JP5014846B2 - メントールの精製方法 - Google Patents
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Description
[1]粗メントールをアセトニトリルに溶解した後、該溶液を冷却してメントールを晶析し、化学純度99%以上、光学純度99%ee以上の(L)−メントールを得ることを特徴とするメントールの精製方法。
すなわち、過剰に存在するエナンチオマーの含有量をA、他方をBとした場合、
エナンチオマー過剰率=(A−B)÷(A+B)×100
である。
本発明においては、メントールの晶析は次のようにして行われる。まず精製に供される粗メントールをアセトニトリルと混合し、粗メントールをアセトニトリルに溶解する。その後粗メントール溶解溶液の温度を下げ、析出した結晶をろ過する。これにより実質的に光学的に純粋なメントールを得ることができる。必要であれば、ろ別された結晶は更に蒸留、昇華などの付加的な精製処理に付されてもよい。前記粗メントールの溶媒への溶解温度はメントールの融点(42℃)以下の温度であればよい。例えば溶解温度を25〜40℃程度に設定すれば、結晶析出温度を室温程度(10〜20℃程度)乃至室温より幾分低い温度程度(0〜10℃程度)とできることから、前記温度程度に加温することにより粗メントールの溶解を行うことが好ましい。
粗メントール((L)−メントールの化学純度95%、光学純度97.3%ee)16.3gにアセトニトリル50mlを加え、30℃に加温し溶解した。この溶液を5℃に冷却し、析出した結晶をろ過、蒸留することで、11.8g(収率72%)の精製(L)−メントールを得た。(化学純度>99%、光学純度99.6%ee)。
粗メントール((L)−メントール含量95.7%であり、光学純度が97%ee。異性体のイソメントール2.5%、ネオイソメントール1.8%、ネオメントール微量を含む)54gを、アセトニトリル150mlに30℃で溶解し、この溶液を5℃に冷却後、ろ過することで精製(L)−メントール32gを得た。GC(ガスクロマトグラフィー)分析により、この精製(L)−メントールからは異性体(イソメントール、ネオイソメントール、ネオメントール)は検出されなかった。
粗メントール80g((L)−メントールの化学純度95%、光学純度97.3%ee)にアセトン20mlを加え室温で溶解した。この溶液を0℃に冷却したが、結晶の析出は認められなかった。
粗メントール10g((L)−メントールの化学純度95%、光学純度97%ee)にイソプロピルエーテル10mlを加え室温で溶解して、この溶液を−25℃に冷却し晶析を行った。析出した結晶の純度を測定したが、化学純度95%、光学純度97%であり、変化がなかった。
粗メントール100g((L)−メントールの化学純度95%、光学純度97%ee)にエタノール100mlを加えて室温で溶解した。この溶液を−20℃に冷却したが、結晶の析出は認められなかった。
Claims (1)
- 粗メントールをアセトニトリルに溶解した後、該溶液を冷却してメントールを晶析し、化学純度99%以上、光学純度99%ee以上の(L)−メントールを得ることを特徴とするメントールの精製方法。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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