JP4994347B2 - チアゾール系有機半導体化合物及びこれを用いた有機薄膜トランジスタ - Google Patents
チアゾール系有機半導体化合物及びこれを用いた有機薄膜トランジスタ Download PDFInfo
- Publication number
- JP4994347B2 JP4994347B2 JP2008304273A JP2008304273A JP4994347B2 JP 4994347 B2 JP4994347 B2 JP 4994347B2 JP 2008304273 A JP2008304273 A JP 2008304273A JP 2008304273 A JP2008304273 A JP 2008304273A JP 4994347 B2 JP4994347 B2 JP 4994347B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- substituted
- unsubstituted
- organic semiconductor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 56
- 239000010409 thin film Substances 0.000 title claims description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 32
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 100
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 41
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 20
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 15
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 6
- 125000006325 2-propenyl amino group Chemical group [H]C([H])=C([H])C([H])([H])N([H])* 0.000 claims description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- -1 polydimethylsiloxane group Polymers 0.000 claims description 5
- VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N thiirane Chemical group C1CS1 VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 230000004397 blinking Effects 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 0 *c1ccc(C=C[C@@]2SC(c3nc([s]c(-c4ccc(C=Cc5ccc(*)[s]5)[s]4)n4)c4[s]3)=CC2)[s]1 Chemical compound *c1ccc(C=C[C@@]2SC(c3nc([s]c(-c4ccc(C=Cc5ccc(*)[s]5)[s]4)n4)c4[s]3)=CC2)[s]1 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007707 calorimetry Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910019213 POCl3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000000231 atomic layer deposition Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- OAEGRYMCJYIXQT-UHFFFAOYSA-N dithiooxamide Chemical compound NC(=S)C(N)=S OAEGRYMCJYIXQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- 238000001757 thermogravimetry curve Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/468—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the gate dielectrics
- H10K10/472—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the gate dielectrics the gate dielectric comprising only inorganic materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Liquid Deposition Of Substances Of Which Semiconductor Devices Are Composed (AREA)
Description
本発明は、有機半導体化合物及びこれを用いた有機薄膜トランジスタに関し、具体的には、チアゾールを含む有機半導体化合物及びこれを用いて溶液工程が可能であり、点滅比が改善された有機薄膜トランジスタに関する。
有機薄膜トランジスタは、多数の長所で最近に研究及び開発が盛んに行われている電子素子である。特に、有機薄膜トランジスタは、製作工程が簡単、且つ安価で、衝撃により破れることもなく、曲げたりたたむことができる可撓性電子回路基板に容易に適用されることができる。
また、非晶質シリコン及びポリシリコンを用いる既存の薄膜トランジスタに比べて有機薄膜トランジスタは、製造工程が簡単で、低費用で生産でき、他の電子部品を搭載した基板と互換性に優れるという点等によって、最近、盛んに研究が行われている。
然しながら、有機薄膜トランジスタも優れた性能のトランジスタ素子になるためには、点滅比(on/off ratio)と電荷移動度が大きいべきであるという課題を抱えている。
また、上記有機薄膜トランジスタを構成する有機半導体は、分子量に応じて低分子と高分子に分けられる。
また、上記有機薄膜トランジスタを構成する有機半導体は、分子量に応じて低分子と高分子に分けられる。
一般的に低分子は、精製が容易で不純物をほとんど完壁に除去できるため、電気的特性に優れるが、スピンコーティング及びプリンティングのような溶液工程が不可能で、高価の真空装備を介した真空蒸着方法で薄膜を製造しなければならないため、費用が多くかかるという短所を有している。
これに対し、高分子の場合、高純度の精製が難しいため、不純物の除去が難しいという短所があるが、耐熱性に優れ、スピンコーティング及びプリンティングのような溶液工程が可能で、且つ製造工程費用が安価で、且つ大量生産が有利であるという長所がある。
従って、このような低分子と高分子の長所を同時に有する有機半導体化合物の開発が要請される。
上記のような問題点を解決するための本発明の第１目的は、点滅比が改善され、熱的安定性に優れ、且つ、溶液工程が可能な有機薄膜トランジスタに使用されることができる有機半導体化合物を提供することである。
また、本発明の第２目的は、上記第１目的の達成により提供される有機半導体化合物を用いる有機薄膜トランジスタの製造方法を提供することである。
また、本発明の第３目的は、上記第１の目的の達成により提供される有機半導体化合物を用いる有機薄膜トランジスタを提供することである。
上述した第１目的を達成するために、本発明は、下記の化学式１で表現されることを特徴とするチアゾール有機半導体化合物を提供する。
上記化学式１において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、水素、炭素数１ないし２５のアルキル基、炭素数１ないし２５のアルコキシ基、炭素数１ないし２５のアルキル基及びアルコキシ基が置換された炭素数６ないし３０のアリル基からなる群より選択される。
上記化学式１において、Ｘ及びＹは、
のうちからお互いに同一であったり独立的に選択された置換体または置換体グループであり、上記式で、Ｚ１は、お互いに独立的に一置換または多置換された置換基であって、水素、ヒドロキシ基、置換または非置換されたメチル基、カルボニル基、アミノ基、置換または非置換された炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、置換または非置換された炭素数１〜３０のアリルアミノ基、置換または非置換されたヘテロアリルアミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、置換または非置換された炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換された炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換または非置換された炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換された炭素数６〜３０のアリル基、置換または非置換された炭素数６〜３０のアリルアルキル基、置換または非置換された炭素数２〜３０のヘテロアリル基、及び置換または非置換された炭素数２〜３０のヘテロ環基からなる群より選択される。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、水素、炭素数１ないし２５のエチレンオキシド基、炭素数１ないし２５のアルキル基、炭素数１ないし２５のフッ素化されたアルキル基、炭素数１ないし２５のアルコキシ基、炭素数１ないし２５のアルキレンオキシド基、炭素数１ないし２５のポリジメチルシロキサン基、炭素数１ないし２５のアルキレンスルフィド基、及び炭素数１ないし２５のエチレンスルフィド基からなる群より選択される。
上述した第２目的を達成するために、本発明は、i)シリコン基板を準備する段階、ii)上記シリコン基板上にシリコン酸化物を使用して絶縁層を形成する段階、iii)上記絶縁層上に化学式１を使用して有機半導体層を形成する段階、及びiv)上記有機半導体層上にソース電極とドレイン電極を形成する段階、を含む有機薄膜トランジスタを製造する方法を提供する。
ここで、有機半導体層を形成する段階は、上記化学式１で表現される物質を、高真空下の状態で蒸着して有機半導体層を形成することを特徴とする。
ここで、有機半導体層を形成する段階は、上記化学式１で表現される物質を、溶液に溶かした後、コーティングして有機半導体層を形成することを特徴とする。
上述した第３目的を達成するために、本発明は、シリコン基板層、上記シリコン基板層の上部のシリコン酸化物を使用した絶縁層、上記絶縁層の上部の化学式１を使用する有機半導体層、及び上記有機半導体層の上部の電極層、を含む有機薄膜トランジスタの素子を提供する。
ここで、上記有機半導体層は、上記化学式１で表現される物質を、高真空下の状態で蒸着して形成されたことを特徴とする。
ここで、有機半導体層は、上記化学式１で表現される物質を、溶液に溶かした後、コーティングして形成されたことを特徴とする。
本発明の新規なチアゾール有機半導体化合物は、有機薄膜トランジスタに使用する場合、点滅比が改善され、熱的安定性に優れ、且つ溶液工程が可能な有機薄膜トランジスタを得ることができる。
本発明は、多様な変更を加えることができ、様々な実施例を有することができ、特定実施例を図面に例示して詳細な説明に詳細に説明する。
然しながら、これは本発明を特定の実施形態に対して限定することではなく、本発明の思想及び技術範囲に含まれる全ての変更、均等物ないし代替物を含むことと理解されるべきである。
また、第１、第２などの用語は多様な構成要素を説明する際に使用されることができるが、上記構成要素は、上記用語により限定されてはならない。上記用語は、一つの構成要素を他の構成要素から区別する目的にだけ使用される。
以下、添付図面を参照し、本発明の望ましい実施例をより詳細に説明する。以下、図面上の同じ構成要素に対しては同じ参照符号を使用し、同じ構成要素に対する重複説明は省略する。以下の実施例は、単に例示のための目的を有するものであって、本発明の権利範囲を限定するのでないことを留意すべきである。
本発明に係るチアゾール有機半導体化合物は、化学式１で表現される特徴がある。
上記化学式１において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、お互いに同一であったり異に選択されることができ、水素、炭素数１ないし２５のアルキル基、炭素数１ないし２５のアルコキシ基、または炭素数１ないし２５のアルキル基及びアルコキシ基が置換された炭素数６ないし３０のアリル基からなる群より選択されることができる。
上記化学式１において、Ｘ及びＹは、
のうちからお互いに同一であったり独立的に選択された置換体または置換体グループであり、上記式で、Ｚ１は、お互いに独立的に一置換または多置換された置換基であって、水素、ヒドロキシ基、置換または非置換されたメチル基、カルボニル基、アミノ基、置換または非置換された炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、置換または非置換された炭素数１〜３０のアリルアミノ基、置換または非置換されたヘテロアリルアミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、置換または非置換された炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換された炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換または非置換された炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換された炭素数６〜３０のアリル基、置換または非置換された炭素数６〜３０のアリルアルキル基、置換または非置換された炭素数２〜３０のヘテロアリル基、及び置換または非置換された炭素数２〜３０のヘテロ環基からなる群より選択される。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、相互に関係なく、水素、炭素数１ないし２５のエチレンオキシド基、炭素数１ないし２５のアルキル基、炭素数１ないし２５のフッ素化されたアルキル基、炭素数１ないし２５のアルコキシ基、炭素数１ないし２５のアルキレンオキシド基、炭素数１ないし２５のポリジメチルシロキサン基、炭素数１ないし２５のアルキレンスルフィド基、及び炭素数１ないし２５のエチレンスルフィド基からなる群より選択される。
[製造例１]化学式２の合成
上記反応式１の用いて化学式２が合成された。化学式２は、化学式１の一実施例である。物質(１)はＡｌｄｒｉｃｈ会社で販売する物質である。
ナトリュームにより乾燥されたＴＨＦ２００ｍｌを０℃に下げ、１５.１８ｍｌ(１３８ｍｍｏｌ)ＴｉＣｌ４をよくかき回しながら徐々に入れ、１５分後に１８ｇ(２７６ｍｍｏｌ)Ｚｉｎｃを入れ、１時間加熱撹はんした。その後、再び０℃に下げ、１３ｇ(１１５.９２ｍｍｏｌ)の化合物(１)を乾燥されたＴＨＦ５０ｍｌに溶かして入れ、３時間加熱撹はんした。撹はん後、徐々に常温に下げ、氷水５０ｍｌを入れて反応を終了させた後、沈んだ物質をフィルタし、これを再びサイクローンヘキサンを用いて再結晶して化合物(２)を得た。(歩留まり：６５％)
０℃でＤＭＦ１４ｍｌとＰＯＣｌ３ １.５ｍｌ(１６.５ｍｍｏｌ)を混ぜてよく撹はんし、これを０℃でＤＭＦ４０ｍｌに溶かした２.７４ｇ(１４.２５ｍｍｏｌ)化合物(２)にゆっくり入れながら撹はんした。添加後、常温に徐々に上げて、再び５０℃に３時間撹はん後、１ＭＮａＯＨ水溶液１００ｍｌに注いで中和し、ベンジンを用いて抽出してシリカコラム装置を用いて精製された化合物(３)を得た。(歩留まり：７０.０８％)
化合物(３)２.２０ｇ(１０ｍｍｏｌ)とｄｉｔｈｉｏｏｘａｍｉｄｅ ０.５４１ｇ(４.５ｍｍｏｌ)を１,２-ｄｉｃｈｏｌｒｏｂｅｚｅｎｅ ２０ｍｌに溶かし、これを２４時間以上撹はん加熱した後、常温に下げてエタノール１００ｍｌに入れて沈殿させ、これをフィルタした。フィルタされた物質をエタノールで多数回洗浄し、シリカコラム装置を介し化学式２の化合物を得た。(歩留まり：２２％)
上記化学式２の化合物の構造は、図１の１Ｈ-ＮＭＲと質量分析を介し確認した。図２の合成された化学式２の化合物の熱重量分析結果を考察すると、合成された化学式２の化合物の５％重量減少は３０２℃に測定された。これによって合成された化学式２の熱的安定性に優れることが分かる。図３の時差熱量分析結果を考察すると、合成された化学式２の化合物は、１５５℃と２４０℃で各々相転移点を有すると測定された。この時差熱量分析である図３において、２つの相転移温度を観察することによって、化合物２が液晶性を有するということを間接的に分かる。図４の化学式２で表示される有機半導体のｘ-ｒａｙ結晶分析グレフを考察すると、５つのピークを有し、化学式２で表示される有機半導体は結晶性を有するということが分かる。
本発明に係る化学式１を有機半導体層に使用して有機薄膜トランジスタの素子を製造する方法は、シリコン基板を形成する段階、シリコンジオキシドを使用して絶縁層を形成する段階、化学式１を使用して有機半導体層を形成する段階、及びソース電極とドレイン電極を形成する段階を含むことを特徴とする。
[製造例２]有機薄膜トランジスタの製造
具体的には化学式１の一実施例である化学式２を有機半導体層に使用して有機薄膜トランジスタの素子を製造する方法に関する製造例である。
具体的には化学式１の一実施例である化学式２を有機半導体層に使用して有機薄膜トランジスタの素子を製造する方法に関する製造例である。
まず、シリコン基板(１１０)を準備する。上記シリコン基板(１１０)はｎ型であるのが望ましい。また、備えられたｎ型シリコン基板は、以後に形成される有機薄膜トランジスタのゲート電極として作用する。
次いで、上記基板の上部に３００ｎｍの厚さで熱成長させたシリコン酸化物を使用して絶縁層(１２０)を形成する。また、上記絶縁層(１２０)は熱成長の他にも多様な方法を使用して形成できる。即ち、化学的気相蒸着、物理的気相蒸着または原子層蒸着法を使用して形成することもできる。
続いて、化学式２の化合物を真空蒸着したり、クロロベンゼンなどの溶液に溶かした後、スピンコーティングして５０ｎｍの厚さの有機半導体(１３０)層を形成する。
最後に、金３０ｎｍを既形成された有機半導体層(１３０)上に真空蒸着することによって、ソースとドレイン電極(１４０)を形成する。
上述した過程を介し製造された有機薄膜トランジスタを半導体特性分析装備を介し図５に示された電気的特性を測定した。図５を参照すると、本製造例の有機薄膜トランジスタは点滅比(on/off ratio)が１０６以上の優秀な特性を表すことが分かる。
図６は化学式１で表す化合物を有機半導体層に使用する有機薄膜トランジスタの素子の断面図である。
図６を参考すると、本実施例の有機薄膜トランジスタは、シリコン基板(１１０)、絶縁層(１２０)、有機半導体層(１３０)及び電極層(１４０)で構成される。
ゲート電極の役割を遂行するシリコン基板(１１０)上には絶縁層(１２０)が形成される。上記絶縁層(１２０)は、シリコン酸化物で形成され、上記絶縁層(１２０)の上部には有機半導体層(１３０)が備えられる。上記有機半導体層(１３０)は、上記化学式２で表現される有機化合物を使用して形成される。また、上記有機半導体層(１３０)の上部側面には金属物からなる電極層(１４０)が形成される。形成された電極層はソース電極及びドレイン電極として作用する。望ましくは、上記電極層は金を含む。然しながら、その他にも有機半導体層の上部に適切な方法を使用して形成できる導電体ならば、多様な物質が電極層として使用されることができることは当業者に自明な事項である。
上記の基板層(１１０)はｎ-型シリコンを使用して、上記基板層(１１０)にはゲート電極の機能が含まれている。上記絶縁層(１２０)は、上記基板層(１１０)の上部に３００ｎｍの厚さで熱成長させたシリコン酸化物で構成されている。上記有機半導体層は(１３０)は化学式１を使用して、一実施例として化学式２の化合物を真空蒸着したり、クロロベンゼンなどの溶液に溶かした後、スピンコーティングして５０ｎｍの厚さの有機半導体層を形成する。上記電極形成層(１４０)は金３０ｎｍを有機半導体層上に真空蒸着してソースとドレイン電極を形成する。
１１０ 基板層
１２０ 絶縁層
１３０ 有機半導体層
１４０ 電極層
１２０ 絶縁層
１３０ 有機半導体層
１４０ 電極層
Claims (7)
- 化学式１で表されることを特徴とするチアゾール有機半導体化合物。
上記化学式１において、Ｘ及びＹは、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、水素、炭素数１ないし２５のエチレンオキシド基、炭素数１ないし２５のアルキル基、炭素数１ないし２５のフッ素化されたアルキル基、炭素数１ないし２５のアルコキシ基、炭素数１ないし２５のアルキレンオキシド基、炭素数１ないし２５のポリジメチルシロキサン基、炭素数１ないし２５のアルキレンスルフィド基、及び炭素数１ないし２５のエチレンスルフィド基からなる群より選択される。） - i)シリコン基板を準備する段階；
ii)上記シリコン基板上にシリコン酸化物を使用して絶縁層を形成する段階；
iii)上記絶縁層上に化学式１で表される化合物を使用して有機半導体層を形成する段階；及び、
iv)上記有機半導体層上にソース電極とドレイン電極を形成する段階
を含む有機薄膜トランジスタを製造する方法。
上記化学式１において、Ｘ及びＹは、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、水素、炭素数１ないし２５のエチレンオキシド基、炭素数１ないし２５のアルキル基、炭素数１ないし２５のフッ素化されたアルキル基、炭素数１ないし２５のアルコキシ基、炭素数１ないし２５のアルキレンオキシド基、炭素数１ないし２５のポリジメチルシロキサン基、炭素数１ないし２５のアルキレンスルフィド基、及び炭素数１ないし２５のエチレンスルフィド基からなる群より選択される。） - 上記有機半導体層を形成する段階は、上記化学式１で表される化合物を、高真空下の状態で蒸着して上記有機半導体層を形成することを特徴とする請求項２記載の有機薄膜トランジスタを製造する方法。
- 上記有機半導体層を形成する段階は、上記化学式１で表される化合物を、溶液に溶かした後、コーティングして有機半導体層を形成することを特徴とする請求項２記載の有機薄膜トランジスタを製造する方法。
- シリコン基板層；
上記シリコン基板層の上部のシリコン酸化物を使用した絶縁層；
上記絶縁層の上部の化学式１で表される化合物を使用する有機半導体層；及び、
上記有機半導体層の上部の電極層
を含む有機薄膜トランジスタ。
上記化学式１において、Ｘ及びＹは、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、水素、炭素数１ないし２５のエチレンオキシド基、炭素数１ないし２５のアルキル基、炭素数１ないし２５のフッ素化されたアルキル基、炭素数１ないし２５のアルコキシ基、炭素数１ないし２５のアルキレンオキシド基、炭素数１ないし２５のポリジメチルシロキサン基、炭素数１ないし２５のアルキレンスルフィド基、及び炭素数１ないし２５のエチレンスルフィド基からなる群より選択される。） - 有機半導体層は、上記化学式１で表される化合物を、高真空下の状態で蒸着して形成されたことを特徴とする請求項５記載の有機薄膜トランジスタ。
- 有機半導体層は、上記化学式１で表される化合物を、溶液に溶かした後、コーティングして形成されたことを特徴とする請求項５記載の有機薄膜トランジスタ。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2007-0123143 | 2007-11-30 | ||
| KR1020070123143A KR100934534B1 (ko) | 2007-11-30 | 2007-11-30 | 티아졸계 유기 반도체 화합물 및 이를 이용한 유기박막트랜지스터 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009132717A JP2009132717A (ja) | 2009-06-18 |
| JP4994347B2 true JP4994347B2 (ja) | 2012-08-08 |
Family
ID=40521683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008304273A Expired - Fee Related JP4994347B2 (ja) | 2007-11-30 | 2008-11-28 | チアゾール系有機半導体化合物及びこれを用いた有機薄膜トランジスタ |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7897963B2 (ja) |
| EP (1) | EP2065389B1 (ja) |
| JP (1) | JP4994347B2 (ja) |
| KR (1) | KR100934534B1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101004996B1 (ko) * | 2008-09-24 | 2011-01-04 | 포항공과대학교 산학협력단 | 2전극 구조의 유기 박막 트랜지스터 및 이의 구동방법 |
| US8164089B2 (en) * | 2009-10-08 | 2012-04-24 | Xerox Corporation | Electronic device |
| CN103159923A (zh) * | 2011-12-09 | 2013-06-19 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 异靛基共聚物材料及其制备方法和应用 |
| CN103159934B (zh) * | 2011-12-13 | 2016-01-13 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含并噻唑单元的聚合物及其制备方法和太阳能电池器件 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3132630B2 (ja) | 1994-08-25 | 2001-02-05 | 科学技術振興事業団 | チオフェン誘導体の重合体とその製造法 |
| JP2000044941A (ja) * | 1998-08-04 | 2000-02-15 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| JP3587361B2 (ja) * | 2000-01-27 | 2004-11-10 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
| KR100572926B1 (ko) * | 2002-12-26 | 2006-04-24 | 삼성전자주식회사 | 폴리티에닐티아졸 유도체 및 이를 이용한 유기박막트랜지스터 |
| KR101151096B1 (ko) * | 2006-11-30 | 2012-06-01 | 삼성전자주식회사 | 표면 수식된 탄소나노튜브를 이용한 유기박막 트랜지스터 |
| WO2005070994A1 (ja) * | 2004-01-26 | 2005-08-04 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機半導体材料、有機トランジスタ、電界効果トランジスタ、スイッチング素子及びチアゾール化合物 |
| KR101069519B1 (ko) * | 2004-07-08 | 2011-09-30 | 삼성전자주식회사 | 올리고티오펜과 ｎ-형 방향족 화합물을 주쇄에 교호로 포함하는 유기 반도체 고분자 |
| WO2006051874A1 (ja) * | 2004-11-11 | 2006-05-18 | Mitsubishi Chemical Corporation | 電界効果トランジスタ |
| KR20060081441A (ko) * | 2005-01-07 | 2006-07-13 | 삼성전자주식회사 | 신규한 티오펜-티아졸 유도체 및 이를 이용한 유기박막트랜지스터 |
| JP2006206503A (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-10 | Tokyo Institute Of Technology | π電子系化合物、及びそれを用いたｎ−型有機電界効果トランジスタ |
| JP2006339474A (ja) * | 2005-06-03 | 2006-12-14 | Dainippon Printing Co Ltd | 有機半導体材料、有機半導体構造物及び有機半導体装置 |
| JP5040151B2 (ja) | 2005-06-27 | 2012-10-03 | 富士ゼロックス株式会社 | 新規なチオフェン含有化合物およびその重合体 |
| KR100890145B1 (ko) * | 2006-06-15 | 2009-03-20 | 주식회사 엘지화학 | 티아졸로티아졸 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
| JP2008021814A (ja) * | 2006-07-13 | 2008-01-31 | Hitachi Ltd | 電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタおよび有機トランジスタの製造方法 |
| US8148543B2 (en) * | 2006-10-16 | 2012-04-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic semiconductor material and organic thin-film transistor |
| KR101221761B1 (ko) * | 2006-12-01 | 2013-01-11 | 삼성전자주식회사 | 유기 반도체 물질의 산화 및 선택적 환원을 이용한 고성능유기 박막 트랜지스터의 제조방법 |
| US7795443B2 (en) * | 2007-03-27 | 2010-09-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Compound and organic thin film transistor |
-
2007
- 2007-11-30 KR KR1020070123143A patent/KR100934534B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-11-28 JP JP2008304273A patent/JP4994347B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-11-28 EP EP08170171.6A patent/EP2065389B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-01 US US12/325,553 patent/US7897963B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-01-24 US US13/012,388 patent/US8263431B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2065389B1 (en) | 2014-03-12 |
| EP2065389A1 (en) | 2009-06-03 |
| JP2009132717A (ja) | 2009-06-18 |
| US8263431B2 (en) | 2012-09-11 |
| US7897963B2 (en) | 2011-03-01 |
| KR20090056120A (ko) | 2009-06-03 |
| US20110177653A1 (en) | 2011-07-21 |
| US20090152538A1 (en) | 2009-06-18 |
| KR100934534B1 (ko) | 2009-12-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4994347B2 (ja) | チアゾール系有機半導体化合物及びこれを用いた有機薄膜トランジスタ | |
| JP5188048B2 (ja) | 半導体素子の製造方法 | |
| Park et al. | [1] Benzothieno [3, 2-b][1] benzothiophene-based liquid crystalline organic semiconductor for solution-processed organic thin film transistors | |
| KR101190917B1 (ko) | 칼코게나이드-ｃｎｔ 하이브리드 박막 및 그 제조방법 | |
| JP2006319337A (ja) | 新規有機高分子半導体、これを用いた有機高分子半導体薄膜の形成方法及びこれを用いた有機薄膜トランジスタ | |
| CN109860394A (zh) | 一种基于卟啉掺杂实现高效稳定大面积钙钛矿太阳能电池制备的方法 | |
| JP5096731B2 (ja) | 新規な芳香族エンジイン誘導体、これを含む有機半導体製造用の前駆体溶液、その前駆体溶液を用いた有機半導体薄膜およびその製造方法、ならびに電子素子 | |
| JP5438326B2 (ja) | チエノチオフェン骨格を特徴とする化合物からなる有機半導体材料を半導体層に使用する有機トランジスタ。 | |
| KR101315012B1 (ko) | 신규한 방향족 엔다이인 유도체, 이를 이용한 유기 반도체 박막 및 전자 소자 | |
| KR20190031764A (ko) | 유기트랜지스터 | |
| JP4955918B2 (ja) | 非対称直鎖有機オリゴマー及びその製造方法と用途 | |
| KR101000784B1 (ko) | 덴드론구조가 치환된 폴리아센계 유기 화합물 및 이를이용한 유기박막트랜지스터 | |
| KR100865703B1 (ko) | 아릴아세틸렌 구조의 유기반도체 화합물 및 이를 이용한유기박막트랜지스터 | |
| JP4911522B2 (ja) | 液晶化合物およびこれを用いた薄膜トランジスター | |
| CN113735876B (zh) | 一种不对称结构的苯并噻吩并噻吩并苯(btbt)衍生物及其制备方法与应用 | |
| JP7133750B2 (ja) | 含ヨウ素縮合環化合物、及び含ヨウ素縮合環化合物を用いた有機電子材料 | |
| WO2023013273A1 (ja) | 縮合環化合物、半導体材料および電子デバイス | |
| KR101198905B1 (ko) | 티에닐렌비닐렌계 화합물을 함유하는 유기 반도체층을 구비한 유기전계효과트랜지스터 및 이의 제조방법 | |
| KR101163374B1 (ko) | 티에닐렌비닐렌기를 함유하는 고분자 및 이의 필름 제조방법 | |
| CN114409549A (zh) | 富勒烯衍生物材料及其制备方法及钙钛矿太阳能电池 | |
| KR101101448B1 (ko) | 용액 공정 가능한 유기 박막 트랜지스터용 디에티닐벤젠계 액정 반도체 화합물 | |
| JP2023116428A (ja) | 含ハロゲン有機半導体材料 | |
| US8283659B2 (en) | Tetrahydrotetraazapentacenes in thin-film transistors | |
| CN102977084A (zh) | 噻吩吡咯醌型结构n-型半导体材料的合成及包含该材料的半导体设备 | |
| JP2009176999A (ja) | 縮環構造を持つ芳香族化合物を用いてなる有機トランジスタ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120110 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120405 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120424 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120508 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150518 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |