においても適している。
現在、プラスチックは生活と産業のあらゆる分野で使用されており、その生産量は莫大な量になっている。このようなプラスチックの大半は石油や天然ガス等の鉱物系の原料を用いて化学合成によって得られるものである。このようなプラスチックからなる廃棄物を焼却処理すると、二酸化炭素が発生する。このような二酸化炭素が地球温暖化ガス増大の一因となっている。
そこで、上述の問題を生じる石油や石炭などの化石資源を原料とする従来のプラスチックに代わるものとして、天然素材のプラスチックが提案されており、例えば、ポリヒドロキシアルカン酸、ポリコハク酸アルキレン、多糖類などの植物由来の高分子が提案されている(非特許文献1参照)。
上記成分(II−1)の配合量が5質量%未満であると、ポリエステル樹脂を非晶化することが困難になる。上記成分(II−1)が80質量%を超えるものであると、上記成分(I)の配合量が少なくなりすぎることによって、充分な弾性を得ることができない。上記(II−1)の配合量の下限は、10質量%であることがより好ましく、上限は40質量%であることがより好ましい。
以下に本発明のポリエステル樹脂の用途について、それぞれ詳述する。
上述した本発明の第1及び第2のポリエステル樹脂は、塗料組成物における樹脂バインダーとして使用することができる。より具体的には、ポリエステル樹脂(A)、硬化剤(B)及び必要に応じて使用する水酸基含有アクリル樹脂(C)を含有する塗料組成物におけるポリエステル樹脂(A)成分として使用することができる。
上記水酸基含有アクリル樹脂(C)の水酸基価は、40〜200mgKOH/gであることが好ましく、より好ましくは60〜120mgKOH/gである。40mgKOH/g未満であると、硬化剤(B)との架橋反応点が不足し、塗膜物性が不充分となる場合があり、200mgKOH/gを超えると、架橋反応点が多すぎ、塗膜が硬くもろくなったり
、過剰の水酸基が原因となり塗膜の耐湿性、耐水性が低下し好ましくない場合がある。
を併用してもよい。
また、基材が金属である場合、予めリン酸塩、クロム酸塩等で化成処理されたものが特に好ましい。
上記ベース塗料に含有される着色顔料としては、従来公知の着色顔料、例えば、有機系のアゾレーキ系顔料、不溶性アゾ系顔料、縮合アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、インジゴ顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、ジオキサジン系顔料、キナクリドン系顔料、イソインドリノン系顔料、金属錯体顔料等、無機系の黄鉛、黄色酸化鉄、ベンガラ、カーボンブラック、二酸化チタン等を挙げることができる。更に、アルミニウム粉、グラファイト粉等の扁平顔料を添加してもよい。また、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、クレー、タルク等の体質顔料を含有してもよい。更に、必要に応じて、干渉マイカ顔料、アルミニウム顔料等の光輝材を含有させてもよい。
上述したポリエステル樹脂(A)及び硬化剤(B)を含有する組成物は、接着剤組成物として使用することもできる。接着剤組成物として使用する場合、上述した塗料組成物の場合と同様の硬化剤を使用し、同様の配合で使用することができる。
本発明の接着剤組成物はその用途を特に限定されるものではないが、例えば、多層複合フィルムを製造する場合の接着剤、鋼板などの金属箔や金属板あるいは金属蒸着フィルムと、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、フッ素樹脂、アクリル樹脂などのプラスティックフィルムを接着する場合の接着剤等として使用することができる。
本発明は、上述したポリエステル樹脂(A)及びポリイソシアネート(B−1)を含有する組成物を発泡させることによって得られたことを特徴とするポリウレタンフォームでもある。すなわち、ポリウレタンフォームの製造において使用されるポリオールとして上述したポリエステル樹脂を使用することもできる。
整泡剤の添加量は、均一なセルを形成するためには、ポリエステル樹脂(A)に対して、0.01〜10質量%が好ましい。
これらはいずれも単独で或いは2種類以上を混合することができる。これらのうち、イソシアネート基との反応が緩やかな点から、低分子アミノアルコール類、更にジエタノールアミンが好ましい。
上記ポリエステル樹脂は、樹脂粒子の原料として使用することもできる。樹脂粒子は、樹脂及び硬化剤を懸濁重合によって架橋反応させて、得られたものである。このような樹脂粒子は、塗料添加剤、化粧料原料等として使用することができる。更にこのような樹脂粒子は、優れた弾性を有するものであることから、塗料に配合した場合には塗膜の触感に優れ、化粧品材料として使用した場合は、使用時の感触に優れた樹脂粒子となる。
上記樹脂粒子は、植物化度が25〜55%であることが好ましい。
本発明のポリエステル樹脂の末端官能基を重合性不飽和単量体と反応させることによって、植物由来の構造を高い割合で有するエネルギー線硬化型不飽和単量体を得ることができる。更に、このようなアクリル系単量体は、弾性を発現する分子構造を有するものであることから、硬化後の樹脂が弾性を有するものとなり、これによって、耐衝撃性に優れた硬化物を得ることができる。
上記アクリル系単量体は、エネルギー線硬化型塗料組成物を構成する樹脂として使用することができる。エネルギー線硬化型塗料組成物は、上記アクリル系単量体をその他のアクリル系単量体と併用して使用するものであってもよい。このような本発明のエネルギー線硬化型塗料組成物は、弾性を発現する構造を有するものであることから、硬化後の樹脂が弾性を有するものとなり、これによって、耐衝撃性に優れた硬化塗膜を得ることができる。
なかでも、上記(メタ)アクリレートは、光学積層体に十分な硬度を付与し得る点で、3官能以上のものであることが好ましい。
なお、本明細書において「(メタ)アクリレート」は、メタクリレート及びアクリレートを指すものである。
(植物由来アクリル系単量体)>(石油由来アクリル系単量体)(質量換算)
の関係を満たすものであることが好ましい。本発明において、アクリル系単量体として、植物由来のポリエステルを使用して得られたものを使用することによって、上記関係式を満たす組成物とすることができる。
本発明は、上述したポリエステル樹脂(A)とポリイソシアネート(B−1)とを反応させることによって得られた末端イソシアネート基を有する硬化型樹脂組成物でもある。より詳しくは、減圧条件等で水を除去した条件下でイソシアネート基過剰の条件下で、これら2つの成分を反応させることで得られた末端イソシアネート基を有する硬化型樹脂組成物である。ここで使用するポリイソシアネート(B−1)は、上記塗料組成物において使用できるものとして例示したもの等を挙げることができる。
本発明の湿気硬化型反応性ホットメルト接着剤組成物は、上述した末端イソシアネート基を有する硬化型樹脂組成物を含有するホットメルト接着剤組成物である。
本発明の湿気硬化型反応性ホットメルト接着剤組成物は、さらに分子量が30000以上の熱可塑性樹脂を添加することによって初期凝集力を向上させることができる。熱可塑性樹脂として、アクリル樹脂などが挙げられる。熱可塑性樹脂の添加量は、湿気硬化型反応性ホットメルト接着剤組成物全体に対して5〜15質量%となるように添加することが好ましい。熱可塑性樹脂は末端イソシアネート基を有する硬化型樹脂組成物合成時にポリオールとともに添加してもよいし、末端イソシアネート基を有する硬化型樹脂組成物合成後に添加してもよい。
本発明は、上述したポリエステル樹脂(A)とポリイソシアネート(B−1)とを反応させることによって得られた末端水酸基を有する樹脂組成物でもある。このような樹脂組成物は、主に印刷用インクに使用することができるものである。
このような樹脂の製造方法は特に限定されるものではないが、有機溶剤中でポリエステル樹脂(A)とポリイソシアネート(B−1)とを水酸基過剰となる混合割合で混合して反応させる方法等を挙げることができる。
本発明は、上述した末端水酸基を有する樹脂組成物を含有する印刷インキ組成物でもある。上記印刷インキ組成物は、上記末端水酸基を有する樹脂組成物に、各種顔料および溶剤を加え、必要に応じてブロッキング防止剤、可塑剤などの添加剤、流動性および分散性を改良するための顔料分散剤、繊維素樹脂、マレイン酸樹脂、ポリビニルブチラール等の樹脂を併用し、サンドミルなどの公知公用の顔料分散機を用いて製造することができる。
本発明は、上記ポリエステル樹脂(A)、不飽和基及びイソシアネート基と反応する官能基とを有する化合物、並びに、ポリイソシアネート(B−1)を反応させることによって得られたことを特徴とするエネルギー線硬化型樹脂でもある。すなわち、不飽和基を有するエネルギー線硬化型樹脂の構成単位として上記ポリエステル樹脂(A)を使用するものである。このようにして得られたエネルギー線硬化型樹脂は、エネルギー線硬化型接着剤組成物に使用することができる。
水酸基を有する(メタ)アクリレートは、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレートなどやアルキルグリシジルエーテル、グリシジル(メタ)アクリレートなどのグリシジル基含有化合物と(メタ)アクリル酸の付加物などが挙げられる。
本発明は、上述したエネルギー線硬化型樹脂を含有するエネルギー線硬化型接着剤組成物でもある。このような接着剤は、自動車部品、電子部品等の用途において使用することができるものである。
温度調節計、攪拌翼、窒素導入口、ディーンスタークトラップ、還流管を備えた1Lのセパラブルフラスコに、トリメチロールプロパン135g、ネオペンチルグリコール156g、セバシン酸404g、キシレン42g、p−トルエンスルホン酸1.2gを仕込んだ。また、ディーンスタークトラップにはキシレンを上限まで満たした。窒素気流下、系内の温度を140℃に上昇させて1時間保持し、更に195℃に昇温して5時間、縮合反応を継続し、樹脂酸価が4mgKOH/g(樹脂固形分)になったのを確認して冷却を開始した。冷却後、酢酸ブチルを添加して、固形分率を75%に調節した。
合成例1と同様に、下記表1に示した組成に従って縮合反応を進めた。
酢酸ブチルで希釈する前まで合成例1と同様の反応を2Lの容器で行い、温度を90℃に下げた。そこに、無水コハク酸39.3gを加えて、所定の酸価になるまで4時間反応を継続し、酢酸ブチルを加えて固形分率を75%に調節した。ここに、トリエチルアミン43.7gを加えて均質化し、ここに、イオン交換水759.93gを徐々に加えて転相乳化し、更に別の容器に移して固形分を30%に調節した。粒子径は95nmであり、安定なエマルジョンが得られた。
温度調節計、攪拌翼、窒素導入口、滴下ロート、還流管を備えた1Lのセパラブルフラスコに、酢酸ブチル206.8gを仕込み、105℃に昇温した。ここに、プラクセルFM−2(ダイセル化学工業株式会社製)114.1g、ヒドロキシエチルメタクリレート111.6g、メタクリル酸3.1g、メチルメタクリレート12.7g、n−ブチルメタクリレート71.8g、イソボルニルメタクリレート126.7g、酢酸ブチル 73.3gの混合液を1時間かけて滴下し、さらに1時間105℃に保った後、冷却を開始した。GPCで測定した数平均分子量は3840であった。水酸基価は150であった。
合成例10と同様の反応器にキシレン200g、酢酸ブチル150gを仕込み、温度を90℃に上げて、一定に保った。一方、スチレン100g、2−エチルヘキシルメタクリレート136g、ヒドロキシエチルメタクリレート160g、メタクリル酸4g、アズビスイソブチロニトリル16gの混合液を3時間かけて滴下した。更に1時間反応を継続した後、酢酸ブチル50g、アゾビスイソブチロニトリル1.6gの混合液を30分かけて滴下し、更に1時間反応を継続した。GPCで測定した数平均分子量は6640であった。水酸基価は172であった。
合成例10と同様の反応器にクラレ製PVA−217EE10g、イオン交換水200gの混合水溶液を作成し、ここに、合成例4のポリエステル88.7g、イソホロンジイソシアネート33.5g、トルエン27.8g、ジブチル錫ジラウレート0.15gの混合液を加え、ホモジナイザーを用いて、5000回転で2分間攪拌した。ここにイオン交換水150gを加えて希釈し、合成例9と同様の反応器に移した。
40℃で2時間保った後、温度を75℃に上げて6時間反応を継続し、冷却後、スプレードライ法によって乾燥し、粉状のポリウレタン粒子を得た。コールターカウンターで粒子径を測定したところ、体積平均粒子径は8.8ミクロンであった。植物化度は54.3%であった。
合成例10と同様の反応器にクラレ製PVA−217EE10g、イオン交換水200gの混合水溶液を作成し、ここに、合成例3のポリエステル82.2g、旭化成(株)製デュラネートTPA−100 38.9g、トルエン28.9g、ジブチル錫ジラウレート0.15gの混合液を加え、ホモジナイザーを用いて、5000回転で2分間攪拌した。ここに、イオン交換水150gを加えて希釈し、合成例1と同様の反応器に移した。40℃で2時間保った後、温度を75℃に上げて6時間反応を継続し、冷却後、スプレードライ法によって乾燥し、粉状のポリウレタン粒子を得た。
コールターカウンターで粒子径を測定したところ、体積平均粒子径は7.9ミクロンであった。植物化度は53.7%であった。
合成例10と同様の反応器にクラレ製PVA−217EE10g、イオン交換水200gの混合水溶液を作成し、ここに、ポリエステルジオール((株)クラレ製P−1010)59.3g、デュラネートTPA−100 40.7g、トルエン50g、ジブチル錫ジラウレート0.15gの混合液を加え、ホモジナイザーを用いて、5000回転で2分間攪拌した。
ここに、イオン交換水150gを加えて希釈し、合成例1と同様の反応器に移した。40℃で2時間保った後、温度を75℃に上げて6時間反応を継続し、冷却後、スプレードライ法によって乾燥し、粉状のポリウレタン粒子を得た。
コールターカウンターで粒子径を測定したところ、体積平均粒子径は8.6ミクロンであった。植物化度は0%であった。
合成例10と同様の反応器にクラレ製PVA−217EE 7.5g、クラレ製PVA−417 2.5g、イオン交換水200gの混合水溶液を作成し、ここに合成例6のポリエステル104.7g、ヘキサメチレンジイソシアネート21.5g、トルエン23.8g、ジブチル錫ジラウレート0.15gの混合液を加え、ホモジナイザーを用いて、5000回転で2分間攪拌した。ここに、イオン交換水150gを加えて希釈し、合成例9と同様の反応器に移した。40℃で2時間保った後、温度を75℃に上げて6時間反応を継続し、冷却後、スプレードライ法によって乾燥し、粉状のポリウレタン粒子を得た。コールターカウンターで粒子径を測定したところ、体積平均粒子径は7.6ミクロンであった。植物化度は44.1%であった。
合成例10と同様の反応器に合成例1の樹脂溶液400g、無水コハク酸93.5g、酢酸ブチル31.2gを仕込み、75℃で8時間反応させた。次いでトリエチルアミン9.35gを加えて温度を90℃に上げた。そこにグリシジルメタクリレート126.13g、酢酸ブチル42.044gを2時間かけて滴下し、更に6時間反応を継続した。植物化度は64.5%であった。
酢酸ブチルによる希釈前まで合成例2と同様に縮合反応を行い、温度を100℃に下げて一定に保った。ここに、アクリル酸327g、p−トルエンスルホン酸 3.3g、メトキシハイドロキノン0.95gを加え、所定の酸価になるまで8時間反応を継続した。減圧によって、キシレンと未反応のアクリル酸を除去した後、酢酸ブチルを加えて固形分率を75%に調節した。次いで、得られた樹脂溶液とイオン交換水400gを加えて1時間攪拌し、水相部分を除去した。植物化度は65.4%であった。
合成例5と同様の反応を行い、温度を90℃に保った。ここに、グリシジルメタクリレート203g、テトラブチルアンモニウムブロマイド0.4g、酢酸ブチル87gを加えて、所定の酸価になるまで、6時間反応を継続した。植物化度は59.7%であった。
温度調節計、攪拌翼、窒素導入口、滴下ロート、還流管を備えた1Lのセパラブルフラスコに、酢酸ブチル300gを仕込み、100℃に昇温した。ここにシクロヘキシルメタクリレート144.0g、2−エチルヘキシルメタクリレート72.0g、メタクリル酸160.0g、スチレン24.0g、アゾビスイソブチロニトリル10.0g、酢酸ブチル60.0gの混合液を3時間かけて滴下した。滴下終了後1時間経過した後アゾビスイソブチロニトリル1.0g、酢酸ブチル40。0gの混合液を1時間かけて滴下し、更に1時間重合を継続した。次いで温度を115℃に上げ、3時間保つことにより、アゾビスイソブチロニトリルの分解を完全なものにした。ここに、メトキシハイドロキノン16g、トリエチルアミン12gを加え更に、グリシジルメタクリレート185g、酢酸ブチル185gを2時間かけて滴下し、更に4時間反応を継続して酸価を測定したところ、酸価は54mgKOH/gであり、ほぼ全量のグリシジルメタクリレートが反応したことがわかった。数平均分子量は14800であった。
(初期密着性)
JIS−K−5600−5−6に準拠して評価する。具体的には、カッターナイフで塗膜上に2mmの碁盤目100個を作り、その上にセロハン粘着テープを完全に付着させ、テープの一方の端を持ち上げて上方に剥がす。この剥離動作を同一箇所で3回実施し、1桝目内で塗膜が面積比50%以上剥がれた正方桝目の個数で示す。0個を合格(○)とし、1個以上を不合格(×)とした。
JIS−K−5600−7−12に準拠して評価する。具体的には、温度50±2℃、湿度98±2%の雰囲気中に240時間放置し、1時間以内に塗膜表面の観察および碁盤目密着性試験を行なう。碁盤目密着性試験はカッターナイフで塗膜上に2mmの碁盤目100個を作り、その上にセロハン粘着テープを完全に付着させ、テープの一方の端を持ち上げて上方に剥がす。この剥離動作を同一箇所で3回実施し、1桝目内で塗膜が面積比50%以上剥がれた正方桝目の個数で示す。
○:白化、フクレ等の塗膜表面異常が認められず、かつ剥離箇所0個である。
×:白化、フクレ等の塗膜表面異常があるか、1個以上の剥離箇所がある。
JIS−K−5600−6−1に準拠して評価する。具体的には、塗膜表面に円筒型のリングを取り付け、そこへ0.1Nの水酸化ナトリウム水溶液5mLを加えて、ガラス板で蓋をし、55℃で4時間放置する。その後水洗し、塗膜の表面を観察する。
○:白化、フクレ等の塗膜表面異常が認められない。
×:白化、フクレ等の塗膜表面異常が認められる。
JIS−K−5600−6−1に準拠して評価する。具体的には、塗膜表面に円筒型のリングを取り付け、そこへ蒸留水5mLを加えて、ガラス板で蓋をし、55℃で4時間放置する。その後水洗し、塗膜の表面を観察する。
○:白化、フクレ等の塗膜表面異常が認められない。
×:白化、フクレ等の塗膜表面異常が認められる。
JIS−K−5600−6−1に準拠して評価する。具体的には、塗膜表面に円筒型のリングを取り付け、そこへ0.1Nの硫酸5mLを加えて、ガラス板で蓋をし、室温で24時間放置する。その後水洗し、塗膜の表面を観察する。
○:汚れ、フクレ等の塗膜表面異常が認められない。
×:汚れ、フクレ等の塗膜表面異常が認められる。
1kgの荷重をかけたスチールウール#1000を硬化塗膜上で20往復させた後の表面の傷付き度合いを目視により観察した。
○:ほとんど傷が付かないもの
△:少し傷が付いたもの
×:多数傷が付いたもの
BYK Gardner社製micro−wave−scanTでW1、W2、W3、W4の値を測定した。
○:W1〜W4の値がすべて10以下
×:W1〜W4の値のうちに10以上のものがある。
植物由来光硬化性材料の原料の中に占める植物由来原料の割合から算出した。
合成例1の樹脂溶液66.0g、旭化成(株)製デュラネート TPA−100 34.0g、酢酸ブチル67.0g、BYK−310(ビックケミー社製)1.67g、ジブチル錫ジラウレート0.013gを均一透明になるまで混合し、ABS基材上に膜厚30±3μになるようにスプレー塗装した。塗装後、10分間室温で放置した後、塗膜温度を100℃まで加熱し、この温度を30分間維持することにより乾燥し、参考例1の試験板を作成した。塗膜評価は乾燥終了後24時間経過した後に実施した。
参考例1と同様に塗料化と評価を行った。参考例1を含めた配合を表3に示す。塗膜物性評価結果を表4に示す。表中、JER152は、ジャパンエポキシレジン社製エポキシ樹脂であり、バイヒジュール305は、住化バイエルウレタン社製水性ポリウレタンである。
(顔料ペーストの調製)
攪拌機のついた容器に、アクリル樹脂ワニスBAR007(質量平均分子量50000;固形分水酸基価140;ガラス転移温度−20℃;固形分65%;日本ビー・ケミカル社製)159部、キシレン111部、着色顔料モナーク1300(黒色顔料;キャボットスペシャルズ社製)30部を順に仕込み30分攪拌して得た溶液(ミルベースという)を、サンドグラインダーミルにて分散し、黒色顔料ペーストを調製した。上記ペースト中の黒色顔料濃度は、10%であった。
上記アクリル樹脂ワニスBAR000736.4g、合成例3のポリエステル31.3g、合成例12の樹脂粒子36.0g、艶消し剤(根上工業社製アートパールC−800)13.6g、上記黒色顔料ペースト4.2g、硬化剤(住化バイエルウレタン社製デスモジュールTPLS 2010)37.5gを均質になるまで混合した。得られた塗料組成物を酢酸エチル/エチル−3−エトキシプロピオネート=50部/50部の希釈シンナーを用いて、♯4フォードカップ粘度計にて20℃で15秒に希釈した希釈塗料液を、ABS基材上に、エアースプレーにて乾燥膜厚35μm設定にして塗装し、次いで80℃の乾燥炉で30分間焼付け硬化させて、試験片を得た。塗膜評価は乾燥終了後24時間経過した後に実施した。
合成例6の水分散ポリエステル100.0g、ポリウレタンディスパージョン(ADEKA社製アデカボンタイターHUX561)80.0g、ポリオレフィンエマルジョン(東洋化成(株)製ハードレンNZ−1004E)166.7g、ポリフローKL245(共栄社化学(株)製)5g、ポリエチレンワックス(Micropowders社製MPP620VF)5g、ブチルセロソルブ30g、合成例15の樹脂粒子40g、FCWブラック420顔料ペースト(日本ペイント(株)製)25.3g、プライマルASE60(ロームアンドハース社製)10.7g、イオン交換水10.5gを均質になるまで混合した。得られた水性塗料組成物をポリプロピレン素材にスプレー塗装し、室温にて5分放置し、80℃で20分焼き付けて、乾燥膜厚25μmの試験片を得た。
上記アクリル樹脂ワニスBAR007 72.9g、合成例8の樹脂粒子12.0g、合成例9の樹脂粒子24.0g、艶消し剤(出光テクノファイン社製シルクプロテインパウダーGSF)13.6g、実施例10の黒色顔料ペースト4.2g、硬化剤(住化バイエルウレタン社製デスモジュールTPLS2010)37.5gを均質になるまで混合した。試験片の作成は実施例10と同様に行った。
上記アクリル樹脂ワニスBAR007 72.9g、合成例8の樹脂粒子36.0g、艶消し剤(出光テクノファイン社製シルクプロテインパウダーGSF)13.6g、実施例10の黒色顔料ペースト4.2g、硬化剤(住化バイエルウレタン社製デスモジュールTPLS2010)37.5gを均質になるまで混合した。試験片の作成は実施例10と同様に行った。
合成例16のUV硬化性オリゴマー80g、ジメチロールプロパンテトラアクリレート(東亞合成(株)製 アロニックス M−408)20g、合成例19の光硬化型樹脂40g、イルガキュア184 (BASF社製)5g、酢酸ブチル60g、チヌビン400(BASF社製) 2.0g、チヌビン292(BASF社製) 1.0g、BYK333(ビックケミー社製) 0.2gを均一透明になるまで混合し、ABS及びPMMA基材上に膜厚20±3μになるようにスプレー塗装した。塗装後、10分間室温で放置し、オーブン中で80℃ 、3分間加熱処理することにより有機溶剤分を揮発させた後、空気中で高圧水銀ランプを用い、波長340nm〜380nmの積算光量が400mj/cm2のエネルギーを照射し、硬化塗膜を得た。塗膜評価は乾燥終了後24時間経過した後に実施した。実施例13,参考例14、比較例6についても参考例12と同様に塗料化と評価を行った。参考例12を含めた配合を表6に示す。
表9における1〜5の油性成分を混合、90℃に加熱して均一に溶解し、70℃に保った。ついで表9の6〜9の水性成分を混合、80℃に加熱してこれに表9の10〜15を加え均一に分散させた後70℃に保った。この水性成分に先に調製した油性成分を撹拌下徐々に添加して乳化し、室温に冷却して日焼け止めローションとした。30名のパネラーにより、表8のような5点評価を行い、その評価結果を表9に示した。なお、表中の単位はgである。
合成例1と同様の反応器に、表10に示した配合で各成分を混合し、120℃で5時間反応させて、IRスペクトルにてイソシアネート基の消失を確認し、樹脂溶液を得た。なお、表中の単位はgである。
(グラビアインキの調製と評価)
合成例20で得られた樹脂溶液120部と、ベータ型フタロシアニン顔料30部、ポリエチレンワックス3部、イソプロピルアルコール30部および酢酸エチル120部を混合し、横型サンドミルを用いて分散し、グラビア印刷インキを調製した。得られた印刷インキを酢酸エチルとイソプロピルアルコールの混合溶剤(質量比40:60)でザーンカップNo.3で18秒に調整し、175線/インチのヘリオ版を使用したグラビア印刷機によりコロナ処理延伸ポリプロピレンフィルム及び、コロナ処理ポリエステルフィルムに印刷して50℃で乾燥し、印刷物を得た。得られた印刷物について、テープ接着試験による接着性、耐ブロッキング性を評価した。その結果を表11に示す。
印刷面にセロテープ(登録商標)を貼り、テープ面から親指にて5回擦り、圧着した。その後、印刷面に対して垂直方向にテープを剥がした後のインキ膜の状態を観察した。
判定基準
○:75%以上のインキがフィルムに残る。
△:75%未満30%以上のインキがフィルムに残る。
×:30%未満のインキがフィルムに残る。
2枚の印刷面同士を貼り合わせ、40℃、80%相対湿度、10kgf/cm2の環境下で24時間保存した。その後、室温下で貼り合わせたインキ面への移行の程度を以下の判定基準にしたがい判定した。
判定基準
○:インキの転移量が10%未満
△:インキの転移量が10〜30%
×:インキの転移量が30%以上
合成例21で得られた樹脂を用いて参考例17と同様にグラビアインキを作成し、評価した。評価結果を表11に示す。
合成例22で得られた樹脂を用いて参考例17と同様にグラビアインキを作成し、評価した。評価結果を表11に示す。植物化度はインキ中の固形分についてである。
<主剤の調製>
表12に示した配合で、各成分を混合し、主剤AD−1〜AD−4を調製した。なお、表中の単位はgである。
<硬化剤の調製>
イソシアネート(旭化成(株)製デュラネート TPA−100)100g、及び、酢酸エチル100gを混合して硬化剤(H−1)とした。
表13に示した組成で、各種主剤と硬化剤を100:15(質量比)で配合し、酢酸エチルで希釈して固形分30%に調整した溶液を接着剤溶液とする。
実施例および比較例の各接着剤溶液を用い、以下に示すようにポリエステルフィルムとアルミニウム箔とを貼り付けて多層フィルム(複合ラミネート材)を作製し、以下の性能試験を行なった。
ポリエステルフィルム(東レ(株)製、ルミラーX−10S、厚み50μm)に接着剤組成物を、塗布量:4〜5g/平方メートルとなる量でドライラミネーターによって塗布し、溶剤を揮散させた後、アルミニウム箔(厚み50μm)を積層した。その後、60℃、7日間の硬化(エージング)を行い、接着剤組成物を硬化させた。得られた多層フィルムをガラス瓶に入れ、蒸留水で多層フィルムを満たし、容器を密閉した。これを85℃で15日間、30日間経時させた。経時させた上記各多層フィルムを200mm×15mmの大きさに切断し、6時間室温乾燥後、ASTM D1876−61の試験法に準じ、引張り試験機を用いて荷重速度300mm/分でT型剥離試験をおこなった。ポリエステルフィルムとアルミニウム箔との間の剥離強度(N/15mm巾)を、5個の試験片の平均値で示した。
各剥離強度の平均値に応じて、次の4段階の評価を行なった。
A:5N/15mm以上かつラミネート基材破壊(実用上優る)
B:4N以上5N未満/15mmかつラミネート基材と接着剤組成物の界面剥離(実用域)
C:2N以上4N未満/15mmかつラミネート基材と接着剤組成物の界面剥離(実用下限)
D:2N/15mm未満かつ接着剤組成物の凝集破壊
評価結果を表13に示す。なお、植物化度は接着剤組成物中の固形分についてである。
合成例1と同様の反応器にトリメチロールプロパン151.6g、1,3−プロパンジオール129.0g、セバシン酸457.1g、ジブチル錫オキシド1.5gを仕込み、温度を150℃に上げ、常圧にて5時間縮合反応を継続した後、温度を220℃に上げた。真空ポンプに連結して、反応器内を7mmHg以下に保ちつつ、更に反応を4時間継続した。酸価は0.5mgKOH/g以下であることを確認した。
合成例6と同じ組成で、溶剤を用いることなく合成例23と同様の減圧法で合成した。
合成例7と同じ組成で、溶剤を用いることなく合成例23と同様の減圧法で合成した。
実施例20
合成例23のポリエステルポリオール310gを合成例23と同様の反応器に入れ、100℃、減圧下で2時間攪拌して脱水した。次いで、JEFFCAT DMDEE(三井化学ファイン社製、商品名)0.15g、ミリオネートMT(4、4’−MDI、日本ポリウレタン工業社製、商品名)355gを加え、100℃、窒素雰囲気下で2時間攪拌して反応させ、常温で固体の湿気硬化型反応性ホットメルト接着剤組成物を得た(NCO/OH=2.7)。
合成例24のポリエステルポリオール310gを合成例23と同様の反応器に入れ、100℃、減圧下で2時間攪拌して脱水した。次いで、JEFFCAT DMDEE(三井化学ファイン社製、商品名)0.15gミリオネートMT(4、4’−MDI、日本ポリウレタン工業社製、商品名)194gを加え、100℃、窒素雰囲気下で2時間攪拌して反応させ、常温で固体の湿気硬化型反応性ホットメルト接着剤組成物を得た(NCO/OH=2.7)。
合成例25のポリエステルポリオール310gを合成例23と同様の反応器に入れ、100℃、減圧下で2時間攪拌して脱水した。次いで、JEFFCAT DMDEE(三井化学ファイン社製、商品名)0.15gミリオネートMT(4、4’−MDI、日本ポリウレタン工業社製、商品名)106gを加え、100℃、窒素雰囲気下で2時間攪拌して反応させ、常温で固体の湿気硬化型反応性ホットメルト接着剤組成物を得た(NCO/OH=2.7)。
図1に示すように、120℃で溶融した湿気硬化型反応性ホットメルト接着剤組成物をパーチクルボード(幅25mm×長さ75mm)に125μmドクターブレードにて端部から25mmの長さ塗布し、メラミン化粧板(幅25mm×長さ75mm×厚0.7mm)を図のように貼り合せた後、線圧5kg/cmで圧締することにより試験体を作製した。作製直後に試験体を30℃雰囲気下に置き、2分後にメラミン化粧板の接着部分が試験台からはみ出すようにセットし、メラミン化粧板の端部から12mmの位置に100gの重りをかけ、90°方向へのクリープ試験を行った。100gの加重に10分以上耐えた試験体は○、10分以内に剥離したものを×と評価した。評価結果を表14に示す。
合成例26
合成例23のポリエステルポリオール400gを合成例23と同様の反応器に入れ、100℃、減圧下で2時間攪拌して脱水した。そこへイソホロンジイソシアネート165.4g、ヒドロキシエチルアクリレート172.8g、ジブチル錫オキシド1.5g、メトキシハイドロキノン0.7gを仕込み、80℃で4時間、120℃で2時間反応させた。
合成例24のポリエステルポリオール500.0gを合成例23と同様の反応器に入れ、100℃、減圧下で2時間攪拌して脱水した。そこへ、イソホロンジイソシアネート113.2g、ヒドロキシエチルアクリレート118.3g、ジブチル錫オキシド1.5g、メトキシハイドロキノン0.7gを仕込み、80℃で4時間、120℃で2時間反応させた。
合成例25のポリエステルポリオール500.0gを合成例23と同様の反応器に入れ、100℃、減圧下で2時間攪拌して脱水した。そこへ、イソホロンジイソシアネート62.0g、ヒドロキシエチルアクリレート64.8g、ジブチル錫オキシド1.3g、メトキシハイドロキノン0.6gを仕込み、80℃で4時間、120℃で2時間反応させた。
実施例21、比較例14、15
下記表15に示す各実施例及び比較例の配合で市販のウレタンアクリレートオリゴマー、アクリレートモノマー、光重合開始剤の各成分を均一になるまで攪拌し、各紫外線硬化樹脂組成物を調製した。なお、表中の単位はgである。
一方、幅150mm×長さ150mm×厚さ188μmのPETフィルムを用意し、該PETフィルム上に端から幅150mm×長さ25mm×厚さ45μmの離型マスクを載置し、該PETフィルムの1/6の面積を被覆すると共に、該離型マスク被覆部及び離型マスク非被覆部(離型マスクで覆われていない部分であって、該PETフィルムの残りの5/6の面積を有する部分)の両方の上から、上記任意の配合の紫外線硬化樹脂組成物を全面的にスプレー塗布し、該離型マスク非被覆部に幅150mm×長さ125mm×厚さ100μm(上記PETフィルム上に直接厚さ100μmの紫外線硬化樹脂組成物を塗布)、該離型マスク被覆部に幅150mm×長さ25mm×厚さ55μm(上記PETフィルム上に載置した厚さ45μmの離型マスク上に厚さ55μmの紫外線硬化樹脂組成物を塗布)の紫外線硬化樹脂組成物を形成し、これらに紫外線照射装置(ウシオ電機株式会社製、型番SP−7)を用いて15cmの位置から5秒間365nmの紫外線を照射し、該紫外線硬化樹脂組成物を硬化させた後、該離型マスクを外し、PETフィルムへの紫外線硬化樹脂硬化物の接着部分:幅150mm×長さ125mm×厚さ約100μmと未接着部分:幅150mm×長さ25mm×厚さ約55μmとを有する試料を得た。さらに、この試料を幅25mm、6等分に裁断して得られたPETフィルムへの紫外線樹脂硬化物の接着部分:幅25mm×長さ125mm×厚さ約100μmと、未接着部分:幅25mm×長さ25mm×厚さ約55μmとからなる試料片の、未接着部分のPETフィルムと紫外線樹脂硬化物をそれぞれ引っ張り試験機のクランプで把持し、クロスヘッドスピード50mm/minでTピール試験を行い、該PETフィルムと紫外線樹脂硬化物との接着部分の接着強度を調べた。なお、該接着強度は、この初期値の他、85℃、100時間放置後、及び、65℃、90%RH×100時間放置後についても調べた。結果を表15に示す。
イルガキュア184D:BASF社製1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン (光重合開始剤)
合成例1で得られたポリエステル樹脂100部、水1.2部、ジエタノールアミン1.5部、トリエチレンジアミン1.0部、L5309(日本ユニカー(株)製) 0.9部、コロネートT80(日本ポリウレタン(株)製)30部をポリプロピレン容器に仕込み、攪拌器で均一に攪拌した。直ちに、100mm×200mm×200mmの上部が開放したアルミニウム型に流し込み、発泡させてウレタンフォームを得た。なお、用いたポリエステル樹脂は、重合後に酢酸ブチルを添加していないものを用いた。
下記表16に示した配合で、実施例22と同様にウレタンフォームを製造した。
(外観)
得られたポリウレタンフォームを目で観察し、以下の基準で評価した。
○:欠陥がない。
×:欠陥がある。
(風合い)
得られたフォームを指で押したときの感触を、以下の基準で評価した。
◎:非常に良好。
○:良好。
×:不良。
Claims (1)
- セバシン酸(I)を10〜90質量%、
トリメチロールプロパン(II−2)を2〜40質量%、並びに、1,3−プロパンジオール及び1,4−ブタンジオールからなる群より選択される少なくとも1のポリオール(III)
のみからなる単量体組成物の重合によって得られたものであり、
水酸基価が60〜260であり、
数平均分子量が500〜2460であり、非晶質であることを特徴とするポリエステル樹脂及び溶媒を含有するポリエステル樹脂溶液。
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