JP5048479B2 - 分散染料、分散染料組成物、インクジェット捺染用インク、これらを用いた染色方法及び染色物 - Google Patents
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Description
で示され、橙色分散染料であることを特徴とする。
X1が塩素原子を表し、R1がベンゾイル基を表すもの、
X1が塩素原子を表し、R1がシアノエチル基を表すもの、
X1が塩素原子を表し、R1がC1〜C4アルキル基を表すもの、
X1が塩素原子を表し、R1がフェニル基を表すもの、
X1が塩素原子を表し、R1がC1〜C4アルキル基で置換されたフェニル基を表すもの、
X1が臭素原子を表し、R1がベンゾイル基を表すもの、
X1が臭素原子を表し、R1がシアノエチル基を表すもの、
X1が臭素原子を表し、R1がC1〜C4アルキル基を表すもの、
X1が臭素原子を表し、R1がフェニル基を表すもの、及び
X1が臭素原子を表し、R1がC1〜C4アルキル基で置換されたフェニル基を表すものが挙げられる。
R−O−(CH2CH2O)n−H (I)
N−シアノエチル−N−ヒドロキシエチルアニリン(18.7部)とβ−ピコリン(10.9部)の混合物を50℃に昇温した。その後、前記混合物中に塩化ベンゾイル(16.8部)を60〜70℃で3時間かけて滴下した後、同温下で1時間保つことによりN−シアノエチル−N−ベンゾイルオキシエチルアニリンを得た。この混合物にスルファミン酸(2部)を加え、酢酸120部を添加して溶解させ、氷を加えて前記混合物が5〜10℃になるように調整してカップラー溶液を得た。
2−アミノ−3−クロロ−5−ニトロ−1−トリフルオロメチルベンゼンの代わりに2−アミノ−3−ブロモ−5−ニトロ−1−トリフルオロメチルベンゼン(28.5部)を用いること、及びN−シアノエチル−N−ベンゾイルオキシエチルアニリンの代わりにN−シアノエチル−N−シアノエチルオキシエチルアニリンを用いる以外は実施例1と同様にして、下記式[1−2]で表される染料を得た。なお、N−シアノエチル−N−シアノエチルオキシエチルアニリンは、以下のようにして製造した。N−シアノエチル−N−ヒドロキシエチルアニリン(18.7部)とアクリロニトリル(14.9部)の混合物を80〜90℃に昇温し、同温下で2時間保つことによりN−シアノエチル−N−シアノエチルオキシエチルアニリンを得た。
2−アミノ−3−クロロ−5−ニトロ−1−トリフルオロメチルベンゼンの代わりに2−アミノ−3−ブロモ−5−ニトロ−1−トリフルオロメチルベンゼン(28.5部)を用いること、及びN−シアノエチル−N−ベンゾイルオキシエチルアニリンの代わりにN−シアノエチル−N−ブチルオキシエチルアニリンを用いる以外は、実施例1と同様にして、下記式[1−3]で表される染料を得た。なお、N−シアノエチル−N−ブチルオキシエチルアニリンは、以下のようにして製造した。N−シアノエチルアニリン(14.6部)と水酸化マグネシウム(3.6部)と水(18.4部)の混合物を70℃に昇温した。その後、前記混合物中にp−トルエンスルホン酸n−ブチルセロソルブエーテル(33.7部)を70〜85℃で3時間かけて滴下した後、90〜95℃で10時間保つことによりN−シアノエチル−N−ブチルオキシエチルアニリンを得た。
前記式[1−1]で表される染料30部をナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物35部と水85部中でサンドミルにて微粒子化し、次いでリグニンスルホン酸30部を加えた後、得られた混合物を噴霧乾燥して、前記式[1−1]で表される染料30%、アニオン系分散剤65%、水分5%からなる染料調合物[1−1]を得た。
前記式[1−1]で表される染料の代わりに、前記式[1−2]で表される染料を用いた以外は、実施例4と同様にして染料30%、アニオン分散剤65%、水分5%からなる染料調合物[1−2]を得た。
前記式[1−1]で表される染料の代わりに、前記式(1)で表される染料、前記式(2)で表される染料、下記式(3−1)で表される染料、前記式(4)で表される染料及び前記式(3)で表される染料を用いた以外は、実施例4と同様にして染料30%、アニオン分散剤65%、水分5%からなる染料調合物(1)、染料調合物(2)、染料調合物(3−1)、染料調合物(4)及び染料調合物(3)をそれぞれ得た。ただし、前記式(3)で表される染料は、前記式[17]で表される染料と同じ染料であり、実施例の配合例においても式[17]の代わりに式(3)で表す。
染色用ポットに前記染料調合物[1−1](0.58g)(染料分0.174g)と水300ccとを入れ、前記混合物のpHを酢酸を用いてpH5に調整し染色浴を得た。次いで前記染色用ポット中の染色浴にレギュラーポリエステル織物商品名「トロピカル」(帝人(株)製)(15g)を投入し、130℃で40分間染色した。その後、通常の方法で前記織物を還元洗浄して、その後乾燥し、染色物A[1−1]を得た。得られた染色物を染色濃度1/1Nの染色布とした。
前記染料調合物[1−1]に代えて、前記染料調合物[1−2]0.58g(染料分0.174g)及び前記染料調合物[1−3]0.58g(染料分0.174g)を使用する以外は、実施例6と同様にそれぞれ染色し、染色物A[1−2]及び染色物A[1−3]を得た。
前記染料調合物[1−1]に代えて、前記染料調合物(1)(0.58g)(染料分0.174g)、前記染料調合物(2)(0.58g)(染料分0.174g)、前記染料調合物(3−1)(0.58g)(染料分0.174g)、前記染料調合物(4)(0.58g)(染料分0.174g)及び前記染料調合物(3)(0.58g)(染料分0.174g)を使用する以外は、実施例6と同様にそれぞれ染色し、染色物A(1)、染色物A(2)、染色物A(3−1)、染色物A(4)及び染色物A(3)を得た。
耐光堅牢度は、染色濃度1/1Nの染色布を用い、JIS L 0842−1996に準じて、紫外線カーボンアーク灯法で、紫外線フェードメーター U48(スガ試験機(株)製)を用いて、試験装置内の温度は、装置内に収容されたブラックパネルと呼ばれる基準板の温度が63±3℃になるように保ち、80時間照射した後、JIS L 0804−1994 変褪色用グレースケール(対応国際規格:ISO 105−A02)で判定した。
昇華堅牢度は、染色濃度1/1Nの染色布を用い、JIS L 0879−1996(対応国際規格:ISO 105−P01:1993)に準じて処理温度180±2℃×30秒(添付汚染布=東レ(株)製ポリエステル商品名「テトロン」及びナイロン)にて行った。
吸尽性(ビルドアップ性)は、染色濃度1/2N、1/1N、2/1Nの染色布の濃度比較を目視判定した。◎は「非常に良好である」、○は「良好である」、△は「やや劣る」、×は「劣っている」を意味する。
染色用ポットに前記染料調合物[1−1](0.28g)(染料分0.084g)と水300ccを入れ、前記混合物のpHを酢酸を用いてpH5に調整し染色浴を得た。次いで前記染色用ポット中の染色浴に繊度0.3デニールの新合繊(ファインデニールポリエステル繊維)(15g)を投入し、130℃で40分間染色した。その後、通常の方法で前記新合繊を還元洗浄して、その後乾燥し、橙色の染色物B[1−1]を得た。
前記染料調合物[1−1]に代えて、前記染料調合物[1−2](0.28g)(染料分0.084g)及び前記染料調合物[1−3](0.28g)(染料分0.084g)を使用する以外は、実施例8と同様にそれぞれ染色し、染色物B[1−2]及び染色物B[1−3]を得た。
前記染料調合物[1−1]に代えて、前記染料調合物(1)(0.28g)(染料分0.084g)、前記染料調合物(2)(0.28g)(染料分0.084g)、前記染料調合物(3−1)(0.28g)(染料分0.084g)、前記染料調合物(4)(0.28g)(染料分0.084g)及び前記染料調合物(3)(0.28g)(染料分0.084g)をそれぞれ使用する以外は実施例8と同様にそれぞれ染色し、染色物B(1)、染色物B(2)、染色物B(3−1)、染色物B(4)及び染色物B(3)を得た。
前記染色用ポット中の染色浴にベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤サンライフLPS−950(日華化学(株)製)(0.30g)を追加する以外は、実施例8と同様の方法で新合繊(ファインデニールポリエステル繊維)(15g)を染色し、橙色の染色物C[1−1]を得た。
前記染料調合物[1−1]に代えて、前記染料調合物[1−2]及び前記染料調合物[1−3]用いて実施例10と同様にそれぞれ染色し、染色物C[1−2]及び染色物C[1−3]を得た。
前記染料調合物[1−1]に代えて、前記染料調合物(1)、(2)、(3−1)、(4)及び(3)を用いて実施例10と同様にそれぞれ染色し、染色物C(1)、染色物C(2)、染色物C(3−1)、染色物C(4)及び染色物C(3)を得た。
前記染料調合物[1−1]、前記染料調合物[1−2]、前記染料調合物[1−3]、染料調合物[2]、染料調合物[3]、染料調合物[4−1]、染料調合物[4−2]、染料調合物[4−3]、染料調合物[5]、染料調合物[6−1]、染料調合物[6−2]、染料調合物[7]、染料調合物[8−1]、染料調合物[8−2]、染料調合物[8−3]、染料調合物[9]、染料調合物[10−1]、染料調合物[10−2]、染料調合物[11−1]、染料調合物[12]、染料調合物[13−1]、染料調合物[14]、染料調合物[15−1]、染料調合物[15−2]、染料調合物[15−3]、染料調合物[16−1]及び染料調合物[16−2]及び前記染料調合物(3)を、以下の表3〜表5に示す割合(重量部)で配合して、分散染料組成物1〜26を調製した。
[インク用分散液[1−1]の調製]
前記式[1−1]で表される染料(20部)、分散剤としてアニオン性界面活性剤の特殊芳香族スルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物(花王(株)製、商品名「デモールSNB」)(10部)、「ユニトックス480」(米国ペトロライト社製、前記化学式(I)の化合物でRが炭素数30の直鎖状アルキル基、nが約40、HLBが16に相当する)(3部)、水(127部)を含む混合物に、直径0.4mmのジルコンビーズ(330部)を使用して、サンドミルにて35時間微粒子化して、染料濃度12.5%のインク用分散液[1−1]を得た。前記染料の平均粒径は0.10μmであった。
前記式[1−1]で表される染料に代えて、前記式[1−2]で表される染料(20部)を使用する以外は、インク用分散液[1−1]の場合と同様にして染料濃度12.5%のインク用分散液[1−2]を得た。前記染料の平均粒径は0.10μmであった。
前記式[1−1]で表される染料に代えて、前記式[3]で表される染料(20部)を使用する以外は、インク用分散液[1−1]の場合と同様にして染料濃度12.5%のインク用分散液[3]を得た。前記染料の平均粒径は0.10μmであった。
前記式[1−1]で表される染料に代えて、前記式[4−3]で表される染料(20部)を使用する以外は、インク用分散液[1−1]の場合と同様にして染料濃度12.5%のインク用分散液[4−3]を得た。前記染料の平均粒径は0.10μmであった。
前記式[1−1]で表される染料に代えて、前記式[5]で表される染料(20部)を使用する以外は、インク用分散液[1−1]の場合と同様にして染料濃度12.5%のインク用分散液[5]を得た。前記染料の平均粒径は0.10μmであった。
前記式[1−1]で表される染料に代えて、前記式[8−3]で表される染料(20部)を使用する以外は、インク用分散液[1−1]の場合と同様にして染料濃度12.5%のインク用分散液[8−3]を得た。前記染料の平均粒径は0.10μmであった。
前記式[1−1]で表される染料に代えて、前記式[12]で表される染料(20部)を使用する以外は、インク用分散液[1−1]の場合と同様にして染料濃度12.5%のインク用分散液[12]を得た。前記染料の平均粒径は0.10μmであった。
前記式[1−1]で表される染料に代えて、前記式[13−1]で表される染料(20部)を使用する以外は、インク用分散液[1−1]の場合と同様にして染料濃度12.5%のインク用分散液[13−1]を得た。前記染料の平均粒径は0.10μmであった。
以下にブラックインクの例について説明し、その配合割合を表6に示す。
[ブラックインク[27]の調製]
インク用分散液[1−1](56部)、インク用分散液[12](84部)及びインク用分散液[13−1](84部)の混合液に、水溶性有機溶剤としてグリセリン(100部)及び表面調整剤としてポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン(ビックケミー・ジャパン(株)製、商品名「BYK−348」)(1.0部)を添加し、そこへ水を加え全量を400部として染料濃度を7%に調整したインクを作成した。各染料の重量割合は、式[1−1]で表される染料:式[12]で表される染料:式[13−1]で表される染料=25:37.5:37.5であった。
インク用分散液[1−2](40部)、インク用分散液[3](18部)、インク用分散液[8−3](11部)、インク用分散液[12](67部)及びインク用分散液[13−1](88部)の混合液に、水溶性有機溶剤としてグリセリン(100部)及び表面調整剤として商品名「BYK−348」(ビックケミー・ジャパン(株)製)(1.0部)を添加し、そこへ水を加え全量を400部として染料濃度を7%に調整したインクを作成した。各染料の重量割合は、式[1−2]で表される染料:式[3]で表される染料:式[8−3]で表される染料:式[12]で表される染料:式[13−1]で表される染料=18:8:5:30:39であった。
以下にオレンジインクの例について説明し、その配合割合を表7に示す。
[オレンジインク[29]の調製]
インク用分散液[1−1](101部)及びインク用分散液[3](43部)の混合液に、分散剤として商品名「デモール SNB」(花王(株)製)の10%水溶液(40部)、水溶性有機溶剤としてグリセリン(110部)及び表面調整剤として商品名「BYK−348」(ビックケミー・ジャパン(株)製)(1.0部)を添加し、そこへ水を加え全量を400部として染料濃度を4.5%に調整したインクを作成した。各染料の重量割合は、式[1−1]で表される染料:式[3]で表される染料=70:30であった。
インク用分散液[1−1](94部)及びインク用分散液[4−3](50部)の混合液に、分散剤として商品名「デモール SNB」(花王(株)製)の10%水溶液(40部)、水溶性有機溶剤としてグリセリン(110部)及び、表面調整剤として商品名「BYK−348」(ビックケミー・ジャパン(株)製)(1.0部)を添加し、そこへ水を加え全量を400部として染料濃度を4.5%に調整したインクを作成した。各染料の重量割合は、式[1−1]で表される染料:式[4−3]で表される染料=65:35であった。
インク用分散液[1−1](101部)及びインク用分散液[5](43部)の混合液に、分散剤として「デモール SNB」(花王(株)製)の10%水溶液(40部)、水溶性有機溶剤としてグリセリン(110部)、表面調整剤として商品名「BYK−348」(ビックケミー・ジャパン(株)製)(1.0部)を添加し、そこへ水を加え全量を400部として染料濃度を4.5%に調整したインクを作成した。各染料の重量割合は、式[1−1]で表される染料:式[5]で表される染料=70:30であった。
インク用分散液[1−1](89部)及びインク用分散液[6−1](55部)の混合液に、分散剤として「デモール SNB」(花王(株)製)の10%水溶液(40部)、水溶性有機溶剤としてグリセリン(110部)、表面調整剤として商品名「BYK−348」(ビックケミー・ジャパン(株)製)(1.0部)を添加し、そこへ水を加え全量を400部として染料濃度を4.5%に調整したインクを作成した。各染料の重量割合は、式[1−1]で表される染料:式[6−1]で表される染料=62:38であった。
前記インクジェット捺染用インク[27]〜[32]をそれぞれ別々にピエゾ方式インクジェットプリンタにセットして、滲み防止等の前処理を施した1500mm幅×10m長のレギュラーポリエステル布上に印字解像度360×360dpiで単色・塗りつぶし印刷を行った。その結果、いずれのインクジェット捺染用インク[27]〜[32]についても、目詰まりも発生せず良好な吐出安定性を示した。さらに、該ポリエステル布を乾燥後、175℃の過熱蒸気中で7分間熱処理を行い、前記ポリエステル布を染色した。未固着の染料、分散剤等の添加剤及び前処理剤等を還元洗浄及び水洗により除去し、乾燥することにより、それぞれの色相の染色物Eを得た。得られた染色物Eの耐光堅牢度を前記トヨタ法に基づいて測定したところ、いずれも良好な耐光堅牢度を示した。
Claims (17)
- 前記橙色分散染料を3〜20重量%及び前記黄色系染料を80〜97重量%含み、黄色系である請求項2に記載の分散染料組成物。
- 前記橙色分散染料を20〜98重量%及び前記黄色系染料を2〜80重量%含み、橙色系である請求項2に記載の分散染料組成物。
- 前記橙色分散染料を65〜98重量%及び前記黄色系染料を2〜35重量%含み、橙色系であり、配合用である請求項2に記載の分散染料組成物。
- 前記橙色分散染料を20〜98重量%及び前記式[17]で表される染料を2〜80重量%含み、橙色系である請求項6に記載の分散染料組成物。
- 前記橙色分散染料を20〜80重量%及び前記式[17]で表される染料を20〜80重量%含み、橙色系であり、配合用である請求項6に記載の分散染料組成物。
- 請求項1に記載の橙色分散染料又は請求項5に記載の分散染料組成物と、
下記式[7]で表される染料、下記式[8]で表される染料、下記式[9]で表される染料、下記式[10]で表される染料、及び下記式[11]で表される染料から選ばれる少なくとも1種の赤色系染料と、
下記式[12]で表される染料、下記式[13]で表される染料、下記式[14]で表される染料、下記式[15]で表される染料、及び下記式[16]で表される染料から選ばれる少なくとも1種の青色系染料とを含むことを特徴とする分散染料組成物。
- 請求項1に記載の橙色分散染料又は請求項5に記載の分散染料組成物を5〜50重量%、
前記赤色系染料を3〜50重量%、及び
前記青色系染料を10〜90重量%含む請求項9に記載の分散染料組成物。 - 請求項8に記載の分散染料組成物と、
下記式[7]で表される染料、下記式[8]で表される染料、下記式[9]で表される染料、下記式[10]で表される染料、及び下記式[11]で表される染料から選ばれる少なくとも1種の赤色系染料と、
下記式[12]で表される染料、下記式[13]で表される染料、下記式[14]で表される染料、下記式[15]で表される染料、及び下記式[16]で表される染料から選ばれる少なくとも1種の青色系染料とを含むことを特徴とする分散染料組成物。
- 請求項8に記載の分散染料組成物を5〜50重量%、前記赤色系染料を3〜50重量%、及び前記青色系染料を10〜90重量%含む請求項11に記載の分散染料組成物。
- 請求項1に記載の橙色分散染料又は請求項2〜12のいずれかに記載の分散染料組成物を用いて疎水性繊維材料を染色する染色方法。
- 請求項1に記載の橙色分散染料又は請求項2〜12のいずれかに記載の分散染料組成物を用いて疎水性繊維材料を染色した染色物。
- 請求項1に記載の橙色分散染料又は請求項2〜12のいずれかに記載の分散染料組成物を含むことを特徴とするインクジェット捺染用インク。
- 請求項15に記載のインクジェット捺染用インクを用いて疎水性繊維材料を染色する染色方法。
- 請求項15に記載のインクジェット捺染用インクを用いて疎水性繊維材料を染色した染色物。
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