JP5024873B2 - ポリボロシロキサンからなる光半導体素子封止用樹脂 - Google Patents
ポリボロシロキサンからなる光半導体素子封止用樹脂 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5024873B2 JP5024873B2 JP2007182486A JP2007182486A JP5024873B2 JP 5024873 B2 JP5024873 B2 JP 5024873B2 JP 2007182486 A JP2007182486 A JP 2007182486A JP 2007182486 A JP2007182486 A JP 2007182486A JP 5024873 B2 JP5024873 B2 JP 5024873B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- semiconductor element
- silicon compound
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 27
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 24
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title description 33
- 239000011347 resin Substances 0.000 title description 33
- 238000007789 sealing Methods 0.000 title description 22
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims description 34
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims description 16
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 claims description 5
- -1 boric acid ester compound Chemical class 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 12
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 4
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- KUGSJJNCCNSRMM-UHFFFAOYSA-N ethoxyboronic acid Chemical compound CCOB(O)O KUGSJJNCCNSRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- BYLOHCRAPOSXLY-UHFFFAOYSA-N dichloro(diethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(Cl)CC BYLOHCRAPOSXLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SURBAJYBTYLRMQ-UHFFFAOYSA-N dioxido(propan-2-yloxy)borane Chemical compound CC(C)OB([O-])[O-] SURBAJYBTYLRMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical group C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSENNYNYEKCQGA-UHFFFAOYSA-N dichloro-di(propan-2-yl)silane Chemical compound CC(C)[Si](Cl)(Cl)C(C)C GSENNYNYEKCQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNEPOXWQWFSSOU-UHFFFAOYSA-N dichloro-methyl-phenylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 GNEPOXWQWFSSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMAPKOCENOWQRE-UHFFFAOYSA-N diethoxy(diethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(CC)OCC ZMAPKOCENOWQRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N diethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVKJJEAEVBNODX-UHFFFAOYSA-N diethoxy-di(propan-2-yl)silane Chemical compound CCO[Si](C(C)C)(C(C)C)OCC VVKJJEAEVBNODX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNFGEHQPOWJJBH-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)C1=CC=CC=C1 MNFGEHQPOWJJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSYLGGHSEIWGJV-UHFFFAOYSA-N diethyl(dimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](CC)(OC)OC VSYLGGHSEIWGJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLLFKUHHDPMQFR-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](O)(O)C1=CC=CC=C1 OLLFKUHHDPMQFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1=CC=CC=C1 CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- MLSKXPOBNQFGHW-UHFFFAOYSA-N methoxy(dioxido)borane Chemical compound COB([O-])[O-] MLSKXPOBNQFGHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 239000005054 phenyltrichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005375 photometry Methods 0.000 description 1
- 230000015843 photosynthesis, light reaction Effects 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZOYFEXPFPVDYIS-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(Cl)Cl ZOYFEXPFPVDYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPWLZOISJZHVHX-UHFFFAOYSA-N trichloro(propan-2-yl)silane Chemical compound CC(C)[Si](Cl)(Cl)Cl GPWLZOISJZHVHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGROXJWYRXANBB-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propan-2-yl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C(C)C LGROXJWYRXANBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/56—Boron-containing linkages
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
- H01L23/296—Organo-silicon compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
- H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
- H01L33/52—Encapsulations
- H01L33/56—Materials, e.g. epoxy or silicone resin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Led Device Packages (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
本発明は、ポリボロシロキサンからなる光半導体素子封止用樹脂、及び該樹脂で封止している光半導体装置に関する。
近年、低消費電力、長寿命、小型軽量の光源として、発光ダイオード(ＬＥＤ)の需要が高まっており、例えば、液晶画面のバックライト、信号機、屋外の大型ディスプレイや広告看板などにＬＥＤが多用されている。また、光の三原色である赤、緑、青色のＬＥＤに加えて、最近では白色ＬＥＤの開発も進められ、省エネルギー・低環境負荷の観点から、電球や蛍光灯に変わる次世代の照明光源として大きく期待されている。
ＬＥＤの性能を支える重要な周辺材料の一つとして、ＬＥＤの性能が劣化しないように、封止材がＬＥＤを密封、保護する役目を担っている。従来、封止材としてはエポキシ樹脂が多用されており、特許文献１には、特定の成分を含有するエポキシ樹脂組成物が短波長に対する耐光劣化性に優れていることが報告されている。
エポキシ樹脂以外としては、耐光性と耐熱性に優れたシリコーン樹脂を高出力あるいは青色及び白色ＬＥＤの封止に利用する技術が開示されている(特許文献２参照)。
一方、シリコーン樹脂として、シリコーンの一部のケイ素がホウ素で置換された化学構造を有するポリボロシロキサン樹脂が知られている。ポリボロシロキサン樹脂は耐熱性に優れることから、耐熱性を要する電線の絶縁被膜等に使用されており、特許文献３では、特定のケイ素化合物を二段階で反応させることにより、耐熱性と耐湿性を両立するポリボロシロキサンが得られることが報告されている。
特開２００６−２７４２４９号公報
特開２００６−２０２９５２号公報
特開平１０−１５２５６１号公報
しかしながら、封止材としてのエポキシ樹脂は耐熱性が十分ではないため、ＬＥＤの発光効率や光束が向上して大電流化が進むに従い、樹脂の劣化が問題となる。具体的には、エポキシ樹脂を高出力ＬＥＤの封止に利用する場合には、ＬＥＤチップが発生する熱によりエポキシ樹脂が黄変し、発光輝度が低下するという問題や、青色あるいは白色ＬＥＤを封止する場合には、エネルギーの大きな短波長光(例えば、波長350〜500nmの光)に曝されることにより光分解が生じ、より一層黄変が激しくなるという問題がある。また、シリコーン樹脂は耐熱性に優れるものの、合成が煩雑であり、原料自体も高コストであるために、安価に製品を供給できないといった課題がある。
本発明の課題は、耐熱性、透明性及び耐光性のいずれも優れるポリボロシロキサンからなる光半導体素子封止用樹脂、及び該樹脂で封止している光半導体装置を提供することにある。
本発明者らは、上記課題を解決する為に検討を重ねた結果、ポリボロシロキサン樹脂が耐熱性に加えて、透明性及び耐光性にも優れ、ひいてはＬＥＤの長寿命化を成し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、
〔１〕 ケイ素化合物とホウ素化合物とを反応させて得られる、ポリボロシロキサンからなる光半導体素子封止用材であって、前記ケイ素化合物が下記ａ）〜ｃ）からなる群より選ばれる一つである光半導体素子封止用材。
ａ） 式(I)で表される二官能性ケイ素化合物及び式(II)で表される三官能性ケイ素化合物
ｂ） 式(I)で表される二官能性ケイ素化合物〔但し、式中のＲ 1 及びＲ 2 がアルキル基とアリール基のモル比(アルキル基／アリール基)が86／14〜100/0である関係を満たす〕
ｃ） 式(II)で表される三官能性ケイ素化合物、ならびに
〔２〕 前記〔１〕記載の光半導体素子封止用材を用いて光半導体素子を封止してなる発光ダイオード装置
に関する。
〔１〕 ケイ素化合物とホウ素化合物とを反応させて得られる、ポリボロシロキサンからなる光半導体素子封止用材であって、前記ケイ素化合物が下記ａ）〜ｃ）からなる群より選ばれる一つである光半導体素子封止用材。
ａ） 式(I)で表される二官能性ケイ素化合物及び式(II)で表される三官能性ケイ素化合物
ｂ） 式(I)で表される二官能性ケイ素化合物〔但し、式中のＲ 1 及びＲ 2 がアルキル基とアリール基のモル比(アルキル基／アリール基)が86／14〜100/0である関係を満たす〕
ｃ） 式(II)で表される三官能性ケイ素化合物、ならびに
〔２〕 前記〔１〕記載の光半導体素子封止用材を用いて光半導体素子を封止してなる発光ダイオード装置
に関する。
本発明の光半導体素子封止用樹脂は、耐熱性、透明性及び耐光性のいずれも優れるという優れた効果を奏する。従って、これを用いて封止した光半導体装置は長寿命化を達成できる。
本発明の光半導体素子封止用樹脂は、ケイ素化合物とホウ素化合物とを反応させて得られるポリボロシロキサンからなることに大きな特徴を有する。
ケイ素化合物としては、従来からポリシロキサン、ポリボロシロキサン等の製造に用いられているものと同様のケイ素化合物が挙げられ、なかでも二官能性や三官能性のケイ素化合物が好ましい。
二官能性ケイ素化合物としては、式(I)：
(式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立してアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアリール基、Ｘ1 及びＸ2 は、それぞれ独立してアルコキシ基、ヒドロキシ基又はハロゲンを示す)
で表される化合物が好適である。
で表される化合物が好適である。
式(I)中のＲ1 及びＲ2 は、それぞれ独立してアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアリール基を示し、官能基の炭素数は1〜18が好ましく、1〜12がより好ましく、1〜6がさらに好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基等のシクロアルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケニル基；エチニル基、プロピニル基等のアルキニル基；フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基が例示される。なかでも、アルキル基及びアリール基が好ましく、Ｒ1 及びＲ2 がそれぞれ独立してメチル基もしくはフェニル基であることが好ましい。
式(I)中のＸ1 及びＸ2 は、それぞれ独立してアルコキシ基、ヒドロキシ基又はハロゲンを示し、アルコキシ基の炭素数は1〜4が好ましく、1〜2がより好ましい。具体的には、メトキシ基、エトキシ基が例示される。また、ハロゲンとしては、塩素、臭素が好ましく、塩素がより好ましい。
かかる式(I)で表される二官能性ケイ素化合物としては、ジフェニルジメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジフェニルジヒドロキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシラン、ジイソプロピルジエトキシシラン、メチルフェニルジメトキシシラン、メチルフェニルジエトキシシラン、ジメチルジクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、ジエチルジクロロシラン、ジイソプロピルジクロロシラン、メチルフェニルジクロロシラン等が挙げられ、これらは単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。これらのなかでも、Ｒ1 及びＲ2 がメチル基、Ｘ1 及びＸ2 がメトキシ基であるジメチルジメトキシシラン、Ｒ1 及びＲ2 がフェニル基、Ｘ1 及びＸ2 がメトキシ基であるジフェニルジメトキシシランが好ましい。
三官能性ケイ素化合物としては、式(II):
(式中、Ｒ3 はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアリール基、Ｘ3 、Ｘ4 及びＸ5 は、それぞれ独立してアルコキシ基、ヒドロキシ基又はハロゲンを示す)
で表される化合物が好適である。
で表される化合物が好適である。
式(II)中のＲ3 は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアリール基を示し、官能基の炭素数は1〜18が好ましく、1〜12がより好ましく、1〜6がさらに好ましい。かかる官能基としては、前述の式(I)中のＲ1 及びＲ2 の具体例として挙げたものと同様の官能基が挙げられ、なかでも、Ｒ3 はアルキル基、アリール基が好ましく、メチル基、フェニル基がより好ましい。
式(II)中のＸ3 、Ｘ4 及びＸ5 は、それぞれ独立してアルコキシ基、ヒドロキシ基又はハロゲンを示し、アルコキシ基の炭素数は1〜4が好ましく、1〜2がより好ましい。具体的には、前述の式(I)中のＸ1 及びＸ2 について挙げたアルコキシ基と同様のアルコキシ基が挙げられる。また、ハロゲンとしては塩素、臭素が好ましく、塩素がより好ましい。
かかる式(II)で表される三官能性ケイ素化合物としては、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、フェニルトリエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリクロロシラン、イソプロピルトリメトキシシラン、イソプロピルトリクロロシラン等が挙げられ、これらは単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。これらのなかでも、Ｒ3 がメチル基、Ｘ3 、Ｘ4 及びＸ5 がメトキシ基であるメチルトリメトキシシラン、Ｒ3 がフェニル基、Ｘ3 、Ｘ4 及びＸ5 がメトキシ基であるフェニルトリメトキシシランが好ましい。
また、本発明の封止用樹脂は、本発明の効果を損なわない範囲で、上記式(I)で表される二官能性ケイ素化合物及び式(II)で表される三官能性ケイ素化合物以外の他のケイ素化合物を含有していてもよいが、本発明の目的である耐熱性、透明性及び耐光性を得るためには、反応に供されるケイ素化合物中の式(I)で表される二官能性ケイ素化合物及び式(II)で表される三官能性ケイ素化合物の総含有量は、30重量％以上が好ましく、50重量％以上がより好ましく、60〜100重量％がさらに好ましい。
式(I)で表される二官能性ケイ素化合物と式(II)で表される三官能性ケイ素化合物の重量比(二官能性／三官能性)は、20／1〜1／10が好ましく、5／1〜1／2がより好ましい。
また、ポリボロシロキサンは、用いる原料の官能基により耐光性及び透明性が変化することから、式(I)中のＲ1 及びＲ2、ならびに式(II)中のＲ3の官能基が、アルキル基とアリール基のモル比(アルキル基／アリール基)が好ましくは100／0〜5／95、より好ましくは100／0〜15／85の関係を満たすことが好ましい。
ホウ素化合物としては、従来からポリボロシロキサンの製造に用いられているものと同様のホウ素化合物が挙げられ、なかでも式(III)：
(式中、Ｙ1 、Ｙ2 及びＹ3 は、それぞれ独立して水素又はアルキル基を示す)
で表されるホウ酸又はホウ酸エステル化合物が好ましい。
で表されるホウ酸又はホウ酸エステル化合物が好ましい。
式(III)中のアルキル基の炭素数は、好ましくは1〜12、より好ましくは1〜6、さらに好ましくは1〜3である。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が例示される。これらのなかでも、エチル基、イソプロピル基が好ましく、エチル基がより好ましい。
式(III)で表される化合物としては、ホウ酸、ホウ酸メチル、ホウ酸エチル、ホウ酸イソプロピル等が挙げられ、これらは単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。これらのなかでも、ホウ酸、ホウ酸エチル、ホウ酸イソプロピルが好ましく、ホウ酸、ホウ酸エチルがより好ましい。
ケイ素化合物とホウ素化合物の縮重合反応は、例えば、不活性ガス雰囲気下、60〜200℃の温度で、かつ、溶媒非存在下で行うことができる。なお、ケイ素化合物を複数用いる場合には、複数の化合物を一度に反応に供してもよいが、化合物の有する官能基により反応性が異なることから、化合物毎に分割して反応に供してもよい。
なお、反応に供されるケイ素化合物とホウ素化合物の総重量比(ケイ素化合物／ホウ素化合物)は、500／1〜1／1が好ましく、100／1〜2／1がより好ましく、20／1〜2／1がさらに好ましく、5／1〜2／1がさらに好ましい。
ケイ素化合物とホウ素化合物の縮重合反応後には、例えば、100〜200℃で1〜12時間、次いで200〜300℃で1〜24時間熱処理する等して、副生成物を留去してもよい。
得られる反応生成物は、赤外吸収スペクトル測定により、1127±10、1075±10、868±30、718±5、697±5cm-1にシロキサン及びボロシロキサン骨格に特有のピークが確認される。
本発明の樹脂の軟化点は、成型加工性の観点から、50〜300℃が好ましく、80〜250℃がより好ましい。なお、本明細書において、軟化点は、後述の実施例に記載の方法により測定される。
また、本発明の樹脂の透明性(450nmにおける透過率)は、耐光性向上の観点から、90％以上が好ましく、95％以上がより好ましい。なお、本明細書において、透明性(450nmにおける透過率)は、後述の実施例に記載の方法により測定される。
かくして得られるポリボロシロキサンからなる樹脂は、耐熱性に優れるだけでなく、透明性及び耐光性にも優れることから、液晶画面のバックライト、信号機、屋外の大型ディスプレイ、広告看板等に用いられる光半導体素子封止材として好適に使用し得るものである。従って、本発明はまた、前記光半導体素子封止材を用いて光半導体素子を封止する光半導体装置を提供する。
本発明の光半導体装置は、耐熱性、透明性及び耐光性に優れる本発明のポリボロシロキサンからなる樹脂を光半導体素子封止材として含有するために、封止材の劣化が生じることもなく、発光輝度を高い状態で長期間維持することが可能となり、好適に使用することができる。
〔樹脂の赤外線吸収スペクトル〕
樹脂を直接ＡＴＲ法にてＦＴＩＲ装置(FTIR-470、日本分光社製)を用いて測定する。
樹脂を直接ＡＴＲ法にてＦＴＩＲ装置(FTIR-470、日本分光社製)を用いて測定する。
〔樹脂の軟化点〕
樹脂をホットプレート上で緩やかに250℃まで加熱し、状態を目視にて観察し、流動性を帯びる程度まで軟化する温度を軟化点とする。
樹脂をホットプレート上で緩やかに250℃まで加熱し、状態を目視にて観察し、流動性を帯びる程度まで軟化する温度を軟化点とする。
〔樹脂の透明性(450nmにおける透過率)〕
樹脂をメチルエチルケトンに溶解させ、ガラス板上に塗布し、150℃にて1時間乾燥してフィルム化を行う(フィルム厚：50μm)。得られたサンプルを分光光度計(U-4100、日立ハイテク社製)を用いて透過率の測定を行う。
樹脂をメチルエチルケトンに溶解させ、ガラス板上に塗布し、150℃にて1時間乾燥してフィルム化を行う(フィルム厚：50μm)。得られたサンプルを分光光度計(U-4100、日立ハイテク社製)を用いて透過率の測定を行う。
実施例１(ポリボロシロキサンＡ)
ジフェニルジメトキシシラン12.73g、及びホウ酸1.07gを窒素雰囲気下、80℃で12時間攪拌し反応させた。得られた無色透明液体を一旦室温まで冷却した後、フェニルトリメトキシシラン3.45g、及びホウ酸1.07gを加え、再び80℃に昇温し、3時間攪拌し反応させた。その後、生成した無色透明液体を温風型乾燥機にて、150℃で1時間、さらに200℃で3時間熱処理を行い、副生成物を留去し、ポリボロシロキサンＡを11.3g得た。なお、ポリボロシロキサンＡの赤外吸収スペクトル測定において、1127、1075、868、718、697cm-1にピークが観測された。
ジフェニルジメトキシシラン12.73g、及びホウ酸1.07gを窒素雰囲気下、80℃で12時間攪拌し反応させた。得られた無色透明液体を一旦室温まで冷却した後、フェニルトリメトキシシラン3.45g、及びホウ酸1.07gを加え、再び80℃に昇温し、3時間攪拌し反応させた。その後、生成した無色透明液体を温風型乾燥機にて、150℃で1時間、さらに200℃で3時間熱処理を行い、副生成物を留去し、ポリボロシロキサンＡを11.3g得た。なお、ポリボロシロキサンＡの赤外吸収スペクトル測定において、1127、1075、868、718、697cm-1にピークが観測された。
実施例２(ポリボロシロキサンＢ)
ジフェニルジメトキシシラン8.00g、及びホウ酸0.68gを窒素雰囲気下、80℃で24時間攪拌し反応させた。得られた無色透明液体を一旦室温まで冷却した後、メチルトリメトキシシラン1.48g、及びホウ酸0.68gを加え、再び80℃に昇温し、24時間攪拌し反応させた。その後、生成した無色透明液体を温風型乾燥機にて、150℃で1時間、さらに200℃で3時間熱処理を行い、副生成物を留去し、ポリボロシロキサンＢを6.5g得た。なお、ポリボロシロキサンＢの赤外吸収スペクトル測定において、1131、1081、879、719、697cm-1にピークが観測された。
ジフェニルジメトキシシラン8.00g、及びホウ酸0.68gを窒素雰囲気下、80℃で24時間攪拌し反応させた。得られた無色透明液体を一旦室温まで冷却した後、メチルトリメトキシシラン1.48g、及びホウ酸0.68gを加え、再び80℃に昇温し、24時間攪拌し反応させた。その後、生成した無色透明液体を温風型乾燥機にて、150℃で1時間、さらに200℃で3時間熱処理を行い、副生成物を留去し、ポリボロシロキサンＢを6.5g得た。なお、ポリボロシロキサンＢの赤外吸収スペクトル測定において、1131、1081、879、719、697cm-1にピークが観測された。
実施例３(ポリボロシロキサンＣ)
ジメチルジメトキシシラン6.25g、及びホウ酸1.07gを窒素雰囲気下、80℃で6時間攪拌し反応させた。得られた無色透明液体を一旦室温まで冷却した後、フェニルトリメトキシシラン3.45g、及びホウ酸1.07gを加え、再び80℃に昇温し、24時間攪拌し反応させた。その後、生成した無色透明液体を温風型乾燥機にて、150℃で1時間、さらに200℃で3時間熱処理を行い、副生成物を留去し、ポリボロシロキサンＣを4.1g得た。なお、ポリボロシロキサンＣの赤外吸収スペクトル測定において、1133、1083、888、717、698cm-1にピークが観測された。
ジメチルジメトキシシラン6.25g、及びホウ酸1.07gを窒素雰囲気下、80℃で6時間攪拌し反応させた。得られた無色透明液体を一旦室温まで冷却した後、フェニルトリメトキシシラン3.45g、及びホウ酸1.07gを加え、再び80℃に昇温し、24時間攪拌し反応させた。その後、生成した無色透明液体を温風型乾燥機にて、150℃で1時間、さらに200℃で3時間熱処理を行い、副生成物を留去し、ポリボロシロキサンＣを4.1g得た。なお、ポリボロシロキサンＣの赤外吸収スペクトル測定において、1133、1083、888、717、698cm-1にピークが観測された。
実施例４(ポリボロシロキサンＤ)
ジメチルジメトキシシラン6.03g、及びホウ酸1.04gを窒素雰囲気下、80℃で6時間攪拌し反応させた。得られた無色透明液体を一旦室温まで冷却した後、メチルトリメトキシシラン2.28g、及びホウ酸1.04gを加え、再び80℃に昇温し、24時間攪拌し反応させた。その後、生成した無色透明液体を温風型乾燥機にて、150℃で1時間、さらに200℃で3時間熱処理を行い、副生成物を留去し、ポリボロシロキサンＤを2.2g得た。なお、ポリボロシロキサンＤの赤外吸収スペクトル測定において、1125、1069、844、717、697cm-1にピークが観測された。
ジメチルジメトキシシラン6.03g、及びホウ酸1.04gを窒素雰囲気下、80℃で6時間攪拌し反応させた。得られた無色透明液体を一旦室温まで冷却した後、メチルトリメトキシシラン2.28g、及びホウ酸1.04gを加え、再び80℃に昇温し、24時間攪拌し反応させた。その後、生成した無色透明液体を温風型乾燥機にて、150℃で1時間、さらに200℃で3時間熱処理を行い、副生成物を留去し、ポリボロシロキサンＤを2.2g得た。なお、ポリボロシロキサンＤの赤外吸収スペクトル測定において、1125、1069、844、717、697cm-1にピークが観測された。
実施例５(ポリボロシロキサンＥ)
ジメチルジメトキシシラン7.02g、及びホウ酸1.80gを窒素雰囲気下、80℃で18時間攪拌し反応させた。得られた無色透明液体を温風型乾燥機にて、150℃で1時間、さらに200℃で3時間熱処理を行い、副生成物を留去し、ポリボロシロキサンＥを1.2g得た。なお、ポリボロシロキサンＥの赤外吸収スペクトル測定において、1130、1075、855、717、698cm-1にピークが観測された。
ジメチルジメトキシシラン7.02g、及びホウ酸1.80gを窒素雰囲気下、80℃で18時間攪拌し反応させた。得られた無色透明液体を温風型乾燥機にて、150℃で1時間、さらに200℃で3時間熱処理を行い、副生成物を留去し、ポリボロシロキサンＥを1.2g得た。なお、ポリボロシロキサンＥの赤外吸収スペクトル測定において、1130、1075、855、717、698cm-1にピークが観測された。
比較例１(エポキシ樹脂Ａ)
エポキシ当量7500のビスフェノールＡ骨格(BFA)のエポキシ樹脂(EP1256、ジャパンエポキシレジン社製)45重量部、エポキシ当量260の脂環式骨格のエポキシ樹脂(EHPE3150、ダイセル化学社製)33重量部、4-メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(MH-700、新日本理化社製)22重量部、2-メチルイミダゾール(2MZ、四国化成社製)1.2重量部をメチルエチルケトン溶剤に50重量％ベースで溶解し、塗工溶液を調製した。これを二軸延伸ポリエステルフィルム(50μm、三菱化学ポリエステル社製)の上に100μmの厚みになるように塗布し、130℃で2分間乾燥させて、エポキシ樹脂からなるシートを得た。その後、同様にして得られたシート3枚を100℃にて熱ラミネートし、300μm厚のエポキシシート(エポキシ樹脂Ａ)を得た。
エポキシ当量7500のビスフェノールＡ骨格(BFA)のエポキシ樹脂(EP1256、ジャパンエポキシレジン社製)45重量部、エポキシ当量260の脂環式骨格のエポキシ樹脂(EHPE3150、ダイセル化学社製)33重量部、4-メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(MH-700、新日本理化社製)22重量部、2-メチルイミダゾール(2MZ、四国化成社製)1.2重量部をメチルエチルケトン溶剤に50重量％ベースで溶解し、塗工溶液を調製した。これを二軸延伸ポリエステルフィルム(50μm、三菱化学ポリエステル社製)の上に100μmの厚みになるように塗布し、130℃で2分間乾燥させて、エポキシ樹脂からなるシートを得た。その後、同様にして得られたシート3枚を100℃にて熱ラミネートし、300μm厚のエポキシシート(エポキシ樹脂Ａ)を得た。
得られた樹脂の特性を以下の試験例１の方法に従って調べた。結果を表１に示す。
〔試験例１〕(耐熱性)
各実施例及び比較例の樹脂を、250℃の温風型乾燥機内に100時間静置した。100時間経過後の樹脂の透明性を目視で観察し、保存前の状態から変化がないものを○、保存前の状態から変化があるものを×として評価した。
各実施例及び比較例の樹脂を、250℃の温風型乾燥機内に100時間静置した。100時間経過後の樹脂の透明性を目視で観察し、保存前の状態から変化がないものを○、保存前の状態から変化があるものを×として評価した。
次に、得られた樹脂を用いて封止加工を行ってＬＥＤ装置を作製した。なお、図１に封止加工前のＬＥＤ装置の基板を、図２に封止加工後のＬＥＤ装置の基板を示す。
実施例６〜１０(ＬＥＤ装置)
1mm角の青色ＬＥＤ素子と、そのＬＥＤ素子より5mm離れた周囲に高さ400μmのリフレクターが装着された基板を表１に示す封止加工温度まで加熱後、表１に示す樹脂120mgをＬＥＤ素子上に載せて溶融させることにより、ＬＥＤを封止加工して実施例６〜１０のＬＥＤ装置を作製した。
1mm角の青色ＬＥＤ素子と、そのＬＥＤ素子より5mm離れた周囲に高さ400μmのリフレクターが装着された基板を表１に示す封止加工温度まで加熱後、表１に示す樹脂120mgをＬＥＤ素子上に載せて溶融させることにより、ＬＥＤを封止加工して実施例６〜１０のＬＥＤ装置を作製した。
比較例２(ＬＥＤ装置)
1mm角の青色ＬＥＤ素子と、そのＬＥＤ素子より5mm離れた周囲に高さ400μmのリフレクターが装着された基板を表１に示す封止加工温度まで加熱後、表１に示す樹脂をＬＥＤ素子上に載せて0.5MPaの圧力で封止加工して比較例２のＬＥＤ装置を作製した。
1mm角の青色ＬＥＤ素子と、そのＬＥＤ素子より5mm離れた周囲に高さ400μmのリフレクターが装着された基板を表１に示す封止加工温度まで加熱後、表１に示す樹脂をＬＥＤ素子上に載せて0.5MPaの圧力で封止加工して比較例２のＬＥＤ装置を作製した。
得られたＬＥＤ装置の特性を以下の試験例２の方法に従って調べた。結果を表１に示す。
〔試験例２〕(耐光性)
各実施例及び比較例のＬＥＤ装置に300mAの電流を流し、試験開始直後の輝度をMCPD(瞬間マルチ測光システムMCPD-3000、大塚電子社製)により測定した。その後、電流を流した状態で放置し、300時間経過後の輝度を同様にして測定し、下記の式に従って輝度保持率を算出し、耐光性を評価した。なお、輝度保持率が70％以上のものが耐光性が良好と判断した。
輝度保持率(％)＝(300時間経過後の輝度／試験開始直後の輝度)×100
各実施例及び比較例のＬＥＤ装置に300mAの電流を流し、試験開始直後の輝度をMCPD(瞬間マルチ測光システムMCPD-3000、大塚電子社製)により測定した。その後、電流を流した状態で放置し、300時間経過後の輝度を同様にして測定し、下記の式に従って輝度保持率を算出し、耐光性を評価した。なお、輝度保持率が70％以上のものが耐光性が良好と判断した。
輝度保持率(％)＝(300時間経過後の輝度／試験開始直後の輝度)×100
以上の結果より、実施例のＬＥＤ装置は比較例のＬＥＤ装置に比べて輝度保持率が高く、耐光性に優れることが分かる。なかでも、実施例８〜１０のＬＥＤ装置(実施例３〜５の樹脂)は、封止樹脂の原料であるケイ素化合物の官能基について、アルキル基とアリール基のモル比(アルキル基／アリール基)が86／14、100／0であることから、透明性、耐光性がより優れている。
本発明のポリボロシロキサンからなる光半導体装置封止用樹脂は、例えば、液晶画面のバックライト、信号機、屋外の大型ディスプレイや広告看板等の半導体素子を封止するものとして好適に用いられるものである。
１ 光半導体素子
２ 基板
３ リフレクター
４ 光半導体素子封止用樹脂
２ 基板
３ リフレクター
４ 光半導体素子封止用樹脂
Claims (3)
- ケイ素化合物とホウ素化合物とを反応させて得られる、ポリボロシロキサンからなる光半導体素子封止用材であって、前記ケイ素化合物が下記ａ）〜ｃ）からなる群より選ばれる一つである光半導体素子封止用材。
ａ） 式(I)で表される二官能性ケイ素化合物及び式(II)で表される三官能性ケイ素化合物
ｂ） 式(I)で表される二官能性ケイ素化合物〔但し、式中のＲ 1 及びＲ 2 がアルキル基とアリール基のモル比(アルキル基／アリール基)が86/14〜100/0である関係を満たす〕
ｃ） 式(II)で表される三官能性ケイ素化合物
- ホウ素化合物が式(III)：
で表されるホウ酸又はホウ酸エステル化合物である、請求項１記載の光半導体素子封止用材。 - 請求項１又２記載の光半導体素子封止用材を用いて光半導体素子を封止してなる発光ダイオード装置。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007182486A JP5024873B2 (ja) | 2007-07-11 | 2007-07-11 | ポリボロシロキサンからなる光半導体素子封止用樹脂 |
| EP08012126A EP2014702B1 (en) | 2007-07-11 | 2008-07-04 | LED device comprising a polyborosiloxane |
| DE602008000500T DE602008000500D1 (de) | 2007-07-11 | 2008-07-04 | LED-Vorrichtung enthaltend Polyborsiloxan |
| CN200810135771.6A CN101343367B (zh) | 2007-07-11 | 2008-07-11 | 包含聚硼硅氧烷的光学半导体元件封装用树脂 |
| US12/171,028 US20090014750A1 (en) | 2007-07-11 | 2008-07-11 | Resin for optical semiconductor element encapsulation containing polyborosiloxane |
| KR1020080067792A KR101153652B1 (ko) | 2007-07-11 | 2008-07-11 | 폴리보로실록산 함유 광학 반도체 소자 밀봉용 수지 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007182486A JP5024873B2 (ja) | 2007-07-11 | 2007-07-11 | ポリボロシロキサンからなる光半導体素子封止用樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009019104A JP2009019104A (ja) | 2009-01-29 |
| JP5024873B2 true JP5024873B2 (ja) | 2012-09-12 |
Family
ID=39708347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2007182486A Expired - Fee Related JP5024873B2 (ja) | 2007-07-11 | 2007-07-11 | ポリボロシロキサンからなる光半導体素子封止用樹脂 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090014750A1 (ja) |
| EP (1) | EP2014702B1 (ja) |
| JP (1) | JP5024873B2 (ja) |
| KR (1) | KR101153652B1 (ja) |
| CN (1) | CN101343367B (ja) |
| DE (1) | DE602008000500D1 (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2046893A2 (en) * | 2006-08-04 | 2009-04-15 | Dow Corning Corporation | Silicone resin and silicone composition |
| JP5024878B2 (ja) * | 2007-11-28 | 2012-09-12 | 日東電工株式会社 | ポリボロシロキサンを含む光半導体素子封止用樹脂、およびそれを用いて得られる光半導体装置 |
| JP5084524B2 (ja) * | 2008-01-21 | 2012-11-28 | 日東電工株式会社 | 光半導体素子封止用樹脂組成物の製造方法 |
| US20110147722A1 (en) * | 2009-10-16 | 2011-06-23 | Hawker Craig J | Semiconductor light emitting device comprising high performance resins |
| KR101916227B1 (ko) | 2010-08-11 | 2018-11-07 | 지-폼, 엘엘씨 | 가요성 완충작용 패드, 그러한 패드를 포함하는 상품, 및 제조 및 사용 방법 |
| JP5655518B2 (ja) * | 2010-11-16 | 2015-01-21 | Jnc株式会社 | 新規物質及び熱硬化性組成物 |
| JP2012122002A (ja) | 2010-12-09 | 2012-06-28 | Daicel Corp | 付加硬化性メタロシロキサン化合物 |
| US9550864B2 (en) * | 2011-08-10 | 2017-01-24 | University Of Virginia Patent Foundation | Viscoelastic silicon rubber compositions |
| US9615611B2 (en) | 2011-08-11 | 2017-04-11 | G-Form, LLC | Breathable impact absorbing cushioning and constructions |
| CN103275325B (zh) * | 2013-06-09 | 2015-06-17 | 上海爱世博有机硅材料有限公司 | 硼硅氧烷及其制备方法 |
| CN106519242B (zh) * | 2016-11-23 | 2018-03-30 | 常州工程职业技术学院 | 一种紫外光固化钛掺杂含硼硅氧烷及其制备方法和在3d打印材料中的应用 |
| CN107312175A (zh) * | 2017-05-14 | 2017-11-03 | 杭州师范大学 | 一种线型聚硼硅氧烷的制备方法 |
| CN108913091A (zh) * | 2018-07-28 | 2018-11-30 | 南昌正业科技有限公司 | 一种柔性覆铜板用粘结剂及其制备方法 |
| CN109593509B (zh) * | 2018-12-06 | 2021-05-04 | 烟台德邦科技股份有限公司 | 一种硼酸改性有机硅热熔胶的制备方法 |
| CN111154453B (zh) * | 2020-01-19 | 2022-01-28 | 厦门艾贝森电子有限公司 | 一种耐热单组份加成型有机硅胶黏剂及其制备方法 |
| CN111394054A (zh) * | 2020-03-24 | 2020-07-10 | 新安天玉有机硅有限公司 | 一种自粘胶带用硅橡胶及其制备方法 |
| CN115044084B (zh) * | 2021-03-08 | 2023-10-03 | 四川大学 | 聚硼硅氧烷弹性体在显示屏保护中的应用 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4152509A (en) * | 1976-09-30 | 1979-05-01 | The Foundation: The Research Institute For Special Inorganic Materials | Borosiloxane polymers and a method for producing the same |
| JPS53147798A (en) * | 1977-05-30 | 1978-12-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Curable composition |
| JPS5483100A (en) * | 1977-12-14 | 1979-07-02 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Borosiloxane polymer and its preparation |
| BR7902233A (pt) * | 1978-04-14 | 1979-12-04 | Castrol Ltd | Processo para a preparacao de um composto de boro-silicio de fluido hidraulico |
| JPS58210976A (ja) | 1982-06-02 | 1983-12-08 | Showa Electric Wire & Cable Co Ltd | 接着用樹脂組成物 |
| JPH04125929A (ja) * | 1990-09-17 | 1992-04-27 | Fujitsu Ltd | 半導体装置の絶縁膜形成方法および半導体装置 |
| JP3175124B2 (ja) * | 1991-11-14 | 2001-06-11 | 東亞合成株式会社 | シリカ系被覆材及び被覆体 |
| JPH08268735A (ja) | 1995-03-30 | 1996-10-15 | Central Glass Co Ltd | 耐熱性合せガラス |
| JPH0913278A (ja) | 1995-06-23 | 1997-01-14 | Showa Electric Wire & Cable Co Ltd | 耐熱繊維およびこれを用いた耐熱絶縁電線 |
| JPH09134614A (ja) | 1995-11-09 | 1997-05-20 | Showa Electric Wire & Cable Co Ltd | 耐熱性絶縁電線 |
| JPH10152561A (ja) * | 1996-11-26 | 1998-06-09 | Showa Electric Wire & Cable Co Ltd | ポリボロシロキサンの製造方法、ポリボロシロキサン塗膜及び該塗膜を有する無機絶縁電線 |
| JP4499907B2 (ja) * | 2000-12-07 | 2010-07-14 | 富士化学株式会社 | 無機高分子化合物の製造方法、無機高分子化合物、および無機高分子化合物膜 |
| JP4611617B2 (ja) * | 2002-04-26 | 2011-01-12 | 株式会社カネカ | 発光ダイオード |
| JP4634810B2 (ja) * | 2005-01-20 | 2011-02-16 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン封止型ｌｅｄ |
| EP1801163B1 (en) * | 2005-12-22 | 2009-08-05 | Rohm and Haas Company | Siloxane Encapsulants |
| EP2046893A2 (en) * | 2006-08-04 | 2009-04-15 | Dow Corning Corporation | Silicone resin and silicone composition |
| JP2008231400A (ja) * | 2007-02-20 | 2008-10-02 | Suzuka Fuji Xerox Co Ltd | 光学素子用樹脂組成物及び硬化性樹脂組成物 |
-
2007
- 2007-07-11 JP JP2007182486A patent/JP5024873B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-07-04 DE DE602008000500T patent/DE602008000500D1/de active Active
- 2008-07-04 EP EP08012126A patent/EP2014702B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-11 KR KR1020080067792A patent/KR101153652B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2008-07-11 CN CN200810135771.6A patent/CN101343367B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-11 US US12/171,028 patent/US20090014750A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101343367B (zh) | 2012-04-11 |
| KR20090006804A (ko) | 2009-01-15 |
| JP2009019104A (ja) | 2009-01-29 |
| DE602008000500D1 (de) | 2010-02-25 |
| KR101153652B1 (ko) | 2012-06-18 |
| EP2014702B1 (en) | 2010-01-06 |
| US20090014750A1 (en) | 2009-01-15 |
| EP2014702A1 (en) | 2009-01-14 |
| CN101343367A (zh) | 2009-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5024873B2 (ja) | ポリボロシロキサンからなる光半導体素子封止用樹脂 | |
| JP4721364B2 (ja) | 光半導体素子封止用樹脂およびそれを用いて得られる光半導体装置 | |
| JP6473440B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 | |
| US8198380B2 (en) | Composition for thermosetting silicone resin | |
| US9991182B2 (en) | Encapsulation material for light emitting diodes | |
| KR20090055500A (ko) | 폴리알루미노실록산을 함유하는 광반도체-소자 밀봉용 수지및 이를 이용하여 얻어지는 광반도체 디바이스 | |
| JP2004359933A (ja) | 光素子用封止材 | |
| US7985807B2 (en) | Thermosetting composition | |
| KR101560062B1 (ko) | 발광 다이오드 | |
| JP2010265437A (ja) | 熱硬化性シリコーン樹脂用組成物 | |
| JP6108132B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP2015172146A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物及びそれを用いた物品 | |
| JP2017119848A (ja) | 有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物を含む熱硬化性組成物、および光半導体用封止材料 | |
| JP5099911B2 (ja) | 熱硬化性組成物及び光半導体装置 | |
| JP5318383B2 (ja) | 光学部品封止材及び発光装置 | |
| JP5024878B2 (ja) | ポリボロシロキサンを含む光半導体素子封止用樹脂、およびそれを用いて得られる光半導体装置 | |
| KR101464271B1 (ko) | 열경화성 실리콘 수지 조성물 및 이를 이용한 전자장치 | |
| JP2016000793A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| JP2017078103A (ja) | 有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物を含む熱硬化性組成物、および光半導体用封止材料 | |
| JP2016069485A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JP5560982B2 (ja) | シラノール縮合触媒、光半導体封止用熱硬化性シリコーン樹脂組成物およびこれを用いる封止体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091116 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120117 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120120 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120314 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120613 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120614 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150629 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |