JP5044910B2 - シーリング材用プライマー組成物 - Google Patents
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(1)ポリイソシアネート化合物と加水分解性シリル基を有する第二級アミンとを付加反応させることにより得られうる反応生成物(A)と、溶媒とを含有するシーリング材用プライマー組成物。
(2)前記ポリイソシアネート化合物中の全イソシアネート基に対する前記第二級アミンの付加率が、10〜100モル%である上記(1)に記載のシーリング材用プライマー組成物。
(3)さらに、エポキシ樹脂と加水分解性シリル基を有する第二級アミンとを付加反応させることにより得られうる反応生成物(B)を含有する上記(1)または(2)に記載のシーリング材用プライマー組成物。
(4)さらに、樹脂を含有する上記(1)〜(3)のいずれかに記載のシーリング材用プライマー組成物。
(5)さらに、シランカップリング剤を含有する上記(1)〜(4)のいずれかに記載のシーリング材用プライマー組成物。
(6)さらに、触媒を含有する上記(1)〜(5)のいずれかに記載のシーリング材用プライマー組成物。
本発明のシーリング材用プライマー組成物は、
ポリイソシアネート化合物と加水分解性シリル基を有する第二級アミンとを付加反応させることにより得られうる反応生成物(A)と、溶媒とを含有するシーリング材用プライマー組成物である。
反応生成物(A)は、ポリイソシアネート化合物と加水分解性シリル基を有する第二級アミンとを付加反応させることにより得られうる反応生成物である。
ポリイソシアネート化合物は、1分子中にイソシアネート基を2個以上有するものである。
低分子量のポリイソシアネート化合物としては、例えば、2,4−トリレンジイソシアネート(2,4−TDI)、2,6−トリレンジイソシアネート(2,6−TDI)、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート(4,4′−MDI)、2,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート(2,4′−MDI)、1,4−フェニレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート、トリジンジイソシアネート(TODI)、1,5−ナフタレンジイソシアネート(NDI)のような芳香族炭化水素基含有ポリイソシアネート;キシリレンジイソシアネートのようなアラルキル基含有ポリイソシアネート;ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ノルボルネンジイソシアネート(NBDI)のような脂肪族炭化水素基含有ポリイソシアネートが挙げられる。また、脂肪族炭化水素基含有ポリイソシアネートとしては、例えば、4,4′−MDIを水素添加することにより得られうるジシクロヘキシルメタン−4,4′−ジイソシアネート(水添MDI)のような芳香族炭化水素基含有ポリイソシアネートの水素添加物、アラルキル基含有ポリイソシアネートの水素添加物が挙げられる。
ポリイソシアネート化合物は、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明に用いられる第二級アミンは、加水分解性シリル基を有する。
加水分解性シリル基は、加水分解性基を少なくとも1個有するシリル基であれば、特に限定されない。例えば、アルコキシシリル基が挙げられる。アルコキシシリル基中のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が挙げられる。アルコキシシリル基は、硬化物の物性に優れる点から、アルコキシ基を2つ以上有するのが好ましい。
式(1)中、R1は炭素数1〜12の分岐していてもよいアルキレン基であり、R2およびR3はそれぞれ独立に炭素数1〜8の分岐していてもよいアルキル基であり、nは0〜2の整数である。
nは、0または1であるのが好ましい。
式(2)中、R2およびR3は、式(1)のR2およびR3と同義であり、R4は式(1)のR1と同義であり、R5は炭素数1〜8の分岐していてもよいアルキル基または芳香族炭化水素基であり、nは0〜2の整数である。
nは、0または1であるのが好ましい。
第二級アミンは、これらのうちでも、N−エチルアミノイソブチルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシランが好ましい。
第二級アミンは、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基に第二級アミンが付加することにより得られうる反応生成物(A)は、主として、加水分解性シリル基と第三級窒素原子を含むウレア結合(−NH−CO−N1<、N1は第二級アミン由来の第三級窒素原子を表す。)とを有するウレタン化合物である。
溶媒は、シーリング材用プライマー組成物の成分に対して不活性であり、シーリング材用プライマー細成物の成分を溶解および/または分散させうるものであれば、特に制限されない。例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンのような脂環式炭化水素;n−ヘキサンのような鎖状の脂肪族炭化水素;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル類;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素が挙げられる。溶媒は、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
中でも、成分に対する溶解性、分散性、乾燥性の観点から、溶媒は、酢酸エチル、トルエン、酢酸ブチル、および、これらの混合物であるのが好ましい。
使用される加水分解性シリル基を有する第二級アミンは、上記の第二級アミンと同様である。
また、3官能以上のエポキシ樹脂としては、例えば、フェノールノボラック型、オルソクレゾールノボラック型、トリスヒドロキシフェニルメタン型、テトラフェニロールエタン型のようなグリシジルエーテル型エポキシ樹脂;ダイマー酸のような合成脂肪酸のグリシジルエステル型エポキシ樹脂;N,N,N′,N′−テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン(TGDDM)、トリグリシジルイソシアヌレート、テトラグリシジル−m−キシリレンジアミン、トリグリシジル−p−アミノフェノールのようなグリシジルアミノ型エポキシ樹脂が挙げられる。さらに、エポキシ官能基を導入したエポキシ変性シリコーンやエポキシ変性アクリル、エポキシ変性ポリブタジエンのようなエポキシ変性樹脂が挙げられる。
エポキシ樹脂のエポキシ基に第二級アミンが付加することにより得られうる反応生成物(B)は、主として、加水分解性シリル基とヒドロキシ基とを有する第三級アミンである。
樹脂としては、例えば、ポリエステル、塩素化ポリマー、ポリシロキサン、アクリル、スチレンアクリルが挙げられる。中でも、プライマー層の靭性、密着性、溶解性、分散性の観点から、塩素化ポリマーが好ましい。
塩素化ポリマーの分子量は特に制限されず、数平均分子量として1万〜100万程度であるのが好ましい。適度な強度と安定性を有し、密着性が安定するという観点から、2万〜50万であるのが好ましい。
樹脂は、それぞれ単独で、または、2種以上を組み合わせて使用することができる。
樹脂の量は、密着性の観点から、溶媒100質量部に対して、0.1〜30質量部であるのが好ましく、1〜20質量部であるのがより好ましい。
シランカップリング剤は、特に制限されない。例えば、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランのような(メタ)アクリロイルオキシ基含有シランカップリング剤;ポリメトシキシロキサン、ポリエトシキシロキサンのようなシリケート;N−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−(トリメトキシシリル)−1−プロパンアミン、N−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−(トリエトキシシリル)−1−プロパンアミンのようなケチミンシラン;1,3,5−N−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレートのようなイソシアヌレートシラン;γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランのようなエポキシ基含有シランカップリング剤;メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、ビニルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシランが挙げられる。
シランカップリング剤の量は、溶媒100質量部に対して、0.1〜40質量部であるのが好ましく、5〜25質量部であるのがより好ましい。このような範囲の場合、プライマー層の密着性がより優れる。
触媒としては、例えば、N,N,N′,N′−テトラメチルプロピレンジアミン、トリエチレンジアミンのような第三級アミン化合物;錫、亜鉛、ビスマス、ジルコニウム、コバルト、カルシウム、セリウムのような金属のカルボン酸塩;チタン、ジルコニウムのような金属のアルキレート;チタン、アルミニウム、ジルコニウム、鉄、コバルトのような金属のキレートが挙げられる。中でも、硬化性、接着性、造膜性の観点から、チタネート(チタンのアルキレート)が好ましい。チタネートとしては、例えば、テトラプロポキシチタン、テトラブトキシチタン、および、これらの縮合物が挙げられる。触媒は、それぞれ単独で、または、2種以上を組み合わせて使用することができる。
粘着付与剤としては、例えば、ロジン系樹脂、テルペン系樹脂、テルペンフェノール系樹脂、クマロンインデン樹脂、石油樹脂、これらの芳香族炭化水素による変性樹脂が挙げられる。
本発明のシーリング材用プライマー組成物に対して用いられうるシーリング材としては、例えば、シリコーン系、変成シリコーン系、ポリサルファイド系、ポリウレタン系、アクリルウレタン系、アクリル系、SBR系、ブチルゴム系、ポリイソブチレン系が挙げられる。
本発明のシーリング材用プライマー組成物は、優れた密着性を有するので、被着体とシーリング材との組み合わせは特に制限されない。幅広い組み合せに対して使用することができる。
また、反応生成物(A)は、これ自身で造膜することが可能で、かつ、被着体およびシーリング材と接着しうる。したがって、反応生成物(A)は造膜成分およびシランカップリング剤の機能を兼ね備えるものといえる。
また、反応生成物(A)は窒素原子上で架橋しにくいのでプライマー層は、柔軟で強靭なものとなり、かつ、プライマー組成物の硬化物の分子量が大きくなりすぎない。また、柔軟で強靭なプライマー層は外部からの力を分散、吸収させることが可能となるので、被着体および/またはシーリング材からはがれにくくなりうる。
このように、本発明のシーリング材用プライマー組成物は、靭性、密着性が優れるプライマー層となりうる。
また、本発明のシーリング材用プライマー組成物が、さらに、反応生成物(B)を含有する場合、これまでプライマーまたは被着体との接着が不安定なため使用が困難であるとされてきたシーリング材に対して、優れた密着性を有することができる。
なお、上記のようなメカニズムはあくまでも本発明者の推定であり、仮に、メカニズムが別であっても本発明の範囲内である。
第1表に示す各成分を第1表に示す量で(単位は質量部)で混合し、室温(20℃)でかくはんしながら24時間反応させ、付加物Al〜A4をそれぞれ調製した。得られた付加物Al〜A4について、ポリイソシアネート化合物中の全イソシアネート基に対する第二級アミンの付加率(第1表の付加物Aのシラン化率、単位:モル%)を第1表に示す。
・HDI:デスモジュールH、住化バイエルウレタン社製
・水添MDI:デスモジュールW、住化バイエルウレタン社製
・N−エチルアミノイソブチルトリメトキシシラン:A−Link15、東レ・ダウコーニング社製
第2表に示す各成分を第2表に示す量で(単位は質量部)で混合し、80℃に加熱して24時間反応させ、付加物Bl〜B2をそれぞれ調製した。付加物Bl〜B2について、エポキシ樹脂中の全エポキシ基に対する第二級アミンの付加率(第2表の付加物Bのシラン化率、単位:モル%)を第2表に示す。
・ビスF型エポキシ:YDF−170、東都化成工業社製
・N−エチルアミノイソブチルトリメトキシシラン:第1表と同様
・N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン:Y9669(東レ・ダウコーニング社製)
(1)シーリング材用プライマー組成物の調製
第3表に示す各成分を第3表に示す量(単位は質量部)で混合し、各シーリング材用プライマー細成物を調製した。
(2)試験体の作製
被着体として、縦50cm×横50cmのガラス板を1枚用意した。このガラス板の片面全体に得られたシーリング材用プライマー組成物を均一に塗布し、これを60分間風乾させ、次に、プライマー層の上にポリイソブチレン系シーリング材(MILEX−Z、横浜ゴム社製)を接着面積10mm×50mm、塗布厚5mmとなるように塗布し、これを20℃で7日間養生させた後、50℃で7日間養生させて、試験体を作製した。
また、被着体として、縦50cm×横50cmの2成分形シリコーン系シーリング材の硬化物(シリコーン70、横浜ゴム社製)を1枚用意し、上記と同様にして試験体を作製した。
(3)試験体の評価
得られた各試験体について、90°はく離試験を行い、破壊状況を評価した。結果を第3表に示す。CFは凝集破壊、TCFは薄層破壊(プライマーが被着体との界面で部分的に界面破壊している状態)、AFはプライマーと被着体との間での界面破壊であることを示す。
・溶媒:酢酸エチル
・脱水剤:ゼオラムA3、東ソー社製
・樹脂:塩素化ポリエチレン(Z200、ダイソー社製)
・HDI:デスモジュールHL、住化バイエルウレタン社製
・付加物Al〜A4、付加物Bl〜B2:上記のとおり調製した付加物
・ポリイソシアネート:デスモジュールHL、住化バイエルウレタン社製
・シランカップリング剤A:3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(KBM503、信越化学工業社製)
・シランカップリング剤B:ポリメトキシシロキサン(MS51、三菱化学社製)
・シランカップリング剤C:N−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−(トリエトキシシリル)−1−プロパンアミン(S340、チッソ社製)
・シランカップリング剤D:1,3,5−N−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート(Y11597、東レ・ダウコーニング社製)
・シランカップリング剤E:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(A187、東レ・ダウコーニング社製)
・触媒:テトラ−n−ブトキシチタン(B−1、日本曹達社製)
(1)シーリング材用プライマー組成物の調製
第4表に示す各成分を第4表に示す量(単位は質量部)で混合し、各シーリング材用プライマー組成物を調製した。第4表の各成分は第3表のものと同様である。
(2)試験体の作製
被着体として、縦50cm×横50cmのガラス板を1枚用意した。このガラス板の片面全体に得られたシーリング材用プライマー組成物を均一に塗布し、これを60分間風乾させた。次に、プライマー層の上に3種類のシーリング材をそれぞれ接着面積10mm×50mm、塗布厚5mmとなるように塗布し、これを20℃で7日間養生させた後、50℃で7日間養生させて、試験体を作製した。
(3)試験体の評価
得られた各試験体について、90°はく離試験を行い、破壊状況を評価した。結果を第4表に示す。CFは凝集破壊、TCFは薄層破壊(プライマーがシーリング材との界面で部分的に界面破壊している状態)であることを示す。
第4表の各シーリング材の詳細は以下のとおりである。
・ウレタン系シーリング材:UH−01 NB、横浜ゴム社製
・変成シリコーン系シーリング材:スーパーII、横浜ゴム社製
・ポリサルファイド系シーリング材:SC−M500、横浜ゴム社製
Claims (11)
- ポリイソシアネート化合物と加水分解性シリル基を有する第二級アミンとを付加反応させることにより得られ、前記ポリイソシアネート化合物中の全イソシアネート基に対する前記第二級アミンの付加率が10〜100モル%である反応生成物(A)と、
エポキシ樹脂と加水分解性シリル基を有する第二級アミンとを付加反応させることにより得られる反応生成物(B)と、
溶媒とを含有する、シーリング材用プライマー組成物。 - 前記エポキシ樹脂中の全エポキシ基に対する前記第二級アミンの付加率が10〜100モル%である請求項1に記載のシーリング材用プライマー組成物。
- 前記反応生成物(A)の量は前記溶媒100質量部に対して0.1〜20質量部である請求項1又は2に記載のシーリング材用プライマー組成物。
- 前記反応生成物(B)の量は前記溶媒100質量部に対して0.1〜20質量部である請求項1〜3のいずれかに記載のシーリング材用プライマー組成物。
- さらに、樹脂を含有する請求項1〜4のいずれかに記載のシーリング材用プライマー組成物。
- 前記樹脂がポリエステル、塩素化ポリマー、ポリシロキサン、アクリル及びスチレンアクリルからなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項5に記載のシーリング材用プライマー組成物。
- 前記樹脂の量は前記溶媒100質量部に対して0.1〜30質量部である請求項5又は6に記載のシーリング材用プライマー組成物。
- さらに、シランカップリング剤を含有する請求項1〜7のいずれかに記載のシーリング材用プライマー組成物。
- 前記シランカップリング剤は、(メタ)アクリロイルオキシ基含有シランカップリング剤、シリケート、ケチミンシラン、イソシアヌレートシラン、エポキシ基含有シランカップリング剤、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、ビニルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン及びトリメチルクロロシランからなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項8に記載のシーリング材用プライマー組成物。
- 前記シランカップリング剤の量は前記溶媒100質量部に対して0.1〜40質量部である請求項8又は9に記載のシーリング材用プライマー組成物。
- さらに、触媒を含有する請求項1〜10のいずれかに記載のシーリング材用プライマー組成物。
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