JP5028842B2 - ポリエステル樹脂水分散体 - Google Patents
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Description
実施例中ポリエステル、ポリエステル水分散体、水分散体からなる塗膜の特性は以下のように測定した。
クロロホルムD溶媒中でヴァリアン社製核磁気共鳴分析計(NMR)ジェミニ−200を用いて、1H−NMR分析を行なって決定した。
ポリエステル樹脂0.10gをフェノール/テトラクロロエタン(質量比6/4)の混合溶媒25ccに溶かし、ウベローデ粘度管を用いて30℃で測定した。
テトラヒドロフランを溶離液としたウォーターズ社製ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)150cを用いて、カラム温度35℃、流量1ml/分にてGPC測定を行なった結果から計算して、ポリスチレン換算の測定値を得た。ただしカラムは昭和電工(株)shodex KF−802、804、806を用いた。
セイコーインスツルメンツ(株)製示差走査熱量分析計(DSC)DSC−220を用いて、アルミニウム押え蓋型容器にサンプル5mgを密封し、−100℃〜250℃まで、20℃/分の昇温速度で測定し、融解熱の最大ピーク温度を結晶融点として求めた。また、ガラス転移温度は、前記測定装置、同様条件でガラス転移温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの間での最大傾斜を示す接線との交点の温度で求めた。
5−1.カルボキシル基濃度
サンプル0.2gを精秤し、20mlのクロロホルムに溶解した。ついで0.01Nの水酸化カリウム(エタノール溶液)で滴定してポリエステル樹脂に対して、水酸化カリウム当量を求め、mgKOH/g単位に換算し求めた。なお指示薬にはフェノールフタレインを用いた。
5−2.スルフォン酸ナトリウム濃度
ナトリウム濃度を原子吸光法で測定し、スルフォン酸ナトリウム濃度とし、mgKOH/g単位に換算し求めた。
140ccガラス瓶に水分散体を入れ、40℃のインキュベーター内に静置し、30日保存した。所定の日数経過後、インキュベーターより取り出し目視で確認した。変化がなかったものを○とし、系が凝固したものを×とした。
ポリエステル水分散体100質量部に、2−プロパノールを5質量部加えたものを塗工液とし、二軸延伸ポリエステルシート(東洋紡績(株)製 東洋紡エステル、厚み50μm)のコロナ面に、ハンドコーターで塗布、120℃×30分乾燥することにより、約10μの塗膜を得た。塗膜をポリエステルから剥離することなく、そのまま80℃温水に2時間浸漬し、乾燥後、塗膜を擦ってポリエステルシートから取り除き、ポリエステルシートの重さを測定した。この値を用いて塗膜部分の質量変化を確認し、下記計算式に従って質量残率を算出した。
(質量残率[%])={(温水浸漬後塗膜部分質量)/(温水浸漬前塗膜部分質量)}×100
耐水性の試験と同様の方法で塗膜を作成し、消しゴム(KOKUYO製プラスチック消しゴムケシ−51)の平面部で擦り試験を行った。30回擦り、外観の変化を確認した。塗膜の外観が試験前と変化が無かったものを○、塗膜に傷がついたものを△、塗膜が剥離したものを×とした。
ポリエステル樹脂(a−1)の合成
撹拌機、温度計、加熱ヒーター、冷却装置、溜出用冷却器を装備した反応缶内に、テレフタル酸980質量部、アジピン酸590質量部、エチレングリコール770質量部、1,4−ブタンジオール680質量部、イルガノックス1330(Ciba−Geigy社製)3質量部およびテトラブチルチタネート1質量部を仕込み、230℃まで昇温しつつ4時間かけてエステル化反応を行った。エステル化反応終了後、反応缶内にポリテトラメチレングリコール(三菱化学社製、PTMG1000)100質量部を加え、その後、系内を240℃まで昇温しながら60分かけて10torrまで減圧し、さらに1torr以下の真空下まで減圧して240℃で60分間重縮合反応を行った。その後、系内に窒素を流し、真空破壊することで重縮合反応を終了させた。その後、系内に窒素を充填したまま内温が220℃になるまで冷却した。冷却後、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート90質量部を投入し、再度窒素を充填して220℃で30分間酸付加反応を行った。反応終了後、ポリエステル樹脂を取り出し、冷却することによりポリエステル樹脂a−1を得た。得られたポリエステル樹脂はNMR分析の結果、カルボン酸成分がモル比でテレフタル酸/アジピン酸/エチレングリコールビストリメリテート=60/40/2であり、グリコール成分がモル比でエチレングリコール/1,4−ブタンジオール/ポリテトラメチレングリコール=42/57/1であった。その他の樹脂物性と併せて測定結果を表1に示す。
ポリエステル樹脂(a−1)の合成例と同様にして組成が表1に示されるポリエステル樹脂(a−2)〜(a−5)を合成した。ポリエステル樹脂(a−2)〜(a−4)はエチレングリコールビスアンヒドロトリメリテートの代わりに無水トリメリット酸を使用した。ポリエステル樹脂(a−5)は無水トリメリット酸とエチレングリコールビスアンヒドロトリメリテートの両方を使用した。ポリエステル樹脂(a−1)と同様に組成分析および樹脂特性の測定を行った。結果を表1に示す。
T :テレフタル酸
AA :アジピン酸
I :イソフタル酸
SA :セバシン酸
GCM :5−スルホナトイソフタル酸ナトリウム
EG :エチレングリコール
BD :1,4−ブタンジオール
HD :1,6−ヘキサンジオール
PTMG:ポリテトラメチレングリコール
TMA :トリメリット酸
TMEG:エチレングリコールビストリメリテート
COOH:カルボキシル基
SO3Na:スルフォン酸ナトリウム基
をそれぞれ示す。
ポリエステル樹脂(a−1)の合成例と同様にして組成が表1に示されるポリエステル樹脂(a−5)〜(a−10)を合成した。ポリエステル樹脂(a−7)はトリメリット酸とエチレングリコールビスアンヒドロトリメリテートの両方を使用した。ポリエステル樹脂(a−8)、(a−9)はエチレングリコールビスアンヒドロトリメリテートの代わりにトリメリット酸を使用した。ポリエステル樹脂(a−10)はエチレングリコールビスアンヒドロトリメリテートとトリメリット酸のどちらも使用しなかった。ポリエステル樹脂(a−1)と同様に組成分析および樹脂特性の測定を行った。結果を表2に示す。
温度計、コンデンサー、攪拌羽根を備えた三つ口のセパラブルフラスコにポリエステル樹脂(a−1)270質量部、メチルエチルケトン180質量部、イソプロピルアルコール60質量部を仕込み70℃にて溶解した。次いで塩基としてアンモニアを5質量部加えた後、70℃のイオン交換水630質量部を加え、水分散化した後、蒸留用フラスコにて留分温度が100℃に達するまで蒸留し、冷却後に水を加えて固形分濃度を30%のポリエステル水分散体とした。得られたポリエステル水分散体に存在する微分散粒子の平均粒子径は130nm、分散係数は42であった。その他の樹脂物性と併せて測定結果を表3に示す。
ポリエステル水分散体(b−1)の実施例と同様にしてポリエステル樹脂(a−2)〜(a−5)を使用し、ポリエステル水分散体(b−2)〜(b−5)を製造した。ポリエステル水分散体(b−1)と同様に樹脂特性の測定を行った。結果を表3に示す。
ポリエステル水分散体(b−1)の実施例と同様にしてポリエステル樹脂(a−6)〜(a−10)を使用し、ポリエステル水分散体(b−6)〜(b−10)を製造した。ポリエステル水分散体(b−1)と同様に樹脂特性の測定を行った。結果を表4に示す。
Claims (5)
- 融点が80℃以上で、イオン性基濃度が5〜30mgKOH/gであり、スルフォン酸基由来のイオン性基濃度が6mgKOH/g以下である結晶性ポリエステル樹脂が分散しており、かつその分散ポリエステル樹脂の粒子径が30〜250nmの範囲にあることを特徴とするポリエステル樹脂水分散体。
- 結晶性ポリエステル樹脂が、ジカルボン酸成分、グリコール成分それぞれの合計量を100モル%としたとき、ジカルボン酸成分としてテレフタル酸が40モル%以上、グリコール成分として1,4−ブタンジオールが30〜95モル%共重合されていることを特徴とする請求項1に記載のポリエステル樹脂水分散体。
- 結晶性ポリエステル樹脂のグリコール成分が3成分以上からなることを特徴とする請求項1または2に記載のポリエステル樹脂水分散体。
- 結晶性ポリエステル樹脂のグリコール成分にポリテトラメチレングリコールが含まれることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のポリエステル樹脂水分散体。
- 前記イオン性基がスルフォン酸塩基および/またはカルボン酸塩基から成ることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のポリエステル樹脂水分散体。
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