JP5035554B2 - 防菌剤及び抗菌剤 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は、式(I):
で表される化合物を有効成分とする防菌剤及び抗菌剤を提供するものである。
従って、式(I)で表される化合物は、天然物由来物質を出発物質としているために安全性が極めて高く、環境に対する負荷がほとんど無い防菌剤及び抗菌剤の成分として工業的に有用である。
<被験物質>
被験物質としては、PDCに過剰のエチレングリコールを反応させ、脱水縮合して得られるPDCのジエステル体を用いた。
リービッヒ冷却管及びフットボール型撹拌子を備えた四ツ口フラスコにエチレングリコール(100 mL, 1.79 mol)を注ぎ、120℃に昇温し、ここにPDC(22.86 g, 0.12 mol)と塩酸10滴を加えて溶解させた。PDCが完全に溶解したところで、アスピレーターを用いて115 mmHgまで徐々に減圧し、副生成物の水が出なくなるまで6時間反応させた。反応後、室温まで降温し、さらに冷凍庫で冷却して白色固体を得た。得られた固体に、エタノールによる再結晶を三回行い、目的物である白色固体を得た(15.66 g、収率46.3%)。
滅菌精製水(日本薬局方精製水:日本新薬株式会社製、高圧蒸気滅菌処理)
滅菌リン酸緩衝液(PRo-media MV2-1000、(株)エルメックス)
<被検物質10%、1.0%、0.1%の各水溶液の調製>
10%水溶液:被検物質1 gを秤量し、滅菌精製水で10 mLにした。
1.0%水溶液:10%水溶液を滅菌精製水で10倍希釈した。
0.1%水溶液:10%水溶液を滅菌精製水で100倍希釈した。
<菌株>
Staphylococcus aureus subsp. aureus(スタフィロコッカス・アウレウス亜種アウレウス)(NBRC 13276)
Escherichia coli(エシェリキア・コリ)(NBRC 3972)
Salmonella Enteritidis(サルモネラ・エンテリティデス)(NBRC 3313)
括弧内は標準菌株番号を示す。
<培地>
トリプケ−スソイ寒天培地(SCD培地、日本ビオメリュー社製)
<滅菌シャーレ>
滅菌NEシャーレ(栄研器材株式会社製)
上記菌株をSCD寒天培地で35±2℃で18〜24時間培養後、滅菌精製水に懸濁し、MacFarland No.1の濁度に合わせたものを接種菌液とした。寒天培地を用いて寒天平板混釈法に準じて接種菌液濃度を測定した(表1)。
被検物質10%、1.0%、0.1%の各水溶液及び滅菌精製水(対照)をそれぞれ3 mL準備した(n=1)。各試験液に0.05 mLの上記接種菌液を室温で接種した。15分間、1時間、3時間及び24時間室温で接種した後に、試験液0.5 mLを49.5 mLの滅菌リン酸緩衝液(Pro-media MV2-1000、(株)エルメックス)49.5 mLを加えて混和した。この各混和液の10倍希釈系列を作製し、生菌数を測定し、試料又は対照の1 mL中の菌数に換算した。生菌数の測定は、「第十四改正 日本薬局方 生菌数測定 寒天平板混釈法」に準じて行った。結果を表2に示す。
また、モノエステル体やR1及びR2が互いに異なるジエステル体を用いても同様の結果が得られた(データ非表示)。
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