JP5048479B2 - 分散染料、分散染料組成物、インクジェット捺染用インク、これらを用いた染色方法及び染色物 - Google Patents

分散染料、分散染料組成物、インクジェット捺染用インク、これらを用いた染色方法及び染色物 Download PDF

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Description

本発明は、疎水性繊維材料の染色性に優れ、高耐光堅牢度を有し昇華堅牢度にも優れ良好なビルドアップ性を兼ね備えた、特に自動車内装用シートとして有用である新規な橙色分散染料、分散染料組成物、インクジェット捺染用インク、これを用いた染色方法及び染色物に関するものである。
近年、自動車内装用、特に座席シートの材質として疎水性繊維材料が使用されてきており、特にポリエステル系繊維が多く使用されている。また近年ファッション性の向上により豊かな色彩が要求されるようになった。しかし自動車内装用シートの場合、高温長時間の露光によって、黄色が変褪色を起こし、赤色及び青色との混合染色物の変色の原因にもなっている。
通常の耐光性の評価方法としてはJIS L 0842に準じた試験方法があるが、自動車内装用シートに使用される染料の耐光性の評価方法として、より過酷な試験方法であるキセノンアーク灯を用いる加速試験法(例えばトヨタ法)がある。この試験方法を用いると、耐光性の劣る染料は良好な染料と比較して通常の試験方法の場合より顕著に差が出る。
高温長時間の露光によって黄色が変褪色を起こす現象の対策として、例えば下記特許文献1、下記特許文献2、下記特許文献3などに高耐光性黄色分散染料組成物が提案されている。
しかし、前記特許文献1〜3に記載の黄色分散染料組成物を赤色及び青色との配合成分として使用して、茶色、紺色又は黒色の染色物を得ようとした場合、高耐光堅牢度を有してはいるものの、ビルドアップ性に劣るという問題がある。
このため、茶色、紺色又は黒色用分散染料の配合成分には橙色系染料が使用されている。従来の橙色系染料としては、例えば、下記式(1)の染料や下記式(2)の染料等が一般的に広く使用されている。
Figure 0005048479
しかし、上記橙色系染料は自動車内装用シートの染料として使用するには耐光性が十分ではなく、高耐光性の分散染料との調色用途として使用できなかった。
また、耐光性がよいとされる橙色系染料としては、特許文献4の実施例1に記載の下記式(3)の染料及び特許文献5には下記式(4)の染料が提案されている。
Figure 0005048479
しかし、前記式(3)の染料は、耐光性は非常に優秀であるが、昇華堅牢度がよくはなく、ビルドアップ性にも難がある。また、前記式(4)の染料は、ビルドアップ性は非常に優秀であるが、昇華堅牢度がよくはなく、自動車内装用シートの染料として使用するには耐光性が十分ではない。
特開平6−345989号公報 特開平6−166828号公報 特開2001−342375号公報 特開昭63−135455号公報 特開2001−98177号公報、[請求項2]、式(108)
本発明は前記従来の問題を解決するため、疎水性繊維材料の染色性に優れ、高耐光堅牢度を有し昇華堅牢度にも優れ良好なビルドアップ性を兼ね備えた、特に自動車内装用シートに使用される染料として有用である新規な橙色分散染料及びそれを使用した黄色から橙色、茶色、紺色、黒色用分散染料組成物、インクジェット捺染用インク、これらを用いた染色方法及び染色物を提供することを課題とする。
本発明の橙色分散染料は、下記式[1]
Figure 0005048479
[前記式[1]中、Xは塩素原子又は臭素原子を表し、Rはベンゾイル基、シアノエチル基、C〜Cアルキル基、フェニル基又はC〜Cアルキルで1以上置換されたフェニル基を表す。]
で示され、橙色分散染料であることを特徴とする。
また、本発明の黄色から橙色系分散染料組成物(以下、「第1の分散染料組成物」と呼ぶ)は、前記式[1]で表される橙色分散染料と、下記式[2]で表される染料、下記式[3]で表される染料、下記式[4]で表される染料、下記式[5]で表される染料、及び下記式[6]で表される染料から選ばれる少なくとも一種の黄色系染料とを含むことを特徴とする。
Figure 0005048479
Figure 0005048479
Figure 0005048479
[前記式[4]中、Xは水素原子又は臭素原子を表し、Rは水素原子又は−COOCOC基を表す。]
Figure 0005048479
Figure 0005048479
[前記式[6]中、RはC〜Cアルキル基、フェニル基又はC〜Cアルキルで1以上置換されたフェニル基を表す。]
また、本発明の分散染料組成物(以下、「第2の分散染料組成物」と呼ぶ)は、前記式[1]で表される橙色分散染料と、下記式[17]で表される染料とを含むことを特徴とする。
Figure 0005048479
また、本発明の分散染料組成物(以下、「第3の分散染料組成物」と呼ぶ)は、前記式[1]で表される橙色分散染料又は前記黄色から橙色系分散染料組成物の1種である第1の配合用橙色系分散染料組成物と、下記式[7]で表される染料、下記式[8]で表される染料、下記式[9]で表される染料、下記式[10]で表される染料、及び下記式[11]の染料から選ばれる少なくとも1種の赤色系染料と、下記式[12]で表される染料、下記式[13]で表される染料、下記式[14]で表される染料、下記式[15]で表される染料、及び下記式[16]で表される染料から選ばれる少なくとも1種の青色系染料とを含むことを特徴とする。
Figure 0005048479
Figure 0005048479
[前記式[8]中、Rは水素原子、−OCH基、−OC基又は−SONHCOCを表す。]
Figure 0005048479
Figure 0005048479
[前記式[10]中、Rはフェニル基、C〜Cアルキルで1以上置換されたフェニル基、−COOC基又は−COOC基を表す。]
Figure 0005048479
[前記式[11]中、Rは水素原子、−CH基又は−C基を表す。]
Figure 0005048479
Figure 0005048479
[前記式[13]中、Rは−COCH基又は−COCOCH基を表す。]
Figure 0005048479
Figure 0005048479
[前記式[15]中、Rはヒドロキシル基、−OCH基又は−OC基を表す。]
Figure 0005048479
[前記式[16]中、Xは水素原子又は臭素原子を表す。]
なお、前記第1の配合用橙色系分散染料組成物は、前記黄色から橙色系の第1の分散染料組成物において、前記橙色分散染料を65〜98重量%及び前記黄色系染料を2〜35重量%含み、橙色系であり、配合用であるものを意味する。
また、本発明の分散染料組成物(以下、「第4の分散染料組成物」と呼ぶ)は、前記第2の分散染料組成物の1種である第2の配合用橙色系分散染料組成物と、下記式[7]で表される染料、下記式[8]で表される染料、下記式[9]で表される染料、下記式[10]で表される染料、及び下記式[11]の染料から選ばれる少なくとも1種の赤色系染料と、下記式[12]で表される染料、下記式[13]で表される染料、下記式[14]で表される染料、下記式[15]で表される染料、及び下記式[16]で表される染料から選ばれる少なくとも1種の青色系染料とを含むことを特徴とする。なお、前記第2の配合用橙色系分散染料組成物は、前記第2の分散染料組成物において、前記橙色分散染料を20〜80重量%及び前記式[17]で表される染料を20〜80重量%含み、橙色系であり、配合用であるものを意味する。
本発明の疎水性繊維材料の染色方法は、前記橙色分散染料、前記第1から第4の分散染料組成物又は前記第1もしくは第2の配合用橙色系分散染料組成物を用いることを特徴とする。
本発明のインクジェット捺染用インクは、前記橙色分散染料、前記第1から第4の分散染料組成物又は前記第1もしくは第2の配合用橙色系分散染料組成物を含有することを特徴とする。
本発明の橙色分散染料、分散染料組成物、及びインクジェット捺染用インクは、疎水性繊維材料の染色において、ビルドアップ性等の染色性に優れ、昇華堅牢度にも優れ、特に高耐光堅牢度を要求される自動車内装用シートの染色にも適する。また、これらを用いた染色方法及び染色物も提供することができる。
本発明の橙色分散染料は、前記のように、前記式[1]で表される橙色分散染料である。
Figure 0005048479
[前記式[1]中、Xは塩素原子又は臭素原子を表し、Rはベンゾイル基、シアノエチル基、C〜Cアルキル基、フェニル基又はC〜Cアルキルで1以上置換されたフェニル基を表す。]
本明細書において、前記C〜Cアルキル基とは、炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状アルキル基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル等が挙げられる。前記C〜Cアルキル基は、好ましくはn−ブチルである。
また、前記C〜Cアルキルで1以上置換されたフェニル基としては例えば、フェニル基に1〜5のC〜Cアルキル基が置換されたものが挙げられる。前記フェニル基に2以上のC〜Cアルキル基が置換される場合、前記アルキル基はそれぞれ異なっていても同一であってもよい。前記置換フェニル基としては、例えば、4−メチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、4−エチル、2,4,6−トリメチルフェニル等が挙げられる。
前記式[1]で表される橙色分散染料としては、前記式[1]中、
が塩素原子を表し、Rがベンゾイル基を表すもの、
が塩素原子を表し、Rがシアノエチル基を表すもの、
が塩素原子を表し、RがC〜Cアルキル基を表すもの、
が塩素原子を表し、Rがフェニル基を表すもの、
が塩素原子を表し、RがC〜Cアルキル基で置換されたフェニル基を表すもの、
が臭素原子を表し、Rがベンゾイル基を表すもの、
が臭素原子を表し、Rがシアノエチル基を表すもの、
が臭素原子を表し、RがC〜Cアルキル基を表すもの、
が臭素原子を表し、Rがフェニル基を表すもの、及び
が臭素原子を表し、RがC〜Cアルキル基で置換されたフェニル基を表すものが挙げられる。
前記式[1]で表される橙色分散染料としては、前記式[1]中、Xが塩素原子を表し、Rがベンゾイル基を表すもの、及び、Xが塩素原子を表し、Rがシアノエチル基を表すものが好ましく、前記式[1]中、Xが塩素原子を表し、Rがベンゾイル基を表すものがより好ましい。
本発明において、前記式[1]の好ましい具体例としては、前記式[1]中、Xが塩素原子を表し、Rがベンゾイル基を表すものとしては下記式[1−1]で表される染料、前記式[1]中、Xが臭素原子を表し、Rがシアノエチル基を表すものとしては下記式[1−2]で表される染料及び、前記式[1]中、Xが臭素原子を表し、RがCアルキル基を表すものとしては、下記式[1−3]で表される染料が挙げられる。
Figure 0005048479
上記の染料のうち耐光性の観点から特に[1−1]の染料が好ましい。
前記式[1]で表される橙色分散染料の製造方法について以下に説明する。まず、下記式[100]の化合物を、鉱酸又は有機カルボン酸中において、場合により追加させた水の存在下でニトロソ化剤又はニトロシル硫酸を使用してジアゾ化してジアゾ化合物を得る。使用する有機カルボン酸としては、例えば酢酸及びプロピオン酸が挙げられる。また鉱酸としては例えば塩酸、リン酸及び硫酸、好ましくは硫酸が挙げられる。使用するニトロソ化剤としては、アルカリ金属の亜硝酸塩、例えば、固体状態若しくは水溶液状態の亜硝酸ナトリウムである。ジアゾ化温度は、好ましくは−5〜30℃、さらに好ましくは0〜20℃である。
Figure 0005048479
[前記式[100]中、Xは塩素原子又は臭素原子を表す。]
カップラーとしての下記式[101]で表される化合物の溶液又は懸濁液に、得られたジアゾ化合物の溶液を、例えば0〜35℃の温度範囲で添加して、前記式[1]で表される化合物を得る。最初に導入されるカップラー溶液又は懸濁液のpHは好ましくは弱酸性である。又は、カップラーとしての下記式[101]で表される化合物を酢酸のような弱酸の溶液に加えて溶解状態又は懸濁液状態にし、そこへジアゾ化合物の溶液を添加してもよい。この場合、酢酸ナトリウムなどの緩衝剤を添加することが有利な場合がある。
Figure 0005048479
[前記式[101]中、Rはベンゾイル基、シアノエチル基、C〜Cアルキル基、フェニル基又はC〜Cアルキルで1以上置換されたフェニル基を表す。]
なお、前記式[1]のジアゾ化合物の原料である下記式[100]で表される化合物は、米国特許第3342804号明細書の染料(IV)のジアゾ成分として公知である。
また、前記式[101]で表される化合物のうち、Rがベンゾイル基の場合は、例えばC.I.Disperse Orange 73のカップラーとして広く一般的に知られ使用されている。
また、Rがシアノエチル基、ブチル基の式[101]で表される化合物も、広く一般的に知られ使用されている公知な化合物であり、既知の方法で合成することができる。
本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、驚くべきことに、前記式[1]で表される染料が、疎水性繊維材料の染色性に優れ、高耐光堅牢度を有し、昇華堅牢度にも優れ良好なビルドアップ性を兼ね備えた、特に自動車内装用シート用染料として有用な橙色分散染料であることを見出し、本発明を完成するに至った。
前記式[1]で表される橙色分散染料は、単独での使用において、前記トヨタ法に基づく試験方法においても良好な耐光堅牢度を有しており、昇華堅牢度、ビルドアップ性のすべてにおいて優れている。
したがって、他の高耐光性分散染料と配合することにより、黄色から橙色、茶色、紺色、黒色用分散染料組成物を提供することができる。
以下に本発明の橙色分散染料を黄色系染料と配合した黄色から橙色系の第1の分散染料組成物について、説明する。
本発明の橙色分散染料はやや赤みのため、黄色染料に少量混合しても赤みの黄色にすることができる。また、これらの配合割合を変えることにより、黄色から橙色系の様々な色相を得ることが可能となる。
耐光性を維持するためには、配合に用いる黄色系染料も同様の堅牢性を兼ね備えていなければはならないため、前記式[2]で表される染料、前記式[3]で表される染料、前記式[4]で表される染料、前記式[5]で表される染料、及び前記式[6]で表される黄色系染料を用いる。
本発明の黄色から橙色系の第1の分散染料組成物のうち、黄色系分散染料組成物は、前記式[1]で示される橙色分散染料を3〜20重量%及び前記式[2]で表される染料、前記式[3]で表される染料、前記式[4]で表される染料、前記式[5]で表される染料、及び前記式[6]で表される染料から選ばれる少なくとも一種の黄色系染料を80〜97重量%含有するのが好ましい。さらに好適には、前記黄色系分散染料組成物は、前記橙色分散染料3〜15重量%及び前記黄色系染料を85〜97重量%を含有する。
本発明の黄色から橙色系の第1の分散染料組成物のうち、橙色系分散染料組成物は、前記式[1]で表される橙色分散染料を20〜98重量%及び前記式[2]で表される染料、前記式[3]で表される染料、前記式[4]で表される染料、前記式[5]で表される染料、及び前記式[6]で表される染料から選ばれる少なくとも一種の黄色系染料を2〜80重量%含有するのが好ましい。より好適には前記橙色分散染料が25〜85重量%及び前記黄色系染料が15〜75重量%であり、さらに好適には、前記橙色分散染料が30〜70重量%及び前記黄色系染料が70〜30重量%である。
また、前記式[17]の染料も耐光性が良好な染料であり配合に用いることができる。前記式[1]で表される橙色分散染料と併用することにより、前記式[17]の染料の欠点である昇華堅牢度及びビルドアップ性が改善される。従って、本発明の第2の分散染料組成物は、前記式[1]で表される橙色分散染料と、前記式[17]で表される染料とを含むことを特徴とする。
本発明の橙色系の第2の分散染料組成物は、前記式[1]で示される橙色分散染料を20〜98重量%及び前記式[17]の染料を2〜80重量%含有するのが好ましい。より好適には前記橙色分散染料が25〜85重量%及び前記式[17]の染料が15〜75重量%であり、さらに好適には、前記橙色分散染料が30〜70重量%及び前記式[17]の染料が70〜30重量%である。
本発明の黄色から橙色系の第1の分散染料組成物のうち、配合用の橙色系分散染料組成物(以下、「第1の配合用橙色系分散染料組成物」と呼ぶ)は、他の赤色系染料及び青色系染料と配合して、茶色、紺色、黒色用分散染料組成物を作製するために使用されることができる。ビルドアップ性等の観点から、第1の配合用橙色系分散染料組成物は、前記橙色分散染料を65〜98重量%及び前記式[2]で表される染料、前記式[3]で表される染料、前記式[4]で表される染料、前記式[5]で表される染料、及び前記式[6]で表される染料から選ばれる少なくとも一種の黄色系染料を2〜35重量%含有するのが好ましい。より好適には前記橙色分散染料が75〜97重量%及び前記黄色系染料が3〜25重量%であり、さらに好適には、前記橙色分散染料が85〜96重量%及び前記黄色系染料が4〜15重量%である。
また、本発明の橙色系の第2の分散染料組成物のうち、別の配合用の橙色系分散染料組成物(以下、「第2の配合用橙色系分散染料組成物」と呼ぶ)は、前記橙色分散染料を20〜80重量%及び前記式[17]の染料を20〜80重量%含有するのが好ましい。より好適には前記橙色分散染料が25〜75重量%及び前記式[17]の染料が75〜25重量%であり、さらに好適には、前記橙色分散染料が30〜70重量%及び前記式[17]の染料が70〜30重量%である。
また、前記橙色系の第1の分散染料組成物のうち、インクジェット捺染用インクの黒色用として使用する場合には、前記黄色系染料として、前記式[3]で表される染料を用いる前記第1の配合用橙色系分散染料組成物が好ましい。
前記第1及び第3の分散染料組成物に配合される前記式[2]で表される染料、前記式[3]で表される染料、前記式[4]で表される染料、前記式[5]で表される染料、及び前記式[6]で表される染料から選ばれる少なくとも一種の黄色系染料のうち式[4]で表される染料及び式[6]で表される染料の具体例としては、下記の式[4−1]で表される染料、式[4−2]で表される染料、式[4−3]で表される染料、式[6−1]で表される染料及び式[6−2]で表される染料が挙げられる。
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本発明の第3の分散染料組成物は、前記橙色分散染料又は前記第1の配合用橙色系分散染料組成物を5〜50重量%と、前記式[7]で表される染料、前記式[8]で表される染料、前記式[9]で表される染料、前記式[10]で表される染料、及び前記式[11]で表される染料から選ばれる少なくとも1種の赤色系染料を3〜50重量%と、前記式[12]で表される染料、前記式[13]で表される染料、前記式[14]で表される染料、前記式[15]で表される染料、及び前記式[16]で表される染料から選ばれる少なくとも1種の青色系染料を10〜90重量%含有するのが好ましい。前記混合割合にすることにより、高耐光性の茶色、紺色、黒色用分散染料組成物を作製することができる。また、灰色の染色物を得ようとする場合は、前記黒色用分散染料組成物の染色濃度を低くすることで所望の色相を得ることができる。さらに好適には、前記橙色分散染料又は前記第1の配合用橙色系分散染料組成物が15〜45重量%及び前記赤色系染料が5〜40重量%及び前記青色系染料が20〜85重量%である。
また、前記第3及び第4の分散染料組成物のうち、インクジェット捺染用インクの黒色用として使用する場合には、前記赤色系染料として、前記式[8]で表される染料を用いる前記第3及び第4の分散染料組成物が好ましい。
また、疎水性繊維材料を浸染法又は捺染法で染色する場合には、前記青色系染料として前記式[14]で表される染料、前記式[15]で表される染料又は前記式[16]で表される染料を用いる前記第3及び第4の分散染料組成物が好ましい。インクジェット捺染用インクの黒色用として使用する場合には、前記青色系染料として前記式[12]で表される染料又は前記式[13]で表される染料を用いる前記第3及び第4の分散染料組成物が好ましい。
前記第3及び第4の分散染料組成物に配合される前記式[7]で表される染料、前記式[8]で表される染料、前記式[9]で表される染料、前記式[10]で表される染料、及び前記式[11]で表される染料のうち前記式[8][10]及び[11]の染料の具体例としては、下記式[8−1]で表される染料、下記式[8−2]で表される染料、下記式[8−3]で表される染料、下記式[10−1]で表される染料、下記式[10−2]で表される染料、下記式[11−1]で表される染料、及び下記式[11−2]で表される染料が挙げられる。
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前記第3及び第4の分散染料組成物に配合される前記式[12]で表される染料、前記式[13]で表される染料、前記式[14]で表される染料、前記式[15]で表される染料、及び前記式[16]で表される染料のうち前記式[13]で表される染料、前記式[15]で表される染料及び前記式[16]で表される染料の具体例としては、下記式[13−1]で表される染料、下記式[15−1]で表される染料、下記式[15−2]で表される染料、下記式[15−3]で表される染料、下記式[16−1]で表される染料及び下記式[16−2]で表される染料が挙げられる。
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上記高耐光性の茶色、紺色又は黒色用分散染料組成物について、より具体的に説明する。茶色用分散染料組成物は、前記橙色分散染料又は第1の配合用橙色系分散染料組成物を20〜50重量%、前記式[7]で表される染料、前記式[8]で表される染料、前記式[9]で表される染料、前記式[10]で表される染料、及び前記式[11]で表される染料から選ばれる少なくとも1種の赤色系染料を20〜50重量%及び前記式[12]で表される染料、前記式[13]で表される染料、前記式[14]で表される染料、前記式[15]で表される染料、及び前記式[16]で表される染料から選ばれる少なくとも1種の青色系染料を10〜50重量%含有するのが好ましい。さらに好適には、茶色用分散染料組成物は、前記橙色分散染料又は前記第1の配合用橙色系分散染料組成物を25〜45重量%、前記赤色系染料を25〜40重量%及び前記青色系染料を20〜40重量%含有する。
また、紺色用分散染料組成物は、前記橙色分散染料又は前記第1の配合用橙色系分散染料組成物を5〜20重量%、前記式[7]で表される染料、前記式[8]で表される染料、前記式[9]で表される染料、前記式[10]で表される染料、及び前記式[11]で表される染料から選ばれる少なくとも1種の赤色系染料を3〜25量%及び前記式[12]で表される染料、前記式[13]で表される染料、前記式[14]で表される染料、前記式[15]で表される染料、及び前記式[16]で表される染料から選ばれる少なくとも1種の青色系染料を60〜90重量%含有するのが好ましい。さらに好適には、紺色用分散染料組成物は、前記橙色分散染料又は前記第1の配合用橙色系分散染料組成物を10〜15重量%、前記赤色系染料を5〜20重量%及び前記青色系染料を65〜85重量%を含有する。
また、黒色用分散染料組成物は、前記橙色分散染料又は前記第1の配合用橙色系分散染料組成物を20〜45重量%、前記式[7]で表される染料、前記式[8]で表される染料、前記式[9]で表される染料、前記式[10]で表される染料、及び前記式[11]で表される染料から選ばれる少なくとも1種の赤色系染料を5〜25重量%及び前記式[12]で表される染料、前記式[13]で表される染料、前記式[14]で表される染料、前記式[15]で表される染料、及び前記式[16]で表される染料から選ばれる少なくとも1種の青色系染料を45〜70重量%含有するのが好ましい。さらに好適には、黒色用分散染料組成物は、前記橙色分散染料又は前記第1の配合用橙色系分散染料組成物を25〜40重量%、前記赤色系染料を5〜20重量%及び前記青色系染料を50〜65重量%を含有する。
また、本発明の第4の分散染料組成物は、第2の配合用橙色系分散染料組成物と、前記式[7]で表される染料、前記式[8]で表される染料、前記式[9]で表される染料、前記式[10]で表される染料、及び前記式[11]で表される染料から選ばれる少なくとも1種の赤色系染料と、前記式[12]で表される染料、前記式[13]で表される染料、前記式[14]で表される染料、前記式[15]で表される染料、及び前記式[16]で表される染料から選ばれる少なくとも1種の青色系染料とを含むことを特徴とする。前記第4の分散染料組成物は、第2の配合用橙色系分散染料組成物5〜50重量%、前記赤色系染料を3〜50重量%、及び前記青色系染料を10〜90重量%含むのが好ましい。
さらに、前記第1から第4の分散染料組成物には、耐光堅牢度を低下しない範囲において、色相調整用として他の分散染料を添加してもよい。
本発明の前記橙色分散染料及び染料の調合物の調製方法について説明する。前記式[1]で表される染料、前記式[2]で表される染料、前記式[3]で表される染料、前記式[4]で表される染料、前記式[5]で表される染料、前記式[6]で表される染料、前記式[7]で表される染料、前記式[8]で表される染料、前記式[9]で表される染料、前記式[10]で表される染料、前記式[11]で表される染料、前記式[12]で表される染料、前記式[13]で表される染料、前記式[14]で表される染料、前記式[15]で表される染料、前記式[16]で表される染料及び前記式[17]で表される染料は、常法により、例えば前記染料のウェットケーキに分散剤としてナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸系などのアニオン性界面活性剤と、水とを加え、サンドミル等で微粒子化して前記染料の分散液を得ることができる。前記微粒子の平均粒子径は、染色用としては約0.2〜1.0μm、インクジェットインク用としては、0.5μm以下が好ましい。前記橙色分散染料及び染料の調合物は、得られた分散液又はそれを乾燥して得られる粉末の形態で使用される。
本発明の前記第1から第4の分散染料組成物ならびに第1及び第2の配合用分散染料組成物の調製方法について説明する。前記第1から第4の分散染料組成物ならびに第1及び第2の配合用分散染料組成物は、分散液又はそれを乾燥して得られる粉末の形態の前記橙色分散染料及び染料の調合物を配合することによって得られる。
前記橙色分散染料、前記第1から第4の分散染料組成物ならびに第1及び第2の配合用分散染料組成物を用いて疎水性繊維材料を染色する方法について説明する。まず、水性媒体中に前記橙色分散染料及び前記分散染料組成物の調合物をそれぞれ分散させ、必要に応じてpH調整剤、分散均染剤などを加えた染色浴を準備する。その染色浴に、疎水性繊維材料を浸漬する。前記浸漬は、例えばポリエステル繊維の場合は、加圧下、例えば105℃以上、好ましくは110〜140℃の温度範囲で行う。また、前記染色浴は、更に、o−フェニルフェノール、メチルナフタレン、トリクロロベンゼン等のキャリアーを含んでもよく、前記キャリアーを含む染色浴中で行う浸漬は、比較的低温、例えば100℃〜110℃の温度範囲で行うことができる。また、水性媒体中に前記橙色分散染料、前記第1から第4の分散染料組成物ならびに第1及び第2の配合用分散染料組成物を分散させたそれぞれの前記染料分散液を布にパディングし、100℃以上の温度でのスチーミング方式や乾熱処理を施すいわゆるサーモゾル方式での染色も可能である。また、前記橙色分散染料及び前記分散染料組成物は、天然糊剤(例えばローカストビーンガム、グアーガム、スノウアルギン、カゼイン等)、加工糊剤(例えばカルボキシメチルセルロース等の繊維素誘導体、加工ローカストビーンガム等)、合成糊剤(例えばポリビニルアルコール、ポリビニル酢酸等)、還元防止剤、pH調整剤、濃染剤等と共に捺染糊を調製し、前記捺染糊を用いて布に印捺した後、スチーミング又はサーモゾル処理する捺染法による染色を行っても良い。更に、紫外線吸収剤を使用して耐光性の優れた染色物を得ることもできる。前記紫外線吸収剤の使用量は特に制限されないが、被染物の重量に対し、0.5〜5重量%(布100gに対して0.5〜5gの割合)が好ましく、1〜2重量%が最も好ましい。
本発明の前記橙色分散染料、前記第1から第4の分散染料組成物ならびに第1及び第2の配合用分散染料組成物により染色し得る疎水性繊維材料の具体例としては、通常分散染料に染色されるものであれば特に制限はされないが、例えば、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と1、4−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの重縮合物等のポリエステル繊維、トリアセテート繊維、ジアセテート繊維及びこれらの混紡品が挙げられ、またこれらと木綿、絹、羊毛等の天然繊維又はナイロン等の合成繊維と上記繊維との混紡品、混織物などが挙げられる。
また、前記疎水性繊維材料としては、例えばファインデニールポリエステル繊維が挙げられる。ファインデニールポリエステル繊維は、自動車内装用(特に座席シートの材質)として使用され、風合いが消費者に受け市場を拡大している。これはポリエステル繊維において、繊度を極細化したもの[通常繊度1.0d(デニール)以下の繊維で、さらに好ましい繊度は0.01〜0.4d(デニール)]であり、マイクロファイバー又は新合繊とも呼ばれる。これらの極細繊維は、太い繊維と同じ染料吸尽率(ビルドアップ率)であっても人間の目には淡色に見えることから、本発明の分散染料を使用して濃色を発現させるのが好ましい。さらに新合繊の中には結晶配向性の高いポリエステルもあり、このようなポリエステルは染色しにくいことから、本発明の分散染料を使用して濃色を発現させるのが好ましい。
本発明のインクジェット捺染用インクは、前記橙色分散染料、前記第1から第4の分散染料組成物ならびに第1及び第2の配合用分散染料組成物を含有する。
本発明のインクジェット捺染用インクは、平均粒子径が0.5μm以下に微粒子化された前記橙色分散染料又は前記分散染料組成物の分散液に、必要に応じて水、水溶性有機溶媒、分散剤等の各種添加剤を加えることにより製造するのが好ましい。前記平均粒子径は、ノズルの目詰まり防止等の観点から0.05〜0.2μmがより好適である。
前記染料の含有量は、一般的に、分散安定性を保ち、且つ必要な印字濃度が得られることから、インクの全重量に対して0.5〜15重量%が好ましい。より好ましくは前記染料の含有量は、1〜12重量%である。
本発明において使用される水溶性有機溶剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、チオジグリコール、グリセリン、ジグリセリン等の多価アルコール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、等のグリコールエーテル類、イソプロピルアルコール、メタノール、エタノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、N−メチル−2−ピロリドン、トリエタノールアミン等の塩基性溶媒が挙げられる。
上記水溶性有機溶剤のうち、グリセリン、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール300、400、プロピレングリコールが好ましい。特に、グリセリンは保湿剤として好ましい。
これら水溶性有機溶剤は、単独でも2種以上混合して使用してもよい。
これら水溶性有機溶剤の含有量は、インクの粘度調整、保湿効果による目詰まり防止の点から、インクの全重量に対して5〜50重量%が好ましい。水溶性有機溶剤の含有量は、インクの全重量に対して10〜45重量%がより好ましく、15〜40重量%が特に好ましい。
本発明で使用する分散剤は、前記橙色分散染料、前記第1から第4の分散染料組成物ならびに第1及び第2の配合用分散染料組成物を水性媒体中に分散させるものであり、特に限定しないが、例えば、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤であり、アニオン性界面活性剤が好ましい。
前記アニオン性界面活性剤としては、例えばナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸塩類、特殊芳香族スルホン酸塩のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン酸塩のホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩等が挙げられる。
前記ノニオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン誘導体、オキシエチレン・オキシプロピレンブロックコポリマーなどが挙げられる。
これら分散剤の含有量は、前記橙色分散染料、前記第1から第4の分散染料組成物ならびに第1及び第2の配合用分散染料組成物の分散安定性を良好に保つ目的から、インクの全重量に対して0.5〜20重量%が好ましい。前記分散剤の含有量は、より好ましくは0.5〜10重量%であり、特に好ましくは0.5〜5重量%である。
下記式(I)で示される化合物(式中、Rは炭素数25〜50のアルキル基を表し、nは10〜100を表す。)をさらに含むことにより、再分散性の良いインクジェット記録用インク組成物を得ることができる。連続吐出安定性及び長時間放置後の吐出性、長期保存安定性の観点から、下記式(I)中、Rは、好ましくは炭素数30〜50のアルキル基であり、炭素数30〜35のアルキル基がより好ましい。下記式(I)中、nは、好ましくは20〜100であり、より好ましくは30〜100である。また、前記アルキル基は直鎖であっても分岐鎖であってもよいが、直鎖状アルキル基が好ましい。
R−O−(CHCHO)−H (I)
この化合物(I)のHLBは、水への溶解性の点から例えば10以上である。前記HLBは、好ましくは14〜18である。
前記式(I)の化合物は、インクの全量に対して好ましくは0.1〜8重量%、より好ましくは0.1〜6重量%、さらに好ましくは0.2〜4重量%使用される。前記式(I)の化合物を0.1〜8重量%の範囲で用いることにより、添加量が多すぎてインクの粘度が高くなりすぎる問題もなく、より再分散性を向上する効果も発揮できて好ましい。
前記式(I)の化合物の例としては、米国ペトロライト社製の「ユニトックス450」(Rは炭素数30の直鎖状アルキル基、nは約10、HLB=10)、「ユニトックス480」(Rは炭素数30の直鎖状アルキル基、nは約40、HLB=16)、「ユニトックス490」(Rは炭素数30の直鎖状アルキル基、nは約94、HLB=18)、「ユニトックス550」(Rは炭素数40の直鎖状アルキル基、nが約12、HLB=10)、「ユニトックス750」(Rは炭素数50の直鎖状アルキル基、nが約16、HLB=10)などが挙げられる。中でも、前記式(I)の化合物としては「ユニトックス480」及び「ユニトックス490」が好ましい。
また、前記式(I)の化合物を添加する場合、作業性の点から、5〜15重量%程度の式(I)の化合物の水溶液の形態で添加するのが好ましい。
本発明のインクには、本発明の目的の達成を妨げない範囲において、必要に応じてその他各種添加剤を添加することができる。その他各種添加剤は、例えば、表面調整剤、ヒドロトロープ剤、PH調整剤、粘度調整剤、防腐剤、防かび剤、光安定剤、キレート化剤、消泡剤等である。
上記添加剤のうち、表面調整剤としては、例えば、フッ素系界面活性剤、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン、アクリル系重合物などが挙げられ、特にポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンやアクリル系重合物が好ましい。これらの表面調整剤は、インクの表面張力を調整し、インクをインク流路系材料に濡れ易くするのに有効である。前記表面調整剤は、インク全重量に対して例えば0.05〜1重量%、好ましくは、0.1〜0.5重量%の範囲で使用される。前記表面調整剤をインク全重量に対して0.05重量%以上用いると、表面調整効果が高くなり、1重量%以下用いると、一定の高い表面調整効果が得られるからである。
本発明のインクジェット記録用インクの調製方法に特に制限はないが、好ましくは、以下に述べる方法によって調製される。即ち、まず、(a)前記橙色分散染料、前記第1から第4の分散染料組成物ならびに第1及び第2の配合用分散染料組成物に使用する各染料、分散剤、水、及び、必要に応じて水溶性有機溶媒や前記添加剤を混合して撹拌し、予備分散液を調製することができる。次いで、(b)前記予備分散液をサンドミル等の湿式媒体ミルで分散させ、前記各染料の分散液を得ることができる。(c)前記橙色分散染料のみのインクを調製する場合は、前記分散液に、水、水溶性有機溶媒、必要に応じて前記添加剤を加え濃度調製した後、濾紙等でろ過してから使用することができる。また、前記第1から第4の分散染料組成物ならびに第1及び第2の配合用分散染料組成物のインクを調製する場合は、配合用の各分散液を所定量混合し、前記混合分散液に、水、水溶性有機溶媒、必要に応じて前記添加剤を加え濃度調整した後、濾紙等でろ過してから使用してもよい。
上記工程(a)及び(b)において、前記第1から第4の分散染料組成物ならびに第1及び第2の配合用分散染料組成物のインクを調製する場合には、配合用の各染料を混合後、分散剤と共に分散して分散液を得、前記第1から第4の分散染料組成物ならびに第1及び第2の配合用分散染料組成物の分散液に、水、水溶性有機溶媒、必要に応じて前記添加剤を加え濃度調整してもよい。
上記方法で得られた分散染料の平均粒子径は0.5μm以下が好ましく、より好ましくは0.05〜0.2μmである。
以上、溶媒、色材、分散剤、その他の成分について例示したが、本発明はこの例に限定されるものではない。
また、インクジェット捺染用インクにおいて、ブラックインクの配合に使用する染料としては、前記式[1]で表される染料、前記式[2]で表される染料、前記式[3]で表される染料、前記式[4]で表される染料、前記式[5]で表される染料、前記式[6]で表される染料、前記式[7]で表される染料、前記式[8]で表される染料、前記式[9]で表される染料、前記式[10]で表される染料、前記式[11]で表される染料、前記式[12]で表される染料、前記式[13]で表される染料、前記式[14]で表される染料、前記式[15]で表される染料、前記式[16]で表される染料及び前記式[17]で表される染料の中でも、前記式[1]で表される橙色分散染料及び、黄色系染料としては前記式[3]で表される染料、赤色系染料としては前記式[8]で表される染料、青色系染料としては前記式[12]で表される染料及び前記式[13]で表される染料が特に好ましい。
また、インクジェット捺染用インクによる捺染は、例えば、以下のようにして行うことができる。まず、前記インクジェット捺染用インクをピエゾ方式インクジェットプリンタにセットして、にじみ防止等の前処理を施したポリエステル布上に吐出して所望の画像を形成することができる。更に、この布を、例えば150〜220℃の温度で加熱処理して、分散染料をポリエステル繊維に染色する。その後、未固着の分散染料、分散剤等の添加剤及び前処理剤等を還元洗浄及び水洗により除去し、乾燥することにより前記画像の染色物を得ることができる。
以下に、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明の態様はこれらに限定されるものではない。尚、下記実施例において「部」は特に断らない限り「重量部」を、また「%」は特に断らない限り「重量%」を意味する。
(実施例1)[橙色分散染料[1−1]の合成]
N−シアノエチル−N−ヒドロキシエチルアニリン(18.7部)とβ−ピコリン(10.9部)の混合物を50℃に昇温した。その後、前記混合物中に塩化ベンゾイル(16.8部)を60〜70℃で3時間かけて滴下した後、同温下で1時間保つことによりN−シアノエチル−N−ベンゾイルオキシエチルアニリンを得た。この混合物にスルファミン酸(2部)を加え、酢酸120部を添加して溶解させ、氷を加えて前記混合物が5〜10℃になるように調整してカップラー溶液を得た。
5℃に冷却した濃硫酸(50部)及び43%ニトロシル硫酸(29.2部)の混合物に、2−アミノ−3−クロロ−5−ニトロ−1−トリフルオロメチルベンゼン(24部)を5〜10℃の範囲で徐々に加えた。前記混合物を5〜10℃で4時間保つことによりジアゾ化合物を得た。
前記ジアゾ化合物溶液を前記カップラー溶液に、温度が5〜10℃に保たれるように氷を適宜加えながら3時間かけて滴下し、カップリング反応を行った。
その後1時間の間、反応混合物を5〜10℃を保った後、1000部の水へパージした。得られた混合物を48%水酸化ナトリウム水溶液でpH=4に調整後、70℃に昇温した。同温度で1時間攪拌した後、前記混合物から生成物を濾別し、前記生成物を水洗、乾燥して下記式[1−1]で表されるモノアゾ化合物54.3部を得た。得られた下記式[1−1]で表されるモノアゾ化合物のアセトン溶液中における最大吸収波長(λmax)は423nmであった。
Figure 0005048479
(実施例2)[橙色分散染料[1−2]の合成]
2−アミノ−3−クロロ−5−ニトロ−1−トリフルオロメチルベンゼンの代わりに2−アミノ−3−ブロモ−5−ニトロ−1−トリフルオロメチルベンゼン(28.5部)を用いること、及びN−シアノエチル−N−ベンゾイルオキシエチルアニリンの代わりにN−シアノエチル−N−シアノエチルオキシエチルアニリンを用いる以外は実施例1と同様にして、下記式[1−2]で表される染料を得た。なお、N−シアノエチル−N−シアノエチルオキシエチルアニリンは、以下のようにして製造した。N−シアノエチル−N−ヒドロキシエチルアニリン(18.7部)とアクリロニトリル(14.9部)の混合物を80〜90℃に昇温し、同温下で2時間保つことによりN−シアノエチル−N−シアノエチルオキシエチルアニリンを得た。
得られた下記式[1−2]で表されるモノアゾ化合物のアセトン溶液中における最大吸収波長(λmax)は429nmであった。
Figure 0005048479
(実施例3)[橙色分散染料[1−3]の合成]
2−アミノ−3−クロロ−5−ニトロ−1−トリフルオロメチルベンゼンの代わりに2−アミノ−3−ブロモ−5−ニトロ−1−トリフルオロメチルベンゼン(28.5部)を用いること、及びN−シアノエチル−N−ベンゾイルオキシエチルアニリンの代わりにN−シアノエチル−N−ブチルオキシエチルアニリンを用いる以外は、実施例1と同様にして、下記式[1−3]で表される染料を得た。なお、N−シアノエチル−N−ブチルオキシエチルアニリンは、以下のようにして製造した。N−シアノエチルアニリン(14.6部)と水酸化マグネシウム(3.6部)と水(18.4部)の混合物を70℃に昇温した。その後、前記混合物中にp−トルエンスルホン酸n−ブチルセロソルブエーテル(33.7部)を70〜85℃で3時間かけて滴下した後、90〜95℃で10時間保つことによりN−シアノエチル−N−ブチルオキシエチルアニリンを得た。
得られた下記式[1−3]で表されるモノアゾ化合物のアセトン溶液中における最大吸収波長(λmax)は432nmであった。
Figure 0005048479
(実施例4)[染料調合物[1−1]]
前記式[1−1]で表される染料30部をナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物35部と水85部中でサンドミルにて微粒子化し、次いでリグニンスルホン酸30部を加えた後、得られた混合物を噴霧乾燥して、前記式[1−1]で表される染料30%、アニオン系分散剤65%、水分5%からなる染料調合物[1−1]を得た。
(実施例5)[染料調合物[1−2]、[1−3]及び[2]〜[16]]
前記式[1−1]で表される染料の代わりに、前記式[1−2]で表される染料を用いた以外は、実施例4と同様にして染料30%、アニオン分散剤65%、水分5%からなる染料調合物[1−2]を得た。
前記式[1−1]で表される染料の代わりに、前記式[1−3]で表される染料を用いた以外は、実施例4と同様にして染料30%、アニオン分散剤65%、水分5%からなる染料調合物[1−3]を得た。
前記式[1−1]で表される染料の代わりに、前記式[2]で表される染料、前記式[3]で表される染料、前記式[4−1]で表される染料、前記式[4−2]で表される染料、前記式[4−3]で表される染料、前記式[5]で表される染料、前記式[6−1]で表される染料、前記式[6−2]で表される染料、前記式[7]で表される染料、前記式[8−1]で表される染料、前記式[8−2]で表される染料、前記式[8−3]で表される染料、前記式[9]で表される染料、前記式[10−1]で表される染料、前記式[10−2]で表される染料、前記式[11−1]で表される染料、前記式[12]で表される染料、前記式[13−1]で表される染料、前記式[14]で表される染料、前記式[15−1]で表される染料、前記式[15−2]で表される染料、前記式[15−3]で表される染料、前記式[16−1]で表される染料及び前記式[16−2]で表される染料を用いた以外は、実施例4と同様にして染料30%、アニオン分散剤65%、水分5%からなる染料調合物[2]、染料調合物[3]、染料調合物[4−1]、染料調合物[4−2]、染料調合物[4−3]、染料調合物[5]、染料調合物[6−1]、染料調合物[6−2]、染料調合物[7]、染料調合物[8−1]、染料調合物[8−2]、染料調合物[8−3]、染料調合物[9]、染料調合物[10−1]、染料調合物[10−2]、染料調合物[11−1]、染料調合物[12]、染料調合物[13−1]、染料調合物[14]、染料調合物[15−1]、染料調合物[15−2]、染料調合物[15−3]、染料調合物[16−1]及び染料調合物[16−2]をそれぞれ得た。
(比較例1)[染料調合物(1)、(2)、(3−1)、(4)及び(3)]
前記式[1−1]で表される染料の代わりに、前記式(1)で表される染料、前記式(2)で表される染料、下記式(3−1)で表される染料、前記式(4)で表される染料及び前記式(3)で表される染料を用いた以外は、実施例4と同様にして染料30%、アニオン分散剤65%、水分5%からなる染料調合物(1)、染料調合物(2)、染料調合物(3−1)、染料調合物(4)及び染料調合物(3)をそれぞれ得た。ただし、前記式(3)で表される染料は、前記式[17]で表される染料と同じ染料であり、実施例の配合例においても式[17]の代わりに式(3)で表す。
なお、下記式(3−1)で表される染料は、N−シアノエチル−N−ベンゾイルオキシエチルアニリンの代わりに、1−メチル−2−フェニルインドールを用いる以外は、実施例1と同様にして得た。
Figure 0005048479
(実施例6)[レギュラーポリエステルの染色]
染色用ポットに前記染料調合物[1−1](0.58g)(染料分0.174g)と水300ccとを入れ、前記混合物のpHを酢酸を用いてpH5に調整し染色浴を得た。次いで前記染色用ポット中の染色浴にレギュラーポリエステル織物商品名「トロピカル」(帝人(株)製)(15g)を投入し、130℃で40分間染色した。その後、通常の方法で前記織物を還元洗浄して、その後乾燥し、染色物A[1−1]を得た。得られた染色物を染色濃度1/1Nの染色布とした。
(実施例7)
前記染料調合物[1−1]に代えて、前記染料調合物[1−2]0.58g(染料分0.174g)及び前記染料調合物[1−3]0.58g(染料分0.174g)を使用する以外は、実施例6と同様にそれぞれ染色し、染色物A[1−2]及び染色物A[1−3]を得た。
(比較例2)
前記染料調合物[1−1]に代えて、前記染料調合物(1)(0.58g)(染料分0.174g)、前記染料調合物(2)(0.58g)(染料分0.174g)、前記染料調合物(3−1)(0.58g)(染料分0.174g)、前記染料調合物(4)(0.58g)(染料分0.174g)及び前記染料調合物(3)(0.58g)(染料分0.174g)を使用する以外は、実施例6と同様にそれぞれ染色し、染色物A(1)、染色物A(2)、染色物A(3−1)、染色物A(4)及び染色物A(3)を得た。
実施例6及び7ならびに比較例2で得られた染色物について、耐光堅牢度、昇華堅牢度及び吸尽性(ビルドアップ性)を測定し、その結果を表1に示す。また、使用した各染料のアセトン溶液の最大吸収波長(λmax)も表1に記載した。
[耐光堅牢度]
耐光堅牢度は、染色濃度1/1Nの染色布を用い、JIS L 0842−1996に準じて、紫外線カーボンアーク灯法で、紫外線フェードメーター U48(スガ試験機(株)製)を用いて、試験装置内の温度は、装置内に収容されたブラックパネルと呼ばれる基準板の温度が63±3℃になるように保ち、80時間照射した後、JIS L 0804−1994 変褪色用グレースケール(対応国際規格:ISO 105−A02)で判定した。
[昇華堅牢度]
昇華堅牢度は、染色濃度1/1Nの染色布を用い、JIS L 0879−1996(対応国際規格:ISO 105−P01:1993)に準じて処理温度180±2℃×30秒(添付汚染布=東レ(株)製ポリエステル商品名「テトロン」及びナイロン)にて行った。
[吸尽性(ビルドアップ性)]
吸尽性(ビルドアップ性)は、染色濃度1/2N、1/1N、2/1Nの染色布の濃度比較を目視判定した。◎は「非常に良好である」、○は「良好である」、△は「やや劣る」、×は「劣っている」を意味する。
Figure 0005048479
表1から明らかなように、レギュラーポリエステル布を用いた染色物において、本発明の式[1]で表される橙色分散染料については、耐光堅牢度が4−5級、昇華堅牢度が3−4級以上で、ビルドアップ性も良好であり、耐光性、昇華堅牢度及びビルドアップ性に優れていた。一方、比較例の前記式(1)で表す染料及び前記式(2)で表す染料については、昇華堅牢度及びビルドアップ性に優れていたが、耐光性が4級と本発明の橙色分散染料より少し劣っていた。また、前記式(3−1)で表す染料については、耐光性は本発明の橙色分散染料と同等であり優れているが、昇華堅牢度が2級と劣っており、ビルドアップ性も良くなかった。また、前記式(4)で表す染料については、耐光性及びビルドアップ性は優れているが、昇華堅牢度が3級と劣っていた。また、前記式(3)で表す染料については、耐光性が非常に優れているが、昇華堅牢度が3級と劣っており、ビルドアップ性も良くなかった。
また、本発明の橙色分散染料は、式(1)で表す染料、式(2)で表す染料、式(3−1)で表す染料及び式(3)で表す染料に比較して、λmaxが長波長側であることからも分かるように少し赤みの色相を呈していた。
(実施例8)[ファインデニールポリエステル繊維の染色]
染色用ポットに前記染料調合物[1−1](0.28g)(染料分0.084g)と水300ccを入れ、前記混合物のpHを酢酸を用いてpH5に調整し染色浴を得た。次いで前記染色用ポット中の染色浴に繊度0.3デニールの新合繊(ファインデニールポリエステル繊維)(15g)を投入し、130℃で40分間染色した。その後、通常の方法で前記新合繊を還元洗浄して、その後乾燥し、橙色の染色物B[1−1]を得た。
(実施例9)
前記染料調合物[1−1]に代えて、前記染料調合物[1−2](0.28g)(染料分0.084g)及び前記染料調合物[1−3](0.28g)(染料分0.084g)を使用する以外は、実施例8と同様にそれぞれ染色し、染色物B[1−2]及び染色物B[1−3]を得た。
(比較例3)
前記染料調合物[1−1]に代えて、前記染料調合物(1)(0.28g)(染料分0.084g)、前記染料調合物(2)(0.28g)(染料分0.084g)、前記染料調合物(3−1)(0.28g)(染料分0.084g)、前記染料調合物(4)(0.28g)(染料分0.084g)及び前記染料調合物(3)(0.28g)(染料分0.084g)をそれぞれ使用する以外は実施例8と同様にそれぞれ染色し、染色物B(1)、染色物B(2)、染色物B(3−1)、染色物B(4)及び染色物B(3)を得た。
(実施例10)
前記染色用ポット中の染色浴にベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤サンライフLPS−950(日華化学(株)製)(0.30g)を追加する以外は、実施例8と同様の方法で新合繊(ファインデニールポリエステル繊維)(15g)を染色し、橙色の染色物C[1−1]を得た。
(実施例11)
前記染料調合物[1−1]に代えて、前記染料調合物[1−2]及び前記染料調合物[1−3]用いて実施例10と同様にそれぞれ染色し、染色物C[1−2]及び染色物C[1−3]を得た。
(比較例4)
前記染料調合物[1−1]に代えて、前記染料調合物(1)、(2)、(3−1)、(4)及び(3)を用いて実施例10と同様にそれぞれ染色し、染色物C(1)、染色物C(2)、染色物C(3−1)、染色物C(4)及び染色物C(3)を得た。
実施例8〜11及び比較例3、4で得られた染色物B及びCについて、耐光堅牢度を測定した。耐光堅牢度は、JIS L 0842より過酷な試験方法であるトヨタ法に基づいて行った。具体的には、耐光堅牢度は、染色布にウレタンフォームを裏付けし、キセノンウェザーメーター(ブラックパネル温度73±3℃、放射照度150W/m、スガ試験機(株)製、スーパーキセノンウェザーメーター SC750)を用いて明暗38サイクル照射した後、JIS L 0804変褪色用グレースケールで判定した。
耐光堅牢度の測定に用いる上記のトヨタ法とは、トヨタ自動車株式会社の試験規格であり、キセノンアーク(キセノンランプ)を光源として行われ、繊維、プラスチックを、試験対象とする。通常、試験には、キセノンウェザーメーターと呼ばれる試験装置が用いられる。ここでは、光源の照射強度を150W/m(波長300〜400nm)とし、その照射方法は、明暗法即ち、所定時間照射した後所定時間照射を止めて暗くし、これを繰り返して行った。具体的には、照射時間3.8時間及び暗時間1時間を1サイクルとして、38サイクル(約182時間)行った。試験装置内の(試験雰囲気の)湿度は、照射中50±5%、暗時間中95±5%に保った。また試験装置内の温度は、装置内に収容されたブラックパネルと呼ばれる基準板の温度が73±3℃になるように保った。装置内に収容されて試験が行われる試験布(繊維)は、ウレタンで裏打ちした。
実施例8〜11及び比較例3、4で得られた染色物B及びCについて、前記方法により測定した耐光堅牢度は、以下のとおりである。染色物B[1−1]については4、染色物B[1−2]については4、染色物B[1−3]については4、染色物C[1−1]については4−5、染色物C[1−2]については4、染色物C[1−3]については4、染色物B(1)については3、染色物B(2)については3−4、染色物B(3−1)については4、染色物B(4)については3−4、染色物B(3)については4、染色物C(1)については3−4、染色物C(2)については3−4、染色物(3−1)については4−5、染色物(4)については4、染色物C(3)については4−5であった。前記結果は、以下の表2にも示す。
Figure 0005048479
表2から明らかなように、トヨタ法によるファインデニールポリエステル繊維を用いた染色物の耐光性試験において、本発明の式[1]で表される橙色分散染料については耐光堅牢度が4級以上と優れており、特に前記式[1−1]で表される染料については、耐光性が非常に優れていた。一方、前記式(1)で表される染料及び前記式(2)で表される染料については、耐光堅牢度が3−4級以下と少し劣っており、紫外線吸収剤の効果も少なかった。また、前記式(3−1)で表される染料及び前記式(3)で表される染料については、耐光性が非常に優れていた。また、前記式(4)で表される染料については、本発明の染料に比べ耐光性が少し劣っていた。
したがって、表1及び表2から明らかなように、本発明の橙色分散染料は、耐光性、昇華堅牢度及びビルドアップ性に優れており、前記式[1−1]で表される染料は特に耐光性が優れていた。一方、前記式(1)で表される染料及び前記式(2)で表される染料は、昇華堅牢度及びビルドアップ性に優れていたが、耐光性が本発明の橙色分散染料より劣っており、特にトヨタ法の場合に顕著であった。また、前記式(3−1)で表される染料及び前記式(3)で表される染料は、耐光性は非常に優れているが、昇華堅牢度が劣っており、ビルドアップ性も良くなかった。また、前記式(4)で表される染料は、ビルドアップ性は優れているが、昇華堅牢度が劣っており、さらにトヨタ法を用いた耐光堅牢度も劣っていた。
(実施例12)
前記染料調合物[1−1]、前記染料調合物[1−2]、前記染料調合物[1−3]、染料調合物[2]、染料調合物[3]、染料調合物[4−1]、染料調合物[4−2]、染料調合物[4−3]、染料調合物[5]、染料調合物[6−1]、染料調合物[6−2]、染料調合物[7]、染料調合物[8−1]、染料調合物[8−2]、染料調合物[8−3]、染料調合物[9]、染料調合物[10−1]、染料調合物[10−2]、染料調合物[11−1]、染料調合物[12]、染料調合物[13−1]、染料調合物[14]、染料調合物[15−1]、染料調合物[15−2]、染料調合物[15−3]、染料調合物[16−1]及び染料調合物[16−2]及び前記染料調合物(3)を、以下の表3〜表5に示す割合(重量部)で配合して、分散染料組成物1〜26を調製した。
染色用ポットに各染料調合物(0.28g)(染料分0.084g)と水(300cc)とベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤サンライフLPS−950(日華化学(株)製)(0.30g)とを入れ、前記混合物のpHを酢酸を用いてpH5に調整し染色浴を得た。次いで前記染色用ポット中の染色浴に実施例8で用いた新合繊織物(ファインデニールポリエステル繊維)15gを投入し、130℃で40分間染色した。その後、通常の方法で前記新合繊織物を還元洗浄して、その後乾燥し、染色物Dをそれぞれ得た。得られた染色物Dについて、染色物B及びCの場合と同様に耐光堅牢度を測定したところ、良好な耐光堅牢度を示した。
Figure 0005048479
Figure 0005048479
Figure 0005048479
以下にインクジェット捺染用インクの調製方法について説明する。
(実施例13)
[インク用分散液[1−1]の調製]
前記式[1−1]で表される染料(20部)、分散剤としてアニオン性界面活性剤の特殊芳香族スルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物(花王(株)製、商品名「デモールSNB」)(10部)、「ユニトックス480」(米国ペトロライト社製、前記化学式(I)の化合物でRが炭素数30の直鎖状アルキル基、nが約40、HLBが16に相当する)(3部)、水(127部)を含む混合物に、直径0.4mmのジルコンビーズ(330部)を使用して、サンドミルにて35時間微粒子化して、染料濃度12.5%のインク用分散液[1−1]を得た。前記染料の平均粒径は0.10μmであった。
[インク用分散液[1−2]の調製]
前記式[1−1]で表される染料に代えて、前記式[1−2]で表される染料(20部)を使用する以外は、インク用分散液[1−1]の場合と同様にして染料濃度12.5%のインク用分散液[1−2]を得た。前記染料の平均粒径は0.10μmであった。
[インク用分散液[3]の調製]
前記式[1−1]で表される染料に代えて、前記式[3]で表される染料(20部)を使用する以外は、インク用分散液[1−1]の場合と同様にして染料濃度12.5%のインク用分散液[3]を得た。前記染料の平均粒径は0.10μmであった。
[インク用分散液[4−3]の調製]
前記式[1−1]で表される染料に代えて、前記式[4−3]で表される染料(20部)を使用する以外は、インク用分散液[1−1]の場合と同様にして染料濃度12.5%のインク用分散液[4−3]を得た。前記染料の平均粒径は0.10μmであった。
[インク用分散液[5]の調製]
前記式[1−1]で表される染料に代えて、前記式[5]で表される染料(20部)を使用する以外は、インク用分散液[1−1]の場合と同様にして染料濃度12.5%のインク用分散液[5]を得た。前記染料の平均粒径は0.10μmであった。
[インク用分散液[8−3]の調製]
前記式[1−1]で表される染料に代えて、前記式[8−3]で表される染料(20部)を使用する以外は、インク用分散液[1−1]の場合と同様にして染料濃度12.5%のインク用分散液[8−3]を得た。前記染料の平均粒径は0.10μmであった。
[インク用分散液[12]の調製]
前記式[1−1]で表される染料に代えて、前記式[12]で表される染料(20部)を使用する以外は、インク用分散液[1−1]の場合と同様にして染料濃度12.5%のインク用分散液[12]を得た。前記染料の平均粒径は0.10μmであった。
[インク用分散液[13−1]の調製]
前記式[1−1]で表される染料に代えて、前記式[13−1]で表される染料(20部)を使用する以外は、インク用分散液[1−1]の場合と同様にして染料濃度12.5%のインク用分散液[13−1]を得た。前記染料の平均粒径は0.10μmであった。
(実施例14)
以下にブラックインクの例について説明し、その配合割合を表6に示す。
[ブラックインク[27]の調製]
インク用分散液[1−1](56部)、インク用分散液[12](84部)及びインク用分散液[13−1](84部)の混合液に、水溶性有機溶剤としてグリセリン(100部)及び表面調整剤としてポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン(ビックケミー・ジャパン(株)製、商品名「BYK−348」)(1.0部)を添加し、そこへ水を加え全量を400部として染料濃度を7%に調整したインクを作成した。各染料の重量割合は、式[1−1]で表される染料:式[12]で表される染料:式[13−1]で表される染料=25:37.5:37.5であった。
[ブラックインク[28]の調製]
インク用分散液[1−2](40部)、インク用分散液[3](18部)、インク用分散液[8−3](11部)、インク用分散液[12](67部)及びインク用分散液[13−1](88部)の混合液に、水溶性有機溶剤としてグリセリン(100部)及び表面調整剤として商品名「BYK−348」(ビックケミー・ジャパン(株)製)(1.0部)を添加し、そこへ水を加え全量を400部として染料濃度を7%に調整したインクを作成した。各染料の重量割合は、式[1−2]で表される染料:式[3]で表される染料:式[8−3]で表される染料:式[12]で表される染料:式[13−1]で表される染料=18:8:5:30:39であった。
Figure 0005048479
(実施例15)
以下にオレンジインクの例について説明し、その配合割合を表7に示す。
[オレンジインク[29]の調製]
インク用分散液[1−1](101部)及びインク用分散液[3](43部)の混合液に、分散剤として商品名「デモール SNB」(花王(株)製)の10%水溶液(40部)、水溶性有機溶剤としてグリセリン(110部)及び表面調整剤として商品名「BYK−348」(ビックケミー・ジャパン(株)製)(1.0部)を添加し、そこへ水を加え全量を400部として染料濃度を4.5%に調整したインクを作成した。各染料の重量割合は、式[1−1]で表される染料:式[3]で表される染料=70:30であった。
[オレンジインク[30]の調製]
インク用分散液[1−1](94部)及びインク用分散液[4−3](50部)の混合液に、分散剤として商品名「デモール SNB」(花王(株)製)の10%水溶液(40部)、水溶性有機溶剤としてグリセリン(110部)及び、表面調整剤として商品名「BYK−348」(ビックケミー・ジャパン(株)製)(1.0部)を添加し、そこへ水を加え全量を400部として染料濃度を4.5%に調整したインクを作成した。各染料の重量割合は、式[1−1]で表される染料:式[4−3]で表される染料=65:35であった。
[オレンジインク[31]の調製]
インク用分散液[1−1](101部)及びインク用分散液[5](43部)の混合液に、分散剤として「デモール SNB」(花王(株)製)の10%水溶液(40部)、水溶性有機溶剤としてグリセリン(110部)、表面調整剤として商品名「BYK−348」(ビックケミー・ジャパン(株)製)(1.0部)を添加し、そこへ水を加え全量を400部として染料濃度を4.5%に調整したインクを作成した。各染料の重量割合は、式[1−1]で表される染料:式[5]で表される染料=70:30であった。
[オレンジインク[32]の調製]
インク用分散液[1−1](89部)及びインク用分散液[6−1](55部)の混合液に、分散剤として「デモール SNB」(花王(株)製)の10%水溶液(40部)、水溶性有機溶剤としてグリセリン(110部)、表面調整剤として商品名「BYK−348」(ビックケミー・ジャパン(株)製)(1.0部)を添加し、そこへ水を加え全量を400部として染料濃度を4.5%に調整したインクを作成した。各染料の重量割合は、式[1−1]で表される染料:式[6−1]で表される染料=62:38であった。
Figure 0005048479
(実施例16)[インクジェット捺染用インクによる染色]
前記インクジェット捺染用インク[27]〜[32]をそれぞれ別々にピエゾ方式インクジェットプリンタにセットして、滲み防止等の前処理を施した1500mm幅×10m長のレギュラーポリエステル布上に印字解像度360×360dpiで単色・塗りつぶし印刷を行った。その結果、いずれのインクジェット捺染用インク[27]〜[32]についても、目詰まりも発生せず良好な吐出安定性を示した。さらに、該ポリエステル布を乾燥後、175℃の過熱蒸気中で7分間熱処理を行い、前記ポリエステル布を染色した。未固着の染料、分散剤等の添加剤及び前処理剤等を還元洗浄及び水洗により除去し、乾燥することにより、それぞれの色相の染色物Eを得た。得られた染色物Eの耐光堅牢度を前記トヨタ法に基づいて測定したところ、いずれも良好な耐光堅牢度を示した。

Claims (17)

  1. 下記式[1]で表され、橙色であることを特徴とする橙色分散染料。
    Figure 0005048479
    [前記式[1]中、Xは塩素原子又は臭素原子を表し、Rはベンゾイル基、シアノエチル基、C〜Cアルキル基、フェニル基又はC〜Cアルキルで1以上置換されたフェニル基を表す。]
  2. 請求項1の式[1]で表される橙色分散染料と、
    下記式[2]で表される染料、下記式[3]で表される染料、下記式[4]で表される染料、下記式[5]で表される染料、及び下記式[6]で表される染料から選ばれる少なくとも一種の黄色系染料とを含み、
    黄色から橙色系であることを特徴とする分散染料組成物。
    Figure 0005048479
    Figure 0005048479
    Figure 0005048479
    [前記式[4]中、Xは水素原子又は臭素原子を表し、Rは水素原子又は−COOCOC基を表す。]
    Figure 0005048479
    Figure 0005048479
    [前記式[6]中、RはC〜Cアルキル基、フェニル基又はC〜Cアルキルで1以上置換されたフェニル基を表す。]
  3. 前記橙色分散染料を3〜20重量%及び前記黄色系染料を80〜97重量%含み、黄色系である請求項2に記載の分散染料組成物。
  4. 前記橙色分散染料を20〜98重量%及び前記黄色系染料を2〜80重量%含み、橙色系である請求項2に記載の分散染料組成物。
  5. 前記橙色分散染料を65〜98重量%及び前記黄色系染料を2〜35重量%含み、橙色系であり、配合用である請求項2に記載の分散染料組成物。
  6. 請求項1に記載の前記式[1]で表される橙色分散染料と、下記式[17]で表される染料とを含むことを特徴とする分散染料組成物。
    Figure 0005048479
  7. 前記橙色分散染料を20〜98重量%及び前記式[17]で表される染料を2〜80重量%含み、橙色系である請求項6に記載の分散染料組成物。
  8. 前記橙色分散染料を20〜80重量%及び前記式[17]で表される染料を20〜80重量%含み、橙色系であり、配合用である請求項6に記載の分散染料組成物。
  9. 請求項1に記載の橙色分散染料又は請求項5に記載の分散染料組成物と、
    下記式[7]で表される染料、下記式[8]で表される染料、下記式[9]で表される染料、下記式[10]で表される染料、及び下記式[11]で表される染料から選ばれる少なくとも1種の赤色系染料と、
    下記式[12]で表される染料、下記式[13]で表される染料、下記式[14]で表される染料、下記式[15]で表される染料、及び下記式[16]で表される染料から選ばれる少なくとも1種の青色系染料とを含むことを特徴とする分散染料組成物。
    Figure 0005048479
    Figure 0005048479
    [前記式[8]中、Rは水素原子、−OCH基、−OC基又は−SONHCOC基を表す。]
    Figure 0005048479
    Figure 0005048479
    [前記式[10]中、Rは置換若しくは未置換のフェニル基、−COOC基又は−COOC基を表す。]
    Figure 0005048479
    [前記式[11]中、Rは水素原子、−CH基又は−C基を表す。]
    Figure 0005048479
    Figure 0005048479
    [前記式[13]中、Rは−COCH基又は−COCOCH基を表す。]
    Figure 0005048479
    Figure 0005048479
    [前記式[15]中、Rはヒドロキシル基、−OCH基又は−OC基を表す。]
    Figure 0005048479
    [前記式[16]中、Xは水素原子又は臭素原子を表す。]
  10. 請求項1に記載の橙色分散染料又は請求項5に記載の分散染料組成物を5〜50重量%、
    前記赤色系染料を3〜50重量%、及び
    前記青色系染料を10〜90重量%含む請求項9に記載の分散染料組成物。
  11. 請求項8に記載の分散染料組成物と、
    下記式[7]で表される染料、下記式[8]で表される染料、下記式[9]で表される染料、下記式[10]で表される染料、及び下記式[11]で表される染料から選ばれる少なくとも1種の赤色系染料と、
    下記式[12]で表される染料、下記式[13]で表される染料、下記式[14]で表される染料、下記式[15]で表される染料、及び下記式[16]で表される染料から選ばれる少なくとも1種の青色系染料とを含むことを特徴とする分散染料組成物。
    Figure 0005048479
    Figure 0005048479
    [前記式[8]中、Rは水素原子、−OCH基、−OC基又は−SONHCOC基を表す。]
    Figure 0005048479
    Figure 0005048479
    [前記式[10]中、Rはフェニル基、C〜Cアルキルで1以上置換されたフェニル基、−COOC基又は−COOC基を表す。]
    Figure 0005048479
    [前記式[11]中、Rは水素原子、−CH基又は−C基を表す。]
    Figure 0005048479
    Figure 0005048479
    [前記式[13]中、Rは−COCH基又は−COCOCH基を表す。]
    Figure 0005048479
    Figure 0005048479
    [記式[15]中、Rはヒドロキシル基、−OCH基又は−OC基を表す。]
    Figure 0005048479
    [前記式[16]中、Xは水素原子又は臭素原子を表す。]
  12. 請求項8に記載の分散染料組成物を5〜50重量%、前記赤色系染料を3〜50重量%、及び前記青色系染料を10〜90重量%含む請求項11に記載の分散染料組成物。
  13. 請求項1に記載の橙色分散染料又は請求項2〜12のいずれかに記載の分散染料組成物を用いて疎水性繊維材料を染色する染色方法。
  14. 請求項1に記載の橙色分散染料又は請求項2〜12のいずれかに記載の分散染料組成物を用いて疎水性繊維材料を染色した染色物。
  15. 請求項1に記載の橙色分散染料又は請求項2〜12のいずれかに記載の分散染料組成物を含むことを特徴とするインクジェット捺染用インク。
  16. 請求項15に記載のインクジェット捺染用インクを用いて疎水性繊維材料を染色する染色方法。
  17. 請求項15に記載のインクジェット捺染用インクを用いて疎水性繊維材料を染色した染色物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5610910B2 (ja) * 2010-08-06 2014-10-22 株式会社ミマキエンジニアリング 捺染方法
WO2012067027A1 (ja) * 2010-11-19 2012-05-24 日本化薬株式会社 分散染料及びそれを用いる疎水性繊維材料の染色方法
WO2012073696A1 (ja) * 2010-11-30 2012-06-07 日本化薬株式会社 分散染料及びそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
CN102127313B (zh) * 2010-12-24 2014-07-16 上海宜连化工科技有限公司 一种高耐光牢度的红色分散染料组合物及其应用
CN102127315A (zh) * 2010-12-24 2011-07-20 上海宜连化工科技有限公司 一种高耐光牢度的蓝色分散染料组合物及其应用
US8506654B2 (en) 2011-03-29 2013-08-13 Dystar L.P. Disperse dye mixtures which have a high degree of light fastness and build-up
JP5773520B2 (ja) * 2011-06-10 2015-09-02 日本化薬株式会社 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
KR20140045518A (ko) * 2011-08-01 2014-04-16 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 분산 염료 조성물 및 그것을 사용하는 소수성 섬유 재료의 염색법
JP5817028B2 (ja) * 2011-08-23 2015-11-18 東洋インキScホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
KR101416893B1 (ko) * 2012-06-08 2014-07-08 공명도 고 습윤견뢰도의 오렌지색 분산염료 조성물
CN102732059B (zh) * 2012-07-03 2014-09-03 浙江闰土股份有限公司 复合染料组合物、复合分散染料及其制备方法
CN102827492A (zh) * 2012-09-28 2012-12-19 吴江市绿洲染料化工有限公司 性能提升型分散蓝染料混合物
CN102827493A (zh) * 2012-09-28 2012-12-19 吴江市绿洲染料化工有限公司 一种性能提升型分散蓝染料混合物
CN103073922A (zh) * 2013-01-21 2013-05-01 江苏亚邦染料股份有限公司 一种橙色分散染料组合物
JP6041152B2 (ja) * 2013-11-13 2016-12-07 セイコーエプソン株式会社 昇華転写用インクジェットインク組成物、インクセット、及び染色物の製造方法
JP6285281B2 (ja) * 2014-05-30 2018-02-28 セーレン株式会社 インクジェット用インクセット、インクジェットプリント方法、及びインクジェットプリント物
KR101723853B1 (ko) * 2015-07-09 2017-04-07 일신교역 주식회사 나일론 섬유 전사날염용 염료 조성물
TWI561585B (en) * 2015-12-09 2016-12-11 Ind Tech Res Inst Dye and dyeing method
KR101865357B1 (ko) * 2016-07-13 2018-07-13 일신교역 주식회사 폴리에스터 섬유 전사날염용 환경친화형 고농도 분산 흑색 염료 조성물
CN106398308B (zh) * 2016-08-31 2017-09-22 江苏亚邦染料股份有限公司 一种高耐晒牢度的黑色分散染料组合物、黑色分散染料及其染色方法
CN108069875B (zh) * 2016-11-16 2021-10-08 浙江龙盛化工研究有限公司 一种n-氰乙基-n-苯甲酰氧乙基苯胺的合成工艺
JP6822175B2 (ja) * 2017-01-30 2021-01-27 セイコーエプソン株式会社 選定方法
CN107286703B (zh) * 2017-05-26 2019-08-20 杭州吉华江东化工有限公司 一种高日晒分散黑染料混合物及其应用
CN107556807B (zh) * 2017-09-18 2020-11-03 江苏龙达纺织科技有限公司 一种环保型特黑染料油墨
KR102060607B1 (ko) 2017-12-29 2020-02-11 아크로마코리아 주식회사 오렌지색 분산 염료의 제조방법
KR102116078B1 (ko) 2018-09-18 2020-05-28 재단법인경북테크노파크 천연색소를 활용한 디지털 날염용 친환경잉크 제조방법
CN109487578A (zh) * 2018-12-04 2019-03-19 深圳市墨库图文技术有限公司 高渗透热升华墨水及其制备方法
CN111269586B (zh) * 2020-03-02 2021-04-20 上海贝通色彩科技有限公司 分散黑染料组合物、分散黑染料制剂及其应用
CN111621167A (zh) * 2020-05-13 2020-09-04 浙江博澳新材料股份有限公司 一种高日晒牢度型分散灰至黑的蒽醌型染料混合物
KR102469877B1 (ko) 2020-08-24 2022-11-22 재단법인경북테크노파크 천연인디고 색소를 이용한 디지털 텍스타일 프린팅용 친환경잉크 제조방법
CN113214678B (zh) * 2021-05-08 2023-12-29 约克夏(浙江)染化有限公司 一种环保型分散染料组合物、分散染料及其制备方法和用途

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891942A (en) * 1955-07-13 1959-06-23 Saul & Co Water-insoluble monoazo dyestuffs
JP2001098177A (ja) * 1999-09-20 2001-04-10 Ciba Specialty Chem Holding Inc アゾ染料、それらの製造方法及び疎水性繊維材料の染色又は捺染でのそれらの使用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2618631A (en) * 1949-05-27 1952-11-18 Eastman Kodak Co 4-nitro-2-trifluoromethyl-benzene-azo-n-hydroxyethyl-aniline dye compounds
CN1227299C (zh) * 2004-04-06 2005-11-16 蓬莱华茂精细化工有限公司 用于酸-碱性浴中染色的偶氮型分散染料

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891942A (en) * 1955-07-13 1959-06-23 Saul & Co Water-insoluble monoazo dyestuffs
JP2001098177A (ja) * 1999-09-20 2001-04-10 Ciba Specialty Chem Holding Inc アゾ染料、それらの製造方法及び疎水性繊維材料の染色又は捺染でのそれらの使用

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