JP5024517B2 - 熱硬化性ポリアミドイミド樹脂組成物、ポリアミドイミド樹脂硬化物、絶縁電線および成型ベルト - Google Patents
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なお、これらの中でも、本発明に係る熱硬化性ポリアミドイミド樹脂組成物の、可とう性と耐熱性のバランスの観点より、前記トリメリット酸無水物が好ましい。
具体的には、例えば、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(MDI)、ジフェニルエーテル−4,4’−ジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネート類;イソホロンジイソシアネート、4,4,ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートなどの脂環族ジイソシアネート類;ヘキサメチレンジイソシアネートなどの脂肪族ジイソシアネート類などが挙げられ、これらは1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。
なお、これらの中でも、本発明に係る熱硬化性ポリアミドイミド樹脂組成物の、可とう性と耐熱性のバランスの観点より、前記ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネートが好ましい。
空気中や溶剤中の水分によるジイソシアネート類の失活を考慮して、(ジイソシアネート類のモル数/トリカルボン酸類のモル数)は、通常0.8〜1.0程度、好ましくは0.90〜0.98とするのが好ましい。
該モル比が0.8未満であれば、当該ポリアミドイミド樹脂の高分子量化が困難となる場合があるため、当該樹脂皮膜の伸張率が低くなり、柔軟性が不十分となる傾向がある。
また該モル比が1.0を超えると、当該ポリアミドイミド樹脂の分子末端がカルボキシル基および/もしくは酸無水物基とならない傾向がある。
なお、ジイソシアネート類の失活を考慮して、(ジイソシアネート類のモル数/トリカルボン酸類のモル数)は通常1.03〜1.30程度、好ましくは1.03〜1.15とすることが好ましい。
該モル比が1.03未満であると当該ポリアミドイミド樹脂の分子末端がイソシアネート基とならない傾向がある。
また、1.30を超えると、当該ポリアミドイミド樹脂の溶液の粘度安定性が低下する傾向があり、しかも、本発明に係る熱硬化性ポリアミドイミド樹脂組成物を加熱(乾燥/熱硬化成型過程)した際に、脱炭酸縮合反応により硬化物中に気泡が生じる傾向がある。
該ジカルボン酸類としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ビメリン酸、スベリン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、やそれらの酸無水物などの脂肪族ジカルボン酸類;イソフタル酸、テレフタル酸、ジフェニルメタン−4,4’−ジカルボン酸やそれらの酸無水物などの芳香族ジカルボン酸類が挙げられ、これらは1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。なお、該ジカルボン酸類の使用量が過大となる場合は、得られる熱硬化性樹脂組成物やその硬化物の耐熱性が低下する傾向がある。
また、該テトラカルボン酸類としては、ジフェニルエーテル−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸、ブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸、ベンゼン−1,2,4,5−テトラカルボン酸、ビフェニル−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸、ナフタレン−1,2,4,5−テトラカルボン酸やそれらの酸無水物などが挙げられ、これらは1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。なお、該テトラカルボン酸類は、一般にトリカルボン酸と対比して高価であるため、使用量が過大となる場合は材料コストが増加する傾向がある。
該末端封止剤としては、カルボキシル基および/もしくは酸無水物基と反応し、硬化温度で解離することができる官能基を有する化合物であれば特に限定されず、公知のものを用いることができる。
具体的には、アルコール類(メタノール、n−ブタノール、2−エチルヘキサノール、ベンジルアルコール等)、カプロラクタム、アンモニア、ビニル化合物(2−メチルプロペン等、ビニルエーテル、ビニルチオエーテル等)が挙げられ、これらは組み合わせて用いることもできる。これらの中でも、取扱い易さや反応の容易さという観点よりアルコール類が好ましい。
また、当該末端封止剤の使用量は、通常、カルボキシル基および/もしくは酸無水物基を分子末端に有するポリアミドイミド樹脂の分子末端官能基の70モル%未満であり、好ましくは1〜50モル%程度である。70モル%を超えると、本発明に係る熱硬化性ポリアミドイミド樹脂組成物の柔軟性が劣る傾向にある。
なお、カルボキシル基および/もしくは酸無水物基を分子末端に有するポリアミドイミド樹脂と当該末端封止剤との反応手段は特に限定されず、各種公知のエステル化反応、アミド化反応、付加反応を採用できる(例えば、特開2001−40282号を参照)。
該末端封止剤としては、イソシアネート基と反応し、硬化温度で解離することができる官能基を有する化合物であれば特に限定されず、公知のものを用いることができる。
具体的には、前記アルコール類の他、各種フェノール類(フェノール、クレゾール、オクチルフェノール等)、ラクタム類(ε−カプロラクタム、γ−ブチロラクタム等)、オキシム類(メチルエチルケトオキシム、シクロヘキサノンオキシム等)が挙げられ、これらは1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。なお、これらの中でも、未反応の末端封止剤の除去が容易であるという観点より、前記アルコール類やフェノール類が好ましい。
また、当該末端封止剤の使用量は、イソシアネート基を分子末端に有するポリアミドイミド樹脂の分子末端官能基の通常50モル%以上100モル%未満程度であり、好ましくは70モル%以上100モル%未満である。
なお、使用量が100モル%の場合には、イソシアネート基を分子末端に有するポリアミドイミド樹脂は、イソシアネート基を分子末端に潜在的に有するといえる。
なお、イソシアネート基を分子末端に有するポリアミドイミド樹脂と該末端封止剤との反応手段は特に限定されず、各種公知のウレタン化反応を利用できる(例えば、特開2004−339251号参照)。
数平均分子量が3000未満であると、本発明に係る熱硬化性ポリアミドイミド樹脂硬化物の伸張率が低く、柔軟性が不十分となる傾向があり、これらポリアミド樹脂の溶液が高粘度となるため取扱い作業性が劣る傾向がある。
溶剤としては、これらポリアミドイミド樹脂を溶解する有機溶剤であれば特に限定されない。このような有機溶媒としては、例えば、N−メチル−2−ピロリドンやジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの良溶媒が挙げられ、これらは1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、これらの良溶媒には、これらポリアミドイミド樹脂を析出しない範囲であれば、キシレンやトルエン等の貧溶媒を、有機溶媒全体の30重量%以下の範囲で使用してもよい。
具体的には、例えば、1,8−ジアザ−ビシクロ(5.4.0)ウンデセン−7、トリエチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノールなどの三級アミン類;2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾールなどのイミダゾール類;トリブチルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、フェニルホスフィンなどの有機ホスフィン類;テトラフェニルホスホニウム・テトラフェニルボレート、2−エチル−4−メチルイミダゾール・テトラフェニルボレート、N−メチルモルホリン・テトラフェニルボレートなどのテトラフェニルボロン塩などが挙げられ、これらは1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。
なお、該触媒は、これらポリアミドイミド樹脂のいずれにおいても、ポリアミドイミド樹脂成分の100重量部(固形分重量)に対し、通常0.1〜5重量部程度の割合で使用するのが好ましい。
また、混合比率は格別限定されないが、前記ポリアミドイミド樹脂(1)/前記ポリアミドイミド樹脂(2)、前記ポリアミドイミド樹脂(1’)/前記ポリアミドイミド樹脂(2)、および前記ポリアミドイミド樹脂(1)/前記ポリアミドイミド樹脂(2)’がいずれも通常0.2〜5.0程度(各固形分の重量比)、好ましくは0.33〜3.0であるのがよい。なお、混合比率が0.2未満であるか、5.0を超えると、本発明の効果が、十分に発現しなくなる傾向がある。
なお、本発明の熱硬化性ポリアミドイミド樹脂組成物における、ポリアミドイミド樹脂成分の含有率は特に限定されないが、通常は50重量%以上、好ましくは70重量%〜99重量%程度である。
このようなフィラーとしては、カーボン、シリカ、アルミナ、チタニア、二硫化モリブテンなどの各種公知のフィラーが挙げられる。
本発明の熱硬化性ポリアミドイミド樹脂組成物におけるフィラーの含有率は特に限定されないが、通常は50重量%以下、好ましくは1重量%〜30重量%程度である。
加熱の条件は特に限定されないが、例えばフィルム状の硬化物を得る場合には、通常200〜300℃程度で通常20〜60分程度、好ましくは230〜280℃で30〜50分で硬化させればよい。なお、硬化は2段階以上の工程で行ってもよい。これらの条件は、本発明の熱硬化性ポリアミドイミド樹脂組成物を適用する用途に応じて、適宜変更できる。
絶縁電線を製造するには、例えば、特開平11−60670号公報に記載の方法を採用すればよい。具体的には、例えば、前記各熱硬化性ポリアミドイミド樹脂を、導体(例えばエナメル線)に直接にまたは他のポリアミドイミド樹脂等を介して塗布し、焼き付けることにより得られる。製造条件としては、塗装回数をダイス5〜10回程度(8回程度が好ましい)とし、焼付炉として熱風式堅炉〔(炉長:5m程度、炉温:入口/出口=300〜350℃程度(より好ましくはは320℃程度)/400〜450℃程度(より好ましくは430℃程度))〕を用い、また線速を10〜20(より好ましくは16)m/分程度とすればよい。
攪拌機、冷却管、温度計を備えた反応装置に、N−メチルピロリドン354.4g、無水トリメリット酸192.1g(1.00モル)と4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート250.2g(1.00モル)を入れ、窒素気流下80℃で4時間反応させた。
次いで、窒素気流を止め、N−メチルピロリドン472.5gを加え、1時間かけて140℃まで温度を上昇させた後、4時間反応を継続した。
その後、冷却し、N-メチルピロリドンで希釈し、不揮発分35%のポリアミドイミド樹脂(1−1)の溶液を得た。
なお、当該ポリアミドイミド樹脂の数平均分子量(GPC測定によるポリスチレン換算値)は8000であった。
なお、GPC測定において、測定装置としては東ソー(株)製「HLC−82020」を用いた。
また、リファレンス側のカラムとしては東ソー(株)製「TSKgel 2500」と「TSKgel 3000」を組み合わせて用い、サンプル側のカラムには東ソー(株)製「TSKgel GMHHR−M」を2本組み合わせて用いた。
攪拌機、冷却管、温度計を備えた反応装置に、N−メチルピロリドン372.4g、無水トリメリット酸192.1g(1.00モル)と4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート278.1g(1.11モル)を入れ、窒素気流下80℃で4時間反応させた。
次いで、窒素気流を止め、N−メチルピロリドン496.5gを加え、1時間かけて120℃まで温度を上昇させた後、2時間反応を継続した。
その後、冷却し、N-メチルピロリドンで希釈し、不揮発分30%のポリアミドイミド樹脂(2−1)の溶液を得た。このものの数平均分子量は12000(GPC測定によるポリスチレン換算値)であった。
攪拌機、冷却管、温度計を備えた反応装置に、N−メチルピロリドン354.4g、無水トリメリット酸201.7g(1.05モル)と4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート250.2g(1.00モル)を入れ、窒素気流下80℃で4時間反応させた。
次いで、窒素気流を止め、N−メチルピロリドン472.5gを加え、1時間かけて140℃まで温度を上昇させた後、4時間反応を継続した。
その後、窒素気流下で90℃まで冷却し、n−ブタノール2.22g(0.03モル)を加え、1時間エステル化反応させた。
その後、反応系をN-メチルピロリドンで希釈し、不揮発分36%のポリアミドイミド樹脂(1−2)の溶液を得た。
このものの数平均分子量は8000(GPC測定によるポリスチレン換算値)であった。
攪拌機、冷却管、温度計を備えた反応装置に、N−メチルピロリドン372.4g、無水トリメリット酸192.1g(1.00モル)と4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート278.1g(1.11モル)を入れ、窒素気流下80℃で4時間反応させた。
次いで、窒素気流を止め、N−メチルピロリドン496.5gを加え、1時間かけて120℃まで温度を上昇させた後、2時間反応を継続した。その後、窒素気流下90℃まで冷却し、フェノール10.4g(0.11モル)を加え、1時間反応させた。
次いで、N-メチルピロリドンで希釈し、不揮発分30%のポリアミドイミド樹脂(2−2)の溶液を得た。
このものの数平均分子量は12000(GPC測定によるポリスチレン換算値)であった。
攪拌機、冷却管、温度計を備えた反応装置に、N−メチルピロリドン830g、無水トリメリット酸192.1g(1.00モル)と4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート252.8g(1.01モル)を入れ、窒素気流下80℃で4時間反応させた。
次いで、窒素気流を止め、N−メチルピロリドン593.9gを加え、1時間かけて170℃まで温度を上昇させた後、4時間反応を継続した。
その後、冷却し、N-メチルピロリドンで希釈し、不揮発分16%のポリアミドイミド樹脂溶液(ア)を得た。
当該ポリアミドイミド樹脂の数平均分子量(GPC測定によるスチレン換算値)は75000であった。
攪拌機、冷却管、温度計を備えた反応装置に、N−メチルピロリドン520g、無水トリメリット酸192.1g(1.00モル)と4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート238.3g(0.95モル)を入れ、窒素気流下80℃で4時間反応させた。
次いで、窒素気流を止め、N−メチルピロリドン384gを加え、1時間かけて160℃まで温度を上昇させた後、4時間反応を継続した。
その後、冷却し、不揮発分28%のポリアミドイミド樹脂溶液(イ)を得た。
当該ポリアミドイミド樹脂の数平均分子量(GPC測定によるスチレン換算値)は15000であった。
〔熱硬化性ポリアミドイミド樹脂組成物の調製〕
実施例1
製造例1で得たポリアミドイミド樹脂(1−1)の溶液100gと、製造例2で得たポリアミドイミド樹脂(2−1)の溶液350gを混合し、31.1%の熱硬化性ポリアミドイミド樹脂組成物を調製した。
実施例1に従い、表1で示す組み合わせで、熱硬化性ポリアミドイミド樹脂組成物をそれぞれ調製した。
製造例5、6で得たポリアミドイミド樹脂溶液をそのまま(表1では“○”と表記する)、熱硬化性ポリアミドイミド樹脂組成物として用いた。なお、表1中、NVとは該樹脂組成物の不揮発分を意味する。
(硬化物の調製)
実施例1の熱硬化性ポリアミドイミド樹脂溶液をガラス板上にアプリケーター(ウエット200μm)でコートし、これを乾燥器に入れ、120℃で10分、200℃で10分、250℃で30分と段階的に乾燥、硬化させた後、室温まで空冷することにより、硬化フィルム(フィルム厚25μm)を得た。
実施例2〜6、比較例1〜2の各熱硬化性ポリアミドイミド樹脂溶液についても同様にして、硬化フィルム(フィルム厚25μm)を得た。
テンシロン試験機(オリエンテック(株)製,商品名UCT−500)を用いて、25℃の雰囲気下に、5mm/分の引っ張り速度で、前記各硬化フィルムを延伸し、線形弾性率(GPa)と、破断するまでのフィルム伸び(最大伸張率(%))と、破断時応力(破断強度(MPa))とを測定した。表2に、3回の測定の平均値を示す。
実施例1〜6および比較例1〜2で得た両ポリアミドイミド樹脂組成物溶液(以下、ワニスという)を、特開平11−60670号公報に記載の手法に倣い、エナメル線に焼き付けて、絶縁電線を作製した。なお、エナメル線の焼付けは線径1mm、1種仕上げダイス8回塗装の条件で行った。結果、当該絶縁エナメル線は、高温高速での焼付け時にも発泡が生じず、得られたエナメル線の特性が低下しないことがわかった。
実施例1〜6および比較例1〜2で得た各ワニスを用い、特開2003−147199号公報に記載の方法に倣い、ケッチェンブラックEC(高導電性カーボンブラックの商品名:ライオン(株)製)を固形分比で5%配合して3本ロールミルに二回通して分散させた。次いで、各分散液を直径150mmの円筒状金型に流し込み、200回転/分の条件において、100℃で30分間、次いで220℃で5時間加熱乾燥させた後、硬化被膜を金型から取り出してから、厚みが約0.1mmの成型ベルトを作成した。得られた成型ベルトは、電子写真複写機やレーザープリンター用ベルトに好適であった。
Claims (8)
- カルボキシル基および/もしくは酸無水物基を分子末端に有するポリアミドイミド樹脂の当該分子末端基の70モル%未満が末端封止剤で封止されているポリアミドイミド樹脂(1)ならびにイソシアネート基を分子末端に有するポリアミドイミド樹脂の当該分子末端基の50〜100モル%が末端封止剤で封止されているポリアミドイミド樹脂(2)、
または、
カルボキシル基および/もしくは酸無水物基を分子末端に有するポリアミドイミド樹脂であって当該分子末端基が末端封止剤で封止されていないポリアミドイミド樹脂(1’)ならびにイソシアネート基を分子末端に有するポリアミドイミド樹脂の当該分子末端基の50〜100モル%が末端封止剤で封止されているポリアミドイミド樹脂(2)、
または、
カルボキシル基および/もしくは酸無水物基を分子末端に有するポリアミドイミド樹脂の当該分子末端基の70モル%未満が末端封止剤で封止されているポリアミドイミド樹脂(1)ならびにイソシアネート基を分子末端に有するポリアミドイミド樹脂であって当該分子末端基が末端封止剤で封止されていないポリアミドイミド樹脂(2’)、
を含有することを特徴とする熱硬化性ポリアミドイミド樹脂組成物。 - 前記(1)成分または(1’)成分をなすカルボキシル基および/もしくは酸無水物基を分子末端に有するポリアミドイミド樹脂が、ジイソシアネート類とトリカルボン酸類とを、ジイソシアネート類のモル数/トリカルボン酸類のモル数が0.8〜1.0の割合となるように反応させてなるものである、請求項1記載の熱硬化性ポリアミドイミド樹脂組成物。
- 前記(2)成分または(2’)成分をなすイソシアネート基を分子末端に有するポリアミドイミド樹脂が、ジイソシアネート類とトリカルボン酸類とを、ジイソシアネート類のモル数/トリカルボン酸類のモル数が1.03〜1.30の割合となるように反応させてなるものである、請求項1または2記載の熱硬化性ポリアミドイミド樹脂組成物。
- 前記ポリアミドイミド樹脂(1)/前記ポリアミドイミド樹脂(2)、前記ポリアミドイミド樹脂(1’)/前記ポリアミドイミド樹脂(2)、および前記ポリアミドイミド樹脂(1)/前記ポリアミドイミド樹脂(2)’がいずれも0.2〜5.0(各固形分の重量比)の範囲である、請求項1〜3のいずれかに記載の熱硬化性ポリアミドイミド樹脂組成物。
- 前記ポリアミドイミド樹脂(1)、ポリアミドイミド樹脂(1’)、ポリアミドイミド樹脂(2)およびポリアミドイミド樹脂(2’)の数平均分子量がいずれも3000〜30000である、請求項1〜4のいずれかに記載の熱硬化性ポリアミドイミド樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の熱硬化性ポリアミドイミド樹脂組成物を加熱下に脱炭酸縮合反応させてなることを特徴とするポリアミドイミド樹脂硬化物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の熱硬化性ポリアミドイミド樹脂組成物を導体に直接にまたは他の絶縁物を介して塗布し、焼き付けてなることを特徴とする絶縁電線。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の熱硬化性ポリアミドイミド樹脂組成物を金型に流延し、熱硬化させてなることを特徴とする成型ベルト。
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JP2007100079A (ja) | 2007-04-19 |
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